JPH061796A - 有機けい素基含有イソシアヌレートの製造方法 - Google Patents
有機けい素基含有イソシアヌレートの製造方法Info
- Publication number
- JPH061796A JPH061796A JP4180331A JP18033192A JPH061796A JP H061796 A JPH061796 A JP H061796A JP 4180331 A JP4180331 A JP 4180331A JP 18033192 A JP18033192 A JP 18033192A JP H061796 A JPH061796 A JP H061796A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- represented
- general formula
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 本発明は、有機けい素基含有イソシアヌレ
ートを反応の停止、中断などの事故なしで容易に、かつ
効率よく製造する方法の提供を目的とするものである。 【構成】 本発明の有機けい素基含有イソシアヌレー
トの製造方法は、一般式（Ｒ1 Ｏ）3-a Ｒ2 aＳｉＲ3 Ｎ
ＣＯ（Ｒ1 はアルキル基、Ｒ2 はアルキル基またはフェ
ニル基、Ｒ3 はアルキレン基、ａは０、１、２）で示さ
れるイソシアン酸エステルと、一般式Ｒ4 ＮＣＯ（Ｒ4
はアルケニル基）で示されるイソシアン酸エステルを一
般式ＭＯＲ5 （Ｒ5 はＨ2 またはアルキル基、Ｍはアル
カル金属）で示される塩基性触媒の存在下に反応させ
て、一般式 【化４】で示される化合物を得ることを特徴とするもの
である。
ートを反応の停止、中断などの事故なしで容易に、かつ
効率よく製造する方法の提供を目的とするものである。 【構成】 本発明の有機けい素基含有イソシアヌレー
トの製造方法は、一般式（Ｒ1 Ｏ）3-a Ｒ2 aＳｉＲ3 Ｎ
ＣＯ（Ｒ1 はアルキル基、Ｒ2 はアルキル基またはフェ
ニル基、Ｒ3 はアルキレン基、ａは０、１、２）で示さ
れるイソシアン酸エステルと、一般式Ｒ4 ＮＣＯ（Ｒ4
はアルケニル基）で示されるイソシアン酸エステルを一
般式ＭＯＲ5 （Ｒ5 はＨ2 またはアルキル基、Ｍはアル
カル金属）で示される塩基性触媒の存在下に反応させ
て、一般式 【化４】で示される化合物を得ることを特徴とするもの
である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機けい素基含有イソシ
アヌレートの製造方法、特には接着促進剤、繊維処理用
添加剤、ガラスのサイジング剤などとして有用とされる
有機けい素基含有イソシアヌレートの製造方法に関する
ものである。
アヌレートの製造方法、特には接着促進剤、繊維処理用
添加剤、ガラスのサイジング剤などとして有用とされる
有機けい素基含有イソシアヌレートの製造方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】有機けい素基含有イソシアヌレートの製
造方法としては、一般式 （Ｒ1 Ｏ）3-a Ｒ2 aＳｉＨ （ここにＲ1 は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2 は炭素
数１〜４のアルキル基またはフェニル基、ａは０，１ま
たは２）で示されるハイドロジェンけい素化合物と、一
般式
造方法としては、一般式 （Ｒ1 Ｏ）3-a Ｒ2 aＳｉＨ （ここにＲ1 は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2 は炭素
数１〜４のアルキル基またはフェニル基、ａは０，１ま
たは２）で示されるハイドロジェンけい素化合物と、一
般式
【化２】 （ここにＲ4 は炭素数２〜４のアルケニル基）で示され
る脂肪族不飽和イソシアヌレートとを白金系またはロジ
ウム系の触媒の存在下に反応させる方法が公知とされて
いる。
る脂肪族不飽和イソシアヌレートとを白金系またはロジ
ウム系の触媒の存在下に反応させる方法が公知とされて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、この方法では
脂肪族不飽和イソシアヌレートが反応の抑制剤として作
用するために多量の触媒が必要とされるし、製造工程中
に反応が停止することがあって触媒の追加が必要とされ
る場合もあるので、これにはその反応制御が非常に困難
であり、製造する毎に反応率が変動するという不利もあ
る。
脂肪族不飽和イソシアヌレートが反応の抑制剤として作
用するために多量の触媒が必要とされるし、製造工程中
に反応が停止することがあって触媒の追加が必要とされ
る場合もあるので、これにはその反応制御が非常に困難
であり、製造する毎に反応率が変動するという不利もあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような不利
を解決した有機けい素基含有イソシアヌレートの製造方
法に関するものであり、これは一般式（１） （Ｒ1 Ｏ）3-a Ｒ2 aＳｉＲ3 ＮＣＯ・・・・・・（１） （ここにＲ1 は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2 は炭素
数１〜４のアルキル基またはフェニル基、Ｒ3 は炭素数
２〜４のアルキレン基、ａは０，１または２）で示され
るイソシアン酸エステルと、一般式（２） Ｒ4 ＮＣＯ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・（２） （ここにＲ4 は炭素数２〜４のアルケニル基）で示され
