JPH06166502A - 過酸化水素の回収方法 - Google Patents
過酸化水素の回収方法Info
- Publication number
- JPH06166502A JPH06166502A JP5182233A JP18223393A JPH06166502A JP H06166502 A JPH06166502 A JP H06166502A JP 5182233 A JP5182233 A JP 5182233A JP 18223393 A JP18223393 A JP 18223393A JP H06166502 A JPH06166502 A JP H06166502A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogen peroxide
- benzyl alcohol
- extraction
- methyl benzyl
- ethyl benzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/37—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups
- C07C45/39—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups being a secondary hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B15/00—Peroxides; Peroxyhydrates; Peroxyacids or salts thereof; Superoxides; Ozonides
- C01B15/01—Hydrogen peroxide
- C01B15/013—Separation; Purification; Concentration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B15/00—Peroxides; Peroxyhydrates; Peroxyacids or salts thereof; Superoxides; Ozonides
- C01B15/01—Hydrogen peroxide
- C01B15/022—Preparation from organic compounds
- C01B15/026—Preparation from organic compounds from alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/80—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 水とエチル・ベンゼン抽出によるメチル・ベ
ンジル・アルコール酸化物から過酸化水素を分離する
際、抽出域で過酸化水素が危険な高濃度まで濃縮された
水性過酸化水素相の形成の可能性を回避する。 【構成】 メチル・ベンジル・アルコールの酸化による
過酸化水素含有酸化物を水とエチル・ベンゼン抽出溶媒
とで抽出し、水性過酸化水素相をメチル・ベンジル・ア
ルコールとアセトフェノンをも含有するエチル・ベンゼ
ン溶媒相から分離する方法で、エチル・ベンゼンを酸化
物の導入箇所よりも下方で抽出域に導入する。
ンジル・アルコール酸化物から過酸化水素を分離する
際、抽出域で過酸化水素が危険な高濃度まで濃縮された
水性過酸化水素相の形成の可能性を回避する。 【構成】 メチル・ベンジル・アルコールの酸化による
過酸化水素含有酸化物を水とエチル・ベンゼン抽出溶媒
とで抽出し、水性過酸化水素相をメチル・ベンジル・ア
ルコールとアセトフェノンをも含有するエチル・ベンゼ
ン溶媒相から分離する方法で、エチル・ベンゼンを酸化
物の導入箇所よりも下方で抽出域に導入する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水とエチル・ベンゼン抽
出によるメチル・ベンジル・アルコール酸化物から過酸
化水素を分離することに関する。
出によるメチル・ベンジル・アルコール酸化物から過酸
化水素を分離することに関する。
【０００２】
【従来の技術】過酸化水素は工業上重要な薬品であり、
多くの工業的応用で使用するため極めて多量に生産され
ている。工業上過酸化水素の生産に用いられる有力な方
法ではアントラハイドロキノンの酸化、過酸化水素の抽
出、生成アントラキノンを還元してアントラヒドロキノ
ンにして再使用することが含まれている。この方法は一
種類の作用溶媒を用い、各種の反応成分の有効な循環を
必要とするため設備投資が極めて高額なものとなる。
多くの工業的応用で使用するため極めて多量に生産され
ている。工業上過酸化水素の生産に用いられる有力な方
