JPH06172780A - 高モノ不飽和植物油中の酸化防止剤 - Google Patents

高モノ不飽和植物油中の酸化防止剤

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Abstract

(57)【要約】 【目的】油圧作動液、２サイクル内燃機関、ギアオイ
ル、乗用車のモーターオイルに有用であり、そして食品
機械の潤滑剤として有用な酸化防止組成物を提供するこ
とにある。 【構成】主要量の以下の(A)、および少量で酸化を防止
する量の以下の(B)、および必要に応じて以下の(D)を含
有するトリグリセリドオイル用の酸化防止組成物：
(A)少なくとも１種の植物性トリグリセリドオイル；(B)
少なくとも１種のフェノール；および(D)以下からなる
群から選択される金属不活性化剤：(1)ベンゾトリアゾ
ール；(2)ホスファチド；(3)カーバメート；(4)クエン
酸およびクエン酸誘導体;(5)カップリングしたリン含有
アミド；および(6)リン含有酸とアクリル酸メチルとを
等モル量で反応させることにより調製したアクリル酸メ
チル誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、少なくとも60パーセン
トの不飽和含量を含有するトリグリセリドオイル用の酸
化防止組成物に関する。この酸化防止組成物を含有する
トリグリセリドオイルは、油圧作動液、２サイクル内燃
機関、ギアオイル、乗用車のモーターオイルに有用であ
り、そして食品機械の潤滑剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】全ての潤滑剤には、その用途にかかわら
ず、酸化安定性が重要な必要条件である。自動酸化によ
る分解は、潤滑剤が金属表面と接触するときに溶解する
痕跡量の金属イオン（特に、銅および鉄）により、大き
く触媒される。有機化合物、特に、比較的長い炭化水素
セグメントを含有するもの、特に、不飽和を含有するも
のは、酸素と接触すると、自動酸化を受ける。この結
果、順次に、ベース物質の劣化が起こり、しばしば、全
体の酸性度が増加し、ガムが形成され、脱色し、物理的
な性質（例えば、樹脂に対する引張り強さ、またはエラ
ストマーに対する弾性）が損なわれ、力価の損失、重合
酸敗および／または臭気が生じる。
【０００３】一般に、潤滑剤の性能特性を改良するため
に、潤滑油、油圧作動液および潤滑グリースには、種々
の添加剤が加えられる。特に、添加剤は、潤滑剤の酸化
および老化を効果的に低減し、それゆえ、潤滑剤の寿命
を伸ばすには必要である。
【０００４】米国特許第5,102,567号（ウルフ(Wolf)、1
992年４月７日）は、特に食品加工装置におけるベアリ
ング、ギアおよびスライド機構のような部品を潤滑させ
るための潤滑油に関する。この食品等級の潤滑油は、酸
化安定性、熱安定性および加水分解安定性を与え、錆お
よび腐食から保護し、摩耗保護を与え、泡を防止し、そ
してスラッジの形成を防ぐ。
【０００５】米国特許第4,115,288号（シュミット(Schm
itt)、1978年９月19日）は、主要量の潤滑油またはグリ
ース、および耐摩耗剤として、少量の次式により特徴づ
けられる置換された1,2,3-トリアゾールから構成される
潤滑剤組成物を示している：
【０００６】
【化２７】
【０００７】ここで、R1およびR2は、個々に、１個〜18
個の炭素原子を含有するアルキル基、アリール基（例え
ば、フェニル）、水素、および
【０００８】
【化２８】
【０００９】からなる群から選択され、R1およびR2の少
なくとも１個は、水素以外のものであり、そしてｎは、
５〜15の整数である。
【００１０】米国特許第4,746,448号（ケンモチ(Kenmoc
hi)ら、1988年５月24日）は、以下の(A)、(B)、(C)およ
び(D)を含有する鋼鉄用の常温圧延油を提供する：(A)12
個〜22個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸および１
個〜12個の炭素原子を有する脂肪族アルコールのモノエ
ステル40〜90重量％、(B)ダイマー酸、および16個〜20
個の炭素原子を有する高級脂肪族不飽和酸の重合酸のう
ちの少なくとも１種0.5〜10重量％、(C)750〜7500の分
子量を有するポリエステル２〜40重量％、および(D)分
子内に窒素原子を有し1000〜100,000の分子量を有する
重合体化合物0.1〜10重量％。
【００１１】
【発明の要旨】本発明は、主要量の以下の(A)、および
少量で酸化を防止する量の以下の(B)、および必要に応
じて(D)を含有するトリグリセリドオイル用の酸化防止
組成物を包含する： (A)次式の少なくとも１種の動物性、植物性および合成
トリグリセリドオイル：
【００１２】
【化２９】
【００１３】ここで、R1、R2およびR3は、少なくとも60
パーセントのモノ不飽和特性を有し約８個〜約24個の炭
素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基である； (B)次式の少なくとも１種のアルキルフェノール：
【００１４】
【化３０】
【００１５】ここで、R4は、１個から約24個までの炭素
原子を含有するアルキル基、ａは、１から５までの整数
であり、そしてOH基のパラ位は空いている； (D)以下の(1)、(2)、(3)、(4)、(5)および(6)からなる
群から選択される金属不活性化剤： (1)次式のベンゾトリアゾール：
【００１６】
【化３１】
【００１７】ここで、R8は、水素、または１個から約24
個までの炭素原子を有するアルキル基である； (2)次式のホスファチド：
【００１８】
【化３２】
【００１９】ここで、R9およびR10は、８個〜約24個の
炭素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基であり、そ
してGは、以下からなる群から選択される：
【００２０】
【化３３】
【００２１】(3)次式のカーバメート：
【００２２】
【化３４】
【００２３】ここで、R11は、１個〜約24個の炭素原子
を含有するアルキル基、フェニル基またはアルキルフェ
ニル基であり、ここで、該アルキル基は、１個〜約18個
の炭素原子を含有し、そしてR12およびR13は、水素、ま
たは１個〜約６個の炭素原子を含有するアルキル基であ
るが、但し、R12およびR13の両方が水素になることはな
い； (4)次式のクエン酸およびクエン酸誘導体：
【００２４】
【化３５】
【００２５】ここで、R14、R15およびR16は、独立し
て、１個〜約12個の炭素原子を含有する炭化水素基また
は脂肪族ヒドロカルビル基であるが、但し、R14、R15お
よびR16の少なくとも１個は、脂肪族ヒドロカルビル基
である； (5)次式のカップリングしたリン含有アミド：
【００２６】
【化３６】
【００２７】ここで、X1、X2およびX3は、独立して、酸
素またはイオウであり；ここで、R17およびR18は、独立
して、ヒドロカルビル、ヒドロカルビルベースのオキ
シ、６個〜約22個の炭素原子を含有するヒドロカルビル
部分、または４個〜約34個の炭素原子を有するヒドロカ
ルビルベースのチオである；ここで、R19、R20、R21お
よびR22は、独立して、水素、または１個〜約22個の炭
素原子を有するアルキル、または６個〜約34個の原子を
有する芳香族、アルキル置換芳香族または芳香族置換な
アルキルである；ここで、ｎは０または１；ここで、n'
は２または３；ここで、R23は水素；そしてn'が２のと
