JPH0617388B2 - アミノアルコールとゴム状コポリマーとの付加物の製造方法 - Google Patents
アミノアルコールとゴム状コポリマーとの付加物の製造方法Info
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- JPH0617388B2 JPH0617388B2 JP1339920A JP33992089A JPH0617388B2 JP H0617388 B2 JPH0617388 B2 JP H0617388B2 JP 1339920 A JP1339920 A JP 1339920A JP 33992089 A JP33992089 A JP 33992089A JP H0617388 B2 JPH0617388 B2 JP H0617388B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はアミノアルコールとＣ3-5α,β又飽和ニトリル
およびＣ4-6共役ジエンとのゴム状コポリマーとの付加
物を製造する方法に関する。本発明の方法によって製造
される付加物は独特のオキサゾリン官能性を含む。
およびＣ4-6共役ジエンとのゴム状コポリマーとの付加
物を製造する方法に関する。本発明の方法によって製造
される付加物は独特のオキサゾリン官能性を含む。
反応性２−オキサゾリン官能性を有するポリマーは米国
特許第3,585,160号中に記載されている。
特許第3,585,160号中に記載されている。
より最近、２−オキサゾリン官能性化したポリマーとオ
キサゾリンと反応する官能基を有する第２ポリマーとの
ブレンドが欧州特許出願公開第146,965号中に開示され
た。
キサゾリンと反応する官能基を有する第２ポリマーとの
ブレンドが欧州特許出願公開第146,965号中に開示され
た。
先行技術の２−オキサゾリン官能性化ポリマーは一般に
重合によってつくられた。即ち、そのようなポリマーは
ビニル２−オキサゾリン官能性を有する少なくとも一つ
のモノマーを含有するモノマー混合物の使用によってつ
くられる。そのようなポリマー製造の不利な点は官能性
化モノマーが必要なことである。
重合によってつくられた。即ち、そのようなポリマーは
ビニル２−オキサゾリン官能性を有する少なくとも一つ
のモノマーを含有するモノマー混合物の使用によってつ
くられる。そのようなポリマー製造の不利な点は官能性
化モノマーが必要なことである。
これまでに、アミノアルコールとニトリル ゴムとの付
加物を製造する方法は開示されなかった。
加物を製造する方法は開示されなかった。
本発明は a)式 （式中Ｒ1はＨおよびメチルから選ばれ、 Ｒ2はＨおよびメチルから選ばれ、 Ｒ3はＨ、Ｃ1-5アルキルおよびアリールから選ばれる） のアミノアルコールと、 b)Ｃ3-5α,β不飽和ニトリルとＣ4-6共役ジエンのゴム
状コポリマーとの付加物を製造する方法を提供するもの
であり、その方法は i)該コポリマーおよび該アミノアルコールの溶液を用意
し、 ii)該溶液に酢酸亜鉛および酢酸カドミウムから選ばれ
る金属化合物を加え、そして iii)該溶液を10から180℃までの温度に加熱することか
ら本質的になる。
状コポリマーとの付加物を製造する方法を提供するもの
であり、その方法は i)該コポリマーおよび該アミノアルコールの溶液を用意
し、 ii)該溶液に酢酸亜鉛および酢酸カドミウムから選ばれ
る金属化合物を加え、そして iii)該溶液を10から180℃までの温度に加熱することか
ら本質的になる。
Ｃ3-5α,β不飽和ニトリル、例えばアクリロニトリル、
およびＣ4-6共役ジエン、例えばブタジエン、はよく知
られておりそして通常「ニトリル ゴム」と称される。
ニトリル ゴムは広く市場から入手することができそし
て典型的に18から50重量％までの結合したアクリロニト
