KR20170062506A - 티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 용액을 위한 용매, 및 관련 방법 - Google Patents

티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 용액을 위한 용매, 및 관련 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20170062506A
KR20170062506A KR1020177011310A KR20177011310A KR20170062506A KR 20170062506 A KR20170062506 A KR 20170062506A KR 1020177011310 A KR1020177011310 A KR 1020177011310A KR 20177011310 A KR20177011310 A KR 20177011310A KR 20170062506 A KR20170062506 A KR 20170062506A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
solution
weight
solvent
triethyl phosphate
triamide
Prior art date
Application number
KR1020177011310A
Other languages
English (en)
Inventor
리한 이아노타
라제쉬 파지아누르
사만타 아르미센
클로에 모로
Original Assignee
로디아 오퍼레이션스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 로디아 오퍼레이션스 filed Critical 로디아 오퍼레이션스
Publication of KR20170062506A publication Critical patent/KR20170062506A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05CNITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C9/00Fertilisers containing urea or urea compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/11Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05CNITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C1/00Ammonium nitrate fertilisers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05CNITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C3/00Fertilisers containing other salts of ammonia or ammonia itself, e.g. gas liquor
    • C05C3/005Post-treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05CNITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C9/00Fertilisers containing urea or urea compounds
    • C05C9/005Post-treatment
    • C05G3/0064
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05GMIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/90Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity for affecting the nitrification of ammonium compounds or urea in the soil
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05GMIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G5/00Fertilisers characterised by their form
    • C05G5/20Liquid fertilisers
    • C05G5/23Solutions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/28Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to cyano groups, e.g. cyanoguanidines, dicyandiamides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/222Amides of phosphoric acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/224Phosphorus triamides
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P60/00Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
    • Y02P60/20Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions in agriculture, e.g. CO2
    • Y02P60/21Dinitrogen oxide [N2O], e.g. using aquaponics, hydroponics or efficiency measures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Fertilizers (AREA)

Abstract

예컨대 우레아를 함유하는 비료 또는 기타 다른 액체 또는 고체 재료 상에 (저농도 또는 고농도로) 분산을 위한 티오인산 트리아미드의 안정적인 용액을 제공하는, 티오인산 트리아미드 우레아제 저해제에 유용한 용매.