るイソシアン酸エステルとを一般式（３） ＭＯＲ5 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・（３） （ここにＲ5 は水素原子または炭素数１〜５のアルキル
基、Ｍはアルカリ金属）で示される塩基性触媒の存在下
で反応させることによって、一般式（４）
を解決した有機けい素基含有イソシアヌレートの製造方
法に関するものであり、これは一般式（１） （Ｒ1 Ｏ）3-a Ｒ2 aＳｉＲ3 ＮＣＯ・・・・・・（１） （ここにＲ1 は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2 は炭素
数１〜４のアルキル基またはフェニル基、Ｒ3 は炭素数
２〜４のアルキレン基、ａは０，１または２）で示され
るイソシアン酸エステルと、一般式（２） Ｒ4 ＮＣＯ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・（２） （ここにＲ4 は炭素数２〜４のアルケニル基）で示され
るイソシアン酸エステルとを一般式（３） ＭＯＲ5 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・（３） （ここにＲ5 は水素原子または炭素数１〜５のアルキル
基、Ｍはアルカリ金属）で示される塩基性触媒の存在下
で反応させることによって、一般式（４）
【化３】 （ここにＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびａは前記に同
じ、Ｒ6 は（Ｒ1 Ｏ）3-a Ｒ2 aＳｉＲ3 基またはＲ4 ）
で示される化合物を得ることを特徴とするものである。
じ、Ｒ6 は（Ｒ1 Ｏ）3-a Ｒ2 aＳｉＲ3 基またはＲ4 ）
で示される化合物を得ることを特徴とするものである。
【０００５】すなわち、本発明者らは従来法による不利
を解決することができる有機けい素基含有イソシアヌレ
ートの製造方法を開発すべく種々検討した結果、上記し
た一般式（１）で示されるイソシアン酸エステルと一般
式（２）で示されるイソシアン酸エステルを、一般式
（３）で示される塩基性触媒の存在下で加熱処理して反
応させると、容易に一般式（４）で示される有機けい素
基含有イソシアヌレートの得られることを見出して本発
明を完成させた。以下にこれをさらに詳述する。
を解決することができる有機けい素基含有イソシアヌレ
ートの製造方法を開発すべく種々検討した結果、上記し
た一般式（１）で示されるイソシアン酸エステルと一般
式（２）で示されるイソシアン酸エステルを、一般式
（３）で示される塩基性触媒の存在下で加熱処理して反
応させると、容易に一般式（４）で示される有機けい素
基含有イソシアヌレートの得られることを見出して本発
明を完成させた。以下にこれをさらに詳述する。
【０００６】
【作用】本発明は有機けい素基含有イソシアヌレートの
製造方法に関するものであり、これは前記した一般式
（１）で示されるイソシアン酸エステルと一般式（２）
で示されるイソシアン酸エステルを一般式（３）で示さ
れる塩基性触媒の存在下で反応させて一般式（４）で示
される有機けい素基含有イソシアヌレートを製造すると
いうものであるが、これによれば反応停止などなしで短
時間内で容易に目的物を収率よく製造することができる
という有利性が与えられる。
製造方法に関するものであり、これは前記した一般式
（１）で示されるイソシアン酸エステルと一般式（２）
で示されるイソシアン酸エステルを一般式（３）で示さ
れる塩基性触媒の存在下で反応させて一般式（４）で示
される有機けい素基含有イソシアヌレートを製造すると
いうものであるが、これによれば反応停止などなしで短
時間内で容易に目的物を収率よく製造することができる
という有利性が与えられる。
【０００７】本発明の有機けい素基含有イソシアヌレー
トの製造方法における始発材は前記した一般式（１）お
よび（２）で示される２種類のイソシアン酸エステルと
される。この一つは一般式（１）としての （Ｒ1 Ｏ）3-a Ｒ2 aＳｉＲ3 ＮＣＯ で示され、このＲ1 はメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基で例示される炭素数１〜４のアルキル基で
あるが、用途上加水分解速度が早いことが好ましいとい
う理由からメチル基、エチル基が好ましいものであり、
Ｒ2 はこのＲ1 と同様の炭素数１〜４のアルキル基また
はフェニル基、Ｒ3 はエチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基で例示される炭素数が２〜４のアルキレン基、ａ
は０，１または２で加水分解速度の点から０または１が
好ましいとされるイソシアン酸エステルとされる。
トの製造方法における始発材は前記した一般式（１）お
よび（２）で示される２種類のイソシアン酸エステルと
される。この一つは一般式（１）としての （Ｒ1 Ｏ）3-a Ｒ2 aＳｉＲ3 ＮＣＯ で示され、このＲ1 はメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基で例示される炭素数１〜４のアルキル基で
あるが、用途上加水分解速度が早いことが好ましいとい
う理由からメチル基、エチル基が好ましいものであり、
Ｒ2 はこのＲ1 と同様の炭素数１〜４のアルキル基また
はフェニル基、Ｒ3 はエチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基で例示される炭素数が２〜４のアルキレン基、ａ
は０，１または２で加水分解速度の点から０または１が
好ましいとされるイソシアン酸エステルとされる。
