JPH0617332B2 - ラセミ―トランス―第一菊酸類の製造方法 - Google Patents
ラセミ―トランス―第一菊酸類の製造方法Info
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- JPH0617332B2 JPH0617332B2 JP61246565A JP24656586A JPH0617332B2 JP H0617332 B2 JPH0617332 B2 JP H0617332B2 JP 61246565 A JP61246565 A JP 61246565A JP 24656586 A JP24656586 A JP 24656586A JP H0617332 B2 JPH0617332 B2 JP H0617332B2
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- Japan
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- cis
- primary
- chrysanthemic acid
- primary chrysanthemic
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はラセミ−トランス第一菊酸類の製造方法に関す
る。
る。
さらに詳しくは一般式(I) （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わす。） で示されるラセミ−シスまたはラセミ−シス／トランス
混合第一菊酸類に、アゾ化合物の存在下にアルミニウム
臭化物もしくはホウ素の臭化物を作用させることによる
対応するラセミ−トランス第一菊酸類の製造方法に関す
るものである。
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わす。） で示されるラセミ−シスまたはラセミ−シス／トランス
混合第一菊酸類に、アゾ化合物の存在下にアルミニウム
臭化物もしくはホウ素の臭化物を作用させることによる
対応するラセミ−トランス第一菊酸類の製造方法に関す
るものである。
第一菊酸はピレスリン、アレスリン、フタルスリンなど
のいわゆるピレスロイドと称される低毒速効性殺虫エス
テルの酸成分を構成するものであり、これらのピレスロ
イド系殺虫剤の原料として有用である。
のいわゆるピレスロイドと称される低毒速効性殺虫エス
テルの酸成分を構成するものであり、これらのピレスロ
イド系殺虫剤の原料として有用である。
ところで第一菊酸にはシス、トランスの幾何異性体があ
り、殺虫効果はシス体のエステルよりもトランス体のエ
ステルの方が強いことが知られている。よってシス体を
トランス化しトランス体とすることは、シス体、または
シス体を多く含むエステルを用いるよりも殺虫効力の面
から遥かに有利になる。
り、殺虫効果はシス体のエステルよりもトランス体のエ
ステルの方が強いことが知られている。よってシス体を
トランス化しトランス体とすることは、シス体、または
シス体を多く含むエステルを用いるよりも殺虫効力の面
から遥かに有利になる。
従来、第一菊酸エステルは次式に示すように、２，５−
ジメチル−ヘキサ−２，４−ジエンとジアゾ酢酸エステ
ルを反応させる方法により、また第一菊酸は該エステル
を加水分解することにより広く工業的に製造されてい
る。
ジメチル−ヘキサ−２，４−ジエンとジアゾ酢酸エステ
ルを反応させる方法により、また第一菊酸は該エステル
を加水分解することにより広く工業的に製造されてい
る。
しかるに該方法によって得られる第一菊酸類は、目的物
であるトランス体とシス体の混合物として得られる。
であるトランス体とシス体の混合物として得られる。
従って、シスまたはシス／トランス混合第一菊酸類をト
ランス体に変換させる技術は重要な意義を持つ。
ランス体に変換させる技術は重要な意義を持つ。
従来、シス第一菊酸エステルをトランス第一菊酸エステ
ルに変換させる方法としては、シス−第一菊酸アルキル
