JPH06166678A - テトラゾール類の物理的感度の低下方法 - Google Patents
テトラゾール類の物理的感度の低下方法Info
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- JPH06166678A JPH06166678A JP4345568A JP34556892A JPH06166678A JP H06166678 A JPH06166678 A JP H06166678A JP 4345568 A JP4345568 A JP 4345568A JP 34556892 A JP34556892 A JP 34556892A JP H06166678 A JPH06166678 A JP H06166678A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 テトラゾール類の物理的感度を低下せしめ
る。 【構成】 テトラゾール類を下記化学式（１）で示され
るアミン塩にすることによりテトラゾール類の物理的感
度を低下せしめる方法。 ここでＲは水素、アルキル基、フエニル基、ベンジル
基、フエネチル基、これらはＣが１〜３のアルキル基、
塩素、水酸基、カルボキシル基、メトキシ基、アセト
基、ニトロ基、等で置換されてもよく、又はＲはテトロ
ゾリル基又は該テトラゾリル基はジアゾ基もしくはトリ
アゾ基を介して置換されていてもよい。Ｚはアミン類で
ある。 【効果】 テトラゾール類をアミン塩にすることによつ
て、その物理的感度が低下し、エアーバツグのガス発生
剤又は高分子用発泡剤として使用可能となつた。
る。 【構成】 テトラゾール類を下記化学式（１）で示され
るアミン塩にすることによりテトラゾール類の物理的感
度を低下せしめる方法。 ここでＲは水素、アルキル基、フエニル基、ベンジル
基、フエネチル基、これらはＣが１〜３のアルキル基、
塩素、水酸基、カルボキシル基、メトキシ基、アセト
基、ニトロ基、等で置換されてもよく、又はＲはテトロ
ゾリル基又は該テトラゾリル基はジアゾ基もしくはトリ
アゾ基を介して置換されていてもよい。Ｚはアミン類で
ある。 【効果】 テトラゾール類をアミン塩にすることによつ
て、その物理的感度が低下し、エアーバツグのガス発生
剤又は高分子用発泡剤として使用可能となつた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明者等によつて見付けられた
化学式(1) で示される本発明に使用される化合物は衝撃
感度、摩擦感度等の物理的感度を従来のテトラゾ−ル類
よりも低下せしめて得るため毒性の少ないエア−バツグ
用ガス発生剤又は高分子用発泡剤として有用であり、安
全、かつ取扱いの容易なガス発生剤、高分子発泡剤とし
て広い用途が期待される。
化学式(1) で示される本発明に使用される化合物は衝撃
感度、摩擦感度等の物理的感度を従来のテトラゾ−ル類
よりも低下せしめて得るため毒性の少ないエア−バツグ
用ガス発生剤又は高分子用発泡剤として有用であり、安
全、かつ取扱いの容易なガス発生剤、高分子発泡剤とし
て広い用途が期待される。
【０００２】
【従来の技術】従来化学式(1) で示されるの遊離基
〔５，５′−ビ−１Ｈ−テトラゾ−ル（以下ＢＨＴと略
称する。）〕の化合物はエア−バツグ用ガス発生剤や高
分子用発泡剤として使用に供されていた。エア−バツグ
用のガス発泡剤として上記ＢＨＴを使用する場合には、
熱分解を速やかにするため微粉末状に粉砕し、容器に装
填する作業を伴うが、衝撃感度、摩擦感度が高いため、
粉砕時に分解したり装填時に爆発するなどの危険が伴つ
たり、また上記ＢＨＴ化合物を高分子用の発泡剤として
使用する場合、成型すべき高分子への添加を容易ならし
め、かつ好ましい分散状態を得るため、成型すべき高分
子より幾分融点の低い熱可塑性樹脂に添加して、マスタ
−チツプを作る必要があつた。
〔５，５′−ビ−１Ｈ−テトラゾ−ル（以下ＢＨＴと略
称する。）〕の化合物はエア−バツグ用ガス発生剤や高
分子用発泡剤として使用に供されていた。エア−バツグ
用のガス発泡剤として上記ＢＨＴを使用する場合には、
熱分解を速やかにするため微粉末状に粉砕し、容器に装
填する作業を伴うが、衝撃感度、摩擦感度が高いため、
粉砕時に分解したり装填時に爆発するなどの危険が伴つ
たり、また上記ＢＨＴ化合物を高分子用の発泡剤として
使用する場合、成型すべき高分子への添加を容易ならし
め、かつ好ましい分散状態を得るため、成型すべき高分
子より幾分融点の低い熱可塑性樹脂に添加して、マスタ
−チツプを作る必要があつた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記マスタ−チツプを
作る場合、物理的感度が高いと本来の分解温度以下（成
型すべき高分子より幾分融点の低い熱可塑性樹脂に添加
したマスタ−チツプの成型温度）で分解して目的とする
マスタ−チツプが得られないという課題があつた。本発
明はＢＨＴをアミン塩にすることによつてエア−バツグ
用ガス発生剤又は高分子発泡剤として使用可能なテトラ
ゾ−ル類の物理的感度を低下せしめる方法を提供するこ
とを目的とするものである。
作る場合、物理的感度が高いと本来の分解温度以下（成