【０００８】また、他のイソシアン酸エステルは一般式
（２）としての Ｒ4 ＮＣＯ で示され、Ｒ4 はビニル基、アリル基、メタリル基、１
−ブテニル基で例示される炭素数２〜４のアルケニル基
とされるものである。この２種類のイソシアン酸エステ
ルは事前に混合されて反応に供されるが、この両者の混
合比は目的とする有機けい素基含有イソシアヌレートの
種類に応じて任意に設定すればよい。
（２）としての Ｒ4 ＮＣＯ で示され、Ｒ4 はビニル基、アリル基、メタリル基、１
−ブテニル基で例示される炭素数２〜４のアルケニル基
とされるものである。この２種類のイソシアン酸エステ
ルは事前に混合されて反応に供されるが、この両者の混
合比は目的とする有機けい素基含有イソシアヌレートの
種類に応じて任意に設定すればよい。
【０００９】このイソシアン酸エステルの混合物はつい
で一般式（３）としての ＭＯＲ5 で示され、Ｒ5 は水素原子または、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基などで例示され
る炭素数１〜５のアルキル基、Ｍはリチウム、ナトリウ
ム、カリウムまたはセシウムなどのアルカリ金属であ
る、塩基性触媒の存在下に反応させられる。
で一般式（３）としての ＭＯＲ5 で示され、Ｒ5 は水素原子または、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基などで例示され
る炭素数１〜５のアルキル基、Ｍはリチウム、ナトリウ
ム、カリウムまたはセシウムなどのアルカリ金属であ
る、塩基性触媒の存在下に反応させられる。
【００１０】なお、この触媒は塩基性のものとされる
が、これが酢酸カリウム、プロピオン酸カリウムなどの
ようなカルボン酸アルカリであると触媒活性が低いし、
Ｒ5 が芳香族基であるフェノキシ基である場合は塩基性
が弱く、かつ目的とするイソシアヌレートや溶媒に対す
る溶解性が高く、したがって反応後の除去が難しいとい
う不利が生ずるので、これはＲ5 が水素原子または炭素
数１〜５のアルキル基である水酸化物またはアルコキシ
誘導体とする必要があり、このアルコキシ基としてはメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペ
ンタノキシ基とすることが好ましい。
が、これが酢酸カリウム、プロピオン酸カリウムなどの
ようなカルボン酸アルカリであると触媒活性が低いし、
Ｒ5 が芳香族基であるフェノキシ基である場合は塩基性
が弱く、かつ目的とするイソシアヌレートや溶媒に対す
る溶解性が高く、したがって反応後の除去が難しいとい
う不利が生ずるので、これはＲ5 が水素原子または炭素
数１〜５のアルキル基である水酸化物またはアルコキシ
誘導体とする必要があり、このアルコキシ基としてはメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペ
ンタノキシ基とすることが好ましい。
【００１１】この塩基性触媒の使用量は上記したイソシ
アン酸エステル混合物 100重量部に対して 0.1重量部以
上とすればよいが、これは反応時間、分離工程の面から
0.1〜5.0 重量部とすればよい。
アン酸エステル混合物 100重量部に対して 0.1重量部以
上とすればよいが、これは反応時間、分離工程の面から
0.1〜5.0 重量部とすればよい。
【００１２】上記した一般式（１）と一般式（２）で示
されるイソシアン酸エステルの混合物から一般式（４）
で示される有機けい素基含有イソシアヌレートを合成す
る反応はこのイソシアン酸エステル混合物を一般式
（３）で示される塩基性触媒の存在下に加熱処理するこ
とによって進行するが、この加熱温度は触媒の種類、溶
媒の有無、種類によって異なるけれども60〜 150℃の範
囲とすればよく、好ましい温度範囲は80〜 130℃とされ
る。
されるイソシアン酸エステルの混合物から一般式（４）
で示される有機けい素基含有イソシアヌレートを合成す
る反応はこのイソシアン酸エステル混合物を一般式
（３）で示される塩基性触媒の存在下に加熱処理するこ
とによって進行するが、この加熱温度は触媒の種類、溶
媒の有無、種類によって異なるけれども60〜 150℃の範
囲とすればよく、好ましい温度範囲は80〜 130℃とされ
る。
【００１３】なお、この反応は無溶媒で行なうことがで
きるが、溶媒中で行なってもよく、この溶媒としてはベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンなど
のように沸点が60〜 150℃である非極性の炭素水素系の
ものが使用でき、この種の溶媒は反応後の除去が容易で
あるし、これを使用すれば反応後のろ過で触媒を容易に
除去することができる。
きるが、溶媒中で行なってもよく、この溶媒としてはベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンなど
のように沸点が60〜 150℃である非極性の炭素水素系の
ものが使用でき、この種の溶媒は反応後の除去が容易で
あるし、これを使用すれば反応後のろ過で触媒を容易に
除去することができる。
【００１４】この反応はその工程中に反応が停止するこ
とがないので、これを短時間で進行させるができ、これ
によれば目的とする有機けい素基含有イソシアヌレート
を容易に、かつ収率よく得ることができる。この反応に
よって得られた有機けい素基含有イソシアヌレートは硬
化性オルガノポリシロキサン組成物の接着促進剤として
有用とされるが、これはまた、繊維処理用アルガノポリ
シロキサン組成物用添加剤として、さらにはガラスのサ
イジング剤として有用とされる。