き、R24は、以下からなる群から選択される：
【００２８】
【化３７】
【００２９】ここで、Rは、１個〜12個の炭素原子を含
有するアルキレンまたはアルキリデン形状のアルキル部
分であり、そしてR'は、１個〜60個の炭素原子を含有す
るアルキル部分、アルキレン、アルキリデンまたはカル
ボキシルであり、そしてn'が３のとき、R24は、以下で
ある：
【００３０】
【化３８】
【００３１】(6)次式のリン含有酸とアクリル酸メチル
とを等モル量で反応させることにより調製したアクリル
酸メチル誘導体：
【００３２】
【化３９】
【００３３】ここで、X1およびX2は、酸素またはイオウ
であり、そしてR25およびR26は、それぞれ独立して、ヒ
ドロカルビル基、ヒドロカルビルベースのチオ基または
好ましくはヒドロカルビルベースのオキシ基であって、
ここで、該ヒドロカルビル部分は、１個〜約30個の炭素
原子を含有し、残りの酸性は、各20〜25モルのリン含有
酸に対し、１モルのプロピレンオキシドで中和される。
【００３４】他の実施態様では、本発明は、主要量の以
下の(A)、および少量で酸化を防止する量の以下の(B)、
(C)、および必要に応じて(D)を含有する酸化防止組成物
を包含する： (A)次式の少なくとも１種の動物性、植物性または合成
トリグリセリドオイル：
【００３５】
【化４０】
【００３６】ここで、R1、R2およびR3は、少なくとも60
パーセントのモノ不飽和特性を有し約８個〜約24個の炭
素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基である； (B)上記少なくとも１種のアルキルフェノール、 (C)次式の少なくとも１種の芳香族アミン：
【００３７】
【化４１】
【００３８】ここで、R5は、
【００３９】
【化４２】
【００４０】であり、そしてR6およびR7は、独立して、
水素、または１個から約24個までの炭素原子を含有する
アルキル基である； (D)上記金属不活性化剤。
【００４１】
【発明の構成】本発明のトリグリセリトオイル用の酸化
防止組成物は、主要量の以下の(A)、および少量で酸化
を防止する量の以下の(B)、および必要に応じて以下の
(D)を含有する。
【００４２】(A)次式の少なくとも１種の植物性トリグ
リセリドオイル：
【００４３】
【化４３】
【００４４】ここで、R1、R2およびR3は、少なくとも60
パーセントのモノ不飽和特性を有し約８個〜約24個の炭
素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基である； (B)次式の少なくとも１種のアルキルフェノール：
【００４５】
【化４４】
【００４６】ここで、R4は、１個から約24個までの炭素
原子を含有するアルキル基、ａは２であり、そしてOH基
のパラ位は空いている； (D)以下の(1)、(2)、(3)、(4)、(5)および(6)からなる
群から選択される金属不活性化剤： (1)次式のベンゾトリアゾール：
【００４７】
【化４５】
【００４８】ここで、R8は、水素、または１個から約24
個までの炭素原子を有するアルキル基である； (2)次式のホスファチド：
【００４９】
【化４６】
【００５０】ここで、R9およびR10は、８個〜約24個の
炭素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基であり、そ
してGは、以下からなる群から選択される：
【００５１】
【化４７】
【００５２】(3)次式のカーバメート：
【００５３】
【化４８】
【００５４】ここで、R11は、１個〜約24個の炭素原子
を含有するアルキル基、フェニル基またはアルキルフェ
ニル基であり、ここで、該アルキル基は、１個〜約18個
の炭素原子を含有し、そしてR12およびR13は、水素、ま
たは１個〜約６個の炭素原子を含有するアルキル基であ
るが、但し、R12およびR13の両方が水素になることはな
い； (4)次式のクエン酸およびクエン酸誘導体：
【００５５】
【化４９】
【００５６】ここで、R14、R15およびR16は、独立し
て、１個〜約12個の炭素原子を含有する炭化水素基また
は脂肪族ヒドロカルビル基であるが、但し、R14、R15お
よびR16の少なくとも１個は、脂肪族ヒドロカルビル基
である； (5)次式のカップリングしたリン含有アミド：
【００５７】
【化５０】
【００５８】ここで、X1、X2およびX3は、独立して、酸
素またはイオウであり；ここで、R17およびR18は、独立
して、ヒドロカルビル、ヒドロカルビルベースのオキ
シ、６個〜約22個の炭素原子を含有するヒドロカルビル
部分、または４個〜約34個の炭素原子を有するヒドロカ
ルビルベースのチオである；ここで、R19、R20、R21お
よびR22は、独立して、水素、または１個〜約22個の炭
素原子を有するアルキル、または６個〜約34個の原子を
有する芳香族、アルキル置換芳香族または芳香族置換ア
ルキルである；ここで、ｎは０または１；ここで、n'は
２または３；ここで、R23は水素；そしてn'が２のと
き、R24は、以下からなる群から選択される：
【００５９】
【化５１】
【００６０】ここで、Rは、１個〜12個の炭素原子を含
有するアルキレンまたはアルキリデン形状のアルキル部
分であり、そしてR'は、１個〜60個の炭素原子を含有す
るアルキル部分、アルキレン、アルキリデンまたはカル
ボキシルであり、そしてn'が３のとき、R24は、以下で
ある：
【００６１】
【化５２】
【００６２】(6)次式のリン含有酸とアクリル酸メチル
とを等モル量で反応させることにより調製したアクリル
酸メチル誘導体：
【００６３】
【化５３】
【００６４】ここで、X1およびX2は、酸素またはイオウ
であり、そしてR25およびR26は、それぞれ独立して、ヒ
ドロカルビル基、ヒドロカルビルベースのチオ基または
ヒドロカルビルベースのオキシ基であって、ここで、該
ヒドロカルビル部分は、１個〜約30個の炭素原子を含有
し、残りの酸性は、各20〜25モルのリン含有酸に対し、
１モルのプロピレンオキシドで中和される。
【００６５】好適な実施態様において、前記植物油トリ
グリセリドは、少なくとも１種の直鎖脂肪酸およびグリ
セロールのエステルであり、ここで、該脂肪酸は、約８
個〜約22個の炭素原子を含有する。
【００６６】更に好適な実施態様において、前記モノ不
飽和脂肪酸はオレイン酸である。
【００６７】更に好適な実施態様において、前記酸化防
止剤は約75〜99重量部の(A)、0.1〜10重量部の(B)、お
よび必要に応じて、０〜２重量部の(D)を含有する。
【００６８】本発明のトリグリセリトオイル用の酸化防
止剤はまた、主要量の以下の(A)、および少量で酸化を
防止する量の以下の(B)、(C)、および必要に応じて以下
の(D)を含有する： (A)次式の少なくとも１種の動物性、植物性または合成
トリグリセリドオイル：
【００６９】
【化５４】
【００７０】ここで、R1、R2およびR3は、少なくとも60
パーセントのモノ不飽和特性を有し約８個〜約24個の炭
素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基である； (B)次式の少なくとも１種のアルキルフェノール：
【００７１】
【化５５】
【００７２】ここで、R4は、１個から約24個までの炭素
原子を含有するアルキル基、ａは２であり、そしてOH基
のパラ位は空いている； (C)次式の少なくとも１種の芳香族アミン：
【００７３】
【化５６】
【００７４】ここで、R5は、
【００７５】
【化５７】
【００７６】であり、そしてR6およびR7は、４個から約
