JPH06234923A - 室温硬化性組成物 - Google Patents
室温硬化性組成物Info
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- JPH06234923A JPH06234923A JP5044672A JP4467293A JPH06234923A JP H06234923 A JPH06234923 A JP H06234923A JP 5044672 A JP5044672 A JP 5044672A JP 4467293 A JP4467293 A JP 4467293A JP H06234923 A JPH06234923 A JP H06234923A
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- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
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-
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- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/54—Nitrogen-containing linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
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Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明の室温硬化性組成物は、下記一般式:
【化1】
〔式中、aは1以上の整数、bは2または3、R1 は非
置換または置換一価炭化水素基、R2 は二価炭化水素
基、Xはアルコキシ基またはアルケニルオキシ基、Rfは
二価パーフルオロアルキレン基又は二価パーフルオロア
ルキルエーテル基、Qは二価のシロキサン基(−Si−
O−Si−)であって、ケイ素原子のフリーの結合手に
は一価の炭化水素基が結合しているものとする、〕で表
される含フッ素有機ケイ素化合物を含有していることを
特徴とする。 【効果】この組成物によれば、耐溶剤性、耐薬品性、耐
熱性及び耐寒性の全てに優れた硬化物を形成することが
できる。
置換または置換一価炭化水素基、R2 は二価炭化水素
基、Xはアルコキシ基またはアルケニルオキシ基、Rfは
二価パーフルオロアルキレン基又は二価パーフルオロア
ルキルエーテル基、Qは二価のシロキサン基(−Si−
O−Si−)であって、ケイ素原子のフリーの結合手に
は一価の炭化水素基が結合しているものとする、〕で表
される含フッ素有機ケイ素化合物を含有していることを
特徴とする。 【効果】この組成物によれば、耐溶剤性、耐薬品性、耐
熱性及び耐寒性の全てに優れた硬化物を形成することが
できる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、湿気の作用により容易
に硬化する室温硬化性組成物に関するものであり、特に
耐溶剤性、耐薬品性、耐熱性、耐寒性に優れた硬化物を
形成し得る硬化性組成物に関するものである。
に硬化する室温硬化性組成物に関するものであり、特に
耐溶剤性、耐薬品性、耐熱性、耐寒性に優れた硬化物を
形成し得る硬化性組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、密閉下では流動性を有するまま安
定に保存されるが、大気中においては湿気の作用により
室温で硬化してゴム弾性体となるいわゆる室温硬化性組
成物が知られている。この硬化性組成物は、建築産業分
野、機械産業分野あるいは電気産業分野においてシーリ
ング材、コーティング材、接着剤等として広く使用され
ている。
定に保存されるが、大気中においては湿気の作用により
室温で硬化してゴム弾性体となるいわゆる室温硬化性組
成物が知られている。この硬化性組成物は、建築産業分
野、機械産業分野あるいは電気産業分野においてシーリ
ング材、コーティング材、接着剤等として広く使用され
ている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来公知の室
温硬化性組成物では、耐溶剤性、耐薬品性、耐熱性及び
耐寒性の全ての特性に優れた硬化物を形成し得るものは
ない。例えば室温硬化性のオルガノポリシロキサン組成
物は、耐熱性、耐寒性に優れた硬化物を形成することが
できるが、その硬化物は、耐溶剤性、耐薬品性に対して
は満足し得るものではない。また、その他の室温硬化性
組成物は耐熱性に劣っている。従って本発明の課題は、
耐溶剤性、耐薬品性、耐熱性及び耐寒性の全てに優れた