とがないので、これを短時間で進行させるができ、これ
によれば目的とする有機けい素基含有イソシアヌレート
を容易に、かつ収率よく得ることができる。この反応に
よって得られた有機けい素基含有イソシアヌレートは硬
化性オルガノポリシロキサン組成物の接着促進剤として
有用とされるが、これはまた、繊維処理用アルガノポリ
シロキサン組成物用添加剤として、さらにはガラスのサ
イジング剤として有用とされる。
【００１５】
【実施例】つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例１ カリウム・ｔ−ブトキシド0.5gを反応フラスコに仕込ん
で 100℃に加熱し、よく撹拌しながらここにイソシアン
酸アリル 16.6g（0.2 モル）とイソシアン酸３−トリメ
トキシシリルプロピル 20.5g（0.1 モル）との混合物を
25〜30分で適下し、適下終了後も５〜10分間撹拌を続
け、その後室温に冷却してからｎ−ヘキサン 100mlで希
釈し触媒を析出させてろ別した。
で 100℃に加熱し、よく撹拌しながらここにイソシアン
酸アリル 16.6g（0.2 モル）とイソシアン酸３−トリメ
トキシシリルプロピル 20.5g（0.1 モル）との混合物を
25〜30分で適下し、適下終了後も５〜10分間撹拌を続
け、その後室温に冷却してからｎ−ヘキサン 100mlで希
釈し触媒を析出させてろ別した。
【００１６】ついで、このろ液を減圧下に濃縮し、分留
したところ、沸点が 182〜 184℃（1.4 mmHg）の液体生
成物が 29.7g（収率80％）得られたので、この生成物を
分析したところ、このものは赤外線吸収スペクトルでイ
ソシアナート基に由来するピーク（2,275cm-1 ）がな
く、イソシアヌレート基に由来するピーク（1,690c
m-1）が観察されたこと、また核磁気共鳴スペクトルに
おけるアリル基とトリメトキシシリルプロピル基の存在
比からみて、この生成物は１−トリメトシキシリルプロ
ピル−３，５−ジアリルイソシアヌレートであることが
確認された。
したところ、沸点が 182〜 184℃（1.4 mmHg）の液体生
成物が 29.7g（収率80％）得られたので、この生成物を
分析したところ、このものは赤外線吸収スペクトルでイ
ソシアナート基に由来するピーク（2,275cm-1 ）がな
く、イソシアヌレート基に由来するピーク（1,690c
m-1）が観察されたこと、また核磁気共鳴スペクトルに
おけるアリル基とトリメトキシシリルプロピル基の存在
比からみて、この生成物は１−トリメトシキシリルプロ
ピル−３，５−ジアリルイソシアヌレートであることが
確認された。
【００１７】実施例２ 実施例１におけるイソシアン酸エステルの混合量をイソ
シアン酸アリル8.3g（0.1 モル）とイソシアン酸３−ト
リメトキシシリルプロピル 41.0g（0.2 モル）としたほ
かは実施例１と同様に処理したところ、沸点が 214〜21
6 ℃（0.25mmHg）の液体生成物が 37.0g（収率75％）で
得られたので、このものを実施例１と同様に赤外線吸収
スペクトル、核磁気共鳴スペクトルで同定したところ、
このものは１，３−ビス（トリメトキシシリルプロピ
ル）−５−アリルイソシアヌレートであることが確認さ
れた。
シアン酸アリル8.3g（0.1 モル）とイソシアン酸３−ト
リメトキシシリルプロピル 41.0g（0.2 モル）としたほ
かは実施例１と同様に処理したところ、沸点が 214〜21
6 ℃（0.25mmHg）の液体生成物が 37.0g（収率75％）で
得られたので、このものを実施例１と同様に赤外線吸収
スペクトル、核磁気共鳴スペクトルで同定したところ、
このものは１，３−ビス（トリメトキシシリルプロピ
ル）−５−アリルイソシアヌレートであることが確認さ
れた。
【００１８】
【発明の効果】本発明は有機けい素基含有イソシアヌレ
ートの製造方法に関するものであり、これは前記したよ
うに一般式（１）と一般式（２）で示されるイソシアン
酸エステルの混合物を一般式（３）で示される塩基性触
媒の存在下で反応させて一般式（４）で示される有機け
い素含有イソシアヌレートを製造するというものである
が、これによればこの反応が容易に、かつ効率よく進行
するので目的とする有機けい素基含有イソシアヌレート
を反応の停止、中断なく 容易に得ることができるとい
う有利性が与えられる。
ートの製造方法に関するものであり、これは前記したよ
うに一般式（１）と一般式（２）で示されるイソシアン
酸エステルの混合物を一般式（３）で示される塩基性触
媒の存在下で反応させて一般式（４）で示される有機け
い素含有イソシアヌレートを製造するというものである
が、これによればこの反応が容易に、かつ効率よく進行
するので目的とする有機けい素基含有イソシアヌレート
を反応の停止、中断なく 容易に得ることができるとい
う有利性が与えられる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｒ1 Ｏ）3-a Ｒ2 aＳｉＲ3 ＮＣＯ （ここにＲ1 は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2 は炭素
数１〜４のアルキル基またはフェニル基、Ｒ3 は炭素数
２〜４のアルキレン基、ａは０，１または２）で示され
るイソシアン酸エステルと、一般式Ｒ4 ＮＣＯ（ここに
Ｒ4 は炭素数２〜４のアルケニル基）で示されるイソシ
アン酸エステルを一般式ＭＯＲ5 （ここにＲ5 は水素原
子または炭素数１〜５のアルキル基、Ｍはアルカリ金
属）で示される塩基性触媒の存在下で反応させて、一般
式 【化１】 （ここにＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ａは前記に同じ、Ｒ