18個までの炭素原子を含有するアルキル基である； (D)以下の(1)、(2)、(3)、(4)、(5)および(6)からなる
群から選択される金属不活性化剤： (1)次式のベンゾトリアゾール：
【００７７】
【化５８】
【００７８】ここで、R8は、水素、または１個から約24
個までの炭素原子を有するアルキル基である； (2)次式のホスファチド：
【００７９】
【化５９】
【００８０】ここで、R9およびR10は、８個〜約24個の
炭素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基であり、そ
してGは、以下からなる群から選択される：
【００８１】
【化６０】
【００８２】(3)次式のカーバメート：
【００８３】
【化６１】
【００８４】ここで、R11は、１個〜約24個の炭素原子
を含有するアルキル基、フェニル基またはアルキルフェ
ニル基であり、ここで、該アルキル基は、１個〜約18個
の炭素原子を含有し、そしてR12およびR13は、水素、ま
たは１個〜約６個の炭素原子を含有するアルキル基であ
るが、但しR12およびR13の両方が水素になることはな
い； (4)次式のクエン酸およびクエン酸誘導体：
【００８５】
【化６２】
【００８６】ここで、R14、R15およびR16は、独立し
て、１個〜約12個の炭素原子を含有する炭化水素基また
は脂肪族ヒドロカルビル基であるが、但し、R14、R15お
よびR16の少なくとも１個は、脂肪族ヒドロカルビル基
である； (5)次式のカップリングしたリン含有アミド：
【００８７】
【化６３】
【００８８】ここで、X1、X2およびX3は、独立して、酸
素またはイオウであり；ここで、R17およびR18は、独立
して、ヒドロカルビル、ヒドロカルビルベースのオキ
シ、６個〜約22個の炭素原子を含有するヒドロカルビル
部分、または４個〜約34個の炭素原子を有するヒドロカ
ルビルベースのチオである；ここで、R19、R20、R21お
よびR22は、独立して、水素、または１個〜約22個の炭
素原子を有するアルキル、または６個〜約34個の原子を
有する芳香族、アルキル置換芳香族または芳香族置換ア
ルキルである；ここで、ｎは０または１；ここで、n'は
２または３；ここで、R23は水素；そしてn'が２のと
き、R24は、以下からなる群から選択される：
【００８９】
【化６４】
【００９０】ここで、Rは、１個〜12個の炭素原子を含
有するアルキレンまたはアルキリデン形状のアルキル部
分であり、そしてR'は、１個〜60個の炭素原子を含有す
るアルキル部分、アルキレン、アルキリデンまたはカル
ボキシルであり、そしてn'が３のとき、R24は、以下で
ある：
【００９１】
【化６５】
【００９２】(6)次式のリン含有酸とアクリル酸メチル
とを等モル量で反応させることにより調製したアクリル
酸メチル誘導体：
【００９３】
【化６６】
【００９４】ここで、X1およびX2は、酸素またはイオウ
であり、そしてR25およびR26は、それぞれ独立して、ヒ
ドロカルビル基、ヒドロカルビルベースのチオ基または
ヒドロカルビルベースのオキシ基であって、ここで、該
ヒドロカルビル部分は、１個〜約30個の炭素原子を含有
し、残りの酸性は、各20〜25モルのリン含有酸に対し、
１モルのプロピレンオキシドで中和される。
【００９５】更に好適な実施態様において、前記ａは２
であり、そしてR4は、１個から約８個までの炭素原子を
含有する。
【００９６】更に好適な実施態様において、前記アルキ
ルフェノールは、次式で示される：
【００９７】
【化６７】
【００９８】ここで、R4はt-ブチルである。
【００９９】更に好適な実施態様において、前記R8は、
水素、または１個から約８個までの炭素原子を含有する
アルキル基である。
【０１００】更に好適な実施態様において、前記R8は、
メチル基である。
【０１０１】更に好適な実施態様において、前記R6およ
びR7は、ノニル基である。
【０１０２】更に好適な実施態様において、前記X1およ
びX2は、イオウであり、そしてR25およびR26は、ヒドロ
カルビルベースのオキシ基であって、ここで該ヒドロカ
ルビル基は、１個〜12個の炭素原子を含有する。
【０１０３】更に好適な実施態様において、前記酸化防
止剤は、約75〜99重量部の(A)、0.1〜10重量部の(B)、
0.1〜10重量部の(C)、および必要に応じて０〜２重量部
の(D)を含有する。
【０１０４】発明の詳細な説明 (A)トリグリセリドオイル 本発明を実施する際に、次式の天然油または合成油であ
るトリグリセリドオイルが使用される：
【０１０５】
【化６８】
【０１０６】このトリグリセリドの式には、少なくとも
60パーセントのモノ不飽和特性を有し約８個〜約24個の
炭素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基が含まれ
る。ここで用いられる「ヒドロカルビル基」との用語
は、分子の残部に直接結合した炭素原子を有する基を表
す。この脂肪族炭化水素基には、以下が挙げられる： (1)脂肪族炭化水素基；すなわち、アルキル基（例え
ば、ヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ヘプ
タデシル）；単一の二重結合を含有するアルケニル基
（例えば、ヘプテニル、ノネニル、ウンデセニル、トリ
デセニル、ヘプタデセニル、ヘンエイコセニル）；２個
または３個の二重結合を含有するアルケニル基（例え
ば、8,11-ヘプタデカジエニルおよび8,11,14-ヘプタデ
カトリエニル）。これらの全ての異性体は含まれるが、
直鎖基が好ましい。
【０１０７】(2)置換した脂肪族炭化水素基；すなわ
ち、非炭化水素置換基を含有するものであって、本発明
の文脈内では、主として、基の炭化水素的性質を変化さ
せない基である。適当な置換基は当業者に知られてい
る；例には、ヒドロキシ、カルボアルコキシ（特に、低
級カルボアルコキシ）およびアルコキシ（特に、低級ア
ルコキシ）があり、「低級」との用語は７個以下の炭素
原子を含有する基を表す。
【０１０８】(3)ヘテロ基；すなわち、本発明の文脈内
では、主として脂肪族炭化水素的性質を有しながら、環
または鎖の中に存在する炭素以外の原子を有するが、そ
の他は脂肪族炭素原子で構成されている基である。適当
なヘテロ原子は当業者に明らかであり、例えば、酸素お
よびイオウを包含する。
【０１０９】天然に生じるトリグリセリドは、植物油ト
リグリセリドまたは動物油トリグリセリドのいずれかで
ある。合成トリグリセリドには、１モルのグリセロール
と３モルの脂肪酸または脂肪酸混合物との反応により形
成されるものがある。植物油トリグリセリドが好まし
い。
【０１１０】トリグリセリドオイルの原料がいずれであ
ろうと、その脂肪酸部分は、そのトリグリセリドが、少
なくとも60パーセント、好ましくは、少なくとも70パー
セント、最も好ましくは、少なくとも80パーセントのモ
ノ不飽和特性を有する程度のものである。例えば、排他
的にオレイン酸部分から構成されるトリグリセリドは、
100％のオレイン酸含量を有し、結果的に、100％のモノ
不飽和含量を有する。このトリグリセリドが、オレイン
酸70％、ステアリン酸10％、パルミチン酸５％、リノー
ル酸７％およびヘキサデカン酸８％の酸部分から構成さ
れる場合、そのモノ不飽和含量は78％である。このモノ
不飽和特性が、オレイン酸の残基であるオレイル基、す
なわち、
【０１１１】
【化６９】
【０１１２】から誘導されるのもまた、好ましい。好ま
しいトリグリセリドオイルは、高オレイン酸（少なくと
