JPS63135350A - カルボン酸の水溶液からのカルボン酸の抽出分離方法 - Google Patents
カルボン酸の水溶液からのカルボン酸の抽出分離方法Info
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- JPS63135350A JPS63135350A JP62287224A JP28722487A JPS63135350A JP S63135350 A JPS63135350 A JP S63135350A JP 62287224 A JP62287224 A JP 62287224A JP 28722487 A JP28722487 A JP 28722487A JP S63135350 A JPS63135350 A JP S63135350A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
- C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
-
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- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はトルエンを含む有料溶剤系を用いて抽出により
イソブチル酸とメタクリル酸との水溶液からこれらの酸
の少なくとも一つを抽出分離し、次いで蒸留する方法に
関するものである。
イソブチル酸とメタクリル酸との水溶液からこれらの酸
の少なくとも一つを抽出分離し、次いで蒸留する方法に
関するものである。
従来の技術
インブチレン、第三ブタノールもしくはメタアクロレイ
ンを気相触媒酸化させて、もしくはイソブチル酸を酸化
脱水素化して、メタクリル酸を製造することは周知であ
る。いずれの場合も、通常、反応ガスは水を吸収し、メ
タクリル酸水性溶液になる。使用する方法が何であれ、
この溶液は通常少量の不純物及び／または副産物を含む
。従って、不純物等を除去して、精製されたメタクリル
酸を得るのが好ましい。精製されたメタクリル酸は、適
当な有機溶剤を使用して抽出し、続いて抽出された溶液
を蒸留することによって得られる。有機溶剤による抽出
法を実施する時、不純物及び／または副産物が可能な限
り高い割合で水相に残ることが明らかに好ましい。
ンを気相触媒酸化させて、もしくはイソブチル酸を酸化
脱水素化して、メタクリル酸を製造することは周知であ
る。いずれの場合も、通常、反応ガスは水を吸収し、メ
タクリル酸水性溶液になる。使用する方法が何であれ、
この溶液は通常少量の不純物及び／または副産物を含む
。従って、不純物等を除去して、精製されたメタクリル
酸を得るのが好ましい。精製されたメタクリル酸は、適
当な有機溶剤を使用して抽出し、続いて抽出された溶液
を蒸留することによって得られる。有機溶剤による抽出
法を実施する時、不純物及び／または副産物が可能な限
り高い割合で水相に残ることが明らかに好ましい。
上記の問題点を解決するために、様々な溶液が提案され
た。フランス国公開特許第２．４１８．２１６号には、
沸点が１２０℃以上の有機溶剤中にメタクリル酸エステ
ルを１５から５０重量％を含む混合溶剤を使用してメタ
クリル酸を抽出し、蒸留によってメタクリル酸エステル
と第二の溶剤の大部分とを分離し且つこの溶剤の残りの
部分に含まれるメタクリル酸溶液を分離する方法が記載
されている。この方法には、滞留時間が長くなるとメタ
クリル酸エステルがオリゴマー化もしくは重合してしま
うので、混合溶剤の再利用ができないという重大な欠点
がある。フランス国公開特許第２．４５１．３６０号に
は、ケトンと芳香族溶剤との混合物を使用してメタクリ
ル酸を抽出し、水と不純物を除去する方法が記載されて
いる。この富溶剤を蒸留すると酢酸を含むメタクリル酸
が得られる。一方、蒸留塔の頭部に得られる水と溶剤を
処理して、溶剤を回収する。この文献によって提案され
た抽出系は、メタクリル酸の選択度が不十分であり、水
への溶解度が高過ぎるという欠点がある。
た。フランス国公開特許第２．４１８．２１６号には、
沸点が１２０℃以上の有機溶剤中にメタクリル酸エステ
ルを１５から５０重量％を含む混合溶剤を使用してメタ
クリル酸を抽出し、蒸留によってメタクリル酸エステル
と第二の溶剤の大部分とを分離し且つこの溶剤の残りの
部分に含まれるメタクリル酸溶液を分離する方法が記載