リル（特に25から40重量％まで）そして100重量％に対
応して82から50重量％までのブタジエンを含有する。ニ
トリルゴムは低分子量液体としておよび固体として市場
から共に入手できる。25から120まで、特に35から85ま
でのムーニー粘度（100℃においてML1+4）を有する固体
ニトリル ゴムは本発明の方法における使用に好まし
い。ニトリル ゴムの極性特質はこのものを多くの炭化
水素油に耐えるものにならしめる。しかし、またニトリ
ル ゴムはポリマー鎖中にジエン不飽和を含有し、これ
はオゾン攻撃または酸化劣化を経てポリマーが老化を受
けやすくなる。ニトリル ゴムの老化特性はポリマー中
の炭素−炭素結合の選択的水添によって改良することが
できる。ここで使うように「選択的水添」は、ニトリル
成分をほとんどまたは全く還元せずに炭素−炭素結合を
優先的に水添することを意味する。ニトリル ゴムの選
択的水添は英国特許第1,558,491号中および米国特許第
4,464,515号中に記載されている。ニトリル ゴムの選
択的水添が本発明の方法において使われる場合は、少な
くとも80モル％、そして特に90から99モル％までの炭素
−炭素二重結合が飽和されることが好ましい。
およびＣ4-6共役ジエン、例えばブタジエン、はよく知
られておりそして通常「ニトリル ゴム」と称される。
ニトリル ゴムは広く市場から入手することができそし
て典型的に18から50重量％までの結合したアクリロニト
リル（特に25から40重量％まで）そして100重量％に対
応して82から50重量％までのブタジエンを含有する。ニ
トリルゴムは低分子量液体としておよび固体として市場
から共に入手できる。25から120まで、特に35から85ま
でのムーニー粘度（100℃においてML1+4）を有する固体
ニトリル ゴムは本発明の方法における使用に好まし
い。ニトリル ゴムの極性特質はこのものを多くの炭化
水素油に耐えるものにならしめる。しかし、またニトリ
ル ゴムはポリマー鎖中にジエン不飽和を含有し、これ
はオゾン攻撃または酸化劣化を経てポリマーが老化を受
けやすくなる。ニトリル ゴムの老化特性はポリマー中
の炭素−炭素結合の選択的水添によって改良することが
できる。ここで使うように「選択的水添」は、ニトリル
成分をほとんどまたは全く還元せずに炭素−炭素結合を
優先的に水添することを意味する。ニトリル ゴムの選
択的水添は英国特許第1,558,491号中および米国特許第
4,464,515号中に記載されている。ニトリル ゴムの選
択的水添が本発明の方法において使われる場合は、少な
くとも80モル％、そして特に90から99モル％までの炭素
−炭素二重結合が飽和されることが好ましい。
本発明の方法は、溶液中で完成されるけれども、何れか
特殊な溶剤に限定はされない。しかし、この技術に通じ
た人々には明らかに理解されるように、アミノアルコー
ルとの反応に逆行する溶剤は用いられない。本発明の方
法に使うために極めて望ましい溶剤にはベンゼン、モノ
クロルベンゼンおよび1,2−ジクロルベンゼンが含まれ
る。
特殊な溶剤に限定はされない。しかし、この技術に通じ
た人々には明らかに理解されるように、アミノアルコー
ルとの反応に逆行する溶剤は用いられない。本発明の方
法に使うために極めて望ましい溶剤にはベンゼン、モノ
クロルベンゼンおよび1,2−ジクロルベンゼンが含まれ
る。
本発明の方法は望ましくは１−12％ニトリル ゴム溶液
（重量／重量ベースで）、特に５％と10％の間で完成さ
れる。
（重量／重量ベースで）、特に５％と10％の間で完成さ
れる。
本発明の方法で使われるアミノアルコールは次式によっ
て規定される： （式中Ｒ1はＨおよびメチルから選ばれ、 Ｒ2はＨおよびメチルから選ばれ、 Ｒ3はＨ、Ｃ1-5アルキルおよびアリールから選ばれ
る）。
