JPH06199739A - カルボン酸エステルの製造方法 - Google Patents
カルボン酸エステルの製造方法Info
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- JPH06199739A JPH06199739A JP4348081A JP34808192A JPH06199739A JP H06199739 A JPH06199739 A JP H06199739A JP 4348081 A JP4348081 A JP 4348081A JP 34808192 A JP34808192 A JP 34808192A JP H06199739 A JPH06199739 A JP H06199739A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- carboxylic acid
- alcohol
- catalyst
- phenol resin
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 カルボン酸又はカルボン酸無水物とアルコー
ルとのエステル化反応を効率よく進行せしめ、また反応
に際してオレフィン等の副生成物を殆ど生成することが
ないカルボン酸エステルの製造方法を提供する。 【構成】 カルボン酸または（及び）カルボン酸無水物
と、アルコールとを、スルホン化フェノール樹脂を触媒
として存在させて反応させることを特徴とするカルボン
酸エステルの製造方法。
ルとのエステル化反応を効率よく進行せしめ、また反応
に際してオレフィン等の副生成物を殆ど生成することが
ないカルボン酸エステルの製造方法を提供する。 【構成】 カルボン酸または（及び）カルボン酸無水物
と、アルコールとを、スルホン化フェノール樹脂を触媒
として存在させて反応させることを特徴とするカルボン
酸エステルの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、触媒としてスルホン
化フェノール樹脂を使用することによりカルボン酸また
は（及び）カルボン酸無水物と、アルコールとを反応さ
せてカルボン酸エステルを製造する方法に関する。
化フェノール樹脂を使用することによりカルボン酸また
は（及び）カルボン酸無水物と、アルコールとを反応さ
せてカルボン酸エステルを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来からカルボン酸とアルコールとを過
フッ化スルホン酸樹脂を触媒として反応させることによ
りカルボン酸エステルを製造する方法が存する（特公昭
６１−２１５４３号公報）。またカルボン酸とアルコー
ルとをスルホン酸基を導入したスチレン−ジビニルベン
ゼン共重合体を触媒として反応させることによりカルボ
ン酸エステルを製造する方法も知られている。
フッ化スルホン酸樹脂を触媒として反応させることによ
りカルボン酸エステルを製造する方法が存する（特公昭
６１−２１５４３号公報）。またカルボン酸とアルコー
ルとをスルホン酸基を導入したスチレン−ジビニルベン
ゼン共重合体を触媒として反応させることによりカルボ
ン酸エステルを製造する方法も知られている。
【０００３】これらの過フッ化スルホン酸樹脂やスチレ
ン−ジビニルベンゼン共重合体のスルホン化物等のイオ
ン交換樹脂を触媒とした場合は、比較的低温で反応が進
行すること、また反応後に触媒の除去が容易であるとい
う利点が存在する。
ン−ジビニルベンゼン共重合体のスルホン化物等のイオ
ン交換樹脂を触媒とした場合は、比較的低温で反応が進
行すること、また反応後に触媒の除去が容易であるとい
う利点が存在する。
【０００４】しかしながら、過フッ化スルホン酸樹脂や
スチレン−ジビニルベンゼン共重合体のスルホン化物等
のイオン交換樹脂を触媒とした場合は、触媒が膨潤しや
すいため反応に際してオレフィン等の副生成物が多量に
生成し、十分な反応率が得られないという欠点があっ
た。
スチレン−ジビニルベンゼン共重合体のスルホン化物等
のイオン交換樹脂を触媒とした場合は、触媒が膨潤しや
すいため反応に際してオレフィン等の副生成物が多量に
生成し、十分な反応率が得られないという欠点があっ
た。
【０００５】これは過フッ化スルホン酸樹脂やスチレン
−ジビニルベンゼン共重合体のスルホン化物等のイオン
交換樹脂は多孔質構造であるため、反応成分であるアル
コールを細孔内に取り込んでしまって脱水反応を促進す