6 は（Ｒ1 Ｏ）3-a Ｒ2 aＳｉＲ3 基またはＲ4 ）で示さ
れる化合物を得ることを特徴とする有機けい素基含有イ
ソシアヌレートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4180331A JP2612996B2 (ja) | 1992-06-15 | 1992-06-15 | 有機けい素基含有イソシアヌレートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4180331A JP2612996B2 (ja) | 1992-06-15 | 1992-06-15 | 有機けい素基含有イソシアヌレートの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH061796A true JPH061796A (ja) | 1994-01-11 |
| JP2612996B2 JP2612996B2 (ja) | 1997-05-21 |
Family
ID=16081355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4180331A Expired - Lifetime JP2612996B2 (ja) | 1992-06-15 | 1992-06-15 | 有機けい素基含有イソシアヌレートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2612996B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011102470A1 (ja) | 2010-02-19 | 2011-08-25 | 日産化学工業株式会社 | 窒素含有環を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 |
| US8815494B2 (en) | 2008-12-19 | 2014-08-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film forming composition containing silicon having anion group |
| US8828879B2 (en) | 2009-09-16 | 2014-09-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Silicon-containing composition having sulfonamide group for forming resist underlayer film |
| US8864894B2 (en) | 2008-08-18 | 2014-10-21 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film forming composition containing silicone having onium group |
| US9217921B2 (en) | 2009-06-02 | 2015-12-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film forming composition containing silicon having sulfide bond |
| US11392037B2 (en) | 2008-02-18 | 2022-07-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film forming composition containing silicone having cyclic amino group |
-
1992
- 1992-06-15 JP JP4180331A patent/JP2612996B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11392037B2 (en) | 2008-02-18 | 2022-07-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film forming composition containing silicone having cyclic amino group |
| US8864894B2 (en) | 2008-08-18 | 2014-10-21 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film forming composition containing silicone having onium group |
| US8815494B2 (en) | 2008-12-19 | 2014-08-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film forming composition containing silicon having anion group |
| US8835093B2 (en) | 2008-12-19 | 2014-09-16 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film forming composition containing silicon having anion group |
