JPH0621044B2 - 殺菌・殺黴剤溶液 - Google Patents
殺菌・殺黴剤溶液Info
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- JPH0621044B2 JPH0621044B2 JP24030085A JP24030085A JPH0621044B2 JP H0621044 B2 JPH0621044 B2 JP H0621044B2 JP 24030085 A JP24030085 A JP 24030085A JP 24030085 A JP24030085 A JP 24030085A JP H0621044 B2 JPH0621044 B2 JP H0621044B2
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- Japan
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- methyl
- acid
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）発明の目的 （産業上の利用分野） 本発明は殺菌・殺黴剤溶液に関する。さらに詳しくは、
2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸エステルを含有す
る溶液に関する。
2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸エステルを含有す
る溶液に関する。
（従来の技術） 2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸エステル、ことに2
−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチルが農園芸用・
工業用等の殺菌・殺黴剤として利用できることは公知で
ある。
−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチルが農園芸用・
工業用等の殺菌・殺黴剤として利用できることは公知で
ある。
一般に、殺菌・殺黴剤を農園芸用に利用するに際し、植
物等に適用する方法には次のようなものが例示される。
物等に適用する方法には次のようなものが例示される。
(a)溶液として植物に噴霧する。
(b)樹木内部へ溶液を加圧注入する。
(c)溶液中に植物の根・種子等を浸漬する。
(d)植物を備える土壌に薬剤を混合しておく。
また殺菌・殺黴剤を工業用的に利用する場合には、例え
ば (e)溶液として対象物に噴霧する。
ば (e)溶液として対象物に噴霧する。
(f)溶液中に対象物を浸漬する。
(g)溶液を用いて対象物に圧入する。
(h)溶液を対象物に塗布する。
(i)対象物が液状の場合、薬剤を対象物に添加混合す
る。
る。
等の方法を用いることができる。
従って、殺菌・殺黴剤を利用する際には、溶液ことに水
溶液の形で利用できることが好ましく、とりわけ、溶液
中の有効成分の濃度が高い方が有利である。例えば上記
(b)の方法では高濃度溶液の方が注入液量が少くてすむ
ため処理操作が容易になる。また低濃度溶液として用い
る場合にも、高濃度溶液を使用直前に水で希釈した方
が、薬剤の貯蔵スペースや運搬経費が節減できるという
利点がある。
溶液の形で利用できることが好ましく、とりわけ、溶液
中の有効成分の濃度が高い方が有利である。例えば上記
(b)の方法では高濃度溶液の方が注入液量が少くてすむ
ため処理操作が容易になる。また低濃度溶液として用い
る場合にも、高濃度溶液を使用直前に水で希釈した方
が、薬剤の貯蔵スペースや運搬経費が節減できるという
利点がある。
しかしながら2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチ
ルは常温で固体であり、水や一般の有機溶剤に対する溶
解度は極めて低く、溶液にできる方法は限られている。
ルは常温で固体であり、水や一般の有機溶剤に対する溶
解度は極めて低く、溶液にできる方法は限られている。
特公昭45-11319号公報には、pHを3.0以下にすることの
できる酸を用いると、2−ベンゾイミダゾールカルバミ
ン酸メチルの濃度が2000ppm以下であるような溶液を調
製できること、並びに氷酢酸及び70％グリコール酸水溶
液が2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチルを約10
重量％溶解することが開示されている。
できる酸を用いると、2−ベンゾイミダゾールカルバミ
ン酸メチルの濃度が2000ppm以下であるような溶液を調
製できること、並びに氷酢酸及び70％グリコール酸水溶
液が2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチルを約10
重量％溶解することが開示されている。
特開昭49-93537号公報には、2−ベンゾイミダゾールカ
ルバミン酸メチルに当モル以上のプロパンスルトンを共
存させることにより、2−ベンゾイミダゾールカルバミ
ン酸メチルの濃度が10％のエチレングリコール溶液或は
