JPH06194835A - カラーフィルター用レジスト組成物 - Google Patents
カラーフィルター用レジスト組成物Info
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- JPH06194835A JPH06194835A JP34433892A JP34433892A JPH06194835A JP H06194835 A JPH06194835 A JP H06194835A JP 34433892 A JP34433892 A JP 34433892A JP 34433892 A JP34433892 A JP 34433892A JP H06194835 A JPH06194835 A JP H06194835A
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- alkali
- resist composition
- color filter
- soluble
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 解像度及び耐熱性等の諸性能に優れたカラー
フィルター用レジスト組成物を提供する。 【構成】 アルカリ可溶性ノボラック樹脂及び少なくと
も１つのアルカリ可溶性ビニル重合体、溶剤並びに染料
を含むことを特徴とするカラーフィルター用レジスト組
成物
フィルター用レジスト組成物を提供する。 【構成】 アルカリ可溶性ノボラック樹脂及び少なくと
も１つのアルカリ可溶性ビニル重合体、溶剤並びに染料
を含むことを特徴とするカラーフィルター用レジスト組
成物
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカラーフィルター用レジ
スト組成物、より詳しくはカラーフィルター用ポジ型及
びネガ型レジスト組成物に関する。
スト組成物、より詳しくはカラーフィルター用ポジ型及
びネガ型レジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】カラーフィルター、特に電荷結合素子
（CCD ）もしくは液晶表示素子（LCD ）等の固体撮像素
子用カラーフィルターは透明又は不透明基体上に三原色
要素（赤、緑、青）又は三補色要素（イエロー、マゼン
タ、シアン）のパターンを形成するものである。カラー
フィルター用レジスト組成物として例えば特開平４−17
5753及び特開平４−175754号公報には、ノボラック樹
脂、光変性溶解抑制剤及び染料又は顔料を含むポジ型フ
ォトレジスト組成物が記載されている。しかしながら、
該ポジ型フォトレジスト組成物を用いると、パターン形
成後に高温・長時間の加熱を要するため、ノボラック樹
脂等の耐熱性に基づくパターン形状の変形及びカラーフ
ィルターの変色等の問題がある。
（CCD ）もしくは液晶表示素子（LCD ）等の固体撮像素
子用カラーフィルターは透明又は不透明基体上に三原色
要素（赤、緑、青）又は三補色要素（イエロー、マゼン
タ、シアン）のパターンを形成するものである。カラー
フィルター用レジスト組成物として例えば特開平４−17
5753及び特開平４−175754号公報には、ノボラック樹
脂、光変性溶解抑制剤及び染料又は顔料を含むポジ型フ
ォトレジスト組成物が記載されている。しかしながら、
該ポジ型フォトレジスト組成物を用いると、パターン形
成後に高温・長時間の加熱を要するため、ノボラック樹
脂等の耐熱性に基づくパターン形状の変形及びカラーフ
ィルターの変色等の問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来の技
術の問題点を解決して、解像度及び耐熱性等の諸性能に
優れたカラーフィルター用レジスト組成物を提供する。
術の問題点を解決して、解像度及び耐熱性等の諸性能に
優れたカラーフィルター用レジスト組成物を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、アルカリ可溶
性ノボラック樹脂及び少なくとも１つのアルカリ可溶性
ビニル重合体、溶剤並びに染料を含むことを特徴とする
カラーフィルター用レジスト組成物である。
性ノボラック樹脂及び少なくとも１つのアルカリ可溶性
ビニル重合体、溶剤並びに染料を含むことを特徴とする
カラーフィルター用レジスト組成物である。
【０００５】アルカリ可溶性ノボラック樹脂としては、
例えばフェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下
に縮合して得られるものが挙げられる。フェノール類と
しては、例えばフェノール、クレゾール（ｍ−クレゾー
ル、ｐ−クレゾール等）、エチルフェノール、２−ｔ−
ブチル−５−メチル−フェノール、ブチルフェノール、
キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾ
ルシノール、ピロガロール、ナフトール、ビスフェノー
ルＣもしくはビスフェノールＡ等が挙げられる。これら
のフェノール類は単独で、又は２種以上組合わせて用い
られる。アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒ
ド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒドもしくはベンズアルデヒド等の脂肪族又
は芳香族アルデヒドが挙げられる。アルカリ可溶性ノボ
ラック樹脂は必要により、分別等の手段を用いて分子量
分布を調節してもよい。又、ビスフェノールＡもしくは
ビスフェノールＣ等のフェノール類を熱又は酸により硬
化しうる樹脂に添加してもよい。アルカリ可溶性ビニル
重合体としては、例えばスチレンとｐ−ヒドロキシスチ
レンとの共重合体（丸善石油製のMARUKALYNCUR-CST
等）、スチレン−無水マレイン酸共重合体（アトケミ社
製のSMA-2625もしくはSMA-17352 等）、特公平３−3952
8 号公報に記載のアクリル系モノマーとｐ−ビニルフェ
ノールとの共重合体（丸善石油製のMARUKALYNCUR-CMM
等）、ビニルアルコールとｐ−ビニルフェノールとの共
重合体（丸善石油製のMARUKALYNCUR-CHM等）、メチルメ
タクリレート（もしくはメチルアクリレート）−無水マ
レイン酸共重合体、これらの共重合体と炭素数１〜10の
アルキル又はシクロアルキル基を有するアルコールとの
部分エステル体又は下式
例えばフェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下
に縮合して得られるものが挙げられる。フェノール類と
しては、例えばフェノール、クレゾール（ｍ−クレゾー
ル、ｐ−クレゾール等）、エチルフェノール、２−ｔ−
ブチル−５−メチル−フェノール、ブチルフェノール、
キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾ
ルシノール、ピロガロール、ナフトール、ビスフェノー
ルＣもしくはビスフェノールＡ等が挙げられる。これら
のフェノール類は単独で、又は２種以上組合わせて用い
られる。アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒ
ド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒドもしくはベンズアルデヒド等の脂肪族又
は芳香族アルデヒドが挙げられる。アルカリ可溶性ノボ
ラック樹脂は必要により、分別等の手段を用いて分子量
分布を調節してもよい。又、ビスフェノールＡもしくは
ビスフェノールＣ等のフェノール類を熱又は酸により硬
化しうる樹脂に添加してもよい。アルカリ可溶性ビニル
重合体としては、例えばスチレンとｐ−ヒドロキシスチ
レンとの共重合体（丸善石油製のMARUKALYNCUR-CST
等）、スチレン−無水マレイン酸共重合体（アトケミ社
製のSMA-2625もしくはSMA-17352 等）、特公平３−3952
8 号公報に記載のアクリル系モノマーとｐ−ビニルフェ
ノールとの共重合体（丸善石油製のMARUKALYNCUR-CMM
等）、ビニルアルコールとｐ−ビニルフェノールとの共
重合体（丸善石油製のMARUKALYNCUR-CHM等）、メチルメ
タクリレート（もしくはメチルアクリレート）−無水マ
レイン酸共重合体、これらの共重合体と炭素数１〜10の
アルキル又はシクロアルキル基を有するアルコールとの
部分エステル体又は下式
【０００６】
【化１】
【０００７】（式中、Ｑ1 及びＱ2 は各々独立して水素
原子又はアルキル基を表わし、Ｑ3 はアルキル、アリ−
ル、アルコキシ、ヒドロキシアルキルもしくはアルキル
カルボニルオキシ基を表わす。Ｘ1 〜Ｘ5 は少なくとも
１つは水酸基であるという条件付きで各々水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基又は水酸基を表わす。）で示さ
れる構造を含む共重合体等のビニルフェノール共重合
体、ポリビニルフェノールを水素添加した樹脂（丸善石
油製のMARUKALYNCUR-PHS-C等）或いはポリビニルフェノ
ール（丸善石油製のMARUKALYNCUR-M等）等が挙げられ
る。 これらのアルカリ可溶性ビニル重合体は単独で、
又は２種以上組合わせて用いられる。又、アルカリ可溶
性ビニル重合体は必要に応じて分子量500 〜10000 程度
のものを選択することができる。アルカリ可溶性ノボラ
ック樹脂とアルカリ可溶性ビニル重合体との混合はレジ
ストの要求される感度もしくは解像度又は透明度に応じ
て、ノボラック樹脂100重量部に対してビニル重合体10
重量部程度から任意の割合で行なわれる。例えば高い解
像度が要求される場合には、ノボラック樹脂100 重量部
に対してビニル重合体は約10〜約300 重量部の割合で混
合される。
原子又はアルキル基を表わし、Ｑ3 はアルキル、アリ−
ル、アルコキシ、ヒドロキシアルキルもしくはアルキル
カルボニルオキシ基を表わす。Ｘ1 〜Ｘ5 は少なくとも
１つは水酸基であるという条件付きで各々水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基又は水酸基を表わす。）で示さ
れる構造を含む共重合体等のビニルフェノール共重合
体、ポリビニルフェノールを水素添加した樹脂（丸善石
油製のMARUKALYNCUR-PHS-C等）或いはポリビニルフェノ
ール（丸善石油製のMARUKALYNCUR-M等）等が挙げられ
る。 これらのアルカリ可溶性ビニル重合体は単独で、
