JPH06200239A - 帯電防止剤 - Google Patents
帯電防止剤Info
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- JPH06200239A JPH06200239A JP35855292A JP35855292A JPH06200239A JP H06200239 A JPH06200239 A JP H06200239A JP 35855292 A JP35855292 A JP 35855292A JP 35855292 A JP35855292 A JP 35855292A JP H06200239 A JPH06200239 A JP H06200239A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】優れた帯電防止能を有する帯電防止剤をを提供
する。 【構成】化１で表されるビニルベンジルホスホニウム塩
又は／及び該塩をモノマ−成分として少なくとも含有す
るポリマ−を有効成分とすることを特徴とする帯電防止
剤。 【化１】
する。 【構成】化１で表されるビニルベンジルホスホニウム塩
又は／及び該塩をモノマ−成分として少なくとも含有す
るポリマ−を有効成分とすることを特徴とする帯電防止
剤。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は帯電防止剤に関し、更に
詳しくはビニルベンジルホスホニウム塩又はその重合体
を有効成分とすることを特徴とする帯電防止剤に関する
ものである。
詳しくはビニルベンジルホスホニウム塩又はその重合体
を有効成分とすることを特徴とする帯電防止剤に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】近年，静電気障害を防止する方法はいろ
いろ提案されているが，多くの場合，帯電防止剤の使用
によって解決が図られている。帯電防止剤は，その使用
方法によって，外部用帯電防止剤と内部用帯電防止剤に
大別される。
いろ提案されているが，多くの場合，帯電防止剤の使用
によって解決が図られている。帯電防止剤は，その使用
方法によって，外部用帯電防止剤と内部用帯電防止剤に
大別される。
【０００３】外部用帯電防止剤は，外部から吹き付け，
浸漬，塗布などの手段によって使用されるもので，ほと
んどが水溶性の界面活性剤である。このため経日，洗浄
などによって簡単に帯電防止効果がなくなるといった欠
点ある。
浸漬，塗布などの手段によって使用されるもので，ほと
んどが水溶性の界面活性剤である。このため経日，洗浄
などによって簡単に帯電防止効果がなくなるといった欠
点ある。
【０００４】内部用帯電防止剤は，高分子材料中に添加
剤を加えることによって使用されるものであるが，添加
する材料としては界面活性剤を使用する方法と導電性微
粒子を添加する方法とがある。導電性微粒子としては金
属粉やカ−ボン等が使用されているが，これら微粒子を
均一に高分子材料中に分散させ導電性を得るにはかなり
の量を添加する必要があり，高分子材料の物性が変化す
る恐れや透明なものが得にくい等の欠点がある。
剤を加えることによって使用されるものであるが，添加
する材料としては界面活性剤を使用する方法と導電性微
粒子を添加する方法とがある。導電性微粒子としては金
属粉やカ−ボン等が使用されているが，これら微粒子を
均一に高分子材料中に分散させ導電性を得るにはかなり
の量を添加する必要があり，高分子材料の物性が変化す
る恐れや透明なものが得にくい等の欠点がある。
【０００５】それに対して，帯電防止剤として用いられ
る界面活性剤は，アニオン系，カチオン系，非イオン系
がある。その分子中に親水性部分と新油性部分が共存し
ているため，ある物質の内部に添加しても界面に浸出し
て出てくるという利点があり，多くの種類の中から適宜
選択され，広く応用されている。
る界面活性剤は，アニオン系，カチオン系，非イオン系
がある。その分子中に親水性部分と新油性部分が共存し