硬化物を形成し得る室温硬化性組成物を提供することに
ある。
温硬化性組成物では、耐溶剤性、耐薬品性、耐熱性及び
耐寒性の全ての特性に優れた硬化物を形成し得るものは
ない。例えば室温硬化性のオルガノポリシロキサン組成
物は、耐熱性、耐寒性に優れた硬化物を形成することが
できるが、その硬化物は、耐溶剤性、耐薬品性に対して
は満足し得るものではない。また、その他の室温硬化性
組成物は耐熱性に劣っている。従って本発明の課題は、
耐溶剤性、耐薬品性、耐熱性及び耐寒性の全てに優れた
硬化物を形成し得る室温硬化性組成物を提供することに
ある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式(1):
般式(1):
【0005】
【化3】
【0006】式中、aは、1以上の整数、bは、2また
は3、R1 は、同一でも異なっていてもよく、非置換ま
たは置換一価炭化水素基、R2 は、同一でも異なってい
てもよく、非置換または置換二価炭化水素基、Xは、同
一でも異なっていてもよく、アルコキシ基またはアルケ
ニルオキシ基、Rfは、同一でも異なっていてもよく、二
価パーフルオロアルキレン基または二価パーフルオロア
ルキルエーテル基、Qは、下記式(2):
は3、R1 は、同一でも異なっていてもよく、非置換ま
たは置換一価炭化水素基、R2 は、同一でも異なってい
てもよく、非置換または置換二価炭化水素基、Xは、同
一でも異なっていてもよく、アルコキシ基またはアルケ
ニルオキシ基、Rfは、同一でも異なっていてもよく、二
価パーフルオロアルキレン基または二価パーフルオロア
ルキルエーテル基、Qは、下記式(2):
【0007】
【化4】
【0008】(ここでR3 及びR4 は、それぞれ同一で
も異なっていてもよく、非置換または置換一価炭化水素
基)で示されるシロキサン基、で表される含フッ素有機
ケイ素化合物を含有して成る室温硬化性組成物が提供さ
れる。
も異なっていてもよく、非置換または置換一価炭化水素
基)で示されるシロキサン基、で表される含フッ素有機
ケイ素化合物を含有して成る室温硬化性組成物が提供さ
れる。
【0009】ベース成分 本発明の硬化性組成物は、前記一般式(1)で表される
含フッ素有機ケイ素化合物をベース成分として有する。
即ち、この含フッ素有機ケイ素化合物は、分子鎖の両端
に複数の加水分解性の基(アルコキシ基またはアルケニ
ルオキシ基)を有しており、これが大気中の水分と接触
することによって加水分解及び縮合を生じてゴム弾性体
の硬化物を形成するものである。
含フッ素有機ケイ素化合物をベース成分として有する。
即ち、この含フッ素有機ケイ素化合物は、分子鎖の両端
に複数の加水分解性の基(アルコキシ基またはアルケニ
ルオキシ基)を有しており、これが大気中の水分と接触
することによって加水分解及び縮合を生じてゴム弾性体
の硬化物を形成するものである。
【0010】前記一般式(1)において、非置換または
置換一価炭化水素基R1 としては、メチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基;シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基;ビニル基、アリル基、イソプロペノ
キシ基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基等のア
リール基;ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキ
ル基;及びこれらの基の水素原子の一部もしくは全部を
ハロゲン等で置換した基、例えば3,3,3-トリフルオロプ
ロピル基、6,6,6,5,5,4,4,3,3-ノナフルオロヘキシル
基、クロロメチル基、3-クロロプロピル基等を例示する
ことができる。本発明において、特に好適なR1 は、メ
チル基、フェニル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基で
ある。
置換一価炭化水素基R1 としては、メチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基;シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基;ビニル基、アリル基、イソプロペノ
キシ基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基等のア
リール基;ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキ
ル基;及びこれらの基の水素原子の一部もしくは全部を
ハロゲン等で置換した基、例えば3,3,3-トリフルオロプ
ロピル基、6,6,6,5,5,4,4,3,3-ノナフルオロヘキシル
基、クロロメチル基、3-クロロプロピル基等を例示する
