JPH06228070A - 新規カルボキシベタイン、その製造方法及びその用途 - Google Patents
新規カルボキシベタイン、その製造方法及びその用途Info
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- JPH06228070A JPH06228070A JP1533993A JP1533993A JPH06228070A JP H06228070 A JPH06228070 A JP H06228070A JP 1533993 A JP1533993 A JP 1533993A JP 1533993 A JP1533993 A JP 1533993A JP H06228070 A JPH06228070 A JP H06228070A
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- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）で表わされるカルボキシベタイ
ン及びその製造方法、並びにそれを含有する化粧料。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水酸基で置換されていてもよい炭素数１
〜６のアルキル基、 【化２】 （ここで、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なって、水素原子
又は水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアル
キル基を示す）を、Ｒ2 は水素原子又は水酸基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜６のアルキル基を示す〕 【効果】 この化合物は簡便かつ安価に製造することが
でき、優れた保湿性を有するため、シャンプー、ボディ
ーシャンプー、台所用洗浄剤等の洗浄剤組成物、リンス
等の毛髪化粧料や各種皮膚化粧料等の配合成分として有
用である。
ン及びその製造方法、並びにそれを含有する化粧料。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水酸基で置換されていてもよい炭素数１
〜６のアルキル基、 【化２】 （ここで、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なって、水素原子
又は水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアル
キル基を示す）を、Ｒ2 は水素原子又は水酸基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜６のアルキル基を示す〕 【効果】 この化合物は簡便かつ安価に製造することが
でき、優れた保湿性を有するため、シャンプー、ボディ
ーシャンプー、台所用洗浄剤等の洗浄剤組成物、リンス
等の毛髪化粧料や各種皮膚化粧料等の配合成分として有
用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、保湿性に優れる新規カ
ルボキシベタイン及びその製造方法、並びにそれを含有
する化粧料、洗浄剤組成物に関する。
ルボキシベタイン及びその製造方法、並びにそれを含有
する化粧料、洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
毛髪や皮膚にしっとりとした感触を付与するために、シ
ャンプー、リンス等の毛髪化粧料や皮膚化粧料には保湿
剤が配合されている。通常、保湿剤としては、プロピレ
ングリコール、グリセリン、尿素、ソルビトール、アル
コールのアルキレンオキサイド付加物などが使用されて
きている。
毛髪や皮膚にしっとりとした感触を付与するために、シ
ャンプー、リンス等の毛髪化粧料や皮膚化粧料には保湿
剤が配合されている。通常、保湿剤としては、プロピレ
ングリコール、グリセリン、尿素、ソルビトール、アル
コールのアルキレンオキサイド付加物などが使用されて
きている。
【０００３】しかし、これらの化合物はいずれも保湿
性、吸湿性、吸湿速度、感触等の点で必ずしも満足のい
くものではない。また、ヒアルロン酸などの天然多糖成
分は、保湿性及び感触において優れているものの、入手
が容易でなく高価であるため、その使用範囲が比較的高
級な化粧料に限られていた。
性、吸湿性、吸湿速度、感触等の点で必ずしも満足のい
くものではない。また、ヒアルロン酸などの天然多糖成
分は、保湿性及び感触において優れているものの、入手
が容易でなく高価であるため、その使用範囲が比較的高
級な化粧料に限られていた。
【０００４】そこで、保湿性に優れるとともに入手が容
易で安価な、シャンプー、ボディーシャンプー、台所用
洗剤等の洗浄剤組成物、リンス等の毛髪化粧料や皮膚化
粧料などに配合し得る化合物の開発が望まれていた。
易で安価な、シャンプー、ボディーシャンプー、台所用
洗剤等の洗浄剤組成物、リンス等の毛髪化粧料や皮膚化
粧料などに配合し得る化合物の開発が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】斯かる実状において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、下記一般式（１）で
表わされるカルボキシベタインが保湿性に優れ、各種の
洗浄剤基剤、化粧料基剤等として有用であり、しかも簡
便かつ安価に製造できることを見出し本発明を完成し
た。
発明者らは鋭意研究を行った結果、下記一般式（１）で
表わされるカルボキシベタインが保湿性に優れ、各種の
洗浄剤基剤、化粧料基剤等として有用であり、しかも簡
便かつ安価に製造できることを見出し本発明を完成し
た。
【０００６】すなわち本発明は下記一般式（１）
【０００７】
【化６】
【０００８】〔式中、Ｒ1 は水酸基で置換されていても
よい炭素数１〜６のアルキル基、
よい炭素数１〜６のアルキル基、
【０００９】
【化７】
【００１０】（ここで、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なっ
て、水素原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数
１〜６のアルキル基を示す）を示し、Ｒ2 は水素原子又
は水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキ
ル基を示す〕で表わされるカルボキシベタイン及びその
製造方法、並びにそれを含有する化粧料及び洗浄剤組成
物を提供するものである。
て、水素原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数
１〜６のアルキル基を示す）を示し、Ｒ2 は水素原子又
は水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキ
ル基を示す〕で表わされるカルボキシベタイン及びその