も60パーセント）トリグリセリドオイルである。現発明
で使用される典型的な高オレイン酸植物油には、高オレ
イン酸サフラワー油、高オレイン酸とうもろこし油、高
オレイン酸なたね油、高オレイン酸ひまわり油、高オレ
イン酸大豆油、高オレイン酸綿実油および高オレイン酸
パーム油がある。好ましい高オレイン酸植物油は、ヘリ
アンサス(Helianthus) SPから得られ、SVOエンタープラ
イズ社（イーストレイク、オハイオ）からサンニル(Sun
yl)R高オレイン酸ひまわり油として入手できる高オレイ
ン酸ひまわり油である。
【０１１３】(B)アルキルフェノール 成分(B)は、次式の少なくとも１種のアルキルフェノー
ルである：
【０１１４】
【化７０】
【０１１５】ここで、R4は、１個から約24個までの炭素
原子を含有するアルキル基であり、そしてａは、１から
５までの整数である。好ましくは、R4は、４個〜18個の
炭素原子、最も好ましくは、４個〜12個の炭素原子を含
有する。R4は、直鎖または分枝鎖であり得、分枝鎖が好
ましい。好ましいａの値は、１〜４の整数であり、最も
好ましくは、１〜３である。特に好ましいａの値は、２
である。ａが５でないとき、OH基に対するパラ位は空い
ていることが好ましい。
【０１１６】(B)成分はアルキルフェノールであるが、
アルキルフェノールの混合物は使用され得る。好ましく
は、このフェノールは、２個または３個のt-ブチル基を
含有するブチル置換フェノールである。ａが２のとき、
このt-ブチル基は、2,6-位置を占め、すなわち、このフ
ェノールは立体的に障害がある：
【０１１７】
【化７１】
【０１１８】ａが３のとき、このt-ブチル基は、2,4,6-
位置を占める。
【０１１９】(C)芳香族アミン 成分(C)は、次式の少なくとも１種の芳香族アミンであ
る：
【０１２０】
【化７２】
【０１２１】ここで、R5は、
【０１２２】
【化７３】
【０１２３】R6およびR7は、独立して、水素、または１
個から24個までの炭素原子を含有するアルキル基であ
る。好ましくは、R5は、
【０１２４】
【化７４】
【０１２５】R6およびR7は、４個から約20個までの炭素
原子を含有するアルキル基である。特に有利な実施態様
では、成分(C)は、アルキル化ジフェニルアミン、例え
ば、次式のノニル化ジフェニルアミンを含有する：
【０１２６】
【化７５】
【０１２７】(D)任意の金属不活性化剤 任意の金属不活性化剤が使用でき、ここで、この金属不
活性化剤は、以下からなる群から選択される： (1)ベンゾトリアゾール、(2)ホスファチド、(3)カーバ
メート、(4)クエン酸またはその誘導体、または(5)カッ
プリングしたリン含有アミド。
【０１２８】(D)(1)ベンゾトリアゾール 有用な金属不活性化剤は、次式のベンゾトリアゾール化
合物である：
【０１２９】
【化７６】
【０１３０】ここで、R8は、水素、または１個から約24
個の炭素原子、好ましくは、１個〜12個の炭素原子、最
も好ましくは、１個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖のアルキル基である。R8が１個の炭素原子を有すると
き、このベンゾトリアゾール化合物は、次式のトリルト
リアゾールである：
【０１３１】
【化７７】
【０１３２】トリルトリアゾールは、シャーウィン−ウ
ィリアムズ(Sherwin-Williams)ケミカル社から、コブラ
テック(Cobratec) TT-100の商品名で市販されている。
【０１３３】(D)(2)ホスファチド 他の金属不活性化剤は、次式のホスファチドである：
【０１３４】
【化７８】
【０１３５】ここで、R9およびR10は、８個〜約24個の
炭素原子を含有する脂肪族ヒドロカルビル基、そしてG
は、水素、
【０１３６】
【化７９】
【０１３７】である。好ましくは、Gは、
【０１３８】
【化８０】
【０１３９】であり、このホスファチドはレシチンであ
る。特に効果的なホスファチドは、大豆レシチン、とう
もろこしレシチン、落花生レシチン、ひまわりレシチ
ン、サフラワーレシチンおよびなたねレシチンである。
【０１４０】(D)(3)カーバメート 第三の有用な金属不活性化剤は、次式のカーバメートで
ある：
【０１４１】
【化８１】
【０１４２】ここで、R11は、１個〜約24個の炭素原子
を含有するアルキル基、フェニル、またはアルキル基が
１個〜約18個の炭素原子を含有するアルキルフェニルで
ある。好ましくは、R11は、１個〜６個の炭素原子を含
有するアルキル基である。R12基およびR13基は、水素、
または１個〜約６個の炭素原子を含有するアルキル基で
あるが、但し、R12およびR13の両方が水素になることは
ない。
【０１４３】(D)(4)クエン酸およびその誘導体 第四の有用な金属不活性化剤は、クエン酸または次式の
クエン酸誘導体である：
【０１４４】
【化８２】
【０１４５】ここで、R14、R15およびR16は、それら
は、独立して、水素、または１個〜約12個の炭素原子を
含有する脂肪族ヒドロカルビル基であるが、但し、
R14、R15およびR16の少なくとも１個は、脂肪族ヒドロ
カルビル基であり、好ましくは、１個〜約６個の炭素原
子を含有する。
【０１４６】(D)(5)カップリングしたリン含有アミド 第五の有用な金属不活性化剤は、次式を有する化合物の
統計的な混合物であるカップリングしたリン含有アミド
である：
【０１４７】
【化８３】
【０１４８】X1およびX2を考慮すると、これらは、独立
して、酸素またはイオウであり、好ましくは、イオウで
あるのに対して、X3は、酸素またはイオウであり、好ま
しくは、酸素である。R17およびR18は、それぞれ独立し
て、ヒドロカルビル基、ヒドロカルビルベースのチオ
基、または好ましくは、ヒドロカルビルベースのオキシ
基であり、ここで、このヒドロカルビル部分は６個〜22
個の炭素原子を含有する。R17およびR18のヒドロカルビ
ル部分は、一般に、１個〜約34個の炭素原子を含有す
る。R13が水素でありR24がメチレンのとき、R17およびR
18は、充分な油溶性を与えるために、６個〜12個の炭素
原子を含有する。R17およびR18のヒドロカルビル部分
は、独立して、アルキルまたは芳香族であり得る。R17
およびR18の両方のヒドロカルビル部分は、同じタイプ
のヒドロカルビル基、すなわち、両方ともアルキルまた
は両方とも芳香族であり得るものの、しばしば、このよ
うな基の１個はアルキル基であり、残りの基は芳香族で
あり得る。異なるカップリングしたリン含有アミド化合
物は、それぞれ、アルキルヒドロカルビル基および芳香
族ヒドロカルビル基（R17およびR18）を含有する２種ま
たはそれ以上の異なる反応物の混合物を反応させること
により、製造される。同一または異なる化合物は、異な
るカップリング基R24によりカップリングされ、カップ
リング化合物の統計的な混合物を形成するか、または、
異なる化合物と反応して、異なる官能基R24を提供す
る。
【０１４９】R17およびR18のヒドロカルビル基は、好ま
しくは、６個〜22個（さらに好ましくは、８個〜12個）
の炭素原子を含有するアルキル基である。このような基
の例には、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、オクタデシル、ベヘニ
ルなど（それらの全ての異性体を含めて）が包含され
る。R17またはR18ヒドロカルビルが芳香族なら、フェニ
ルまたはナフチルであり得る。しばしば、この基は、そ
の上にアルキル置換基を有する。それゆえ、このアルキ
ル置換芳香族は、０個（すなわち、フェニル）〜約28個