型すべき高分子より幾分融点の低い熱可塑性樹脂に添加
したマスタ−チツプの成型温度）で分解して目的とする
マスタ−チツプが得られないという課題があつた。本発
明はＢＨＴをアミン塩にすることによつてエア−バツグ
用ガス発生剤又は高分子発泡剤として使用可能なテトラ
ゾ−ル類の物理的感度を低下せしめる方法を提供するこ
とを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の第１はテトラゾ
−ル類を下記化学式(1) で示されるテトラゾ−ルアミン
塩にすることを特徴とする物理的感度の低下方法であ
る。
−ル類を下記化学式(1) で示されるテトラゾ−ルアミン
塩にすることを特徴とする物理的感度の低下方法であ
る。
【０００５】 ここでＲは水素、アルキル基、フエニル基、ベンジル
基、フエネチル基。これらは、Ｃの１〜３のアルキル
基、塩素、水酸基、カルボキシル基、メトキシ基、アセ
ト基、アミノ基、ニトロ基等で置換されていても良く、
又、Ｒはテトラゾリル基、或はテトラゾリル基はジアゾ
もしくはトリアゾ基を介して置換されていても良い。
基、フエネチル基。これらは、Ｃの１〜３のアルキル
基、塩素、水酸基、カルボキシル基、メトキシ基、アセ
ト基、アミノ基、ニトロ基等で置換されていても良く、
又、Ｒはテトラゾリル基、或はテトラゾリル基はジアゾ
もしくはトリアゾ基を介して置換されていても良い。
【０００６】Ｚはメチルアミン、エチルアミン、プロピ
ロアミン、イソプロピルアミン、ペンチルアミン、タ−
シヤルプチルアミン、アニリン、ベンジルアミン、フエ
ネチルアミン、１−アミノ−４−フエニルブタン、ベン
ズヒドリルアミン、シクロヘキシルアミン等の１級アミ
ン。ジチメルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピ
ルアミン、ジ−ｎ−ベンチルアミン、プロピレンイミ
ン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルモルホリン等
の２級アミン。トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリ−ｎ−ペンチルアミン、トリフエニルアミン、ピリ
ジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウ
ンデセン等の３級アミン。ヒドラジン、トリメチレンジ
アミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、ピペラジン、ｍ−フエニレンジアミン、１，３−
ジアザシクロヘキサン、トリエチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミン等のジ
アミン類。アンモニア、尿素、カルボヒドラジド、チオ
カルボヒドラジド、アゾジカルボンアミド、グアニジ
ン、ジシアンジアミド、アミノグアニジン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン、メラミン、ア
セトグアナミン、３−アミノ−１，２，４−トリアゾ−
ル、ヘキサメチレントラミン等から選ばれる。
ロアミン、イソプロピルアミン、ペンチルアミン、タ−
シヤルプチルアミン、アニリン、ベンジルアミン、フエ
ネチルアミン、１−アミノ−４−フエニルブタン、ベン
ズヒドリルアミン、シクロヘキシルアミン等の１級アミ
ン。ジチメルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピ
ルアミン、ジ−ｎ−ベンチルアミン、プロピレンイミ
ン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルモルホリン等
の２級アミン。トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリ−ｎ−ペンチルアミン、トリフエニルアミン、ピリ
ジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウ
ンデセン等の３級アミン。ヒドラジン、トリメチレンジ
アミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、ピペラジン、ｍ−フエニレンジアミン、１，３−
ジアザシクロヘキサン、トリエチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミン等のジ
アミン類。アンモニア、尿素、カルボヒドラジド、チオ
カルボヒドラジド、アゾジカルボンアミド、グアニジ
ン、ジシアンジアミド、アミノグアニジン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン、メラミン、ア
セトグアナミン、３−アミノ−１，２，４−トリアゾ−
ル、ヘキサメチレントラミン等から選ばれる。
【０００７】その第２は化学式(1) で示されるテトラゾ
−ルアミン塩をエア−バツグ用又は高分子用発泡剤とし
て使用することを特徴とする請求項１記載のテトラゾ−
ル類の物理的感度の低下方法である。
−ルアミン塩をエア−バツグ用又は高分子用発泡剤とし
て使用することを特徴とする請求項１記載のテトラゾ−