製造方法、並びにそれを含有する化粧料及び洗浄剤組成
物を提供するものである。
【００１１】本発明のカルボキシベタインを表わす、一
般式（１）中のＲ1 において、炭素数１〜６のアルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘ
キシル基等が挙げられ、水酸基で置換されている炭素数
１〜６のアルキル基としては、前記のアルキル基に水酸
基が置換したもの、具体的には、ヒドロキシメチル基、
１−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、
２−ヒドロキシエチル基、１，２−ヒドロキシプロピル
基、１−ヒドロキシブチル基、１−ヒドロキシペンチル
基、１−ヒドロキシヘキシル基等が挙げられる。これら
の水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキ
ル基のうち、特にメチル基、エチル基、ヒドロキシメチ
ル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル
基が好ましい。
般式（１）中のＲ1 において、炭素数１〜６のアルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘ
キシル基等が挙げられ、水酸基で置換されている炭素数
１〜６のアルキル基としては、前記のアルキル基に水酸
基が置換したもの、具体的には、ヒドロキシメチル基、
１−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、
２−ヒドロキシエチル基、１，２−ヒドロキシプロピル
基、１−ヒドロキシブチル基、１−ヒドロキシペンチル
基、１−ヒドロキシヘキシル基等が挙げられる。これら
の水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキ
ル基のうち、特にメチル基、エチル基、ヒドロキシメチ
ル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル
基が好ましい。
【００１２】またＲ1 が−Ｎ（Ｒ3）（Ｒ4）で表わされ
る基である場合、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なって水素
原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜６の
アルキル基を示すが、この水酸基で置換されていてもよ
い炭素数１〜６のアルキル基の例としては、前記Ｒ1 に
おけるものと同様の基が挙げられる。Ｒ3 及びＲ4 の中
で特に好ましい基は水素原子、メチル基、１−ヒドロキ
シエチル基である。
る基である場合、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なって水素
原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜６の
アルキル基を示すが、この水酸基で置換されていてもよ
い炭素数１〜６のアルキル基の例としては、前記Ｒ1 に
おけるものと同様の基が挙げられる。Ｒ3 及びＲ4 の中
で特に好ましい基は水素原子、メチル基、１−ヒドロキ
シエチル基である。
【００１３】更に、Ｒ2 のうち、水酸基で置換されてい
てもよい炭素数１〜６のアルキル基の例としても、前記
Ｒ1 におけるものと同様の基が挙げられる。Ｒ2 の中で
特に好ましい基は、水素原子、メチル基である。
てもよい炭素数１〜６のアルキル基の例としても、前記
Ｒ1 におけるものと同様の基が挙げられる。Ｒ2 の中で
特に好ましい基は、水素原子、メチル基である。
【００１４】本発明のカルボキシベタイン（１）は、例
えば次の反応式に従って、一般式（２）で表わされるア
ミン化合物と一般式（３）で表わされるハロ酢酸又はそ
の塩とを反応させることにより製造することができる。
えば次の反応式に従って、一般式（２）で表わされるア
ミン化合物と一般式（３）で表わされるハロ酢酸又はそ
の塩とを反応させることにより製造することができる。
【００１５】
【化８】
【００１６】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意味を
有し、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｙは水素原子又は陽イ
オンを示す〕
有し、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｙは水素原子又は陽イ
オンを示す〕
【００１７】本発明の製造方法において、原料となるア
ミン化合物（２）は、下記反応式（Ａ）に従って、一般
式（４）で表わされるカルボン酸化合物と一般式（５）
で表わされるアミン化合物とを不活性溶媒中で反応させ
るか、あるいは下記反応式（Ｂ）に従って、一般式
（６）で表わされる尿素又は尿素誘導体と式（７）で表
わされるＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンとを不活性
溶媒中で反応させることにより得ることができる。
ミン化合物（２）は、下記反応式（Ａ）に従って、一般
式（４）で表わされるカルボン酸化合物と一般式（５）
で表わされるアミン化合物とを不活性溶媒中で反応させ
るか、あるいは下記反応式（Ｂ）に従って、一般式
（６）で表わされる尿素又は尿素誘導体と式（７）で表
わされるＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンとを不活性
溶媒中で反応させることにより得ることができる。
【００１８】
【化９】
【００１９】〔式中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は前記と同じ
意味を有し、Ｒ5 は水酸基で置換されていてもよい炭素
数１〜６のアルキル基又は
意味を有し、Ｒ5 は水酸基で置換されていてもよい炭素
数１〜６のアルキル基又は
【００２０】
【化１０】
【００２１】を示す〕 上記反応式（Ａ）において、カルボン酸化合物（４）と
しては、例えば酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタ
ン酸、ヘキサン酸、グリコール酸、乳酸、グリセリン
酸、ピロリドンカルボン酸等が挙げられ、アミン化合物
（５）としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−メチルエチレンジアミ
ン等が挙げられる。
しては、例えば酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタ
ン酸、ヘキサン酸、グリコール酸、乳酸、グリセリン
酸、ピロリドンカルボン酸等が挙げられ、アミン化合物
（５）としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−メチルエチレンジアミ
ン等が挙げられる。
