JPH06172426A - 側鎖にアセチルサリチル酸基を有する重合体 - Google Patents
側鎖にアセチルサリチル酸基を有する重合体Info
- Publication number
- JPH06172426A JPH06172426A JP35207092A JP35207092A JPH06172426A JP H06172426 A JPH06172426 A JP H06172426A JP 35207092 A JP35207092 A JP 35207092A JP 35207092 A JP35207092 A JP 35207092A JP H06172426 A JPH06172426 A JP H06172426A
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- Japan
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- polymer
- acetylsalicylic acid
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- structural unit
- acid group
- Prior art date
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/12—Hydrolysis
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 医薬材料として幅広い応用が可能である、側
鎖にアセチルサリチル酸基を有する重合体を提供するこ
と。 【構成】 少なくとも、下記化１で表される構造単位と
下記化２で表される構造単位を有していることを特徴と
する側鎖にアセチルサリチル酸基を有する重合体。 【化１】 【化２】
鎖にアセチルサリチル酸基を有する重合体を提供するこ
と。 【構成】 少なくとも、下記化１で表される構造単位と
下記化２で表される構造単位を有していることを特徴と
する側鎖にアセチルサリチル酸基を有する重合体。 【化１】 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な重合体に関し、
特に側鎖にアセチルサリチル酸基を有する新規な重合体
に関する。
特に側鎖にアセチルサリチル酸基を有する新規な重合体
に関する。
【０００２】
【従来技術】アセチルサリチル酸は、アスピリンとし
て、解熱・鎮痛剤用医薬の医薬材料として広く用いられ
ている。また、アスピリンに関する研究は、多く行われ
ており、近年、アセチルサリチル酸が解熱・鎮痛効果の
みならず血小板凝集制御効果等、従来知られていなかっ
た薬効を有していることが報告されている。そこで、こ
のようなアセチルサリチル酸を医薬材料として幅広く応
用するために、アセチルサリチル酸の薬効を自由に制御
したり、安定化することが試みられてきた。
て、解熱・鎮痛剤用医薬の医薬材料として広く用いられ
ている。また、アスピリンに関する研究は、多く行われ
ており、近年、アセチルサリチル酸が解熱・鎮痛効果の
みならず血小板凝集制御効果等、従来知られていなかっ
た薬効を有していることが報告されている。そこで、こ
のようなアセチルサリチル酸を医薬材料として幅広く応
用するために、アセチルサリチル酸の薬効を自由に制御
したり、安定化することが試みられてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来に
おけるアセチルサリチル酸の薬効の制御は、アセチルサ
リチル酸をナトリウム塩やアルミニウム塩等としたり、
錠剤やカプセル等に含有させること等によって行われて
きたに過ぎず、上記幅広い医薬材料としてのニーズに十
分応えることができないという欠点があった。
おけるアセチルサリチル酸の薬効の制御は、アセチルサ
リチル酸をナトリウム塩やアルミニウム塩等としたり、
錠剤やカプセル等に含有させること等によって行われて
きたに過ぎず、上記幅広い医薬材料としてのニーズに十
分応えることができないという欠点があった。
【０００４】そこで、本発明者等は上記アセチルサリチ
ル酸について鋭意研究した結果、アセチルサリチル酸ビ
ニルを重合させた場合には、その重合度や得られた重合
体を適宜ケン化してそのケン化度を制御することによっ
て、重合体の溶解性やアセチルサリチル酸基の量を制御
し、実質的にアセチルサリチル酸の薬効を制御すること
ができるということを見出し、本発明に到達した。従っ
て、本発明の第１の目的は医薬材料として幅広い応用が
可能である、側鎖にアセチルサリチル酸基を有する重合
体を提供することにある。本発明の第２の目的は、アセ
チルサリチル酸の薬効を制御する方法を提供することに
ある。
ル酸について鋭意研究した結果、アセチルサリチル酸ビ
ニルを重合させた場合には、その重合度や得られた重合
体を適宜ケン化してそのケン化度を制御することによっ
て、重合体の溶解性やアセチルサリチル酸基の量を制御