されている。この方法には、滞留時間が長くなるとメタ
クリル酸エステルがオリゴマー化もしくは重合してしま
うので、混合溶剤の再利用ができないという重大な欠点
がある。フランス国公開特許第２．４５１．３６０号に
は、ケトンと芳香族溶剤との混合物を使用してメタクリ
ル酸を抽出し、水と不純物を除去する方法が記載されて
いる。この富溶剤を蒸留すると酢酸を含むメタクリル酸
が得られる。一方、蒸留塔の頭部に得られる水と溶剤を
処理して、溶剤を回収する。この文献によって提案され
た抽出系は、メタクリル酸の選択度が不十分であり、水
への溶解度が高過ぎるという欠点がある。
日本国特許第１．０３７．８５１号では、メタクリル酸
の選択度が高く、水への溶解度が低く、以下のもの、す
なわち、 Ａ） メタクリル酸への分配係数が高く、水への溶解度
が高い、２から４個の炭素原子を含む脂肪族アルコール
の少なくとも１つの酢酸エステル、及び Ｂ） メタクリル酸への分配係数が中位で、水への溶解
度が低い、ヘキサン、ヘプタン及びベンゼンからなるグ
ループから選択された少なくとも１つの炭素水素、 （但し、Ａ／Ｂの重量比は、０．０５から１．５である
ことが好ましい。） から構成されるメタクリル酸抽出系について記載してい
る。
の選択度が高く、水への溶解度が低く、以下のもの、す
なわち、 Ａ） メタクリル酸への分配係数が高く、水への溶解度
が高い、２から４個の炭素原子を含む脂肪族アルコール
の少なくとも１つの酢酸エステル、及び Ｂ） メタクリル酸への分配係数が中位で、水への溶解
度が低い、ヘキサン、ヘプタン及びベンゼンからなるグ
ループから選択された少なくとも１つの炭素水素、 （但し、Ａ／Ｂの重量比は、０．０５から１．５である
ことが好ましい。） から構成されるメタクリル酸抽出系について記載してい
る。
しかし、この文献によって提案された抽出法では、メタ
クリル酸に対する溶剤系の重量化が４．９に等しくなら
なければならないという欠点がある。
クリル酸に対する溶剤系の重量化が４．９に等しくなら
なければならないという欠点がある。
このような比は極めて大きいので、抽出装置が大型化し
、またエネルギー消費量が高くなる。
、またエネルギー消費量が高くなる。
発明が解決しようとする問題点
本発明が解決しようとする問題点は、不純物を含むメタ
クリル酸の水性溶液からメタクリル酸を抽出分離する方
法を改良することにあり、この方法では、従来から公知
のプロセスに大巾に投資を必要とせずに且つエネルギー
消費量を減少させて効率的に実施することができる。ま
た、本発明に導いた研究の過程で提案された溶液は、イ
ソ酪酸単独またはメタクリル酸との混合物の抽出分離に
も適用できることが確認された。
クリル酸の水性溶液からメタクリル酸を抽出分離する方
法を改良することにあり、この方法では、従来から公知
のプロセスに大巾に投資を必要とせずに且つエネルギー
消費量を減少させて効率的に実施することができる。ま
た、本発明に導いた研究の過程で提案された溶液は、イ
ソ酪酸単独またはメタクリル酸との混合物の抽出分離に
も適用できることが確認された。
問題点を解決するための手段
従って、本発明の対象は、トルエンを含む有機溶剤系を
使用して、イソ酪酸および／またはメタクリル酸の水性
溶液から抽出によって、イソ酪酸及びメタクリル酸から
選択した少なくとも１つの酸を分離し、次いで、蒸留し
、その間溶剤系を回収し、その全量を抽出系に戻す方法
において、該溶剤系がトルエンと水に対する溶解度が低
く且つ沸点が９８から１３０℃の間にある少なくとも１
つの飽和有機エステルとの混合物であることを特徴とす
る方法である。本発明に適した上記飽和有機エステルの
例として、イソブチルアセテート、ｎ−ブチルアセテー
ト、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、
イソ酪酸エチル等を挙げることができるが、これに限定
されない。本発明の１実施態様では、飽和有機エステル
に対するトルエンの重量比は０．５から２であるのが好
ましい。
使用して、イソ酪酸および／またはメタクリル酸の水性
溶液から抽出によって、イソ酪酸及びメタクリル酸から
選択した少なくとも１つの酸を分離し、次いで、蒸留し
、その間溶剤系を回収し、その全量を抽出系に戻す方法
において、該溶剤系がトルエンと水に対する溶解度が低
く且つ沸点が９８から１３０℃の間にある少なくとも１
つの飽和有機エステルとの混合物であることを特徴とす