【００２２】反応式（Ａ）で示される反応を実施するに
は、カルボン酸化合物（４）に対し、アミン化合物
（５）を０．５〜３倍モル、特に、１．０〜１．５倍モ
ル用い、不活性溶媒中で４０〜２００℃、特に８０〜１
５０℃の温度にて反応を行うのが好ましい。
は、カルボン酸化合物（４）に対し、アミン化合物
（５）を０．５〜３倍モル、特に、１．０〜１．５倍モ
ル用い、不活性溶媒中で４０〜２００℃、特に８０〜１
５０℃の温度にて反応を行うのが好ましい。
【００２３】ここで用いる不活性溶媒としてはトルエ
ン、キシレン等の水との相溶性の低い溶媒が挙げられ
る。また、反応効率を向上させる観点から、生成する水
をトラップしながら反応を行うのが好ましい。
ン、キシレン等の水との相溶性の低い溶媒が挙げられ
る。また、反応効率を向上させる観点から、生成する水
をトラップしながら反応を行うのが好ましい。
【００２４】また、上記反応式（Ｂ）において、尿素誘
導体（６）としては、例えばメチル尿素、エチル尿素、
２−ヒドロキシエチル尿素等が挙げられる。
導体（６）としては、例えばメチル尿素、エチル尿素、
２−ヒドロキシエチル尿素等が挙げられる。
【００２５】反応式（Ｂ）で示される反応を実施するに
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン（７）に対し、
尿素又は尿素誘導体（６）を０．５〜５倍モル、特に
１．０〜２．０倍モル用い、酸を含む不活性溶媒中で４
０〜１５０℃の温度にて反応を行うのが好ましい。
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン（７）に対し、
尿素又は尿素誘導体（６）を０．５〜５倍モル、特に
１．０〜２．０倍モル用い、酸を含む不活性溶媒中で４
０〜１５０℃の温度にて反応を行うのが好ましい。
【００２６】ここで用いる酸としては、塩酸、酢酸、硫
酸及びこれらから選ばれる二種以上の混合酸等が挙げら
れ、不活性溶媒としては、水、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド等の極性溶媒やこれらから選ばれ
る二種以上の混合溶媒が挙げられるが、特に水及び水と
低級アルコールとの混合溶媒が好ましい。
酸及びこれらから選ばれる二種以上の混合酸等が挙げら
れ、不活性溶媒としては、水、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド等の極性溶媒やこれらから選ばれ
る二種以上の混合溶媒が挙げられるが、特に水及び水と
低級アルコールとの混合溶媒が好ましい。
【００２７】本発明の製造方法において、もう一方の原
料であるハロ酢酸又はその塩を表わす一般式（３）中、
Ｘで示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。また、Ｙで
示されるもののうち陽イオンとしては、例えばナトリウ
ムイオン、カリウムイオン等が挙げられる。かかるハロ
酢酸又はその塩の具体例としては、クロロ酢酸ナトリウ
ム、ブロモ酢酸ナトリウム、クロロ酢酸等が挙げられ
る。
料であるハロ酢酸又はその塩を表わす一般式（３）中、
Ｘで示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。また、Ｙで
示されるもののうち陽イオンとしては、例えばナトリウ
ムイオン、カリウムイオン等が挙げられる。かかるハロ
酢酸又はその塩の具体例としては、クロロ酢酸ナトリウ
ム、ブロモ酢酸ナトリウム、クロロ酢酸等が挙げられ
る。
【００２８】本発明の製造方法は、上記反応式（Ａ）又
は（Ｂ）により得られるアミン化合物（２）とハロ酢酸
又はその塩（３）とを反応せしめることにより実施され
るが、本反応は、アミン化合物（２）に対し、ハロ酢酸
又はその塩（３）を１〜５倍モル、特に１〜２倍モル用
い、不活性溶媒中で２０〜１２０℃、特に４０〜９０℃
の温度で行うのが好ましい。
は（Ｂ）により得られるアミン化合物（２）とハロ酢酸
又はその塩（３）とを反応せしめることにより実施され
るが、本反応は、アミン化合物（２）に対し、ハロ酢酸
又はその塩（３）を１〜５倍モル、特に１〜２倍モル用
い、不活性溶媒中で２０〜１２０℃、特に４０〜９０℃
の温度で行うのが好ましい。
【００２９】ここで用いる不活性溶媒としては、水、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒又はこ
れらから選ばれる二種以上の混合溶媒が挙げられるが、
これらのうち水及び水と低級アルコールとの混合溶媒が
好ましい。
タノール、エタノール、イソプロパノール、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒又はこ
れらから選ばれる二種以上の混合溶媒が挙げられるが、
これらのうち水及び水と低級アルコールとの混合溶媒が
好ましい。
【００３０】また、反応時にアミン化合物（２）に対し
１〜３倍モルの塩基を存在せしめると、反応を効率よく
進行させることができるので好ましい。ここで用いる塩
基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙
げられる。
１〜３倍モルの塩基を存在せしめると、反応を効率よく
進行させることができるので好ましい。ここで用いる塩
基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙
げられる。
【００３１】上記の如くして得られた反応生成物は、目
的物たるカルボキシベタイン（１）の他、副生物として
の無機塩、未反応のアミン化合物（２）やハロ酢酸若し
くはその塩（３）及び／又はその加水分解物が含まれて
いる。この反応物中の各成分の割合は、使用する原料の
種類、それらの反応比、使用する溶媒の種類及び量、反
応温度等に依存する。従って、使用目的によっては反応
生成物をそのまま使用することも可能であるが、更に高
純度品が必要とされる場合には、例えば、溶媒分別法、
イオン交換クロマトグラフィー法、電気透析法等の公知
の精製法によって精製することができる。
的物たるカルボキシベタイン（１）の他、副生物として
の無機塩、未反応のアミン化合物（２）やハロ酢酸若し
くはその塩（３）及び／又はその加水分解物が含まれて
いる。この反応物中の各成分の割合は、使用する原料の
種類、それらの反応比、使用する溶媒の種類及び量、反
応温度等に依存する。従って、使用目的によっては反応
生成物をそのまま使用することも可能であるが、更に高
純度品が必要とされる場合には、例えば、溶媒分別法、
イオン交換クロマトグラフィー法、電気透析法等の公知
の精製法によって精製することができる。
【００３２】かくして得られたカルボキシベタイン
（１）は、優れた保湿性を有することから、保湿剤とし
てはもちろん、皮膚及び毛髪用の化粧料、ボディーシャ
ンプー、シャンプー、台所用洗剤等の洗浄剤に適用する
こともできる。
（１）は、優れた保湿性を有することから、保湿剤とし
てはもちろん、皮膚及び毛髪用の化粧料、ボディーシャ