Description

티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 용액을 위한 용매, 및 관련 방법{SOLVENT FOR THIOPHOSPHORIC TRIAMIDE OR DICYANDIAMIDE SOLUTIONS, AND RELATED METHODS}
우선권 주장
본 출원은, "티오인산 트리아미드 용액을 위한 용매, 및 관련 방법(SOLVENT FOR THIOPHOSPHORIC TRIAMIDE SOLUTIONS, AND RELATED METHODS)"이라는 명칭으로, 2014년 9월 30일 출원된, 미국 가출원 일련 번호 62/057,698의 이익을 주장하며, 그의 개시 내용은 본 명세서에 참고문헌으로 포함되어 있다.
기술분야
하기 설명은 용매로서 티오인산 트리아미드 및 트리에틸 포스페이트, 용매로서 디시안디아미드 및 트리에틸 포스페이트, 또는 용매로서 티오인산 트리아미드 및 디시안디아미드 둘 모두와 함께 트리에틸 포스페이트를 함유하는 조성물(특히, 용액)로서, 상기 용매는 하나 이상의 공용매를 선택적으로 함유하는 조성물; 그로부터 제조 또는 유도된 조성물; 및 이들 조성물 및 유도(derivatve) 조성물을 제조 및 이용하는 관련 방법에 관한 것이다.
농업 산업은 다량영양소(macronutrient)를, 토양에의 적용 또는 식물 잎에의 적용 중 어느 하나에 의해 농작물에 적용하기 위해, 각종 비료를 사용한다. 질소, 인, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 및 황은 농작물 또는 토양에 일반적으로 적용되는 6 개의 다량영양소이다. 질소는 일반적으로 우레아 형태로 또는 인산암모늄과 같은 암모늄염으로서 적용된다.
우레아는, 일부 추산에 따르면 농업에서 질소의 전세계적인 소비의 46%를 차지하며, 가장 널리 사용되는 질소 비료이다. 그러나, 토양에의 적용 후, 우레아 화합물은 가수분해되기 쉬우며, 이는 우레아를 기체 암모니아 및 이산화탄소로 전환시킨다. 상기 반응은 일부 세균 및 곰팡이에 생산되어 토양 내에 존재할 수 있는 효소인 우레아제에 의해 촉매된다. 기체성 암모니아는 대기로 휘발될 것이며, 우레아 비료로서 들판에 적용된 총 양으로부터 질소의 실질적인 손실을 일으키는 결과를 초래할 것이다.
적용 후 우레아계 비료에서 우레아의 가수분해 반응을 방지하기 위해서, 우레아제 저해제가 상기 우레아계 비료 내에 포함될 수 있거나 또는 첨가될 수 있다. 상기 우레아제 저해제는 우레아제에 의한 우레아의 기체 암모니아로의 전환을 방지할 수 있어서, 상기 비료로부터 대기로의 질소의 손실을 방지한다. 상기 우레아의 암모니아로의 전환 방지는 농작물에 의한 흡수를 위해 토양 내에 잔류하는 비료로부터 우레아(및 필수적으로 질소)의 양을 증가시킬 것이며, 이는 연장된 기간 동안 토양 중에서 우레아가 식물에서 이용가능하도록 만든다. 상기 우레아가 식물에 이용가능할 수 있는 시간의 분량을 증가시키는 것은 비료의 유효성을 증가시키며, 이는 작물 수확량 및 품질을 개선시킨다.
효과적인 우레아제 저해제들 중에는, 미국 특허 4,530,714(본 명세서에 참고문헌으로 포함됨)에 개시된, N-알킬 티오인산 트리아미드와 같은 알킬 티오인산 트리아미드 화합물을 포함하는 티오인산 트리아미드 화합물이 있다. 상기 화합물 N-(n-부틸)티오인산 트리아미드(NBPT)는 기업농(commercial agriculture)에서 현재 사용되는 티오인산 트리아미드 화합물들 중 가장 흔한 종류이다.
N-(n-부틸)티오인산 트리아미드를 포함하는, 티오인산 트리아미드 화합물은 습도 및 고온 작용에 의해 분해되는 고체의, 왁스와 같은(waxy) 재료의 형태일 수 있다. 이들 재료는, 예컨대 상기 재료를 우레아계 비료와 같은 유도 조성물 내로 포함시키는 것과 같은 가공이 어려운 것으로 알려져 있다. 바람직하게는, 가공을 용이하게 하기 위하여, 상기 티오인산 트리아미드 재료를 용매 중에 용해시켜서, 용해된 티오인산 트리아미드를 함유하는 용액을 형성할 수 있다. 상기 용액은, 용액 중 티오인산 트리아미드 화합물의 높은 용해도 및 안정성; 저온에서 결정화에 대한 용액의 내성; 가공을 위한 용액의 적당히 낮은 점도; 저독성; 저휘발성; 저인화성; 최소 물 함량; 및 바람직하게는 낮은 비용을 포함하는 기본적인 실용 요구조건들을 충족시켜야만 한다.
용매 및 우레아제 저해제(예를 들어, NBPT)의 용액을 형성하는 데 유용한 것으로 확인된 용매의 예들이, 미국 특허 5,698,003; 미국 특허 8,163,058; 미국 특허 8,617,425; 미국 특허 출원 공개 2013/0134806; 및 미국 특허 출원 공개 2014/0090432를 포함하는 특허 문헌들에 기재되어 있으며, 이들 문헌 전체는 본 명세서에 참고문헌으로 포함되어 있다.