ことができる。本発明において、特に好適なR1 は、メ
チル基、フェニル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基で
ある。
【0011】また非置換または置換二価炭化水素基R2
としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基等のアルキレン基、フェニレン基、トリレン基
等のアリーレン基、及びこれらの基の水素原子の一部も
しくは全部をハロゲン等で置換した基を例示することが
できる。本発明において、特に好適なR2 は、エチレン
基、プロピレン基である。
としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基等のアルキレン基、フェニレン基、トリレン基
等のアリーレン基、及びこれらの基の水素原子の一部も
しくは全部をハロゲン等で置換した基を例示することが
できる。本発明において、特に好適なR2 は、エチレン
基、プロピレン基である。
【0012】さらにXはアルコキシ基またはアルケニル
オキシ基である。このアルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロパノキシ基等を例示することがで
き、またアルケニルオキシ基としては、イソプロペニル
オキシ基、イソブテニルオキシ基を例示することができ
る。本発明において、好適な基Xは、メトキシ基、イソ
プロペニルオキシ基である。
オキシ基である。このアルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロパノキシ基等を例示することがで
き、またアルケニルオキシ基としては、イソプロペニル
オキシ基、イソブテニルオキシ基を例示することができ
る。本発明において、好適な基Xは、メトキシ基、イソ
プロペニルオキシ基である。
【0013】含フッ素基Rfは、二価パーフルオロアルキ
レン基または二価パーフルオロアルキルエーテル基であ
る。この二価パーフルオロアルキレン基としては、炭素
数が4〜8のものが好適であり、特に好適なものは、−
C4 F6 −,−C6 F12−である。また二価パーフルオ
ロアルキルエーテル基としては、炭素数が6〜100の
ものが好適であり、特に好適なものは、以下の通りであ
る。
レン基または二価パーフルオロアルキルエーテル基であ
る。この二価パーフルオロアルキレン基としては、炭素
数が4〜8のものが好適であり、特に好適なものは、−
C4 F6 −,−C6 F12−である。また二価パーフルオ
ロアルキルエーテル基としては、炭素数が6〜100の
ものが好適であり、特に好適なものは、以下の通りであ
る。
【0014】
【化5】
【0015】またQは、前記式(2)で表されるシロキ
サン基であり、該(2)式中の非置換または置換一価炭
化水素基R3 及びR4 としては、前記R1 について例示
した基を挙げることができ、特に好ましくはメチル基、
フェニル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基である。
サン基であり、該(2)式中の非置換または置換一価炭
化水素基R3 及びR4 としては、前記R1 について例示
した基を挙げることができ、特に好ましくはメチル基、
フェニル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基である。
【0016】さらに一般式(1)中、aは1以上の数で
あり、好ましくはこの含フッ素有機ケイ素化合物の25℃
における粘度が25〜500,000cSt、特に1,000 〜100,000c
Stの範囲となるような数である。この粘度が25cSt より
も低いと、得られる硬化物は機械的強度等の特性が不満
足なものとなりやすく、また500,000cStよりも高いと、
組成物の作業性が低下する傾向にある。またbは分子鎖
両端の官能基の数であり、この含フッ素有機ケイ素化合
物が適当な室温硬化性を示すためには、このbは2また
は3であることが必要である。
あり、好ましくはこの含フッ素有機ケイ素化合物の25℃
における粘度が25〜500,000cSt、特に1,000 〜100,000c
Stの範囲となるような数である。この粘度が25cSt より
も低いと、得られる硬化物は機械的強度等の特性が不満
足なものとなりやすく、また500,000cStよりも高いと、
組成物の作業性が低下する傾向にある。またbは分子鎖
両端の官能基の数であり、この含フッ素有機ケイ素化合
物が適当な室温硬化性を示すためには、このbは2また
は3であることが必要である。
【0017】その他の成分 本発明の硬化性組成物においては、補強、増量等のため
に、ベース成分である上記含フッ素有機ケイ素化合物
に、該化合物100重量部当たり500重量部以下、好