法ではアントラハイドロキノンの酸化、過酸化水素の抽
出、生成アントラキノンを還元してアントラヒドロキノ
ンにして再使用することが含まれている。この方法は一
種類の作用溶媒を用い、各種の反応成分の有効な循環を
必要とするため設備投資が極めて高額なものとなる。
【０００３】水素と酸素の直接化合を含む方法に努力が
殆ど向けられてきたが、これまでこのような方法は広く
用いられるほどの成功には到っていなかった。
殆ど向けられてきたが、これまでこのような方法は広く
用いられるほどの成功には到っていなかった。
【０００４】過酸化水素は第二級アルコールの酸化によ
り生成してきた。かってはイソプロパノールの酸化によ
る過酸化水素の製造が工業的に実施された。過酸化水素
製造の出発物質としてこれまで言及されてきたこのほか
の第二級アルコーとしては１−フェニル・エタノール
（メチル・ベンジル・アルコール）とシクロヘキサノー
ルがある。（例えば、シエル・デベロプメント社の米国
特許第２，８７１，１０２〜４号）これらの先行技術の
方法では第二級アルコー酸化物の混合物から生成物の過
酸化水素を分離回収するのに難点があった（例えばシエ
ル社の米国特許第２，８１９，９４９号、同第２，８６
９，９８９号、同第２，９４９，３４３号、同第３，０
０３，８５３号、同第３，０１２，８６０号、同第３，
０７４，７８２号）。
り生成してきた。かってはイソプロパノールの酸化によ
る過酸化水素の製造が工業的に実施された。過酸化水素
製造の出発物質としてこれまで言及されてきたこのほか
の第二級アルコーとしては１−フェニル・エタノール
（メチル・ベンジル・アルコール）とシクロヘキサノー
ルがある。（例えば、シエル・デベロプメント社の米国
特許第２，８７１，１０２〜４号）これらの先行技術の
方法では第二級アルコー酸化物の混合物から生成物の過
酸化水素を分離回収するのに難点があった（例えばシエ
ル社の米国特許第２，８１９，９４９号、同第２，８６
９，９８９号、同第２，９４９，３４３号、同第３，０
０３，８５３号、同第３，０１２，８６０号、同第３，
０７４，７８２号）。
【０００５】また、過酸化水素は非常に高い沸点の第二
級アルコール、例えばジアリール・メタノールの酸化に
より生成されてきた。生成物である過酸化水素は酸化中
に反応混合物から分離される（ストリッピング）（米国
特許第４，３０３，６３２号）。
級アルコール、例えばジアリール・メタノールの酸化に
より生成されてきた。生成物である過酸化水素は酸化中
に反応混合物から分離される（ストリッピング）（米国
特許第４，３０３，６３２号）。
【０００６】ある工業技術ではいろいろな第二級アルコ
ールがかなり多量に生産されている。例えば、エチル・
ベンゼン・ハイドロパーオキサイドとプロピレンとの反
応により酸化プロピレンとスチレン・モノマーの同時製
造ではメチル・ベンジル・アルコールが生成され、最終
的には脱水してスチレン・モノマーに転換される（米国
特許第３，３５１，６３５号）。
ールがかなり多量に生産されている。例えば、エチル・
ベンゼン・ハイドロパーオキサイドとプロピレンとの反
応により酸化プロピレンとスチレン・モノマーの同時製
造ではメチル・ベンジル・アルコールが生成され、最終
的には脱水してスチレン・モノマーに転換される（米国
特許第３，３５１，６３５号）。
【０００７】米国特許第４，８９７，０８５号には、メ
チル・ベンジル・アルコール含有流、例えばオキシラン
法で生成された流体を酸化して過酸化水素を製造する方
法が記載されている。
チル・ベンジル・アルコール含有流、例えばオキシラン
法で生成された流体を酸化して過酸化水素を製造する方
法が記載されている。
【０００８】米国特許第４，８９７，２５２号にはエチ
ル・ベンゼン抽出によりメチル・ベンジル・アルコール
酸化混合物から過酸化水素を回収する方法が記載されて
いる。本発明はこの方法を更に改良したものである。
ル・ベンゼン抽出によりメチル・ベンジル・アルコール
酸化混合物から過酸化水素を回収する方法が記載されて
いる。本発明はこの方法を更に改良したものである。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】米国特許第４，８９
７，０８５号の方法は抽出溶媒としてエチル・ベンゼン
を用いることを含んだメチル・ベンジル・アルコール酸
化物から過酸化水素を回収する改良方法を提供するもの
で、効率のよい分離が行われ、この方法は工業的酸化プ
ロピレン／スチレン・モノマー製造方法での通常見出さ
れる物質のみを当該分離回収に用いた点に特に長所があ
る。この方法では、エチル・ベンゼンを過酸化水素含有
酸化物と混合し、この混合物を水で向流抽出させて過酸
化水素を分離するものである。本発明はこの方法を更に
改良したものであり、エチル・ベンゼンを酸化物の導入
箇所よりも下の箇所から水抽出塔に導入して水とエチル
