JP2016505504A - 液体ジシアンジアミドおよび/またはアルキルチオリン酸トリアミド組成物ならびに農業用途でのそれらの使用 - Google Patents

液体ジシアンジアミドおよび/またはアルキルチオリン酸トリアミド組成物ならびに農業用途でのそれらの使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2016505504A
JP2016505504A JP2015549770A JP2015549770A JP2016505504A JP 2016505504 A JP2016505504 A JP 2016505504A JP 2015549770 A JP2015549770 A JP 2015549770A JP 2015549770 A JP2015549770 A JP 2015549770A JP 2016505504 A JP2016505504 A JP 2016505504A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
alcohol
dicyandiamide
alkyl group
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2015549770A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6409000B2 (ja
Inventor
マリヴィ オルティス−スアレス,
マリヴィ オルティス−スアレス,
トマス ラッチ,
トマス ラッチ,
クリシュ シャンムガ,
クリシュ シャンムガ,
Original Assignee
ローディア オペレーションズ
ローディア オペレーションズ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ローディア オペレーションズ, ローディア オペレーションズ filed Critical ローディア オペレーションズ
Publication of JP2016505504A publication Critical patent/JP2016505504A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6409000B2 publication Critical patent/JP6409000B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05CNITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C7/00Fertilisers containing calcium or other cyanamides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05CNITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C11/00Other nitrogenous fertilisers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05CNITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C9/00Fertilisers containing urea or urea compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05GMIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/90Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity for affecting the nitrification of ammonium compounds or urea in the soil
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P60/00Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
    • Y02P60/20Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions in agriculture, e.g. CO2
    • Y02P60/21Dinitrogen oxide [N2O], e.g. using aquaponics, hydroponics or efficiency measures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Fertilizers (AREA)

Abstract

阻害剤組成物は、とりわけ、1つもしくは複数の極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、およびそれらの混合物から選択される有機溶剤を含む液体媒体中に溶解した、硝化阻害剤としてのジシアンジアミド、ウレアーゼ阻害剤としてのアルキルチオリン酸トリアミド、またはそれらの組み合わせを含有し、肥料組成物の製造におよび標的植物の施肥方法に有用である。【選択図】 なし