개별적으로 또는 우레아제 저해제와 조합하여, "질산화 저해제"가 질소계 비료에 첨가되거나 또는 함께 적용되어 탈질작용 손실을 방지할 수 있다. 질산화 저해제의 예로는, 디시안디아미드(DCD)가 있다. 질소계 비료와 함께 적용되는 경우, DCD는 탈질작용 및 용탈(leaching)을 통한 질소 손실 방지를 도울 수 있다. 그러나, DCD의 물리적 특성은 작물 또는 토양에의 적용에 의한 이의 사용에 대한 어려움을 야기한다. 고체 형태의 디시안디아미드는 물에서 매우 낮은 용해도(리터 당 약 41 그램)를 나타내어, 이를 수성의 최종 용도 비료 조성물 내로 직접적으로 포함시키는 것을 어렵게 한다. DCD의 한 사용 방법은 결정성 형태이며, 이는 수성계 질소 비료에 직접적으로 첨가될 수 있다. 그러나, DCD의 낮은 수용해도는 이 기법을 어렵게 만든다. 대안적으로, DCD를 가용화하는 단계를 우회하기 위하여, DCD는 용융된 우레아에 첨가 및 과립화될 수 있다. 예를 들어, 미국 특허 5,352,265를 참조한다. 이는 상기 DCD를 용매 내에 용해시킬 필요를 없앤다.
농업 및 농화학 산업은 NBPT와 같은 우레아제 저해제, 및 DCD와 같은 질산화 저해제의 상업용 비료 재료 및 기타 다른 제품 내로의 용해 및 가공에 유용한 용매에 대한 추가의 옵션(option)을 여전히 계속 조사하고 있다.
우레아제 저해제 및 질산화 저해제는 화학 및 농화학 기술에서 잘 알려져 있고, 미국 특허 4,530,714를 포함한 무수한 특허 문헌들에 기재되어 있으며, 해당 문헌의 전체 내용은 본 명세서에 참고문헌으로 포함되어 있다. 우레아제 저해제는 액체 또는 고체(예를 들어, 과립)일 수 있는, 비료 제품, 특히 우레아계 비료에서 유용하다. 우레아제 저해제는 또한, 동물 배설물(분뇨, 거름) 중에 존재하는 우레아의 효소적 분열에 의해 초래되는, 배설물로부터 기체성 암모니아로의 질소 손실을 방지하는 데 유리할 수 있다. 유사하게, 우레아제 저해제는 동물의 소변취를 차폐하도록 고안된 스프레이 또는 기타 다른 제품에 사용될 수 있다. 질산화 저해제는 또한 질소계 비료와 함께 사용되고, 그 안에 포함되어 (선택적으로 우레아제 저해제와 조합되어) 탈질작용 및 용탈(leaching)을 통한 질소 손실 방지를 도울 수 있다.
우레아제 저해제 또는 질산화 저해제를 비료 또는 기타 다른 유용한 조성물 내로 포함시키기 위하여, 상기 우레아제 저해제 또는 질산화 저해제는 바람직하게 용매의 사용에 의해 가공될 수 있으며, 여기에서 상기 우레아제 저해제 또는 질산화 저해제는 효과적으로 용해될 것이다. 본 기재 내용에 따르면, 티오인산 트리아미드, 특히 N-(n-부틸)티오인산 트리아미드와 같은 우레아제 저해제, 및 디시안디아미드와 같은 질산화 저해제가, 트리에틸 포스페이트를 포함하는 용매에 용해될 수 있음이 이제 발견되었다. 상기 용매는 완전히(예를 들어, 100%) 트리에틸 포스페이트일 수 있거나, 또는 알킬(예를 들어, 에틸) 락테이트, 디메틸 설폭사이드, 트리에틸 포스페이트, N-메틸 피롤리돈, 글리콜, 글리콜 유도체, 프로필렌 글리콜, 설포란, 또는 이들 공용매의 둘 이상의 조합과 같은, 주요량(major amount) 또는 소량의 일 이상의 공용매와 조합된 트리에틸 포스페이트를 포함할 수 있다. 기타 다른 예시적인 용매는, 트리에틸과 에틸 락테이트의 혼합물, 트리에틸 포스페이트와 디메틸 설폭사이드의 혼합물, 또는 트리에틸 포스페이트, 에틸 락테이트, 및 디메틸 설폭사이드의 혼합물과 같이, 주요량 또는 소량의 둘 이상의 상이한 공용매의 혼합물과 조합된 트리에틸 포스페이트를 포함할 수 있다.
유용한 용액의 예는 단지 티오인산 트리아미드 우레아제 저해제 화합물과 용매, 단지 디시안디아미드와 용매, 또는 단지 티오인산 트리아미드 우레아제 저해제와 디시안디아미드 및 용매(트리에틸 포스페이트 및 선택적으로 공용매를 함유함)의 조합물을 함유할 수 있다.
본 명세서에 기재된 바와 같은 용액의 예로는, 적어도 하나의 티오인산 트리아미드 우레아제 저해제(예를 들어, 용액의 총 중량을 기준으로, 약 15 중량% 내지 50 중량%의 티오인산 트리아미드 우레아제 저해제)를, 트리에틸 포스페이트 및 공용매로서 선택적으로 알킬 락테이트, 디메틸 설폭사이드, 트리에틸 포스페이트, N-메틸 피롤리돈, 글리콜, 글리콜 유도체, 프로필렌 글리콜, 설포란, 또는 이들의 둘 이상의 조합 중 하나 이상을 함유하는 용매(예를 들어, 용액의 총 중량을 기준으로, 50 중량% 내지 85 중량%의 용매) 중에 포함할 수 있다.
본 명세서에 기재된 바와 같은 용액의 기타 다른 예로는, 디시안디아미드(예를 들어, 용액의 총 중량을 기준으로, 약 15 중량% 내지 50 중량%의 디시안디아미드)를, 트리에틸 포스페이트, 및 공용매로서 선택적으로 하나 이상의 알킬 락테이트, 디메틸 설폭사이드, 트리에틸 포스페이트, N-메틸 피롤리돈, 글리콜, 글리콜 유도체, 프로필렌 글리콜, 설포란, 또는 이들의 둘 이상의 조합 중 하나 이상을 함유하는 용매(예를 들어, 용액의 총 중량을 기준으로, 50 중량% 내지 85 중량%의 용매) 중에 포함할 수 있다.
기재된 바와 같은 유용한 임의의 용액은 티오인산 트리아미드 화합물(예를 들어, N-(n-부틸)티오인산 트리아미드) 및 용매로 이루어질 수 있으며, 이는 상기 용액이 100% 티오인산 트리아미드 화합물 및 용매임을 의미하고, 상기 용매는 선택적으로 하나 이상의 공용매와 조합된 트리에틸 포스페이트이다.
기재된 바와 같은 유용한 용액은 디시안디아미드 화합물 및 용매로 이루어질 수 있으며, 이는 상기 용액이 100%의 디시안디아미드 및 용매임을 의미하고, 상기 용매는 선택적으로 하나 이상의 공용매와 조합된 트리에틸 포스페이트이다.