エステルにアルカリ金属の低級アルキル第一アルコラー
トを低級アルコールの存在下に約１５０℃〜２００℃で
作用させる方法（特公昭４０−６４５７号公報）、ある
いは特殊な塩基性触媒で処理する方法（特公昭５８−１
８４９５号公報、特公昭５８−１８４９６号公報等）、
およびシス第一菊酸エステルに、三フッ化ホウ素エーテ
ラート、塩化鉄、塩化アルミニウムなどを作用させる方
法（特開昭５７−１７６９３０号公報）が知られてい
る。
ルに変換させる方法としては、シス−第一菊酸アルキル
エステルにアルカリ金属の低級アルキル第一アルコラー
トを低級アルコールの存在下に約１５０℃〜２００℃で
作用させる方法（特公昭４０−６４５７号公報）、ある
いは特殊な塩基性触媒で処理する方法（特公昭５８−１
８４９５号公報、特公昭５８−１８４９６号公報等）、
およびシス第一菊酸エステルに、三フッ化ホウ素エーテ
ラート、塩化鉄、塩化アルミニウムなどを作用させる方
法（特開昭５７−１７６９３０号公報）が知られてい
る。
また、シス第一菊酸を直接トランス第一菊酸に変換させ
る方法としては、シス第一菊酸を１８０℃以上の温度に
て加熱する方法（特開昭４９−１２６６５０号公報）、
あるいはシス第一菊酸に二塩化パラジウムのニトリル錯
体触媒を作用させることによってトランス化できるとさ
れている（Tetrahedron Letters.22,385(1981)）が、前
者は高温に加熱する必要がある上に収率が低く、後者は
高価な試剤を比較的多量に必要するなどの難点を有す
る。
る方法としては、シス第一菊酸を１８０℃以上の温度に
て加熱する方法（特開昭４９−１２６６５０号公報）、
あるいはシス第一菊酸に二塩化パラジウムのニトリル錯
体触媒を作用させることによってトランス化できるとさ
れている（Tetrahedron Letters.22,385(1981)）が、前
者は高温に加熱する必要がある上に収率が低く、後者は
高価な試剤を比較的多量に必要するなどの難点を有す
る。
本発明者らは、トランス第一菊酸類の優れた製造方法を
見い出すべく鋭意検討を重ねた結果、前記一般式(I)で
示されるシス第一菊酸類またはシス／トランス混合第一
菊酸類に、アゾ化合物の存在下にアルミニウムの臭化物
もしくはホウ素の臭化物を作用させることにより、意外
にも前記の方法よりも極めて円滑にしかも効率よく対応
するトランス体に変換できることを見出し、種々の検討
を加え本発明に至った。
見い出すべく鋭意検討を重ねた結果、前記一般式(I)で
示されるシス第一菊酸類またはシス／トランス混合第一
菊酸類に、アゾ化合物の存在下にアルミニウムの臭化物
もしくはホウ素の臭化物を作用させることにより、意外
にも前記の方法よりも極めて円滑にしかも効率よく対応
するトランス体に変換できることを見出し、種々の検討
を加え本発明に至った。
本発明方法によれば、シス第一菊酸類またはシス／トラ
ンス混合第一菊酸類に触媒量のアゾ化合物と、アルミニ
ウムの臭化物もしくはホウ素の臭化物とを作用させるこ
とにより、より緩和な条件下、短時間でも効率良く対応
するトランス体へ変換することが可能となり、しかもト
ランス体の収率向上を図ることができ、工業的実施時は
殊に有用である。
ンス混合第一菊酸類に触媒量のアゾ化合物と、アルミニ
ウムの臭化物もしくはホウ素の臭化物とを作用させるこ
とにより、より緩和な条件下、短時間でも効率良く対応
するトランス体へ変換することが可能となり、しかもト
ランス体の収率向上を図ることができ、工業的実施時は
殊に有用である。
本発明方法により得られるトランス−第一菊酸類または
それに富む第一菊酸類は、そのままで、あるいはエステ
ルの場合は常法に従がいアルカリ性水溶液を加えて加水
分解することにより、カルボン酸に導き、ピレスロイド
アルコールと称される一群のアルコールと反応させるこ
とにより、効力の高い殺虫性化合物に導くことができ、
また必要に応じ、さらにこれを各種の光学分割方法と組
み合わせることにより、より有用な(+)体に変換しても
よい。
それに富む第一菊酸類は、そのままで、あるいはエステ
ルの場合は常法に従がいアルカリ性水溶液を加えて加水
