JPH06234963A - ポリウレタン接着剤 - Google Patents
ポリウレタン接着剤Info
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- JPH06234963A JPH06234963A JP5044484A JP4448493A JPH06234963A JP H06234963 A JPH06234963 A JP H06234963A JP 5044484 A JP5044484 A JP 5044484A JP 4448493 A JP4448493 A JP 4448493A JP H06234963 A JPH06234963 A JP H06234963A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、天然石等の骨材を舗装材、床材に
調整する際の接着剤として優れた耐候性と物性を有する
ポリウレタン接着剤を提供するものである。 【構成】 (A) 脂環式ポリイソシアネートと(B) 分子量
が水酸基１個当たり５０〜３００及び水酸基が２〜４個
のポリエーテルポリオールをＮＣＯ／ＯＨ当量比２未満
で反応して得られる末端ＮＣＯ基含有ウレタンプレポリ
マーに、(C) 溶剤を配合したものを主成分とすることを
特徴とするポリウレタン接着剤。
調整する際の接着剤として優れた耐候性と物性を有する
ポリウレタン接着剤を提供するものである。 【構成】 (A) 脂環式ポリイソシアネートと(B) 分子量
が水酸基１個当たり５０〜３００及び水酸基が２〜４個
のポリエーテルポリオールをＮＣＯ／ＯＨ当量比２未満
で反応して得られる末端ＮＣＯ基含有ウレタンプレポリ
マーに、(C) 溶剤を配合したものを主成分とすることを
特徴とするポリウレタン接着剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、土木建築用のプライマ
ー、バインダーとして有用なポリウレタン接着剤、より
詳述すれば天然石や人工のセラミックス等の骨材を舗装
材、床材として調整する際のポリウレタン接着剤に関す
るものである。
ー、バインダーとして有用なポリウレタン接着剤、より
詳述すれば天然石や人工のセラミックス等の骨材を舗装
材、床材として調整する際のポリウレタン接着剤に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】従来の天然石や人工のセラミックス等の
骨材を舗装材、床材として調整する方法としては、例え
ば２液反応型のエポキシ樹脂を接着剤として骨材と混合
し、予め型枠に注型して硬化させ成型体をつくり、これ
を歩道や床に敷きつめていく方法、あるいはエポキシ樹
脂と骨材の混合物を直接歩道や床に敷きつめ硬化させる
方法等がとられている。
骨材を舗装材、床材として調整する方法としては、例え
ば２液反応型のエポキシ樹脂を接着剤として骨材と混合
し、予め型枠に注型して硬化させ成型体をつくり、これ
を歩道や床に敷きつめていく方法、あるいはエポキシ樹
脂と骨材の混合物を直接歩道や床に敷きつめ硬化させる
方法等がとられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな従来の２液反応型のエポキシ樹脂接着剤にあって
は、一応強度は有するが耐候性と耐衝撃性が劣っている
ため、（１）屋外暴露によりチョーキング、変色等が生
じ、天然石の地肌やカラーリングされた人工骨材の美観
を保持することが困難である、（２）弾性がなく耐衝撃
性に劣るために温度変化による膨張、収縮及び衝撃によ
り硬化成型物に亀裂が入りやすい、という問題点があっ
た。
うな従来の２液反応型のエポキシ樹脂接着剤にあって
は、一応強度は有するが耐候性と耐衝撃性が劣っている
ため、（１）屋外暴露によりチョーキング、変色等が生
じ、天然石の地肌やカラーリングされた人工骨材の美観
を保持することが困難である、（２）弾性がなく耐衝撃
性に劣るために温度変化による膨張、収縮及び衝撃によ
り硬化成型物に亀裂が入りやすい、という問題点があっ
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この発明は、このような
従来の問題点に着目してなされたものである。すなわ
ち、（Ａ）脂環式ポリイソシアネートと（Ｂ）分子量が
水酸基１個当たり５０〜３００及び水酸基が２〜４個の
ポリエーテルポリオールをＮＣＯ／ＯＨ当量比２未満で
反応して得られる末端ＮＣＯ基含有ウレタンプレポリマ
ーに、（Ｃ）溶剤を配合したものを主成分とすることを
特徴とするポリウレタン接着剤である。
従来の問題点に着目してなされたものである。すなわ
ち、（Ａ）脂環式ポリイソシアネートと（Ｂ）分子量が
水酸基１個当たり５０〜３００及び水酸基が２〜４個の
ポリエーテルポリオールをＮＣＯ／ＯＨ当量比２未満で
反応して得られる末端ＮＣＯ基含有ウレタンプレポリマ
ーに、（Ｃ）溶剤を配合したものを主成分とすることを