기재된 바와 같은 기타 다른 유용한 용액은 티오인산 트리아미드 화합물(예를 들어, N-(n-부틸)티오인산 트리아미드), 디시안디아미드 화합물, 및 용매로 이루어질 수 있으며, 이는 상기 용액이 100% 티오인산 트리아미드 화합물(예를 들어, N-(n-부틸)티오인산 트리아미드), 디시안디아미드, 및 용매임을 의미하고, 상기 용매는 선택적으로 하나 이상의 공용매와 조합된 트리에틸 포스페이트이다.
기타 다른 예시적인 용액은 티오인산 트리아미드 화합물과 (공용매를 포함하는) 용매, 디시안디아미드와 (공용매를 포함하는) 용매, 또는 디시안디아미드를 갖는 티오인산 트리아미드 화합물과 (공용매를 포함하는) 용매로 본질적으로 이루어질 수 있다. 티오인산 트리아미드 화합물과 용매, 디시안디아미드 화합물과 용매, 또는 디시안디아미드를 갖는 티오인산 트리아미드 화합물과 용매로 본질적으로 이루어지는 용액은, 상기 티오인산 트리아미드 화합물, 디시안디아미드, 또는 이들의 혼합물, 및 (공용매를 포함하는) 용매 외의 재료 또는 성분(예를 들어, 물, 보조제, 불순물)을 5 중량% 이하, 예를 들어 2 중량% 미만, 바람직하게는 1 중량%, 0.5 중량%, 또는 0.1 중량% 미만으로 함유하는 용액이다.
바람직한 용액은, 용액의 중량을 기준으로, 1 중량% 미만, 예를 들어, 0.5 중량% 또는 0.1 중량% 미만의 수분과 같이 매우 낮은 물 또는 수분 함량을 가질 수 있다.
바람직한 용액은, 안정적인 또는 가변되는 온도에서 연장된 기간(예를 들어, 실온(72℉) 또는 실온 부근에서 적어도 2 주)에 걸쳐서, 분리, 결정화, 또는 화학적 분해를 경험하지 않으면서, 상기 용액이 보관되는 것이 가능하도록 충분히 안정적이다. 바람직한 용액은 또한 티오인산 트리아미드 우레아제 저해제, 디시안디아미드, 또는 이들 둘 모두를 우레아계 고체 또는 액체 비료 내로 또는 기타 다른 유용한 유도 조성물 내로 포함시키기 위한 비히클(vehicle)로서 작용할 수 있다. 상기 용액은 비료 제품에의 코팅, 또는 다르게는 비료 제품 내로의 포함에 유용한 조성물과 같이, 임의의 유용한 유도물을 형성하도록 가공될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 바와 같은 용어 "알킬"은, 이에 한정되지는 않지만, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, n-헥실, 및 사이클로헥실을 포함하는 포화된 직쇄, 분지쇄, 또는 환형 탄화수소 라디칼을 의미한다.
일 양태에서, 본 발명은 티오인산 트리아미드 우레아제 저해제, 및 트리에틸 포스페이트를 용매로서 포함하는 용액에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 우레아계 비료의 제조 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 본 명세서에 기재된 바와 같은 (예를 들어, 티오인산 트리아미드 우레아제 저해제, 및 트리에틸 포스페이트를 용매로서 포함하는) 용액을 제공하는 단계 및 상기 용액을 우레아계 비료 내로 포함시키는 단계를 포함한다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 디시안디아미드 및 트리에틸 포스페이트를 용매로서 포함하는 용액에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 우레아계 비료의 제조 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 본 명세서에 기재된 바와 같은 (예를 들어, 디시안디아미드 및 트리에틸 포스페이트를 용매로서 포함하는) 용액을 제공하는 단계 및 상기 용액을 우레아계 비료 내로 포함시키는 단계를 포함한다.
하기는 용매, 용액과 같은 용매-함유 조성물, 및 농업 제품 및 이들의 유도물에 대한 설명이다. 이들 조성물 및 용액은 티오인산 트리아미드 우레아제 저해제들의 군으로부터의 우레아제 저해제를 함유하는 우레아계 비료 조성물을 포함할 수 있다. 상기 조성물은 디시안디아미드(DCD)와 같은 질산화 저해제를 대안적으로 또는 추가적으로 함유할 수 있다. 조성물은 용매로서 트리에틸 포스페이트를, 단독으로 또는 하나 이상의 공용매를 갖는 트리에틸 포스페이트 함유 용매계의 일부로, 포함한다.
상기 티오인산 트리아미드 우레아제 저해제는 알킬 티오인산 트리아미드, 예를 들어 N-알킬 티오인산 트리아미드, 예를 들어 본 명세서에서 NBPT로서도 지칭되는 N-(n-부틸)-티오-인산 트리아미드일 수 있다. 본 출원 명세서에 걸쳐서 사용된 바와 같은 용어 티오인산 트리아미드, 알킬 티오인산 트리아미드, N-알킬 티오인산 트리아미드, 및 N-(n-부틸)-티오-인산 트리아미드는 특정 재료의 순수한 형태 뿐만 아니라, 존재하는 경우, 그러한 재료의 제조에서 사용된, 합성 방법 및 정제 방식에 따라 달라지는, 불순물을 50% 이하, 바람직하게는 20% 이하로 함유할 수 있는, 그러한 재료의 상용 등급 또한 지칭하는 것으로 이해된다.