る結果、エステル化反応を選択的に行われ難くしている
ものと推測される。
−ジビニルベンゼン共重合体のスルホン化物等のイオン
交換樹脂は多孔質構造であるため、反応成分であるアル
コールを細孔内に取り込んでしまって脱水反応を促進す
る結果、エステル化反応を選択的に行われ難くしている
ものと推測される。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】この発明は上記の欠点
を解消するためになされたものであって、触媒としてス
ルホン化フェノール樹脂を使用することによりカルボン
酸または（及び）カルボン酸無水物と、アルコールとを
反応させてカルボン酸エステルを製造することにより、
反応に際してオレフィン等の副生成物を殆ど生成するこ
とがなく、しかも比較的低温でエステル化反応を選択的
に行うことができる、カルボン酸エステルの製造方法を
提供するものである。
を解消するためになされたものであって、触媒としてス
ルホン化フェノール樹脂を使用することによりカルボン
酸または（及び）カルボン酸無水物と、アルコールとを
反応させてカルボン酸エステルを製造することにより、
反応に際してオレフィン等の副生成物を殆ど生成するこ
とがなく、しかも比較的低温でエステル化反応を選択的
に行うことができる、カルボン酸エステルの製造方法を
提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】この発明においては、カ
ルボン酸または（及び）カルボン酸無水物と、アルコー
ルとを、スルホン化フェノール樹脂を触媒として反応さ
せることを特徴とするカルボン酸エステルの製造方法に
係わるものであり、これにより反応に際してオレフィン
等の副生成物を殆ど生成することがなく、しかも比較的
低温でエステル化反応を選択的に行うことができるもの
となる。
ルボン酸または（及び）カルボン酸無水物と、アルコー
ルとを、スルホン化フェノール樹脂を触媒として反応さ
せることを特徴とするカルボン酸エステルの製造方法に
係わるものであり、これにより反応に際してオレフィン
等の副生成物を殆ど生成することがなく、しかも比較的
低温でエステル化反応を選択的に行うことができるもの
となる。
【０００８】スルホン化フェノール樹脂としては、下記
の基幹部分の構造式、
の基幹部分の構造式、
【０００９】
【化１】
【００１０】（式中、ＡはＳＯ3 ＨまたはＨを示す。ま
たｎの範囲は１００〜２，０００である。）を有し、分
子量が１０，０００〜４００，０００であるものが好適
に使用される。
たｎの範囲は１００〜２，０００である。）を有し、分
子量が１０，０００〜４００，０００であるものが好適
に使用される。
【００１１】この発明においては、カルボン酸として
は、炭素数が１〜１８個のものが好適であり、例えばギ
酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク
酸、アジピン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン
酸、安息香酸、フタル酸等が使用される。またカルボン
酸無水物としては、例えば無水フタル酸、無水コハク
酸、無水マロン酸等が好適である。
は、炭素数が１〜１８個のものが好適であり、例えばギ
酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク
酸、アジピン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン
酸、安息香酸、フタル酸等が使用される。またカルボン
酸無水物としては、例えば無水フタル酸、無水コハク
酸、無水マロン酸等が好適である。
【００１２】またこの発明におけるアルコールとして
は、炭素数が１〜２０個のものが好適であり、例えばメ
タノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、ｎ−
ブチルアルコール、ヘプチルアルコール、ｎ−オクチル
アルコール、ｎ−デシルアルコール、イソプロピルアル
コール、イソノニルアルコール、イソデシルアルコー
ル、ｔ−ブチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコ
ール、セロソルブ、カルビトール等が使用される。
は、炭素数が１〜２０個のものが好適であり、例えばメ
タノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、ｎ−