・ベンゼンが酸化物供給液と殆ど同一の箇所で接触させ
るものである。本方法は酸化物とエチル・ベンゼンが抽
出水と接触する前に混合したときに生ずる問題、すなわ
ち、過酸化水素が高濃度の潜在的に危険性のある水性分
離して形成する傾向を回避するものである。特に好まし
い操作は抽出を単一塔中で有機相を連続相として実施す
ることである。
７，０８５号の方法は抽出溶媒としてエチル・ベンゼン
を用いることを含んだメチル・ベンジル・アルコール酸
化物から過酸化水素を回収する改良方法を提供するもの
で、効率のよい分離が行われ、この方法は工業的酸化プ
ロピレン／スチレン・モノマー製造方法での通常見出さ
れる物質のみを当該分離回収に用いた点に特に長所があ
る。この方法では、エチル・ベンゼンを過酸化水素含有
酸化物と混合し、この混合物を水で向流抽出させて過酸
化水素を分離するものである。本発明はこの方法を更に
改良したものであり、エチル・ベンゼンを酸化物の導入
箇所よりも下の箇所から水抽出塔に導入して水とエチル
・ベンゼンが酸化物供給液と殆ど同一の箇所で接触させ
るものである。本方法は酸化物とエチル・ベンゼンが抽
出水と接触する前に混合したときに生ずる問題、すなわ
ち、過酸化水素が高濃度の潜在的に危険性のある水性分
離して形成する傾向を回避するものである。特に好まし
い操作は抽出を単一塔中で有機相を連続相として実施す
ることである。
【００１０】米国特許第４，８９７，２５２号にはメチ
ル・ベンジル・アルコールを分子状酸素で酸化して過酸
化水素を製造する方法が記載されており、アセトフェノ
ンが酸化の同時生成物である。
ル・ベンジル・アルコールを分子状酸素で酸化して過酸
化水素を製造する方法が記載されており、アセトフェノ
ンが酸化の同時生成物である。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は前記記載の方法
で生成される如きメチル・ベンジル・アルコール酸化物
の混合物から過酸化水素を回収する効果的な方法を提供
するものである。
で生成される如きメチル・ベンジル・アルコール酸化物
の混合物から過酸化水素を回収する効果的な方法を提供
するものである。
【００１２】本発明によればメチル・ベンジル・アルコ
ール、アセトフェノン、過酸化水素とから成るメチル・
ベンジル・アルコール酸化物の混合物を抽出塔で水抽出
させて生成物である過酸化水素を分離する。また、エチ
ル・ベンゼンを抽出溶媒として用いて有機物と無機物の
分離を向上させる。本発明の方法の主要な特徴は酸化物
の混合物の導入箇所よりも下の箇所から抽出塔へエチル
・ベンゼンを添加することである。勿論水は上方の箇所
から導入され、過酸化水素を抽出しながら下に向かって
流れる。エチル・ベンゼンは上方に向かって流れ、水性
過酸化水素からアセトフェノンと未反応メチル・ベンジ
ル・アルコールの分離を向上させる役目を果たす。エチ
ル・ベンゼンに豊む抽出塔下部では過酸化水素を含有す
る水性相から有機物が抽出され、一方上部では酸化物か
ら過酸化水素が抽出される。
ール、アセトフェノン、過酸化水素とから成るメチル・
ベンジル・アルコール酸化物の混合物を抽出塔で水抽出
させて生成物である過酸化水素を分離する。また、エチ
ル・ベンゼンを抽出溶媒として用いて有機物と無機物の
分離を向上させる。本発明の方法の主要な特徴は酸化物
の混合物の導入箇所よりも下の箇所から抽出塔へエチル
・ベンゼンを添加することである。勿論水は上方の箇所
から導入され、過酸化水素を抽出しながら下に向かって
流れる。エチル・ベンゼンは上方に向かって流れ、水性
過酸化水素からアセトフェノンと未反応メチル・ベンジ
ル・アルコールの分離を向上させる役目を果たす。エチ
ル・ベンゼンに豊む抽出塔下部では過酸化水素を含有す
る水性相から有機物が抽出され、一方上部では酸化物か
ら過酸化水素が抽出される。
【００１３】酸化物の導入箇所よりも下方でエチル・ベ
ンゼンを導入することにより、酸化物は下降する水抽出
剤と上昇するエチル・ペンゼン抽出剤の両方に同時に有
効に接触し、その結果過酸化水素が高濃度の水性相から
分離して生成することが回避される。エチル・ベンゼン
は水と過酸化水素の酸化物への溶解度を低下させる。エ
チル・ベンゼンを添加して充分な水が存在せずに酸化物
と混合すると、高濃度の過酸化水素水溶液（７０％以上
の過酸化水素となることもありうる）が相分離する傾向
がある。
ンゼンを導入することにより、酸化物は下降する水抽出
剤と上昇するエチル・ペンゼン抽出剤の両方に同時に有
効に接触し、その結果過酸化水素が高濃度の水性相から
分離して生成することが回避される。エチル・ベンゼン
は水と過酸化水素の酸化物への溶解度を低下させる。エ
チル・ベンゼンを添加して充分な水が存在せずに酸化物
と混合すると、高濃度の過酸化水素水溶液（７０％以上
の過酸化水素となることもありうる）が相分離する傾向
がある。