特徴とするポリウレタン接着剤である。
【０００５】本発明に使用する脂環式ポリイソシアネー
トとしては、例えばシクロヘキシルジイソシアネ−ト、
イソホロンジイソシアネート、水素添加ポリメチレンポ
リフェニルポリイソシアネ−ト（水添加ＭＤＩ）等が挙
げられる。特にイソホロンジイソシアネートが成型体を
調整する際、低温時の反応硬化性がよく又耐衝撃性にも
優れているので好ましい。
トとしては、例えばシクロヘキシルジイソシアネ−ト、
イソホロンジイソシアネート、水素添加ポリメチレンポ
リフェニルポリイソシアネ−ト（水添加ＭＤＩ）等が挙
げられる。特にイソホロンジイソシアネートが成型体を
調整する際、低温時の反応硬化性がよく又耐衝撃性にも
優れているので好ましい。
【０００６】本発明に使用するポリエ−テルポリオール
としては、水酸基を２〜４有する多価アルコール、例え
ばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセ
リン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリット等
にエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド
等のアルキレンオキサイドを付加重合させて得られるポ
リエーテルポリオール類、ポリテトラメチレンエーテル
グリコール類が例示される。
としては、水酸基を２〜４有する多価アルコール、例え
ばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセ
リン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリット等
にエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド
等のアルキレンオキサイドを付加重合させて得られるポ
リエーテルポリオール類、ポリテトラメチレンエーテル
グリコール類が例示される。
【０００７】分子量は、水酸基１個当たり、５０〜３０
０であり、３００を超えると舗装材、床材として必要な
圧縮強度が低下するため好ましくない。
０であり、３００を超えると舗装材、床材として必要な
圧縮強度が低下するため好ましくない。
【０００８】上記ポリイソシアネートとポリオールの反
応は、ＮＣＯ／ＯＨ当量比が２未満、好ましくは１．５
〜１．９の範囲であり、また必要により公知のウレタン
化触媒を併用することもできる。
応は、ＮＣＯ／ＯＨ当量比が２未満、好ましくは１．５
〜１．９の範囲であり、また必要により公知のウレタン
化触媒を併用することもできる。
【０００９】溶剤としては、末端ＮＣＯ基含有ウレタン
プレポリマーの貯蔵安定性、接着性、作業性等の向上の
ために配合されるものであり、例えばトルエン、キシレ
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル等の活性水素基を有しない
ものが例示される。これらの溶剤は、ポリイソシアネー
トとポリオールの反応中に予め添加しておくか、又は反
応後に添加する。
プレポリマーの貯蔵安定性、接着性、作業性等の向上の
ために配合されるものであり、例えばトルエン、キシレ
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル等の活性水素基を有しない
ものが例示される。これらの溶剤は、ポリイソシアネー
トとポリオールの反応中に予め添加しておくか、又は反
応後に添加する。
【００１０】さらに本発明においては、その他の添加剤
として着色剤、安定剤、カップリング剤等を適宜配合す
ることもできる。
として着色剤、安定剤、カップリング剤等を適宜配合す
ることもできる。
【００１１】本発明にしたがって得られたポリウレタン
接着剤は、天然石等の骨材と混合して硬化させるもので
あるが、その場合必要により公知のウレタン化触媒を添
加し湿気硬化させるか、またはポリオール等の硬化剤と
反応硬化させるか、いずれの方法を採ってもかまわな
い。
接着剤は、天然石等の骨材と混合して硬化させるもので
あるが、その場合必要により公知のウレタン化触媒を添
加し湿気硬化させるか、またはポリオール等の硬化剤と
反応硬化させるか、いずれの方法を採ってもかまわな
い。
【００１２】
【作用】本発明のポリウレタン接着剤は、無黄変性や耐
チョーキング性等の耐候性に優れ、かつ得られた成型体
も耐衝撃性に優れている。なお、定かではないが、耐候
性に優れている理由としては、ＮＣＯ／ＯＨ当量比が２
未満であるため、予めポリオールによる鎖延長が進行し
ており、また未反応の脂環式ポリイソシアネートがほと
んど含まれないためと考えられる。さらに耐衝撃性に優
れているという理由としては、脂環式ポリイソシアネー
トと特定のポリオールの反応により分子骨格に無黄変性
のウレタン結合とエーテル結合がバランスよく配置され
ているためと考えられる。さらに本発明のポリウレタン