Description

関連出願の相互参照
本出願は、その全体を参照により本明細書に援用される、2012年12月20日出願の米国仮特許出願第61/739,869号の優先権を主張するものであり、その全体を参照により本明細書に援用される、2013年6月13日出願の米国仮特許出願第61/834,544号の優先権を主張するものである。
本発明は、ジシアンジアミドおよび/またはアルキルチオリン酸トリアミドを含む液体組成物、農業肥料組成物へのジシアンジアミドの組み入れ方法、ジシアンジアミドおよび/またはアルキルチオリン酸トリアミドを含む農業肥料組成物、ならびにそのような組成物の使用に関する。
農薬産業において、農夫は、土壌への適用か植物の葉への適用かのどちらかによって主要栄養素を植物に付与するために様々な肥料を使用している。窒素、リン、カリウム、カルシウム、マグネシウム、および硫黄は、農夫によって手作業で植物および土壌に供給されなければならない主要栄養素である。多くの作物において、供給される窒素の量は、作物の全体品質および成長にとって決定的に重要である。窒素は典型的には、尿素、硝安、またはリン酸アンモニウム肥料化合物などの、窒素性、すなわち窒素前駆体含有肥料化合物の形態で供給される。しかし、これらの塩の高い水溶性のために、適用された窒素値は、窒素肥料化合物の流出および浸出により失われ得る。いったん適用されると、窒素肥料化合物は典型的には、肥料化合物それら自体よりも蒸発、流出、および浸出によってさらに容易に失われ得る、NH 、NO 、NO 、およびアンモニアガスなどの窒素化学種に、土壌中に存在する微生物によって、例えば、分解される。肥料化合物の分解が、植物によって窒素分解生成物が利用され得るよりも速い速度で起こる場合には、分解生成物における窒素値が失われるというリスクが増大する。
硝化および/またはウレアーゼ阻害剤は、肥料化合物の分解を遅らせ、それによって、阻害剤の不在下ではさもなければ起こるであろう窒素分解生成物の損失を減らすのに潜在的に役に立つ。窒素肥料化合物と組み合わせた硝化および/またはウレアーゼ阻害剤の使用は、窒素源が土壌中に残存し、植物による吸収のために利用可能なままである時間を増加させる傾向があり、それは、肥料の有効性を増加させ、作物収量および品質にプラスの影響を与える傾向がある。
水性最終使用肥料溶液は典型的には、商業的に入手可能な濃厚な肥料組成物を水で希釈することによって現場で調製される。一般に使用される濃厚な肥料組成物としては、例えば、UAN 18、UAN 28、UAN 30およびUAN 32などの、濃厚な硝安組成物が挙げられる。
ジシアンジアミドは潜在的に、そのような水性最終使用肥料組成物において硝化阻害剤として有用であるが、水への非常に低い溶解度(1リットル当たり約41グラム(「g/l」))を有し、そのため特に現場条件下で、水性最終使用肥料組成物中へ組み入れるのは困難である。
ウレアーゼ阻害剤は、アンモニアガスへのアンモニウムの変換を遅くし、こうして揮発へのアンモニアの損失を遅くし、このようにしてより長い期間土壌中でアンモニウムを植物に利用可能にするために、肥料で使用する(すなわち、尿素含有肥料、例えば、尿素および尿素硝安(UAN)中へ組み入れる)ことができる。硝化阻害剤は、硝酸塩へのアンモニウム変換のプロセス、およびその後浸出への硝酸塩の損失を遅くし、このようにしてより長い期間土壌中でアンモニウムを植物に利用可能にするために、肥料で使用する(すなわち、尿素含有肥料、例えば、尿素および尿素硝安(UAN)中へ組み入れる)ことができる。アンモニウムは、植物によって利用され得る窒素の主要な形態の一つである。窒素が植物に利用可能である時間を増やすと、作物収量および品質にプラスの影響を与える肥料の有効性を増加させる。
肥料は、一実施形態では、リン系、窒素系、カリウム系または硫黄系肥料などの、栄養素を提供する一般的な水溶性無機肥料である。そのような肥料の例としては:栄養素としての窒素については:例えばUram型物質のような尿素と組み合わせて、硝酸カルシウムアンモニウムを含む、硝安、硫酸硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、特にリン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウムおよびポリリン酸アンモニウム、硫安、ならびに一般に使用されることが少ない硝酸カルシウム、硝酸ナトリウム、硝酸カリウムおよび塩化アンモニウムなどの硝酸塩およびまたはアンモニウム塩が挙げられる。肥料組成物が本明細書に記載される肥料の1つまたは組み合わせを含み得ることが理解される。
しかし、典型的なウレアーゼ阻害剤、NBPT(N−(n−ブチル)−チオリン酸トリアミド)は、NBPTとしてのその使用で欠点に直面し、対処するのが極めて困難である。NBPTは、粘着性の、ろう様の、熱および水に敏感な物質であり、それは、尿素小球(すなわち、大きい顆粒)上におよび土壌中に均一に分配することを困難にする低い濃度で使用されるので、その固体形態で使用することができない。尿素上へNBPTを均一に分配するために、NBPTは、尿素上へ噴霧される前にキャリア中へ分散させられるべきである。このようにして、その液体形態で、溶剤系は、顆粒尿素(例えば、尿素小球)中へおよび尿素を含有する液肥中へNBPTを分散させることができるので、NBPTを含有する溶剤系の使用が望ましい。溶剤系で尿素を含有する液肥(例えば、尿素−硝安溶液つまりUAN)にNBPTを導入することによって、NBPTは、液肥中により良好に分散させることができる。
ジシアンジアミドは、水性農業用途、例えば、最終使用肥料組成物において硝化阻害剤として有用であるが、ウレアーゼ阻害剤と同様に類似の欠点に直面する。ジシアンジアミドなどの、硝化阻害剤は一般に、水への非常に低い溶解度(1リットル当たり約41グラム(「g/l」))を有し、そのため、特に現場条件下で、水性最終使用肥料組成物中へ組み入れるのは困難である。ジシアンジアミドなどの、硝化阻害剤は一般に、低い溶解度を有するので、それらは、尿素含有小球(すなわち、大きい顆粒)上におよび土壌中に均一に分配するのを困難にする低い水中濃度で使用される。ジシアンジアミドを尿素含有小球つまり顆粒上へ均一に分配するために、ジシアンジアミドは、尿素上へ噴霧される前に溶剤中へ分散させられるべきである。このように、その液体形態で、溶剤系は、尿素顆粒つまり小球、尿素硝安顆粒つまり小球または、さもなければ、尿素含有顆粒つまり小球上へ、および尿素または尿素硝安を含有する液肥中へジシアンジアミドを分配することができるので、ジシアンジアミド(本明細書では、「DCD」とも称される)を含有する溶剤系の使用が望ましい。溶剤系で尿素を含有する液肥(例えば、尿素−硝安溶液つまりUAN)にジシアンジアミドを導入することによって、ジシアンジアミドは、液肥中により良好に分配することができる。
一実施形態では、濃厚な肥料組成物としては、例えば、UAN 18、UAN 28、UAN 30およびUAN 32などの、濃厚な硝安組成物が挙げられる。
したがって、低揮発性、生分解性もしくは易生分解性(すなわち、容易に生分解可能な)、低毒性または低ハザードレベルの観点から有利な毒性学的および/または生態学的プロフィールと望ましい特性とを有する、アルキルチオリン酸トリアミド、特に、(N−(n−ブチル)−チオリン酸トリアミド)を含有する溶剤系を有することが望ましい。低揮発性、生分解性もしくは易生分解性(すなわち、容易に生分解可能な)、低毒性または低ハザードレベルの観点から有利な毒性学的および/または生態学的プロフィールと望ましい特性とを有する、ジシアンジアミドを含有する溶剤系を有することが望ましい。低揮発性、生分解性もしくは易生分解性(すなわち、容易に生分解可能な)、低毒性または低ハザードレベルの観点から有利な毒性学的および/または生態学的プロフィールと望ましい特性とを有する、ジシアンジアミドとアルキルチオリン酸トリアミド、特に、(N−(n−ブチル)−チオリン酸トリアミド)との組み合わせを含有する溶剤系を有することがまた望ましい。
極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、およびそれらの混合物から選択される有機溶剤を含む液体媒体中に溶解した、ジシアンジアミドまたはアルキルチオリン酸トリアミドの少なくとも1つを含む農業用途で使用するための組成物を、一態様では含む、本明細書に記載される本発明は、以下の詳細な説明および実施例から明らかになるであろう。
別の態様では、1つもしくは複数の窒素肥料化合物を、ジシアンジアミドまたはアルキルチオリン酸トリアミドの少なくとも1つを含む阻害剤組成物で処理する工程を含む固体のまたは濃厚な液肥組成物の製造方法が本明細書に記載される。阻害剤組成物は、一実施形態では、極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、およびそれらの混合物から選択される有機溶剤を含む液体媒体中に溶解する。用語「処理すること」は、一実施形態では、阻害剤組成物を、1つもしくは複数の窒素肥料化合物で噴霧適用することを含む。用語「処理すること」は、一実施形態では、阻害剤組成物を、1つもしくは複数の窒素肥料化合物と噴霧接触させることを含む。
さらに別の態様では、組成物の重量を基準として:(a)組成物の重量で、約99重量%以下の1つもしくは複数の窒素肥料化合物と、(b)ジシアンジアミドまたはアルキルチオリン酸トリアミドの少なくとも1つと、(c)極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、およびそれらの混合物から選択される有機溶剤と、(d)水とを含む濃厚な液肥組成物が本明細書に記載される。
さらに別の態様では、(a)1つもしくは複数の窒素肥料化合物の固体粒子と、(b)固体粒子の少なくとも一部分上に担持されたジシアンジアミドまたはアルキルチオリン酸トリアミドの少なくとも1つを含む阻害剤組成物と
を含む固体のまたは実質的の固体の肥料組成物が本明細書に記載される。
別の態様では、(a)1つもしくは複数の窒素肥料化合物と、(b)ジシアンジアミドまたはアルキルチオリン酸トリアミドの少なくとも1つを含む阻害剤組成物であって、極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、およびそれらの混合物から選択される有機溶剤を含む液体媒体中に溶解している阻害剤組成物とを、水性媒体中に組み入れる工程を含む水性最終使用肥料組成物の製造方法が本明細書に記載される。