ましくは10〜100重量部の量で充填材を配合するこ
とができる。この充填材としては、煙霧質シリカ、沈降
性シリカ、カーボン粉末、二酸化チタン、酸化アルミニ
ウム、石英粉末、タルク、セリサイトおよびベントナイ
トなどの補強剤、アスベスト、ガラス繊維および有機繊
維などの繊維質充填材等を例示することができる。
に、ベース成分である上記含フッ素有機ケイ素化合物
に、該化合物100重量部当たり500重量部以下、好
ましくは10〜100重量部の量で充填材を配合するこ
とができる。この充填材としては、煙霧質シリカ、沈降
性シリカ、カーボン粉末、二酸化チタン、酸化アルミニ
ウム、石英粉末、タルク、セリサイトおよびベントナイ
トなどの補強剤、アスベスト、ガラス繊維および有機繊
維などの繊維質充填材等を例示することができる。
【0018】また必要により有機錫化合物、有機チタン
化合物等の縮合硬化触媒;メタクリル酸カリウムなどの
耐油性向上剤;着色剤;ベンガラおよび酸化セリウムな
どの耐熱性向上剤;耐寒性向上剤;ポリエーテルなどの
チクソトロピー剤;脱水剤;γ−アミノプロピルトリエ
トキシシランなどの接着性向上剤;などを添加してもよ
く、これらは、耐溶剤性、耐薬品性、耐熱性及び耐寒性
の全てに優れた硬化物を形成するという本発明の目的が
損なわれない程度の量で目的に応じて使用される。
化合物等の縮合硬化触媒;メタクリル酸カリウムなどの
耐油性向上剤;着色剤;ベンガラおよび酸化セリウムな
どの耐熱性向上剤;耐寒性向上剤;ポリエーテルなどの
チクソトロピー剤;脱水剤;γ−アミノプロピルトリエ
トキシシランなどの接着性向上剤;などを添加してもよ
く、これらは、耐溶剤性、耐薬品性、耐熱性及び耐寒性
の全てに優れた硬化物を形成するという本発明の目的が
損なわれない程度の量で目的に応じて使用される。
【0019】硬化性組成物 本発明の硬化性組成物は上記した各成分の所定量を、乾
燥雰囲気中で均一に混合することにより一液型の室温硬
化性組成物として調製される。この硬化性組成物は、こ
れを空気中に暴露すると空気中の湿分によって加水分解
−縮合による架橋反応が進行し、ゴム弾性体の硬化物を
形成する。得られる硬化物は、組成物中のベース成分で
ある含フッ素有機ケイ素化合物のフッ素含有率が極めて
高いことに関連して、耐溶剤性、耐薬品性、耐熱性及び
耐寒性の何れの特性にも優れている。
燥雰囲気中で均一に混合することにより一液型の室温硬
化性組成物として調製される。この硬化性組成物は、こ
れを空気中に暴露すると空気中の湿分によって加水分解
−縮合による架橋反応が進行し、ゴム弾性体の硬化物を
形成する。得られる硬化物は、組成物中のベース成分で
ある含フッ素有機ケイ素化合物のフッ素含有率が極めて
高いことに関連して、耐溶剤性、耐薬品性、耐熱性及び
耐寒性の何れの特性にも優れている。
【0020】この硬化性組成物は、建築、土木産業にお
けるシーリング材、コーティング材として適しているほ
か、電気、電子部品の接着、シール材および自動車産業
におけるFIPG材料としても非常に有用なものである。
けるシーリング材、コーティング材として適しているほ
か、電気、電子部品の接着、シール材および自動車産業
におけるFIPG材料としても非常に有用なものである。
【0021】
【実施例】つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部
はいずれも重量部を示したものであり、粘度は25℃での
測定値を示したものである。
はいずれも重量部を示したものであり、粘度は25℃での
測定値を示したものである。
【0022】実施例1 下記式:
【0023】
【化6】
【0024】で示される粘度19,000cp、メトキシ基含量
が 0.015モル/100gのポリマー100 g、MTカーボン20g
を混合し、三本ロールを一回通すことにより組成物Iを
得た。この組成物Iを厚さ2mmのシートに成形し、温度
20℃、相対湿度55%の雰囲気下で14日間放置したところ
このシートは硬化してゴム弾性体となった。また、この
組成物Iは密封状態では室温で6ヶ月以上安定であり、
この6ヶ月経過後の組成物Iを厚さ2mmのシートに成形
し、上記と同様な条件で硬化させたところゴム弾性体と
なった。この初期および6ヶ月経過後のゴム物性をJIS-
C-2123の方法に準じて測定したところ、下記表1に示し
た結果が得られた。
が 0.015モル/100gのポリマー100 g、MTカーボン20g
を混合し、三本ロールを一回通すことにより組成物Iを
得た。この組成物Iを厚さ2mmのシートに成形し、温度
20℃、相対湿度55%の雰囲気下で14日間放置したところ
このシートは硬化してゴム弾性体となった。また、この
組成物Iは密封状態では室温で6ヶ月以上安定であり、
この6ヶ月経過後の組成物Iを厚さ2mmのシートに成形
し、上記と同様な条件で硬化させたところゴム弾性体と