산업 등급의 티오인산 트리아미드는 종종 왁스와 같은 끈적이는 재료라서 통상의 산업 장치 및 방법을 사용하여 유도 제품으로의 가공 및 취급이 어렵다. 티오인산 트리아미드는 또한 물, 수산화암모늄 용액과 같은 수용액, 및 톨루엔, 벤젠, 헥산, 디클로로메탄 등과 같은 각종 일반 유기 용매 중에서 용해도가 낮다. 저급 알코올은 N-알킬 티오인산 트리아미드에 좋은 용매이지만 인화성이어서, 안전문제를 제기한다. 또한, 알킬 티오인산 트리아미드는 많은 수성 및 비수성 용매에서 불안정적인 것으로 여겨진다.
디시안디아미드는 알려진 화학 화합물로, 질산화 저해제로서 유효하며, 하기 화학식 (I)을 갖는다:
[화학식 I]
Figure pct00001
.
"2-시아노구아니딘"으로서도 알려져 있는, 디시안디아미드는 시안아미드를 염기로 처리하는 알려진 방법에 의해 제조될 수 있고, 상업적으로 입수가능하다. 디시안디아미드는 고농도, 예를 들어 적어도 50 중량%, 75 중량%, 또는 90 중량%의 DCD를 함유하는, 예를 들어 플레이크, 펠렛, 또는 과립의, 농축된 고체 성분의 형태로 제공될 수 있다. 상기 디시안디아미드는 또한 바람직하게는 적은 양의 수분, 예컨대 상기 DCD 조성물의 총 중량을 기준으로 5%, 2%, 또는 1% 미만의 물을 함유한다.
본 명세서의 기재에 따라, 트리에틸 포스페이트는, DCD와 같은 질산화 저해제; 티오인산 트리아미드, 알킬 티오인산 트리아미드, N-알킬 티오인산 트리아미드, 또는 N-(n-부틸)-티오-인산 트리아미드와 같은 우레아제 저해제; 또는 질산화 저해제(예를 들어, DCD) 및 이들 우레아제 저해제들 중 하나 이상의 조합물에 대해 유용한 용매일 수 있다.
에탄올 및 인산의 3에스테르인 트리에틸 포스페이트는, 대안적으로 인산 트리에틸 에스테르, 에틸 포스페이트, 트리에틸 포스페이트, 트리스(에틸) 포스페이트, 또는 트리에톡시포스핀 옥사이드로서 지칭될 수 있다. 트리에틸 포스페이트는 실온에서 무색의 액체이며, 하기 화학식을 갖는다:
Figure pct00002
.
용매로서 트리에틸 포스페이트를 함유하는 조성물 중에서, 상기 질산화 저해제, 상기 우레아제 저해제, 또는 이들 둘 모두의 상대적인 양은, 상기 질산화 저해제, 상기 우레아제 저해제 또는 이들 둘 모두의 유효량이 용매 중에서 용해되는 것을 가능하게 하여 결과로서 생성된 용액이 원하는 바에 따라 가공되는 것을 가능하게 하는 데 유용한 임의의 양 또는 양들일 수 있다.
공용매를 함유하지 않는 용액 중에서, 용매로서 티오인산 트리아미드 및 트리에틸 포스페이트의 예시적인 양은, 예를 들어 15 중량% 내지 50 중량%의 티오인산 트리아미드 및 50 중량% 내지 80 중량%의 트리에틸 포스페이트, 예를 들어 20 중량% 내지 35 중량%의 티오인산 트리아미드 및 65 중량% 내지 80 중량%의 트리에틸 포스페이트일 수 있다. 상기 용액은 상기 티오인산 트리아미드 및 트리에틸 포스페이트로 이루어지거나 또는 이들로 본질적으로 이루어질 수 있다.
공용매를 함유하지 않는 용액 중에서 트리에틸 포스페이트를 용매로서 갖는 예시적인 양의 DCD는, 예를 들어 15 중량% 내지 50 중량%의 DCD, 및 50 중량% 내지 85 중량%의 트리에틸 포스페이트, 예를 들어 20 중량% 내지 35 중량%의 DCD 및 65 중량% 내지 80 중량%의 트리에틸 포스페이트일 수 있다. 상기 용액은 DCD 및 트리에틸 포스페이트로 이루어지거나 이들로 본질적으로 이루어질 수 있다.
공용매를 함유하지 않는 용액 중에서 트리에틸 포스페이트를 용매로서 갖는 예시적인 양의 DCD 및 NBPT는, 예를 들어 15 중량% 내지 50 중량%의 DCD 및 NBPT, 및 50 중량% 내지 85 중량%의 트리에틸 포스페이트, 예를 들어 20 중량% 내지 35 중량%의 DCD 및 NBPT 및 65 중량% 내지 80 중량%의 트리에틸 포스페이트일 수 있다. 상기 용액은 DCD, NBPT, 및 트리에틸 포스페이트로 이루어지거나 본질적으로 이루어질 수 있다.
선택적으로, 상기 용액은 또한 적어도 하나의 추가 용매("공용매"로서도 지칭됨)를 함유할 수 있다. 공용매의 양 및 유형은 원하는 바에 따를 수 있으며, 특정의 바람직한 공용매로는 알킬 락테이트(예를 들어, 에틸 락테이트), 디메틸 설폭사이드, 트리에틸 포스페이트, N-메틸 피롤리돈, 글리콜, 프로필렌 글리콜과 같은 글리콜 유도체, 설포란, 및 이들의 조합을 포함한다.
상기 용액은 트리에틸 포스페이트를 유일한 용매로서 포함할 수 있거나, 또는 단일 공용매 또는 둘 이상의 공용매의 혼합물을 함유할 수 있다. 공용매의 혼합물이 사용된 경우, 바람직한 공용매 혼합물의 예는 트리에틸 및 알킬(예를 들어, 에틸) 락테이트의 혼합물; 트리에틸 포스페이트 및 디메틸 설폭사이드의 혼합물; 및 트리에틸 포스페이트, 알킬(예를 들어, 에틸) 락테이트, 및 디메틸 설폭사이드의 혼합물을 포함한다.
공용매를 함유하는 용액 중에서 티오인산 트리아미드, 트리에틸 포스페이트 및 공용매(단일 공용매 또는 혼합물)의 예시적인 양은, 용액의 중량을 기준으로, 예를 들어 15 중량% 내지 50 중량% 티오인산 트리아미드, 50 중량% 내지 85 중량% 트리에틸 포스페이트, 및 약 50 중량% 이하의 공용매, 예를 들어 20 중량% 내지 30 중량%의 티오인산 트리아미드, 및 70 중량% 내지 80 중량%의 트리에틸 포스페이트, 및 약 30 중량%, 25 중량%, 15 중량%, 또는 10 중량% 이하의 공용매일 수 있다. 상기 용액은 티오인산 트리아미드, 트리에틸 포스페이트, 및 공용매로 이루어지거나 또는 이들로 본질적으로 이루어질 수 있다.