【００１４】抽出分離は単一抽出塔で行うのが好まし
い、すなわち、複数の塔を用いると水性過酸化水素を一
つの域から別の域へとポンプ移送せねばならず、潜在的
危険性を操作に持ち込むことになる。また、抽出域での
連続相として有機相を用いるのが好ましい。
い、すなわち、複数の塔を用いると水性過酸化水素を一
つの域から別の域へとポンプ移送せねばならず、潜在的
危険性を操作に持ち込むことになる。また、抽出域での
連続相として有機相を用いるのが好ましい。
【００１５】メチル・ベンジル・アルコール酸化物から
過酸化水素を回収するための抽出溶媒としてエチル・ベ
ンゼンを用いることは米国特許第４，８９７，０８５号
に記載の独特な利点がいくつかある。第一にエチル・ベ
ンゼンが抽出溶媒として極めて有効であることである。
未反応メチル・ベンジル・アルコールもアセトフェノン
もエチル・ベンゼン溶媒に抽出され、一方、水と過酸化
水素は効果的に抽出されないことである。第二に、エチ
ル・ベンゼンは工業的酸化プロピレン／スチレン・モノ
マーの製造方法での必須原料であり、またこの工業的製
造方法は過酸化水素製造のためのメチル・ベンゼン・ア
ルコールを供給することができる。従って技術上すぐれ
た相乗性がある。
過酸化水素を回収するための抽出溶媒としてエチル・ベ
ンゼンを用いることは米国特許第４，８９７，０８５号
に記載の独特な利点がいくつかある。第一にエチル・ベ
ンゼンが抽出溶媒として極めて有効であることである。
未反応メチル・ベンジル・アルコールもアセトフェノン
もエチル・ベンゼン溶媒に抽出され、一方、水と過酸化
水素は効果的に抽出されないことである。第二に、エチ
ル・ベンゼンは工業的酸化プロピレン／スチレン・モノ
マーの製造方法での必須原料であり、またこの工業的製
造方法は過酸化水素製造のためのメチル・ベンゼン・ア
ルコールを供給することができる。従って技術上すぐれ
た相乗性がある。
【００１６】
【作用】図１では、メチル・ベンジル・アルコール流は
流路１０１を経て酸化反応器１０２に導入させる。ま
た、メチル・ベンジル・アルコール流はアセトフェノン
を含有し、従来酸化プロピレン／スチレン・モノマー技
術で得られるプロセス流であることが一番適切である。
メチル・ベンジル・アルコールは反応器１０２で空気と
して流路１０３を経て導入された分子状酸素と接触して
酸化される。過酸化水素とアセトフェノンを生成する酸
化条件は米国特許第４，９８７，０８５号に記載された
ものと同じであり、この米国特許の内容はこれを参照す
ることにより本明細書に組み入れられているものとす
る。
流路１０１を経て酸化反応器１０２に導入させる。ま
た、メチル・ベンジル・アルコール流はアセトフェノン
を含有し、従来酸化プロピレン／スチレン・モノマー技
術で得られるプロセス流であることが一番適切である。
メチル・ベンジル・アルコールは反応器１０２で空気と
して流路１０３を経て導入された分子状酸素と接触して
酸化される。過酸化水素とアセトフェノンを生成する酸
化条件は米国特許第４，９８７，０８５号に記載された
ものと同じであり、この米国特許の内容はこれを参照す
ることにより本明細書に組み入れられているものとす
る。
【００１７】液状反応混合物は反応器１０２から流路１
０４を経て抜き出される。この酸化物は未反応メチル・
ベンジル・アルコール、アセトフェノン酸化同時生成
物、メチル・ベンジル・アルコール供給液中に存在した
アセトフェノン、および過酸化水素生成物から成るもの
である。また、少量の水、すなわち、反応混合物の４重
量％以下、好ましくは２％以下、もっとも好ましくは１
％以下の水が存在していてもよい。この酸化物混合物は
溶媒抽出塔１０５の中間部に入る。
０４を経て抜き出される。この酸化物は未反応メチル・
ベンジル・アルコール、アセトフェノン酸化同時生成
物、メチル・ベンジル・アルコール供給液中に存在した
アセトフェノン、および過酸化水素生成物から成るもの
である。また、少量の水、すなわち、反応混合物の４重
量％以下、好ましくは２％以下、もっとも好ましくは１
％以下の水が存在していてもよい。この酸化物混合物は
溶媒抽出塔１０５の中間部に入る。
【００１８】エチル・ベンゼン流が酸化物導入箇所より
も下の箇所、好ましくは図示のような底近くの箇所から
流路１０６を経て抽出塔１０５に導入される。軽質有機
相は１０５中を上方に移動し、頂部から下方へ移動する
重質水性相と向流接触する。水は流路１０７を経て塔１
０５の頂部近くに導入される。有機供給液である酸化物
中に含有されているＨ2 Ｏ2 は水性流中に抽出され、こ
の水性流は塔底から流路１０８を経て排出される。
も下の箇所、好ましくは図示のような底近くの箇所から
流路１０６を経て抽出塔１０５に導入される。軽質有機
相は１０５中を上方に移動し、頂部から下方へ移動する
重質水性相と向流接触する。水は流路１０７を経て塔１
