JPH0625161B2 - ２−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボン酸誘導体の製造法 - Google Patents
２−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボン酸誘導体の製造法Info
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- JPH0625161B2 JPH0625161B2 JP59212226A JP21222684A JPH0625161B2 JP H0625161 B2 JPH0625161 B2 JP H0625161B2 JP 59212226 A JP59212226 A JP 59212226A JP 21222684 A JP21222684 A JP 21222684A JP H0625161 B2 JPH0625161 B2 JP H0625161B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、２−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキ
ソ−５−ピリミジンカルボン酸誘導体の製造法に関す
る。
ソ−５−ピリミジンカルボン酸誘導体の製造法に関す
る。
上記ピリミジンカルボン酸誘導体は、一般式〔III〕 （式中、R1とR2は同一又は相異って、水素原子、アルコ
キシ基、アルキル基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ
基、ヒドロキシ基、トリフルオロメチル基又はニトロ基
を示し、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表され（但
し、可能な互変異性体を包含する。）、新規化合物であ
る。
キシ基、アルキル基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ
基、ヒドロキシ基、トリフルオロメチル基又はニトロ基
を示し、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表され（但
し、可能な互変異性体を包含する。）、新規化合物であ
る。
上記一般式〔III〕において、具体的には、アルコキシ
基としてメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチル
エトキシ、ブトキシ、２−メチルプロポキシ、ペンチル
オキシ又は（２，３，４，５−テトラヒドロフラン−２
−イル）メトキシが例示でき、アルキル基としてはメチ
ル、エチル、プロピル又はブチルが例示でき、ハロゲン
原子としては弗素、塩素、臭素又は沃素が例示でき、ジ
アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ又はジエチ
ルアミノが例示できる。
基としてメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチル
エトキシ、ブトキシ、２−メチルプロポキシ、ペンチル
オキシ又は（２，３，４，５−テトラヒドロフラン−２
−イル）メトキシが例示でき、アルキル基としてはメチ
ル、エチル、プロピル又はブチルが例示でき、ハロゲン
原子としては弗素、塩素、臭素又は沃素が例示でき、ジ
アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ又はジエチ
ルアミノが例示できる。
上記一般式〔III〕で表される化合物ないしこれを加水
分解して得られる化合物は、マウスを用いた毒性実験に
おいて極めて毒性が低く、ラット受身皮膚アナフィラキ
シー反応（ＰＣＡ）において優れた活性を示し、モルモ
ット平滑筋を用いたマグヌス法においても顕著な抗スロ
ー・リアクティング・サブスタンス・オブ・アナフィラ
キシー(SRS-A)作用を有することから、抗原抗体反応に
起因する喘息、アレルギー性皮膚炎、アレルギー性鼻炎
およびアレルギー性結膜炎等の予防および治療に極めて
有用であることが判明している。
分解して得られる化合物は、マウスを用いた毒性実験に
おいて極めて毒性が低く、ラット受身皮膚アナフィラキ
シー反応（ＰＣＡ）において優れた活性を示し、モルモ
ット平滑筋を用いたマグヌス法においても顕著な抗スロ
ー・リアクティング・サブスタンス・オブ・アナフィラ
キシー(SRS-A)作用を有することから、抗原抗体反応に
起因する喘息、アレルギー性皮膚炎、アレルギー性鼻炎
およびアレルギー性結膜炎等の予防および治療に極めて
有用であることが判明している。
本発明に係る一般式〔III〕で表わされる化合物は、先
の特許出願（特願昭５８−２０７６７０号（特公平３−
３６８３５号））の方法、すなわち、１，６−ジヒドロ
−２−メチルチオ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボ
ン酸の低級アルキルエステルとアニリン誘導体を溶媒中
又は無溶媒下加熱する方法によって製造することができ
る。
の特許出願（特願昭５８−２０７６７０号（特公平３−
３６８３５号））の方法、すなわち、１，６−ジヒドロ
−２−メチルチオ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボ
ン酸の低級アルキルエステルとアニリン誘導体を溶媒中
又は無溶媒下加熱する方法によって製造することができ
る。
しかし、この製造法は、反応過程で毒性が強く悪臭を有
するメチルメルカプタンの発生を伴い、また無溶媒での
反応は生成物が固化するため精製が煩雑であるなどの欠
点を有し、工業的製造法として満足できるものではな
い。
するメチルメルカプタンの発生を伴い、また無溶媒での
反応は生成物が固化するため精製が煩雑であるなどの欠
点を有し、工業的製造法として満足できるものではな
い。
本発明者らは、このような欠点を克服すべく鋭意検討を
重ねた結果、一般式〔III〕で表わされる化合物のより
簡便で工業的に有利な製造法を見出し、本発明を完成す
るに至った。
重ねた結果、一般式〔III〕で表わされる化合物のより
簡便で工業的に有利な製造法を見出し、本発明を完成す
るに至った。
本発明によれば、一般式〔III〕で表わされる化合物
は、下記反応式に従い製造される。
は、下記反応式に従い製造される。
（式中、R1、R2およびＲは前記と同じ意義を示し、Ｘは
アルコキシ基又はジアルキルアミノ基を示す。） 上記反応、すなわちアニリン誘導体とシアナミドとの反
応により得られるＮ−フェニルグアニジン誘導体〔Ｉ〕
〔ジョーン エル フゲス ほか，ジャーナル オブメ
ディシナル ケミストリ，１８，１０７７（１９７５）
（Ｊｏｈｎ Ｌ．Ｈｕｇｈｅｓ ｅｔａｌ．，Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉ−ｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ，１８，１０７７（１９７５））とアルコキシメチ
レンマロン酸ジエステル又はジアルキルアミノメチレン
マロン酸ジエステル〔II〕〔アルサー エイ サンティ
リ ほか，ジャーナル オブ メディシナル ケミスト
リ，７，６８（１９６４）（Ａｒｔｈｕｒ Ａ．Ｓａｎ
ｔｉ−ｌｌｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，７，６８
（１９６４））〕との反応は、不活性溶媒中で加熱する
ことにより容易に進行するが、使用される溶媒は特に限
定されるものではない。例えば、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール、エチレングリコール等のアルコール
類、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、あるいはピ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジ
メチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等を挙げることができ
る。
アルコキシ基又はジアルキルアミノ基を示す。） 上記反応、すなわちアニリン誘導体とシアナミドとの反
応により得られるＮ−フェニルグアニジン誘導体〔Ｉ〕
〔ジョーン エル フゲス ほか，ジャーナル オブメ
ディシナル ケミストリ，１８，１０７７（１９７５）
（Ｊｏｈｎ Ｌ．Ｈｕｇｈｅｓ ｅｔａｌ．，Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉ−ｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ，１８，１０７７（１９７５））とアルコキシメチ
レンマロン酸ジエステル又はジアルキルアミノメチレン
マロン酸ジエステル〔II〕〔アルサー エイ サンティ
リ ほか，ジャーナル オブ メディシナル ケミスト
リ，７，６８（１９６４）（Ａｒｔｈｕｒ Ａ．Ｓａｎ
ｔｉ−ｌｌｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，７，６８
（１９６４））〕との反応は、不活性溶媒中で加熱する
ことにより容易に進行するが、使用される溶媒は特に限
定されるものではない。例えば、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール、エチレングリコール等のアルコール
類、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、あるいはピ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジ
メチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等を挙げることができ
る。