ブチルアルコール、ヘプチルアルコール、ｎ−オクチル
アルコール、ｎ−デシルアルコール、イソプロピルアル
コール、イソノニルアルコール、イソデシルアルコー
ル、ｔ−ブチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコ
ール、セロソルブ、カルビトール等が使用される。
【００１３】カルボン酸または（及び）カルボン酸無水
物と、アルコールとの反応量は、カルボン酸、カルボン
酸無水物の総量に対するアルコールの量がモル比で５：
１〜１：５の範囲に存するのが好適である。
物と、アルコールとの反応量は、カルボン酸、カルボン
酸無水物の総量に対するアルコールの量がモル比で５：
１〜１：５の範囲に存するのが好適である。
【００１４】この発明においてカルボン酸または（及
び）カルボン酸無水物と、アルコールとを接触させてカ
ルボン酸エステルを製造するための触媒として使用され
る上記のスルホン化フェノール樹脂としては、例えばフ
ェノール、ホルマリン、アンモニア水、水酸化カリウム
の混合物を加熱、攪拌して重合反応を行い、得られたフ
ェノール樹脂を硫酸、発煙硫酸等と加熱下に反応させて
スルホン化したものが使用される。
び）カルボン酸無水物と、アルコールとを接触させてカ
ルボン酸エステルを製造するための触媒として使用され
る上記のスルホン化フェノール樹脂としては、例えばフ
ェノール、ホルマリン、アンモニア水、水酸化カリウム
の混合物を加熱、攪拌して重合反応を行い、得られたフ
ェノール樹脂を硫酸、発煙硫酸等と加熱下に反応させて
スルホン化したものが使用される。
【００１５】上記のスルホン化フェノール樹脂の使用量
は、反応成分の混合物の全量を基準として０．００１〜
５０重量％とされるのが好適である。反応温度は、３０
℃〜２００℃の範囲が好適であり、７０℃〜１２０℃の
温度範囲が最適である。また圧力は１ｍｍＨｇ〜５０気
圧の範囲が好適であり、１０ｍｍＨｇ〜１気圧の圧力範
囲が最適である。
は、反応成分の混合物の全量を基準として０．００１〜
５０重量％とされるのが好適である。反応温度は、３０
℃〜２００℃の範囲が好適であり、７０℃〜１２０℃の
温度範囲が最適である。また圧力は１ｍｍＨｇ〜５０気
圧の範囲が好適であり、１０ｍｍＨｇ〜１気圧の圧力範
囲が最適である。
【００１６】
【作用】この発明においては、カルボン酸または（及
び）カルボン酸無水物と、アルコールとをスルホン化フ
ェノール樹脂を触媒として反応させるものであるため、
比較的低温で反応を生じさせることができる。また反応
に際してエステル化反応が選択的に行われるため、オレ
フィン等の副生成物を殆ど生じることがない。
び）カルボン酸無水物と、アルコールとをスルホン化フ
ェノール樹脂を触媒として反応させるものであるため、
比較的低温で反応を生じさせることができる。また反応
に際してエステル化反応が選択的に行われるため、オレ
フィン等の副生成物を殆ど生じることがない。
【００１７】これは、触媒であるスルホン化フェノール
樹脂は非多孔質構造のため、反応時に膨潤したり、反応
成分であるアルコールを取り込むことがないからと考え
られる。
樹脂は非多孔質構造のため、反応時に膨潤したり、反応
成分であるアルコールを取り込むことがないからと考え
られる。
【００１８】
【実施例】この発明をさらに詳しく説明する為に、以下
に実施例について説明する。
に実施例について説明する。
【００１９】〔実施例１〕 （スルホン化フェノール樹脂の合成）フェノール５０ｇ
（０．５３モル）、３５重量％ホルマリン４５．５ｇ
（０．５３モル）、２８重量％アンモニア水２ミリリッ
トル、水酸化カリウム０．４ｇを９１℃で１０時間をか
けて加熱し、攪拌した。生成した黄色ゴム状塊を取り出
し、水洗後粉砕して５０℃で乾燥した。このレゾール３
０ｇを１６０℃で３時間加熱し、茶褐色のフェノール樹
脂を得た。
（０．５３モル）、３５重量％ホルマリン４５．５ｇ
（０．５３モル）、２８重量％アンモニア水２ミリリッ
トル、水酸化カリウム０．４ｇを９１℃で１０時間をか
けて加熱し、攪拌した。生成した黄色ゴム状塊を取り出
し、水洗後粉砕して５０℃で乾燥した。このレゾール３
０ｇを１６０℃で３時間加熱し、茶褐色のフェノール樹
脂を得た。
【００２０】このフェノール樹脂１４ｇに、硫酸１２９
ｇ、２５重量％発煙硫酸２１ｇを加え、１４０℃で３時
間加熱した。この反応物を水５００ミリリットルの中に
掻き出して砕き、水１０００ミリリットルを追加して攪