ンプー、シャンプー、台所用洗剤等の洗浄剤に適用する
こともできる。
【００３３】カルボキシベタイン（１）を用いた本発明
化粧料とするには、化粧料中、０．１〜２０重量％、特
に０．５〜１０重量％、カルボキシベタイン（１）を配
合するのが好ましい。
化粧料とするには、化粧料中、０．１〜２０重量％、特
に０．５〜１０重量％、カルボキシベタイン（１）を配
合するのが好ましい。
【００３４】本発明化粧料には、上記カルボキシベタイ
ン（１）の他に通常の化粧料に用いられる成分、例えば
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、それ以上のポリエチレングリコール
類、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
それ以上のポリプロピレングリコール類、１，３−ブチ
レングリコール、１，４−ブチレングリコール等のブチ
レングリコール類、グリセリン、ジグリセリン、それ以
上のポリグリセリン類、ソルビトール、マンニトール、
キシリトール、マルチトール等の糖アルコール類、グリ
セリン類のエチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）、プ
ロピレンオキシド（以下、ＰＯと略記）付加物、糖アル
コール類のＥＯ、ＰＯ付加物、ガラクトース、グルコー
ス、フルクトース等の単糖類とそのＥＯ、ＰＯ付加物、
マルトース、ラクトース等の多糖類とそのＥＯ、ＰＯ付
加物などの多価アルコール；流動パラフィン、スクワラ
ン、ワセリン、固形パラフィン等の炭化水素、オリーブ
油、ホホバ油、月見草油、ヤシ油、牛脂等の天然油、イ
ソプロピルミリステート、セチルイソオクタノエート、
ジカプリン酸ネオペンチルグリコールなどのエステル
油、メチルシリコーン、メチルフェニルシリコーン等の
シリコーン油、イソステアリン酸、オレイン酸等の高級
脂肪酸などの油性成分；ＰＯＥアルキルエーテル、ＰＯ
Ｅ分岐アルキルエーテル、ＰＯＥソルビタンエステル、
ＰＯＥグリセリン脂肪酸エステル、ＰＯＥ硬化ヒマシ
油、ソルビタンエステル、グリセリン脂肪酸エステル、
ポリグリセリン脂肪酸エステルなどの非イオン性界面活
性剤、リン酸系、スルホン酸系、硫酸系、カルボン酸系
などの陰イオン性界面活性剤、その他両性界面活性剤、
陽イオン性界面活性剤等；ビタミン類、トリクロサン、
トリクロロカルバン等の殺菌剤、グリチルリチン酸ジカ
リウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤、ジンクピリ
チオン、オクトピロックス等の抗フケ剤、賦活剤、紫外
線吸収剤などの薬剤；メチルパラベン、ブチルパラベン
等の防腐剤、アルキルアミンオキサイド、脂肪酸アルカ
ノールアミド等の増泡剤、無機塩類、ポリエチレングリ
コールステアレートエタノール等の粘度調整剤、パール
化剤、香料、色素、酸化防止剤；モンモリナイト、サポ
ナイト、ヘクライト、ビーガム、クニビア、スメクトン
などの水膨潤性粘土鉱物；カラギーナン、キサンタンガ
ム、アルギン酸ナトリウム、プルラン、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の多糖類、
カルボキシビニルポリマー、ポリビニルピロリドン等の
合成高分子などの他の高分子；酸化チタン、カオリン、
マイカ、セリサイト、亜鉛華、タルク等の体質顔料、ポ
リメチルメタクリル酸、ナイロンパウダー等の高分子粉
体などの顔料等を、本発明の効果を損なわない範囲で適
宜配合することができる。
ン（１）の他に通常の化粧料に用いられる成分、例えば
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、それ以上のポリエチレングリコール
類、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
それ以上のポリプロピレングリコール類、１，３−ブチ
レングリコール、１，４−ブチレングリコール等のブチ
レングリコール類、グリセリン、ジグリセリン、それ以
上のポリグリセリン類、ソルビトール、マンニトール、
キシリトール、マルチトール等の糖アルコール類、グリ
セリン類のエチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）、プ
ロピレンオキシド（以下、ＰＯと略記）付加物、糖アル
コール類のＥＯ、ＰＯ付加物、ガラクトース、グルコー
ス、フルクトース等の単糖類とそのＥＯ、ＰＯ付加物、
マルトース、ラクトース等の多糖類とそのＥＯ、ＰＯ付
加物などの多価アルコール；流動パラフィン、スクワラ
ン、ワセリン、固形パラフィン等の炭化水素、オリーブ
油、ホホバ油、月見草油、ヤシ油、牛脂等の天然油、イ
ソプロピルミリステート、セチルイソオクタノエート、
ジカプリン酸ネオペンチルグリコールなどのエステル
油、メチルシリコーン、メチルフェニルシリコーン等の
シリコーン油、イソステアリン酸、オレイン酸等の高級
脂肪酸などの油性成分；ＰＯＥアルキルエーテル、ＰＯ
Ｅ分岐アルキルエーテル、ＰＯＥソルビタンエステル、
ＰＯＥグリセリン脂肪酸エステル、ＰＯＥ硬化ヒマシ
油、ソルビタンエステル、グリセリン脂肪酸エステル、
ポリグリセリン脂肪酸エステルなどの非イオン性界面活
性剤、リン酸系、スルホン酸系、硫酸系、カルボン酸系
などの陰イオン性界面活性剤、その他両性界面活性剤、
陽イオン性界面活性剤等；ビタミン類、トリクロサン、
トリクロロカルバン等の殺菌剤、グリチルリチン酸ジカ
リウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤、ジンクピリ
チオン、オクトピロックス等の抗フケ剤、賦活剤、紫外
線吸収剤などの薬剤；メチルパラベン、ブチルパラベン
等の防腐剤、アルキルアミンオキサイド、脂肪酸アルカ
ノールアミド等の増泡剤、無機塩類、ポリエチレングリ
コールステアレートエタノール等の粘度調整剤、パール
化剤、香料、色素、酸化防止剤；モンモリナイト、サポ
ナイト、ヘクライト、ビーガム、クニビア、スメクトン
などの水膨潤性粘土鉱物；カラギーナン、キサンタンガ
ム、アルギン酸ナトリウム、プルラン、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の多糖類、
カルボキシビニルポリマー、ポリビニルピロリドン等の
合成高分子などの他の高分子；酸化チタン、カオリン、
マイカ、セリサイト、亜鉛華、タルク等の体質顔料、ポ
リメチルメタクリル酸、ナイロンパウダー等の高分子粉
体などの顔料等を、本発明の効果を損なわない範囲で適
宜配合することができる。
【００３５】本発明化粧料は、通常の方法により製造す
ることができ、その剤型は液体状、クリーム状、固形
状、粉末状等任意の剤型とすることができるが、特に液
体状又はクリーム状とすることが好ましい。
ることができ、その剤型は液体状、クリーム状、固形
状、粉末状等任意の剤型とすることができるが、特に液
体状又はクリーム状とすることが好ましい。
【００３６】一方、カルボキシベタイン（１）を用いた