ル類の物理的感度の低下方法である。
【０００８】
〔実施例１〕 ５，５′−ビ−１Ｈ−テトラゾ−ルのピ
ペラジン塩〔化合物(1) 〕を使用した場合。 ５，５′−ビ−１Ｈ−テトラゾ−ル13.8g とピペラジン
六水化物9.7gと水200gを仕込み、80℃まで昇温し、その
温度で１時間反応した。その後、室温まで冷却し、濾過
にて化合物(1) 9.5gを得た。５，５′−ビ−１Ｈ−テト
ラゾ−ルは分解温度＝266 ℃、落鎚感度＝ＪＩＳ４級、
摩擦感度＝ＪＩＳ２級であるが、化合物(1) である５，
５′，−ビ−１Ｈ−テトラゾ−ルのピペラジン塩では分
解温度＝330 ℃、落鎚感度＝ＪＩＳ８級、摩擦感度＝Ｊ
ＩＳ７級となり、本発明の目的が達成された。
ペラジン塩〔化合物(1) 〕を使用した場合。 ５，５′−ビ−１Ｈ−テトラゾ−ル13.8g とピペラジン
六水化物9.7gと水200gを仕込み、80℃まで昇温し、その
温度で１時間反応した。その後、室温まで冷却し、濾過
にて化合物(1) 9.5gを得た。５，５′−ビ−１Ｈ−テト
ラゾ−ルは分解温度＝266 ℃、落鎚感度＝ＪＩＳ４級、
摩擦感度＝ＪＩＳ２級であるが、化合物(1) である５，
５′，−ビ−１Ｈ−テトラゾ−ルのピペラジン塩では分
解温度＝330 ℃、落鎚感度＝ＪＩＳ８級、摩擦感度＝Ｊ
ＩＳ７級となり、本発明の目的が達成された。
【０００９】〔実施例２〕 ５，５′−ビ−１Ｈ−テト
ラゾ−ルのｍ−フエニレンジアミン塩〔化合物(2) 〕を
使用する場合。 ５，５′−ビステトラゾ−ル2.7gとｍ−フエニレンジア
ミン2.3gと水200gを仕込み、室温下で１時間反応した。
その後、溶媒をほぼ完全に留去し、濾過にて化合物(2)
4.3gを得た。５，５′−ビステトラゾ−ルは分解温度＝
266 ℃、落鎚感度＝ＪＩＳ４級、摩擦感度＝ＪＩＳ２級
であるが、化合物(2).は分解温度＝330 ℃、落鎚感度＝
ＪＩＳ８級、摩擦感度＝ＪＩＳ７級となり目的を達成し
た。
ラゾ−ルのｍ−フエニレンジアミン塩〔化合物(2) 〕を
使用する場合。 ５，５′−ビステトラゾ−ル2.7gとｍ−フエニレンジア
ミン2.3gと水200gを仕込み、室温下で１時間反応した。
その後、溶媒をほぼ完全に留去し、濾過にて化合物(2)
4.3gを得た。５，５′−ビステトラゾ−ルは分解温度＝
266 ℃、落鎚感度＝ＪＩＳ４級、摩擦感度＝ＪＩＳ２級
であるが、化合物(2).は分解温度＝330 ℃、落鎚感度＝
ＪＩＳ８級、摩擦感度＝ＪＩＳ７級となり目的を達成し
た。
【００１０】〔実施例３〕 ５，５′−ビ−１Ｈ−テト
ラゾ−ル（ＢＨＴと略す）の種々なアミン塩の熱分析結
果と物理的感度の測定結果を表１に示した。
ラゾ−ル（ＢＨＴと略す）の種々なアミン塩の熱分析結
果と物理的感度の測定結果を表１に示した。
【００１１】
【表１】
【００１２】〔実施例４〕 １Ｈ−テトラゾ−ル（１Ｈ
Ｔと略す）の種々なアミン塩の熱分析結果と物理的感度
の測定結果を表２に示した。
Ｔと略す）の種々なアミン塩の熱分析結果と物理的感度
の測定結果を表２に示した。
【００１３】
【表２】
【００１４】〔実施例５〕 ５−メチル−１Ｈ−テトラ
ゾ−ル（Ｍ５Ｔと略す）の種々なアミン塩の熱分析結果
と物理的感度の測定結果を表３に示した。
ゾ−ル（Ｍ５Ｔと略す）の種々なアミン塩の熱分析結果
と物理的感度の測定結果を表３に示した。
【００１５】
【表３】
【００１６】その他化学式(1) のＺを種々変化した化学
式(1) のテトラゾ−ルアミン塩を使用しても同様に物理
的感度の低下した結果が得られた。
式(1) のテトラゾ−ルアミン塩を使用しても同様に物理
的感度の低下した結果が得られた。
【００１７】
【発明の効果】本発明の効果を纏めると下記の通りであ
る。テトラゾ−ル化合物は毒性、分解ガスの毒性が低い
ことなどのためエアバツグ用ガス発生剤として、また熱
分解温度が高いため高分子用発泡剤として有用な化合物
として知られながら物理的感度が高いため、使用に支障
を来していたが、本発明によつて上記の問題点を解決す
ることが可能となり、これらの化合物の上記したような
分野に新しい道が開けることになり、その効果は著大で
ある。
る。テトラゾ−ル化合物は毒性、分解ガスの毒性が低い
ことなどのためエアバツグ用ガス発生剤として、また熱
分解温度が高いため高分子用発泡剤として有用な化合物
として知られながら物理的感度が高いため、使用に支障
を来していたが、本発明によつて上記の問題点を解決す
ることが可能となり、これらの化合物の上記したような
分野に新しい道が開けることになり、その効果は著大で
ある。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年４月９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正内容】
【書類名】 明細書
【発明の名称】 テトラゾール類の物理的感度の低下
方法
方法
【特許請求の範囲】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明者等によつて見付けられた
化学式（１）で示される本発明に使用される化合物は衝
撃感度、摩擦感度等の物理的感度を従来のテトラゾール
類よりも低下せしめて得るため毒性の少ないエアーバツ