し、実質的にアセチルサリチル酸の薬効を制御すること
ができるということを見出し、本発明に到達した。従っ
て、本発明の第１の目的は医薬材料として幅広い応用が
可能である、側鎖にアセチルサリチル酸基を有する重合
体を提供することにある。本発明の第２の目的は、アセ
チルサリチル酸の薬効を制御する方法を提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の諸目的
は、少なくとも、下記化４に表される構造単位と下記化
５に表される構造単位を有していることを特徴とする側
鎖にアセチルサリチル酸基を有する重合体によって達成
された。
は、少なくとも、下記化４に表される構造単位と下記化
５に表される構造単位を有していることを特徴とする側
鎖にアセチルサリチル酸基を有する重合体によって達成
された。
【化４】
【化５】
【０００６】本発明においては、塊状重合法、溶液重合
法、パール重合法又は乳化重合法等の公知の重合方法に
より、アセチルサリチル酸ビニルをラジカル重合開始剤
の存在下で重合させることによって、ポリアセチルサリ
チル酸ビニルを容易に合成することができる。工業的製
造に適するという観点からは、一般的な有機溶媒を用い
る溶液重合方法を用いることが特に好ましい。この場合
の有機溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール等のアルコールやベンゼン等が用いられ
る。
法、パール重合法又は乳化重合法等の公知の重合方法に
より、アセチルサリチル酸ビニルをラジカル重合開始剤
の存在下で重合させることによって、ポリアセチルサリ
チル酸ビニルを容易に合成することができる。工業的製
造に適するという観点からは、一般的な有機溶媒を用い
る溶液重合方法を用いることが特に好ましい。この場合
の有機溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール等のアルコールやベンゼン等が用いられ
る。
【０００７】重合反応を行う際のアセチルサリチル酸ビ
ニル等の組成や添加方法は、特に限定されるものではな
く、ポリアセチルサリチル酸ビニルに対する所望する物
性によって、適宜決定することができる。重合方式は、
回分方式、半連続方式、連続方式等の公知の方式の中か
ら適宜選択して使用することができる。
ニル等の組成や添加方法は、特に限定されるものではな
く、ポリアセチルサリチル酸ビニルに対する所望する物
性によって、適宜決定することができる。重合方式は、
回分方式、半連続方式、連続方式等の公知の方式の中か
ら適宜選択して使用することができる。
【０００８】ラジカル重合開始剤は、特に限定されるも
のではなく、２，２’─アゾビスイソブチロニトリル、
過酸化ベンゾイル、過酸化カーボネート等公知のラジカ
ル重合開始剤の中から適宜選択して用いることができる
が、取扱が容易であるという観点から、２，２’─アゾ
ビスイソブチロニトリル等のアゾ系開始剤を使用するこ
とが好ましい。この重合開始剤は、アセチルサリチル酸
ビニルモノマーに対して０．０１〜１．０ｗｔ％の量で
使用されることが好ましい。
のではなく、２，２’─アゾビスイソブチロニトリル、
過酸化ベンゾイル、過酸化カーボネート等公知のラジカ
ル重合開始剤の中から適宜選択して用いることができる
が、取扱が容易であるという観点から、２，２’─アゾ
ビスイソブチロニトリル等のアゾ系開始剤を使用するこ
とが好ましい。この重合開始剤は、アセチルサリチル酸
ビニルモノマーに対して０．０１〜１．０ｗｔ％の量で
使用されることが好ましい。
【０００９】重合温度は、ラジカル重合開始剤の種類に
応じて適当な温度を適宜選択することができるが、一般
には３０〜９０℃の範囲から選択される。目的とする重
合体は重合反応が終了した後、得られた生成物を非水溶
媒中に投入して析出させ、分離して取り出した後、該ポ
リマーを再度非水溶媒で洗浄するか、ベンゼン等の溶媒
に溶解させた後、該溶液を石油エーテル等の非水溶媒中
に投入し、再度沈澱させて分取することにより精製する
ことが好ましい。
応じて適当な温度を適宜選択することができるが、一般
には３０〜９０℃の範囲から選択される。目的とする重
合体は重合反応が終了した後、得られた生成物を非水溶
媒中に投入して析出させ、分離して取り出した後、該ポ
リマーを再度非水溶媒で洗浄するか、ベンゼン等の溶媒
に溶解させた後、該溶液を石油エーテル等の非水溶媒中
に投入し、再度沈澱させて分取することにより精製する
ことが好ましい。
【００１０】本発明の側鎖にアセチルサリチル酸基を有
する重合体は、水酸化ナトリウム等で容易にケン化さ
れ、これによって高分子中のアセチルサリチル酸基の量
を容易に調節することができる。ケン化は、ケン化度を
容易に調整するという観点から、ベンゼンとメタノール
との混合溶液（例えば、組成比が９：１のもの）中で行
うことが好ましい。この場合、ベンゼンが多量になると
けん化が進行せず、メタノールが多量になると溶解しな
くなる。
する重合体は、水酸化ナトリウム等で容易にケン化さ