공용매를 함유하는 용액 중에서 DCD 및 공용매(단일 공용매 또는 혼합물)의 예시적인 양은, 용액의 중량을 기준으로, 예를 들어, 15 중량% 내지 50 중량%의 DCD, 50 중량% 내지 85 중량%의 트리에틸 포스페이트, 및 약 75 중량% 또는 80 중량% 이하의 공용매, 예를 들어 20 중량% 내지 30 중량%의 DCD, 및 70 중량% 내지 80 중량%의 트리에틸 포스페이트, 및 약 80 중량%, 75 중량%, 70 중량%, 60 중량%, 50 중량%, 30 중량%, 25 중량%, 15 중량%, 또는 10 중량% 이하의 공용매일 수 있다. 상기 용액은 DCD, 트리에틸 포스페이트, 및 공용매로 이루어지거나 또는 이들로 본질적으로 이루어질 수 있다.
공용매를 함유하는 용액 중에서 DCD, 티오인산 트리아미드, 트리에틸 포스페이트, 및 공용매(단일 공용매 또는 혼합물)의 예시적인 양은, 용액의 중량을 기준으로, 예를 들어 15 중량% 내지 50 중량%의 DCD 및 티오인산 트리아미드, 50 중량% 내지 85 중량%의 트리에틸 포스페이트, 및 약 75 중량% 또는 80 중량% 이하의 공용매, 예를 들어 20 중량% 내지 30 중량%의 DCD 및 티오인산 트리아미드, 및 70 중량% 내지 80 중량%의 트리에틸 포스페이트, 및 약 80 중량%, 75 중량%, 70 중량%, 60 중량%, 50 중량%, 30 중량%, 25 중량%, 15 중량%, 또는 10 중량% 이하의 공용매일 수 있다. 상기 용액은 DCD, 티오인산 트리아미드, 트리에틸 포스페이트, 및 공용매로 이루어지거나 또는 이들로 본질적으로 이루어질 수 있다.
용액 중 상기 공용매의 양은 공용매의 유형에 따라 달라질 수 있다. 알킬(예를 들어, 에틸) 락테이트의 예시적인 수준은, 용액의 총 중량을 기준으로, 약 30 중량% 이하, 예를 들어 약 25 중량% 이하일 수 있고; 디메틸 설폭사이드의 예시적인 수준은, 용액의 총 중량을 기준으로, 약 80 중량%, 75 중량%, 70 중량%, 50 중량%, 25 중량%, 또는 10 중량% 이하, 예를 들어 약 5 중량% 이하일 수 있고; 에틸 락테이트 및 디메틸 설폭사이드의 조합물의 예시적인 수준은, 용액의 총 중량을 기준으로, 약 30 중량% 이하, 예를 들어 약 25 중량% 이하의 조합물일 수 있고; N-메틸 피롤리돈의 예시적인 수준은, 용액의 총 중량을 기준으로, 약 10 중량% 이하, 예를 들어 약 5 중량% 이하일 수 있고; 글리콜 또는 글리콜 유도체(예를 들어, 프로필렌 글리콜)의 예시적인 수준은, 용액의 총 중량을 기준으로, 약 15 중량% 이하, 예를 들어 약 10 중량% 이하일 수 있고; 설포란의 예시적인 수준은, 용액의 총 중량을 기준으로, 약 15 중량% 이하, 예를 들어 약 10 중량% 이하일 수 있다.
필수는 아니지만, 선택적으로, 기재된 바와 같은 조성물은 기타 다른 첨가제 또는 보조제, 예컨대 적어도 하나의 염료, 적어도 하나의 계면활성제, 안정화제, 등을 함유할 수 있다. 상기 용액의 예시적인 구현예는 임의의 추가적인 추가 성분 또는 재료, 예컨대 첨가제 또는 보조제를 함유하지 않으며, 구체적으로 염료, 계면활성제, 유화제, 또는 안정화제가 제외될 수 있다.
바람직한 용액은 장기 저장안정성일 수 있으며, 액체 또는 고체의 우레아-함유 비료 또는 기타 다른 유용한 유도 조성물 내로 포함될 수 있다. 기재된 바와 같은 용액의 예는 연장된 기간 (예를 들어, 1 주, 2 주, 4 주)에 걸쳐, 그리고 약 30℉ 내지 약 120℉ 범위의 온도에서 (예를 들어, 분리, 결정화 또는 과도한 화학적 분해 없이) 안정하게 유지될 수 있다. 예시적인 용액은 72℉에서 보관시, 적어도 1 주, 2 주, 또는 4 주 동안 (예를 들어, 분리, 결정화 또는 과도한 화학적 분해 없이) 안정하게 유지될 수 있다.
바람직한 용액은, 그 용액을 유도 제품 내로 포함시키는 용액의 가공을 가능하게 하는 유동 및 점도 특성을 나타낸다. 바람직한 용액은 티오인산 트리아미드 우레아제 저해제 또는 DCD(또는 이들 둘 모두)를 우레아계 고체 또는 액체 비료 내 또는 그 위에 함침(impregnation), 코팅 또는 다르게는 포함되도록 가공될 수 있다. 이는 임의의 각종 알려진 비료 벌크 배합(blending), 코팅, 또는 가공 장치의 사용에 의해 성취될 수 있다. 바람직하게는, 용액의 고체 비료 내로의 포함은, 상기 용액 및 우레아제 저해제 또는 DCD(또는 이들 둘 모두)에 의한 고체 비료의 철저하며 일관된 함침을 초래할 수 있다. 대안적으로, 바람직한 용액은 액체 비료와 혼화될 수 있으며, 이는 용액이 액체 비료 내로 균일하게 혼합 또는 배합되는 것을 가능하게 한다.
상기 용액이 그 안에 포함되어질 수 있는 예시적인 비료는 특히, 우레아(46-0-0), 우레아 질산암모늄 용액(UAN)(28% 내지 32%), 및 우레아 황산암모늄(33-0-0-12S)과 같은 우레아계 비료를 포함할 수 있다.
실시예 용액:
하기는 트리에틸 포스페이트 및 선택적인 공용매를 함유하는 용매 중에서 용해된 NBPT 용액의 예이다.
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005