反応温度は、８０〜２００℃の温度が用いられ、また反
応時間は３０分〜４８時間であるが、好ましくは溶媒の
還流程度の温度で数時間反応させることにより有利に進
行する。
応時間は３０分〜４８時間であるが、好ましくは溶媒の
還流程度の温度で数時間反応させることにより有利に進
行する。
また、水と有機溶媒の混合液中、塩基の存在下で反応さ
せる場合は、速やかに反応が進行し、好収率で化合物
〔III〕を得ることができる。水と混合して用いられる
有機溶媒は、エタノール、ジオキサン、テトロヒドロフ
ラン又はエチレングリコールモノメチルエーテル等が好
適で、水との混合割合は、適宜選択されるが通常等量か
ら数倍量である。使用される塩基としては炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム等であり、化合物〔II〕の１〜２倍
モル用いられる。
せる場合は、速やかに反応が進行し、好収率で化合物
〔III〕を得ることができる。水と混合して用いられる
有機溶媒は、エタノール、ジオキサン、テトロヒドロフ
ラン又はエチレングリコールモノメチルエーテル等が好
適で、水との混合割合は、適宜選択されるが通常等量か
ら数倍量である。使用される塩基としては炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム等であり、化合物〔II〕の１〜２倍
モル用いられる。
上記反応における化合物〔Ｉ〕と化合物〔II〕の使用割
合は、通常前者に対して1.2倍モルとするのが効果的で
ある。
合は、通常前者に対して1.2倍モルとするのが効果的で
ある。
次に本発明を実施例を挙げて説明する。
実施例１ ジオキサン３０ｍにＮ−（２−プロポキシフェニル）
グアニジン9.1ｇとエトキシメチレンマロン酸ジエチル
エステル10.2ｇを加え、撹拌下５時間加熱還流した。冷
却後、析出した結晶を取し、ＤＭＦと水の混液より再
結晶して１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−（２−プ
ロポキシアニリノ）−５−ピリミジンカルボン酸エチル
エステル11.7ｇを得た。
グアニジン9.1ｇとエトキシメチレンマロン酸ジエチル
エステル10.2ｇを加え、撹拌下５時間加熱還流した。冷
却後、析出した結晶を取し、ＤＭＦと水の混液より再
結晶して１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−（２−プ
ロポキシアニリノ）−５−ピリミジンカルボン酸エチル
エステル11.7ｇを得た。
融点 １９８−２００℃ 元素分析 C16H19N3O4として 理論値（％）：C,60.56；H,6.03；N,13.29 実測値（％）：C,60.81；H,5.97；N,13.48 NMR(DMSO-d6)δ：1.00(3H,t,J＝7Hz,OCH2CH2CH3),1.28
(3H,t,J＝7Hz,OCH2CH3),1.80(2H,m,OCH2CH2CH3),4.10(2
H,t,J＝7Hz,OCH2CH2CH3),4.25(2H,q,J＝7Hz,OCH2CH3),
6.80-7.30(3H,m,Ar-H),8.23(1H,d,J＝8Hz,Ar-H),8.52(1
H,S,C4-H),7.90-14.00(2H,b,2XNH) Mass m／ｅ：317(M+) 実施例２ ＤＭＦ７０ｍにＮ−（２−ブトキシフェニル）グアニ
ジン11.6ｇ、エトキシメチレンマロン酸ジエチル12.1ｇ
を加え、１００℃で９時間加熱した。冷却後、水５０ｍ
を加えて析出した結晶を取し、エタノールで洗浄し
た。ついで得られた結晶をＤＭＦと水の混液より再結晶
して２−（２−ブトキシアニリノ−１，６−ジヒドロ−
６−オキソ−５−ピリミジンカルボン酸エチルエステル
16.1ｇを得た。
(3H,t,J＝7Hz,OCH2CH3),1.80(2H,m,OCH2CH2CH3),4.10(2
H,t,J＝7Hz,OCH2CH2CH3),4.25(2H,q,J＝7Hz,OCH2CH3),
6.80-7.30(3H,m,Ar-H),8.23(1H,d,J＝8Hz,Ar-H),8.52(1
H,S,C4-H),7.90-14.00(2H,b,2XNH) Mass m／ｅ：317(M+) 実施例２ ＤＭＦ７０ｍにＮ−（２−ブトキシフェニル）グアニ
ジン11.6ｇ、エトキシメチレンマロン酸ジエチル12.1ｇ
を加え、１００℃で９時間加熱した。冷却後、水５０ｍ
を加えて析出した結晶を取し、エタノールで洗浄し
た。ついで得られた結晶をＤＭＦと水の混液より再結晶
して２−（２−ブトキシアニリノ−１，６−ジヒドロ−
６−オキソ−５−ピリミジンカルボン酸エチルエステル
16.1ｇを得た。
融点 ２１１−２１３℃ 元素分析 C17H21N3O4として 理論値（％）：C,61.62；H,6.39；N,12.68 実測値（％）：C,61.39；H,6.45；N,12.73 NMR(DMSO-d6)δ：0.94(3H,t,J＝7Hz,OCH2CH2CH2CH3),1.