又は２種以上組合わせて用いられる。又、アルカリ可溶
性ビニル重合体は必要に応じて分子量500 〜10000 程度
のものを選択することができる。アルカリ可溶性ノボラ
ック樹脂とアルカリ可溶性ビニル重合体との混合はレジ
ストの要求される感度もしくは解像度又は透明度に応じ
て、ノボラック樹脂100重量部に対してビニル重合体10
重量部程度から任意の割合で行なわれる。例えば高い解
像度が要求される場合には、ノボラック樹脂100 重量部
に対してビニル重合体は約10〜約300 重量部の割合で混
合される。
【０００８】架橋剤としては、例えば下式 −（ＣＨ2 ）s ＯＲ （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を表わし、ｓ
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物及びメラミンが挙げられる。上式で示される基を有す
る化合物としては、例えば下式
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物及びメラミンが挙げられる。上式で示される基を有す
る化合物としては、例えば下式
【０００９】
【化２】
【００１０】〔式中、Ｚは−ＮＲ1 Ｒ2 又はフェニル基
を表わす。Ｒ1 〜Ｒ6 はこれらの中、少なくとも１つが
−（ＣＨ2 ）s ＯＨ又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす
という条件付きで各々、水素原子、−（ＣＨ2 ）s ＯＨ
又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす。Ｒ7 は低級アルキ
ル基を表わす。ｓは１〜４の整数を表わす。〕で示され
る化合物、或いは下式
を表わす。Ｒ1 〜Ｒ6 はこれらの中、少なくとも１つが
−（ＣＨ2 ）s ＯＨ又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす
という条件付きで各々、水素原子、−（ＣＨ2 ）s ＯＨ
又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす。Ｒ7 は低級アルキ
ル基を表わす。ｓは１〜４の整数を表わす。〕で示され
る化合物、或いは下式
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】で示される化合物等が挙げられる。Ｒ及び
Ｒ7 で表わされる低級アルキル基としてはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基が挙げられ、好まし
いアルキル基としてはメチル又はエチル基が挙げられ
る。式(i) 〜(ii)で示される化合物は各々、ｐ−クレゾ
ール又はｔ−ブチルフェノールを塩基性条件下でホルム
アルデヒドと縮合させることにより製造することができ
る。又、式(iii) 〜(vi)で示される化合物は特開平１−
293339号公報に記載された公知化合物である。式−（Ｃ
Ｈ2 ）s ＯＲで示される基を有する、好ましい化合物と
しては、例えばヘキサメトキシメチロール化メラミン、
ヘキサメトキシエチロール化メラミン又はヘキサメトキ
シプロピロール化メラミン等が挙げられる。
Ｒ7 で表わされる低級アルキル基としてはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基が挙げられ、好まし
いアルキル基としてはメチル又はエチル基が挙げられ
る。式(i) 〜(ii)で示される化合物は各々、ｐ−クレゾ
ール又はｔ−ブチルフェノールを塩基性条件下でホルム
アルデヒドと縮合させることにより製造することができ
る。又、式(iii) 〜(vi)で示される化合物は特開平１−
293339号公報に記載された公知化合物である。式−（Ｃ
Ｈ2 ）s ＯＲで示される基を有する、好ましい化合物と
しては、例えばヘキサメトキシメチロール化メラミン、
ヘキサメトキシエチロール化メラミン又はヘキサメトキ
シプロピロール化メラミン等が挙げられる。
【００１４】光酸発生剤としては光により直接もしくは
間接的に酸を発生するものであれば特に限定されない
が、例えば特開平４−163552号公報に記載されているト
リハロメチルトリアジン系化合物、特開平１−57777 号
公報に記載されているジスルホン化合物、下式、 Ｒ8 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ9 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ10 （式中、Ｒ8 及びＲ10は各々独立して置換されていても
よいアリール、アラルキル、アルキル、シクロアルキル
又は複素環基を表わし、Ｒ9 は置換されていてもよいア
リールを表わす。）で示される化合物、特開平１−2933
39号公報に記載されているスルホン酸エステル基を含む
光酸発生剤、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）n −Ｙ （式中、Ｙは置換されていてもよいアリール基をｎは０
又は１を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−〔Ｃ（Ｙ1 ）（Ｙ2 ）〕m −Ｃ