グ用ガス発生剤又は高分子用発泡剤として有用であり、
安全、かつ取扱いの容易なガス発生剤、高分子発泡剤と
して広い用途が期待される。
化学式（１）で示される本発明に使用される化合物は衝
撃感度、摩擦感度等の物理的感度を従来のテトラゾール
類よりも低下せしめて得るため毒性の少ないエアーバツ
グ用ガス発生剤又は高分子用発泡剤として有用であり、
安全、かつ取扱いの容易なガス発生剤、高分子発泡剤と
して広い用途が期待される。
【０００２】
【従来の技術】従来化学式（１）で示されるものの遊離
基〔５，５′−ビ−１Ｈ−テトラゾール（以下ＢＨＴと
略称する。）〕の化合物はエアーバツグ用ガス発生剤や
高分子用発泡剤として使用に供されていた。エアーバツ
グ用のガス発泡剤として上記ＢＨＴを使用する場合に
は、熱分解を速やかにするため微粉末状に粉砕し、容器
に装填する作業を伴うが、衝撃感度、摩擦感度が高いた
め、粉砕時に分解したり装填時に爆発するなどの危険が
伴つたり、また上記ＢＨＴ化合物を高分子用の発泡剤と
して使用する場合、成型すべき高分子への添加を容易な
らしめ、かつ好ましい分散状態を得るため、成型すべき
高分子より幾分融点の低い熱可塑性樹脂に添加して、マ
スターチツプを作る必要があつた。
基〔５，５′−ビ−１Ｈ−テトラゾール（以下ＢＨＴと
略称する。）〕の化合物はエアーバツグ用ガス発生剤や
高分子用発泡剤として使用に供されていた。エアーバツ
グ用のガス発泡剤として上記ＢＨＴを使用する場合に
は、熱分解を速やかにするため微粉末状に粉砕し、容器
に装填する作業を伴うが、衝撃感度、摩擦感度が高いた
め、粉砕時に分解したり装填時に爆発するなどの危険が
伴つたり、また上記ＢＨＴ化合物を高分子用の発泡剤と
して使用する場合、成型すべき高分子への添加を容易な
らしめ、かつ好ましい分散状態を得るため、成型すべき
高分子より幾分融点の低い熱可塑性樹脂に添加して、マ
スターチツプを作る必要があつた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記マスターチツプを
作る場合、物理的感度が高いと本来の分解温度以下（成
型すべき高分子より幾分融点の低い熱可塑性樹脂に添加
したマスターチツプの成型温度）で分解して目的とする
マスターチツプが得られないという課題があつた。本発
明はＢＨＴをアミン塩にすることによつてエアーバツグ
用ガス発生剤又は高分子発泡剤として使用可能なテトラ
ゾール類の物理的感度を低下せしめる方法を提供するこ
とを目的とするものである。
作る場合、物理的感度が高いと本来の分解温度以下（成
型すべき高分子より幾分融点の低い熱可塑性樹脂に添加
したマスターチツプの成型温度）で分解して目的とする
マスターチツプが得られないという課題があつた。本発
明はＢＨＴをアミン塩にすることによつてエアーバツグ
用ガス発生剤又は高分子発泡剤として使用可能なテトラ
ゾール類の物理的感度を低下せしめる方法を提供するこ
とを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の第１はテトラゾ
ール類を下記化学式（１）で示されるテトラゾールアミ
ン塩にすることを特徴とする物理的感度の低下方法であ
る。
ール類を下記化学式（１）で示されるテトラゾールアミ
ン塩にすることを特徴とする物理的感度の低下方法であ
る。
【０００５】 ここでＲは水素、アルキル基、フエニル基、ベンジル
基、フエネチル基。これらは、Ｃの１〜３のアルキル
基、塩素、水酸基、カルボキシル基、メトキシ基、アセ
ト基、アミノ基、ニトロ基等で置換されていても良く、
又、Ｒはテトラゾリル基、或はテトラゾリル基はジアゾ
もしくはトリアゾ基を介して置換されていても良い。
基、フエネチル基。これらは、Ｃの１〜３のアルキル
基、塩素、水酸基、カルボキシル基、メトキシ基、アセ
ト基、アミノ基、ニトロ基等で置換されていても良く、
又、Ｒはテトラゾリル基、或はテトラゾリル基はジアゾ
もしくはトリアゾ基を介して置換されていても良い。
【０００６】Ｚはメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プ
ロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、ターシヤルブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ
−ヘキシルアミン、アニリン、ベンジルアミン、フエネ
チルアミン、１−アミノ−４−フエニルブタン、ベンズ
ヒドリルアミン、シクロヘキシルアミン等の１級アミ
ン。ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピ
ルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ヘキシル
アミン、プロピレンイミン、ピロリジン、ピペリジン、
Ｎ−メチルモルホリン等の２級アミン。トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、ト
リフエニルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ
〔５，４，０〕−７−ウンデセン等の３級アミン。ヒド