別の態様では、組成物の重量を基準として:(a)組成物の重量を基準として、約99重量%以下の1つもしくは複数の窒素肥料化合物と、(b)ジシアンジアミドまたはアルキルチオリン酸トリアミドの少なくとも1つと、(c)極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、およびそれらの混合物から選択される有機溶剤と、(d)任意選択的に、水とを含む水性最終使用肥料組成物が本明細書に記載される。
別の態様では、(a)1つもしくは複数の窒素肥料化合物と、(b)ジシアンジアミドまたはアルキルチオリン酸トリアミド少なくとも1つと、(c)ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、コハク酸のジメチルエステル、エチルコハク酸のジメチルエステル、グルタル酸のジメチルエステル、メチルグルタル酸のジメチルエステル、およびアジピン酸のジメチルエステル、ジエチレントリアミン、またはモノエタノールアミン、5−(ジメチルアミノ)−2−メチル−オキソペンタン酸メチル、ジメチルアミノエタノール、トリエタノールアミン、構造(III):
Figure 2016505504
に従った複素環アルコール、ならびにそれらの混合物から選択される有機溶剤と、任意選択的に、(d)水とを含む水性最終使用肥料組成物を、標的植物にまたは標的植物のための環境に適用する工程を含む、標的植物の施肥方法が本明細書に記載される。用語「複素環アルコール」は、ジオキソラン化合物を含むことが理解される。
一実施形態では、アルキルチオリン酸トリアミドは、N−(n−ブチル)−チオリン酸トリアミドである。別の実施形態では、液体媒体は、(a)式(III):
Figure 2016505504
(式中、RおよびRは個別に、水素、アルキル基、アルケニル基、またはフェニル基を含み、nは、1〜10の整数である)の少なくとも1つのジオキソラン化合物と;b)少なくとも1つの二塩基性エステルと;c)式(IIa):
OOC−A−CONR
(IIa)
(式中、Rは、C〜C36アルキル基を含み;RおよびRは個別に、C〜C36アルキル基を含み、RおよびRは任意選択的に一緒に環を形成することができ;Aは、線状もしくは分岐の二価C〜Cアルキル基である)の少なくとも1つの化合物と;d)少なくとも1つのアルキルジメチルアミドと;e)少なくとも1つのアルキルラクテートと;f)レブリン酸エチルと;g)少なくとも1つのアルコキシアルコール、エーテルアルコール、アミンアルコール、アミノアルコールもしくはアルコールと;h)少なくとも1つのグリセリンもしくはグリセリン誘導体と;i)少なくとも1つのアルキレンカーボネートと;j)ジメチルスルホキシドと;k)それらの任意の組み合わせとからなる群から選択される溶剤をさらに含む。一実施形態では、有機溶剤は、ジメチルスルホキシドである。
別の態様では、本発明は、極性の非プロトン性溶剤、二塩基性エステル、アミン、アミノアルコール、複素環アルコール、およびそれらの混合物から選択される有機溶剤を含む液体媒体中に溶解したジシアンジアミドを含む硝化阻害剤組成物に関する。
さらに別の態様では、本発明は、1つもしくは複数の窒素肥料化合物を、極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、およびそれらの混合物から選択される有機溶剤を含む液体媒体中に溶解したジシアンジアミドを含む硝化阻害剤組成物で処理する工程を含む、固体のまたは濃厚な液肥組成物の製造方法に関する。
さらなる態様では、本発明は、組成物の100重量部を基準として:
(a)約99重量部以下の1つもしくは複数の窒素肥料化合物と、
(b)ジシアンジアミドと、
(c)極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、およびそれらの混合物から選択される有機溶剤と、
(d)水と
を含む濃厚な液肥組成物に関する。
別の態様では、本発明は、
(a)1つもしくは複数の窒素肥料化合物の固体粒子と、
(b)固体粒子の少なくとも一部分上に担持されたジシアンジアミドと
を含む濃厚な固体肥料組成物に関する。
さらに別の態様では、本発明は、
(a)1つもしくは複数の窒素肥料化合物と、
(b)極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、およびそれらの混合物から選択される有機溶剤を含む液体媒体中に溶解したジシアンジアミドを含む硝化阻害剤組成物と
を水性媒体中に組み入れる工程を含む水性最終使用肥料組成物の製造方法に関する。
別の態様では、本発明は、組成物の100重量部を基準として:
(a)約99重量部以下の1つもしくは複数の窒素肥料化合物と、
(b)ジシアンジアミドと、
(c)極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、およびそれらの混合物から選択される有機溶剤と、
(d)水と
を含む水性最終使用肥料組成物に関する。
さらなる態様では、本発明は、
(a)1つもしくは複数の窒素肥料化合物と、
(b)ジシアンジアミドと、
(c)ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、コハク酸のジメチルエステル、エチルコハク酸のジメチルエステル、グルタル酸のジメチルエステル、メチルグルタル酸のジメチルエステル、およびアジピン酸のジメチルエステル、ジエチレントリアミン、またはモノエタノールアミン、5−(ジメチルアミノ)−2−メチル−オキソペンタン酸メチル、ジメチルアミノエタノール、トリエタノールアミン、構造(III):
Figure 2016505504
に従った複素環アルコール、ならびにそれらの混合物から選択される有機溶剤と、
(d)水と
を含む水性最終使用肥料組成物を、標的植物にまたは標的植物のための環境に適用する工程を含む、標的植物の施肥方法に関する。
本明細書で用いるところでは、用語「アルキル」は、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、第二ブチル、t−ブチル、ペンチル、n−ヘキシル、およびシクロヘキシルを含むがそれらに限定されない、飽和の直鎖、分岐鎖、または環式炭化水素ラジカルを意味する。
本明細書で用いるところでは、用語「アリール」は、フェノキシ、フェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、クロロフェニル、トリクロロメチルフェニル、アミノフェニル、およびトリスチリルフェニルを含むがそれらに限定されない、不飽和が3つの共役二重結合で表されてもよい、環の炭素の1つもしくは複数がヒドロキシ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、またはアミノで置換されていてもよい、1つもしくは複数の6員炭素環を含有する一価の不飽和炭化水素ラジカルを意味する。
本明細書で用いるところでは、用語「アルキレン」は、例えば、メチレン、ジメチレン、トリメチレンなどの、二価の飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素ラジカルを意味する。
本明細書で用いるところでは、有機基に関連して専門用語「(C〜C)」(式中、rおよびsはそれぞれ整数である)は、この基が、基当たりr個の炭素原子〜s個の炭素原子を含有してもよいことを示す。
ジシアンジアミドは、式(I):
Figure 2016505504
に従う公知の化合物である。
「2−シアノグアニジン」としても知られる、ジシアンジアミドは典型的には、シアンアミドを塩基で処理することによって製造され、商業的に入手可能である。
一実施形態では、本発明による組成物は、N−(n−ブチル)−チオリン酸トリアミド(「NBPT」)もしくはチオ硫酸アンモニウムなどの、ウレアーゼ阻害剤、硝化阻害剤、またはウレアーゼ阻害剤および硝化阻害剤の両方の組み合わせを含む。
一実施形態では、アルキルチオリン酸トリアミドは、N−(n−ブチル)−チオリン酸トリアミドである。アルキルチオリン酸トリアミドもしくはジシアンジアミドの少なくとも1つまたはそれらの組み合わせは、組成物の5重量%のより低い範囲で組成物中に存在することができる。別の実施形態では、アルキルチオリン酸トリアミドおよび/またはジシアンジアミドの少なくとも1つは、組成物の重量で、6%、または8%、または10%または12%または14%のより低い範囲で組成物中に存在することができる。別の実施形態では、アルキルチオリン酸トリアミドまたはジシアンジアミドの少なくとも1つは、組成物の約7重量%〜組成物の約13重量%の量で組成物中に存在することができる。.別の実施形態では、アルキルチオリン酸トリアミドまたはジシアンジアミドの少なくとも1つは、組成物の約8重量%〜組成物の約12重量%の量で組成物中に存在することができる。
アルキルチオリン酸トリアミドまたはジシアンジアミドの少なくとも1つは、組成物の約0.5重量%〜組成物の約50重量%の量で組成物中に存在することができるかまたは、別の実施形態では、組成物の約1重量%〜組成物の約40重量%の量で組成物中に存在することができ、別の実施形態では、組成物の約0.5重量%〜組成物の約20重量%の量で組成物中に存在することができる。特定の一実施形態では、アルキルチオリン酸トリアミドまたはジシアンジアミドの少なくとも1つは、組成物の約1重量%〜組成物の約30重量%の量で組成物中に存在する。アルキルチオリン酸トリアミドまたはジシアンジアミドの少なくとも1つは、アルキルチオリン酸トリアミドだけが存在することができるか、ジシアンジアミドだけが存在することができるか、またはアルキルチオリン酸トリアミドとジシアンジアミドとの組み合わせが存在することを意味する。