れ、これによって高分子中のアセチルサリチル酸基の量
を容易に調節することができる。ケン化は、ケン化度を
容易に調整するという観点から、ベンゼンとメタノール
との混合溶液（例えば、組成比が９：１のもの）中で行
うことが好ましい。この場合、ベンゼンが多量になると
けん化が進行せず、メタノールが多量になると溶解しな
くなる。
【００１１】上記ケン化の結果、ほとんどの化４の単位
は直接化５の単位になるが、一部は下記化６の単位に変
化する。しかしながら、サリチル酸もアセチルサリチル
酸と同様に鎮痛の薬効を有するので不都合は生じない。
は直接化５の単位になるが、一部は下記化６の単位に変
化する。しかしながら、サリチル酸もアセチルサリチル
酸と同様に鎮痛の薬効を有するので不都合は生じない。
【化６】
【００１２】ケン化は前記化４で表される構造単位が
０．１〜９９．９ｍｏｌ％、前記化５で表される構造単
位が０．１〜９９．９ｍｏｌ％及び前記化６で表される
構造単位が０〜５０ｍｏｌ％となるように行うことが好
ましい。このように、ケン化によって、ケン化された重
合体中の各構造単位の組成を広範に制御することができ
るので、ケン化された重合体を加水分解したときに放出
されるアセチルサリチル酸の量を制御することができる
ことになり、これによってアセチルサリチル酸の薬効を
実質的に広く制御することができる。
０．１〜９９．９ｍｏｌ％、前記化５で表される構造単
位が０．１〜９９．９ｍｏｌ％及び前記化６で表される
構造単位が０〜５０ｍｏｌ％となるように行うことが好
ましい。このように、ケン化によって、ケン化された重
合体中の各構造単位の組成を広範に制御することができ
るので、ケン化された重合体を加水分解したときに放出
されるアセチルサリチル酸の量を制御することができる
ことになり、これによってアセチルサリチル酸の薬効を
実質的に広く制御することができる。
【００１３】尚、前記化５及び化６で表される構造単位
の組成比が多い場合は、該重合体は親水性となり、前記
化４で表される構造単位の組成比が多い場合には、親油
性となる。特に、化５のＯＨ基をビニル置換基の７０ｍ
ｏｌ％以上とした場合には完全に水溶解性となるので、
解熱剤等として使用するのに好適である。また、本発明
における重合体の重合度は特に限定されるものではない
が、重合体の取扱を容易にする観点から、３，０００以
下とすることが好ましい。更に、例えば酢酸ビニル等の
他のビニルモノマーと共重合させることにより、アセチ
ルサリチル酸の薬効を制御することもできる。
の組成比が多い場合は、該重合体は親水性となり、前記
化４で表される構造単位の組成比が多い場合には、親油
性となる。特に、化５のＯＨ基をビニル置換基の７０ｍ
ｏｌ％以上とした場合には完全に水溶解性となるので、
解熱剤等として使用するのに好適である。また、本発明
における重合体の重合度は特に限定されるものではない
が、重合体の取扱を容易にする観点から、３，０００以
下とすることが好ましい。更に、例えば酢酸ビニル等の
他のビニルモノマーと共重合させることにより、アセチ
ルサリチル酸の薬効を制御することもできる。
【００１４】
【発明の効果】本発明の側鎖にアセチルサリチル酸基を
有する重合体は、加水分解することによって薬効を有す
るアセチルサリチル酸又はサリチル酸を生じるので、そ
れらの基の含有比や、加水分解条件等を制御することに
より薬効を制御することができ、従って医薬材料として
幅広い応用が可能である。また、加水分解に際して副成
するポリビニアルコールや酢酸が人体に無害である上、
アセチルサリチル酸基やサリチル酸基が安定であるの
で、本発明の重合体は医薬としても安定である。
有する重合体は、加水分解することによって薬効を有す
るアセチルサリチル酸又はサリチル酸を生じるので、そ
れらの基の含有比や、加水分解条件等を制御することに
より薬効を制御することができ、従って医薬材料として
幅広い応用が可能である。また、加水分解に際して副成
するポリビニアルコールや酢酸が人体に無害である上、
アセチルサリチル酸基やサリチル酸基が安定であるの
で、本発明の重合体は医薬としても安定である。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例に従って更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００１６】実施例１．内径２１ｍｍのアンプル管中
に、アセチルサリチル酸ビニル２０ｇ及び２，２’─ア
ゾビスイソブチロニトリル０．０６ｇを仕込み、アンプ
ル管中の空気を窒素に置換した後該管を封緘した。該ア
ンプル管を６０℃の温湯槽に浸漬し、４５分間重合反応
を行わせた後アンプル管を破壊し、得られたペースト状
のポリマーを石油エーテル中に滴下してポリマーを析出
させ分離した。分取したポリマーをベンゼンに溶解した
後、該溶液を再度石油エーテルに滴下して分離する操作
を繰り返すことによって、ポリマーを精製した。
に、アセチルサリチル酸ビニル２０ｇ及び２，２’─ア