ラジン、トリメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ピペラジン、ｍ−フエニ
レンジアミン、１，３−ジアザシクロヘキサン、トリエ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエ
チレンジアミン等のジアミン類。アンモニア、尿素、カ
ルボヒドラジド、チオカルボヒドラジド、アゾジカルボ
ンアミド、グアニジン、ジシアンジアミド、アミノグア
ニジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）ピペラ
ジン、メラミン、アセトグアナミン、３−アミノ−１，
２，４−トリアゾール、ヘキサメチレントラミン等から
選ばれる。
ロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、ターシヤルブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ
−ヘキシルアミン、アニリン、ベンジルアミン、フエネ
チルアミン、１−アミノ−４−フエニルブタン、ベンズ
ヒドリルアミン、シクロヘキシルアミン等の１級アミ
ン。ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピ
ルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ヘキシル
アミン、プロピレンイミン、ピロリジン、ピペリジン、
Ｎ−メチルモルホリン等の２級アミン。トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、ト
リフエニルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ
〔５，４，０〕−７−ウンデセン等の３級アミン。ヒド
ラジン、トリメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ピペラジン、ｍ−フエニ
レンジアミン、１，３−ジアザシクロヘキサン、トリエ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエ
チレンジアミン等のジアミン類。アンモニア、尿素、カ
ルボヒドラジド、チオカルボヒドラジド、アゾジカルボ
ンアミド、グアニジン、ジシアンジアミド、アミノグア
ニジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）ピペラ
ジン、メラミン、アセトグアナミン、３−アミノ−１，
２，４−トリアゾール、ヘキサメチレントラミン等から
選ばれる。
【０００７】その第２は化学式（１）で示されるテトラ
ゾールアミン塩をエアーバツグ用又は高分子用発泡剤と
して使用することを特徴とする請求項１記載のテトラゾ
ール類の物理的感度の低下方法である。
ゾールアミン塩をエアーバツグ用又は高分子用発泡剤と
して使用することを特徴とする請求項１記載のテトラゾ
ール類の物理的感度の低下方法である。
【０００８】
【実施例】 〔実施例１〕 ５，５′−ビ−１Ｈ−テトラゾールのピ
ペラジン塩〔化合物（１）〕を使用した場合。 ５，５′−ビ−１Ｈ−テトラゾール１３．８ｇとピペラ
ジン六水化物９．７ｇと水２００ｇを仕込み、８０℃ま
で昇温し、その温度で１時間反応した。その後、室温ま
で冷却し、濾過にて化合物（１）９．５ｇを得た。５，
５′−ビ−１Ｈ−テトラゾールは分解温度−２５４℃、
落鎚感度＝ＪＩＳ４級、摩擦感度＝ＪＩＳ２級である
が、化合物（１）である５，５′，−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾールのピペラジン塩では分解温度＝３３０℃、落鎚感
度＝ＪＩＳ８級、摩擦感度＝ＪＩＳ７級となり、本発明
の目的が達成された。
ペラジン塩〔化合物（１）〕を使用した場合。 ５，５′−ビ−１Ｈ−テトラゾール１３．８ｇとピペラ
ジン六水化物９．７ｇと水２００ｇを仕込み、８０℃ま
で昇温し、その温度で１時間反応した。その後、室温ま
で冷却し、濾過にて化合物（１）９．５ｇを得た。５，
５′−ビ−１Ｈ−テトラゾールは分解温度−２５４℃、
落鎚感度＝ＪＩＳ４級、摩擦感度＝ＪＩＳ２級である
が、化合物（１）である５，５′，−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾールのピペラジン塩では分解温度＝３３０℃、落鎚感
度＝ＪＩＳ８級、摩擦感度＝ＪＩＳ７級となり、本発明
の目的が達成された。
【０００９】〔実施例２〕 ５，５′−ビ−１Ｈ−テト
ラゾールのｍ−フエニレンジアミン塩〔化合物（２〕〕
を使用する場合。 ５，５′−ビステトラゾール２．７ｇとｍ−フエニレン
ジアミン２．３ｇと水２００ｇを仕込み、室温下で１時
間反応した。その後、溶媒をほぼ完全に留去し、濾過に
て化合物（２）４．３ｇを得た。５，５′−ビステトラ
ゾールは分解温度＝２５４℃、落鎚感度＝ＪＩＳ４級、
摩擦感度＝ＪＩＳ２級であるが、化合物（２）．は分解
温度＝２５０℃、落鎚感度＝ＪＩＳ８級、摩擦感度＝Ｊ
ＩＳ７級となり目的を達成した。