の炭素原子、好ましくは、約７個〜約12個の炭素原子を
有し得る。相当量すなわち効果的な量のアルキルタイプ
の置換基R17またはR18を含有する、カップリングしたリ
ン含有アミド化合物の配合物が使用されるときはいつで
も、この芳香族置換基は、好ましくは、アルキル基中
に、約６個〜約12個の炭素原子を含有し得、すなわち、
アルキル置換芳香族であり得る。これは、フェニル芳香
族または低級アルキル置換芳香族の溶解性はいくぶん低
いものの、潤滑剤組成物の全体の溶解性は、一般に、ア
ルキル基であるR17およびR18ヒドロカルビル部分の利用
により、および／またはR23の使用により、および／ま
たは多くの炭素原子を有するR24基により、所望のレベ
ルまで増加する。低級アルキルの使用、例えば、上のR
17およびR18に６個より少ない炭素原子を有するものやR
24にメチレンを使用することは、油溶性の視点から、望
ましくない。
【０１５０】このアルキル置換芳香族基を考慮すると、
芳香族は好ましくはフェニルであるのに対し、アルキル
は、この上で示したものと同じであり得る。芳香核上の
このようなアルキル基の特定の例には、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘプチル、オクチ
ル、デシル、ベヘニルなど（それらの異性体を含めて）
が挙げられる。
【０１５１】従って、置換基の混合ヒドロカルビル部分
（R17およびR18）の特定の例には、トリルおよびオクチ
ル、トリルおよびヘキシル、イソブチルフェニルおよび
アミル、フェニルおよびイソオクチルなどが挙げられ
る。混合ヒドロカルビル置換基（R17およびR18）はま
た、このカップリングしたリン含有アミド化合物のリン
部分を形成するためにクレゾール酸が使用されるとき
に、確実に用いられる。クレゾール酸の原料、タイプお
よび種類は、当業者に周知である。この混合物の異なる
分子物質の数は、n'が２または３のとき、カップリング
したリン含有アミドに関して上で定義した異なるカップ
リング基R24により、増加する。
【０１５２】X1およびX2がイオウのとき、特に、X2がイ
オウのとき、このアルキルヒドロカルビル置換基（R17
またはR18）は、６個またはそれ以上の炭素原子を含有
する。しかしながら、X1またはX2が酸素のとき、特に、
X2が酸素のとき、このアルキルヒドロカルビル置換基
（R17またはR18）は、６個〜12個の炭素原子を有する。
【０１５３】R19、R20、R21およびR22を考慮すると、こ
れらは、それぞれ独立して、水素、または22個までの炭
素原子を有する飽和ヒドロカルビルであり得る。この飽
和ヒドロカルビル基は、１個〜22個の炭素原子を有する
アルキル、４個〜22個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル、または６個〜約34個の炭素原子を有する芳香族、芳
香族置換されたアルキル、またはアルキル置換された芳
香族であり得る。好ましくは、R19、R20、R21およびR22
は、水素またはメチルであり、水素が非常に好ましい。
特定のR19、R20、R21およびR22アルキル基の例には、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、
テトラデシルなどだけでなく、それらの異性体が包含さ
れるのに対し、特定の芳香族基の例には、フェニル、ト
リル、ナフチル、ヘプチルフェニル、ノニルフェニル、
ドデシルフェニル、ワックス置換フェニルなどが挙げら
れる。R2 1−C−R22基に関し、ｎは０または１であり得
る。好ましくはｎは１である。
【０１５４】分子のアミド部分を考慮すると、R23は、
水素、または１個〜22個の炭素原子を有するアルキル基
であり、水素が非常に好ましい。特定のアルキル基の例
には、メチル、エチル、プロピル、ブチル（それらの種
々の異性体を含めて）が包含される。
【０１５５】(D)(5)の特に好ましい実施態様には、異な
るR24基に結合したまたはそれによりカップリングされ
た異なるリン含有アミド化合物の統計的な混合物（すな
わち、種々の異なる化合物を提供する異なる置換基を持
った、カップリングした化合物またはカップリングして
いない化合物）が挙げられる。但し、一般のカップリン
グしたリン含有アミドでは、この混合物は、n'が１でR
24が−CH2OHであり、n'が２の場合、R24が
【０１５６】
【化８４】
【０１５７】である化合物を含有する。このような統計
的な化合物は、カップリングしたリン含有アミドのカッ
プリングしたアミド化合物（ここで、R24はメチレンで
ある）を含有する可能性がある。R24がメチレンのと
き、R17およびR18は、一般に、良好な油溶性を維持する
ために、６個より多い炭素原子を含有しなければならな
い。n'が１のとき、R24は、H、−ROH、−ROR、−RSRお
よびRN(R)2からなる群から選択され、そしてn'が２また
は３のとき、R24は、以下からなる群から選択され、
【０１５８】
【化８５】
【０１５９】n'が３のとき、R24は、
【０１６０】
【化８６】
【０１６１】である。
【０１６２】ここで、Rは、独立して、水素またはアル
キル部分、１個〜12個の炭素原子を有するアルキレンま
たはアルキリデン、R'は、水素またはアルキル部分また
はカルボキシアルキル部分、１個〜60個の炭素原子を含
有するアルキレンまたはアルキリデン、Rは、好ましく
は、メチレンであり、そしてR'は、好ましくは、１個〜
28個の炭素原子を有するアルキル部分である。Rおよび
R'が連結基のとき、アルキレンおよび／またはアルキリ
デンであり得、すなわち、この結合は、隣接している
か、および／または一対であり得る。
【０１６３】
【実施例】以下は、カップリングしたリン含有化合物の
調製を例示する。全ての部およびパーセントは、他に指
示がなければ、重量基準である。
【０１６４】（実施例(D)(5)-1）O,O-ジイソオクチルホ
スホロジチオ酸1775部（4.26当量）およびトルエン980
部の混合物に、窒素雰囲気下にて、アクリルアミド302
部（4.26当量）を加える。この反応混合物は約56℃まで
発熱し、パラホルムアルデヒド77部（2.33当量）および
p-トルエンスルホン酸水和物215部（0.11当量）を加え
る。水48部を除去しつつ、還流状態（92〜127℃）に
て、加熱を続ける。この混合物を100℃まで冷却した
後、重炭酸ナトリウム9.2部（0.11当量）を加え、約30
℃まで冷却を続ける。減圧して（15 mm.Hg）、そして温
度を110℃まで上げつつ、トルエン溶媒を除去する。こ
の残留物を濾過助剤で濾過すると、その濾液は所望生成
物である。この生成物は、6.86％のＰ（理論値6.74％）
を含有する。
【０１６５】（実施例(D)(5)-2）O,O-ジイソオクチルホ
スホロジチオ酸1494部（3.79当量）およびトルエン800
部の混合物に、窒素雰囲気下にて１時間にわたり、50％
アクリルアミド水溶液537部（3.79当量）を加える。こ
の反応混合物は約53℃まで発熱し、パラホルムアルデヒ
ド64部（1.93当量）およびp-トルエンスルホン酸水和物
18部（0.095当量）を加える。水305部を集めつつ、還流
状態（91〜126℃）にて４時間、加熱を続ける。この混
合物を約90℃まで冷却し、50％水酸化ナトリウム水溶液
7.6部（0.095当量）を加える。冷却を約30℃まで続け、
減圧する（15 mm.Hg）。温度を110℃まで上げつつ、ト
ルエン溶媒を除去する。この残留物を濾過助剤で濾過す
ると、その濾液は所望生成物である。この生成物は、6.