ているため，ある物質の内部に添加しても界面に浸出し
て出てくるという利点があり，多くの種類の中から適宜
選択され，広く応用されている。
【０００６】しかしながら，アニオン系界面活性剤は，
相溶性が悪く，均一分散が難しいことや加熱時に分解劣
化を生じたりする。また，第４級アンモニウム基を有す
るカチン系界面活性剤は，帯電防止性には優れているが
耐熱性が非常に悪く，極く限定された範囲でしか使用で
きない。さらに非イオン性界面活性剤は，すぐれた帯電
防止性があるが，高分子材料への相溶性熱安定性の低下
などの問題がある。
相溶性が悪く，均一分散が難しいことや加熱時に分解劣
化を生じたりする。また，第４級アンモニウム基を有す
るカチン系界面活性剤は，帯電防止性には優れているが
耐熱性が非常に悪く，極く限定された範囲でしか使用で
きない。さらに非イオン性界面活性剤は，すぐれた帯電
防止性があるが，高分子材料への相溶性熱安定性の低下
などの問題がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記事
実に鑑み、優れた帯電防止性と高い耐熱性を有した帯電
防止剤を得るべく鋭意研究を行った結果、ビニルベンジ
ルホスホニウム塩又は／及び該ビニルベンジルホスホニ
ウム塩をモノマ−成分として少なくとも含有するポリマ
−を有効成分とする帯電防止剤が優れた帯電防止性を示
すという事実を見いだし、本発明を完成するに至った。
実に鑑み、優れた帯電防止性と高い耐熱性を有した帯電
防止剤を得るべく鋭意研究を行った結果、ビニルベンジ
ルホスホニウム塩又は／及び該ビニルベンジルホスホニ
ウム塩をモノマ−成分として少なくとも含有するポリマ
−を有効成分とする帯電防止剤が優れた帯電防止性を示
すという事実を見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明が提供
しようとする帯電防止剤は、下記の一般式（１）
しようとする帯電防止剤は、下記の一般式（１）
【０００９】
【化２】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は水素原子、ヒドロキシ
基、炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキ
ル基、アリール基又はアラルキル基を示し、アルキル
基，アリール基およびアラルキル基はヒドロキシ基また
はアルコキシ基で置換されていてもよい。Ｘ- はアニオ
ンを示す。）で表されるビニルベンジルホスホニウム塩
又は／及び該ビニルベンジルホスホニウム塩をモノマ−
成分として少なくとも含有するポリマ−（以下，「ビニ
ルベンジルホスホニウム化合物」という）を有効成分と
することを構成上の特徴とするものである。
基、炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキ
ル基、アリール基又はアラルキル基を示し、アルキル
基，アリール基およびアラルキル基はヒドロキシ基また
はアルコキシ基で置換されていてもよい。Ｘ- はアニオ
ンを示す。）で表されるビニルベンジルホスホニウム塩
又は／及び該ビニルベンジルホスホニウム塩をモノマ−
成分として少なくとも含有するポリマ−（以下，「ビニ
ルベンジルホスホニウム化合物」という）を有効成分と
することを構成上の特徴とするものである。
【００１０】以下、本発明をさらに詳細に説明をする。
本発明に係る帯電防止剤は，前記に示すごとく，ビニル
ベンジルホスホニウム化合物を帯電防止作用の有効成分
としてなるものであり，主に次に示す三つの態様として
挙げられる。
本発明に係る帯電防止剤は，前記に示すごとく，ビニル
ベンジルホスホニウム化合物を帯電防止作用の有効成分
としてなるものであり，主に次に示す三つの態様として
挙げられる。
【００１１】（１）上記ホスホニウム塩系帯電防止剤 （２）上記ホスホニウム塩をモノマ−成分として少なく
とも含有するポリマ−を有効成分とする帯電防止剤 （３）上記ホスホニウム塩および該塩をモノマ−成分と
して少なくとも含有するポリマ−を有効成分とする帯電