なった。この初期および6ヶ月経過後のゴム物性をJIS-
C-2123の方法に準じて測定したところ、下記表1に示し
た結果が得られた。
【0025】
【表1】
【0026】実施例2 実施例1で用いたものと同様のポリマー 100g、MTカー
ボン20g、煙霧質シリカ2g、ジブチルチンラウレート
0.3g、ビニルトリメトキシシラン2g、γ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン1gを混合し、三本ロールを
一回通すことにより組成物IIを得た。この組成物IIを実
施例1と同様な方法により硬化させたところゴム弾性体
が得られた。実施例1と同様に、このゴム弾性体の物性
を測定したところ、表2に示す結果となった。
ボン20g、煙霧質シリカ2g、ジブチルチンラウレート
0.3g、ビニルトリメトキシシラン2g、γ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン1gを混合し、三本ロールを
一回通すことにより組成物IIを得た。この組成物IIを実
施例1と同様な方法により硬化させたところゴム弾性体
が得られた。実施例1と同様に、このゴム弾性体の物性
を測定したところ、表2に示す結果となった。
【0027】
【表2】
【0028】また上記実施例の組成物I及び組成物IIか
ら得られた硬化物の耐溶剤性、耐薬品性、耐熱性、耐寒
性を測定した結果を、表3、表4、表5及び表6に示
す。尚、耐熱性及び耐寒性は、組成物IIについてのみ測
定した。
ら得られた硬化物の耐溶剤性、耐薬品性、耐熱性、耐寒
性を測定した結果を、表3、表4、表5及び表6に示
す。尚、耐熱性及び耐寒性は、組成物IIについてのみ測
定した。
【0029】
【表3】 試験条件:25℃の各溶剤に7日間、硬化物を浸漬した時
の体積変化率で評価した。比較のために用いたフッ素ゴ
ムはデュポン社製バイトンE-60C
の体積変化率で評価した。比較のために用いたフッ素ゴ
ムはデュポン社製バイトンE-60C
【0030】
【表4】 試験条件:25℃の各薬液に7日間、硬化物を浸漬した時
の体積変化率で評価した。比較のために用いたシリコー
ンゴムは信越化学工業(株)製 KE-951
の体積変化率で評価した。比較のために用いたシリコー
ンゴムは信越化学工業(株)製 KE-951
【0031】
【表5】
【0032】
【表6】 尚、耐寒性試験は、以下の方法で行った。上島製作所製
ゲーマンねじり試験機を用い、試験片をドライアイス/
エタノール中で−70℃に冷却し、1℃/min の速度で
昇温した。この時、各温度における剛性率を測定し、室
温の剛性率に対して2倍、5倍、10倍及び100倍と
なった時の温度を、それぞれT2 ,T5 ,T10,T100
として示した。
ゲーマンねじり試験機を用い、試験片をドライアイス/
エタノール中で−70℃に冷却し、1℃/min の速度で
昇温した。この時、各温度における剛性率を測定し、室
温の剛性率に対して2倍、5倍、10倍及び100倍と
なった時の温度を、それぞれT2 ,T5 ,T10,T100
として示した。
【0033】
【発明の効果】本発明の室温硬化性組成物によれば、耐
溶剤性、耐薬品性、耐熱性及び耐寒性の全てに優れた硬
化物を形成することができる。
溶剤性、耐薬品性、耐熱性及び耐寒性の全てに優れた硬
化物を形成することができる。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式(1): 【化1】 式中、aは、1以上の整数、 bは、2または3、 R1 は、同一でも異なっていてもよく、非置換または置
換一価炭化水素基、 R2 は、同一でも異なっていてもよく、非置換または置
換二価炭化水素基、 Xは、同一でも異なっていてもよく、アルコキシ基また
はアルケニルオキシ基、 Rfは、同一でも異なっていてもよく、二価パーフルオロ
アルキレン基または二価パーフルオロアルキルエーテル
基、 Qは、下記式(2): 【化2】 (ここでR3 及びR4 は、それぞれ同一でも異なってい
てもよく、非置換または置換一価炭化水素基)で示され
るシロキサン基、で表される含フッ素有機ケイ素化合物
を含有して成る室温硬化性組成物。 - 【請求項2】 請求項1の組成物を硬化して得られる硬
化物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5044672A JP2782406B2 (ja) | 1993-02-09 | 1993-02-09 | 室温硬化性組成物 |
US08/193,864 US5352752A (en) | 1993-02-09 | 1994-02-09 | Room temperature curable composition |
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