JPH06184052A - １，２−ジフェニルエタン誘導体及びその製造法 - Google Patents
１，２−ジフェニルエタン誘導体及びその製造法Info
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- JPH06184052A JPH06184052A JP4340451A JP34045192A JPH06184052A JP H06184052 A JPH06184052 A JP H06184052A JP 4340451 A JP4340451 A JP 4340451A JP 34045192 A JP34045192 A JP 34045192A JP H06184052 A JPH06184052 A JP H06184052A
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- acid
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 特定構造の１，２−ジフェニルエタン誘導体
及び特定の１，２−ジフェニルエタン化合物と、環状ジ
カルボン酸無水物とをルイス酸存在下で反応させ、次い
で２個以上のヒドロキシル基を有する化合物をプロトン
酸触媒存在化で反応させた後、更に（メタ）アクリル酸
ハライド及び／又は（メタ）アクリル酸無水物を反応さ
せることを特徴とする前記１，２−ジフェニルエタン誘
導体の製造法。 【効果】 本発明の１，２−ジフェニルエタン誘導体
は、分子両末端に（メタ）アクリロイル基を有する新規
な物質であり、架橋剤、難燃助剤、重合開始剤、ラジカ
ル発生剤、生理活性物質等に利用可能である。
及び特定の１，２−ジフェニルエタン化合物と、環状ジ
カルボン酸無水物とをルイス酸存在下で反応させ、次い
で２個以上のヒドロキシル基を有する化合物をプロトン
酸触媒存在化で反応させた後、更に（メタ）アクリル酸
ハライド及び／又は（メタ）アクリル酸無水物を反応さ
せることを特徴とする前記１，２−ジフェニルエタン誘
導体の製造法。 【効果】 本発明の１，２−ジフェニルエタン誘導体
は、分子両末端に（メタ）アクリロイル基を有する新規
な物質であり、架橋剤、難燃助剤、重合開始剤、ラジカ
ル発生剤、生理活性物質等に利用可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、架橋剤、難燃助剤、熱
又は光重合開始剤、ラジカル発生剤、生理活性物質等と
して有用な新規な１，２−ジフェニルエタン誘導体及び
その製造法に関する。
又は光重合開始剤、ラジカル発生剤、生理活性物質等と
して有用な新規な１，２−ジフェニルエタン誘導体及び
その製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から１，２−ジフェニルエタン誘導
体に関する報告が種々なされており、例えば、特公昭６
２−４２９５３号公報において、１，１，２，２−テト
ラメチル−１，２−ビス（フッ素−４−ヒドロキシフェ
ニル）エタンの新規誘導体、その製法及びこれを含有す
る抗癌剤が開示されている。
体に関する報告が種々なされており、例えば、特公昭６
２−４２９５３号公報において、１，１，２，２−テト
ラメチル−１，２−ビス（フッ素−４−ヒドロキシフェ
ニル）エタンの新規誘導体、その製法及びこれを含有す
る抗癌剤が開示されている。
【０００３】また、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８６
年、５１巻、１０９頁には、１，２−ジフェニルプロパ
ノールの合成法が記載されている。しかしながら、両末
端に（メタ）アクリロイル基を有する１，２−ジフェニ
ルエタン誘導体に関する報告は今まで全くなされていな
いのが実状である。
年、５１巻、１０９頁には、１，２−ジフェニルプロパ
ノールの合成法が記載されている。しかしながら、両末
端に（メタ）アクリロイル基を有する１，２−ジフェニ
ルエタン誘導体に関する報告は今まで全くなされていな
いのが実状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、架橋
剤、難燃助剤、熱又は光重合開始剤、ラジカル発生剤、
生理活性物質等として有用な両末端に（メタ）アクリロ
イル基を有する新規な１，２−ジフェニルエタン誘導体
及びその製造法を提供することにある。
剤、難燃助剤、熱又は光重合開始剤、ラジカル発生剤、
生理活性物質等として有用な両末端に（メタ）アクリロ
イル基を有する新規な１，２−ジフェニルエタン誘導体
及びその製造法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化３で表わされる１，２−ジフェニルエタン誘導体
（以下ジフェニルエタン誘導体Ａと称す）が提供され
る。
般式化３で表わされる１，２−ジフェニルエタン誘導体
（以下ジフェニルエタン誘導体Ａと称す）が提供され
る。
【０００６】
【化３】
【０００７】また本発明によれば、下記一般式化４で表
わされる１，２−ジフェニルエタン化合物（以下ジフェ
ニルエタン化合物Ｂと称す）と、環状ジカルボン酸無水
物とをルイス酸存在下で反応させ、次いで２個以上のヒ
ドロキシル基を有する化合物をプロトン酸触媒存在下で
反応させた後、（メタ）アクリル酸ハライド及び／又は
（メタ）アクリル酸無水物を更に反応させることを特徴
とする前記１，２−ジフェニルエタン誘導体の製造法が
提供される。
わされる１，２−ジフェニルエタン化合物（以下ジフェ
ニルエタン化合物Ｂと称す）と、環状ジカルボン酸無水
物とをルイス酸存在下で反応させ、次いで２個以上のヒ
ドロキシル基を有する化合物をプロトン酸触媒存在下で
反応させた後、（メタ）アクリル酸ハライド及び／又は
（メタ）アクリル酸無水物を更に反応させることを特徴
とする前記１，２−ジフェニルエタン誘導体の製造法が
提供される。
【０００８】
【化４】
【０００９】以下本発明を更に詳細に説明する。
【００１０】本発明の１，２−ジフェニルエタン誘導体