接着剤は、被着体に対するぬれ性にも優れ、接着性も良
好である。
チョーキング性等の耐候性に優れ、かつ得られた成型体
も耐衝撃性に優れている。なお、定かではないが、耐候
性に優れている理由としては、ＮＣＯ／ＯＨ当量比が２
未満であるため、予めポリオールによる鎖延長が進行し
ており、また未反応の脂環式ポリイソシアネートがほと
んど含まれないためと考えられる。さらに耐衝撃性に優
れているという理由としては、脂環式ポリイソシアネー
トと特定のポリオールの反応により分子骨格に無黄変性
のウレタン結合とエーテル結合がバランスよく配置され
ているためと考えられる。さらに本発明のポリウレタン
接着剤は、被着体に対するぬれ性にも優れ、接着性も良
好である。
【００１３】
【００１４】実施例−１ イソホロンジイソシアネート７００ｇに、グリセリンに
プロピレンオキサイドを付加した分子量４００のポリエ
ーテルポリオール４８０ｇを加え、ＮＣＯ／ＯＨ＝１．
７５で１００℃で４時間反応後、キシレン３９３ｇ添加
し、さらに１００℃で６時間反応し、粘度２０００ｃｐ
ｓ／２５℃、遊離ＮＣＯ７．３％のポリウレタン接着剤
Ａを得た。
プロピレンオキサイドを付加した分子量４００のポリエ
ーテルポリオール４８０ｇを加え、ＮＣＯ／ＯＨ＝１．
７５で１００℃で４時間反応後、キシレン３９３ｇ添加
し、さらに１００℃で６時間反応し、粘度２０００ｃｐ
ｓ／２５℃、遊離ＮＣＯ７．３％のポリウレタン接着剤
Ａを得た。
【００１５】粒径約５ｍｍの天然石と接着剤Ａとを天然
石／接着剤Ａ＝１００／１０（重量比）で混合し、さら
に触媒としてジブチルチンジラウレート（ＤＢＴＤＬ）
を接着剤Ａ／ＤＢＴＤＬ＝１００／０．１（重量比）の
割合いで添加し、１辺が４０ｍｍの正立方体に成型し、
２０℃で７日間養生し促進暴露試験、圧縮強度試験、落
下衝撃試験を行った。評価結果を表１に示す。
石／接着剤Ａ＝１００／１０（重量比）で混合し、さら
に触媒としてジブチルチンジラウレート（ＤＢＴＤＬ）
を接着剤Ａ／ＤＢＴＤＬ＝１００／０．１（重量比）の
割合いで添加し、１辺が４０ｍｍの正立方体に成型し、
２０℃で７日間養生し促進暴露試験、圧縮強度試験、落
下衝撃試験を行った。評価結果を表１に示す。
【００１６】実施例−２ イソホロンジイソシアネート７００ｇに、グリセリンに
プロピレンオキサイドとエチレンオキサイドを等重量比
で混合したアルキレンオキサイドを付加した分子量４０
０のポリエーテルポリオール４８０ｇを加え、ＮＣＯ／
ＯＨ＝１．７５で１００℃で４時間反応後、キシレン３
９３ｇ添加し、さらに１００℃で６時間反応し粘度２５
００ｃｐｓ／２５℃、遊離ＮＣＯ７．１％のポリウレタ
ン接着剤Ｂを得た。
プロピレンオキサイドとエチレンオキサイドを等重量比
で混合したアルキレンオキサイドを付加した分子量４０
０のポリエーテルポリオール４８０ｇを加え、ＮＣＯ／
ＯＨ＝１．７５で１００℃で４時間反応後、キシレン３
９３ｇ添加し、さらに１００℃で６時間反応し粘度２５
００ｃｐｓ／２５℃、遊離ＮＣＯ７．１％のポリウレタ
ン接着剤Ｂを得た。
【００１７】粒径約５ｍｍの天然石と接着剤Ｂとを実施
例−１と全く同様に成型し、評価を行った。評価結果を
表１に示す。
例−１と全く同様に成型し、評価を行った。評価結果を
表１に示す。
【００１８】比較例−１ ２液反応型のエポキシ樹脂接着剤エピコーターＳＰボン
ドＴＷ−２００（斉藤株式会社、製品）を主剤／硬化剤
＝１００／４０（重量比）で混合し接着剤Ｃを得た。
ドＴＷ−２００（斉藤株式会社、製品）を主剤／硬化剤
＝１００／４０（重量比）で混合し接着剤Ｃを得た。
【００１９】実施例１と同じ天然石を用い天然石／接着
剤Ｃ＝１００／１０（重量比）で混合し、１辺が４０ｍ
ｍの正立方体に成型し２０℃で７日間養生した後、実施
例−１と同様の試験を行った。評価結果を表１に示す。
剤Ｃ＝１００／１０（重量比）で混合し、１辺が４０ｍ
ｍの正立方体に成型し２０℃で７日間養生した後、実施
例−１と同様の試験を行った。評価結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】表１に示すように実施例は耐候性、耐衝撃
性に優れている。
性に優れている。
【００２２】
【発明の効果】本発明のポリウレタン接着剤を用い、天
然石等の骨材を舗装材、床材として調整した成型体は耐
候性及び物性に優れている。また本発明のポリウレタン
接着剤は、土木建築用のプライマー、バインダーとして
も有用である。
然石等の骨材を舗装材、床材として調整した成型体は耐
候性及び物性に優れている。また本発明のポリウレタン
接着剤は、土木建築用のプライマー、バインダーとして
も有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）脂環式ポリイソシアネートと
（Ｂ）分子量が水酸基１個当たり５０〜３００及び水酸
基が２〜４個のポリエーテルポリオールをＮＣＯ／ＯＨ
当量比２未満で反応して得られる末端ＮＣＯ基含有ウレ