防止剤
とも含有するポリマ−を有効成分とする帯電防止剤 （３）上記ホスホニウム塩および該塩をモノマ−成分と
して少なくとも含有するポリマ−を有効成分とする帯電
防止剤
【００１２】本発明に係るビニルベンジルホスホニウム
化合物において，ビニルベンジルホシホニウム塩は下記
の一般式（１）で示されるが，
化合物において，ビニルベンジルホシホニウム塩は下記
の一般式（１）で示されるが，
【化３】 その式中、Ｒ1 〜Ｒ3 の具体例としては、水素原子；ヒ
ドロキシ基；メチル，エチル，ブチル，プロピル，ペン
チル，ヘキシル，ヘプチル，オクチル，ドデシル，イソ
プロピル等の炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状
のアルキル基；フェニル，トリル，キシリル等のアリー
ル基；ベンジル，フェニチル等のアラルキル基；前記ア
ルキル基，アリール基およびアラルキル基はヒドロキシ
基またはアルコキシ基で置換されているものでもよい；
等が挙げられる。それらの中でも好ましくは、アルキル
基，アリール基，アラルキル基であり、更に好ましく
は、アルキル基，アリール基である。また、Ｒ1 、Ｒ2
およびＲ3 は、同一の基でも又は異なっている基であっ
てもよい。
ドロキシ基；メチル，エチル，ブチル，プロピル，ペン
チル，ヘキシル，ヘプチル，オクチル，ドデシル，イソ
プロピル等の炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状
のアルキル基；フェニル，トリル，キシリル等のアリー
ル基；ベンジル，フェニチル等のアラルキル基；前記ア
ルキル基，アリール基およびアラルキル基はヒドロキシ
基またはアルコキシ基で置換されているものでもよい；
等が挙げられる。それらの中でも好ましくは、アルキル
基，アリール基，アラルキル基であり、更に好ましく
は、アルキル基，アリール基である。また、Ｒ1 、Ｒ2
およびＲ3 は、同一の基でも又は異なっている基であっ
てもよい。
【００１３】また、アニオン（Ｘ- ）としては、例えば
フッ素，塩素，臭素またはヨウ素等のハロゲンイオン、
ギ酸，酢酸，シュウ酸等のカルボキシルイオン、硫酸イ
オン、リン酸イオン、メチルまたはジメチルリン酸イオ
ン、エチルまたはジエチルリン酸イオン、フッ化アンチ
モンイオン、フッ化リンイオン、フッ化ヒ素イオン、フ
ッ化ホウ素イオン、過塩素酸イオン等が挙げられ、それ
らの中でもハロゲンイオンが好ましい。
フッ素，塩素，臭素またはヨウ素等のハロゲンイオン、
ギ酸，酢酸，シュウ酸等のカルボキシルイオン、硫酸イ
オン、リン酸イオン、メチルまたはジメチルリン酸イオ
ン、エチルまたはジエチルリン酸イオン、フッ化アンチ
モンイオン、フッ化リンイオン、フッ化ヒ素イオン、フ
ッ化ホウ素イオン、過塩素酸イオン等が挙げられ、それ
らの中でもハロゲンイオンが好ましい。
【００１４】なお、Ｘ- が、フッ化アンチモンイオン、
フッ化リンイオン、フッ化ヒ素イオン、フッ化ホウ素イ
オン、過塩素酸イオンである場合は、水不溶性となり、
また溶解性の如何は、Ｒ1 〜Ｒ3 を変えることによって
も変化する。次に、一般式（１）で示されるビニルベン
ジルホスホニウム塩を更に具体的に示すと、例えばトリ
エチル−３−（および４）−ビニルベンジルホスホニウ
ムクロライド，トリブチル−３−（および４）−ビニル
ベンジルホスホニウムクロライド，トリフェニル−３−
（および４）−４−ビニルベンジルホスホニウムクロラ
イド，トリオクチル−３−（および４）−ビニルベンジ
ルホスホニウムクロライド，トリエチル−３−（および
４）−４−ビニルベンジルホスホニウムブロマイド，ト
リエチル−３−（および４）−４−ビニルベンジルホス
ホニウムテトラフロロボレート，を挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。
フッ化リンイオン、フッ化ヒ素イオン、フッ化ホウ素イ
オン、過塩素酸イオンである場合は、水不溶性となり、
また溶解性の如何は、Ｒ1 〜Ｒ3 を変えることによって