は、前記一般式化３で表わされるジフェニルエタン誘導
体Ａである。該ジフェニルエタン誘導体Ａにおいて、Ｒ
1〜Ｒ4の炭素数が７以上、ｍ1及びｍ2が９以上の場合に
は、製造が困難である。またＲ1〜Ｒ4における炭化水素
基としては、例えばアルキル基等を挙げることができ
る。
は、前記一般式化３で表わされるジフェニルエタン誘導
体Ａである。該ジフェニルエタン誘導体Ａにおいて、Ｒ
1〜Ｒ4の炭素数が７以上、ｍ1及びｍ2が９以上の場合に
は、製造が困難である。またＲ1〜Ｒ4における炭化水素
基としては、例えばアルキル基等を挙げることができ
る。
【００１１】前記ジフェニルエタン誘導体Ａとしては、
例えば、下記構造式化５〜化１４で示される化合物等を
挙げることができる。
例えば、下記構造式化５〜化１４で示される化合物等を
挙げることができる。
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】
【化１３】
【００２１】
【化１４】
【００２２】本発明の製造法では、まず前記一般式化４
で表わされるジフェニルエタン化合物Ｂと、環状ジカル
ボン酸無水物とをルイス酸存在下で反応させることによ
り、カルボン酸基を有するジフェニルエタン誘導体を調
製する。
で表わされるジフェニルエタン化合物Ｂと、環状ジカル
ボン酸無水物とをルイス酸存在下で反応させることによ
り、カルボン酸基を有するジフェニルエタン誘導体を調
製する。
【００２３】前記ジフェニルエタン化合物Ｂにおいて、
Ｒ1〜Ｒ4の炭素数が７以上の場合には製造が困難であっ
て、またＲ1〜Ｒ4における炭化水素基としては、前記ジ
フェニルエタン誘導体Ａにおける炭化水素基と同様な基
を挙げることができる。前記ジフェニルエタン化合物Ｂ
としては、例えば１，２−ジフェニルエタン、１，２−
ジメチル−１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジエチ
ル−１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジプロピル−
１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジブチル−１，２
−ジフェニルエタン、１，２−ジペンチル−１，２−ジ
フェニルエタン、１，２，２−トリメチル−１，２−ジ
フェニルエタン、１−メチル−１，２−ジフェニルエタ
ン、１，１−ジペンチル−１，２−ジフェニルエタン、
１，１−ジメチル−１，２−ジフェニルエタン、１，１
−ジエチル−１，２−ジフェニルエタン、１，１−ジプ
ロピル−１，２−ジフェニルエタン、１，１−ジブチル
−１，２−ジメチルエタン、１，１，２，２−テトラヘ
キシル−１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジメチル
−１，２−ジイソブチル−１，２−ジフェニルエタン、
１，１，２，２−テトラメチル−１，２−ジフェニルエ
タン、１，２−ジメチル−１，２−ジエチル−１，２−
ジフェニルエタン、１，２−ジメチル−１，２−ジプロ
ピル−１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジメチル−
１，２−ジブチル−１，２−ジフェニルエタン、１，２
−ジメチル−１，２−ジペンチル−１，２−ジフェニル
エタン、１，１，２，２−テトラエチル−１，２−ジフ
ェニルエタン、１，２−ジエチル−１，２−ジプロピル
−１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジエチル−１，
２−ジブチル−１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジ
エチル−１，２−ジペンチル−１，２−ジフェニルエタ
ン、１，１，２，２−テトラプロピル−１，２−ジフェ
ニルエタン、１，２−ジプロピル−１，２−ジブチル−
１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジプロピル−１，
２−ジペンチル−１，２−ジフェニルエタン、１，１，
２，２−テトラブチル−１，２−ジフェニルエタン、
１，２−ジブチル−１，２−ジペンチル−１，２−ジフ
ェニルエタン、１，１，２，２−テトラペンチル−１，
２−ジフェニルエタン、１，２−ジエチル−１，２−ジ
イソブチル−１，２−ジフェニルエタン、１，１，２，
２−テトライソプロピル−１，２−ジフェニルエタン、
１，２−ジメチル−１，２−ジイソプロピル−１，２−
ジフェニルエタン、１，２−ジターシャリーブチル−
１，２−ジフェニルエタン等を好ましく挙げることがで
きる。
Ｒ1〜Ｒ4の炭素数が７以上の場合には製造が困難であっ
て、またＲ1〜Ｒ4における炭化水素基としては、前記ジ
フェニルエタン誘導体Ａにおける炭化水素基と同様な基
を挙げることができる。前記ジフェニルエタン化合物Ｂ
としては、例えば１，２−ジフェニルエタン、１，２−
ジメチル−１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジエチ
ル−１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジプロピル−
１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジブチル−１，２
−ジフェニルエタン、１，２−ジペンチル−１，２−ジ
フェニルエタン、１，２，２−トリメチル−１，２−ジ
フェニルエタン、１−メチル−１，２−ジフェニルエタ
ン、１，１−ジペンチル−１，２−ジフェニルエタン、
１，１−ジメチル−１，２−ジフェニルエタン、１，１
−ジエチル−１，２−ジフェニルエタン、１，１−ジプ
ロピル−１，２−ジフェニルエタン、１，１−ジブチル
−１，２−ジメチルエタン、１，１，２，２−テトラヘ
キシル−１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジメチル
−１，２−ジイソブチル−１，２−ジフェニルエタン、
１，１，２，２−テトラメチル−１，２−ジフェニルエ
タン、１，２−ジメチル−１，２−ジエチル−１，２−
ジフェニルエタン、１，２−ジメチル−１，２−ジプロ
ピル−１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジメチル−
１，２−ジブチル−１，２−ジフェニルエタン、１，２
−ジメチル−１，２−ジペンチル−１，２−ジフェニル
エタン、１，１，２，２−テトラエチル−１，２−ジフ
ェニルエタン、１，２−ジエチル−１，２−ジプロピル
−１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジエチル−１，
２−ジブチル−１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジ
エチル−１，２−ジペンチル−１，２−ジフェニルエタ
ン、１，１，２，２−テトラプロピル−１，２−ジフェ
ニルエタン、１，２−ジプロピル−１，２−ジブチル−
１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジプロピル−１，
２−ジペンチル−１，２−ジフェニルエタン、１，１，
２，２−テトラブチル−１，２−ジフェニルエタン、
１，２−ジブチル−１，２−ジペンチル−１，２−ジフ
ェニルエタン、１，１，２，２−テトラペンチル−１，
２−ジフェニルエタン、１，２−ジエチル−１，２−ジ
イソブチル−１，２−ジフェニルエタン、１，１，２，
２−テトライソプロピル−１，２−ジフェニルエタン、
１，２−ジメチル−１，２−ジイソプロピル−１，２−
ジフェニルエタン、１，２−ジターシャリーブチル−
１，２−ジフェニルエタン等を好ましく挙げることがで
きる。
【００２４】前記環状ジカルボン酸無水物としては、コ
ハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、
ピメリン酸無水物、スベリン酸無水物、アゼライン酸無
水物、セバシン酸無水物等を挙げることができる。
ハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、
ピメリン酸無水物、スベリン酸無水物、アゼライン酸無
水物、セバシン酸無水物等を挙げることができる。
【００２５】また前記ルイス酸としては、ＡｌＢｒ3、
ＡｌＣｌ3、ＧａＢｒ3、ＧａＣｌ3、ＦｅＣｌ3、ＳｂＣ
ｌ5、ＳｎＣｌ4、ＴｉＣｌ4、ＺｎＣｌ2等を挙げること
ができる。
ＡｌＣｌ3、ＧａＢｒ3、ＧａＣｌ3、ＦｅＣｌ3、ＳｂＣ
ｌ5、ＳｎＣｌ4、ＴｉＣｌ4、ＺｎＣｌ2等を挙げること
ができる。
【００２６】前記カルボン酸基を有するジフェニルエタ
ン誘導体を得るための反応を行なうには、例えば１，２
−ジフェニルエタン化合物Ｂと環状ジカルボン酸無水物
との混合物に、好ましくは室温又は氷温下にて、撹拌し
ながらルイス酸を加える。この際ルイス酸は、数回に分
けて添加することもできる。また前記１，２−ジフェニ
ルエタン化合物Ｂと環状ジカルボン酸無水物との仕込み
モル比は、１：０．２〜２０、特に１：２であるのが好
ましい。更に反応条件は、好ましくは有機溶媒の存在
下、反応温度０〜１００℃、特に１０〜８０℃にて、ま
た反応時間０．１〜１０時間、特に０．５〜５時間の条
件下にて反応させるのが望ましい。反応温度が０℃未
満、反応時間が０．１時間未満の場合には、反応が充分
でなく、収率が低下するので好ましくない。また反応温
度が１００℃を超える場合には、反応制御が困難である
ので好ましくなく、更に反応時間が１０時間を超える場
合には、既に反応が完了し、経済的に好ましくない。更
にまたこの際必要に応じて用いる有機溶媒としては、例
えば二硫化炭素、ニトロメタン、アセトニトリル、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ヘキサン、ヘプ
タン、オクタン等の酸無水物、ルイス酸に対して不活性
な公知の有機溶媒等を挙げることができる。該反応終了
後、例えば反応液を水と混合し、ルイス酸を不活性化
し、更に必要に応じて塩酸水溶液等を加えて酸性にした
後、有機層を分離する。更にまた必要に応じて有機溶剤
を用いて水層からの抽出操作を行うこともできる。ま
た、分離した前記有機層を食塩飽和水溶液等の中性又は
酸性水溶液で数回洗浄操作を行って、抽出操作を行うこ
ともできる。次に、公知の精製法、例えば再結晶化操
作、カラム分離操作等を行うことで、カルボン酸基を有
するジフェニルエタン誘導体を得ることができる。
ン誘導体を得るための反応を行なうには、例えば１，２
−ジフェニルエタン化合物Ｂと環状ジカルボン酸無水物
との混合物に、好ましくは室温又は氷温下にて、撹拌し
ながらルイス酸を加える。この際ルイス酸は、数回に分
けて添加することもできる。また前記１，２−ジフェニ
ルエタン化合物Ｂと環状ジカルボン酸無水物との仕込み
モル比は、１：０．２〜２０、特に１：２であるのが好
ましい。更に反応条件は、好ましくは有機溶媒の存在
下、反応温度０〜１００℃、特に１０〜８０℃にて、ま
た反応時間０．１〜１０時間、特に０．５〜５時間の条
件下にて反応させるのが望ましい。反応温度が０℃未
満、反応時間が０．１時間未満の場合には、反応が充分
でなく、収率が低下するので好ましくない。また反応温
度が１００℃を超える場合には、反応制御が困難である
ので好ましくなく、更に反応時間が１０時間を超える場
合には、既に反応が完了し、経済的に好ましくない。更
にまたこの際必要に応じて用いる有機溶媒としては、例
えば二硫化炭素、ニトロメタン、アセトニトリル、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ヘキサン、ヘプ
タン、オクタン等の酸無水物、ルイス酸に対して不活性
な公知の有機溶媒等を挙げることができる。該反応終了
後、例えば反応液を水と混合し、ルイス酸を不活性化
し、更に必要に応じて塩酸水溶液等を加えて酸性にした
後、有機層を分離する。更にまた必要に応じて有機溶剤