本発明の洗浄剤組成物を得るには、カルボキシベタイン
（１）を組成物中０．５〜５０重量％、特に１〜３０重
量％配合することが好ましい。
本発明の洗浄剤組成物を得るには、カルボキシベタイン
（１）を組成物中０．５〜５０重量％、特に１〜３０重
量％配合することが好ましい。
【００３７】本発明洗浄剤組成物には、通常洗浄剤に用
いる各種界面活性剤を、本発明の効果を損なわない範囲
で任意に用いることができる。
いる各種界面活性剤を、本発明の効果を損なわない範囲
で任意に用いることができる。
【００３８】具体的には陰イオン性界面活性剤として
は、例えば、サルフェート、スルホネート系としては、
アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、
スルホコハク酸系、タウレート系、イセチオネート系、
α−オレフィンスルホン酸系等の界面活性剤が挙げら
れ、カルボキシレート系としては、脂肪酸石鹸、エーテ
ルカルボン酸系界面活性剤、アシル化アミノ酸系界面活
性剤等が挙げられ、ホスフェート系としては、アルキル
リン酸エステル系界面活性剤等が挙げられる。
は、例えば、サルフェート、スルホネート系としては、
アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、
スルホコハク酸系、タウレート系、イセチオネート系、
α−オレフィンスルホン酸系等の界面活性剤が挙げら
れ、カルボキシレート系としては、脂肪酸石鹸、エーテ
ルカルボン酸系界面活性剤、アシル化アミノ酸系界面活
性剤等が挙げられ、ホスフェート系としては、アルキル
リン酸エステル系界面活性剤等が挙げられる。
【００３９】両性界面活性剤としては、カルボベタイン
系、ホスホベタイン系、スルホベタイン系、イミダゾリ
ニウムベタイン系等の両性界面活性剤が挙げられる。
系、ホスホベタイン系、スルホベタイン系、イミダゾリ
ニウムベタイン系等の両性界面活性剤が挙げられる。
【００４０】非イオン性界面活性剤としては、ポリオキ
シアルキレン付加型、ポリオキシプロピレン・ポリオキ
シエチレン付加型、アミンオキサイド系、モノ或いはジ
エタノールアミド系、その他ソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステ
ル、アルキルサッカライド系、Ｎ−ポリヒドロキシアル
キル脂肪酸アミド系糖の多価アルコール型等が挙げられ
る。
シアルキレン付加型、ポリオキシプロピレン・ポリオキ
シエチレン付加型、アミンオキサイド系、モノ或いはジ
エタノールアミド系、その他ソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステ
ル、アルキルサッカライド系、Ｎ−ポリヒドロキシアル
キル脂肪酸アミド系糖の多価アルコール型等が挙げられ
る。
【００４１】陽イオン性界面活性剤としては、直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基を有するモノもしくはジアルキ
ル付加型第４級アンモニウム塩及びそのアルキル基にア
ルキレンオキサイドを付加したもの等が挙げられ、特に
炭素数１２〜１６の直鎖モノアルキル第４級アンモニウ
ム塩、炭素数２０〜２８の分岐アルキル基を有する第４
級アンモニウム塩等が好ましく用いられる。
くは分岐鎖のアルキル基を有するモノもしくはジアルキ
ル付加型第４級アンモニウム塩及びそのアルキル基にア
ルキレンオキサイドを付加したもの等が挙げられ、特に
炭素数１２〜１６の直鎖モノアルキル第４級アンモニウ
ム塩、炭素数２０〜２８の分岐アルキル基を有する第４
級アンモニウム塩等が好ましく用いられる。
【００４２】これらの界面活性剤は単独で、又は２種以
上を組み合わせて用いられ、その配合量は剤型によって
も異なるが本発明洗浄剤組成物中に２〜６０重量％、特
に１０〜５０重量％が好ましい。また、カルボキシベタ
イン（１）に対して重量比で１：２〜１：５０、特に
１：３〜１：３０の範囲とすることが好ましい。
上を組み合わせて用いられ、その配合量は剤型によって
も異なるが本発明洗浄剤組成物中に２〜６０重量％、特
に１０〜５０重量％が好ましい。また、カルボキシベタ
イン（１）に対して重量比で１：２〜１：５０、特に
１：３〜１：３０の範囲とすることが好ましい。
【００４３】また、本発明洗浄剤組成物には、上記成分
の他に通常の洗浄剤に用いられる成分、例えばエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、それ以上のポリエチレングリコール類、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、それ以上の
ポリプロピレングリコール類、１，３−ブチレングリコ
ール、１，４−ブチレングリコール等のブチレングリコ
ール類、グリセリン、ジグリセリン、それ以上のポリグ
リセリン類、ソルビトール、マンニトール、キシリトー
ル、マルチトール等の糖アルコール類、グリセリン類の
エチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）又はプロピレン
オキシド（以下、ＰＯと略記）付加物、糖アルコール類
のＥＯ又はＰＯ付加物、ガラクトース、グルコース、フ
ルクトース等の単糖類とそのＥＯ又はＰＯ付加物、マル
トース、ラクトース糖の多糖類とそのＥＯ又はＰＯ付加
物などの多価アルコール；流動パラフィン、スクワラ
ン、ワセリン、固形パラフィン等の炭化水素、オリーブ
油、ホホバ油、月見草油、ヤシ油、牛脂等の天然油、イ
ソプロピルミリステート、セチルイソオクタノエート、
ジカプリン酸ネオペンチルグリコールなどのエステル
油、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーン等
のシリコーン油、イソステアリン酸、オレイン酸等の高
級脂肪酸などの油性成分；ビタミン類、トリクロサント
リクロロカルバン等の殺菌剤、グリチルリチン酸ジカリ
ウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤、ジンクピリチ
オン、オクトピロックス等の抗フケ剤、賦活剤、紫外線
吸収剤などの薬剤；モンモリロナイト、サポナイト、ヘ
クライト、ビーガム、クニビア、スメクトンなどの水膨
潤性粘土鉱物；カラギーナン、キサンタンガム、アルギ
ン酸ナトリウム、プルラン、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ヒドロキシプロピルセルロース等の多糖類、カルボキシ
ビニルポリマー、ポリビニルピロリドン等の合成高分子
などの他の高分子；酸化チタン、カオリン、マイカ、セ
リサイト、亜鉛華、タルク等の体質顔料、ポリメチルメ
タクリル酸、ナイロンパウダー等の高分子粉体などの顔
料；メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤；無機
塩類、ポリエチレングリコールステアレート、エタノー
ル等の粘度調整剤；パール化剤；香料；色素；酸化防止