も変化する。次に、一般式（１）で示されるビニルベン
ジルホスホニウム塩を更に具体的に示すと、例えばトリ
エチル−３−（および４）−ビニルベンジルホスホニウ
ムクロライド，トリブチル−３−（および４）−ビニル
ベンジルホスホニウムクロライド，トリフェニル−３−
（および４）−４−ビニルベンジルホスホニウムクロラ
イド，トリオクチル−３−（および４）−ビニルベンジ
ルホスホニウムクロライド，トリエチル−３−（および
４）−４−ビニルベンジルホスホニウムブロマイド，ト
リエチル−３−（および４）−４−ビニルベンジルホス
ホニウムテトラフロロボレート，を挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。
【００１５】次に、一般式（１）で示されるホスホニウ
ム塩をモノマーとして構成単位に含有するポリマーとし
ては、下記の一般式（２）
ム塩をモノマーとして構成単位に含有するポリマーとし
ては、下記の一般式（２）
【化４】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ3 ，Ｘ- は前記と同じものを示す。ｎ
は２以上の整数を示す。）に示される、上記一般式
（１）で示されるビニルベンジルホスホニウム塩のホモ
ポリマー又は／及び上記ビニルベンジルホスホニウム塩
と該塩と共重合可能な不飽和二重結合をもつ化合物との
共重合体が挙げられる。
は２以上の整数を示す。）に示される、上記一般式
（１）で示されるビニルベンジルホスホニウム塩のホモ
ポリマー又は／及び上記ビニルベンジルホスホニウム塩
と該塩と共重合可能な不飽和二重結合をもつ化合物との
共重合体が挙げられる。
【００１６】前記一般式（２）に示されるポリマーの重
合度は特に限定する必要はないけれども２以上で、多く
の場合５以上、好ましくは１０〜２００の範囲である。
次に、一般式（１）で示されるビニルベンジルホスホニ
ウム塩と共重合可能な不飽和二重結合をもつ化合物とし
ては、例えばエチレン，プロピレン，ブチレン，イソブ
チレン，ジイソブチレン，塩化ビニル，塩化ビニリデ
ン，臭化ビニル，（メタ）アクリル酸，（メタ）アクリ
ル酸アルキルエステル，（メタ）アクリルアミド，ビニ
ルアルコール，ビニル酢酸，アクリロニトリル，ビニル
スルホン酸塩，Ｎ−ビニル−２−ピロリドン，マレイン
酸，フマール酸，スチレン，ビニルトルエン，桂皮酸，
ビニルチオフェン，ビニルピリジン又はビニルイミダゾ
ールなどが代表的に挙げられ、これらは１種又は２種以
上であってもよい。
合度は特に限定する必要はないけれども２以上で、多く
の場合５以上、好ましくは１０〜２００の範囲である。
次に、一般式（１）で示されるビニルベンジルホスホニ
ウム塩と共重合可能な不飽和二重結合をもつ化合物とし
ては、例えばエチレン，プロピレン，ブチレン，イソブ
チレン，ジイソブチレン，塩化ビニル，塩化ビニリデ
ン，臭化ビニル，（メタ）アクリル酸，（メタ）アクリ
ル酸アルキルエステル，（メタ）アクリルアミド，ビニ
ルアルコール，ビニル酢酸，アクリロニトリル，ビニル
スルホン酸塩，Ｎ−ビニル−２−ピロリドン，マレイン
酸，フマール酸，スチレン，ビニルトルエン，桂皮酸，
ビニルチオフェン，ビニルピリジン又はビニルイミダゾ
ールなどが代表的に挙げられ、これらは１種又は２種以
上であってもよい。
【００１７】これらの不飽和二重結合をもつ化合物とビ
ニルベンジルホスホニウム塩との共重合体の中における
ビニルベンジルホスホニウム塩の構造単位の割合は、通
常１〜９９モル％、好ましくは５〜５０モル％が望まし
い。また、不飽和二重結合をもつ化合物の構造単位の割
合は、通常９９〜１モル％、好ましくは９５〜５０モル
％が望ましい。
ニルベンジルホスホニウム塩との共重合体の中における
ビニルベンジルホスホニウム塩の構造単位の割合は、通
常１〜９９モル％、好ましくは５〜５０モル％が望まし
い。また、不飽和二重結合をもつ化合物の構造単位の割
合は、通常９９〜１モル％、好ましくは９５〜５０モル
％が望ましい。