を用いて水層からの抽出操作を行うこともできる。ま
た、分離した前記有機層を食塩飽和水溶液等の中性又は
酸性水溶液で数回洗浄操作を行って、抽出操作を行うこ
ともできる。次に、公知の精製法、例えば再結晶化操
作、カラム分離操作等を行うことで、カルボン酸基を有
するジフェニルエタン誘導体を得ることができる。
【００２７】次に本発明の製造法では、得られたカルボ
ン酸基を有するジフェニルエタン誘導体に、２個以上の
ヒドロキシル基を有する化合物、例えばアルコール類等
をプロトン酸触媒存在下反応させてヒドロキシル基を有
するジフェニルエタン誘導体を調製する。前記アルコー
ル類としては、例えばエチレングリコール、１，２−プ
ロパンジオール、１，３−プロパンジオール、２，２−
ジメチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチ
ル−１，３−プロパンジオール、２−エチル−２−メチ
ル−１，３−プロパンジオール、２−エチル−２−（ヒ
ドロキシルメチル）−１，３−プロパンジオール、２−
メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール、２
−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、グ
リセロール、１，２−ブタンジオール、３，３−ジメチ
ル−１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，２，４−ブタントリ
オール、１，２−ペンタンジオール、１，４−ペンタン
ジオール、１，５−ペンタンジオール、２，２，４−ト
リメチル−１，３−ペンタンジオール、１，２−ヘキサ
ンジオール、１，５−ヘキサンジオール、１，６−ヘキ
サンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオー
ル、１，７−ヘプタンジオール、１，２，３−ヘプタン
トリオール、１，２−オクタンジオール、１，８−オク
タンジオール、１，９−ノナンジオール、１，２−デカ
ンジオール、１，１０−デカンジオール、２−メチル−
１，３−プロパンジオール、１，１，１，−トリス（ヒ
ドロキシメチル）エタン、ジプロピレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコール、ペンタエチレングリコール及びこ
れらの誘導体、異性体等を挙げることができる。前記ア
ルコール類の配合量は、カルボン酸基を有するジフェニ
ルエタン誘導体に対し、３〜１００倍量が好ましい。ア
ルコール量が３倍量未満の場合には、反応が完了せず未
反応物が多いので好ましくなく、また１００倍量を超え
る場合は、量としては充分であるが経済的に好ましくな
い。更に前記プロトン酸触媒としては、例えばＨＦ、Ｈ
Ｃｌ、ＨＢｒ、Ｈ2ＰＯ4、スルホン酸類、ホスホン酸類
等を挙げることができる。このプロトン酸触媒の配合量
は、カルボン酸基を有するジフェニルエタン誘導体に対
し、０．００１〜０．１倍量が好ましい。プロトン酸触
媒の配合量が０．００１倍量未満では反応が充分に進行
せず未反応物が多くなり、０．１倍量を超える場合は、
量としては充分であるが経済的に好ましくない。
ン酸基を有するジフェニルエタン誘導体に、２個以上の
ヒドロキシル基を有する化合物、例えばアルコール類等
をプロトン酸触媒存在下反応させてヒドロキシル基を有
するジフェニルエタン誘導体を調製する。前記アルコー
ル類としては、例えばエチレングリコール、１，２−プ
ロパンジオール、１，３−プロパンジオール、２，２−
ジメチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチ
ル−１，３−プロパンジオール、２−エチル−２−メチ
ル−１，３−プロパンジオール、２−エチル−２−（ヒ
ドロキシルメチル）−１，３−プロパンジオール、２−
メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール、２
−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、グ
リセロール、１，２−ブタンジオール、３，３−ジメチ
ル−１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，２，４−ブタントリ
オール、１，２−ペンタンジオール、１，４−ペンタン
ジオール、１，５−ペンタンジオール、２，２，４−ト
リメチル−１，３−ペンタンジオール、１，２−ヘキサ
ンジオール、１，５−ヘキサンジオール、１，６−ヘキ
サンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオー
ル、１，７−ヘプタンジオール、１，２，３−ヘプタン
トリオール、１，２−オクタンジオール、１，８−オク
タンジオール、１，９−ノナンジオール、１，２−デカ
ンジオール、１，１０−デカンジオール、２−メチル−
１，３−プロパンジオール、１，１，１，−トリス（ヒ
ドロキシメチル）エタン、ジプロピレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコール、ペンタエチレングリコール及びこ
れらの誘導体、異性体等を挙げることができる。前記ア
ルコール類の配合量は、カルボン酸基を有するジフェニ
ルエタン誘導体に対し、３〜１００倍量が好ましい。ア
ルコール量が３倍量未満の場合には、反応が完了せず未
反応物が多いので好ましくなく、また１００倍量を超え
る場合は、量としては充分であるが経済的に好ましくな
い。更に前記プロトン酸触媒としては、例えばＨＦ、Ｈ
Ｃｌ、ＨＢｒ、Ｈ2ＰＯ4、スルホン酸類、ホスホン酸類
等を挙げることができる。このプロトン酸触媒の配合量
は、カルボン酸基を有するジフェニルエタン誘導体に対
し、０．００１〜０．１倍量が好ましい。プロトン酸触
媒の配合量が０．００１倍量未満では反応が充分に進行
せず未反応物が多くなり、０．１倍量を超える場合は、
量としては充分であるが経済的に好ましくない。