Claims (37)

  1. 티오인산 트리아미드 우레아제 저해제, 및
    트리에틸 포스페이트를 포함하는 용매
    를 포함하는 용액.
  2. 제1항에 있어서, 상기 티오인산 트리아미드는 N-(n-부틸)-티오-인산 트리아미드인 용액.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 티오인산 트리아미드는 용액 중에서 용액의 중량에 대해, 약 15 중량% 내지 50 중량%의 양으로 존재하는 것인 용액.
  4. 제1항, 제2항, 또는 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 트리에틸 포스페이트는 용액 중에서 용액의 중량에 대해, 약 50 중량% 내지 85 중량%의 양으로 존재하는 것인 용액.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 티오인산 트리아미드는 용액 중에서 용액의 중량에 대해, 약 20 중량% 내지 35 중량%의 양으로 존재하는 것인 용액.
  6. 제1항, 제2항, 제3항, 또는 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 트리에틸 포스페이트는 용액 중에서 용액의 중량에 대해, 약 65 중량% 내지 80 중량%의 양으로 존재하는 것인 용액.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, N-(N-부틸)-티오-인산 트리아미드 및 트리에틸 포스페이트로 이루어지는 용액.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, N-(N-부틸)-티오-인산 트리아미드 및 트리에틸 포스페이트로 본질적으로 이루어지는 용액.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 알킬 락테이트, 디메틸 설폭사이드, 트리에틸 포스페이트, N-메틸 피롤리돈, 글리콜, 글리콜 유도체, 프로필렌 글리콜, 설포란, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 공용매를 포함하는 용액.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서, 트리에틸 및 에틸 락테이트의 혼합물; 트리에틸 포스페이트 및 디메틸 설폭사이드의 혼합물; 및 트리에틸 포스페이트, 에틸 락테이트, 및 디메틸 설폭사이드의 혼합물로부터 선택되는 공용매를 포함하는 용액.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, 상기 티오인산 트리아미드는 용액 중에서 용액의 중량에 대해, 약 15 중량% 내지 약 50 중량%의 양으로 존재하는 것인 용액.
  12. 제9항 또는 제10항에 있어서, 상기 티오인산 트리아미드는 용액 중에서 용액의 중량에 대해, 약 20 중량% 내지 30 중량%의 양으로 존재하는 것인 용액.
  13. 제9항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 트리에틸 포스페이트는 용액 중에서 용액의 중량에 대해, 약 50 중량% 내지 85 중량%의 양으로 존재하는 것인 용액.
  14. 제13항에 있어서, 상기 트리에틸 포스페이트는 용액 중에서 용액의 중량에 대해, 약 70 중량% 내지 80 중량%의 양으로 존재하는 것인 용액.
  15. 제9항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 공용매는 용액 중에서 용액의 중량에 대해, 약 50 중량% 이하의 양으로 존재하는 것인 용액.
  16. 제9항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, N-(N-부틸)-티오-인산 트리아미드, 트리에틸 포스페이트, 및 공용매로 이루어지는 용액.
  17. 제9항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, N-(N-부틸)-티오-인산 트리아미드, 트리에틸 포스페이트, 및 공용매로 본질적으로 이루어지는 용액.
  18. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 염료를 포함하는 용액.
  19. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에서 명시된 용액을 제공하는 단계 및 상기 용액을 우레아계 비료 내로 포함시키는 단계를 포함하는, 우레아계 비료의 제조 방법.
  20. 제19항에 있어서, 상기 우레아계 비료는 고체 입자를 포함하고, 상기 방법은 상기 고체 입자를 상기 용액으로 함침시키는(impregnating) 것을 포함하는 것인 방법.
  21. 제19항에 있어서, 상기 우레아계 비료는 액체를 포함하고, 상기 방법은 상기 용액을 상기 액체 내로 균일하게 포함시키는 것을 포함하는 것인 방법.
  22. 제19항에 있어서, 상기 우레아계 비료는 우레아(46-0-0), 우레아 질산암모늄 용액(28% 내지 32%), 및 우레아 황산암모늄(33-0-0-12S)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 방법.
  23. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 디시안디아미드를 포함하는 용액.
  24. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 5 중량% 내지 30 중량%의 디시안디아미드를 포함하는 용액.
  25. 디시안디아미드, 및 트리에틸 포스페이트를 포함하는 용매를 포함하는 용액.
  26. 제25항에 있어서, 상기 디시안디아미드는 용액 중에서 용액의 중량에 대해, 약 15 중량% 내지 50 중량%의 양으로 존재하는 것인 용액.
  27. 제25항 또는 제26항에 있어서, 상기 트리에틸 포스페이트는 용액 중에서 용액의 중량에 대해, 약 50 중량% 내지 85 중량%의 양으로 존재하는 것인 용액.
  28. 제25항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 디시안디아미드는 용액 중에서 용액의 중량에 대해, 약 20 중량% 내지 30 중량%의 양으로 존재하는 것인 용액.
  29. 제25항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 트리에틸 포스페이트는 용액 중에서 용액의 중량에 대해, 약 70 중량% 내지 80 중량%의 양으로 존재하는 것인 용액.
  30. 제25항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 디시안디아미드 및 트리에틸 포스페이트로 이루어지는 용액.
  31. 제25항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 디시안디아미드 및 트리에틸 포스페이트로 본질적으로 이루어지는 용액.
  32. 제25항에 있어서, 알킬 락테이트, 디메틸 설폭사이드, 트리에틸 포스페이트, N-메틸 피롤리돈, 글리콜, 글리콜 유도체, 프로필렌 글리콜, 설포란, 및 이들의 조합으로부터 선택되는 공용매를 포함하는 용액.
  33. 제25항에 있어서, 트리에틸 및 에틸 락테이트의 혼합물; 트리에틸 포스페이트 및 디메틸 설폭사이드의 혼합물; 및 트리에틸 포스페이트, 에틸 락테이트, 및 디메틸 설폭사이드의 혼합물로부터 선택되는 공용매를 포함하는 용액.
  34. 제25항에 있어서, 디시안디아미드, 트리에틸 포스페이트, 및 디메틸 설폭사이드로 이루어지는 용액.
  35. 제25항에 있어서, 디시안디아미드, 트리에틸 포스페이트, 및 디메틸 설폭사이드로 본질적으로 이루어지는 용액.
  36. 제25항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 디메틸 설폭사이드를 포함하는 공용매를 포함하는 용액.
  37. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에서 명시된 용액을 제공하는 단계 및 상기 용액을 우레아계 비료 내로 포함시키는 단계를 포함하는, 우레아계 비료의 제조 방법.
KR1020177011310A 2014-09-30 2015-09-29 티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 용액을 위한 용매, 및 관련 방법 KR20170062506A (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462057698P 2014-09-30 2014-09-30
US62/057,698 2014-09-30
US201562212880P 2015-09-01 2015-09-01
US62/212,880 2015-09-01
PCT/US2015/052897 WO2016054012A1 (en) 2014-09-30 2015-09-29 Solvent for thiophosphoric triamide or dicyandiamide solutions, and related methods