（Ｏ）−Ｙ3 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アルコキシもしくはアリール基を、Ｙ3
は置換されていてもよいアリール基を、ｍは１又は２
を、各々表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ（Ｙ4 ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5 （式中、Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を、Ｙ
5 は置換されていてもよいアリール基を、各々表わ
す。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6 ）（Ｙ7 ） （式中、Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キルもしくはアリール基を、Ｙ7 は置換されていてもよ
いアリール基を、各々表わす。）で示される化合物、下
式
間接的に酸を発生するものであれば特に限定されない
が、例えば特開平４−163552号公報に記載されているト
リハロメチルトリアジン系化合物、特開平１−57777 号
公報に記載されているジスルホン化合物、下式、 Ｒ8 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ9 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ10 （式中、Ｒ8 及びＲ10は各々独立して置換されていても
よいアリール、アラルキル、アルキル、シクロアルキル
又は複素環基を表わし、Ｒ9 は置換されていてもよいア
リールを表わす。）で示される化合物、特開平１−2933
39号公報に記載されているスルホン酸エステル基を含む
光酸発生剤、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）n −Ｙ （式中、Ｙは置換されていてもよいアリール基をｎは０
又は１を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−〔Ｃ（Ｙ1 ）（Ｙ2 ）〕m −Ｃ
（Ｏ）−Ｙ3 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アルコキシもしくはアリール基を、Ｙ3
は置換されていてもよいアリール基を、ｍは１又は２
を、各々表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ（Ｙ4 ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5 （式中、Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を、Ｙ
5 は置換されていてもよいアリール基を、各々表わ
す。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6 ）（Ｙ7 ） （式中、Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キルもしくはアリール基を、Ｙ7 は置換されていてもよ
いアリール基を、各々表わす。）で示される化合物、下
式
【００１５】
【化５】
【００１６】で示されるオニウム塩類等があげられる。
【００１７】キノンジアジド化合物としては、例えばｏ
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル又は
スルホン酸アミド、或いはｏ−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸エステル又はスルホン酸アミド等が挙げ
られる。これらのエステル又はアミドは、例えば特開平
２−84650 及び特開平３−49437 号公報に一般式（Ｉ）
で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方
法により製造することができる。
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル又は
スルホン酸アミド、或いはｏ−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸エステル又はスルホン酸アミド等が挙げ
られる。これらのエステル又はアミドは、例えば特開平
２−84650 及び特開平３−49437 号公報に一般式（Ｉ）
で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方
法により製造することができる。
【００１８】染料としてはカラーインデックスに記載さ
れたC.I.Solvent Colour等を適宜選択して用いることが
できる。溶剤としては、例えばメチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセ
ロソルブアセテート、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、γ−
ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸
ｎ−ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエー
テル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビン酸エチルもし
くはジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらの溶
剤は単独で、或いは２種以上組合わせて用いられる。
れたC.I.Solvent Colour等を適宜選択して用いることが
できる。溶剤としては、例えばメチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセ
ロソルブアセテート、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、γ−
ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸
ｎ−ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエー
テル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビン酸エチルもし
くはジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらの溶
剤は単独で、或いは２種以上組合わせて用いられる。
【００１９】アルカリ可溶性樹脂（ノボラック樹脂及び
ビニル重合体）並びに架橋剤は通常、溶剤中に各々２〜
50及び２〜30重量％程度の割合で溶解させる。キノンジ
アジド化合物、光酸発生剤及び染料の使用量は通常、上
記のアルカリ可溶性樹脂及び架橋剤の溶液に対して各
々、２〜30、２〜30及び２〜50重量％程度の割合で添加
する。又、カラーフィルター用レジスト組成物には、例
えば均一な塗布性を付与するための平滑剤等の当該技術
分野で慣用されている各種の添加剤を加えることもでき
る。
ビニル重合体）並びに架橋剤は通常、溶剤中に各々２〜
50及び２〜30重量％程度の割合で溶解させる。キノンジ
アジド化合物、光酸発生剤及び染料の使用量は通常、上
記のアルカリ可溶性樹脂及び架橋剤の溶液に対して各
々、２〜30、２〜30及び２〜50重量％程度の割合で添加
する。又、カラーフィルター用レジスト組成物には、例
えば均一な塗布性を付与するための平滑剤等の当該技術
分野で慣用されている各種の添加剤を加えることもでき
る。
【００２０】ポジ型レジストは露光によりアルカリ現像
液に対する溶解度に差が生ずることを利用して、露光部
が除去され、未露光部がポジ型着色パターンとして残存
するものである。即ち、上記キノンジアジド化合物は露
光により分解してアルカリ現像液に可溶となるが、一
方、未露光部では上記樹脂のアルカリ現像液に対する溶
解を抑制するように作用する。そして、未露光部を全面
露光することにより、残存したキノンジアジド化合物は
分解されるのである。一方、ネガ型レジストにはキノン
ジアジド化合物が含まれず、光酸発生剤が含まれている
ので、ポジ型レジストの場合とは逆に露光部がネガ型着
色パターンとして残存し、酸を発生してアルカリ可溶性
樹脂を硬化させる作用を有する。露光には、例えば水銀
ランプ等の紫外線、遠紫外線、電子線もしくはＸ線等が
用いられる。
液に対する溶解度に差が生ずることを利用して、露光部
が除去され、未露光部がポジ型着色パターンとして残存
するものである。即ち、上記キノンジアジド化合物は露
光により分解してアルカリ現像液に可溶となるが、一
方、未露光部では上記樹脂のアルカリ現像液に対する溶
解を抑制するように作用する。そして、未露光部を全面
露光することにより、残存したキノンジアジド化合物は
分解されるのである。一方、ネガ型レジストにはキノン
ジアジド化合物が含まれず、光酸発生剤が含まれている
ので、ポジ型レジストの場合とは逆に露光部がネガ型着
色パターンとして残存し、酸を発生してアルカリ可溶性
樹脂を硬化させる作用を有する。露光には、例えば水銀
ランプ等の紫外線、遠紫外線、電子線もしくはＸ線等が
用いられる。
【００２１】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。実施例中、部は重量部を表わす。尚、以下の実
施例における共通の条件は次のとおりである。カラーフ
ィルターを製造する際、シリコンウエハーにレジスト組
成物をスピンコートし、加熱により溶剤を蒸発させた
後、マスクを通して露光を行った。次いで、現像後、着
色パターンを得た。ポジ型着色パターンの場合には、こ
れをさらに全面露光してカラーフィルターを得た。露光
は日立製作所（株）製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD-5
010-i(NA＝0.40) により行った。又、現像液は住友化学
工業（株）製SOPDを用いた。
明する。実施例中、部は重量部を表わす。尚、以下の実
施例における共通の条件は次のとおりである。カラーフ
ィルターを製造する際、シリコンウエハーにレジスト組
成物をスピンコートし、加熱により溶剤を蒸発させた
後、マスクを通して露光を行った。次いで、現像後、着