【００２８】前記ヒドロキシル基を有するジフェニルエ
タン誘導体を得るための反応を行う際の反応温度は、好
ましくは３０〜１５０℃、特に好ましくは３５〜１００
℃である。反応温度が３０℃未満の場合には、反応が充
分に進行せず未反応物が多くなり、１５０℃を超える場
合には、副反応が進行し収率が低下するので好ましくな
い。また反応時間は、好ましくは０．５〜２４時間、特
に好ましくは１〜１２時間である。０．５時間未満で
は、反応が充分に進行せず未反応物が多くなり、２４時
間を超える場合には、既に反応は完了しており経済的に
好ましくない。
タン誘導体を得るための反応を行う際の反応温度は、好
ましくは３０〜１５０℃、特に好ましくは３５〜１００
℃である。反応温度が３０℃未満の場合には、反応が充
分に進行せず未反応物が多くなり、１５０℃を超える場
合には、副反応が進行し収率が低下するので好ましくな
い。また反応時間は、好ましくは０．５〜２４時間、特
に好ましくは１〜１２時間である。０．５時間未満で
は、反応が充分に進行せず未反応物が多くなり、２４時
間を超える場合には、既に反応は完了しており経済的に
好ましくない。
【００２９】次いで本発明の製造方法では、得られたヒ
ドロキシル基を有するジフェニルエタン誘導体を、（メ
タ）アクリル酸クロライド、（メタ）アクリル酸ブロラ
イド等の（メタ）アクリル酸ハライド又は（メタ）アク
リル酸無水物とエステル化反応させ目的とする両末端に
（メタ）アクリロイル基を有するジフェニルエタン誘導
体Ａを調製することができる。前記エステル化反応に関
しては特に限定するものではないが、例えば、ヒドロキ
シル基を有するジフェニルエタン誘導体と第３級アミン
とを溶媒に溶解し、該溶解物中に、（メタ）アクリル酸
ハライドまたは（メタ）アクリル酸無水物の溶液を所定
の温度にて撹拌しながら滴下して反応させる方法等によ
り行うことができる。但し、（メタ）アクリル酸無水物
を使用する場合、第３級アミンの代わりにプロトン酸を
用いることもできる。前記エステル化反応に用いる第３
級アミンとしては特に限定するものではないが、例え
ば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、トリイソブチルアミン、ピリジン、ジメチル
アニリン、ジエチルアニリン、ジメチルアミノピリジン
及びこれらの誘導体または異性体等を挙げることがで
き、また溶媒としては、特に限定するものではないが、
例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸
エチル、酢酸ブチル、アセトン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、メ
チルエチルケトン、ジメトキシエタン及びその誘導体ま
たは異性体等を挙げることができる。更に前記第３級ア
ミンの代わりに用いるプロトン酸としては、前述の具体
的に列挙したプロトン酸等を挙げることができる。
ドロキシル基を有するジフェニルエタン誘導体を、（メ
タ）アクリル酸クロライド、（メタ）アクリル酸ブロラ
イド等の（メタ）アクリル酸ハライド又は（メタ）アク
リル酸無水物とエステル化反応させ目的とする両末端に
（メタ）アクリロイル基を有するジフェニルエタン誘導
体Ａを調製することができる。前記エステル化反応に関
しては特に限定するものではないが、例えば、ヒドロキ
シル基を有するジフェニルエタン誘導体と第３級アミン
とを溶媒に溶解し、該溶解物中に、（メタ）アクリル酸
ハライドまたは（メタ）アクリル酸無水物の溶液を所定
の温度にて撹拌しながら滴下して反応させる方法等によ
り行うことができる。但し、（メタ）アクリル酸無水物
を使用する場合、第３級アミンの代わりにプロトン酸を
用いることもできる。前記エステル化反応に用いる第３
級アミンとしては特に限定するものではないが、例え
ば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、トリイソブチルアミン、ピリジン、ジメチル
アニリン、ジエチルアニリン、ジメチルアミノピリジン
及びこれらの誘導体または異性体等を挙げることがで
き、また溶媒としては、特に限定するものではないが、
例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸
エチル、酢酸ブチル、アセトン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、メ
チルエチルケトン、ジメトキシエタン及びその誘導体ま
たは異性体等を挙げることができる。更に前記第３級ア
ミンの代わりに用いるプロトン酸としては、前述の具体
的に列挙したプロトン酸等を挙げることができる。
【００３０】前記エステル化反応の際の（メタ）アクリ
ル酸ハライド及び／又は（メタ）アクリル酸無水物の配
合量及び第３級アミンの配合量は、ヒドロキシル基を有
するジフェニルエタン誘導体に対して、それぞれ１．５
〜１０倍量が好ましい。各々の配合量が１．５倍量未満
では反応が充分に進行せず未反応物が多くなり、１０倍
量を超えると量としては充分であるが経済的に好ましく
ない。またプロトン酸を用いる場合の配合量は、ヒドロ
キシル基を有するジフェニルエタン誘導体に対し、０．
００１〜０．１倍量が好ましい。配合量が０．００１倍
量未満では反応が充分に進行せず未反応物が多くなり、
０．１倍量を超えると量としては充分であるが経済的に
好ましくない。
ル酸ハライド及び／又は（メタ）アクリル酸無水物の配
合量及び第３級アミンの配合量は、ヒドロキシル基を有
するジフェニルエタン誘導体に対して、それぞれ１．５
〜１０倍量が好ましい。各々の配合量が１．５倍量未満
では反応が充分に進行せず未反応物が多くなり、１０倍
量を超えると量としては充分であるが経済的に好ましく
ない。またプロトン酸を用いる場合の配合量は、ヒドロ
キシル基を有するジフェニルエタン誘導体に対し、０．
００１〜０．１倍量が好ましい。配合量が０．００１倍
量未満では反応が充分に進行せず未反応物が多くなり、