分解することにより、カルボン酸に導き、ピレスロイド
アルコールと称される一群のアルコールと反応させるこ
とにより、効力の高い殺虫性化合物に導くことができ、
また必要に応じ、さらにこれを各種の光学分割方法と組
み合わせることにより、より有用な(+)体に変換しても
よい。
次に本発明方法につき詳細に説明する。
本発明において原料として用いられる前記一般式(1)で
示される化合物としては、例えば第一菊酸、第一菊酸メ
チル、第一菊酸エチル、第一菊酸プロピル、第一菊酸ブ
チル、第一菊酸シクロヘキシル、第一菊酸シクロヘキシ
ルメチル、第一菊酸ベンジル等が挙げられる。
示される化合物としては、例えば第一菊酸、第一菊酸メ
チル、第一菊酸エチル、第一菊酸プロピル、第一菊酸ブ
チル、第一菊酸シクロヘキシル、第一菊酸シクロヘキシ
ルメチル、第一菊酸ベンジル等が挙げられる。
また、該シス−第一菊酸類は、シス体単独あるいはトラ
ンス体との任意の割合の混合物であってもよい。
ンス体との任意の割合の混合物であってもよい。
本発明方法において使用されるホウ素の臭化物、アルミ
臭化物としては代表的には三臭化ホウ素、三臭化アルミ
などがあげられ、その量は被処理第一菊酸類１モルに対
し１／１０００〜１／４モル、好ましくは１／２００〜
１／８モルの範囲である。
臭化物としては代表的には三臭化ホウ素、三臭化アルミ
などがあげられ、その量は被処理第一菊酸類１モルに対
し１／１０００〜１／４モル、好ましくは１／２００〜
１／８モルの範囲である。
アゾ化合物としては、例えばアゾビスイソブチルニトリ
ル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルパレロニト
リル）、１，１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カ
ルボニトリル）、４，４′−アゾビス−４−シアノペン
タノイツクアシッド、２−フェニルアゾ−２，４−ジメ
チル−４−メトキシバレロニトリル、２−シアノ−２−
プロピルアゾホルムなどのアゾニトリル類、アゾビスイ
ソブタノールジアセテート、アゾビスイソ酪酸メチル、
アゾビスイソ酪酸エチルなどのアゾエステル類、アゾ−
ｔ−ブタンなどのアルキルアゾ類等が挙げられる。好ま
しくはアゾニトリル類、アゾエステル類が用いられる。
ル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルパレロニト
リル）、１，１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カ
ルボニトリル）、４，４′−アゾビス−４−シアノペン
タノイツクアシッド、２−フェニルアゾ−２，４−ジメ
チル−４−メトキシバレロニトリル、２−シアノ−２−
プロピルアゾホルムなどのアゾニトリル類、アゾビスイ
ソブタノールジアセテート、アゾビスイソ酪酸メチル、
アゾビスイソ酪酸エチルなどのアゾエステル類、アゾ−
ｔ−ブタンなどのアルキルアゾ類等が挙げられる。好ま
しくはアゾニトリル類、アゾエステル類が用いられる。
またその使用量は前記金属の臭化物１モルに対して通常
１／１０〜５モル、好ましくは１／４〜２モルの範囲で
ある。
１／１０〜５モル、好ましくは１／４〜２モルの範囲で
ある。
また、反応を行なうに際しては不活性溶媒を使用するこ
とが好ましく、そのような溶媒としては飽和炭化水素、
芳香族炭化水素及びこれらのハロゲン化物、エーテル類
などを挙げることができる。
とが好ましく、そのような溶媒としては飽和炭化水素、
芳香族炭化水素及びこれらのハロゲン化物、エーテル類
などを挙げることができる。
また反応温度は用いるアゾ化合物により異なり、−２０
℃〜当該第一菊酸エステルの沸点（溶媒を使用する場合
は用いる溶媒の沸点）の範囲で任意であるが、通常０℃
〜１００℃の範囲である。
℃〜当該第一菊酸エステルの沸点（溶媒を使用する場合
は用いる溶媒の沸点）の範囲で任意であるが、通常０℃
〜１００℃の範囲である。
反応に要する時間は前記金属の臭化物およびアゾ化合物
の使用量や反応温度によっても変わり得るが通常数分〜