０５の頂部近くに導入される。有機供給液である酸化物
中に含有されているＨ2 Ｏ2 は水性流中に抽出され、こ
の水性流は塔底から流路１０８を経て排出される。
【００１９】有機相はＨ2 Ｏ2 生成物が除去され、塔１
０５の頂部から流路１０９を経て排出され、蒸留塔１１
０へ入り、ここで蒸留されてエチル・ベンゼンは高沸点
メチル・ベンジル・アルコール／アセトン混合物から流
路１１１を経て塔頂部として分離され、一方、高沸点メ
チル・ベンジル・アルコール／アセトフェノン混合物は
流路１１２を経て除去される。このエチル・ベンゼンは
抽出工程へ再循環、または別の所で使用できる。エチル
・ベンジル・アルコール／アセトフェノン混合物は公知
の方法で脱水してメチル・ベンジル・アルコールからス
チレン・モノマーを生成し、最終的にアセトンフェノン
を水添してメチル・ベンジル・アルコールをより多量に
製造することが特によい。
０５の頂部から流路１０９を経て排出され、蒸留塔１１
０へ入り、ここで蒸留されてエチル・ベンゼンは高沸点
メチル・ベンジル・アルコール／アセトン混合物から流
路１１１を経て塔頂部として分離され、一方、高沸点メ
チル・ベンジル・アルコール／アセトフェノン混合物は
流路１１２を経て除去される。このエチル・ベンゼンは
抽出工程へ再循環、または別の所で使用できる。エチル
・ベンジル・アルコール／アセトフェノン混合物は公知
の方法で脱水してメチル・ベンジル・アルコールからス
チレン・モノマーを生成し、最終的にアセトンフェノン
を水添してメチル・ベンジル・アルコールをより多量に
製造することが特によい。
【００２０】現在用いられているアントラキノン系技術
では、抽出には連続相としての水性相があり、結果的に
抽出塔での高濃度の過酸化水素の投入量が多くなる。抽
出塔での高濃度の過酸化水素の投入量は本発明の好まし
い実施態様ではすなわち、有機相か連続相とすることで
減少される。
では、抽出には連続相としての水性相があり、結果的に
抽出塔での高濃度の過酸化水素の投入量が多くなる。抽
出塔での高濃度の過酸化水素の投入量は本発明の好まし
い実施態様ではすなわち、有機相か連続相とすることで
減少される。
【００２１】塔１０５から除去された水性過酸化水素は
従来の方法で処理して過酸化水素生成物を濃縮し、精製
することができる。特に好ましい実施態様では、この流
れを本特許出願と同時出願の特許出願第
号に記載のように、吸着性樹脂で処理して更に有
機不純物を除去する。
従来の方法で処理して過酸化水素生成物を濃縮し、精製
することができる。特に好ましい実施態様では、この流
れを本特許出願と同時出願の特許出願第
号に記載のように、吸着性樹脂で処理して更に有
機不純物を除去する。
【００２２】本発明により水抽出前にエチル・ベンゼン
が酸化物と接触する場合が回避され、従って、過酸化水
素を危険の可能性ある高濃度の過酸化水素を含有する水
相を分離して形成することが回避される。
が酸化物と接触する場合が回避され、従って、過酸化水
素を危険の可能性ある高濃度の過酸化水素を含有する水
相を分離して形成することが回避される。
【００２３】
【実施例】以下の実施例は本発明を例示するもので、特
に明示ない限り、「部」は時間当たりの重量部、「パー
セント」は重量パーセントである。
に明示ない限り、「部」は時間当たりの重量部、「パー
セント」は重量パーセントである。
【００２４】メチル・ベンジル・アルコール５６．０
％、アセトフェノン３７．９％、Ｈ2Ｏ2 ５．３％、Ｈ
2 Ｏ０．８％からなる１，０００部の量のメチル・ベン
ジル・アルコール酸化物を酸化反応器１０２から流路１
０４を経て除去し、この流れをカー（Ｋａｒｒ）抽出塔
１０５に中間点から導入する。この導入点の上方と下方
にそれぞれ段数が３段の理論抽出段がある。エチル・ベ
ンゼン流を約５００部塔１０５に塔底近くの箇所から導
入する。
％、アセトフェノン３７．９％、Ｈ2Ｏ2 ５．３％、Ｈ
2 Ｏ０．８％からなる１，０００部の量のメチル・ベン
ジル・アルコール酸化物を酸化反応器１０２から流路１
０４を経て除去し、この流れをカー（Ｋａｒｒ）抽出塔
１０５に中間点から導入する。この導入点の上方と下方
にそれぞれ段数が３段の理論抽出段がある。エチル・ベ
ンゼン流を約５００部塔１０５に塔底近くの箇所から導
入する。
【００２５】塔１０５の頂部に純水流１５０部を導入す
る。抽出塔１０５は２０℃、常圧で操作する。エチル・
ベンゼン３４．６％、メチル・ベンジル・アルコール３
８．８％、アセトフェノン２６．２％、Ｈ2 Ｏ０．４％
から成る１，４４５部の量の塔１０５の有機生成物を塔
１０５の頂部から流路１０９を経て除去し、エチル・ベ
ンゼン蒸留装置１１０に入れる。メチル・ベンジル・ア
ルコール２００ｐｐｍ、アセトフェノン２００ｐｐｍ、
Ｈ2 Ｏ2 ２５．８％、Ｈ2 Ｏ2 ７４．２％から成る２０
５部の量の塔１０５の水性生成物を塔１０５の底部から