０．１倍量を超えると量としては充分であるが経済的に
好ましくない。
【００３１】前記エステル化反応を行う場合の反応温度
は、好ましくは−３０〜１５０℃、特に好ましくは０〜
１００℃である。反応温度が−３０℃未満では、反応が
充分に進行せず未反応物が多くなり、１５０℃を超える
場合には、副反応が進行し収率が低下するので好ましく
ない。また反応時間は、好ましくは０．１〜２４時間、
更に好ましくは０．５〜１２時間である。０．１時間未
満では反応が充分に進行せず未反応物が多くなり、２４
時間を超える場合には、既に反応は完了しておりそれ以
上続けても経済的に好ましくない。
は、好ましくは−３０〜１５０℃、特に好ましくは０〜
１００℃である。反応温度が−３０℃未満では、反応が
充分に進行せず未反応物が多くなり、１５０℃を超える
場合には、副反応が進行し収率が低下するので好ましく
ない。また反応時間は、好ましくは０．１〜２４時間、
更に好ましくは０．５〜１２時間である。０．１時間未
満では反応が充分に進行せず未反応物が多くなり、２４
時間を超える場合には、既に反応は完了しておりそれ以
上続けても経済的に好ましくない。
【００３２】次いで得られた反応液を公知の精製法、例
えば再結晶化操作、カラム分離操作等を用いて精製する
ことにより目的とする（メタ）アクリロイル基を有する
ジフェニルエタン誘導体Ａを得ることができる。
えば再結晶化操作、カラム分離操作等を用いて精製する
ことにより目的とする（メタ）アクリロイル基を有する
ジフェニルエタン誘導体Ａを得ることができる。
【００３３】
【発明の効果】本発明の１，２−ジフェニルエタン誘導
体は、分子両末端に（メタ）アクリロイル基を有する新
規な物質であり、架橋剤、難燃助剤、重合開始剤、ラジ
カル発生剤、生理活性物質等に利用可能である。また本
発明の製造法では、前記１，２−ジフェニルエタン誘導
体を高収率にて容易に得ることができる。
体は、分子両末端に（メタ）アクリロイル基を有する新
規な物質であり、架橋剤、難燃助剤、重合開始剤、ラジ
カル発生剤、生理活性物質等に利用可能である。また本
発明の製造法では、前記１，２−ジフェニルエタン誘導
体を高収率にて容易に得ることができる。
【００３４】
【実施例】以下本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００３５】
【実施例１】１，１，２，２−テトラメチル−１，２−
ジフェニルエタン３０ｇ、コハク酸無水物３０ｇ及び塩
化メチレン１リットルを２リットルの３つ口フラスコに
入れた。１つの口にはジムロートを装着し冷却水を流
し、そのジムロートから反応により発生するＨＣｌを酸
トラップ用アルカリ水溶液に導き、残りの２口は、スリ
付きの詮で蓋をした。次いで室温下にて原料成分を撹
拌、溶解した後、ＡｌＣｌ3９０ｇを一度に添加し、室
温下にて２時間撹拌したところ、ＨＣｌが発生し、更に
固体が析出した。次に、湯浴にて還流状態にし、更に２
時間撹拌を続けた。
ジフェニルエタン３０ｇ、コハク酸無水物３０ｇ及び塩
化メチレン１リットルを２リットルの３つ口フラスコに
入れた。１つの口にはジムロートを装着し冷却水を流
し、そのジムロートから反応により発生するＨＣｌを酸
トラップ用アルカリ水溶液に導き、残りの２口は、スリ
付きの詮で蓋をした。次いで室温下にて原料成分を撹
拌、溶解した後、ＡｌＣｌ3９０ｇを一度に添加し、室
温下にて２時間撹拌したところ、ＨＣｌが発生し、更に
固体が析出した。次に、湯浴にて還流状態にし、更に２
時間撹拌を続けた。
【００３６】反応終了後、水１リットルに反応溶液を注
ぎ込み過剰のＡｌＣｌ3を不活性化した後、濃塩酸２０
０ｍｌを加えて酸性化し、有機層及び水層を分液ロート
で分離した。水層に関しては、更に酢酸エチルにより抽
出操作を３回行った。得られた有機層は全て統合し、飽
和食塩水にて２回、純水にて１回洗浄操作を行った。有
機層を無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し濃縮した後、
酢酸エチルにより再結晶化操作を行い下記構造式化１５
で表わされるカルボン酸基を有する化合物を得た。得ら
れた化合物を３８℃で５時間真空乾燥したところ、収量
は３２ｇであった。
ぎ込み過剰のＡｌＣｌ3を不活性化した後、濃塩酸２０
０ｍｌを加えて酸性化し、有機層及び水層を分液ロート
で分離した。水層に関しては、更に酢酸エチルにより抽
出操作を３回行った。得られた有機層は全て統合し、飽
和食塩水にて２回、純水にて１回洗浄操作を行った。有
機層を無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し濃縮した後、
酢酸エチルにより再結晶化操作を行い下記構造式化１５
で表わされるカルボン酸基を有する化合物を得た。得ら
れた化合物を３８℃で５時間真空乾燥したところ、収量
は３２ｇであった。
【００３７】
【化１５】
【００３８】次に得られたカルボン酸基を有する化合物
５ｇ、トルエンスルホン酸０．０５ｇ及びエチレングリ
コール２５ｍｌを１００ｍｌのなす型フラスコに導入
し、８０℃で８時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチル
層及び水層を分液ロートで分離した。次いで酢酸エチル
層を更に水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて
脱水濃縮した。次いでシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、展開溶媒として酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
＝７／３（体積比）を用いて精製し下記構造式化１６で
表わされるヒドロキシル基を有する化合物を得た。収量
は５．１ｇであった。
５ｇ、トルエンスルホン酸０．０５ｇ及びエチレングリ
コール２５ｍｌを１００ｍｌのなす型フラスコに導入
し、８０℃で８時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチル
層及び水層を分液ロートで分離した。次いで酢酸エチル
層を更に水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて
脱水濃縮した。次いでシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、展開溶媒として酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
＝７／３（体積比）を用いて精製し下記構造式化１６で
表わされるヒドロキシル基を有する化合物を得た。収量
は５．１ｇであった。
【００３９】
【化１６】
【００４０】次いで得られたヒドロキシル基を有する化
合物３ｇ、トリエチルアミン１．４ｇ及びテトラヒドロ
フラン２０ｍｌを１００ｍｌのなす型フラスコに導入
し、更に氷温下にてアクリル酸クロライド１．３ｇをテ
トラヒドロフラン１０ｍｌにて溶解した溶液を撹拌しな
がら滴下した。滴下終了後、室温下にて更に３時間撹拌
した後、酢酸エチル層及び水層を分液ロートで分離し、
酢酸エチル層を水で更に２回洗浄した。酢酸エチル層を
無水硫酸ナトリウムを用いて脱水濃縮した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより、展開溶媒は酢酸エ
チル／ｎ−ヘキサン＝１／９（体積比）を用いて精製し
下記構造式化１７で表わされるアクリロイル基を有する
化合物を得た。収量は２．５ｇであった。以下にＮＭＲ
スペクトル、元素分析、赤外吸収スペクトル並びに質量
分析の結果を示す。
合物３ｇ、トリエチルアミン１．４ｇ及びテトラヒドロ
フラン２０ｍｌを１００ｍｌのなす型フラスコに導入
し、更に氷温下にてアクリル酸クロライド１．３ｇをテ
トラヒドロフラン１０ｍｌにて溶解した溶液を撹拌しな
がら滴下した。滴下終了後、室温下にて更に３時間撹拌
した後、酢酸エチル層及び水層を分液ロートで分離し、
酢酸エチル層を水で更に２回洗浄した。酢酸エチル層を
無水硫酸ナトリウムを用いて脱水濃縮した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより、展開溶媒は酢酸エ
チル／ｎ−ヘキサン＝１／９（体積比）を用いて精製し
下記構造式化１７で表わされるアクリロイル基を有する
化合物を得た。収量は２．５ｇであった。以下にＮＭＲ
スペクトル、元素分析、赤外吸収スペクトル並びに質量
分析の結果を示す。
【００４１】
【化１７】
【００４２】元素分析 理論値：Ｃ ６８．２％、Ｈ
６．６％、Ｏ ２５．２％ 測定値：Ｃ ６８．５％、Ｈ ６．７％、Ｏ ２４．８％ 赤外吸収スペクトル ３０６０ｃｍ~1(ＣＨ)，１７４０ｃｍ~1(ＣＯＯＣ
Ｈ2)，１７１０ｃｍ~1(ＣＨ2ＣＨＣＯＯＣＨ2），１６
８０ｃｍ~1（Ｃ6Ｈ5ＣＯ） 質量分析 （Ｍ＋１）＝６３５
６．６％、Ｏ ２５．２％ 測定値：Ｃ ６８．５％、Ｈ ６．７％、Ｏ ２４．８％ 赤外吸収スペクトル ３０６０ｃｍ~1(ＣＨ)，１７４０ｃｍ~1(ＣＯＯＣ
Ｈ2)，１７１０ｃｍ~1(ＣＨ2ＣＨＣＯＯＣＨ2），１６
８０ｃｍ~1（Ｃ6Ｈ5ＣＯ） 質量分析 （Ｍ＋１）＝６３５
【００４３】
【実施例２】コハク酸無水物３０ｇをグルタル酸無水物
３５ｇに、エチレングリコールを１，３−プロパンジオ
ールに代えた以外は実施例１に準じて行ったところ下記
構造式化１８で表わされるアクリロイル基を有する化合
物を得た。収量は２．３ｇであった。以下に各分析結果
を示す。
３５ｇに、エチレングリコールを１，３−プロパンジオ
ールに代えた以外は実施例１に準じて行ったところ下記
構造式化１８で表わされるアクリロイル基を有する化合
物を得た。収量は２．３ｇであった。以下に各分析結果
を示す。
【００４４】
【化１８】
【００４５】元素分析 理論値：Ｃ ６９．６％、Ｈ
７．２％、Ｏ ２３．２％ 測定値：Ｃ ６９．０％、Ｈ ７．５％、Ｏ ２３．５％ 赤外吸収スペクトル ３０６０ｃｍ~1(ＣＨ)，１７４０ｃｍ~1(ＣＯＯＣ
Ｈ2)，１７１０ｃｍ~1(ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣＨ2)，１６
８０ｃｍ~1（Ｃ6Ｈ5ＣＯ） 質量分析 （Ｍ＋１）＝６９１
７．２％、Ｏ ２３．２％ 測定値：Ｃ ６９．０％、Ｈ ７．５％、Ｏ ２３．５％ 赤外吸収スペクトル ３０６０ｃｍ~1(ＣＨ)，１７４０ｃｍ~1(ＣＯＯＣ
Ｈ2)，１７１０ｃｍ~1(ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣＨ2)，１６
８０ｃｍ~1（Ｃ6Ｈ5ＣＯ） 質量分析 （Ｍ＋１）＝６９１
【００４６】
【実施例３】１，１，２，２−テトラメチル−１，２−
ジフェニルエタンを１，１，２，２−テトラエチル−
１，２−ジフェニルエタンに、コハク酸無水物３０ｇを
コハク酸無水物２５ｇに、エチレングリコールを１，４
−ブタンジオールに、トリエチルアミン１．４ｇをピリ
ジン１．０ｇに、アクリル酸クロライド１．３ｇをメタ
クリル酸クロライド１．２ｇに代えた以外は実施例１に
準じて行ったところ下記構造式化１９で表わされるメタ
クリロイル基を有する化合物を得た。収量は５．０ｇで
あった。以下に各分析結果を示す。
ジフェニルエタンを１，１，２，２−テトラエチル−
１，２−ジフェニルエタンに、コハク酸無水物３０ｇを
コハク酸無水物２５ｇに、エチレングリコールを１，４
−ブタンジオールに、トリエチルアミン１．４ｇをピリ
ジン１．０ｇに、アクリル酸クロライド１．３ｇをメタ
クリル酸クロライド１．２ｇに代えた以外は実施例１に
準じて行ったところ下記構造式化１９で表わされるメタ
クリロイル基を有する化合物を得た。収量は５．０ｇで
あった。以下に各分析結果を示す。
【００４７】
【化１９】
【００４８】元素分析 理論値：Ｃ ７１．３％、Ｈ
８．０％、Ｏ ２０．７％ 測定値：Ｃ ７１．５％、Ｈ ８．３％、Ｏ ２０．２％ 赤外吸収スペクトル ３０５０ｃｍ~1(ＣＨ)，１７４５ｃｍ~1(ＣＯＯＣ