ゾビスイソブチロニトリル０．０６ｇを仕込み、アンプ
ル管中の空気を窒素に置換した後該管を封緘した。該ア
ンプル管を６０℃の温湯槽に浸漬し、４５分間重合反応
を行わせた後アンプル管を破壊し、得られたペースト状
のポリマーを石油エーテル中に滴下してポリマーを析出
させ分離した。分取したポリマーをベンゼンに溶解した
後、該溶液を再度石油エーテルに滴下して分離する操作
を繰り返すことによって、ポリマーを精製した。
【００１７】得られた精製ポリマーを溶解したベンゼン
溶液を、一昼夜以上かけて凍結乾燥した後、該ポリマー
の重量を測定した。仕込んだモノマーの量と凍結乾燥し
た後のポリマーの重量の比から収率を求めたところ、１
６．８％であった。重合度は、ポリアセチルサリチル酸
ビニルを完全にケン化して得られたポリビニルアルコー
ルの粘度を測定するという、ポリビニルアルコールの試
験方法（ＪＩＳ−Ｋ６７２６の粘度測定方法）によって
求めたところ１８８０であった。
溶液を、一昼夜以上かけて凍結乾燥した後、該ポリマー
の重量を測定した。仕込んだモノマーの量と凍結乾燥し
た後のポリマーの重量の比から収率を求めたところ、１
６．８％であった。重合度は、ポリアセチルサリチル酸
ビニルを完全にケン化して得られたポリビニルアルコー
ルの粘度を測定するという、ポリビニルアルコールの試
験方法（ＪＩＳ−Ｋ６７２６の粘度測定方法）によって
求めたところ１８８０であった。
【００１８】次に１リットルのフラスコにベンゼン１５
０ｍｌ及びメタノール１５ｍｌを仕込み、上記で得られ
たポリアセチルサリチル酸ビニル３ｇを添加して溶解さ
せた後、０．５ＮのＮａＯＨのメタノール溶液３０ｍｌ
を、攪拌しながらゆっくり滴下して２時間けん化した。
得られたポリマーをメタノールで洗浄した後、１２０℃
の条件で３時間かけて減圧乾燥を行った。得られたポリ
マーの組成を 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで分析した結果か
ら、得られたポリマーの組成は、前記化４で表される構
造単位が２６．９ｍｏｌ％、前記化５で表される構造単
位が５７．５ｍｏｌ％及び前記化６で表される構造単位
が１５．６ｍｏｌ％であることが判明した。
０ｍｌ及びメタノール１５ｍｌを仕込み、上記で得られ
たポリアセチルサリチル酸ビニル３ｇを添加して溶解さ
せた後、０．５ＮのＮａＯＨのメタノール溶液３０ｍｌ
を、攪拌しながらゆっくり滴下して２時間けん化した。
得られたポリマーをメタノールで洗浄した後、１２０℃
の条件で３時間かけて減圧乾燥を行った。得られたポリ
マーの組成を 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで分析した結果か
ら、得られたポリマーの組成は、前記化４で表される構
造単位が２６．９ｍｏｌ％、前記化５で表される構造単
位が５７．５ｍｏｌ％及び前記化６で表される構造単位
が１５．６ｍｏｌ％であることが判明した。
【００１９】実施例２．攪拌機、温度計、窒素導入口及
びコンデンサーを備えた１，０００ｍｌのセパラブルフ
ラスコに、５００ｇのアセチルサリチル酸ビニル及び２
５０ｇのベンゼンを仕込み、該フラスコ内の空気を窒素
に置換した後、２，２’─アゾビスイソブチロニトリル
１．５ｇを添加した。得られた混合液を、窒素ガスを５
０ｍｌ／分の流速で流しながら６０℃に加熱し、５時間
重合反応を行わせた。
びコンデンサーを備えた１，０００ｍｌのセパラブルフ
ラスコに、５００ｇのアセチルサリチル酸ビニル及び２
５０ｇのベンゼンを仕込み、該フラスコ内の空気を窒素
に置換した後、２，２’─アゾビスイソブチロニトリル
１．５ｇを添加した。得られた混合液を、窒素ガスを５
０ｍｌ／分の流速で流しながら６０℃に加熱し、５時間
重合反応を行わせた。
【００２０】得られたペースト状のポリマーを、実施例
１の場合と同様にして精製した。精製したポリマー３ｇ
を分取し、実施例１と同様にして収率を求めたところ、
７２．０％であった。重合度は、実施例１と全く同様に
して測定したところ、８４０であった。次に、４リット
ルのフラスコに、ベンゼン２，５００ｍｌ及びメタノー
ル２５０ｍｌを仕込み、上記で得られたポリマーを添加
して溶解させた後、０．５ＮのＮａＯＨのメタノール溶
液５００ｍｌを攪拌しながらゆっくり滴下して４時間ケ
ン化した。
１の場合と同様にして精製した。精製したポリマー３ｇ
を分取し、実施例１と同様にして収率を求めたところ、
７２．０％であった。重合度は、実施例１と全く同様に
して測定したところ、８４０であった。次に、４リット
ルのフラスコに、ベンゼン２，５００ｍｌ及びメタノー
ル２５０ｍｌを仕込み、上記で得られたポリマーを添加
して溶解させた後、０．５ＮのＮａＯＨのメタノール溶
液５００ｍｌを攪拌しながらゆっくり滴下して４時間ケ
ン化した。
【００２１】得られたポリマーをメタノールで洗浄した
後、１２０℃の条件で３時間かけて減圧乾燥を行った。
得られたポリマーの組成を1 Ｈ─ＮＭＲスペクトルで分
析した結果から、得られたポリマーの組成は、前記化４