る方法である。本発明に適した上記飽和有機エステルの
例として、イソブチルアセテート、ｎ−ブチルアセテー
ト、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、
イソ酪酸エチル等を挙げることができるが、これに限定
されない。本発明の１実施態様では、飽和有機エステル
に対するトルエンの重量比は０．５から２であるのが好
ましい。
本発明の別の実施態様では、溶剤系は、酸に対して重量
比が２．５以下で使用される。また、本発明の方法の抽
出段階は、＋１０から＋５０℃の間の任意の温度で、１
から８バールの圧力下で実施することができる。
比が２．５以下で使用される。また、本発明の方法の抽
出段階は、＋１０から＋５０℃の間の任意の温度で、１
から８バールの圧力下で実施することができる。
大部分の抽出法（不連続、向流連続、多投連続）は、本
発明の方法の範囲内で工業的に適用できるが、向流連続
法が最も好ましいと考えられる。この時、酸溶液は抽出
塔の頭部に供給され、一方、溶剤系は塔の脚部に供給さ
れる。
発明の方法の範囲内で工業的に適用できるが、向流連続
法が最も好ましいと考えられる。この時、酸溶液は抽出
塔の頭部に供給され、一方、溶剤系は塔の脚部に供給さ
れる。
本発明の方法の抽出段階から通常の蒸留によって精製さ
れた酸が簡単に得られる。酸がメタクリル酸の時には、
蒸留は酸の重合を防ぐのに適した条件で実施される。減
圧下（すなわち、大気圧以下）で、及び／または少なく
とも１つの重合抑制剤の存在下で操作すると、この条件
を満たすことができる。
れた酸が簡単に得られる。酸がメタクリル酸の時には、
蒸留は酸の重合を防ぐのに適した条件で実施される。減
圧下（すなわち、大気圧以下）で、及び／または少なく
とも１つの重合抑制剤の存在下で操作すると、この条件
を満たすことができる。
本発明による方法の範囲内で使用される溶剤系には、以
下のように数多くの利点があるニー カルボン酸が水に
十分希釈されている場合でも、優れた抽出力がある。
下のように数多くの利点があるニー カルボン酸が水に
十分希釈されている場合でも、優れた抽出力がある。
−有機溶媒だけでなくカルボン酸とも共沸混合物を形成
することによって後段での分離の際に問題となる抽出物
中の水の過剰な濃度上昇を防ぐことができる（溶剤の蒸
留の際、水の含有量が多過ぎると再循環された溶剤中に
カルボン酸が随伴し、これによって抽出の質が下がる）
。
することによって後段での分離の際に問題となる抽出物
中の水の過剰な濃度上昇を防ぐことができる（溶剤の蒸
留の際、水の含有量が多過ぎると再循環された溶剤中に
カルボン酸が随伴し、これによって抽出の質が下がる）
。
−飽和有機エステルの沸点との関係で、抽出物中に存在
する可能性がある酢酸（特に、メタクリル酸が、メタア
クロレインもしくはイソ酪酸から得られた場合）は、精
製されたカルボン酸が酢酸を含まないように抽出段へ再
循環することができる。
する可能性がある酢酸（特に、メタクリル酸が、メタア
クロレインもしくはイソ酪酸から得られた場合）は、精
製されたカルボン酸が酢酸を含まないように抽出段へ再
循環することができる。
−溶剤系中でトルエンと組合された有機エステルの飽和
性によって、溶剤系を連続して再循環する間にこのエス
テルがオリゴマー化したり、重合することはない。
性によって、溶剤系を連続して再循環する間にこのエス
テルがオリゴマー化したり、重合することはない。
また、本発明による方法によって、前述の従来の方法で
知られている方法よりも明らかに少ない量の溶剤系を使
用して、従って、少ないエネルギー消費量と小型の抽出
装置を使用して、すなわちより少ない投資で、水性溶液
に含まれるカルボン酸のほとんど全部を分離することが
できる。
知られている方法よりも明らかに少ない量の溶剤系を使
用して、従って、少ないエネルギー消費量と小型の抽出
装置を使用して、すなわちより少ない投資で、水性溶液
に含まれるカルボン酸のほとんど全部を分離することが
できる。
この２つの観点から、本発明による方法は、現在の技術
に比べて経済的な利点がある。
に比べて経済的な利点がある。
以下の実施例によって、本発明はより明らかとなろう。
但し、この実施例は、本発明を何ら限定するものではな
い。（すべてのパーセンテージは、重量％である。） 実施例１ 水２３．５６ ｋｇ／時とイソ酪酸１．６６ｋｇ／時と
メタクリル酸４．２９ｋｇ／時とを含む混合物を、イソ
ブチルアセテート４７％とトルエン５３％とからなる溶