27(3H,t,J＝7Hz,OCH2CH3),1.46(2H,m,OCH2CH2CH2CH3),
1.72(2H,m,OCH2CH2CH2CH3),4.12(2H,t,J＝7Hz,OCH2CH2C
H2CH3),4.30(2H,q,J＝7Hz,OCH2CH3),6.90-7.40(3H,m,Ar
-H),8.16(1H,d,J＝8Hz,Ar-H),8.50(1H,S,C4-H),6.80-1
1.70(2H,b,2XNH) Mass m／ｅ：331(M+) 実施例３ エタノール４０ｍと水４０ｍの混液に、炭酸カリウ
ム21.5ｇ、Ｎ−｛２−（２−メチルプロポキシ）フェニ
ル｝グアニジン16.1ｇおよびモルフォリノメチレンマロ
ン酸ジエチルエステル20.0ｇを加え、撹拌下６０℃で３
時間加熱した。反応後、水冷下撹拌しながら水１００ｍ
を加え、１０％HClを滴下してpH３に調整した。析出
した結晶を取し、クロロホルム３００ｍに溶解した
後、クロロホルム溶液を２回水洗した。ついでクロロホ
ルム層を芒硝で乾燥し、減圧下溶媒を留去した後、残渣
をＤＭＦより再結晶して１，６−ジヒドロ−２−｛２−
（２−メチルプロポキシ）アニリノ｝−６−オキソ−５
−ピリミジンカルボン酸エチルエステル16.0ｇを得た。
27(3H,t,J＝7Hz,OCH2CH3),1.46(2H,m,OCH2CH2CH2CH3),
1.72(2H,m,OCH2CH2CH2CH3),4.12(2H,t,J＝7Hz,OCH2CH2C
H2CH3),4.30(2H,q,J＝7Hz,OCH2CH3),6.90-7.40(3H,m,Ar
-H),8.16(1H,d,J＝8Hz,Ar-H),8.50(1H,S,C4-H),6.80-1
1.70(2H,b,2XNH) Mass m／ｅ：331(M+) 実施例３ エタノール４０ｍと水４０ｍの混液に、炭酸カリウ
ム21.5ｇ、Ｎ−｛２−（２−メチルプロポキシ）フェニ
ル｝グアニジン16.1ｇおよびモルフォリノメチレンマロ
ン酸ジエチルエステル20.0ｇを加え、撹拌下６０℃で３
時間加熱した。反応後、水冷下撹拌しながら水１００ｍ
を加え、１０％HClを滴下してpH３に調整した。析出
した結晶を取し、クロロホルム３００ｍに溶解した
後、クロロホルム溶液を２回水洗した。ついでクロロホ
ルム層を芒硝で乾燥し、減圧下溶媒を留去した後、残渣
をＤＭＦより再結晶して１，６−ジヒドロ−２−｛２−
（２−メチルプロポキシ）アニリノ｝−６−オキソ−５
−ピリミジンカルボン酸エチルエステル16.0ｇを得た。
融点 １７５−１７７℃ 元素分析 C17H21N3O4として 理論値（％）：C,61.62；H,6.39；N,12.68 実測値（％）：C,61.96；H,6.35；N,12.44 NMR(DMSO-d6)δ：1.03(6H,d,J＝7Hz,OCH2CH(CH3)2),1.2
8(3H,t,J＝7Hz,OCH2CH3),2.10(1H,m,OCH2CH(CH3)2),3.8
1(2H,d,J＝7Hz,OCH2CH(CH3)2),4.18(2H,q,J＝7Hz,OCH2C
H3),6.80-7.22(3H,m,Ar-H),8.10(1H,d,J＝8Hz,Ar-H),8.