本発明の組成物および方法の有機溶剤成分として好適な化合物は、20〜50℃の温度で液体である、そして予想される製造、貯蔵、および使用条件下でジシアンジアミドと反応しない極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、およびそれらの混合物である。一実施形態では、溶剤は、極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、またはそれらの混合物を含み、ジシアンジアミドは、1リットル当たり50グラム以上(g/l)、より典型的には200g/l以上の25℃でのそれへの溶解度を有する。
好適な極性の非プロトン性有機溶剤としては、例えば、ジクロロメタン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、ヘキサメチルホスホルアミド、ジメチルスルホン、スルホラン、1,3−ジメチル−2−イミダゾイジノン、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミドン、酢酸メチル、乳酸エチル、メチルピロリドン、テトラヒドロフラン、プロピレンカーボネート、および二塩基性エステル溶剤が挙げられる。
好適な二塩基性エステル溶剤としては、例えば、ジカルボン酸のジアルキルエステル、より典型的には、飽和の線状もしくは分岐の(C〜C)脂肪族カルボン酸のジ(C〜C12)アルキルエステルまたはそれらの混合物が挙げられる。一実施形態では、二塩基性エステル成分は、構造(II):
OOC−A−CONR (II)
[式中:
Aは、二価の線状もしくは分岐の(C〜C)脂肪族基であり、
、R、およびRはそれぞれ独立して、(C〜C12)アルキル、(C〜C12)アリール、(C〜C12)アルカリールまたは(C−C12)アリールアルキルであり、RおよびRはそれぞれ任意選択的に、1個もしくは複数個のヒドロキシル基で置換されていてもよい]
に従った1つもしくは複数の化合物を含む。
一実施形態では、本発明の組成物および方法の二塩基性エステル溶剤成分は、コハク酸のジメチルエステル、エチルコハク酸のジメチルエステル、グルタル酸のジメチルエステル、メチルグルタル酸のジメチルエステル、およびアジピン酸のジメチルエステル、ならびにそれらの混合物などの、飽和の線状もしくは分岐の(C〜C)脂肪族カルボン酸の1つもしくは複数のジメチルエステルを含む。一実施形態では、二塩基性エステル成分は、コハク酸のジメチルエステル、グルタル酸のジメチルエステル、および任意選択的に、アジピン酸のジメチルエステルを含む。別の実施形態では、二塩基性エステル成分は、エチルコハク酸のジメチルエステル、メチルグルタル酸のジメチルエステル、および任意選択的に、アジピン酸のジメチルエステルを含む。
一実施形態では、本発明の組成物および方法の二塩基性エステル溶剤成分は、コハク酸のジアルキルエステル、エチルコハク酸のジアルキルエステル、グルタル酸のジアルキルエステル、メチルグルタル酸のジアルキルエステル、およびアジピン酸のジアルキルエステル、ならびにそれらの混合物などの、飽和の線状もしくは分岐の(C〜C)脂肪族カルボン酸の1つもしくは複数のジアルキルエステルを含む。一実施形態では、二塩基性エステル成分は、コハク酸のジアルキルエステル、グルタル酸のジアルキルエステル、および任意選択的に、アジピン酸のジアルキルエステルを含む。別の実施形態では、二塩基性エステル成分は、エチルコハク酸のジアルキルジメチルエステル、メチルグルタル酸のジアルキルエステル、および任意選択的に、アジピン酸のジアルキルエステルを含む。ジアルキル基における各アルキル基、一実施形態は、C〜Cアルキルを個別に含む。別の実施形態では、ジアルキル基における各アルキル基、一実施形態は、C〜Cアルキルを個別に含む。別の実施形態では、ジアルキル基における各アルキル基、一実施形態は、C〜Cアルキルを個別に含む。
好適なアミン溶剤としては、プロピルアミンなどの、モノアルキルアミンを含む、第一級アミン、ジメチルアミンおよびジフェニルアミンなどの、ジアルキルアミンおよびジアリールアミンを含む、第二級アミン、ならびにジエチレントリアミンおよび5−(ジメチルアミノ)−2−メチル−オキソペンタン酸メチルなどの、第三級アミンが挙げられる。
一実施形態では、本発明の組成物および方法のアミン溶剤成分は、1つもしくは複数のアミノ基以外のいかなる官能基も含まない脂肪族または芳香族の第一級、第二級、または第三級アミンから選択される。
一実施形態では、本発明の組成物および方法のアミン溶剤成分は、脂肪族または芳香族の第一級、第二級、または第三級アミンから選択され、1つもしくは複数のアミノ基以外に、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシル基、カルボニル基、またはアルキルエステル基などの、1つもしくは複数の追加の官能基を任意選択的にさらに含んでもよい。
一実施形態では、本発明の組成物および方法の有機溶剤成分は、アミノアルコールを含む。本発明の組成物および方法のアミノアルコール溶剤成分として好適な化合物は、1分子当たり少なくとも1つの第一級、第二級、または第三級アミノ部分と1分子当たり少なくとも1つのヒドロキシアルキル部分とを含むそれらの化合物であり、より典型的には一実施形態では、アミノアルコールは、モノエタノールアミン、エチルアミノエタノール、ジメチルアミノエタノール、イソプロピルアミノエタノール、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メチルアミノエタノール、アミノプロパノール、メチルアミノプロパノール、ジメチルアミノプロパノール、アミノブタノール、ジメチルアミノブタノール、アミノブタンジオール、トリヒドロキシメチルアミノエタン、ジエチルアミノプロパンジオール、1−アミノ−シクロペンタンメタノール、およびアミノベンジルアルコールなどの、アミノ基で少なくとも1個の炭素原子上でおよびヒドロキシアルキルもしくはヒドロキシル基で少なくとも1個の他の炭素原子上で置換されている線状、分岐、もしくは環状の、飽和もしくは不飽和の炭化水素、またはメチルアミノメチル−1,3−ジオキソランなどの、少なくとも1個の窒素原子を環メンバーとして含むおよび/またはアミノ基で少なくとも1個の炭素原子上で置換されている、そしてヒドロキシアルキルもしくはヒドロキシル基で少なくとも1個の他の炭素原子上で置換されている複素環である。
好適な複素環アルコール溶剤としては、例えば、1もしくは2個の酸素原子を環メンバーとして含み、(C〜C)ヒドロキシアルキル基で環の少なくとも1個の炭素原子上で置換されており、そして1つもしくは複数の(C〜C)アルキル基で環の1つもしくは複数の炭素原子上で任意選択的に置換されていてもよい、5−もしくは6−員複素環が挙げられる。用語「複素環アルコール」は、ジオキソラン化合物を含むことが理解される。一実施形態では、本発明の複素環アルコール成分は、構造(III)、(IV)、(V)、(VI)、および(VII):
Figure 2016505504
(式中、n=1または2である)
Figure 2016505504
に従った複素環アルコールから選択される1つもしくは複数の化合物を含む。
一実施形態では、本発明の組成物および方法の有機溶剤成分は、1つもしくは複数の極性の非プロトン性溶剤、1つもしくは複数の構造(II)に従った二塩基性エステル化合物、1つもしくは複数のアミノアルコール、1つもしくは複数の第三級アミン、構造(III)に従った1つもしくは複数の複素環アルコール、またはそれらの混合物を含む。
一実施形態では、本発明の組成物および方法の有機溶剤成分は、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、コハク酸のジメチルエステル、エチルコハク酸のジメチルエステル、グルタル酸のジメチルエステル、メチルグルタル酸のジメチルエステル、およびアジピン酸のジメチルエステル、ジエチレントリアミン、もしくはモノエタノールアミン、5−(ジメチルアミノ)−2−メチル−オキソペンタン酸メチル、ジメチルアミノエタノール、トリエタノールアミン、構造(III)に従った複素環アルコール、またはそれらの混合物を含む。
一実施形態では、本発明の組成物および方法の有機溶剤成分は、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジエチレントリアミン、モノエタノールアミン、またはそれらの混合物を含む。
一実施形態では、本発明の組成物および方法の有機溶剤成分は、ジメチルスルホキシドを含む。
一実施形態では、溶剤としてかまたは溶剤ブレンドの成分として利用される化合物は、一般式(II):
OOC−A−CONR
(II)
の化合物である。
一実施形態によれば、表現「化合物」は、一般式(II)に相当する任意の化合物を意味する。他の実施形態では、用語「化合物」はまた、一般式(II)に相当するいくつかの分子の混合物を意味する。それはそれ故、式(II)の分子または式(II)のいくつかの分子の混合物であってもよく、ここで、両方とも、式(II)に言及する場合に用語「化合物」の定義に入る。
、RおよびR基は、ある実施形態では、同一であり得るしまたは、他の実施形態では、異なり得る。一実施形態では、C〜C20アルキル、アリール、アルカリールもしくはアリールアルキル基またはフェニル基から選択される基であってもよい。別の実施形態では、C〜C12アルキル、アリール、アルカリールもしくはアリールアルキル基またはフェニル基から選択される基であってもよい。とりわけRhodiasolv(登録商標)PolarClean(Cranbury,NJのRhodia Inc.によって製造される)が挙げられる。RおよびR基は、任意選択的に置換されていてもよい。特定の一実施形態では、これらの基は、ヒドロキシル基で置換されている。
一実施形態では、R基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、イソアミル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、2−エチルブチル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、トリデシル基から選択される。