流路１０８を経て取り出す。この流れは従来の方法で濃
縮し、さらに精製することができるが、好ましくは本特
許出願と同時に出願した特許出願第 号
の方法で処理するのが好ましい。
る。抽出塔１０５は２０℃、常圧で操作する。エチル・
ベンゼン３４．６％、メチル・ベンジル・アルコール３
８．８％、アセトフェノン２６．２％、Ｈ2 Ｏ０．４％
から成る１，４４５部の量の塔１０５の有機生成物を塔
１０５の頂部から流路１０９を経て除去し、エチル・ベ
ンゼン蒸留装置１１０に入れる。メチル・ベンジル・ア
ルコール２００ｐｐｍ、アセトフェノン２００ｐｐｍ、
Ｈ2 Ｏ2 ２５．８％、Ｈ2 Ｏ2 ７４．２％から成る２０
５部の量の塔１０５の水性生成物を塔１０５の底部から
流路１０８を経て取り出す。この流れは従来の方法で濃
縮し、さらに精製することができるが、好ましくは本特
許出願と同時に出願した特許出願第 号
の方法で処理するのが好ましい。
【００２６】塔１０５では、有機相は連続相である。塔
１０５の上部と下部では直径を変えて、両部での流速を
同一に維持する。
１０５の上部と下部では直径を変えて、両部での流速を
同一に維持する。
【００２７】Ｈ2 Ｏ2 抽出塔１０５から流路１０９を経
て有機生成物を供給されたエチル・ベンゼン蒸留装置１
１０はエチル・ベンゼンを分離し、抽出工程に循環させ
るか、またはほかの場所で使用する。エチル・ベンゼン
９８．８％、Ｈ2 Ｏ１．２％から成る５０６部の量の装
置１１０の塔頂流は流路１１１を経て排出され、水はこ
のあとこの流れから傾斜除去できる。メチル・ベンジル
・アルコール５９．６％、アセトンフェノン４０．４％
から成る９３９部の量の装置１１０の塔底生成物は流路
１１２を経て排出され、従来の方法でスチレン・モノマ
ーに転換することができる。
て有機生成物を供給されたエチル・ベンゼン蒸留装置１
１０はエチル・ベンゼンを分離し、抽出工程に循環させ
るか、またはほかの場所で使用する。エチル・ベンゼン
９８．８％、Ｈ2 Ｏ１．２％から成る５０６部の量の装
置１１０の塔頂流は流路１１１を経て排出され、水はこ
のあとこの流れから傾斜除去できる。メチル・ベンジル
・アルコール５９．６％、アセトンフェノン４０．４％
から成る９３９部の量の装置１１０の塔底生成物は流路
１１２を経て排出され、従来の方法でスチレン・モノマ
ーに転換することができる。
【００２８】上記の操作では爆発の危険性のある有機不
純物の殆どが高濃度の過酸化水素の抽出流れが塔底に達
する前に除去されている。また、単一塔の使用により過
酸化水素の中間ポンプ移送が回避される。
純物の殆どが高濃度の過酸化水素の抽出流れが塔底に達
する前に除去されている。また、単一塔の使用により過
酸化水素の中間ポンプ移送が回避される。
【図１】本発明の好ましい実施態様を示す模式図であ
る。
る。
１０１ 流路 １０２ 酸化反応器 １０３ 流路 １０４ 流路 １０５ 溶媒抽出塔 １０６ 流路 １０７ 流路 １０８ 流路 １０９ 流路 １１０ 蒸留塔 １１１ 流路 １１２ 流路
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラジェンドラ エス アルバル アメリカ合衆国 ペンシルベニア州 19382 ウエスト チェスター クリッパ ー ミル ドライブ 1090 (72)発明者 ロバート エヌ コクラン アメリカ合衆国 ペンシルベニア州 19382 ウエスト チェスター カーライ ル ロード 310 (72)発明者 デビッド ダブリュー レイション アメリカ合衆国 ペンシルベニア州 19382 ウエスト チェスター トリオ レーン 408 (72)発明者 ローレンス エム キャンデラ アメリカ合衆国 ペンシルベニア州 19107 フィラデルフィア サウス トエ ルフス ストリート 330
Claims (2)
- 【請求項１】 エチル・ベンゼンと水を抽出溶媒として
使用し、水を抽出域の上部に導入して、メチル・ベンジ
ル・アルコール、アセトフェノン、過酸化水素とを含有
するメチル・ベンジル・アルコール酸化物混合物から過
酸化水素を抽出域において抽出する方法において、酸化
物混合物の導入箇所より下の箇所から抽出域にエチル・
ベンゼン溶媒を導入することから成る改良方法。 - 【請求項２】 有機相が抽出域において連続相である請
求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/905979 | 1992-06-29 | ||
| US07/905,979 US5194067A (en) | 1992-06-29 | 1992-06-29 | Recovery of hydrogen peroxide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06166502A true JPH06166502A (ja) | 1994-06-14 |