90％のＰ（理論値6.75％）および2.92％のＮ（理論値2.
97％）を含有する。
【０１６６】（実施例(D)(5)-3）O,O-p-ジドデシルフェ
ニルホスホロジチオ酸984部（1.30当量）およびトルエ
ン575部の混合物に、窒素雰囲気下にて、メチレンビス
アクリルアミド100部（0.65当量）を加える。この反応
混合物は約40℃まで発熱し、80〜85℃で２時間加熱す
る。この混合物を30℃まで冷却した後、減圧し（15 mm.
Hg）、温度を100℃まで上げつつトルエン溶媒を除去す
る。この残留物を濾過助剤で濾過すると、その濾液は所
望生成物である。この生成物は4.09％のＰ（理論値4.31
％）を含有する。
【０１６７】（実施例(D)(5)-4）トルエン820部および
O,O-ジアルキルホスホロジチオ酸（イソブチルアルコー
ル20モルパーセントおよび2-エチルヘキシルアルコール
80モルパーセントの混合物から調製した）930部（2.32
当量）を、反応容器に充填する。この混合物に、窒素雰
囲気下にて、メチレンビスアクリルアミド178.6部（1.1
6当量）を加える。この混合物は約65℃まで発熱し、約8
0〜85℃で２時間加熱する。50℃まで冷却して、減圧す
る（30 mm.Hg）。温度を115℃まで上げつつ、トルエン
溶媒を除去する。この残留物を濾過助剤で濾過すると、
その濾液は所望生成物である。この生成物は、7.30％の
Ｐ（理論値7.28％）を含有する。
【０１６８】（実施例(D)(5)-5）トルエン305部および
O,O-ジアルキル置換ホスホロジチオ酸（フェノール20モ
ルパーセントおよびi-オクチルアルコール80モルパーセ
ントの混合物から調製した）611部（1.82当量）の混合
物に、窒素雰囲気下にて20分間にわたり、50％アクリル
アミド水溶液258部（1.82当量）を加える。60℃までの
初期の発熱後、パラホルムアルデヒド32.1部（0.97当
量）およびp-トルエンスルホン酸水和物7.3部（0.038当
量）を加える。水131部を除去しつつ、この混合物を、
還流状態（91〜127℃）で２時間加熱する。この混合物
を80℃まで冷却し、50％水酸化ナトリウム水溶液3.1部
（0.038当量）を加える。50℃まで冷却を続け、減圧す
る（30 mm.Hg）。温度を110℃まで上げつつ、トルエン
溶媒を除去する。この残留物を濾過助剤で濾過すると、
その濾液は所望生成物である。この生成物は、7.09％の
Ｐ（理論値7.42％）を含有する。
【０１６９】（実施例(D)(5)-6）O,O-ジ-4-メチル-2-ペ
ンチルホスホロジチオ酸1017部（3.0当量）に、窒素下
にて、アクリルアミド213部（3.0当量）を加える。この
反応は65℃まで発熱し、65〜75℃で１〜３時間保持す
る。この生成物を濾過助剤で濾過すると、その濾液は所
望生成物である。この生成物は、7.65％のＰ（理論値7.
82％）、3.51％のＮ（理論値3.50％）および16.05％の
Ｓ（理論値16.06％）を含有する。
【０１７０】（実施例(D)(5)-7）O,O-ジ−イソオクチル
ホスホロジチオ酸614部（1.5当量）に、窒素下にて、50
％アクリルアミド水溶液213部（1.5当量）を加える。こ
の反応は65℃まで発熱し、70℃で２時間保持する。温度
を90℃まで上げつつ、減圧する（20 mm.Hg）。この残留
物を濾過助剤で濾過すると、その濾液は所望生成物であ
る。この生成物は、6.67％のＰ（理論値6.60％）、2.94
％のＮ（理論値2.97％）および14.50％のＳ（理論値13.
60％）を含有する。
【０１７１】（実施例(D)(5)-8）O,O-ジ−イソオクチル
ホスホロジチオ酸1340部（3.41当量）に、窒素下にて、
アクリルアミド242部（3.41当量）を加える。この反応
は60℃まで発熱し、65〜70℃で１時間保持する。この混
合物に、トルエン400部、炭酸カリウム14部および35％
ホルムアルデヒド水溶液307部（3.58当量）を加える。
この混合物を、窒素雰囲気下にて35〜40℃で16時間加熱
する。この混合物に氷酢酸18.2部を加える。
【０１７２】（実施例(D)(5)-9）実施例(D)(5)-8の生成
物から、還流状態で６時間にわたり、ディーンスターク
トラップを用いて水を除去する。水234部を集めた後
（温度は120℃）、この混合物を30℃まで冷却する。温
度を115℃まで上げつつ、減圧する（30 mm.Hg）。この
混合物を濾過助剤で濾過すると、その濾液は所望生成物
である。この生成物は、6.71％のリンを含有する。
【０１７３】(D)(6)アクリル酸メチル誘導体 最後に残った金属不活性化剤は、等モル量の次式のリン
含有酸とアクリル酸メチルとの反応により形成したアク
リル酸メチル誘導体である：
【０１７４】
【化８７】
【０１７５】ここで、X1およびX2は、(D)(5)にて上で定
義のものと同じであり、R25およびR26は、それぞれ独立
して、ヒドロカルビル基、ヒドロカルビルベースのチオ
基または好ましくは、ヒドロカルビルベースのオキシ基
であり、ここで、そのヒドロカルビル部分は、１個〜約
30個の炭素原子を含有する。好ましくは、R25およびR26
は、ヒドロカルビルベースのオキシ基（ここで、このヒ
ドロカルビル基は、１個〜12個の炭素原子を含有する）
であり、そしてX1およびX2は、イオウである。この反応
は完結まで達しないので、残りの酸性は、プロピレンオ
キシドで中和される。
【０１７６】(D)(6)を調製する際に、このリン含有酸に
アクリル酸メチルを加え、この添加が終了した時点で、
プロピレンオキシドを加える。一般に、各20〜25モルの
リン含有酸に対し、１モルのプロピレンオキシドが使用
される。
【０１７７】以下は、アクリル酸メチル誘導体の調製を
例示する。他に指示がなければ、全ての部およびパーセ
ントは重量基準である。
【０１７８】（実施例(D)(6)-1）イソブチルアルコール
65モルパーセントおよびイソアミルアルコール35モルパ
ーセントの混合物から調製したO,O-ジアルキルホスホロ
ジチオ酸2652部（9.04当量）に、アクリル酸メチル776
部（9.04当量）を加える。アクリル酸メチルの添加を一
滴ずつ行い、温度を60℃から93℃まで上げる。この内容
物を、この温度で６時間保持し、次いで35℃まで冷却
し、この温度で、プロピレンオキシド23部（0.04当量）
を一滴ずつ加える。この内容物を濾過すると、7.54％の
リン（理論値8.12％）を有する生成物が得られる。
【０１７９】RBOT試験 回転ボンブ酸化試験（RBOT）は、オイルの酸化安定性を
比較的に短期間で試験する方法である。
【０１８０】このRBOT試験は、潤滑油の酸化安定性を評
価する迅速な方法である。この試験では、オイル試料、
水および銅触媒コイルを、覆いをしたガラス容器に入
れ、圧力ゲージを備えたボンブ中に置く。このボンブ
に、90 psi（620 Kpa）の圧力まで酸素を充填し、150℃
に維持した一定温度の油浴に入れて、100 rpm.で回転さ
せる。このボンブ内の圧力を連続的に記録する。最初、
圧力は、温度の増加のために、典型的には約190〜200 p