【００１８】また、この共重合体における各構造単位の
重合形態は様々であり、ランダム、ブロックおよびグラ
フトの何れであってもよい。なお、かかる共重合体の重
合度は特に限定する必要はないけれども、多くの場合５
以上、好ましくは４０〜２００の範囲である。
重合形態は様々であり、ランダム、ブロックおよびグラ
フトの何れであってもよい。なお、かかる共重合体の重
合度は特に限定する必要はないけれども、多くの場合５
以上、好ましくは４０〜２００の範囲である。
【００１９】本発明に係る帯電防止剤は，ビニルベンジ
ルホスホニウム化合物の物性の如何によって水溶性又は
油溶性のいづれも採りうるもので，その使用にあって
は，必要に応じて酸化防止剤，紫外線防止剤，耐候剤，
ブロッキング防止剤，顔料，補強剤，滑剤や他の帯電防
止剤を配合しても差し支えない。
ルホスホニウム化合物の物性の如何によって水溶性又は
油溶性のいづれも採りうるもので，その使用にあって
は，必要に応じて酸化防止剤，紫外線防止剤，耐候剤，
ブロッキング防止剤，顔料，補強剤，滑剤や他の帯電防
止剤を配合しても差し支えない。
【００２０】本発明に係る帯電防止剤を，高分子材料に
付与する方法は，いかなる方法によってもよいが，例え
ばポリマ−製造時や加工時に上記帯電防止剤を直接，又
はマスタ−チップの形として添加混合して用いることが
できる。これら内部添加法により好ましい帯電防止能を
得るためには，成形物に対して本発明の帯電防止剤を
０．１〜１０重量％，好ましくは０．３〜５重量％が適
当である。
付与する方法は，いかなる方法によってもよいが，例え
ばポリマ−製造時や加工時に上記帯電防止剤を直接，又
はマスタ−チップの形として添加混合して用いることが
できる。これら内部添加法により好ましい帯電防止能を
得るためには，成形物に対して本発明の帯電防止剤を
０．１〜１０重量％，好ましくは０．３〜５重量％が適
当である。
【００２１】また，帯電防止能を付与する他の方法とし
ては，本発明に係る帯電防止剤を含有する溶液，分散
液，乳化液を浸漬法，スプレ−法，ロ−ラ−コ−ト法，
グラビアコ−ト法等各種の手段で実施することが可能で
あり，さらに，増感剤を用い高圧水銀等で光グラフト重
合反応をさせてポリマ−基材表面に帯電防止能を付与さ
せることもできる。
ては，本発明に係る帯電防止剤を含有する溶液，分散
液，乳化液を浸漬法，スプレ−法，ロ−ラ−コ−ト法，
グラビアコ−ト法等各種の手段で実施することが可能で
あり，さらに，増感剤を用い高圧水銀等で光グラフト重
合反応をさせてポリマ−基材表面に帯電防止能を付与さ
せることもできる。
【００２２】
【実施例】以下，実施例によって本発明をさらに説明を
する。
する。
【００２３】（１）ビニルベンジルホスホニウム化合物
の合成 (i) 十分に，窒素置換したフラスコに，クロロメチルス
チレン９．８５重量部およびトリオクチルホスフィン１
０．８８重量部を入れ、次いでｎ−ヘキサンを２０容量
部加えた。フラスコ内の液温を２５℃とし、２４時間反
応させて、白色結晶の生成物を得た。この結晶を濾過
し、ｎ−ヘキサンで十分洗浄を行った。得られた生成物
を減圧、室温下で乾燥して、トリオクチル−３−（およ
び４）−ビニルベンジルホスホニウムクロライド（試料
Ａとする）８．８４重量部を得た。
の合成 (i) 十分に，窒素置換したフラスコに，クロロメチルス
チレン９．８５重量部およびトリオクチルホスフィン１
０．８８重量部を入れ、次いでｎ−ヘキサンを２０容量
部加えた。フラスコ内の液温を２５℃とし、２４時間反
応させて、白色結晶の生成物を得た。この結晶を濾過
し、ｎ−ヘキサンで十分洗浄を行った。得られた生成物
を減圧、室温下で乾燥して、トリオクチル−３−（およ
び４）−ビニルベンジルホスホニウムクロライド（試料
Ａとする）８．８４重量部を得た。
【００２４】（ｉｉ）トリオクチル−３−（および４）
−ビニルベンジルホスホニウムクロライド２．００重量
部を水２０容量部に溶解し、２，２−アゾビス−（２−
アミノジプロパン）塩酸塩０．０３６７重量部を加えて
