JPH0617347B2 - チロシンの精製法 - Google Patents
チロシンの精製法Info
- Publication number
- JPH0617347B2 JPH0617347B2 JP1958085A JP1958085A JPH0617347B2 JP H0617347 B2 JPH0617347 B2 JP H0617347B2 JP 1958085 A JP1958085 A JP 1958085A JP 1958085 A JP1958085 A JP 1958085A JP H0617347 B2 JPH0617347 B2 JP H0617347B2
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- Japan
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- tyrosine
- phenylalanine
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- concentration
- adsorbent
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、フェニルアラニンを主な夾雑物として含むチ
ロシン溶液を非極性多孔質合成吸着剤で処理し、フェニ
ルアラニンを含まないかまたはその濃度が著るしく減少
したチロシンを取得する方法に関するものである。
ロシン溶液を非極性多孔質合成吸着剤で処理し、フェニ
ルアラニンを含まないかまたはその濃度が著るしく減少
したチロシンを取得する方法に関するものである。
チロシンを蛋白質の加水分解液や発酵液より得ることす
でに工業的に実施されている。多くの場合、これらの方
法により得られるチロシンは夾雑物としてフェニルアラ
ニンを含んおり、再結晶法やイオン交換樹脂法等の従来
の精製法ではフェニルアラニンとの分離は困難であった
（特公昭３３−３７８９）。
でに工業的に実施されている。多くの場合、これらの方
法により得られるチロシンは夾雑物としてフェニルアラ
ニンを含んおり、再結晶法やイオン交換樹脂法等の従来
の精製法ではフェニルアラニンとの分離は困難であった
（特公昭３３−３７８９）。
本発明の目的は、フェニルアラニンを主な夾雑物として
含むチロシン溶液から簡単な操作で、フェニルアラニン
を含まないか、またはその濃度が著るしく減少したチロ
シンを取得する方法を提供することにある。
含むチロシン溶液から簡単な操作で、フェニルアラニン
を含まないか、またはその濃度が著るしく減少したチロ
シンを取得する方法を提供することにある。
本発明者は、フェニルアラニン等を夾雑するチロシン溶
液とポリスチレンジビニルベンゼン系非極性多孔質合成
吸着剤を接触させ、フェニルアラニンのみを当該樹脂に
吸着させることにより、高純度のＬ−チロシン溶液を容
易に取得することが可能であることを見出した。
液とポリスチレンジビニルベンゼン系非極性多孔質合成
吸着剤を接触させ、フェニルアラニンのみを当該樹脂に
吸着させることにより、高純度のＬ−チロシン溶液を容
易に取得することが可能であることを見出した。
本発明でフェニルアラニン及びチロシンは光学活性体で
あってもラセミ体であってもよい。
あってもラセミ体であってもよい。
本発明に云うチロシン溶液とは、チロシン発酵液や蛋白
質の加水分解液、そのような発酵液や加水分解液よりチ
ロシンを回収するための中間工程液、これらより取得し
たフェニルアラニンを含むチロシンの粗結晶の溶解液、
その他不純物として少なくともフェニルアラニンを含む
チロシン溶液等である。
質の加水分解液、そのような発酵液や加水分解液よりチ
ロシンを回収するための中間工程液、これらより取得し
たフェニルアラニンを含むチロシンの粗結晶の溶解液、
その他不純物として少なくともフェニルアラニンを含む
チロシン溶液等である。
チロシンの濃度は、溶解度以下であればいくらでも良い
が、溶解度を上げるために酸性及びアルカリ性液に溶解
したほうが有利である。しかし、アルカリ性の時は酸性
の時よりもフェニルアラニンの吸着剤への吸着量が増加
することから、アルカリ性液に溶解したほうがチロシン
の精製という点で有利である。更に、溶液中の塩（NaC
l,Na2SO4，NH4Cl等）濃度が増加するとフェニルアラニ
ンの吸着剤に対する吸着量が増加するので、チロシン溶
液にこれらの塩類を添加した後、吸着剤と接触させも良
い。フェニルアラニン濃度は、特に限定しない。
が、溶解度を上げるために酸性及びアルカリ性液に溶解
したほうが有利である。しかし、アルカリ性の時は酸性
の時よりもフェニルアラニンの吸着剤への吸着量が増加
することから、アルカリ性液に溶解したほうがチロシン
の精製という点で有利である。更に、溶液中の塩（NaC
l,Na2SO4，NH4Cl等）濃度が増加するとフェニルアラニ
ンの吸着剤に対する吸着量が増加するので、チロシン溶
液にこれらの塩類を添加した後、吸着剤と接触させも良