同一であるかもしくは異なる、RおよびR基は、一実施形態では、メチル、エチル、プロピル(n−プロピル)、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、n−ペンチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、シクロヘキシルまたはヒドロキシエチル基からとりわけ選択されてもよい。RおよびR基はまた、それらが、窒素原子と一緒にモルホリン、ピペラジンまたはピペリジン基を形成するようなものであってもよい。ある実施形態によれば、RおよびRはそれぞれメチルであるか、またはRおよびRはそれぞれエチルであるか、またはRおよびRはそれぞれヒドロキシエチルである。
一実施形態によれば、Aが式−−CH−−CH−−のおよび/または式−−CH−−CH−−CH−−CH−−のおよび/または式−−(CH−−の線状基を含む場合には、それはA基の混合物である。特定の一実施形態によれば、Aが線状である場合には、それはA基の混合物、例えば、2つもしくは3つの−−CH−−CH−−(エチレン);−−CH−−CH−−CH−−(n−プロピレン);および−−CH−−CH−−CH−−CH−−(n−ブチレン)基(またはそれらの異性体)の混合物である。
本発明の第1の特定の実施形態によれば、A基は、次式:−−CH−−CH−−(エチレン);−−CH−−CH−−CH−−(n−プロピレン);−−CH−−CH−−CH−−CH−−(n−ブチレン)、およびそれらの混合物の基から選択される二価の線状アルキル基である。
一実施形態では、本発明の阻害剤組成物は、組成物の100重量部(「pbw」)を基準として、
約4〜約45pbw、より典型的には約10〜約42pbw、さらにより典型的には約20〜約40pbwのジシアンジアミドと、
約55〜約96pbw、より典型的には約58〜約90pbw、さらにより典型的には約60〜約80pbwの有機溶剤と
を含む。
一実施形態では、本発明の阻害剤組成物は、例えば、NBPTまたはチオ硫酸アンモニウムなどの、1つもしくは複数のウレアーゼ阻害剤を含む。
窒素肥料化合物は、窒素肥料組成物を、本明細書に記載される阻害剤組成物(例えば、硝化阻害剤もしくはウレアーゼ阻害剤または両方の組み合わせ)と接触させることによって阻害剤組成物で処理される。窒素肥料組成物は、固体または液体形態にあってもよい。
好適な窒素肥料は、尿素、硝安、硫安、チオ硫酸アンモニウム、多硫化アンモニウム、リン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、重炭酸アンモニウムなどの、硝酸塩、アンモニウム塩、またはそれらの混合物、無水アンモニア、硝酸カルシウム、硝酸ソーダ、カルシウムシアナミドなどの窒素化合物を含有するものである。一実施形態では、窒素肥料は、硝安を含む。好適な硝安含有肥料としては、例えば、UAN 18、UAN 28、およびUAN 30が挙げられる。
一実施形態では、窒素肥料組成物は、固体粒子状物質形態にあり、窒素肥料組成物と阻害剤組成物との接触は、例えば、本発明の組成物を固体肥料組成物の粒子上に噴霧することによって行われる。
一実施形態では、本発明の濃厚な肥料組成物は、組成物の100pbwを基準として、
約60pbw〜約99.999、より典型的には約70pbw〜約99.999、さらにより典型的には約80pbw〜約99.999の1つもしくは複数の窒素肥料化合物の固体粒子と、
約0.001〜約40pbw、より典型的には約0.001〜約30pbw、さらにより典型的には約0.001〜約20pbwのジシアンジアミドと
を含む固体の硝化阻害肥料組成物である。
一実施形態では、本発明の固体の硝化阻害肥料組成物は、1つもしくは複数のウレアーゼ阻害剤、より典型的にはNBPTをさらに含む。
一実施形態では、本発明の最終使用肥料組成物は、本発明の阻害剤組成物を固体窒素肥料と組み合わせて固体の硝化阻害肥料組成物を形成し、その後、固体の硝化阻害肥料組成物の1pbw当たり約500pbw以下、より典型的には100〜500pbw、さらにより典型的には約100〜約300pbwの水性媒体の比で、固体の硝化阻害肥料組成物を水性媒体、典型的には水に溶解させることによって製造される。
一実施形態では、肥料化合物は液体形態にあり、肥料組成物と阻害剤組成物との接触は、阻害剤組成物を液肥組成物と混合することによって行われる。
一実施形態では、本発明の濃厚な肥料組成物は、組成物の100pbwを基準として、
約20〜約99.989pbw、より典型的には約30〜約99.985pbw、さらにより典型的には約40〜約99.98pbwの1つもしくは複数の窒素肥料化合物と、
約0.001〜40pbw、より典型的には約0.005〜30pbw、さらにより典型的には約0.01〜20pbwのジシアンジアミドと、
約0.01〜60pbw、より典型的には約0.01〜約40pbw、さらにより典型的には約0.01〜約30pbwの有機溶剤と
を含む濃厚な液体硝化阻害肥料組成物である。
一実施形態では、本発明の濃厚な液体硝化阻害肥料組成物はさらに、1つもしくは複数のウレアーゼ阻害剤、より典型的にはNBPTを含む。
一実施形態では、本発明の最終使用肥料組成物は、本発明の阻害剤組成物を濃厚な窒素肥料と組み合わせて濃厚な液体硝化阻害肥料組成物を形成し、その後、濃厚な液体硝化阻害肥料組成物を、濃厚な液体窒素肥料組成物の1pbw当たり約500pbw以下の、より典型的には約10〜約500pbw、さらにより典型的には約100〜約300pbwの比での水性媒体、典型的には水で希釈することによって製造される。
一実施形態では、本発明の最終使用肥料組成物は、本発明の阻害剤組成物と、固体のまたは濃厚な液体窒素肥料と、水性媒体とを組み合わせることによって製造される。
一実施形態では、本発明の最終使用肥料組成物は、水と、1つもしくは複数の窒素肥料化合物と、最終使用肥料組成物の100pbw当たり典型的には2×10−6pbw〜約4pbwのジシアンジアミドの量での、ジシアンジアミドとを含む水性液体組成物である。
一実施形態では、本発明の最終使用肥料組成物は、水と、組成物の100重量部を基準として:
約0.04〜約10pbw、より典型的には約0.06〜約10pbw、さらにより典型的には約0.08pbw〜約10pbwの1つもしくは複数の窒素肥料化合物と、
約2×10−6〜約4pbw、より典型的には約1×10−5〜約3pbw、さらにより典型的には約2×10−4〜約2pbwのジシアンジアミドと、
約2×10−4〜約6pbw、より典型的には約2×10−4〜約4pbw、さらにより典型的には約2×10−4〜約3pbwの有機溶剤と
を含む。
一実施形態では、本発明の最終使用肥料組成物は、1つもしくは複数のウレアーゼ阻害剤、より典型的にはNBPTを、単独でまたは硝化阻害剤と組み合わせて含む。
一実施形態では、本発明の最終使用肥料組成物は、1つもしくは複数の窒素肥料化合物の100pbw当たり約0.001〜約5pbw、より典型的には約0.01〜約2pbwのジシアンジアミドを含む。
一実施形態では、最終使用肥料組成物は、地面の100平方フィート当たり、約0.01ポンド〜約5ポンドの肥料組成物、より典型的には約0.05ポンド〜約2ポンドの肥料組成物の比率で、標的植物にまたは標的植物のための環境に、すなわち、その上でもしくはその中で標的植物が成長しつつあるもしくは成長させられる地面に適用される。
一実施形態では、最終使用肥料組成物は、地面の100平方フィート当たり、約0.01ポンド〜約5ポンドの肥料化合物、より典型的には約0.05ポンド〜約2ポンドの肥料化合物の窒素肥料化合物の用量を提供するのに有効な比率で標的植物にまたは標的植物のための環境に適用される。
一実施形態では、最終使用肥料組成物は、地面の1000平方フィート当たり、約0.01ポンド〜約5ポンドのジシアンジアミド、より典型的には約0.05ポンド〜約2ポンドのジシアンジアミドのジシアンジアミドの用量を提供するのに有効な比率で標的植物にまたは標的植物のための環境に適用される。
本発明の組成物は、ジシアンジアミドの取り扱いの改善された容易さ、改善された溶解度特性、有機溶剤の低毒性;良好な貯蔵特性、および水性窒素肥料調合物などの、水性組成物との優れた混和性を提供する。
実施例1
実施例1の組成物は、30pbwのジシアンジアミド(「DCD」)を70pbwのジメチルスルホキシド(「DMSO」)中に溶解させることによって製造した。
30DCD/70DMSO溶液の試料を、形成後直ちにおよび形成後3週間でNMR分光法によって分析し、各場合にDCDとDMSOとの間に起こったいかなる反応の証拠もまったく含有しないことが分かった。
試料30DCD/70DMSO溶液を−16℃、4℃、RT、45および54℃で貯蔵し、凍結融解サイクリング(各最高最低温度で12時間一時停止および最高最低温度間に8時間ランプありで、25℃〜−12℃間のサイクリング)にかけ、溶液の安定性を、それぞれの貯蔵条件下で1週間の貯蔵後、2週間の貯蔵後、および1ヶ月間の貯蔵後に評価し、それぞれの貯蔵条件下で安定であることが分かった。
UAN 28、32、および34中の5重量%、10重量%、および20重量%の30DCD/70DMSO溶液の試料を製造し、室温で2ヶ月間超安定であることが分かった。
実施例2、3、および4
実施例2の組成物は、79pbwのモノエタノールアミン中に21pbwのDCDを溶解させることによって製造した。
実施例3の組成物は、5−(ジメチルアミノ)−2−メチル−オキソペンタン酸メチルと、9pbwのプロピレンカーボネートと、17pbwの水との62pbwの混合物中に12pbwのDCDを溶解させることによって製造した。
実施例4の組成物は、55pbwのジメチルスルホキシド中に30pbwのDCDと15pbwのN−(n−ブチル)−チオリン酸トリアミドとを溶解させることによって製造した。
実施例2、3、および4の組成物のそれぞれを、形成後直ちにNMR分光法によって分析し、各場合にDCDとそれぞれの有機溶剤系との間で起こったいかなる反応の証拠もないことが分かった。実施例2、3、および4の組成物のそれぞれは、室温で少なくとも1ヶ月間貯蔵後に安定であることが分かった。
実施例5
DMSO(50重量%)中のNBPT(混合物の重量で、50重量%)試料を、−16℃、4℃、25℃、45℃、54℃での安定性試験にかけ、凍結融解サイクリング(各最高最低温度で12時間の一時停止および最高最低温度間に8時間ランプありで、25℃〜−12℃間のサイクリング)にかけた。試料の安定性を2週間後に評価した。試料はより高い温度で黒っぽくなったが、試料はすべて、1相のままであることが観察された。