40(1H,S,C4-H),8.50-12.50(2H,b,2XNH) Mass m／ｅ：331(M+) 本品には次の実施例で示すように結晶多形が認められ、
同一物質ながら融点、ＩＲ等の物性が若干異る。
8(3H,t,J＝7Hz,OCH2CH3),2.10(1H,m,OCH2CH(CH3)2),3.8
1(2H,d,J＝7Hz,OCH2CH(CH3)2),4.18(2H,q,J＝7Hz,OCH2C
H3),6.80-7.22(3H,m,Ar-H),8.10(1H,d,J＝8Hz,Ar-H),8.
40(1H,S,C4-H),8.50-12.50(2H,b,2XNH) Mass m／ｅ：331(M+) 本品には次の実施例で示すように結晶多形が認められ、
同一物質ながら融点、ＩＲ等の物性が若干異る。
実施例４ 変性アルコール３００ｍにＮ−｛２−（２−メチルポ
ロポキシ）フェニル｝グアニジン８９ｇ、エトキシメチ
レンマロン酸ジエチルエステル９３ｇを加え、撹拌下３
時間加熱還流した。冷却後、析出した結晶を取し、変
性アルコールおよび石油エーテルで洗浄した後乾燥する
ことにより１，６−ジヒドロ−２−｛２−（２−メチル
プロポキシ）アニリノ｝６−オキソ−５−ピリミジンカ
ルボン酸エチルエステル９４ｇを得た。
ロポキシ）フェニル｝グアニジン８９ｇ、エトキシメチ
レンマロン酸ジエチルエステル９３ｇを加え、撹拌下３
時間加熱還流した。冷却後、析出した結晶を取し、変
性アルコールおよび石油エーテルで洗浄した後乾燥する
ことにより１，６−ジヒドロ−２−｛２−（２−メチル
プロポキシ）アニリノ｝６−オキソ−５−ピリミジンカ
ルボン酸エチルエステル９４ｇを得た。
融点 １８８−１９０℃ 元素分析 C17H21N3O4として 理論値（％）：C,61.62；H,6.39；N,12.68 実測値（％）：C,61.45；H,6.33；N,12.70 NMR(DMSO-d6)δ：1.05(6H,d,J＝7Hz,OCH2CH(CH3)2),2.1
0(1H,m,OCH2CH(CH3)2),3.81(2H,d,J＝7Hz,OCH2CH(C
H3)2),4.18(2H,q,J＝7Hz,OCH2CH3),6.81-7.25(3H,m,Ar-
H,8.10(1H,d,J＝8Hz,Ar-H),8.42(1H,S,C4-H),8.50-12.5
0(2H,b,2XNH) mass m／ｅ：331 実施例５ 水１００ｍとエタノール１００ｍの混液に、Ｎ−
（３−トリフルオロメチルフェニル）グアニジン１０
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノマロン酸ジエチルエステル
11.8ｇおよび炭酸カリウム13.4ｇを加え、撹拌下７時間
加熱還流した。冷却後、１０％塩酸でpH３に調製し、析
出した結晶取した。得られた結晶を水洗後、ＤＭＦと
水の混液より再結晶して１，６−ジヒドロ−６−オキソ
−２−（３−トリフルオロメチルアニリノ）−５−ピリ
ミジンカルボン酸エチルエステル13.4ｇを得た。
0(1H,m,OCH2CH(CH3)2),3.81(2H,d,J＝7Hz,OCH2CH(C
H3)2),4.18(2H,q,J＝7Hz,OCH2CH3),6.81-7.25(3H,m,Ar-
H,8.10(1H,d,J＝8Hz,Ar-H),8.42(1H,S,C4-H),8.50-12.5
0(2H,b,2XNH) mass m／ｅ：331 実施例５ 水１００ｍとエタノール１００ｍの混液に、Ｎ−
（３−トリフルオロメチルフェニル）グアニジン１０
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノマロン酸ジエチルエステル
11.8ｇおよび炭酸カリウム13.4ｇを加え、撹拌下７時間
加熱還流した。冷却後、１０％塩酸でpH３に調製し、析
出した結晶取した。得られた結晶を水洗後、ＤＭＦと
水の混液より再結晶して１，６−ジヒドロ−６−オキソ
−２−（３−トリフルオロメチルアニリノ）−５−ピリ
ミジンカルボン酸エチルエステル13.4ｇを得た。
融点 ２２９−２３１℃ 元素分析 C14H12N3O3F3として 理論値（％）：C,51.38；H,3.67；N,12.84 実測値（％）：C,51.22；H,3.83；N,12.97 NMR(DMSO-d6)δ：1.30(3H,t,J＝7Hz,OCH2CH3),4.26(2H,
q,J＝7Hz,OCH2CH3),7.40-8.20(4H,m,Ar-H),8.60(1H,S,C
4-H),9.00-12.50(2H,b,2XNH) Mass m／ｅ：327(M+) 実施例６−１２ 実施例１の方法に従い、相当するＮ−置換フェニルグア
ニジンとエトキシメチレンマロン酸ジエチルエステルを
反応させ、第１表に記載の化合物を得た。
q,J＝7Hz,OCH2CH3),7.40-8.20(4H,m,Ar-H),8.60(1H,S,C
4-H),9.00-12.50(2H,b,2XNH) Mass m／ｅ：327(M+) 実施例６−１２ 実施例１の方法に従い、相当するＮ−置換フェニルグア
ニジンとエトキシメチレンマロン酸ジエチルエステルを
反応させ、第１表に記載の化合物を得た。
Claims (6)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、R1とR2は同一又は相異って水素原子、アルコキ