水溶液が得られることが開示されている。
ルバミン酸メチルに当モル以上のプロパンスルトンを共
存させることにより、2−ベンゾイミダゾールカルバミ
ン酸メチルの濃度が10％のエチレングリコール溶液或は
水溶液が得られることが開示されている。
また特開昭58-67608号公報には、2−ベンゾイミダゾー
ルカルバミン酸メチルの塩を弱酸と共に水に含有せしめ
ることにより、2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メ
チルの濃度が0.01〜5重量％の溶液を調製できること、
及びここに用いる弱酸として例えばフルオル硼水素酸、
ヘキサフルオル珪酸、燐酸とアルコールとのモノエステ
ルまたはジエステル、スルファミン酸、脂肪族もしくは
芳香族スルホン酸（例えば4−フェノールスルホン酸）
が挙げられることが開示されている。
ルカルバミン酸メチルの塩を弱酸と共に水に含有せしめ
ることにより、2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メ
チルの濃度が0.01〜5重量％の溶液を調製できること、
及びここに用いる弱酸として例えばフルオル硼水素酸、
ヘキサフルオル珪酸、燐酸とアルコールとのモノエステ
ルまたはジエステル、スルファミン酸、脂肪族もしくは
芳香族スルホン酸（例えば4−フェノールスルホン酸）
が挙げられることが開示されている。
（発明が解決しようとする問題点） このように従来の技術によるならば、pHを3.0以下にす
ることのできる無機強酸を使用するときには2−ベンゾ
イミダゾールカルバミン酸メチルの濃度が2000ppm以下
の溶液が得られ、無機弱酸を使用するときには2−ベン
ゾイミダゾールカルバミン酸メチルの濃度が5重量％以
下の溶液が得られ、氷酢酸、70％グリコール酸水溶液或
はプロパンスルトンを用いると2−ベンゾイミダゾール
カルバミン酸メチルの濃度が約10重量％以下の溶液が得
られる。
ることのできる無機強酸を使用するときには2−ベンゾ
イミダゾールカルバミン酸メチルの濃度が2000ppm以下
の溶液が得られ、無機弱酸を使用するときには2−ベン
ゾイミダゾールカルバミン酸メチルの濃度が5重量％以
下の溶液が得られ、氷酢酸、70％グリコール酸水溶液或
はプロパンスルトンを用いると2−ベンゾイミダゾール
カルバミン酸メチルの濃度が約10重量％以下の溶液が得
られる。
しかしながら、2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メ
チルの濃度が更に高い溶液が得られるならば、更に好都
合である。従って2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸
メチルを更に高濃度の溶液にすることができるような溶
媒を見出すことが望まれていた。
チルの濃度が更に高い溶液が得られるならば、更に好都
合である。従って2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸
メチルを更に高濃度の溶液にすることができるような溶
媒を見出すことが望まれていた。
本発明者らは2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチ
ルの溶媒について鋭意研究の結果、次亜リン酸を含む水
性媒体が2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチルを
著しく高い濃度で溶解することのできる溶媒であるこ
と、すなわち次亜リン酸が優れた溶解補助剤として働く
ことを見出し、本発明に到達した。
ルの溶媒について鋭意研究の結果、次亜リン酸を含む水
性媒体が2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチルを
著しく高い濃度で溶解することのできる溶媒であるこ
と、すなわち次亜リン酸が優れた溶解補助剤として働く
ことを見出し、本発明に到達した。
（ロ）発明の構成 （問題点を解決するための手段） かくして本発明によれば、水性媒体中に、2−ベンゾイ
ミダゾールカルバミン酸エステルを、次亜リン酸を用い
て、溶解してなることを特徴とする殺菌・殺黴剤溶液が
提供される。
ミダゾールカルバミン酸エステルを、次亜リン酸を用い
て、溶解してなることを特徴とする殺菌・殺黴剤溶液が
提供される。
本発明の対象となる2−ベンゾイミダゾールカルバミン
酸エステルとは、2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸
アルキレエステルを示し、ことに下式： で表わされる2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチ
ルが最も好ましい。この化合物は純度約99％のもののが
市販されており、融点約300℃の灰白色の粉末である。
市販品としては“ＭＥＲＧＡＬ ＢＣＭ”、“Ｐrevent
ol Ｔrial Ｐroduct ＯＣ3015”等の商品名のものが
知られている。
酸エステルとは、2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸
アルキレエステルを示し、ことに下式： で表わされる2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチ
ルが最も好ましい。この化合物は純度約99％のもののが
市販されており、融点約300℃の灰白色の粉末である。
市販品としては“ＭＥＲＧＡＬ ＢＣＭ”、“Ｐrevent
ol Ｔrial Ｐroduct ＯＣ3015”等の商品名のものが
知られている。
本発明に用いる2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸エ
ステルは必ずしも純品である必要はなく、上記のような
市販品や、製造工程に由来する不純物を含有していても
よい。
ステルは必ずしも純品である必要はなく、上記のような
市販品や、製造工程に由来する不純物を含有していても
よい。
本発明では2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸エステ
ルを溶解するのに次亜リン酸の水性媒体溶液が用いられ
る。ここで水性媒体とは水又は水を主体とする溶媒を示
しこの中には、例えば、メタノール、エタノール等のア
ルコール類、エチレングリコール、分子量400までのポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール等のグリ
コール類、グリセリン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルフォキサイドなどの有機溶媒が含まれていてもよ
く、これらの有機溶媒は、浸透性や湿潤性を向上させる
点で好ましい場合がある。
ルを溶解するのに次亜リン酸の水性媒体溶液が用いられ
る。ここで水性媒体とは水又は水を主体とする溶媒を示
しこの中には、例えば、メタノール、エタノール等のア
ルコール類、エチレングリコール、分子量400までのポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール等のグリ
コール類、グリセリン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルフォキサイドなどの有機溶媒が含まれていてもよ
く、これらの有機溶媒は、浸透性や湿潤性を向上させる
点で好ましい場合がある。
次亜リン酸は化学式Ｈ３ＰＯ２で表わされ、無機の強酸
の１つであり、純粋なものの融点は約26.5℃であるが、
潮解性で、通常は水溶液の形で利用されている。本発明
で用いる次亜リン酸は、0℃よりも高い温度で液状を保
ち得る程度に水が混入していればよい。従って、次亜リ
ン酸は通常は30〜50％（重量）水溶液として利用される
ことが多いが、本発明の溶媒となる次亜リン酸水性媒体
溶液はこような濃度のもののみに限られず、より低濃度
のものでも、より高濃度のものでもよい。
の１つであり、純粋なものの融点は約26.5℃であるが、
潮解性で、通常は水溶液の形で利用されている。本発明
で用いる次亜リン酸は、0℃よりも高い温度で液状を保
ち得る程度に水が混入していればよい。従って、次亜リ
ン酸は通常は30〜50％（重量）水溶液として利用される
ことが多いが、本発明の溶媒となる次亜リン酸水性媒体
溶液はこような濃度のもののみに限られず、より低濃度
のものでも、より高濃度のものでもよい。
本発明の溶液において、2−ベンゾイミダゾールカルバ
ミン酸エステル（遊離状のものに換算）に対する次亜リ
ン酸（純分）の比率が余り少なすぎると、その溶液を貯
蔵中に何かのきっかけで2−ベンゾイミダゾールカルバ
ミン酸エステル或はその塩が析出したり、水で希釈した
時に2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸エステル或は
その塩が析出したりする恐れがあるので、2−ベンゾイ
ミダゾールカルバミン酸エステル（遊離状のものに換
算）１重量部当り、次亜リン酸（純分換算）分1.6重量
部以上含有せしめることが好ましい。ここにいう次亜リ
ン酸分とは、溶液中に含有されている遊離次亜リン酸と
塩を形成している状態の次亜リン酸との合計を意味す
る。
ミン酸エステル（遊離状のものに換算）に対する次亜リ
ン酸（純分）の比率が余り少なすぎると、その溶液を貯
蔵中に何かのきっかけで2−ベンゾイミダゾールカルバ
ミン酸エステル或はその塩が析出したり、水で希釈した
時に2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸エステル或は
その塩が析出したりする恐れがあるので、2−ベンゾイ
ミダゾールカルバミン酸エステル（遊離状のものに換
算）１重量部当り、次亜リン酸（純分換算）分1.6重量
部以上含有せしめることが好ましい。ここにいう次亜リ
ン酸分とは、溶液中に含有されている遊離次亜リン酸と
塩を形成している状態の次亜リン酸との合計を意味す
る。
本発明の溶液では、2−ベンゾイミダゾールカルバミン
酸エステルの含有率（即ち濃度）を30重量％またはそれ
より高くすることができる。本発明においては，強酸を
用いて従来得ることができなかった2−ベンゾイミダゾ