脱気封管した。これを６０℃で６時間放置して重合させ
た後、大過剰のテトラヒドロフランに注ぎ込み、析出す
る沈澱を濾過し、採取した。ポリトリオクチル−３−
（および４）−ビニルベンジルホスホニウムクロライド
（試料Ｂとする）０．９７重量部が得られた。
−ビニルベンジルホスホニウムクロライド２．００重量
部を水２０容量部に溶解し、２，２−アゾビス−（２−
アミノジプロパン）塩酸塩０．０３６７重量部を加えて
脱気封管した。これを６０℃で６時間放置して重合させ
た後、大過剰のテトラヒドロフランに注ぎ込み、析出す
る沈澱を濾過し、採取した。ポリトリオクチル−３−
（および４）−ビニルベンジルホスホニウムクロライド
（試料Ｂとする）０．９７重量部が得られた。
【００２５】（ｉｉｉ）トリブチル−３−（および４）
−ビニルベンジルホスホニウムクロライド２．００重量
部を水２０容量部に溶解し、２，２−アゾビス−（２−
アミノジプロパン）塩酸塩０．０３６７重量部を加えて
脱気封管した。これを６０℃で６時間放置して重合させ
た後、大過剰のテトラヒドロフランに注ぎ込み、析出す
る沈澱を濾過し、採取した。ポリトリブチル−３−（お
よび４）−ビニルベンジルホスホニウムクロライド（試
料Ｃとする）０．９７重量部が得られた。
−ビニルベンジルホスホニウムクロライド２．００重量
部を水２０容量部に溶解し、２，２−アゾビス−（２−
アミノジプロパン）塩酸塩０．０３６７重量部を加えて
脱気封管した。これを６０℃で６時間放置して重合させ
た後、大過剰のテトラヒドロフランに注ぎ込み、析出す
る沈澱を濾過し、採取した。ポリトリブチル−３−（お
よび４）−ビニルベンジルホスホニウムクロライド（試
料Ｃとする）０．９７重量部が得られた。
【００２６】（ｉｖ）トリブチル−３−（および４）−
ビニルベンジルホスホニウムクロライド１．５０重量部
とアクリルアミド０．３１重量部をジメチルホルムアミ
ド１０重量部に溶解し、アゾビスイソブチロニトリル
０．０１８１重量部を添加して脱気封管した。これを６
０℃で６時間放置して重合させた後、大過剰のアセトン
中に注ぎ込み、析出する沈澱を濾過して採取すると、ポ
リ（トリブチル−３−（および４）−ビニルベンジルホ
スホニウムクロライド：アクリルアミド）共重合体（試
料Ｄとする）１．１１重量部が得られた。
ビニルベンジルホスホニウムクロライド１．５０重量部
とアクリルアミド０．３１重量部をジメチルホルムアミ
ド１０重量部に溶解し、アゾビスイソブチロニトリル
０．０１８１重量部を添加して脱気封管した。これを６
０℃で６時間放置して重合させた後、大過剰のアセトン
中に注ぎ込み、析出する沈澱を濾過して採取すると、ポ
リ（トリブチル−３−（および４）−ビニルベンジルホ
スホニウムクロライド：アクリルアミド）共重合体（試
料Ｄとする）１．１１重量部が得られた。
【００２７】（２）試験 上記の帯電防止剤（試料Ａ〜Ｄ）をポリメチルメタクリ
レ−ト，ポリエチレン１００重量部に対して表１に示す
重量部を混合し，得られた樹脂組成物をホットプレスで
成型し，厚さ２ｍｍのシ−トを作成した。表面固有抵抗
は，２３℃，相対湿度５０％の条件下に保存したサンプ
ルを，同じ条件下で超絶縁抵抗計で測定し，その結果を
表１に示した。
レ−ト，ポリエチレン１００重量部に対して表１に示す
重量部を混合し，得られた樹脂組成物をホットプレスで
成型し，厚さ２ｍｍのシ−トを作成した。表面固有抵抗
は，２３℃，相対湿度５０％の条件下に保存したサンプ
ルを，同じ条件下で超絶縁抵抗計で測定し，その結果を
表１に示した。
【００２８】
【００２９】
【発明の効果】本発明に係る帯電防止剤は，各種の合成
樹脂やゴムに対し，体積固有抵抗を低下させて導電性を
付与するので良好な帯電防止能を発揮させることができ
る。また，本発明に係る帯電防止剤は，熱安定性が良い
ので樹脂やゴムの加工温度において分解することなく耐
久性をもって，その効果を持続することができる。さら
に，このベンジルホスホニウム化合物は各種の菌種に対
して強力な抗菌作用も有し帯電防止剤と共に抗菌剤とし
ても機能する。