て規定される： （式中Ｒ1はＨおよびメチルから選ばれ、 Ｒ2はＨおよびメチルから選ばれ、 Ｒ3はＨ、Ｃ1-5アルキルおよびアリールから選ばれ
る）。
極めて好ましいアミノアルコールはエタノールアミンお
よび２−アミノ−２−メチルプロパノール−１である。
アミノアルコールは好ましくはニトリル ゴム中に含ま
れる結合したニトリルの量（モルベースで）の１と５倍
の間、特に２から３倍までの量で用いらえる。
よび２−アミノ−２−メチルプロパノール−１である。
アミノアルコールは好ましくはニトリル ゴム中に含ま
れる結合したニトリルの量（モルベースで）の１と５倍
の間、特に２から３倍までの量で用いらえる。
本発明の方法は酢酸亜鉛および酢酸カドミウムから選ば
れる金属化合物を利用する。本発明の方法は塩化亜鉛、
のようなその他の金属化合の使用を含まず、それらはこ
の技術に通じた人々には酢酸亜鉛または酢酸カドミウム
に対し具合よく置き代ると期待されるであろうが、我々
の実験ではその他の金属化合物は必ずしも常に受容でき
る結果を与えはしないことを示したからである。
れる金属化合物を利用する。本発明の方法は塩化亜鉛、
のようなその他の金属化合の使用を含まず、それらはこ
の技術に通じた人々には酢酸亜鉛または酢酸カドミウム
に対し具合よく置き代ると期待されるであろうが、我々
の実験ではその他の金属化合物は必ずしも常に受容でき
る結果を与えはしないことを示したからである。
本発明の方法は100°と180℃の間の温度、好ましくは12
5から140℃までにおいて実施される。溶剤の選択に応じ
てそのような温度を達成するためには大気圧以上の圧力
が要求されるであろう。そのような圧力の何れかを与え
るためには本質的に不活性雰囲気（特に窒素）の使用が
好ましい。
5から140℃までにおいて実施される。溶剤の選択に応じ
てそのような温度を達成するためには大気圧以上の圧力
が要求されるであろう。そのような圧力の何れかを与え
るためには本質的に不活性雰囲気（特に窒素）の使用が
好ましい。
本発明の付加物はフーリエ変換（Fouriertransform）赤
外（『FTIR』）および13炭素核磁気共鳴（13Ｃ NMR）
分光分析のような慣用の分光分析技法を使用して都合よ
く分析できる。本発明の付加物のFTIR分析は−Ｎ＝Ｃ−
Ｏ−官能性に起因する1664cm-1の近く（即ち1664cm-1に
おいてまたはその近く）に特徴的吸収ピークを有するス
ペクトルを生じる。
外（『FTIR』）および13炭素核磁気共鳴（13Ｃ NMR）
分光分析のような慣用の分光分析技法を使用して都合よ
く分析できる。本発明の付加物のFTIR分析は−Ｎ＝Ｃ−
Ｏ−官能性に起因する1664cm-1の近く（即ち1664cm-1に
おいてまたはその近く）に特徴的吸収ピークを有するス
ペクトルを生じる。
実施例１ この実施例は本発明に従ったアミノアルコールとニトリ
ル ゴムの付加物の製造を説明する。
ル ゴムの付加物の製造を説明する。
この実施例に使用したニトリル ゴムはKRYNAC 34.50
の商品名でポリサーリミテッド、サーニア、カナダ（Po
lyser Limited of Sarnia,Canada）によって販売され市
場で入手できるアクリロニトリル−ブタジエンコポリマ
ーであって約34％の結合したアクリロニトリル含量（10
0％に対する残余には結合したブタジエンを含む）およ
び約50のムーニー粘度（100℃でML1+4）を有した。およ
そ60ｇのこのニトリル ゴムを小片に切りそしてスクリ
ューキャップの瓶に入れた。次いで瓶に500mlの1,2−ジ
クロルベンゼンを加えそしてそれをゴムが眼で見て本質
的に溶解するまで振ってゴム溶液をつくった。
の商品名でポリサーリミテッド、サーニア、カナダ（Po
lyser Limited of Sarnia,Canada）によって販売され市