い。フェニルアラニン濃度は、特に限定しない。
本発明に云う非極性多孔質合成吸着剤とは、例えばダイ
ヤイオンHP10、HP20、SP207（三菱化成社製）、XAD-2、
XAD-4、XAD-2000（ロームアンドハース社製）、XFS-402
2（ダウケミカル社製）などが利用できるが、これらに
限られることはもちろんで、その他の非極性多孔質合成
吸着剤であってもこれらと同様の性質を有するものであ
ればいずれであってもよい。
ヤイオンHP10、HP20、SP207（三菱化成社製）、XAD-2、
XAD-4、XAD-2000（ロームアンドハース社製）、XFS-402
2（ダウケミカル社製）などが利用できるが、これらに
限られることはもちろんで、その他の非極性多孔質合成
吸着剤であってもこれらと同様の性質を有するものであ
ればいずれであってもよい。
チロシン溶液と吸着剤との接触の方法としてバッチ式，
カラム式があるが、カラム式で実施する方が好ましい。
例えば、非極性多孔質合成吸着剤をカラムに充填し、カ
ラム上部からフェニルアラニンを夾雑物として含むチロ
シン溶液を通液させると、フェニルアラニンの方が吸着
剤に対する吸着力が大なるためフェニルアラニンが飽和
吸着に達するまでは、優先的にフェニルアラニンが吸着
し、貫流液としてフェニルアラニンを含まないチロシン
溶液を得ることができる。
カラム式があるが、カラム式で実施する方が好ましい。
例えば、非極性多孔質合成吸着剤をカラムに充填し、カ
ラム上部からフェニルアラニンを夾雑物として含むチロ
シン溶液を通液させると、フェニルアラニンの方が吸着
剤に対する吸着力が大なるためフェニルアラニンが飽和
吸着に達するまでは、優先的にフェニルアラニンが吸着
し、貫流液としてフェニルアラニンを含まないチロシン
溶液を得ることができる。
チロシン溶液を多孔質合成吸着剤を含むカラムに通液
し、吸着剤から流出するチロシン溶液中のフェニルアラ
ニンの濃度が許容量を超えたならば、通液を中止して吸
着剤を再生する。再生は常法により、先ず水で吸着剤床
中のチロシン溶液を押出して回収する。吸着剤に吸着し
たフェニルアラニンは、例えば、水，アルカリ，酸，低
級脂肪族アルコールすなわちメタノール，エタノール，
イソプロピルアルコール等の水溶液，アセトン水溶液あ
るいはそれらの混合溶液等で容易に溶離可能である。再
生終了後は水で吸着剤を洗浄し、再びチロシン溶液を通
液する。
し、吸着剤から流出するチロシン溶液中のフェニルアラ
ニンの濃度が許容量を超えたならば、通液を中止して吸
着剤を再生する。再生は常法により、先ず水で吸着剤床
中のチロシン溶液を押出して回収する。吸着剤に吸着し
たフェニルアラニンは、例えば、水，アルカリ，酸，低
級脂肪族アルコールすなわちメタノール，エタノール，
イソプロピルアルコール等の水溶液，アセトン水溶液あ
るいはそれらの混合溶液等で容易に溶離可能である。再
生終了後は水で吸着剤を洗浄し、再びチロシン溶液を通
液する。
実施例１ Ｌ−チロシン（濃度2.4％）、Ｌ−フェニルアラニン
（濃度0.15％）を含むＬ−チロシン溶液（水酸化ナトリ
ウムでpH＝11.0に調整）750mlをカラム式で非極性多孔
質合成吸着剤SP207（三菱化成社製）１００ml（高さ５
０cm、直径1.6cmのカラム）にSV＝1.0で通液し、７０ml
〜７００mlの画分を集めることにより、Ｌ−フェニルア
ラニンを含まないＬ−チロシン溶液６３０ml（Ｌ−チロ
シン濃度2.37％）を得た。
（濃度0.15％）を含むＬ−チロシン溶液（水酸化ナトリ
ウムでpH＝11.0に調整）750mlをカラム式で非極性多孔
質合成吸着剤SP207（三菱化成社製）１００ml（高さ５
０cm、直径1.6cmのカラム）にSV＝1.0で通液し、７０ml
〜７００mlの画分を集めることにより、Ｌ−フェニルア
ラニンを含まないＬ−チロシン溶液６３０ml（Ｌ−チロ
シン濃度2.37％）を得た。
この溶液を、常法により塩酸を用いて中和晶析を行な
い、Ｌ−フェニルアラニンを全く含まないＬ−チロシン
結晶14.0ｇを得た。T.L.C.（薄層クロマトグラフィー）
モノスポット。
い、Ｌ−フェニルアラニンを全く含まないＬ−チロシン
結晶14.0ｇを得た。T.L.C.（薄層クロマトグラフィー）
モノスポット。
実施例２ Ｌ−チロシン（濃度2.4％）、Ｌ−フェニルアラニン
（濃度0.15％）を含むＬ−チロシン溶液（塩酸を用いて
pH＝1.0に調整）６００mlをカラム式で非極性多孔質合
成吸着剤SP207（三菱化成社製）１００ml（高さ５０c
m、直径1.6cmのカラム）にSV＝1.0で通液し、１８０ml
〜５６０mlの画分を集めることにより、Ｌ−フェニルア
ラニンを全く含まないＬ−チロシン溶液３８０ml（Ｌ−
チロシン濃度2.4％）を得た。
（濃度0.15％）を含むＬ−チロシン溶液（塩酸を用いて
pH＝1.0に調整）６００mlをカラム式で非極性多孔質合
成吸着剤SP207（三菱化成社製）１００ml（高さ５０c
m、直径1.6cmのカラム）にSV＝1.0で通液し、１８０ml