Family
ID=25421772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5182233A Pending JPH06166502A (ja) | 1992-06-29 | 1993-06-29 | 過酸化水素の回収方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5194067A (ja) |
| EP (1) | EP0577372A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06166502A (ja) |
| AU (1) | AU654461B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009542564A (ja) * | 2006-06-27 | 2009-12-03 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 過酸化水素の製造法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5254326A (en) * | 1993-03-22 | 1993-10-19 | Arco Chemical Technology, L.P. | Production of hydrogen peroxide |
| ID26858A (id) | 1999-02-08 | 2001-02-15 | Daicel Chem | Proses memproduksi hidrogen peroksida |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2871102A (en) * | 1951-08-18 | 1959-01-27 | Shell Dev | Process for the production of hydrogen peroxide |
| US2869989A (en) * | 1952-04-23 | 1959-01-20 | Shell Dev | Method for the recovery of hydrogen peroxide |
| US2819949A (en) * | 1953-01-19 | 1958-01-14 | Shell Dev | Purification of hydrogen peroxide |
| US2871103A (en) * | 1953-12-23 | 1959-01-27 | Shell Dev | Method for the production of hydrogen peroxide |
| US2871104A (en) * | 1955-01-31 | 1959-01-27 | Shell Dev | Manufacture of hydrogen peroxide |
| US2949343A (en) * | 1955-09-06 | 1960-08-16 | Shell Oil Co | Purifying hydrogen peroxide |
| US3012860A (en) * | 1958-03-17 | 1961-12-12 | Shell Oil Co | Hydrogen peroxide purification |
| US3074782A (en) * | 1959-05-29 | 1963-01-22 | Shell Oil Co | Hydrogen peroxide purification |
| US3003853A (en) * | 1959-09-24 | 1961-10-10 | Shell Oil Co | Production of hydrogen peroxide |
| US3351635A (en) * | 1966-03-14 | 1967-11-07 | Halcon International Inc | Epoxidation process |
| US4303632A (en) * | 1979-12-14 | 1981-12-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of hydrogen peroxide |
| US4897252A (en) * | 1989-01-10 | 1990-01-30 | Arco Chemical Technology, Inc. | Production of hydrogen peroxide |
| US4897085A (en) * | 1989-01-10 | 1990-01-30 | Arco Chemical Technology, Inc. | Recovery of hydrogen peroxide |