７時間で充分その目的を達成することができる。
の使用量や反応温度によっても変わり得るが通常数分〜
７時間で充分その目的を達成することができる。
本発明方法を実施するに際しては、通常、溶媒の存在下
に被処理第一菊酸類とアゾ化合物とを混合し、次いでこ
れに前記金属の臭化物を加えるか、あるいは、被処理第
一菊酸類を溶媒に溶解し、次いでこれにアゾ化合物およ
び前記金属の臭化物を併注する操作等により行なわれ
る。
に被処理第一菊酸類とアゾ化合物とを混合し、次いでこ
れに前記金属の臭化物を加えるか、あるいは、被処理第
一菊酸類を溶媒に溶解し、次いでこれにアゾ化合物およ
び前記金属の臭化物を併注する操作等により行なわれ
る。
尚、反応の進行度は反応液の一部をサンプリングしてガ
スクロマトグラフィー等により幾何異性体比率を測定す
ることにより求めることができる。
スクロマトグラフィー等により幾何異性体比率を測定す
ることにより求めることができる。
以上のようにして反応させた後の反応液は、例えば、こ
れを塩酸水などで洗浄後濃縮することにより、目的のト
ランス第一菊酸類またはそれに富む第一菊酸類が得られ
る。また、このようにして得られる生成物は、必要に応
じこれを蒸留、クロマトグラフィーなどにより精製する
こともできる。
れを塩酸水などで洗浄後濃縮することにより、目的のト
ランス第一菊酸類またはそれに富む第一菊酸類が得られ
る。また、このようにして得られる生成物は、必要に応
じこれを蒸留、クロマトグラフィーなどにより精製する
こともできる。
以上、詳述したように本発明によれば、シス第一菊酸類
のトランス変換を容易にしかも高収率で行うことが可能
となり、特にトランス第一菊酸類の工業的な製造にとっ
て極めて有利となる。
のトランス変換を容易にしかも高収率で行うことが可能
となり、特にトランス第一菊酸類の工業的な製造にとっ
て極めて有利となる。
次に、実施例によって、本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明は何らこれに限定されるものではない。
が、本発明は何らこれに限定されるものではない。
実施例 １ ３５mlフラスコに窒素気流中でシス第一菊酸１．６８
ｇ、ベンゼン１６．８mlおよびアゾビスイソブチロニト
リル１１．５mgを入れ６０℃で撹拌しながら三臭化ホウ
素１２．５mgを含むベンゼン溶液を１０分間で滴下し、
同温度で１時間撹拌を続けた。
ｇ、ベンゼン１６．８mlおよびアゾビスイソブチロニト
リル１１．５mgを入れ６０℃で撹拌しながら三臭化ホウ
素１２．５mgを含むベンゼン溶液を１０分間で滴下し、
同温度で１時間撹拌を続けた。
反応後、希塩酸を加えて撹拌、触媒を失活除去した。分
液後、有機層中の第一菊酸の含有量をガスクロマトグラ
フィーにより定量したところ１．６８ｇ（収率９７．０
％）であり、その幾何異性体比率はシス体６．０％、ト
ランス体９４．０％であった。
液後、有機層中の第一菊酸の含有量をガスクロマトグラ
フィーにより定量したところ１．６８ｇ（収率９７．０
％）であり、その幾何異性体比率はシス体６．０％、ト
ランス体９４．０％であった。
実施例 ２ ３５mlのフラスコに窒素気流中でシス−第一菊酸１．７
９ｇをｎ−ヘプタン２０mlに溶解し、アゾビスイソブチ
ロニトリル５０mgを加え、８０℃で撹拌しながら三臭化
ホウ素８７mgを含むｎ−ヘプタン溶液を３０分で滴下し
た。
９ｇをｎ−ヘプタン２０mlに溶解し、アゾビスイソブチ
ロニトリル５０mgを加え、８０℃で撹拌しながら三臭化
ホウ素８７mgを含むｎ−ヘプタン溶液を３０分で滴下し
た。
反応後、希塩酸を加えて撹拌、触媒を失活除去した。分
液後、有機層を４．８ｇの１０％カセイソーダ水溶液で
２回抽出し、得られる水層を塩酸酸性にしてトルエンで
２回抽出した。トルエン層を水洗し、硫酸ソーダで乾燥
したのち減圧下に溶媒を留去し、次いで残留液を蒸留し
て沸点１１０〜１１９℃／２．５mmHgの留分１．６１ｇ
を得た。このものは赤外線吸収スペクトルより２，２−
ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロ
プロパン−１−カルボン酸であることが確認され、ガス
クロマトグラフィーにより幾何異性体比率を求めたとこ
ろシス体１０．３％、トランス体８９．７％であった。
液後、有機層を４．８ｇの１０％カセイソーダ水溶液で
２回抽出し、得られる水層を塩酸酸性にしてトルエンで
２回抽出した。トルエン層を水洗し、硫酸ソーダで乾燥
したのち減圧下に溶媒を留去し、次いで残留液を蒸留し
て沸点１１０〜１１９℃／２．５mmHgの留分１．６１ｇ
を得た。このものは赤外線吸収スペクトルより２，２−
ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロ
プロパン−１−カルボン酸であることが確認され、ガス
クロマトグラフィーにより幾何異性体比率を求めたとこ
ろシス体１０．３％、トランス体８９．７％であった。
実施例 ３ ３５mlフラスコに窒素気流中でシス体３５％、トランス
体６５％からなる第一菊酸１．８０ｇをベンゼン１０ml
に溶解し、アゾビスイソブチロニトリル５８mgを加え、
８０℃で撹拌しながら三臭化ホウ素１８７mgのベンゼン
溶液を３０分で滴下した。以後実施例２と同様の操作を
行ない１．５８ｇの第一菊酸を得た。異性体比はシス体
６．６％、トランス体９３．４％であった。
体６５％からなる第一菊酸１．８０ｇをベンゼン１０ml
に溶解し、アゾビスイソブチロニトリル５８mgを加え、
８０℃で撹拌しながら三臭化ホウ素１８７mgのベンゼン
溶液を３０分で滴下した。以後実施例２と同様の操作を
行ない１．５８ｇの第一菊酸を得た。異性体比はシス体
６．６％、トランス体９３．４％であった。
実施例 ４ 実施例３と同一の第一菊酸３．２ｇをジオキサン１５ml
に溶解し、アゾビスイソブチロニトリル７６mgを加え、
８０℃で撹拌しながら、三臭化アルミニウム２６０mgの
トルエン溶液を３０分で滴下した。以後実施例２と同様
の操作を行ない２．８ｇの第一菊酸を得た。異性体比は
シス体６．７％、トランス体９３．３％であった。
に溶解し、アゾビスイソブチロニトリル７６mgを加え、
８０℃で撹拌しながら、三臭化アルミニウム２６０mgの
トルエン溶液を３０分で滴下した。以後実施例２と同様
の操作を行ない２．８ｇの第一菊酸を得た。異性体比は
シス体６．７％、トランス体９３．３％であった。
実施例 ５ ５０mlフラスコに窒素気流中でシス体３５％、トランス
体６５％からなる第一菊酸エチル４．４３ｇをベンゼン
２０mlに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル１５０mg
を加え、８０℃で撹拌しながら三臭化アルミニウム３７
０mgのベンゼン溶液を３０分で滴下した。反応後、反応
液に氷水を加えて撹拌し、触媒を失活除去した。分液
後、有機層を減圧下に溶媒留去した。残留液を１０％水
酸化ナトリウム水溶液２０ｇと共に３時間加熱還流した
のち、トルエンを加えて分液し、トルエン層として中性
物を除去した。水層を塩酸酸性した後トルエン抽出し、
有機層を水洗後、無水硫酸ソーダを加えて乾燥し、これ
を減圧下に溶媒留去し、次で残留液を蒸留し、沸点１１
０〜１１９℃／２．５mmHgの留分３．３５ｇを得た。こ
のものは赤外線吸収スペクトルより、２，２−ジメチル
−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパン
カルボン酸であることが確認された。このものをガスク
ロマトグラフィーにより幾何異性体比率を求めたところ
シス体７．０％、トランス体９３．０％であった。
体６５％からなる第一菊酸エチル４．４３ｇをベンゼン
２０mlに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル１５０mg
を加え、８０℃で撹拌しながら三臭化アルミニウム３７
０mgのベンゼン溶液を３０分で滴下した。反応後、反応
液に氷水を加えて撹拌し、触媒を失活除去した。分液
後、有機層を減圧下に溶媒留去した。残留液を１０％水
酸化ナトリウム水溶液２０ｇと共に３時間加熱還流した