Claims (17)

  1. 極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤またはそれらの混合物を含む有機溶剤を含む液体媒体中に溶解した、ジシアンジアミドまたはアルキルチオリン酸トリアミドの少なくとも1つを含む農業用途での使用のための組成物。
  2. 前記アルキルチオリン酸トリアミドがN−(n−ブチル)−チオリン酸トリアミドである、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記有機溶剤が、
    (a)式(Ia):
    Figure 2016505504
    (式中、RおよびRは個別に、水素、アルキル基、アルケニル基、もしくはフェニル基を含み、nは、1〜10の整数である)
    の少なくとも1つのジオキソラン化合物;
    b)少なくとも1つの二塩基性エステル;
    c)式(IIa):
    OOC−A−CONR
    (IIa)
    (式中、Rは、C〜C36アルキル基を含み;RおよびRは個別に、C〜C36アルキル基を含み、RおよびRは任意選択的に一緒に環を形成することができ;Aは、線状もしくは分岐の二価C〜Cアルキル基である)
    の少なくとも1つの化合物;
    d)少なくとも1つのアルキルジメチルアミド;
    e)少なくとも1つのアルキルラクテート;
    f)レブリン酸エチル;
    g)少なくとも1つのアルコキシアルコール、エーテルアルコール、アミンアルコール、アミノアルコールもしくはアルコール;
    h)少なくとも1つのグリセリンもしくはグリセリン誘導体;
    i)少なくとも1つのアルキレンカーボネート;
    j)ジメチルスルホキシド;または
    k)それらの任意の組み合わせ
    を含む、請求項1に記載の組成物。
  4. 前記有機溶剤がジメチルスルホキシドである、請求項1に記載の組成物。
  5. 前記極性の非プロトン性溶剤が、ジクロロメタン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、ヘキサメチルホスホルアミド、ジメチルスルホン、スルホラン、1,3−ジメチル−2−イミダゾイジノン、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミドン、酢酸メチル、乳酸エチル、メチルピロリドン、テトラヒドロフラン、プロピレンカーボネート、および二塩基性エステル溶剤からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
  6. 1つもしくは複数の窒素肥料化合物を、ジシアンジアミドまたはアルキルチオリン酸トリアミドの少なくとも1つを含む阻害剤組成物であって、極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、およびそれらの混合物から選択される有機溶剤を含む液体媒体中に溶解している阻害剤組成物で処理する工程を含む、固体のまたは濃厚な液肥組成物の製造方法。
  7. 前記アルキルチオリン酸トリアミドがN−(n−ブチル)−チオリン酸トリアミドである、請求項6に記載の方法。
  8. 前記溶剤が、
    (a)式(Ia):
    Figure 2016505504
    (式中、RおよびRは個別に、水素、アルキル基、アルケニル基、もしくはフェニル基を含み、nは、1〜10の整数である)
    の少なくとも1つのジオキソラン化合物;
    b)少なくとも1つの二塩基性エステル;
    c)式(IIa):
    OOC−A−CONR
    (IIa)
    (式中、Rは、C〜C36アルキル基を含み;RおよびRは個別に、C〜C36アルキル基を含み、RおよびRは任意選択的に一緒に環を形成することができ;Aは、線状もしくは分岐の二価C〜Cアルキル基である)
    の少なくとも1つの化合物;
    d)少なくとも1つのアルキルジメチルアミド;
    e)少なくとも1つのアルキルラクテート;
    f)レブリン酸エチル;
    g)少なくとも1つのアルコキシアルコール、エーテルアルコール、アミンアルコール、アミノアルコールもしくはアルコール;
    h)少なくとも1つのグリセリンもしくはグリセリン誘導体;
    i)少なくとも1つのアルキレンカーボネート;
    j)ジメチルスルホキシド;または
    k)それらの任意の組み合わせ
    を含む、請求項6に記載の方法。
  9. 前記有機溶剤がジメチルスルホキシドである、請求項6に記載の方法。
  10. 前記極性の非プロトン性溶剤が、ジクロロメタン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、ヘキサメチルホスホルアミド、ジメチルスルホン、スルホラン、1,3−ジメチル−2−イミダゾイジノン、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミドン、酢酸メチル、乳酸エチル、メチルピロリドン、テトラヒドロフラン、プロピレンカーボネート、および二塩基性エステル溶剤からなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
  11. 前記組成物の100重量部を基準として:
    (a)約99重量部以下の1つもしくは複数の窒素肥料化合物、
    (b)ジシアンジアミドまたはアルキルチオリン酸トリアミドの少なくとも1つ、
    (c)極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、およびそれらの混合物から選択される有機溶剤、並びに
    (d)水と
    を含む、濃厚な液肥組成物。
  12. 前記有機溶剤が、
    (a)式(Ia):
    Figure 2016505504
    (式中、RおよびRは個別に、水素、アルキル基、アルケニル基、もしくはフェニル基を含み、nは、1〜10の整数である)
    の少なくとも1つのジオキソラン化合物;
    b)少なくとも1つの二塩基性エステル;
    c)式(IIa):
    OOC−A−CONR
    (IIa)
    (式中、Rは、C〜C36アルキル基を含み;RおよびRは個別に、C〜C36アルキル基を含み、RおよびRは任意選択的に一緒に環を形成することができ;Aは、線状もしくは分岐の二価C〜Cアルキル基である)
    の少なくとも1つの化合物;
    d)少なくとも1つのアルキルジメチルアミド;
    e)少なくとも1つのアルキルラクテート;
    f)レブリン酸エチル;
    g)少なくとも1つのアルコキシアルコール、エーテルアルコール、アミンアルコール、アミノアルコールもしくはアルコール;
    h)少なくとも1つのグリセリンもしくはグリセリン誘導体;
    i)少なくとも1つのアルキレンカーボネート;
    j)ジメチルスルホキシド;または
    k)それらの任意の組み合わせ
    を含む、請求項11に記載の液肥組成物。
  13. 固体肥料組成物であって、
    (a)1つもしくは複数の窒素肥料化合物の固体粒子、および
    (b)前記固体粒子の少なくとも一部上に担持されたジシアンジアミドまたはアルキルチオリン酸トリアミドの少なくとも1つを含む阻害剤組成物
    を含む、固体肥料組成物。
  14. 水性最終使用肥料組成物の製造方法であって、
    (a)1つもしくは複数の窒素肥料化合物、および
    (b)ジシアンジアミドまたはアルキルチオリン酸トリアミドの少なくとも1つを含む阻害剤組成物であって、極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、およびそれらの混合物から選択される有機溶剤を含む液体媒体中に溶解している、阻害剤組成物
    を水性媒体中に組み入れる工程を含む、方法。
  15. 前記有機溶剤が、
    (a)式(Ia):
    Figure 2016505504
    (式中、RおよびRは個別に、水素、アルキル基、アルケニル基、もしくはフェニル基を含み、nは、1〜10の整数である)
    の少なくとも1つのジオキソラン化合物;
    b)少なくとも1つの二塩基性エステル;
    c)式(IIa):
    OOC−A−CONR
    (IIa)
    (式中、Rは、C〜C36アルキル基を含み;RおよびRは個別に、C〜C36アルキル基を含み、RおよびRは任意選択的に一緒に環を形成することができ;Aは、線状もしくは分岐の二価C〜Cアルキル基である)
    の少なくとも1つの化合物;
    d)少なくとも1つのアルキルジメチルアミド;
    e)少なくとも1つのアルキルラクテート;
    f)レブリン酸エチル;
    g)少なくとも1つのアルコキシアルコール、エーテルアルコール、アミンアルコール、アミノアルコールもしくはアルコール;
    h)少なくとも1つのグリセリンもしくはグリセリン誘導体;
    i)少なくとも1つのアルキレンカーボネート;
    j)ジメチルスルホキシド;または
    k)それらの任意の組み合わせ
    を含む、請求項14に記載の方法。
  16. 前記組成物の100重量部を基準として:
    (a)約99重量部以下の1つもしくは複数の窒素肥料化合物と、
    (b)ジシアンジアミドまたはアルキルチオリン酸トリアミドの少なくとも1つと、
    (c)極性の非プロトン性溶剤、アミン溶剤、複素環アルコール溶剤、およびそれらの混合物から選択される有機溶剤と、
    (d)水と
    を含む、水性最終使用肥料組成物。
  17. 標的植物の施肥方法であって、
    (a)1つもしくは複数の窒素肥料化合物、
    (b)ジシアンジアミドまたはアルキルチオリン酸トリアミドの少なくとも1つ、
    (c)ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、コハク酸のジメチルエステル、エチルコハク酸のジメチルエステル、グルタル酸のジメチルエステル、メチルグルタル酸のジメチルエステル、およびアジピン酸のジメチルエステル、ジエチレントリアミン、またはモノエタノールアミン、5−(ジメチルアミノ)−2−メチル−オキソペンタン酸メチル、ジメチルアミノエタノール、トリエタノールアミン、構造(III):
    Figure 2016505504
    に従った複素環アルコール、ならびにそれらの混合物から選択される有機溶剤、および
    (d)水
    を含む水性最終使用肥料組成物を、標的植物にまたは前記標的植物のための環境に適用する工程を含む、方法。
JP2015549770A 2012-12-20 2013-12-20 液体ジシアンジアミドおよび/またはアルキルチオリン酸トリアミド組成物ならびに農業用途でのそれらの使用 Active JP6409000B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261739869P 2012-12-20 2012-12-20
US61/739,869 2012-12-20
US201361834544P 2013-06-13 2013-06-13
US61/834,544 2013-06-13
PCT/US2013/076858 WO2014100561A1 (en) 2012-12-20 2013-12-20 Liquid dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide compositions and their use in agricultural applications