剤等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合するこ
とができる。
の他に通常の洗浄剤に用いられる成分、例えばエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、それ以上のポリエチレングリコール類、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、それ以上の
ポリプロピレングリコール類、１，３−ブチレングリコ
ール、１，４−ブチレングリコール等のブチレングリコ
ール類、グリセリン、ジグリセリン、それ以上のポリグ
リセリン類、ソルビトール、マンニトール、キシリトー
ル、マルチトール等の糖アルコール類、グリセリン類の
エチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）又はプロピレン
オキシド（以下、ＰＯと略記）付加物、糖アルコール類
のＥＯ又はＰＯ付加物、ガラクトース、グルコース、フ
ルクトース等の単糖類とそのＥＯ又はＰＯ付加物、マル
トース、ラクトース糖の多糖類とそのＥＯ又はＰＯ付加
物などの多価アルコール；流動パラフィン、スクワラ
ン、ワセリン、固形パラフィン等の炭化水素、オリーブ
油、ホホバ油、月見草油、ヤシ油、牛脂等の天然油、イ
ソプロピルミリステート、セチルイソオクタノエート、
ジカプリン酸ネオペンチルグリコールなどのエステル
油、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーン等
のシリコーン油、イソステアリン酸、オレイン酸等の高
級脂肪酸などの油性成分；ビタミン類、トリクロサント
リクロロカルバン等の殺菌剤、グリチルリチン酸ジカリ
ウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤、ジンクピリチ
オン、オクトピロックス等の抗フケ剤、賦活剤、紫外線
吸収剤などの薬剤；モンモリロナイト、サポナイト、ヘ
クライト、ビーガム、クニビア、スメクトンなどの水膨
潤性粘土鉱物；カラギーナン、キサンタンガム、アルギ
ン酸ナトリウム、プルラン、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ヒドロキシプロピルセルロース等の多糖類、カルボキシ
ビニルポリマー、ポリビニルピロリドン等の合成高分子
などの他の高分子；酸化チタン、カオリン、マイカ、セ
リサイト、亜鉛華、タルク等の体質顔料、ポリメチルメ
タクリル酸、ナイロンパウダー等の高分子粉体などの顔
料；メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤；無機
塩類、ポリエチレングリコールステアレート、エタノー
ル等の粘度調整剤；パール化剤；香料；色素；酸化防止
剤等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合するこ
とができる。
【００４４】本発明の洗浄剤組成物は、通常の方法によ
り製造することができ、その剤型は、液体状、ペースト
状、固型状、粉末状等任意の剤型とすることができる
が、特に液体状又はペースト状とすることが好ましい。
り製造することができ、その剤型は、液体状、ペースト
状、固型状、粉末状等任意の剤型とすることができる
が、特に液体状又はペースト状とすることが好ましい。
【００４５】
【発明の効果】本発明のカルボキシベタインは優れた保
湿性を有するため、シャンプー、ボディーシャンプー、
台所用洗剤等の洗浄剤組成物、リンス等の毛髪化粧料や
各種皮膚化粧料等の配合成分として有用である。また、
本化合物は入手容易な原料を用いて簡便かつ安価に製造
することができ、経済的に極めて有利な化合物である。
湿性を有するため、シャンプー、ボディーシャンプー、
台所用洗剤等の洗浄剤組成物、リンス等の毛髪化粧料や
各種皮膚化粧料等の配合成分として有用である。また、
本化合物は入手容易な原料を用いて簡便かつ安価に製造
することができ、経済的に極めて有利な化合物である。
【００４６】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるも
のではない。
説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるも
のではない。
【００４７】実施例１ 反応器にＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン５５．０ml
（０．５モル）を入れ、氷冷下、濃塩酸５０．０ml
（０．５モル）を滴下し、塩酸塩とした。その後、尿素
１２０．１２ｇ（２モル）の水溶液と塩酸−酢酸（４ml
−４ml）の水溶液を加え、還流下４時間反応させた。反
応終了後、反応液に３０％水酸化ナトリウム水溶液２０
０mlを加え、クロロホルム抽出を行い、得られたクロロ
ホルム層を濃縮乾固し、次いで水２００mlに再溶解し
た。得られた水溶液に、室温にてクロロ酢酸ナトリウム
５８．２ｇ（０．５モル）の水溶液を１時間かけて滴下
した。滴下終了後、徐々に昇温し、７０℃にて１５時間
反応させた。反応終了後、そのままイオン交換クロマト
グラフィー（イオン交換樹脂：ＢＩＯ−ＲＡＤ社製，Ａ
Ｇ５０１−Ｘ８）により精製を行い、減圧下溶媒を留去
して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチルウレイドグリシン
７２．８ｇを得た。このものは、ＨＰＬＣ（カラム：島
津製作所製，シマヅゲルＳＣＲ１０１Ｎ、溶離液：水、
検出器：ＲＩ）で測定したところ、純度９９％であっ
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）；δ（ｐｐｍ） Ｄ2Ｏ：４．６
５：３．６８（ｓ，２Ｈ，ｄ），３．５５（ｔ，２Ｈ，
ｂ），３．３３（ｍ，２Ｈ，ａ），３．０７（ｓ，６
Ｈ，ｃ）．
（０．５モル）を入れ、氷冷下、濃塩酸５０．０ml
（０．５モル）を滴下し、塩酸塩とした。その後、尿素
１２０．１２ｇ（２モル）の水溶液と塩酸−酢酸（４ml
−４ml）の水溶液を加え、還流下４時間反応させた。反
応終了後、反応液に３０％水酸化ナトリウム水溶液２０
０mlを加え、クロロホルム抽出を行い、得られたクロロ
ホルム層を濃縮乾固し、次いで水２００mlに再溶解し
た。得られた水溶液に、室温にてクロロ酢酸ナトリウム
５８．２ｇ（０．５モル）の水溶液を１時間かけて滴下
した。滴下終了後、徐々に昇温し、７０℃にて１５時間
反応させた。反応終了後、そのままイオン交換クロマト
グラフィー（イオン交換樹脂：ＢＩＯ−ＲＡＤ社製，Ａ
Ｇ５０１−Ｘ８）により精製を行い、減圧下溶媒を留去
して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチルウレイドグリシン
７２．８ｇを得た。このものは、ＨＰＬＣ（カラム：島
津製作所製，シマヅゲルＳＣＲ１０１Ｎ、溶離液：水、
検出器：ＲＩ）で測定したところ、純度９９％であっ