Ｈ2)，１７０５ｃｍ~1(ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ
Ｈ2)，１６８５ｃｍ~1（Ｃ6Ｈ5ＣＯ） 質量分析 （Ｍ＋１）＝７７５
８．０％、Ｏ ２０．７％ 測定値：Ｃ ７１．５％、Ｈ ８．３％、Ｏ ２０．２％ 赤外吸収スペクトル ３０５０ｃｍ~1(ＣＨ)，１７４５ｃｍ~1(ＣＯＯＣ
Ｈ2)，１７０５ｃｍ~1(ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ
Ｈ2)，１６８５ｃｍ~1（Ｃ6Ｈ5ＣＯ） 質量分析 （Ｍ＋１）＝７７５
【００４９】
【実施例４】エチレングリコールを１，３−プロパンジ
オールに、トリエチルアミン１．４ｇをジメチルアミノ
ピリジン１．６ｇに、アクリル酸クロライド１．３ｇを
メタクリル酸クロライド１．４ｇに代えた以外は実施例
１に準じて行ったところ下記構造式化２０で表わされる
メタクリロイル基を有する化合物を得た。収量は２．５
ｇであった。以下に各分析結果を示す。
オールに、トリエチルアミン１．４ｇをジメチルアミノ
ピリジン１．６ｇに、アクリル酸クロライド１．３ｇを
メタクリル酸クロライド１．４ｇに代えた以外は実施例
１に準じて行ったところ下記構造式化２０で表わされる
メタクリロイル基を有する化合物を得た。収量は２．５
ｇであった。以下に各分析結果を示す。
【００５０】
【化２０】
【００５１】元素分析 理論値：Ｃ ６９．６％、Ｈ
７．２％、Ｏ ２３．２％ 測定値：Ｃ ６９．８％、Ｈ ７．５％、Ｏ ２２．７％ 赤外吸収スペクトル ３０６０ｃｍ~1(ＣＨ)，１７４５ｃｍ~1(ＣＯＯＣ
Ｈ2)，１７０５ｃｍ~1(ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣＨ2)，１６
８０ｃｍ~1（Ｃ6Ｈ5ＣＯ） 質量分析 （Ｍ＋１）＝６９１
７．２％、Ｏ ２３．２％ 測定値：Ｃ ６９．８％、Ｈ ７．５％、Ｏ ２２．７％ 赤外吸収スペクトル ３０６０ｃｍ~1(ＣＨ)，１７４５ｃｍ~1(ＣＯＯＣ
Ｈ2)，１７０５ｃｍ~1(ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣＨ2)，１６
８０ｃｍ~1（Ｃ6Ｈ5ＣＯ） 質量分析 （Ｍ＋１）＝６９１
【００５２】
【実施例５】１，４−ブタンジオールをエチレングリコ
ールに、メタクリル酸クロライドをアクリル酸クロライ
ドに、ピリジン１．０ｇをトリエチルアミン１．３ｇに
代えた以外は実施例３に準じて行ったところ下記構造式
化２１で表わされるアクリロイル基を有する化合物を得
た。収量は２．２ｇであった。以下に各分析結果を示
す。
ールに、メタクリル酸クロライドをアクリル酸クロライ
ドに、ピリジン１．０ｇをトリエチルアミン１．３ｇに
代えた以外は実施例３に準じて行ったところ下記構造式
化２１で表わされるアクリロイル基を有する化合物を得
た。収量は２．２ｇであった。以下に各分析結果を示
す。
【００５３】
【化２１】
【００５４】元素分析 理論値：Ｃ ６９．６％、Ｈ
７．２％、Ｏ ２３．２％ 測定値：Ｃ ６９．１％、Ｈ ７．３％、Ｏ ２３．６％ 赤外吸収スペクトル ３０５０ｃｍ~1(ＣＨ)，１７４０ｃｍ~1(ＣＯＯＣ
Ｈ2)，１７１０ｃｍ~1(ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣＨ2)，１６
８５ｃｍ~1（Ｃ6Ｈ5ＣＯ） 質量分析 （Ｍ＋１）＝６９１
７．２％、Ｏ ２３．２％ 測定値：Ｃ ６９．１％、Ｈ ７．３％、Ｏ ２３．６％ 赤外吸収スペクトル ３０５０ｃｍ~1(ＣＨ)，１７４０ｃｍ~1(ＣＯＯＣ
Ｈ2)，１７１０ｃｍ~1(ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣＨ2)，１６
８５ｃｍ~1（Ｃ6Ｈ5ＣＯ） 質量分析 （Ｍ＋１）＝６９１
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされる１，２−ジ
フェニルエタン誘導体。 【化１】 - 【請求項２】 下記一般式化２で表わされる１，２−ジ
フェニルエタン化合物と、環状ジカルボン酸無水物とを
ルイス酸存在下で反応させ、次いで２個以上のヒドロキ
シル基を有する化合物をプロトン酸触媒存在下で反応さ
せた後、（メタ）アクリル酸ハライド及び／又は（メ
タ）アクリル酸無水物を更に反応させることを特徴とす
る請求項１記載の１，２−ジフェニルエタン誘導体の製
造法。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4340451A JPH06184052A (ja) | 1992-12-21 | 1992-12-21 | １，２−ジフェニルエタン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4340451A JPH06184052A (ja) | 1992-12-21 | 1992-12-21 | １，２−ジフェニルエタン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184052A true JPH06184052A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=18337090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4340451A Pending JPH06184052A (ja) | 1992-12-21 | 1992-12-21 | １，２−ジフェニルエタン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06184052A (ja) |
-
1992
- 1992-12-21 JP JP4340451A patent/JPH06184052A/ja active Pending
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