| US4994625A (en) * | 1989-12-27 | 1991-02-19 | Arco Chemical Technology, Inc. | Production of hydrogen peroxide |
-
1992
- 1992-06-29 US US07/905,979 patent/US5194067A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-06-28 EP EP93305044A patent/EP0577372A1/en not_active Withdrawn
- 1993-06-29 AU AU41608/93A patent/AU654461B2/en not_active Ceased
- 1993-06-29 JP JP5182233A patent/JPH06166502A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009542564A (ja) * | 2006-06-27 | 2009-12-03 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 過酸化水素の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5194067A (en) | 1993-03-16 |
| AU4160893A (en) | 1994-01-06 |
| EP0577372A1 (en) | 1994-01-05 |
| AU654461B2 (en) | 1994-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ZA947211B (en) | Method to produce cyclic esters | |
| JP2979232B2 (ja) | 過酸化水素の製法 | |
| JPH0665139A (ja) | 酢酸の回収方法 | |
| JP3684197B2 (ja) | 主成分の酢酸およびギ酸からなる水性混合物を分離および精製するための方法 | |
| JP3769505B2 (ja) | 主成分の酢酸およびギ酸からなる水性混合物を分離および精製するための方法 | |
| JP2009521439A (ja) | プロピレンオキシドの精製および回収 | |
| JP2920833B2 (ja) | 過酸化水素の回収 | |
| JPH06166502A (ja) | 過酸化水素の回収方法 | |
| US2915558A (en) | Process for the separation of diisopropylbenzene dihydroperoxides | |
| KR20000005874A (ko) | 원액비닐아세테이트의후처리방법 | |
| KR0150442B1 (ko) | 디클로로히드린의 연속 생산 방법 | |
| US5041680A (en) | Production of hydrogen peroxide | |
| JPH0782247A (ja) | 第３級ブチルハイドロパーオキシド含有混合物の製造方法 | |
| US4994625A (en) | Production of hydrogen peroxide | |
| JP3812851B2 (ja) | １−フェニルエタノール、アセトフェノンまたはそれらの混合物からのフェノールの分離方法 | |
| US4344897A (en) | Process for the preparation of percarboxylic acid solutions | |
| JPS62149637A (ja) | アリルアルコ−ルの精製法 | |
| JPS646233A (en) | Purification of methacrylic acid | |
| JP2000086559A (ja) | 精製フェノールの製造方法 | |
| US4543438A (en) | Tertiary-butylstyrene recovery | |
| JP5003172B2 (ja) | β−フェニルエチルアルコールの精製方法 | |
| US3839458A (en) | Separation of acetaldehyde from 3-hydroxybutanal using a cycloalkane | |
| JPS63135350A (ja) | カルボン酸の水溶液からのカルボン酸の抽出分離方法 | |
| CA2099173A1 (en) | Recovery of hydrogen peroxide | |
| JPS62135440A (ja) | アルコ−ル濃縮精製法 |