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）；δ（ｐｐｍ） Ｄ2Ｏ：４．６
５：３．６８（ｓ，２Ｈ，ｄ），３．５５（ｔ，２Ｈ，
ｂ），３．３３（ｍ，２Ｈ，ａ），３．０７（ｓ，６
Ｈ，ｃ）．
【００４８】
【化１１】
【００４９】実施例２ 反応器にグリコール酸７６．０５ｇ（１．０モル）、ト
ルエン５００ml、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン１
３２ml（１．２モル）を加え、還流下２０．５時間反応
させた。この反応は生成する水をトラップしながら行っ
た。反応終了後、濃縮乾固し、水を３００ml加え再溶解
した。得られた水溶液に、室温にてクロロ酢酸ナトリウ
ム１３９．８ｇ（１．２モル）の水溶液を１．５時間か
けて滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し、７０℃にて
１２時間反応させた。反応終了後、そのままイオン交換
クロマトグラフィー（イオン交換樹脂：ＢＩＯ−ＲＡＤ
社製，ＡＧ５０１−Ｘ８）により精製を行い、減圧下溶
媒を留去して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−グリコールアミ
ドエチルグリシン１６２ｇを得た。このものは、ＨＰＬ
Ｃ（カラム：島津製作所製，シマヅゲルＳＣＲ１０１
Ｎ、溶離液：水、検出器：ＲＩ）で測定したところ、純
度９９．５％であった。1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）；δ（ｐｐｍ） Ｄ2Ｏ：４．７
１：４．０５（ｓ，２Ｈ，ａ），３．８９（ｓ，２Ｈ，
ｄ），３．５５〜３．７８（ｍ，４Ｈ，ｂ），３．１８
（ｓ，６Ｈ，ｃ）．
ルエン５００ml、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン１
３２ml（１．２モル）を加え、還流下２０．５時間反応
させた。この反応は生成する水をトラップしながら行っ
た。反応終了後、濃縮乾固し、水を３００ml加え再溶解
した。得られた水溶液に、室温にてクロロ酢酸ナトリウ
ム１３９．８ｇ（１．２モル）の水溶液を１．５時間か
けて滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し、７０℃にて
１２時間反応させた。反応終了後、そのままイオン交換
クロマトグラフィー（イオン交換樹脂：ＢＩＯ−ＲＡＤ
社製，ＡＧ５０１−Ｘ８）により精製を行い、減圧下溶
媒を留去して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−グリコールアミ
ドエチルグリシン１６２ｇを得た。このものは、ＨＰＬ
Ｃ（カラム：島津製作所製，シマヅゲルＳＣＲ１０１
Ｎ、溶離液：水、検出器：ＲＩ）で測定したところ、純
度９９．５％であった。1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）；δ（ｐｐｍ） Ｄ2Ｏ：４．７
１：４．０５（ｓ，２Ｈ，ａ），３．８９（ｓ，２Ｈ，
ｄ），３．５５〜３．７８（ｍ，４Ｈ，ｂ），３．１８
（ｓ，６Ｈ，ｃ）．
【００５０】
【化１２】
【００５１】実施例３ 反応器にＬ−２−ピロリドン−５−カルボン酸１２９．
１２ｇ（１．０モル）、トルエン５００ml、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルエチレンジアミン１１０ml（１．０モル）を加
え、還流下１５．５時間反応させた。この反応は生成す
る水をトラップしながら行った。反応終了後、濃縮乾固
し、水を４００ml加え再溶解した。得られた水溶液に、
室温にてクロロ酢酸ナトリウム１２８．１ｇ（１．１モ
ル）の水溶液を２時間かけて滴下した。滴下終了後、徐
々に昇温し、７０℃にて１５時間反応させた。反応終了
後、そのままイオン交換クロマトグラフィー（イオン交
換樹脂：ＢＩＯ−ＲＡＤ社製，ＡＧ５０１−Ｘ８）によ
り精製を行い、減圧下溶媒を留去して、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−２−ピロリドン−５−カルボキシアミドエチル
グリシン１５６．８ｇを得た。このものは、ＨＰＬＣ
（カラム：島津製作所製，シマヅゲルＳＣＲ１０１Ｎ、
溶離液：水、検出器：ＲＩ）で測定したところ、純度９
９％であった。1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）；δ（ｐｐｍ） Ｄ2Ｏ：４．５
５：４．００〜４．１５（ｍ，１Ｈ，ｂ），３．６６
（ｓ，２Ｈ，ｅ），３．３８〜３．６３（ｍ，４Ｈ，
ｃ），３．０５（ｍ，６Ｈ，ｄ），１．７４〜２．３９
（ｍ，４Ｈ，ａ）．
１２ｇ（１．０モル）、トルエン５００ml、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルエチレンジアミン１１０ml（１．０モル）を加
え、還流下１５．５時間反応させた。この反応は生成す
る水をトラップしながら行った。反応終了後、濃縮乾固
し、水を４００ml加え再溶解した。得られた水溶液に、
室温にてクロロ酢酸ナトリウム１２８．１ｇ（１．１モ
ル）の水溶液を２時間かけて滴下した。滴下終了後、徐
々に昇温し、７０℃にて１５時間反応させた。反応終了
後、そのままイオン交換クロマトグラフィー（イオン交
換樹脂：ＢＩＯ−ＲＡＤ社製，ＡＧ５０１−Ｘ８）によ
り精製を行い、減圧下溶媒を留去して、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−２−ピロリドン−５−カルボキシアミドエチル
グリシン１５６．８ｇを得た。このものは、ＨＰＬＣ
（カラム：島津製作所製，シマヅゲルＳＣＲ１０１Ｎ、
溶離液：水、検出器：ＲＩ）で測定したところ、純度９
９％であった。1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）；δ（ｐｐｍ） Ｄ2Ｏ：４．５
５：４．００〜４．１５（ｍ，１Ｈ，ｂ），３．６６
（ｓ，２Ｈ，ｅ），３．３８〜３．６３（ｍ，４Ｈ，
ｃ），３．０５（ｍ，６Ｈ，ｄ），１．７４〜２．３９
（ｍ，４Ｈ，ａ）．
【００５２】
【化１３】
【００５３】
【表１】 実施例４ 下記組成のヘアトリートメントを調製した。 ２−ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウム クロリド ２（重量％） ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド ２ 実施例２の化合物 ５ ステアリルアルコール ５ ラノリン ３ 流動パラフィン ３ ポリペプタイド（コラーゲン加水分解物） ５ ヒドロキシエチルセルロース （１％水溶液粘度８，０００cp） ０．５ ポリエチレン（５）オレイルエーテル ０．５ メチルパラベン ０．２ 香料 ０．４ 水 バランス このヘアトリートメントは、毛髪への柔軟性付与効果に