ラゾールのｍ−フエニレンジアミン塩〔化合物（２〕〕
を使用する場合。 ５，５′−ビステトラゾール２．７ｇとｍ−フエニレン
ジアミン２．３ｇと水２００ｇを仕込み、室温下で１時
間反応した。その後、溶媒をほぼ完全に留去し、濾過に
て化合物（２）４．３ｇを得た。５，５′−ビステトラ
ゾールは分解温度＝２５４℃、落鎚感度＝ＪＩＳ４級、
摩擦感度＝ＪＩＳ２級であるが、化合物（２）．は分解
温度＝２５０℃、落鎚感度＝ＪＩＳ８級、摩擦感度＝Ｊ
ＩＳ７級となり目的を達成した。
【００１０】〔実施例３〕 ５，５′−ビ−１Ｈ−テト
ラゾール（ＢＨＴと略す）の種々なアミン塩の熱分析結
果と物理的感度の測定結果を〔表１〕に示した。
ラゾール（ＢＨＴと略す）の種々なアミン塩の熱分析結
果と物理的感度の測定結果を〔表１〕に示した。
【００１１】
【表１】
【００１２】〔実施例４〕 １Ｈ−テトラゾール（１Ｈ
Ｔと略す）の種々なアミン塩の熱分析結果と物理的感度
の測定結果を〔表２〕に示した。
Ｔと略す）の種々なアミン塩の熱分析結果と物理的感度
の測定結果を〔表２〕に示した。
【００１３】
【表２】
【００１４】〔実施例５〕 ５−メチル−１Ｈ−テトラ
ゾール（Ｍ５Ｔと略す）の種々なアミン塩の熱分析結果
と物理的感度の測定結果を〔表３〕に示した。〔表３〕
の結果よりＭＳＴの感度が鈍く、物理的感度については
変化がない。
ゾール（Ｍ５Ｔと略す）の種々なアミン塩の熱分析結果
と物理的感度の測定結果を〔表３〕に示した。〔表３〕
の結果よりＭＳＴの感度が鈍く、物理的感度については
変化がない。
【表３】
【００１６】その他化学式（１）のＺを種々変化した化
学式（１）のテトラゾールアミン塩を使用しても同様に
物理的感度の低下した結果が得られた。
学式（１）のテトラゾールアミン塩を使用しても同様に
物理的感度の低下した結果が得られた。
【００１７】
【発明の効果】本発明の効果を纏めると下記の通りであ
る。テトラゾール化合物は毒性、分解ガスの毒性が低い
ことなどのためエアーバツグ用ガス発生剤として、また
熱分解温度が高いため高分子用発泡剤として有用な化合
物として知られながら物理的感度が高いため、使用に支
障を来していたが、本発明によつて上記の問題点を解決
することが可能となり、これらの化合物の上記したよう
な分野に新しい道が開けることになり、その効果は著大
である。
る。テトラゾール化合物は毒性、分解ガスの毒性が低い
ことなどのためエアーバツグ用ガス発生剤として、また
熱分解温度が高いため高分子用発泡剤として有用な化合
物として知られながら物理的感度が高いため、使用に支
障を来していたが、本発明によつて上記の問題点を解決
することが可能となり、これらの化合物の上記したよう
な分野に新しい道が開けることになり、その効果は著大
である。
Claims (2)
- 【請求項１】 テトラゾ−ル類を下記の化学式(1) で示
されるテトラゾ−ルアミン塩にすることを特徴とするテ
トラゾ−ル類の物理的感度の低下方法。 ここでＲは水素、アルキル基、フエニル基、ベンジル
基、フエネチル基。これらは、Ｃの１〜３のアルキル
基、塩素、水酸基、カルボキシル基、メトキシ基、アセ
ト基、アミノ基、ニトロ基等で置換されていても良く、
又、Ｒはテトラゾリル基、或はテトラゾリル基はジアゾ
もしくはトリアゾ基を介して置換されていても良い。Ｚ
はメチルアミン、エチルアミン、プロピロアミン、イソ
プロピルアミン、ペンチルアミン、タ−シヤルプチルア
ミン、アニリン、ベンジルアミン、フエネチルアミン、
１−アミノ−４−フエニルブタン、ベンズヒドリルアミ
ン、シクロヘキシルアミン等の１級アミン。ジチメルア
ミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−
ｎ−ペンチルアミン、プロピレンイミン、ピロリジン、
ピペラジン、Ｎ−メチルモルホリン等の２級アミン。ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ペンチ
ルアミン、トリフエニルアミン、ピリジン、１，８−ジ
アザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン等の３級
アミン。ヒドラジン、トリメチレンジアミン、ペンタメ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ピペラジ
ン、ｍ−フエニレンジアミン、１，３−ジアザシクロヘ
キサン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−
テトラメチルエチレンジアミン等のジアミン類。アンモ
ニア、尿素、カルボヒドラジド、チオカルボヒドラジ
ド、アゾジカルボンアミド、グアニジン、ジシアンジア
ミド、アミノグアニジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノ
プロピル）ピペラジン、メラミン、アセトグアナミン、
３−アミノ−１，２，４−トリアゾ−ル、ヘキサメチレ
ントラミン等から選ばれる。 - 【請求項２】 化学式(1) で示されるテトラゾ−ルアミ
ン塩をエア−バツグ用ガス発生剤又は高分子用発泡剤と
して使用することを特徴とする請求項１記載のテトラゾ
−ル類の物理的感度の低下方法。