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2016505504A true JP2016505504A (ja) 2016-02-25
JP6409000B2 JP6409000B2 (ja) 2018-10-17

Family

ID=50973114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015549770A Active JP6409000B2 (ja) 2012-12-20 2013-12-20 液体ジシアンジアミドおよび/またはアルキルチオリン酸トリアミド組成物ならびに農業用途でのそれらの使用

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9266789B2 (ja)
EP (1) EP2935159B1 (ja)
JP (1) JP6409000B2 (ja)
KR (1) KR102022749B1 (ja)
CN (2) CN105209407A (ja)
AU (2) AU2013361160B2 (ja)
NZ (2) NZ748990A (ja)
WO (1) WO2014100561A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015533769A (ja) * 2012-10-01 2015-11-26 ギャリー デイヴィッド マクナイト 肥料用のウレアーゼ阻害剤の改善された液体製剤

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10173935B2 (en) 2011-12-12 2019-01-08 Rhodia Operations Solvent systems of N-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications
AU2013361160B2 (en) 2012-12-20 2018-01-04 Specialty Operations France Liquid dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide compositions and their use in agricultural applications
RU2018119775A (ru) * 2013-07-04 2018-11-13 Басф Се Композиции с улучшенным ингибирующим уреазу действием, содержащие триамид (тио)фосфорной кислоты и другие соединения
NZ717253A (en) 2013-08-23 2017-12-22 Koch Agronomic Services Llc Urea and nitrogen stabilizer compositions
WO2015081116A1 (en) * 2013-11-26 2015-06-04 Gary David Mcknight Nitrification inhibitors designed for urea and manure based fertilizers
EP3199508B1 (de) 2013-12-13 2019-11-06 EuroChem Agro GmbH Verfahren zur hestellung von 2-(n-3,4-dimethylpyrazol)bernsteinsäure
CA2938532C (en) * 2014-02-03 2023-03-07 Agxplore International Methods for treating solid fertilizer
WO2015161195A1 (en) * 2014-04-17 2015-10-22 Mcknight Gary David Compositions and methods comprising ntrification inhibitors containing a mixture of protic and aprotic solvent systems
CA2947740C (en) * 2014-05-02 2023-01-17 Gary David Mcknight Increased longevity of the nitrogen content of soil through improved liquid delivery formulations of nitrification inhibitors designed for urea and manure based fertilizers
US10689308B2 (en) * 2014-09-30 2020-06-23 Rhodia Operations Solvent for thiophosphoric triamide or dicyandiamide solutions, and related methods
CA2965302C (en) * 2014-10-21 2023-06-13 Rhodia Operations Improved solvent systems for dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide and use in agricultural applications
WO2016070184A1 (en) 2014-10-31 2016-05-06 Koch Agronomic Services, Llc Nitrification inhibitor compositions and methods of making thereof
KR101914894B1 (ko) 2015-04-02 2018-11-02 코어포토닉스 리미티드 듀얼 광학 모듈 카메라의 듀얼 보이스 코일 모터 구조체
PL3109223T3 (pl) 2015-06-22 2019-01-31 Eurochem Agro Gmbh Mieszanina do obróbki nawozów zawierających mocznik
BR112017023290B1 (pt) 2015-07-13 2022-03-15 Koch Agronomic Services, Llc Composição altamente concentrada de triamida tiofosfórica ou fosfórica, método e fertilizante à base de ureia que compreende a dita composição e método para produção da composição altamente concentrada de nbpt
MX369922B (es) 2015-07-24 2019-11-26 Koch Agronomic Services Llc Composicion que contiene aductos de triamida n-(n-butil) tiofosforica y productos de reaccion.
BR112018002904B1 (pt) 2015-08-17 2023-04-11 Rhodia Operations Composição agrícola líquida estável em temperatura alta, método de fabricar uma composição fertilizante sólida ou líquida concentrada, método para estabilizar uma composição fertilizante líquida em temperaturas altas e composição fertilizante líquida concentrada
WO2017083714A1 (en) 2015-11-11 2017-05-18 Koch Agronomic Services, Llc Composition containing n-(n-butyl) thiophosphoric triamide adducts and reaction products
WO2017176696A1 (en) * 2016-04-04 2017-10-12 Rhodia Operations Alkyl thiophosphoric triamide and neem oil solvent systems for use in agricultural applications
EP3478647A4 (en) * 2016-06-29 2020-07-08 Rhodia Operations STABILIZED DCD AND / OR ALKYLTHIOPHOSPHORTRIAMID SOLVENT SYSTEMS AND USE FOR AGRICULTURAL APPLICATIONS
US11981611B2 (en) * 2016-07-04 2024-05-14 Soilgenic Technologies, Llc Nitrification inhibitors to improve fertilizer efficiency
WO2018134752A1 (en) 2017-01-19 2018-07-26 Koch Agronomic Services, Llc Enhanced stability of urease inhibitor-containing compositions
US10501384B2 (en) 2017-01-20 2019-12-10 Koch Agronomic Services, Llc Composition containing N-(n-butyl) thiophosphoric triamide adducts and reaction products
US20190382321A1 (en) 2017-01-20 2019-12-19 Koch Agronomic Services, Llc Acid-resistant urease inhibitor adduct-containing fertilizer compositions
US11352303B2 (en) 2017-02-15 2022-06-07 World Source Enterprises, Llc Compositions and methods for coating of nitrification inhibitors with a solution containing a high concentration of urease inhibitors
CN106946632A (zh) * 2017-05-24 2017-07-14 浙江今晖新材料股份有限公司 一种复混肥料增效剂及其制备和应用
US20220396531A1 (en) * 2017-06-28 2022-12-15 Soilgenic Technologies, Llc Liquid Formulations of Urease Inhibitors for Fertilizers
CN108456101A (zh) * 2018-02-09 2018-08-28 芜湖欧标农业发展有限公司 一种红果金丝桃专用肥料及其制备方法
US11866383B1 (en) 2018-04-04 2024-01-09 Synsus Private Label Partners, Llc Nitrification inhibiting compositions and their use in agricultural applications
WO2019204163A1 (en) 2018-04-20 2019-10-24 Tessenderlo Kerley, Inc. Liquid nitrogen fertilizer compositions and additives therefore
US20220119322A1 (en) * 2018-05-02 2022-04-21 World Source Enterprises, Llc Novel technology to coat fertilizer and improve fertilizer efficiency and their associated methods
EP3575278A1 (en) * 2018-05-31 2019-12-04 Tessenderlo Kerley, Inc. Liquid nitrogen fertilizer compositions and additives therefor
WO2020016830A1 (en) 2018-07-19 2020-01-23 Koch Agronomic Services, Llc Low temperature stable formulations of urease inhibitor-containing compositions
US11124462B1 (en) 2018-08-27 2021-09-21 Hocking International Laboratories, LLC Compositions and their use in agricultural applications
EP3725756A2 (en) 2019-04-18 2020-10-21 Basf Se Compositions with improved urease-inhibiting effect comprising amines, or colorants, and an adduct of the three compounds n-(n-butyl) thiophosphoric acid triamide (nbpt), urea, and formaldehyde
EP3725755A2 (en) 2019-04-18 2020-10-21 Basf Se Compositions with improved urease-inhibiting effect comprising aromatic alcohols, or amines, or amides, and an adduct of the three compounds n-(n-butyl) thiophosphoric acid triamide (nbpt), urea, and formaldehyde
CN110183286A (zh) * 2019-05-30 2019-08-30 湖北兴福电子材料有限公司 一种耐低温分段吸收的复混肥料及制备方法
WO2021013582A1 (en) * 2019-07-23 2021-01-28 Rhodia Operations Liquid dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide compositions and their use in agricultural applications
US11236026B1 (en) * 2020-10-15 2022-02-01 Rosen's, Inc. Fertigation process

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05504556A (ja) * 1989-12-11 1993-07-15 アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド 農業薬品用配給系
US5352265A (en) * 1993-11-12 1994-10-04 Freeport-Mcmoran Resource Partners, Limited Partnership Granular urea-based fertilizer
US5364438A (en) * 1993-11-12 1994-11-15 Freeport-Mcmoran Resource Partners, Limited Partnership Fluid urea-containing fertilizer
JP2003226592A (ja) * 2002-02-01 2003-08-12 Chisso Corp 被覆肥料
JP2006089328A (ja) * 2004-09-24 2006-04-06 Mitsui Touatsu Hiryo Kk 安定化された硫黄コーティング肥料の製造方法
JP2009541233A (ja) * 2006-06-21 2009-11-26 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 農作物の保護のための低気泡性調製物
JP2010143871A (ja) * 2008-12-19 2010-07-01 Bridgestone Corp 果実の成長促進方法
WO2010072184A2 (en) * 2008-12-23 2010-07-01 Agra Group, A.S. Liquid composition containing phosphoric or thiophosphoric triamide derivative and use thereof
WO2010096266A1 (en) * 2009-02-17 2010-08-26 Weyerhaeuser Nr Company Amino alcohol solutions of n-(n-butyl)thiophosphoric triamide (nbpt) and urea fertilizers using such solutions as urease inhibitors
WO2011038388A2 (en) * 2009-09-28 2011-03-31 Florantine Biosciences, Inc. Fertilizer compositions and methods
US20110154874A1 (en) * 2007-12-22 2011-06-30 Fertiva Gmbh Mixture for the treatment of urea-containing fertilizers