樹脂やゴムに対し，体積固有抵抗を低下させて導電性を
付与するので良好な帯電防止能を発揮させることができ
る。また，本発明に係る帯電防止剤は，熱安定性が良い
ので樹脂やゴムの加工温度において分解することなく耐
久性をもって，その効果を持続することができる。さら
に，このベンジルホスホニウム化合物は各種の菌種に対
して強力な抗菌作用も有し帯電防止剤と共に抗菌剤とし
ても機能する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 飯島 敏夫 東京都江東区亀戸９−15−１ 日本化学工 業株式会社研究開発本部内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は水素原子、ヒドロキシ
基、炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキ
ル基、アリール基又はアラルキル基を示し、アルキル
基，アリール基およびアラルキル基はヒドロキシ基また
はアルコキシ基で置換されていてもよい。Ｘ- はアニオ
ンを示す。）で表されるビニルベンジルホスホニウム塩
又は／及び該ビニルベンジルホスホニウム塩をモノマ−
成分として少なくとも含有するポリマ−を有効成分とす
ることを特徴とする帯電防止剤。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35855292A JP3573764B2 (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 帯電防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35855292A JP3573764B2 (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 帯電防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06200239A true JPH06200239A (ja) | 1994-07-19 |
| JP3573764B2 JP3573764B2 (ja) | 2004-10-06 |
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ID=18459912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35855292A Expired - Fee Related JP3573764B2 (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 帯電防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3573764B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009040995A (ja) * | 2007-07-13 | 2009-02-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 帯電防止剤およびその用途 |
-
1992
- 1992-12-28 JP JP35855292A patent/JP3573764B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009040995A (ja) * | 2007-07-13 | 2009-02-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 帯電防止剤およびその用途 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3573764B2 (ja) | 2004-10-06 |
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