拌し、静置し、傾瀉した。この操作を５回繰り返し、不
要物を除去した。残った黒色スラリーにメタノール３０
０ミリリットルを加えて濾過し、得られた固滓にメタノ
ール３００ミリリットルを加え攪拌後、濾過した。この
洗浄操作を４回繰り返して後の固滓に付着した液のＰＨ
は５であり、固滓は若干弾性のある黒色固体であった。
ｇ、２５重量％発煙硫酸２１ｇを加え、１４０℃で３時
間加熱した。この反応物を水５００ミリリットルの中に
掻き出して砕き、水１０００ミリリットルを追加して攪
拌し、静置し、傾瀉した。この操作を５回繰り返し、不
要物を除去した。残った黒色スラリーにメタノール３０
０ミリリットルを加えて濾過し、得られた固滓にメタノ
ール３００ミリリットルを加え攪拌後、濾過した。この
洗浄操作を４回繰り返して後の固滓に付着した液のＰＨ
は５であり、固滓は若干弾性のある黒色固体であった。
【００２１】この固滓に２ーエチルヘキシルアルコール
１００ミリリットルを加え、３０分間攪拌後、冷却し、
濾過した。この操作をもう一回繰り返した後、得られた
固滓をメタノール１５０ミリリットルで３回洗浄、濾過
し、更に１３０℃の油浴で１５ｍｍＨｇの減圧下に蒸留
して揮発成分を除去し、１８．２ｇの黒色固体を得た。
かくして得られたスルホン化フェノール樹脂の分子量は
約１６万であった。
１００ミリリットルを加え、３０分間攪拌後、冷却し、
濾過した。この操作をもう一回繰り返した後、得られた
固滓をメタノール１５０ミリリットルで３回洗浄、濾過
し、更に１３０℃の油浴で１５ｍｍＨｇの減圧下に蒸留
して揮発成分を除去し、１８．２ｇの黒色固体を得た。
かくして得られたスルホン化フェノール樹脂の分子量は
約１６万であった。
【００２２】またこのスルホン化フェノール樹脂のスル
ホン化率は次の方法により求めた。スルホン化フェノー
ル樹脂０．１８９３ｇに０．１Ｎ−ＫＯＨ（ｆ＝１．０
６８８）１０ミリリットルを加え、１５分間攪拌した
後、フェノールフタレインを指示薬として、０．１Ｎ−
Ｈ2 ＳＯ4 （ｆ＝１．００２）で滴定した結果、所要量
は３．４４ミリリットルであり、７１．５％がスルホン
化されていることが判明した。
ホン化率は次の方法により求めた。スルホン化フェノー
ル樹脂０．１８９３ｇに０．１Ｎ−ＫＯＨ（ｆ＝１．０
６８８）１０ミリリットルを加え、１５分間攪拌した
後、フェノールフタレインを指示薬として、０．１Ｎ−
Ｈ2 ＳＯ4 （ｆ＝１．００２）で滴定した結果、所要量
は３．４４ミリリットルであり、７１．５％がスルホン
化されていることが判明した。
【００２３】このスルホン化フェノール樹脂は２ーエチ
ルヘキシルアルコールをはじめとするアルコール類や大
部分の有機溶剤に不溶であり、また膨潤を生じないもの
であった。
ルヘキシルアルコールをはじめとするアルコール類や大
部分の有機溶剤に不溶であり、また膨潤を生じないもの
であった。
【００２４】（エステル化反応）容量５００ミリリット
ルの攪拌機付きガラス反応器に、無水フタル酸４８ｇ
（０．３２４モル）、２ーエチルヘキシルアルコール９
７ｇ（０．７４６モル）を仕込み、１０２℃で無水フタ
ル酸が溶解するまで加熱攪拌後、触媒として上記のスル
ホン化フェノール樹脂１０ｇ（０．０３８３ｅｑ）を加
え、約３０ｍｍＨｇの圧力下、１００℃で反応させた。
スルホン化フェノール樹脂は均一に分散し、スラリー状
で反応が進行した。反応開始後、所定時間経過毎に反応
液を採取し、酸価およびガスクロマトグラフィー分析を
行った。
ルの攪拌機付きガラス反応器に、無水フタル酸４８ｇ
（０．３２４モル）、２ーエチルヘキシルアルコール９
７ｇ（０．７４６モル）を仕込み、１０２℃で無水フタ
ル酸が溶解するまで加熱攪拌後、触媒として上記のスル
ホン化フェノール樹脂１０ｇ（０．０３８３ｅｑ）を加
え、約３０ｍｍＨｇの圧力下、１００℃で反応させた。
スルホン化フェノール樹脂は均一に分散し、スラリー状
で反応が進行した。反応開始後、所定時間経過毎に反応
液を採取し、酸価およびガスクロマトグラフィー分析を
行った。
【００２５】反応開始後６時間５５分経過した時点での
酸価は２１．４で、無水フタル酸基準の反応率で８３．
０％に達した。またガスクロマトグラフィー分析の結
果、オレフィン等の生成は殆ど認められなかった。また
スルホン化フェノール樹脂の膨潤は生じなかった。
酸価は２１．４で、無水フタル酸基準の反応率で８３．
０％に達した。またガスクロマトグラフィー分析の結
果、オレフィン等の生成は殆ど認められなかった。また
スルホン化フェノール樹脂の膨潤は生じなかった。