優れ、しかもべとつかず、しっとりした感触が得られる
ものであった。
優れ、しかもべとつかず、しっとりした感触が得られる
ものであった。
【００５４】
【表２】 実施例５ 下記組成の化粧水を調製した。 乳酸 ０．０３（重量％） 乳酸ナトリウム ０．８４ 実施例３の化合物 ５ グリセリン ２ ポリオキシエチレンオレイルエーテル （２０ＥＯ付加物） １ エタノール １０ 香料 ０．３ 水 バランス この化粧水は汗で保湿性が失なわれず、しかもべとつか
ず、しっとり感の得られるものであった。
ず、しっとり感の得られるものであった。
【００５５】
【表３】 実施例６ 下記組成の粉末入浴剤を調製した。 炭酸水素ナトリウム ６７（重量％） デキストリン ３０ 実施例１の化合物 ２ 香料 ０．５ 色素 ０．５ この粉末入浴剤は、皮膚に対する保湿効果に優れ、しか
もしっとり感の得られるものであった。
もしっとり感の得られるものであった。
【００５６】
【表４】 実施例７ 下記組成のペースト状洗顔料を調製した。 セスキラウリルリン酸ナトリウム ２５（重量％） ミリスチルスルホコハク酸ジカリウム ５ ココイルジエタノールアミド ２ ポリエチレングリコールモノステアレート ４ 実施例２の化合物 ５ カルボキシビニルポリマー ０．５ パラベン ０．３ 香料 ０．３ 精製水 バランス この洗顔料は、洗い上がりがさっぱりとして、しっとり
とした感触で、つっぱり感もないものであった。
とした感触で、つっぱり感もないものであった。
【００５７】
【表５】 実施例８ 下記組成の液状ボディーシャンプーを調製した。 ラウリルリン酸トリエタノールアミン ２０（重量％） アルキルサッカライド 〔Ｃ12−Ｏ−（Ｇ）2.5〕*1 ５ ラウロイルサルコシンナトリウム ５ 実施例２の化合物 ８ キサンタンガム ０．５ プロピレングリコール ３ 香料 ０．７ 精製水 バランス ＊１：Ｃ12はラウリル基、Ｇはグルコースを示す。 このボディーシャンプーは、洗浄後もかさつきを生ぜ
ず、しっとりとしたものであった。
ず、しっとりとしたものであった。
【００５８】
【表６】 実施例９ 下記組成の抗フケシャンプーを調製した。 ラウリルジメチルアミン酢酸ベタイン １０（重量％） Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム １０ ピロクトンオーラミン （オクトピロックス，ヘキスト社製） ０．５ エチレングリコールジステアレート ２ 実施例２の化合物 ５ 香料 ０．５ 水 バランス この抗フケシャンプーは洗髪、すすぎ時のきしみ感がな
く、洗い上がりはべとつかずしっとりとしたものであっ
た。
く、洗い上がりはべとつかずしっとりとしたものであっ
た。
【００５９】
【表７】 実施例１０ 下記組成の食器用洗浄剤を調製した。 ポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテル硫酸ナ トリウム ８（重量％） ポリオキシエチレン（２０）ミリスチルエーテル ５ ラウリルジメチルアミンオキサイド ３ エタノール ３ 実施例２の化合物 ３ 香料 ０．１ 水 バランス この食器用洗浄剤は使用後の手のかさつきが少なく、し
っとりとしたものであった。
っとりとしたものであった。
Claims (5)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水酸基で置換されていてもよい炭素数１
〜６のアルキル基、 【化２】 （ここで、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なって、水素原子
又は水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアル
キル基を示す）を示し、Ｒ2 は水素原子又は水酸基で置
換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基を示す〕
で表わされるカルボキシベタイン。 - 【請求項２】 Ｒ1 が水酸基で置換されていてもよいメ
チル基若しくはエチル基、Ｈ2Ｎ−又は、 【化３】 である請求項１記載のカルボキシベタイン。 - 【請求項３】 次の一般式（２） 【化４】 〔式中、Ｒ1 は水酸基で置換されていてもよい炭素数１
〜６のアルキル基、 【化５】 （ここで、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なって、水素原子
又は水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアル
キル基を示す）を示し、Ｒ2 は水素原子又は水酸基で置
換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基を示す〕
で表わされるアミン化合物と次の一般式（３） Ｘ−ＣＨ2−ＣＯＯＹ （３） 〔式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｙは水素原子又は陽
イオンを示す〕で表わされるハロ酢酸又はその塩とを反
応させることを特徴とする、請求項１記載のカルボキシ
ベタインの製造方法。 - 【請求項４】 請求項１又は２記載のカルボキシベタイ
ンを含有する化粧料。 - 【請求項５】 請求項１又は２記載のカルボキシベタイ
ンを含有する洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01533993A JP3274522B2 (ja) | 1993-02-02 | 1993-02-02 | 新規カルボキシベタイン、その製造方法及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01533993A JP3274522B2 (ja) | 1993-02-02 | 1993-02-02 | 新規カルボキシベタイン、その製造方法及びその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06228070A true JPH06228070A (ja) | 1994-08-16 |
| JP3274522B2 JP3274522B2 (ja) | 2002-04-15 |
Family
ID=11886035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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1993
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| WO1999056722A1 (fr) * | 1998-05-07 | 1999-11-11 | Ceca S.A. | Derives d'acides alpha carboxyliques (aha) |
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