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20170062506A true KR20170062506A (ko) 2017-06-07

Family

ID=55631345

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020177011310A KR20170062506A (ko) 2014-09-30 2015-09-29 티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 용액을 위한 용매, 및 관련 방법

Country Status (8)

Country Link
US (1) US10689308B2 (ko)
EP (1) EP3201157B1 (ko)
KR (1) KR20170062506A (ko)
CN (1) CN107207375B (ko)
AU (1) AU2015323953B2 (ko)
BR (1) BR112017006352B1 (ko)
CA (1) CA2963111C (ko)
WO (1) WO2016054012A1 (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10173935B2 (en) 2011-12-12 2019-01-08 Rhodia Operations Solvent systems of N-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications
EP3209129B1 (en) * 2014-10-21 2022-09-14 Rhodia Operations Improved solvent systems for dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide and use in agricultural applications
US10577290B2 (en) * 2014-12-23 2020-03-03 Basf Se Compositions with improved urease-inhibiting effect comprising (thio)phosphoric acid triamide and further compounds such as amines and colorants
WO2017011397A1 (en) 2015-07-13 2017-01-19 Koch Agronomic Services, Llc Highly concentrated phosphoric or thiophosphoric triamide formulation
EP3478647A4 (en) * 2016-06-29 2020-07-08 Rhodia Operations STABILIZED DCD AND / OR ALKYLTHIOPHOSPHORTRIAMID SOLVENT SYSTEMS AND USE FOR AGRICULTURAL APPLICATIONS
WO2019204163A1 (en) 2018-04-20 2019-10-24 Tessenderlo Kerley, Inc. Liquid nitrogen fertilizer compositions and additives therefore
EP3575278A1 (en) 2018-05-31 2019-12-04 Tessenderlo Kerley, Inc. Liquid nitrogen fertilizer compositions and additives therefor
DE102018208770A1 (de) * 2018-06-04 2019-12-05 Eurochem Agro Gmbh Emulsion zur Behandlung von harnstoffhaltigen Düngemitteln
CN110041141A (zh) * 2019-05-30 2019-07-23 湖北兴福电子材料有限公司 一种提升有机氮肥肥效的混合助剂
WO2021003404A1 (en) * 2019-07-02 2021-01-07 Nanochem Solutions, Inc. Nitrification and volatilization inhibitor formulations that include carboxylated polymers and methods of use thereof
PL3851426T3 (pl) 2020-01-15 2024-03-18 Grupa Azoty S.A. Płynne kompozycje zawierające tiamid N-(N-butylo)tiofosforowy (NBPT) i ich zastosowanie jako dodatek do nawozów zawierających azot amidowy
WO2023057902A1 (en) 2021-10-04 2023-04-13 Koch Agronomic Services, Llc Agricultural compositions and methods for making and using the same
CN115141225A (zh) * 2022-07-06 2022-10-04 青岛元农生物科技有限公司 一种稳定脲酶抑制剂及其制备方法与应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US425A (en) 1837-10-12 James bogardus
US8617A (en) 1851-12-23 Spinning eope-yakns
US4530714A (en) 1983-03-16 1985-07-23 Allied Corporation N-aliphatic and N,N-aliphatic phosphoric triamide urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions
US4686790A (en) * 1985-10-29 1987-08-18 Kuwait Institute For Scientific Research Degradable agricultural plastic articles, e.g., mulching film, comprising slowly released multinutrients in matrix of thermoplastic, and process for preparing same
US5352265A (en) 1993-11-12 1994-10-04 Freeport-Mcmoran Resource Partners, Limited Partnership Granular urea-based fertilizer
US5698003A (en) 1995-12-19 1997-12-16 Imc-Agrico Company Formulation for fertilizer additive concentrate
CN101200400B (zh) 2006-12-15 2012-01-04 中国科学院沈阳应用生态研究所 醋酸酯淀粉包膜控释尿素肥料及制备工艺
CZ2008842A3 (cs) 2008-12-23 2010-06-30 Agra Group, A. S. Kapalná kompizice s obsahem derivátu triamidu kyseliny fosforecné nebo thifosforecné a její použití
US20100206031A1 (en) 2009-02-17 2010-08-19 Whitehurst Associates, Inc. Amino alcohol solutions of N-(n-butyl)thiophosphoric triamide (NBPT) and urea fertilizers using such solutions as urease inhibitors
KR20130059917A (ko) 2011-11-29 2013-06-07 삼성전기주식회사 스위치드 릴럭턴스 모터
US10173935B2 (en) 2011-12-12 2019-01-08 Rhodia Operations Solvent systems of N-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications
WO2014036278A1 (en) 2012-08-31 2014-03-06 Helena Holding Company Stabilized n-alkyl thiosphoric triamide solvent systems for use in nitrogen fertilizer
MX368841B (es) 2012-10-01 2019-10-18 Gary David Mcknight Formulaciones liquidas mejoradas de inhibidores de ureasa para fertilizantes.
US9266789B2 (en) * 2012-12-20 2016-02-23 Rhodia Operations Liquid dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide compositions and their use in agricultural applications
CN103571257A (zh) * 2013-10-16 2014-02-12 青岛华瑞胶业设备有限公司 一种环保阻燃剂组合物
WO2015081116A1 (en) * 2013-11-26 2015-06-04 Gary David Mcknight Nitrification inhibitors designed for urea and manure based fertilizers
WO2015161195A1 (en) 2014-04-17 2015-10-22 Mcknight Gary David Compositions and methods comprising ntrification inhibitors containing a mixture of protic and aprotic solvent systems
EP3209129B1 (en) 2014-10-21 2022-09-14 Rhodia Operations Improved solvent systems for dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide and use in agricultural applications

Also Published As

Publication number Publication date
CN107207375A (zh) 2017-09-26
AU2015323953A1 (en) 2017-04-27
US20170305807A1 (en) 2017-10-26
CA2963111C (en) 2024-02-20
EP3201157A4 (en) 2018-05-09
EP3201157A1 (en) 2017-08-09
BR112017006352B1 (pt) 2022-08-02
AU2015323953B2 (en) 2020-03-05
EP3201157B1 (en) 2022-11-09
US10689308B2 (en) 2020-06-23
BR112017006352A2 (pt) 2017-12-12
WO2016054012A1 (en) 2016-04-07
CN107207375B (zh) 2021-06-25
CA2963111A1 (en) 2016-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107207375B (zh) 用于硫代磷酸三酰胺或双氰胺溶液的溶剂、及相关方法
AU2018222967B2 (en) Nitrification inhibitors designed for urea and manure based fertilizers
JP6775578B2 (ja) 尿素含有肥料を処理するための混合物
EP2885261B1 (en) Liquid compositions containing urease inhibitors and glycol alkyl ethers
CA2947740C (en) Increased longevity of the nitrogen content of soil through improved liquid delivery formulations of nitrification inhibitors designed for urea and manure based fertilizers
EP3419953B1 (en) Liquid urease inhibitor formulations
WO2014028775A1 (en) Liquid compositions containing urease inhibitors and aryl alkyl alcohols
JP2016505504A (ja) 液体ジシアンジアミドおよび/またはアルキルチオリン酸トリアミド組成物ならびに農業用途でのそれらの使用
EP3585759B1 (en) Liquid urease inhibitor formulations
WO2019204163A1 (en) Liquid nitrogen fertilizer compositions and additives therefore
US11866383B1 (en) Nitrification inhibiting compositions and their use in agricultural applications
WO2022252173A1 (en) Urea blend fertilizer composition and the process for preparing the same