siまで急速に増す。この圧力は、オイルが分解するま
で、比較的に安定な状態のままである。試料のボンブ
「寿命」は、試験の開始時点から、停滞状態の圧力から
25 psi低下するまでの時間（分）である。通常、この試
験は、３ｍ長の清浄な14 Awg銅線を使用する。「寿命」
が長くなるほど、オイル調製物が安定である（すなわ
ち、より効果的な酸化防止剤である）。
【０１８１】成分(A)および(B)および必要に応じて
(D)、または成分(A)、(B)および(C)または必要に応じて
(D)を含有する本発明の組成物は、油圧作動液、２サイ
クル内燃機関、ギアオイル、乗用車のモーターオイルに
有用であり、そして食品機械の潤滑剤として、有用であ
る。本発明の組成物は、主要量の(A)および少量の(B)お
よび必要に応じて(D)、または主要量の(A)および少量の
(B)および(C)および必要に応じて(D)を含有する。主要
量とは、50％より多い量である。それゆえ、51％、75％
および99％は主要量である。少量は、50％より少ない量
である。少量の例には、１％、25％および49％がある。
表１に、重量部基準の成分(A)、(B)、(C)および(D)の範
囲を示す。
【０１８２】
【表１】
【０１８３】(A)、(B)、(C)および(D)以外の他の成分
が、この組成物中に存在していてもよいことが理解でき
る。
【０１８４】本発明の成分は、上の範囲に従って共に配
合され、溶液にされる。以下の表２では、本発明の組成
物を製造する方法の完全な開示および記述を当業者に提
供するために、例を概説し、本発明者が本発明とみなす
範囲を限定する意図はない。全ての部は重量基準であ
る。成分(A)であるトリグリセリドオイルが、サンイル
(Sunyl)R 80高オレイン酸ひまわり油のような番号で同
定される場合、トリグリセリドのオレイン酸残留物は80
パーセントであるという意味である。ある場合には、１
種より多いトリグリセリドが使用される。例えば、80部
のサイニル(Sunyl)R90は、20％のオレイン酸残留物を含
有する通常のひまわり油と配合されて、76％のオレイン
酸残留物を含有するひまわり油混合物が得られる。
【０１８５】
【表２】
【０１８６】
【発明の効果】本発明によれば、油圧作動液、２サイク
ル内燃機関、ギアオイル、乗用車のモーターオイルに有
用であり、そして食品機械の潤滑剤として有用な酸化防
止組成物を得ることができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 137:12 137:04 129:70） (Ｃ１０Ｍ 169/04 105:38 129:10 133:44 137:08 133:18 129:76 137:12 159:12 133:12 101:04） Ｃ１０Ｎ 30:10 (72)発明者 ポール カール ネイグリー アメリカ合衆国 オハイオ 44060，コン コード ティーダブリューピー．，ブルー リッジ ドライブ 7440 (72)発明者 セリータ ティーメル アメリカ合衆国 オハイオ 44022，オレ ンジ ビレッジ，ジャクソン ドライブ 120

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】主要量の以下の(A)、および少量で酸化を
    防止する量の以下の(B)、および必要に応じて以下の(D)
    を含有する、トリグリセリドオイル用の酸化防止組成
    物： (A)次式の少なくとも１種の植物性トリグリセリドオイ
    ル： 【化１】 ここで、R1、R2およびR3は、少なくとも60パーセントの
    モノ不飽和特性を有し約８個〜約24個の炭素原子を含有
    する脂肪族ヒドロカルビル基である； (B)次式の少なくとも１種のアルキルフェノール： 【化２】 ここで、R4は、１個から約24個までの炭素原子を含有す
    るアルキル基、ａは２であり、そしてOH基のパラ位は空
    いている； (D)以下の(1)、(2)、(3)、(4)、(5)および(6)からなる
    群から選択される金属不活性化剤： (1)次式のベンゾトリアゾール： 【化３】 ここで、R8は、水素、または１個から約24個までの炭素
    原子を有するアルキル基である； (2)次式のホスファチド： 【化４】 ここで、R9およびR10は、８個〜約24個の炭素原子を含
    有する脂肪族ヒドロカルビル基であり、そしてGは、以
    下からなる群から選択される： 【化５】 (3)次式のカーバメート： 【化６】 ここで、R11は、１個〜約24個の炭素原子を含有するア
    ルキル基、フェニル基またはアルキルフェニル基であ
    り、ここで、該アルキル基は、１個〜約18個の炭素原子
    を含有し、そしてR12およびR13は、水素、または１個〜
    約６個の炭素原子を含有するアルキル基であるが、但
    し、R12およびR13の両方が水素になることはない； (4)次式のクエン酸およびクエン酸誘導体： 【化７】 ここで、R14、R15およびR16は、独立して、１個〜約12
    個の炭素原子を含有する炭化水素基または脂肪族ヒドロ
    カルビル基であるが、但し、R14、R15およびR16の少な
    くとも１個は、脂肪族ヒドロカルビル基である； (5)次式のカップリングしたリン含有アミド： 【化８】 ここで、X1、X2およびX3は、独立して、酸素またはイオ
    ウであり；ここで、R17およびR18は、独立して、ヒドロ
    カルビル、ヒドロカルビルベースのオキシ、６個〜約22
    個の炭素原子を含有するヒドロカルビル部分、または４
    個〜約34個の炭素原子を有するヒドロカルビルベースの
    チオである；ここで、R19、R20、R21およびR22は、独立
    して、水素、または１個〜約22個の炭素原子を有するア
    ルキル、または６個〜約34個の原子を有する芳香族、ア
    ルキル置換芳香族または芳香族置換アルキルである；こ
    こで、ｎは０または１；ここで、n'は２または３；ここ
    で、R23は水素；そしてn'が２のとき、R24は、以下から
    なる群から選択される： 【化９】 ここで、Rは、１個〜12個の炭素原子を含有するアルキ
    レンまたはアルキリデン形状のアルキル部分であり、そ
    してR'は、１個〜60個の炭素原子を含有するアルキル部
    分、アルキレン、アルキリデンまたはカルボキシルであ
    り、そしてn'が３のとき、R24は、以下である： 【化１０】 (6)次式のリン含有酸とアクリル酸メチルとを等モル量
    で反応させることにより調製したアクリル酸メチル誘導
    体： 【化１１】 ここで、X1およびX2は、酸素またはイオウであり、そし
    てR25およびR26は、それぞれ独立して、ヒドロカルビル
    基、ヒドロカルビルベースのチオ基またはヒドロカルビ
    ルベースのオキシ基であって、ここで、該ヒドロカルビ
    ル部分は、１個〜約30個の炭素原子を含有し、残りの酸
    性は、各20〜25モルのリン含有酸に対し、１モルのプロ