場で入手できるアクリロニトリル−ブタジエンコポリマ
ーであって約34％の結合したアクリロニトリル含量（10
0％に対する残余には結合したブタジエンを含む）およ
び約50のムーニー粘度（100℃でML1+4）を有した。およ
そ60ｇのこのニトリル ゴムを小片に切りそしてスクリ
ューキャップの瓶に入れた。次いで瓶に500mlの1,2−ジ
クロルベンゼンを加えそしてそれをゴムが眼で見て本質
的に溶解するまで振ってゴム溶液をつくった。
ここで、および以下の実施例に使用した反応装置はリー
ビッヒ型凝縮器、ゴム隔壁、および機械的攪拌器を取り
つけた３つ口円底フラスコで構成される。ゴム溶液（即
ち、上記の500mlの1,2−ジクロルベンゼン中の60ｇのニ
トリル ゴム）および7.7ｇの酢酸カドミウムを装置に
加えた。次いで装置を130℃の温度で油槽中におろしそ
して窒素によて15分間パージした。これに次いで数分か
けて23.5ｇのエタノールアミンを滴下して加えた。フラ
スコを130℃で攪拌しながら18時間に亘り弱窒素陽圧下
で油浴中に放置した。
ビッヒ型凝縮器、ゴム隔壁、および機械的攪拌器を取り
つけた３つ口円底フラスコで構成される。ゴム溶液（即
ち、上記の500mlの1,2−ジクロルベンゼン中の60ｇのニ
トリル ゴム）および7.7ｇの酢酸カドミウムを装置に
加えた。次いで装置を130℃の温度で油槽中におろしそ
して窒素によて15分間パージした。これに次いで数分か
けて23.5ｇのエタノールアミンを滴下して加えた。フラ
スコを130℃で攪拌しながら18時間に亘り弱窒素陽圧下
で油浴中に放置した。
溶液を冷却し、そして次に以下のようにポリマーの回収
を行った。
を行った。
溶液を約１のメタノールを含有する攪拌中のビーカー
に注ぎ入れてポリマーを凝固させた。次いでポリマーを
液体から分離し、いくらかの残留溶剤を除去するために
絞りそして次に真空中約60℃で乾燥させた。
に注ぎ入れてポリマーを凝固させた。次いでポリマーを
液体から分離し、いくらかの残留溶剤を除去するために
絞りそして次に真空中約60℃で乾燥させた。
その結果生じた付加物をFTIRおよび13Ｃ NMRによって
分析した。FTIRスベクトルは1664cm-1にピークを示した
が−Ｎ＝Ｃ−Ｏ−官能性に基づくものであった。13 Ｃ NMR分析は約50ＭHzで完了した（特徴とする共鳴
は＝Ｎ−Ｃ−Ｃ−に起因するものを54.0ppmにそして−
Ｏ−Ｃ−Ｃ−に起因するものを67.0ppmに与えた。）第
２の13Ｃ NMR分析はより高いフィールド装置で約126Ｍ
Hzで完了した［特徴とする共鳴は（＝Ｎ−Ｃ−Ｃ）に起
因するものを53.8ppmに、（−Ｏ−Ｃ−Ｃ−）に起因す
るものを66.6ppmに、そして（−Ｎ＝Ｃ−Ｏ−）に起因
するものを169.0ppmに与えた］。
分析した。FTIRスベクトルは1664cm-1にピークを示した
が−Ｎ＝Ｃ−Ｏ−官能性に基づくものであった。13 Ｃ NMR分析は約50ＭHzで完了した（特徴とする共鳴
は＝Ｎ−Ｃ−Ｃ−に起因するものを54.0ppmにそして−
Ｏ−Ｃ−Ｃ−に起因するものを67.0ppmに与えた。）第
２の13Ｃ NMR分析はより高いフィールド装置で約126Ｍ
Hzで完了した［特徴とする共鳴は（＝Ｎ−Ｃ−Ｃ）に起
因するものを53.8ppmに、（−Ｏ−Ｃ−Ｃ−）に起因す
るものを66.6ppmに、そして（−Ｎ＝Ｃ−Ｏ−）に起因
するものを169.0ppmに与えた］。
実施例２ エタノールアミンの代りに２−アミノ−２−メチル プ
ロパノール−１（34.3ｇ）使用して実施例１中に一般的
に記載したような手順を繰返した。
ロパノール−１（34.3ｇ）使用して実施例１中に一般的
に記載したような手順を繰返した。
生じたニトリル ゴムと２−アミノ−２−メチルプロパ
ノール−１との付加物をFTIRおよび13Ｃ NMRによって
分析した。