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|---|---|---|---|
| JP34556892A JP3182010B2 (ja) | 1992-11-30 | 1992-11-30 | エアーバック用ガス発生剤 |
| US08/158,307 US5439251A (en) | 1992-11-30 | 1993-11-29 | Method of tetrazole amine salts having improved physical properties for generating gas in airbags |
| DE69301529T DE69301529T2 (de) | 1992-11-30 | 1993-11-29 | Methode zur Reduktion der Stoff- und Reibungsempfindlichkeit von Tetrazolen |
| EP93309493A EP0600691B1 (en) | 1992-11-30 | 1993-11-29 | Method of reducing the impact- and friction sensitivity of tetrazoles |
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|---|---|---|---|
| JP34556892A JP3182010B2 (ja) | 1992-11-30 | 1992-11-30 | エアーバック用ガス発生剤 |
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Family
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|---|---|---|---|
| JP34556892A Expired - Fee Related JP3182010B2 (ja) | 1992-11-30 | 1992-11-30 | エアーバック用ガス発生剤 |
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| JPH09501134A (ja) * | 1993-08-02 | 1997-02-04 | サイオコル・コーポレーション | ビテトラゾールアミン・ガス発生剤組成物および使用法 |
| JPH10298168A (ja) * | 1997-04-22 | 1998-11-10 | Toyo Kasei Kogyo Co Ltd | 新規な１，５′−ビテトラゾール系化合物とその製造法及び該１，５′−ビテトラール系化合物を主剤とするガス発生剤 |
| JP2000191649A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-11 | Japan Hydrazine Co Inc | ５，５’―ビ―１ｈ―テトラゾ―ル塩の製造方法 |
| JP2001504432A (ja) * | 1996-11-08 | 2001-04-03 | オートモーティブ システムズ ラボラトリー インコーポレーテッド | 非アジドガス発生組成物 |
| JP2002511828A (ja) * | 1996-07-29 | 2002-04-16 | オートモーティブ システムズ ラボラトリー インコーポレーテッド | 熱安定な非アジド系の、自動車用エアバッグ用の推進剤 |
| JP2016028020A (ja) * | 2014-07-09 | 2016-02-25 | 積水化学工業株式会社 | テトラゾール化合物−塩基性アゾ化合物複合体、接着剤組成物、及び、接着テープ |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5542704A (en) * | 1994-09-20 | 1996-08-06 | Oea, Inc. | Automotive inflatable safety system propellant with complexing agent |
| US5661261A (en) * | 1996-02-23 | 1997-08-26 | Breed Automotive Technology, Inc. | Gas generating composition |
| US5844164A (en) * | 1996-02-23 | 1998-12-01 | Breed Automotive Technologies, Inc. | Gas generating device with specific composition |
| US6074502A (en) * | 1996-11-08 | 2000-06-13 | Automotive Systems Laboratory, Inc. | Smokeless gas generant compositions |
| US6116641A (en) * | 1998-01-22 | 2000-09-12 | Atlantic Research Corporation | Dual level gas generator |