タンプレポリマーに、（Ｃ）溶剤を配合したものを主成
分とすることを特徴とするポリウレタン接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5044484A JPH06234963A (ja) | 1993-02-08 | 1993-02-08 | ポリウレタン接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5044484A JPH06234963A (ja) | 1993-02-08 | 1993-02-08 | ポリウレタン接着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06234963A true JPH06234963A (ja) | 1994-08-23 |
Family
ID=12692822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5044484A Pending JPH06234963A (ja) | 1993-02-08 | 1993-02-08 | ポリウレタン接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06234963A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008179700A (ja) * | 2007-01-24 | 2008-08-07 | Tajima Inc | イソシアネート基含有反応生成物、それを含む揮発性有機化合物（ｖｏｃ）発生抑制用建築組成物および揮発性有機化合物（ｖｏｃ）発生抑制用床材 |
| JP2011506283A (ja) * | 2007-12-06 | 2011-03-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アロファネート基含有ポリイソシアネート |
| KR101361919B1 (ko) * | 2012-03-29 | 2014-02-14 | 전라남도 | 패각을 이용한 갯벌 양식장의 조성방법 |
| KR101361920B1 (ko) * | 2012-03-29 | 2014-02-14 | 전라남도 | 갯벌의 패류 양식장 조성방법 |
| EP3000834A1 (en) | 2014-09-29 | 2016-03-30 | Fujifilm Corporation | Flexible tube for an endoscope, adhesive for an endoscope, endoscope-type medical device, as well as method of producing a flexible tube for an endoscope and method of producing an endoscope-type medical device |
-
1993
- 1993-02-08 JP JP5044484A patent/JPH06234963A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008179700A (ja) * | 2007-01-24 | 2008-08-07 | Tajima Inc | イソシアネート基含有反応生成物、それを含む揮発性有機化合物（ｖｏｃ）発生抑制用建築組成物および揮発性有機化合物（ｖｏｃ）発生抑制用床材 |
| JP2011506283A (ja) * | 2007-12-06 | 2011-03-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アロファネート基含有ポリイソシアネート |
| KR101361919B1 (ko) * | 2012-03-29 | 2014-02-14 | 전라남도 | 패각을 이용한 갯벌 양식장의 조성방법 |
| KR101361920B1 (ko) * | 2012-03-29 | 2014-02-14 | 전라남도 | 갯벌의 패류 양식장 조성방법 |
| EP3000834A1 (en) | 2014-09-29 | 2016-03-30 | Fujifilm Corporation | Flexible tube for an endoscope, adhesive for an endoscope, endoscope-type medical device, as well as method of producing a flexible tube for an endoscope and method of producing an endoscope-type medical device |
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