剤系で抽出する。抽出は、８抽出段を備える装置で連続
して行われ、各段は混合機とデカンタとを備える。温度
は、２１．５℃である。
い。（すべてのパーセンテージは、重量％である。） 実施例１ 水２３．５６ ｋｇ／時とイソ酪酸１．６６ｋｇ／時と
メタクリル酸４．２９ｋｇ／時とを含む混合物を、イソ
ブチルアセテート４７％とトルエン５３％とからなる溶
剤系で抽出する。抽出は、８抽出段を備える装置で連続
して行われ、各段は混合機とデカンタとを備える。温度
は、２１．５℃である。
ラフィネートは、イソ酪酸０．０１ｋｇ／時とメタクリ
ル酸０．０４ｋｇ／時しか含まない。これは、抽出率９
９％に対応する。抽出物は、水を３．７％しか含まない
。
ル酸０．０４ｋｇ／時しか含まない。これは、抽出率９
９％に対応する。抽出物は、水を３．７％しか含まない
。
実施例２ （比較例）
溶剤を純粋なトルエンにする以外は、実施例１と同様の
方法を実施する。酸の抽出率は、９０％にしかならない
（ラフィネートは、イソ酪酸０．１６ｋｇＺ時とメタク
リル酸０．４４ｋｇ／時を含む）。
方法を実施する。酸の抽出率は、９０％にしかならない
（ラフィネートは、イソ酪酸０．１６ｋｇＺ時とメタク
リル酸０．４４ｋｇ／時を含む）。
実施例３（比較例）
溶剤を純粋なイソ醋酸にする以外は、実施例１と同様の
方法を実施する。この時、抽出率は、９８％である。し
かし、抽出物中の水の含有量は、６．５％である。
方法を実施する。この時、抽出率は、９８％である。し
かし、抽出物中の水の含有量は、６．５％である。
実施例４
酢酸イソブチルをエチルイソブチレートに代えて、実施
例１と同様の抽出法を実施する。得られた結果は、実施
例１と同様である。
例１と同様の抽出法を実施する。得られた結果は、実施
例１と同様である。
実施例５ （比較例）
イソブチルアセテートをエチルイソブチレートに代えて
、実施８例３の抽出法を実施する。得られた結果は、実
施例３の場合と同様である。
、実施８例３の抽出法を実施する。得られた結果は、実
施例３の場合と同様である。
Claims (10)
- （１）トルエンを含む有機溶剤系を使用してイソ酪酸及
びメタクリル酸の水性溶液からこれらの酸の少なくとも
一つを抽出し、次いで蒸留し、この蒸留の間に上記溶剤
系を回収し、その全部を抽出系へ戻すようにしたイソ酪
酸及びメタクリル酸から選択した少なくとも１つの酸を
分離する方法であって、上記溶剤系がトルエンと、水に
対する溶解度が低く且つ沸点が９８から１３０℃の少な
くとも１つの飽和有機エステルとの混合物であることを
特徴とする方法。 - （２）上記の飽和有機エステルが、イソブチルアセテー
ト、ｎ−ブチルアセテート、エチルプロピオネート、プ
ロピルプロピオネート及びエチルイソブチレートから選
択されることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
の方法。 - （３）飽和有機エステルに対する上記トルエンの重量比
が、０．５から２であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項もしくは第２項に記載の方法。 - （４）上記溶剤系が、酸に対して２．５以下の重量比で
使用されることを特徴とする特許請求の範囲第１項から
第３項のいずれか１項に記載の方法。 - （５）上記抽出段階が、＋１０から＋５０℃の範囲の温
度で実施されることを特徴とする特許請求の範囲第１項
から第４項のいずれか１項に記載の方法。 - （６）上記抽出段階が、１から８バールの圧力下で実施
されることを特徴とする特許請求の範囲第１項から第５
項のいずれか１項に記載の方法。 - （７）上記蒸留段階が、上記酸の重合を防ぐのに適した
条件で実施されることを特徴とする特許請求の範囲第１
項から第６項のいずれか１項に記載の方法。 - （８）上記蒸留が、減圧下で行われることを特徴とする
特許請求の範囲第７項に記載の方法。 - （９）上記蒸留が、少なくとも１つの重合抑制剤の存在
下で行われることを特徴とする特許請求の範囲第７項も
しくは第８項に記載の方法。 - （１０）上記抽出が、向流連続法で実施されることを特
徴とする特許請求の範囲第１項から第９項のいずれか１
項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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