| CA2318766A1 (en) * | 1998-03-12 | 1999-09-16 | Automotive Systems Laboratory, Inc. | High gas yield non-azide gas generants |
| JP2000256332A (ja) * | 1999-03-11 | 2000-09-19 | Japan Hydrazine Co Inc | ５，５’−ビ−１ｈ−テトラゾール塩の製造法 |
| US20050257866A1 (en) * | 2004-03-29 | 2005-11-24 | Williams Graylon K | Gas generant and manufacturing method thereof |
| US9045380B1 (en) | 2007-10-31 | 2015-06-02 | Tk Holdings Inc. | Gas generating compositions |
| CN104402733A (zh) * | 2014-09-30 | 2015-03-11 | 河北科技大学 | 用于吸收so2气体的低碳直链伯胺类离子液体及其制备方法和应用 |
| CN107057166A (zh) * | 2017-05-31 | 2017-08-18 | 三斯达（江苏）环保科技有限公司 | 一种无味pe发泡材料及其制造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3374188A (en) * | 1965-09-14 | 1968-03-19 | Du Pont | Preparation of expanded cellular products |
| NO117727B (ja) * | 1967-02-17 | 1969-09-15 | Dynamit Nobel Ag | |
| US3739574A (en) * | 1969-12-03 | 1973-06-19 | Northrop Carolina Inc | Gas generator method and apparatus |
| DE2004620C3 (de) * | 1970-02-03 | 1975-07-17 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Druckgaserzeugende Ladungen |
| US3898112A (en) * | 1970-09-23 | 1975-08-05 | Us Navy | Solid 5-aminotetrazole nitrate gas generating propellant with block copolymer binder |
| US3873477A (en) * | 1973-12-17 | 1975-03-25 | Stepan Chemical Co | Metallic salts of tetrazoles used as blowing and intumescent agents for thermoplastic polymers |
| US4798637A (en) * | 1983-03-03 | 1989-01-17 | Morton Thiokol, Inc. | Composite solid propellants containing bitetrazoles |
| JPH0638167B2 (ja) * | 1984-07-31 | 1994-05-18 | 株式会社リコー | 電気的潜像現像用トナ− |
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-
1992
- 1992-11-30 JP JP34556892A patent/JP3182010B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-11-29 EP EP93309493A patent/EP0600691B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-29 US US08/158,307 patent/US5439251A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-29 DE DE69301529T patent/DE69301529T2/de not_active Expired - Lifetime
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| DE69301529T2 (de) | 1996-06-27 |
| EP0600691B1 (en) | 1996-02-07 |
| US5439251A (en) | 1995-08-08 |
| DE69301529D1 (de) | 1996-03-21 |
| EP0600691A1 (en) | 1994-06-08 |
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