【００２６】反応開始後の経過時間と反応率との関係お
よびオレフィン等の副生成物の生成についての測定結果
を表１の実施例１の欄に示す。
よびオレフィン等の副生成物の生成についての測定結果
を表１の実施例１の欄に示す。
【００２７】〔実施例２〕実施例１により最終的に得ら
れた反応液を再度昇温し、１００℃で反応を継続した。
所定時間経過毎に反応液を採取し、酸価分析を行った。
再開後１０時間２０分経過後の酸価は１．０６であり、
無水フタル酸基準の反応率で９９．２％に相当した。
れた反応液を再度昇温し、１００℃で反応を継続した。
所定時間経過毎に反応液を採取し、酸価分析を行った。
再開後１０時間２０分経過後の酸価は１．０６であり、
無水フタル酸基準の反応率で９９．２％に相当した。
【００２８】反応再開後の経過時間と反応率との関係を
表１の実施例２の欄に示す。
表１の実施例２の欄に示す。
【００２９】〔実施例３〕１００ミリリットルの三つ口
フラスコに油水分離器（Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ型）およ
び温度計を付し、マグネチックスターラーで攪拌するよ
うにした装置に、無水フタル酸１６ｇ（０．１０８モ
ル）と２ーエチルヘキシルアルコール２５ｇ（０．１９
２モル）を仕込み、１００℃〜１０５℃で無水フタル酸
が溶解するまで攪拌した後、触媒として実施例２から分
離したスルホン化フェノール樹脂（乾燥量基準６．７
ｇ、２６．２ｍｅｑ）を２ーエチルヘキシルアルコール
８ｇ（０．０６２モル）で洗い込み、１００℃で、約３
０ｍｍＨｇの圧力下に反応を行わせた。
フラスコに油水分離器（Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ型）およ
び温度計を付し、マグネチックスターラーで攪拌するよ
うにした装置に、無水フタル酸１６ｇ（０．１０８モ
ル）と２ーエチルヘキシルアルコール２５ｇ（０．１９
２モル）を仕込み、１００℃〜１０５℃で無水フタル酸
が溶解するまで攪拌した後、触媒として実施例２から分
離したスルホン化フェノール樹脂（乾燥量基準６．７
ｇ、２６．２ｍｅｑ）を２ーエチルヘキシルアルコール
８ｇ（０．０６２モル）で洗い込み、１００℃で、約３
０ｍｍＨｇの圧力下に反応を行わせた。
【００３０】反応開始後、所定時間を経過後に反応液を
採取し、実施例１におけると同様にして酸価を測定し
た。１バッチ目を反応させた後、反応液を冷却して吸引
濾過し、得られた触媒を湿潤状態のままで次の反応に使
用した。３バッチ目以降も同様に触媒を繰り返し使用し
た。
採取し、実施例１におけると同様にして酸価を測定し
た。１バッチ目を反応させた後、反応液を冷却して吸引
濾過し、得られた触媒を湿潤状態のままで次の反応に使
用した。３バッチ目以降も同様に触媒を繰り返し使用し
た。
【００３１】触媒を使用して総計６７時間の反応を行っ
た結果、殆ど触媒の活性低下が認められなかった。また
副生成物であるオレフィンは反応液を濾過した濾液のガ
スクロマトグラフィー分析の結果、殆ど認められなかっ
た。各バッチ毎の反応時間、反応率、濾過して残った触
媒量を測定した結果を表２に示す。
た結果、殆ど触媒の活性低下が認められなかった。また
副生成物であるオレフィンは反応液を濾過した濾液のガ
スクロマトグラフィー分析の結果、殆ど認められなかっ
た。各バッチ毎の反応時間、反応率、濾過して残った触
媒量を測定した結果を表２に示す。
【００３２】〔比較例１〕温度計、還流冷却器、磁気回
転子を付設した容量１００ミリリットルの三つ口フラス
コに、無水フタル酸２０ｇ（０．１３５モル）、２ーエ
チルヘキシルアルコール４０．４ｇ（０．３１１モ
ル）、触媒としてスチレン−ジビニルベンゼン共重合体
のスルホン化物（商品名 アンバーリスト１５（オルガ
ノ社製））１５．９ｇ（７０ｍｅｑ）を仕込み、温度調
節器を付けた油浴中で実施例１と同様にして１００℃に
加熱、攪拌し、反応を行わせた。
転子を付設した容量１００ミリリットルの三つ口フラス
コに、無水フタル酸２０ｇ（０．１３５モル）、２ーエ
チルヘキシルアルコール４０．４ｇ（０．３１１モ
ル）、触媒としてスチレン−ジビニルベンゼン共重合体
のスルホン化物（商品名 アンバーリスト１５（オルガ
ノ社製））１５．９ｇ（７０ｍｅｑ）を仕込み、温度調
節器を付けた油浴中で実施例１と同様にして１００℃に
加熱、攪拌し、反応を行わせた。
【００３３】反応開始後、４時間３０分を経過後に反応