色パターンを得た。ポジ型着色パターンの場合には、こ
れをさらに全面露光してカラーフィルターを得た。露光
は日立製作所（株）製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD-5
010-i(NA＝0.40) により行った。又、現像液は住友化学
工業（株）製SOPDを用いた。
【００２２】実施例１ ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド
（反応モル比＝５／５／7.5 ）混合物から得られたクレ
ゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子
量4300）0.47部、丸善石油製MARUKALYNCUR-CST-70 （分
子量約2300）0.6部、下式
（反応モル比＝５／５／7.5 ）混合物から得られたクレ
ゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子
量4300）0.47部、丸善石油製MARUKALYNCUR-CST-70 （分
子量約2300）0.6部、下式
【００２３】
【化６】
【００２４】で示されるフェノール化合物を用いて製造
されたｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル（平均２個の水酸基がエステル化されている）0.6
部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.3 部、乳酸
エチル９部及び田岡化学製染料OLEOSOL FAST BLUE RL
0.75 部を混合後、メンブランフィルターを用いて加圧
濾過してシアン色ポジ型レジスト組成物を得た。
されたｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル（平均２個の水酸基がエステル化されている）0.6
部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.3 部、乳酸
エチル９部及び田岡化学製染料OLEOSOL FAST BLUE RL
0.75 部を混合後、メンブランフィルターを用いて加圧
濾過してシアン色ポジ型レジスト組成物を得た。
【００２５】実施例２ MARUKALYNCUR-CST-70 に代えて丸善石油製MARUKALYNCUR
-CMM（分子量約5300）を用いる以外は実施例１と同様に
してシアン色ポジ型レジスト組成物を得た。
-CMM（分子量約5300）を用いる以外は実施例１と同様に
してシアン色ポジ型レジスト組成物を得た。
【００２６】実施例３ MARUKALYNCUR-CST-70 に代えて丸善石油製MARUKALYNCUR
-PHS-C（分子量約5000）を用いる以外は、実施例１と同
様にしてシアン色ポジ型レジスト組成物を得た。
-PHS-C（分子量約5000）を用いる以外は、実施例１と同
様にしてシアン色ポジ型レジスト組成物を得た。
【００２７】実施例４ 実施例１で得たシアン色ポジ型レジスト組成物をシリコ
ンウエハーにスピンコートし、露光後、アルカリ現像液
SOPDで現像して0.8 μｍの解像度を有する着色パターン
を得た。この着色パターンを全面露光後、150 ℃・10分
加熱硬化してシアン色カラーフィルターを得た。このカ
ラーフィルターは200 ℃・40分加熱してもパターン崩れ
を示さず、400nm における透過率が変化しなかった。
ンウエハーにスピンコートし、露光後、アルカリ現像液
SOPDで現像して0.8 μｍの解像度を有する着色パターン
を得た。この着色パターンを全面露光後、150 ℃・10分
加熱硬化してシアン色カラーフィルターを得た。このカ
ラーフィルターは200 ℃・40分加熱してもパターン崩れ
を示さず、400nm における透過率が変化しなかった。
【００２８】実施例５ 実施例１で得たシアン色ポジ型レジスト組成物に代えて
実施例２で得たシアン色ポジ型レジスト組成物を用いる
以外は実施例１と同様にしてシアン色カラーフィルター
を得た。このカラーフィルターは200 ℃・40分加熱して
もパターン崩れを示さず、400nm における透過率が変化
しなかった。
実施例２で得たシアン色ポジ型レジスト組成物を用いる
以外は実施例１と同様にしてシアン色カラーフィルター
を得た。このカラーフィルターは200 ℃・40分加熱して
もパターン崩れを示さず、400nm における透過率が変化
しなかった。
【００２９】実施例６ 実施例１で得たシアン色ポジ型レジスト組成物に代えて
実施例３で得たシアン色ポジ型レジスト組成物を用いる
以外は実施例１と同様にしてシアン色カラーフィルター
を得た。このカラーフィルターは200 ℃・40分加熱して
もパターン崩れを示さず、400nm における透過率が変化
しなかった。
実施例３で得たシアン色ポジ型レジスト組成物を用いる
以外は実施例１と同様にしてシアン色カラーフィルター
を得た。このカラーフィルターは200 ℃・40分加熱して
もパターン崩れを示さず、400nm における透過率が変化
しなかった。
【００３０】実施例７ 乳酸エチルに代えてエチルセロソルブアセテート／ジメ