ノール−１との付加物をFTIRおよび13Ｃ NMRによって
分析した。
FTIR分析は（−Ｎ＝Ｃ−Ｏ−）に起因する特徴的ピーク
を1663m-1に示した。13 Ｃ NMR（50ＭHz）スペクトルは特徴的共鳴を（−Ｏ
−Ｃ−Ｃ−）に起因するものとして67.0ppmに、（＝Ｎ
−Ｃ−Ｃ）に起因するものを78.4ppmにそして（−Ｎ＝
Ｃ−Ｏ−）に起因するものを167.2ppmに示した。
を1663m-1に示した。13 Ｃ NMR（50ＭHz）スペクトルは特徴的共鳴を（−Ｏ
−Ｃ−Ｃ−）に起因するものとして67.0ppmに、（＝Ｎ
−Ｃ−Ｃ）に起因するものを78.4ppmにそして（−Ｎ＝
Ｃ−Ｏ−）に起因するものを167.2ppmに示した。
実施例３ 実施例１で使用した酢酸カドミウムの代りに酢酸亜鉛を
使用して実施例１中に一般的に記載したような手順を繰
り返した。
使用して実施例１中に一般的に記載したような手順を繰
り返した。
その結果生じた付加物のスペクトルは特徴的ピークを16
64cm-1に示した。13 Ｃ NMR分析は約50ＭHzにおいて特徴的ピークを54.0p
pmおよび67.0ppmに示した。
64cm-1に示した。13 Ｃ NMR分析は約50ＭHzにおいて特徴的ピークを54.0p
pmおよび67.0ppmに示した。
実施例４（比較用） 実施例１で使用した酢酸カドミウムの代りに塩化亜鉛を
使用して実施例１中に一般的に記載したような手順を繰
り返した。
使用して実施例１中に一般的に記載したような手順を繰
り返した。
その結果生じた生成物のFTIRスペクトルは1663−1664cm
-1の近くには何等の実吸収は示さず、これからナトリル
ゴムとエタノールアミンの希望する付加物は生成しな
かったと結論することができる。
-1の近くには何等の実吸収は示さず、これからナトリル
ゴムとエタノールアミンの希望する付加物は生成しな
かったと結論することができる。
実施例５ この実施例では水添したニトリル ゴムとアミノアルコ
ールとの付加物の製造を説明する。
ールとの付加物の製造を説明する。
結合したアクリロニトリル含量約38％（残余％は結合し
たブタジエン）および約50のムーニー粘度（100℃でML
1+4）を有するアクリロニトリル ブタジエン ゴムの
モノクロルベンゼン溶液を使用して水添したニトリル
ゴムをつくった。米国特許第4,464,515中に一般的に記
載される手順に従ってハイドリド ロジウム テトラキ
ストリフエニル ホスフイン触媒（即ちHRh(PPh3)4）お
よびトリフエニルホスフイン触媒の存在においてゴムを
水添した。その結果得られた水添されたポリマーを凝固
させそして乾かした。水添したポリマーの赤外線分析は
99％以上の炭素−炭素二重結合が水添され、そしてニト
リル官能性の還元は僅かしかまたは全くなかったことを
示した。
たブタジエン）および約50のムーニー粘度（100℃でML
1+4）を有するアクリロニトリル ブタジエン ゴムの
モノクロルベンゼン溶液を使用して水添したニトリル
ゴムをつくった。米国特許第4,464,515中に一般的に記
載される手順に従ってハイドリド ロジウム テトラキ
ストリフエニル ホスフイン触媒（即ちHRh(PPh3)4）お
よびトリフエニルホスフイン触媒の存在においてゴムを
水添した。その結果得られた水添されたポリマーを凝固
させそして乾かした。水添したポリマーの赤外線分析は
99％以上の炭素−炭素二重結合が水添され、そしてニト
リル官能性の還元は僅かしかまたは全くなかったことを
示した。
実施例１に記載した手順を用いて上記の選択的に水添ニ
トリル ゴムの付加物を次につくった。（約60ｇの水添
したニトリル ゴム、7.7ｇの酢酸カドミウムおよび23.
5ｇのエタノールアミンを使用して）。
トリル ゴムの付加物を次につくった。（約60ｇの水添
したニトリル ゴム、7.7ｇの酢酸カドミウムおよび23.