のち、トルエンを加えて分液し、トルエン層として中性
物を除去した。水層を塩酸酸性した後トルエン抽出し、
有機層を水洗後、無水硫酸ソーダを加えて乾燥し、これ
を減圧下に溶媒留去し、次で残留液を蒸留し、沸点１１
０〜１１９℃／２．５mmHgの留分３．３５ｇを得た。こ
のものは赤外線吸収スペクトルより、２，２−ジメチル
−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパン
カルボン酸であることが確認された。このものをガスク
ロマトグラフィーにより幾何異性体比率を求めたところ
シス体７．０％、トランス体９３．０％であった。
実施例 ６ ３５mlフラスコに窒素気流中でシス菊酸１．６ｇをジオ
キサン２０mlに溶解し、アゾビスイソ酪酸メチル６３mg
を加え、８０℃に加熱し、三臭化ホウ素８５mgのトルエ
ン溶液を３０分で滴下した。
キサン２０mlに溶解し、アゾビスイソ酪酸メチル６３mg
を加え、８０℃に加熱し、三臭化ホウ素８５mgのトルエ
ン溶液を３０分で滴下した。
実施例２と同様の後処理を行ない１．４ｇの第一菊酸を
得た。異性体比はシス体１０．９％、トランス体８９．
１％であった。
得た。異性体比はシス体１０．９％、トランス体８９．
１％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜20のアルキル基シク
ロアルキル基またはアラルキル基を表す。） で示されるラセミ−シスまたはラセミ−シス／トランス
混合第一菊酸類に、アゾ化合物の存在下にアルミニウム
の臭化物もしくはホウ素の臭化物を作用させてトランス
化せしめることを特徴とするラセミ−トランス第一菊酸
類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61246565A JPH0617332B2 (ja) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | ラセミ―トランス―第一菊酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61246565A JPH0617332B2 (ja) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | ラセミ―トランス―第一菊酸類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63101345A JPS63101345A (ja) | 1988-05-06 |
| JPH0617332B2 true JPH0617332B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=17150301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61246565A Expired - Lifetime JPH0617332B2 (ja) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | ラセミ―トランス―第一菊酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617332B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62198643A (ja) * | 1986-02-27 | 1987-09-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | ラセミ第一菊酸類の製造法 |
-
1986
- 1986-10-16 JP JP61246565A patent/JPH0617332B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63101345A (ja) | 1988-05-06 |
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