チルホルムアミド（１／１）を用い、しかもｏ−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステルを用いず、且
つ下式
チルホルムアミド（１／１）を用い、しかもｏ−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステルを用いず、且
つ下式
【００３１】
【化７】
【００３２】で示される光酸発生剤0.2 部を新たに加え
る以外は実施例１と同様にしてシアン色ネガ型レジスト
組成物を得た。このシアン色ネガ型レジスト組成物をシ
リコンウエハーにスピンコートし、露光後120 ℃・２分
加熱し、アルカリ現像液SOPDで現像することにより未露
光部を除去して0.8 μｍの解像度を有するシアン色カラ
ーフィルターを得た。このカラーフィルターは200 ℃・
40分加熱してもパターン崩れを示さず、400nm における
透過率が変化しなかった。
る以外は実施例１と同様にしてシアン色ネガ型レジスト
組成物を得た。このシアン色ネガ型レジスト組成物をシ
リコンウエハーにスピンコートし、露光後120 ℃・２分
加熱し、アルカリ現像液SOPDで現像することにより未露
光部を除去して0.8 μｍの解像度を有するシアン色カラ
ーフィルターを得た。このカラーフィルターは200 ℃・
40分加熱してもパターン崩れを示さず、400nm における
透過率が変化しなかった。
【００３３】比較例１ MARUKALYNCUR-CST-70 を混合しないアルカリ可溶性樹脂
を用いる以外は実施例１と同様にして得たシアン色ポジ
型レジスト組成物を、実施例４と同様に操作して0.8 μ
ｍの解像度を有するシアン色カラーフィルターを得た。
このカラーフィルターを200 ℃・40分加熱したところ、
400nm における透過率が20％低下した。
を用いる以外は実施例１と同様にして得たシアン色ポジ
型レジスト組成物を、実施例４と同様に操作して0.8 μ
ｍの解像度を有するシアン色カラーフィルターを得た。
このカラーフィルターを200 ℃・40分加熱したところ、
400nm における透過率が20％低下した。
【００３４】
【発明の効果】本発明のカラーフィルター用レジスト組
成物は解像度及び耐熱性等の諸性能に優れている。又、
400 〜500nm における透過率に優れたカラーフィルター
が得られる。
成物は解像度及び耐熱性等の諸性能に優れている。又、
400 〜500nm における透過率に優れたカラーフィルター
が得られる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ 8507−2Ｋ
Claims (8)
- 【請求項１】アルカリ可溶性ノボラック樹脂及び少なく
とも１つのアルカリ可溶性ビニル重合体、溶剤並びに染
料を含むことを特徴とするカラーフィルター用レジスト
組成物。 - 【請求項２】アルカリ可溶性ビニル重合体がポリビニル
フェノール又はビニルフェノール共重合体を含むもので
ある請求項１に記載のカラーフィルター用レジスト組成
物。 - 【請求項３】アルカリ可溶性ビニル重合体が水素添加さ
れた樹脂を含むものである請求項１に記載のカラーフィ
ルター用レジスト組成物。 - 【請求項４】架橋剤を含む請求項１〜３のいずれかに記
載のカラーフィルター用レジスト組成物。 - 【請求項５】光酸発生剤を含有する請求項４に記載のカ
ラーフィルター用レジスト組成物。 - 【請求項６】キノンジアジド化合物及び架橋剤を含む請
求項１〜３のいずれかに記載のカラーフィルター用レジ
スト組成物。 - 【請求項７】キノンジアジド化合物がｏ−ナフトキノン
ジアジド化合物である請求項６に記載のカラーフィルタ
ー用レジスト組成物。 - 【請求項８】架橋剤が下式 −（ＣＨ2 ）s ＯＲ （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を表わし、ｓ
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物を含むものである請求項４〜７のいずれかに記載のカ
ラーフィルター用レジスト組成物。
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|---|---|---|---|
| JP34433892A JP3203843B2 (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | カラーフィルター用レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP34433892A JP3203843B2 (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | カラーフィルター用レジスト組成物 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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-
1992
- 1992-12-24 JP JP34433892A patent/JP3203843B2/ja not_active Expired - Fee Related
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