| US9217921B2 (en) | 2009-06-02 | 2015-12-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film forming composition containing silicon having sulfide bond |
| US8828879B2 (en) | 2009-09-16 | 2014-09-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Silicon-containing composition having sulfonamide group for forming resist underlayer film |
| WO2011102470A1 (ja) | 2010-02-19 | 2011-08-25 | 日産化学工業株式会社 | 窒素含有環を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 |
| CN102754034A (zh) * | 2010-02-19 | 2012-10-24 | 日产化学工业株式会社 | 具有含氮环的含有硅的形成抗蚀剂下层膜的组合物 |
| JP5679129B2 (ja) * | 2010-02-19 | 2015-03-04 | 日産化学工業株式会社 | 窒素含有環を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 |
| JP2015051972A (ja) * | 2010-02-19 | 2015-03-19 | 日産化学工業株式会社 | 新規なシリルイソシアヌレート化合物 |
| US9023588B2 (en) | 2010-02-19 | 2015-05-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film forming composition containing silicon having nitrogen-containing ring |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2612996B2 (ja) | 1997-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1869058B1 (en) | Process for making silylisocyanurate | |
| JP3195787B2 (ja) | イソシアネート三量化またはウレタン化触媒 | |
| CN101268087A (zh) | 用于生产异氰酸根合硅烷的方法 | |
| EP0638575A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diorganodialkoxysilanen | |
| US6303729B1 (en) | Process for preparing partially added cyclic organohydrogensiloxane | |
| JP4017668B2 (ja) | ポリグリコール（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| JPH1059903A (ja) | 置換ヒドロキシヒドロシンナメートエステルの改良された製造方法 | |
| JPH061796A (ja) | 有機けい素基含有イソシアヌレートの製造方法 | |
| JPH0255440B2 (ja) | ||
| AU2003254303A1 (en) | Process for preparing quinolone antibiotic intermediates | |
| JPS6352629B2 (ja) | ||
| US4665218A (en) | Method for the preparation of alkoxymethylene compounds of acetic esters and substituted acetic esters | |
| JPH01502025A (ja) | オキシモシラン類の製造法 | |
| KR102347403B1 (ko) | 규소 화합물의 제조 방법 및 규소 화합물 | |
| JPH0517487A (ja) | 新規シラン化合物及びその製造方法 | |
| EP0408635B1 (en) | Transesterification of alkoxyesters | |
| JP2006298922A (ja) | 不飽和の環状オルトエステルの製造方法 | |
| JP6631407B2 (ja) | カルバマトアルキルシランの製造方法 | |
| JPH04295486A (ja) | 有機珪素化合物におけるモノ交換体化合物の製造方法 | |
| JP3864997B2 (ja) | ２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方法 | |
| JPS5984843A (ja) | マイケル付加体の製造方法 | |
| JP2001322994A (ja) | メルカプト基含有アルコキシシラン化合物の製造方法 | |
| JP2615802B2 (ja) | モノシランの製法 | |
| JP2538447B2 (ja) | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルジアルキルシリルマレイミドの製造方法 | |
| JP2919945B2 (ja) | 新規シラン化合物およびその製造方法 |