ールカルバミン酸メチル含有率0.3重量％以上の溶液が
有利であり、無機酸を用いて従来得ることができなかっ
た2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチル含有率6重
量％以上の溶液が更に有利であり、従来全く得ることが
できなかった2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチ
ル含有率11重量％以上の溶液が最も有利である。
酸エステルの含有率（即ち濃度）を30重量％またはそれ
より高くすることができる。本発明においては，強酸を
用いて従来得ることができなかった2−ベンゾイミダゾ
ールカルバミン酸メチル含有率0.3重量％以上の溶液が
有利であり、無機酸を用いて従来得ることができなかっ
た2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチル含有率6重
量％以上の溶液が更に有利であり、従来全く得ることが
できなかった2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチ
ル含有率11重量％以上の溶液が最も有利である。
本発明の溶液を調製するには、例えば高濃度（例えば50
％）の次亜リン酸水溶液に2−ベンゾイミダゾールカル
バミン酸メチルを添加混合して均一な溶液にし、必要あ
れば更に水を加える方法を採用すればよい。2−ベンゾ
イミダゾールカルバミン酸メチルを混合溶解する際に加
熱すると速やかに溶解させることができる。
％）の次亜リン酸水溶液に2−ベンゾイミダゾールカル
バミン酸メチルを添加混合して均一な溶液にし、必要あ
れば更に水を加える方法を採用すればよい。2−ベンゾ
イミダゾールカルバミン酸メチルを混合溶解する際に加
熱すると速やかに溶解させることができる。
本発明において、2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸
エステルが従来に比して高濃度で安定に溶解する理由は
不明であるが、このカルバミン酸エステルが水性媒体中
で次亜リン酸と塩を形成してこの塩がカルバミン酸エス
テルの高濃度の溶解性に寄与しているものと考えられ
る。
エステルが従来に比して高濃度で安定に溶解する理由は
不明であるが、このカルバミン酸エステルが水性媒体中
で次亜リン酸と塩を形成してこの塩がカルバミン酸エス
テルの高濃度の溶解性に寄与しているものと考えられ
る。
このようにして得られた2−ベンゾイミダゾールカルバ
ミン酸エステルの溶液は、前記したごとく殺菌及び／殺
黴剤として直接又は希釈して用いることができ貯蔵上、
輸送上の点で有用である。
ミン酸エステルの溶液は、前記したごとく殺菌及び／殺
黴剤として直接又は希釈して用いることができ貯蔵上、
輸送上の点で有用である。
なお、本発明の溶液中には、本発明の効果を阻害しない
程度の蟻酸、酢酸等の有機カルボン酸が含有されていて
も良い。その他必要に応じて、腐食防止剤、染料、付加
的に殺菌作用を有する有効物質が含有されていても良
い。
程度の蟻酸、酢酸等の有機カルボン酸が含有されていて
も良い。その他必要に応じて、腐食防止剤、染料、付加
的に殺菌作用を有する有効物質が含有されていても良
い。
（実施例） 2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチル、次亜リン
酸及び水を表１に示す配合比になる様に、2−ベンゾイ
ミダゾールカルバミン酸メチルと次亜リン酸水溶液と
を、必要に応じて加熱しながら混合攪拌し、2−ベンゾ
イミダゾールカルバミン酸メチル溶液を得た。
酸及び水を表１に示す配合比になる様に、2−ベンゾイ
ミダゾールカルバミン酸メチルと次亜リン酸水溶液と
を、必要に応じて加熱しながら混合攪拌し、2−ベンゾ
イミダゾールカルバミン酸メチル溶液を得た。
表１における値は重量比であり、それら各組成液は、い
ずれも完全に2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチ
ルを溶解していることが判明した。
ずれも完全に2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチ
ルを溶解していることが判明した。
（比較例） 2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチル3.0重量％、
リン酸48.5重量％及び水48.5重量％の配合比になる様
に、2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチルとリン
酸水溶液とを加熱しながら混合攪拌した。その結果2−
ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチルは完全に溶解せ
ず溶液は白濁し、2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸
メチルの多量の沈澱が残った。
リン酸48.5重量％及び水48.5重量％の配合比になる様
に、2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチルとリン
酸水溶液とを加熱しながら混合攪拌した。その結果2−
ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチルは完全に溶解せ
ず溶液は白濁し、2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸
メチルの多量の沈澱が残った。
（ハ）発明の効果 本発明の溶液によれば、2−ベンゾイミダゾールカルバ
ミン酸エステルを従来に比して高濃度に溶液状態で安定
に含有することができる。
ミン酸エステルを従来に比して高濃度に溶液状態で安定
に含有することができる。
従って、2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸エステル
を殺菌・殺黴剤として用いる際の製剤や原料液として、
貯蔵上、輸送上の点から極めて有用なものである。
を殺菌・殺黴剤として用いる際の製剤や原料液として、
貯蔵上、輸送上の点から極めて有用なものである。
Claims (4)
- 【請求項１】水性媒体中に、2−ベンゾイミダゾールカ
ルバミン酸エステルを、次亜リン酸を用いて、溶解して
なることを特徴とする殺菌・殺黴剤溶液。 - 【請求項２】2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸エス
テル1重量部当り次亜リン酸が1.6重量部以上用いられる
特許請求の範囲第１項記載の溶液。 - 【請求項３】2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸エス
テルの濃度が、0.3重量％以上である特許請求の範囲第
１項記載の溶液。 - 【請求項４】2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸エス
テルが2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチルであ
る特許請求の範囲第１項記載の溶液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24030085A JPH0621044B2 (ja) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | 殺菌・殺黴剤溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24030085A JPH0621044B2 (ja) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | 殺菌・殺黴剤溶液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6299309A JPS6299309A (ja) | 1987-05-08 |
| JPH0621044B2 true JPH0621044B2 (ja) | 1994-03-23 |
Family
ID=17057413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24030085A Expired - Lifetime JPH0621044B2 (ja) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | 殺菌・殺黴剤溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0621044B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1071331A4 (en) * | 1998-04-17 | 2004-12-29 | Matter Smiths Holdings Ltd | BIOCID COMPOSITION CONTAINING PHOSPHITIONS |
| DE19842116C2 (de) | 1998-09-07 | 2001-02-08 | Schuelke & Mayr Gmbh | Verwendung von Derivaten von Methylenbisoxazolidin und dadurch erhaltene Zusammensetzungen |
| IL159333A0 (en) * | 2001-06-20 | 2004-06-01 | Alastair James Forsyth | Plant treatment composition |
| JP5300114B2 (ja) * | 2001-09-26 | 2013-09-25 | クミアイ化学工業株式会社 | 育苗箱 |
-
1985
- 1985-10-25 JP JP24030085A patent/JPH0621044B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6299309A (ja) | 1987-05-08 |
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