で表される構造単位が８．５ｍｏｌ％、前記化５で表さ
れる構造単位が８５．２ｍｏｌ％及び前記化６で表され
る構造単位が６．３ｍｏｌ％であることが判明した。
後、１２０℃の条件で３時間かけて減圧乾燥を行った。
得られたポリマーの組成を1 Ｈ─ＮＭＲスペクトルで分
析した結果から、得られたポリマーの組成は、前記化４
で表される構造単位が８．５ｍｏｌ％、前記化５で表さ
れる構造単位が８５．２ｍｏｌ％及び前記化６で表され
る構造単位が６．３ｍｏｌ％であることが判明した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 恩田 吉朗 東京都千代田区大手町二丁目６番１号 信 越化学工業株式会社本社内
Claims (4)
- 【請求項１】少なくとも、下記化１で表される構造単位
と下記化２で表される構造単位を有していることを特徴
とする側鎖にアセチルサリチル酸基を有する重合体。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】化１で表される構造単位が０．１〜９９．
９ｍｏｌ％である請求項１に記載の側鎖にアセチルサリ
チル酸基を有する重合体。 - 【請求項３】化１で表される構造単位及び化２で表され
る構造単位と共に下記化３で表される構造単位を有して
いる、請求項１に記載の側鎖にアセチルサリチル酸基を
有する重合体。 【化３】 - 【請求項４】化１で表される構造単位が０．１〜９９．
９ｍｏｌ％、化２で表される構造単位が０．１〜９９．
９ｍｏｌ％及び化３で表される構造単位が０〜５０ｍｏ
ｌ％である請求項１〜３の何れかに記載のアセチルサリ
チル酸基を有する重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35207092A JPH06172426A (ja) | 1992-12-08 | 1992-12-08 | 側鎖にアセチルサリチル酸基を有する重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35207092A JPH06172426A (ja) | 1992-12-08 | 1992-12-08 | 側鎖にアセチルサリチル酸基を有する重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172426A true JPH06172426A (ja) | 1994-06-21 |
Family
ID=18421575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35207092A Pending JPH06172426A (ja) | 1992-12-08 | 1992-12-08 | 側鎖にアセチルサリチル酸基を有する重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06172426A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006506191A (ja) * | 2002-11-18 | 2006-02-23 | ポリメリックス・コーポレーション | 新規のポリマーを用いた医療用デバイス |
| JP2008150367A (ja) * | 1997-09-10 | 2008-07-03 | Rutgers The State Univ Of New Jersey | 治療的に有用な分解産物を有するポリアンヒドリド |
| US7985415B2 (en) | 1997-09-10 | 2011-07-26 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Medical devices employing novel polymers |
-
1992
- 1992-12-08 JP JP35207092A patent/JPH06172426A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008150367A (ja) * | 1997-09-10 | 2008-07-03 | Rutgers The State Univ Of New Jersey | 治療的に有用な分解産物を有するポリアンヒドリド |
| US7985415B2 (en) | 1997-09-10 | 2011-07-26 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Medical devices employing novel polymers |
| JP2006506191A (ja) * | 2002-11-18 | 2006-02-23 | ポリメリックス・コーポレーション | 新規のポリマーを用いた医療用デバイス |
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