〜５６０mlの画分を集めることにより、Ｌ−フェニルア
ラニンを全く含まないＬ−チロシン溶液３８０ml（Ｌ−
チロシン濃度2.4％）を得た。
この溶液を常法により水酸化ナトリウムを用いて中和晶
析を行ない、Ｌ−チロシン結晶8.8ｇを得た。
析を行ない、Ｌ−チロシン結晶8.8ｇを得た。
実施例 ３ Ｌ−チロシン（濃度5.0％）、Ｌ−フェニルアラニン
（濃度1.5％）を含むＬ−チロシン溶液（水酸化ナトリ
ウムを用いてpH11.5に調整）３５０mlをカラム式で、非
極性多孔質合成吸着剤XAD−2000（ロームアンドハース
社製）１００ml（高さ５０cm、直径1.6cmのカラム）にS
V＝1.0で通液し、７０ml〜３００mlの画分を集めること
によりＬ−フェニルアラニンを全く含まないＬ−チロシ
ン溶液２３０ml（Ｌ−チロシン4.9％）を得た。
（濃度1.5％）を含むＬ−チロシン溶液（水酸化ナトリ
ウムを用いてpH11.5に調整）３５０mlをカラム式で、非
極性多孔質合成吸着剤XAD−2000（ロームアンドハース
社製）１００ml（高さ５０cm、直径1.6cmのカラム）にS
V＝1.0で通液し、７０ml〜３００mlの画分を集めること
によりＬ−フェニルアラニンを全く含まないＬ−チロシ
ン溶液２３０ml（Ｌ−チロシン4.9％）を得た。
この溶液を常法により濃塩酸を用いて中和晶析を行な
い、Ｌ−チロシン結晶10.9ｇを得た。
い、Ｌ−チロシン結晶10.9ｇを得た。
実施例４ Ｌ−チロシン（濃度0.5％）、Ｌ−フェニルアラニン
（濃度4.5％）を含むＬ−チロシン溶液（水酸化ナトリ
ウムでpH11.0に調整）３００mlをカラム式で、非極性多
孔質合成吸着剤XFS−4022（ダウケミカル社製）１００m
l（高さ５０cm、直径1.6cmのカラム）にSV＝2.0で通液
し、７０ml〜２７０mlの画分を集めＬ−チロシン溶液２
００mlを得た。この溶液は、Ｌ−チロシン0.67％、Ｌ−
フェニルアラニン0.10％を含有していた。
（濃度4.5％）を含むＬ−チロシン溶液（水酸化ナトリ
ウムでpH11.0に調整）３００mlをカラム式で、非極性多
孔質合成吸着剤XFS−4022（ダウケミカル社製）１００m
l（高さ５０cm、直径1.6cmのカラム）にSV＝2.0で通液
し、７０ml〜２７０mlの画分を集めＬ−チロシン溶液２
００mlを得た。この溶液は、Ｌ−チロシン0.67％、Ｌ−
フェニルアラニン0.10％を含有していた。
本実施例から理解されるように、非極性多孔質合成吸着
剤への吸着力は、フェニルアラニンがチロシンに較べて
極めて大である。
剤への吸着力は、フェニルアラニンがチロシンに較べて
極めて大である。
Claims (1)
- 【請求項１】フェニルアラニンを主な夾雑物として含む
チロシン溶液をポリスチレンジビニルベンゼン系非極性
多孔質合成吸着剤と接触させて、フェニルアラニンを吸
着せしめることを特徴とするチロシンの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1958085A JPH0617347B2 (ja) | 1985-02-04 | 1985-02-04 | チロシンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1958085A JPH0617347B2 (ja) | 1985-02-04 | 1985-02-04 | チロシンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61178953A JPS61178953A (ja) | 1986-08-11 |
| JPH0617347B2 true JPH0617347B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=12003205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1958085A Expired - Lifetime JPH0617347B2 (ja) | 1985-02-04 | 1985-02-04 | チロシンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617347B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005001105A1 (ja) * | 2003-06-26 | 2005-01-06 | Ajinomoto Co., Inc. | モナティンの製造方法 |
-
1985
- 1985-02-04 JP JP1958085A patent/JPH0617347B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61178953A (ja) | 1986-08-11 |
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