液を採取し、実施例１におけると同様にして反応率を測
定した結果、無水フタル酸基準で７４．８％であった。
また副生成物としてオレフィン等が３．７４％生成して
いた。これはスチレン−ジビニルベンゼン共重合体のス
ルホン化物が２ーエチルヘキシルアルコールを選択的に
吸着、脱水していることによると推測される。
液を採取し、実施例１におけると同様にして反応率を測
定した結果、無水フタル酸基準で７４．８％であった。
また副生成物としてオレフィン等が３．７４％生成して
いた。これはスチレン−ジビニルベンゼン共重合体のス
ルホン化物が２ーエチルヘキシルアルコールを選択的に
吸着、脱水していることによると推測される。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【発明の効果】この発明によれば、スルホン化フェノー
ル樹脂をカルボン酸エステル化反応触媒として用いるこ
とにより、比較的低温で反応を進行させることができる
とともに、反応に際してオレフィン等の副生成物を生成
することがなく、エステル化反応が選択的に効率よく行
われることとなる。また反応後、分離回収することによ
り繰り返し使用にも十分耐え得るものである。
ル樹脂をカルボン酸エステル化反応触媒として用いるこ
とにより、比較的低温で反応を進行させることができる
とともに、反応に際してオレフィン等の副生成物を生成
することがなく、エステル化反応が選択的に効率よく行
われることとなる。また反応後、分離回収することによ
り繰り返し使用にも十分耐え得るものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 カルボン酸または（及び）カルボン酸無
水物と、アルコールとを、スルホン化フェノール樹脂を
触媒として存在させて反応させることを特徴とするカル
ボン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4348081A JPH06199739A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | カルボン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4348081A JPH06199739A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | カルボン酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199739A true JPH06199739A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=18394619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4348081A Pending JPH06199739A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | カルボン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06199739A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1013632A1 (en) * | 1998-12-24 | 2000-06-28 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for production of esters |
| WO2001007395A1 (fr) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Kawasaki Kasei Chemicals Ltd. | Composition contenant un monoester d'acide phtalique |
| WO2015098922A1 (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-02 | フタムラ化学株式会社 | 樹脂固体酸及びその製造方法 |
-
1992
- 1992-12-28 JP JP4348081A patent/JPH06199739A/ja active Pending
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