    ピレンオキシドで中和される。
  2. 【請求項２】前記植物油トリグリセリドが、少なくとも
    １種の約８個〜約22個の炭素原子を含有する直鎖脂肪酸
    およびグリセロールのエステルである、請求項１に記載
    の組成物。
  3. 【請求項３】前記モノ不飽和脂肪酸が、オレイン酸であ
    る、請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】ａが２であり、そしてR4が、１個から約８
    個までの炭素原子を含有する、請求項１に記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】前記アルキルフェノールが、次式のもので
    ある、請求項４に記載の組成物： 【化１２】 ここで、R4はt-ブチルである。
  6. 【請求項６】R8が、メチル基である、請求項１に記載の
    組成物。
  7. 【請求項７】X1およびX2が、イオウであり、そしてR25
    およびR26が、ヒドロカルビルベースのオキシ基であっ
    て、ここで該ヒドロカルビル基が、１個〜12個の炭素原
    子を含有する、請求項１に記載の組成物。
  8. 【請求項８】約75〜99重量部の(A)、0.1〜10重量部の
    (B)、および必要に応じて、０〜２重量部の(D)を含有す
    る、請求項１に記載の組成物。
  9. 【請求項９】主要量の以下の(A)、および少量で酸化を
    防止する量の以下の(B)、(C)、および必要に応じて以下
    の(D)を含有する、トリグリセリドオイル用の酸化防止
    組成物： (A)次式の少なくとも１種の動物性、植物性または合成
    トリグリセリドオイル： 【化１３】 ここで、R1、R2およびR3は、少なくとも60パーセントの
    モノ不飽和特性を有し約８個〜約24個の炭素原子を含有
    する脂肪族ヒドロカルビル基である； (B)次式の少なくとも１種のアルキルフェノール： 【化１４】 ここで、R4は、１個から約24個までの炭素原子を含有す
    るアルキル基、ａは２であり、そしてOH基のパラ位は空
    いている； (C)次式の少なくとも１種の芳香族アミン： 【化１５】 ここで、R5は、 【化１６】 であり、そしてR6およびR7は、４個から約18個までの炭
    素原子を含有するアルキル基である； (D)以下の(1)、(2)、(3)、(4)、(5)および(6)からなる
    群から選択される金属不活性化剤： (1)次式のベンゾトリアゾール： 【化１７】 ここで、R8は、水素、または１個から約24個までの炭素
    原子を有するアルキル基である； (2)次式のホスファチド： 【化１８】 ここで、R9およびR10は、８個〜約24個の炭素原子を含
    有する脂肪族ヒドロカルビル基であり、そしてGは、以
    下からなる群から選択される： 【化１９】 (3)次式のカーバメート： 【化２０】 ここで、R11は、１個〜約24個の炭素原子を含有するア
    ルキル基、フェニル基またはアルキルフェニル基であ
    り、ここで、該アルキル基は、１個〜約18個の炭素原子
    を含有し、そしてR12およびR13は、水素、または１個〜
    約６個の炭素原子を含有するアルキル基であるが、但
    し、R12およびR13の両方が水素になることはない； (4)次式のクエン酸およびクエン酸誘導体： 【化２１】 ここで、R14、R15およびR16は、独立して、１個〜約12
    個の炭素原子を含有する炭化水素基または脂肪族ヒドロ
    カルビル基であるが、但し、R14、R15およびR16の少な
    くとも１個は、脂肪族ヒドロカルビル基である； (5)次式のカップリングしたリン含有アミド： 【化２２】 ここで、X1、X2およびX3は、独立して、酸素またはイオ
    ウであり；ここで、R17およびR18は、独立して、ヒドロ
    カルビル、ヒドロカルビルベースのオキシ、６個〜約22
    個の炭素原子を含有するヒドロカルビル部分、または４
    個〜約34個の炭素原子を有するヒドロカルビルベースの
    チオである；ここで、R19、R20、R21およびR22は、独立
    して、水素、または１個〜約22個の炭素原子を有するア
    ルキル、または６個〜約34個の原子を有する芳香族、ア
    ルキル置換芳香族または芳香族置換アルキルである；こ
    こで、ｎは０または１；ここで、n'は２または３；ここ
    で、R23は水素；そしてn'が２のとき、R24は、以下から
    なる群から選択される： 【化２３】 ここで、Rは、１個〜12個の炭素原子を含有するアルキ
    レンまたはアルキリデン形状のアルキル部分であり、そ
    してR'は、１個〜60個の炭素原子を含有するアルキル部
    分、アルキレン、アルキリデンまたはカルボキシルであ
    り、そしてn'が３のとき、R24は、以下である： 【化２４】 (6)次式のリン含有酸とアクリル酸メチルとを等モル量
    で反応させることにより調製したアクリル酸メチル誘導
    体： 【化２５】 ここで、X1およびX2は、酸素またはイオウであり、そし
    てR25およびR26は、それぞれ独立して、ヒドロカルビル
    基、ヒドロカルビルベースのチオ基またはヒドロカルビ
    ルベースのオキシ基であって、ここで、該ヒドロカルビ
    ル部分は、１個〜約30個の炭素原子を含有し、残りの酸
    性は、各20〜25モルのリン含有酸に対し、１モルのプロ
    ピレンオキシドで中和される。
  10. 【請求項１０】ａが２であり、そしてR4が、１個から約
    ８個までの炭素原子を含有する、請求項９に記載の組成
    物。
  11. 【請求項１１】前記アルキルフェノールが、次式のもの
    である、請求項１０に記載の組成物： 【化２６】 ここで、R4はt-ブチルである。
  12. 【請求項１２】R8が、水素、または１個から約８個まで
    の炭素原子を含有するアルキル基である、請求項９に記
    載の組成物。
  13. 【請求項１３】R8が、メチル基である、請求項９に記載
    の組成物。
  14. 【請求項１４】R6およびR7がノニル基である、請求項９
    に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】X1およびX2が、イオウであり、そしてR
    25およびR26が、ヒドロカルビルベースのオキシ基であ
    って、ここで該ヒドロカルビル基が、１個〜12個の炭素
    原子を含有する、請求項９に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】約75〜99重量部の(A)、0.1〜10重量部の
    (B)、0.1〜10重量部の(C)、および必要に応じて０〜２
    重量部の(D)を含有する、請求項９に記載の組成物。
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