シ基、アルキル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン
原子、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、トリフルオ
ロメチル基又はニトロ基を示す。）で表わされるＮ−フ
ェニルグアニジン誘導体と、一般式〔II〕 （式中、Ｘはアルコキシ基又はジアルキルアミノ基を示
し、Ｒはアルキル基を示す。）で表わされる置換メチレ
ンマロン酸ジエステル誘導体とを反応させることを特徴
とする一般式〔III〕 （式中、R、R1およびR2は前記と同じ意義を示す。）で表
わされる２−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソ
−５−ピリミジンカルボン酸誘導体の製造法。 - 【請求項２】前記一般式〔Ｉ〕〜〔III〕において、R1
が水素原子、R2が炭素数１〜７のアルコキシ基、Ｒが低
級アルキル基である特許請求の範囲第１項記載の製造
法。 - 【請求項３】前記一般式〔Ｉ〕〜〔III〕において、R1
が水素原子、R2とＲが同一又は相異った低級アルキル基
である特許請求の範囲第１項記載の製造法。 - 【請求項４】前記一般式〔Ｉ〕〜〔III〕において、R1
とR2が同一の低級アルキル基又は低級アルコキシ基であ
り、Ｒが低級アルキル基である特許請求の範囲第１項記
載の製造法。 - 【請求項５】前記一般式〔II〕においてＸが低級アルコ
キシ基である特許請求の範囲第１、２、３又は４項記載
の製造法。 - 【請求項６】前記一般式〔II〕において、Ｘがジ低級ア
ルキルアミノ基である特許請求の範囲第１、２、３又は
４項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59212226A JPH0625161B2 (ja) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | ２−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボン酸誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59212226A JPH0625161B2 (ja) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | ２−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボン酸誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6191176A JPS6191176A (ja) | 1986-05-09 |
| JPH0625161B2 true JPH0625161B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=16619040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59212226A Expired - Lifetime JPH0625161B2 (ja) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | ２−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボン酸誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625161B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA200500721A1 (ru) * | 2002-11-28 | 2005-12-29 | Шеринг Акциенгезельшафт | Пиримидины, ингибирующие chk, pdk и акт, их получение и применение в качестве лекарственных средств |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6144872A (ja) * | 1984-07-13 | 1986-03-04 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | ピリミジン誘導体およびそれを含有する医薬組成物 |
-
1984
- 1984-10-09 JP JP59212226A patent/JPH0625161B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6144872A (ja) * | 1984-07-13 | 1986-03-04 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | ピリミジン誘導体およびそれを含有する医薬組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6191176A (ja) | 1986-05-09 |
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