5ｇのエタノールアミンを使用して）。
その結果生じた付加物をFTIRによって分析しそして−Ｎ
＝Ｃ−Ｏ−官能性に起因する特徴的ピークを1664cm-1に
有することを見出した。
＝Ｃ−Ｏ−官能性に起因する特徴的ピークを1664cm-1に
有することを見出した。
実施例６ この実施例では反応溶剤としてモノクロールベンゼンを
使用して部分的水添したニトリル ゴムとエタノールア
ミンとの付加物の製造を説明する。
使用して部分的水添したニトリル ゴムとエタノールア
ミンとの付加物の製造を説明する。
選択的に水添したニトリル ゴム６％溶液の100ml（99
モル％以上の炭素−炭素二重結合が水添されている38％
の結合したアクリロニトリル単位）を実施例１中に記載
した反応装置中に0.86ｇの酢酸カドミウムと共に加え
た。次いでこの装置を120℃で油浴中に沈めそして15分
間窒素でパージした。7.87ｇのエタノールアミンを注射
器によって溶液に加え、そして装置を油浴中に入れたま
ま窒素加圧下で120℃において約15時間攪拌器を作動さ
せた。
モル％以上の炭素−炭素二重結合が水添されている38％
の結合したアクリロニトリル単位）を実施例１中に記載
した反応装置中に0.86ｇの酢酸カドミウムと共に加え
た。次いでこの装置を120℃で油浴中に沈めそして15分
間窒素でパージした。7.87ｇのエタノールアミンを注射
器によって溶液に加え、そして装置を油浴中に入れたま
ま窒素加圧下で120℃において約15時間攪拌器を作動さ
せた。
実施例１に一般的に記載するようにして付加物を作りあ
げそしてFTIRによって分析した。
げそしてFTIRによって分析した。
FTIR分析は（−Ｎ＝Ｃ−Ｏ−）に起因する特徴的ピーク
を1664cm-1に示した。
を1664cm-1に示した。
Claims (6)
- 【請求項１】a)式 （式中Ｒ1はＨおよびメチルから選ばれ、 Ｒ2はＨおよびメチルから選ばれ、 Ｒ3はＨ、Ｃ1-5アルキルおよびアリールから選ばれる） のアミノアルコールと、 b)Ｃ3-5α,β不飽和ニトリルとＣ4-6共役ジエンとのゴ
ム状コポリマー との付加物を製造する方法であって、該方法が i)該コポリマーおよび該アミノアルコールの溶液を用意
し、 ii)該溶液に酢酸亜鉛および酢酸カドミウムから選ばれ
る金属化合物を加え、そして iii)該溶液を100〜180℃の温度に加熱することを含む方
法。 - 【請求項２】該ゴム状コポリマーが18〜50重量％の結合
したアクリロニトリル、そして100重量％に対応して82
〜50重量％の結合したブタジエンを含むアクリロニトリ
ル−ブタジエンゴムである請求第(1)項の方法。 - 【請求項３】該ゴム状コポリマーが炭素−炭素二重結合
の少なくとも80モル％が飽和されるように選択的に水素
添加されている請求第(2)項の方法。 - 【請求項４】該アミノアルコールが該ゴムコポリマー中
に含まれるアクリロニトリルの量の２倍〜５倍の量で使
われる請求第(2)項の方法。 - 【請求項５】該アミノアルコールがエタノールアミンお
よび2-アミノ-2-メチルプロパノール-1から選ばれる請
求第(4)項の方法。 - 【請求項６】FTIRスペクトロスコピーによって分析され
る場合1664cm-1の付近にピークを生じることを特徴とす
る、請求第(2)項の方法によって得られる付加物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/291,964 US4879352A (en) | 1988-12-30 | 1988-12-30 | Adducts of an aminoalcohol and nitrile rubber |
| US291964 | 1988-12-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215808A JPH02215808A (ja) | 1990-08-28 |
| JPH0617388B2 true JPH0617388B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=23122617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1339920A Expired - Fee Related JPH0617388B2 (ja) | 1988-12-30 | 1989-12-27 | アミノアルコールとゴム状コポリマーとの付加物の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4879352A (ja) |
| EP (1) | EP0378849B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0617388B2 (ja) |
| CA (1) | CA2001932A1 (ja) |
| DE (1) | DE68907044T2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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