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3152039A (en) 1960-11-23 1964-10-06 Dow Chemical Co Germicidal compositions
GB960109A (en) 1961-02-02 1964-06-10 Dow Chemical Co Soil nitrification fertilizer compositions and process for making same
US3353949A (en) 1964-07-06 1967-11-21 American Cyanamid Co Method for preventing the segregation of mixed fertilizer
US3425819A (en) 1965-05-24 1969-02-04 Int Minerals & Chem Corp Method of preparing a complex fertilizer comprising urea coated with ammonium phosphate
US3986859A (en) 1970-02-06 1976-10-19 Societe Nationale Des Petroles D'aquitaine Synergic compositions for the curative treatment of plant deficiencies
US4530714A (en) 1983-03-16 1985-07-23 Allied Corporation N-aliphatic and N,N-aliphatic phosphoric triamide urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions
US5435821A (en) 1985-12-12 1995-07-25 Exxon Research & Engineering Co. Controlled release vegetation enhancement agents coated with sulfonated polymers, method of production and prcesses of use
EP0347424B1 (en) 1987-02-26 1992-03-18 Massachusetts Institute Of Technology Hydroxamic acid polymers formed from primary amide polymers
HU207197B (en) 1987-07-16 1993-03-29 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Plant protecting solution and aquous suspension containing water insoluble active component
US5024689A (en) 1988-02-08 1991-06-18 Freeport Mcmoran Resource Partners Nitrogen fertilizer
US5071463A (en) 1989-12-11 1991-12-10 Isp Investments Inc. Delivery system for agricultural chemicals
US5160528A (en) 1989-12-11 1992-11-03 Isp Investments Inc. Delivery system for agricultural chemicals
US5698003A (en) 1995-12-19 1997-12-16 Imc-Agrico Company Formulation for fertilizer additive concentrate
US5770771A (en) 1997-01-21 1998-06-23 Albemarle Corporation Preparation of N-hydrocarbylthiophosphoric triamides
US5883297A (en) 1997-01-21 1999-03-16 Albemarle Corporation Preparation and recovery of N-hydrocarbylthiophosphoric triamides or N-hydrocarbylphosphoric triamides
NZ511606A (en) 2001-05-09 2002-11-26 Summit Quinphos Nz Ltd Fertiliser compositions comprising urea granules coated with wet ground sulphur
CN1184173C (zh) 2001-11-07 2005-01-12 中国科学院沈阳应用生态研究所 一种控释肥料及制备方法
US6825151B2 (en) 2002-01-30 2004-11-30 Nufarm Americas Inc. Liquid herbicidal compositions and use thereof in a granular herbicide
US6830603B2 (en) 2002-08-07 2004-12-14 Whitehurst Associates, Inc. Volatility-inhibited urea fertilizers
US7494525B2 (en) 2005-02-22 2009-02-24 Tessenderlo Kerley, Inc. Calcium polysulfide, potassium polysulfide, calcium thiosulfate, and magnesium thiosulfate as urease inhibitors
US8138106B2 (en) 2005-09-30 2012-03-20 Rayonier Trs Holdings Inc. Cellulosic fibers with odor control characteristics
WO2007087180A2 (en) * 2006-01-12 2007-08-02 Agrotain International, L.L.C. Additive containing n-(n-butyl) thiophosphoric triamide for urea-based fertilizer
EP1820788A1 (de) 2006-02-16 2007-08-22 BASF Aktiengesellschaft Zubereitungen mit verbesserter Urease-hemmender Wirkung und diese enthaltende harnstoffhaltige Düngemittel
WO2008002503A2 (en) 2006-06-23 2008-01-03 Agrotain International, L.L.C. Solid urea fertilizer
CZ301509B6 (cs) 2006-06-28 2010-03-31 Agra Group, A. S. Rozpouštedlová soustava pro prípravu roztoku N-alkyltriamidu kyseliny thiofosforecné, kompozice s obsahem N-alkyltriamidu kyseliny thiofosforecné a její použití
CN101108781B (zh) 2006-07-21 2011-03-23 中国科学院沈阳应用生态研究所 一种缓释、长效尿素肥料及其制备工艺
CN101200400B (zh) * 2006-12-15 2012-01-04 中国科学院沈阳应用生态研究所 醋酸酯淀粉包膜控释尿素肥料及制备工艺
US20110105333A1 (en) 2007-08-16 2011-05-05 Rafel Israels Seed Treatment Compositions and Methods
FR2925826B1 (fr) 2007-12-31 2010-01-29 Agrofinance Internationale Composition inhibitrice d'urease et de nitrification
US8222194B2 (en) * 2008-05-09 2012-07-17 Rhodia Operations Cleaning compositions incorporating green solvents and methods for use
CN101328097B (zh) 2008-06-20 2012-03-07 钟成虎 一种复合膜控释肥及其有机聚合物包衣材料
US20120148752A1 (en) 2008-09-12 2012-06-14 Albemarle Corporation Process for coating an active ingredient with a urea-formaldehyde polymer
CN101723752A (zh) 2008-10-17 2010-06-09 中国科学院沈阳应用生态研究所 一种生物降解包膜复合肥及其制备方法
CZ302400B6 (cs) 2008-10-20 2011-05-04 Agra Group, A.S. Zpusob prípravy N-(hydrokarbyl)triamidu kyseliny fosforecné nebo thiofosforecné
US8048189B2 (en) 2009-02-17 2011-11-01 Whitehurst Associates Inc. Buffered amino alcohol solutions of N-(n-butyl)thiophosphoric triamide (NBPT) and urea fertilizers using such solutions as urease inhibitors
EP2266400A1 (en) 2009-06-15 2010-12-29 Nufarm NMP-free formulations of neonicotinoids
AR084383A1 (es) * 2010-04-30 2013-05-15 Koch Agronomic Services Llc Productos de reaccion y metodos para elaborar los mismos
WO2013071344A1 (en) 2011-11-14 2013-05-23 Incitec Pivot Ltd Urease inhibitor formulations
EP3296279B1 (en) * 2011-12-12 2022-06-08 Rhodia Operations Solvent systems of n-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications
EP2791083A1 (en) * 2011-12-12 2014-10-22 Koch Agronomic Services, LLC Conditioned urea-based granular fertilizers and methods of making thereof
US10173935B2 (en) * 2011-12-12 2019-01-08 Rhodia Operations Solvent systems of N-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications
US20150031786A1 (en) 2012-02-14 2015-01-29 Albemarle Corporation Process for Producing a Powder Comprising an Extruded Carrier With an Active Compound
CN102746073A (zh) 2012-07-25 2012-10-24 武秀英 氮素稳定剂及其应用
US20140037570A1 (en) 2012-08-02 2014-02-06 Whitehurst Associates Inc. NBPT solution for preparing urease inhibited urea fertilizers prepared from N-alkyl; N, N-alkyl; and N-alkyl-N-alkoxy amino alcohols
US9090516B2 (en) * 2012-08-16 2015-07-28 Helena Holding Company Solvent free N-alkyl thiosphoric triamide formulations for use in the stabilization of nitrogen fertilizer
WO2014036278A1 (en) * 2012-08-31 2014-03-06 Helena Holding Company Stabilized n-alkyl thiosphoric triamide solvent systems for use in nitrogen fertilizer
AU2013325242B2 (en) * 2012-10-01 2018-08-02 Gary David Mcknight Improved liquid formulations of urease inhibitors for fertilizers
AU2013361160B2 (en) 2012-12-20 2018-01-04 Specialty Operations France Liquid dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide compositions and their use in agricultural applications
RU2018119775A (ru) 2013-07-04 2018-11-13 Басф Се Композиции с улучшенным ингибирующим уреазу действием, содержащие триамид (тио)фосфорной кислоты и другие соединения
WO2015081116A1 (en) 2013-11-26 2015-06-04 Gary David Mcknight Nitrification inhibitors designed for urea and manure based fertilizers
CN104671999B (zh) 2015-02-02 2017-07-14 济南大学 一种用于植生混凝土的增强型缓释肥

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05504556A (ja) * 1989-12-11 1993-07-15 アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド 農業薬品用配給系
US5352265A (en) * 1993-11-12 1994-10-04 Freeport-Mcmoran Resource Partners, Limited Partnership Granular urea-based fertilizer
US5364438A (en) * 1993-11-12 1994-11-15 Freeport-Mcmoran Resource Partners, Limited Partnership Fluid urea-containing fertilizer
JP2003226592A (ja) * 2002-02-01 2003-08-12 Chisso Corp 被覆肥料
JP2006089328A (ja) * 2004-09-24 2006-04-06 Mitsui Touatsu Hiryo Kk 安定化された硫黄コーティング肥料の製造方法
JP2009541233A (ja) * 2006-06-21 2009-11-26 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 農作物の保護のための低気泡性調製物
US20110154874A1 (en) * 2007-12-22 2011-06-30 Fertiva Gmbh Mixture for the treatment of urea-containing fertilizers
JP2010143871A (ja) * 2008-12-19 2010-07-01 Bridgestone Corp 果実の成長促進方法
WO2010072184A2 (en) * 2008-12-23 2010-07-01 Agra Group, A.S. Liquid composition containing phosphoric or thiophosphoric triamide derivative and use thereof
WO2010096266A1 (en) * 2009-02-17 2010-08-26 Weyerhaeuser Nr Company Amino alcohol solutions of n-(n-butyl)thiophosphoric triamide (nbpt) and urea fertilizers using such solutions as urease inhibitors
WO2011038388A2 (en) * 2009-09-28 2011-03-31 Florantine Biosciences, Inc. Fertilizer compositions and methods

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015533769A (ja) * 2012-10-01 2015-11-26 ギャリー デイヴィッド マクナイト 肥料用のウレアーゼ阻害剤の改善された液体製剤

Also Published As

Publication number Publication date
AU2018200621A1 (en) 2018-02-15
NZ709383A (en) 2018-12-21
US20140174140A1 (en) 2014-06-26
AU2013361160A1 (en) 2015-07-09
US9266789B2 (en) 2016-02-23
CN114716281A (zh) 2022-07-08
AU2018200621B2 (en) 2018-12-13
EP2935159A1 (en) 2015-10-28
KR102022749B1 (ko) 2019-09-18
NZ748990A (en) 2020-06-26
EP2935159A4 (en) 2016-08-17
JP6409000B2 (ja) 2018-10-17
WO2014100561A1 (en) 2014-06-26
CN105209407A (zh) 2015-12-30
EP2935159B1 (en) 2019-02-27
KR20150116432A (ko) 2015-10-15
AU2013361160B2 (en) 2018-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6409000B2 (ja) 液体ジシアンジアミドおよび/またはアルキルチオリン酸トリアミド組成物ならびに農業用途でのそれらの使用
US10934228B2 (en) High temperature amine-stabilized DCD and/or alkyl thiophosphoric triamide solvent systems and use in agricultural applications
US11214527B2 (en) Solvent systems for dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide and use in agricultural applications
AU2017294480A1 (en) Composition containing a urease inhibitor
WO2021013582A1 (en) Liquid dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide compositions and their use in agricultural applications

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20161118

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20171225

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180116

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180413

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180605

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180903

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20180918

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20180921

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6409000

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250