JP4995715B2 - メタクリル酸の抽出方法 - Google Patents
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Description
本願は、2005年12月26日に出願された特願2005−371337号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
特許文献2には、メタクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルとn−ヘプタンの混合溶媒が開示されている。
特許文献3には、ベンゼン、トルエン、キシレンから選ばれた芳香族炭化水素と、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタンから選ばれた脂肪族炭化水素とを含み、該芳香族炭化水素の含有量が20〜70質量%である混合溶媒が開示されている。
特許文献2に開示されているメタクリル酸メチルは、水との比重差が小さく分離性に問題があった。また、n−ヘプタンとメタクリル酸メチルの混合溶媒は、n−ヘプタンのメタクリル酸抽出能力が低く、抽出効率が低いため、抽出溶剤を多量に使用する必要があった。
特許文献3で開示されている混合溶媒もn−ヘプタンに代表される脂肪族炭化水素類を使用しているため、メタクリル酸抽出能力が低く、抽出溶剤を多量に使用する必要があった。
蒸留法では、メタクリル酸の重合を防止するために、蒸留温度を低く維持する必要があり、通常、減圧されている。しかし、特許文献1〜3に開示されている抽出溶剤は、沸点が低く、メタクリル酸との沸点差が大きいため、減圧下では凝縮温度が低くなることがあった。凝縮温度が低くなると、凝縮のために特殊な冷媒が必要になるため、不経済であった。
本発明は、前記事情を鑑みてなされたものであり、メタクリル酸の抽出効率が高く、しかも経済的であるメタクリル酸の抽出方法を提供することを目的とする。
すなわち、本発明のメタクリル酸の抽出方法は、メタクリル酸水溶液に抽出溶剤を添加してメタクリル酸を抽出溶剤中に移行させるメタクリル酸の抽出方法において、抽出溶剤としてメタクリル酸t−ブチルを含有する抽出溶剤を使用することを特徴とする。
メタクリル酸水溶液中に含まれるメタクリル酸の含有量は10〜90質量%であることが好ましい。
メタクリル酸水溶液には、メタクリル酸および水以外の化合物が含まれていても構わない。例えば、メタクリル酸の合成に起因する不純物が含まれていても構わない。イソブチレン、t−ブタノールまたはメタクロレインの気相酸化あるいは液相酸化で生じる不純物としては、例えば、イソブチレン、t−ブタノール、アクロレイン、メタクロレイン、アセトン、酢酸、アクリル酸、無水メタクリル酸などが挙げられる。
溶媒の製造に使用するメタクリル酸t−ブチルの純度としては特に限定されないが、予期しない不純物の影響を最小限とするため純度は高いほうが好ましい。
他の溶媒の中でも、メタクリル酸の抽出能力が高い上、水溶性が低く、しかも水との比重差が大きいことから、エステル類が好ましく、メタクリル酸メチルがより好ましい。すなわち、抽出溶剤としては、メタクリル酸t−ブチルとメタクリル酸メチルとの混合物が好ましい。
これらのことから、混合割合としては、メタクリル酸t−ブチルとメタクリル酸メチルの混合物100質量%に対するメタクリル酸メチルの質量分率が3〜90%であることが好ましく、10〜80%であることがより好ましい。
抽出溶剤が、メタクリル酸メチル以外の他の溶媒を含有する場合には、メタクリル酸t−ブチルと他の溶媒の混合物100質量%に対する他の溶媒の質量分率が3〜90%であることが好ましい。
抽出温度は、低温になるほど、メタクリル酸抽出効率が向上する。しかし、低温になるほど、冷却のためのエネルギー量が多くなることから、抽出温度としては0〜60℃の範囲が好ましい。
抽出圧力としては、大気圧、加圧、減圧のいずれでもよいが、抽出装置および操作が簡便になることから大気圧が好ましい。
抽出装置としては、例えば、ミキサーセトラー型抽出装置、回転円盤抽出塔、多孔板抽出塔などを使用できる。
蒸留分離を行う蒸留装置としては特に限定されず、棚段塔、充填塔等を使用することができる。
蒸留温度としては特に限定されないが、メタクリル酸およびメタクリル酸t−ブチルの重合を抑制する観点から、蒸留塔底部の温度として50〜120℃が好ましく、70〜100℃がより好ましい。蒸留圧力は、上記好ましい温度が達成できるように適宜減圧制御することが好ましい。
なお、表1に示すように、沸点の高い溶剤としては、メタクリル酸t−ブチル以外にも、例えばキシレン類も挙げられるが、キシレン類はメタクリル酸との分離性が低く、完全に分離することが困難である。したがって、メタクリル酸の回収効率が低下する。キシレン類と分離できなかったメタクリル酸はキシレン類と共に抽出工程に送られることになる。これに対し、メタクリル酸t−ブチルは、メタクリル酸との分離性に優れるため、メタクリル酸の回収効率が高い。
キシレンをはじめとする揮発性有機溶剤は、人体への悪影響が報告されている。使用時の大気放散や、分離不十分による製品への混入の可能性があり、安全確保の観点から今後使用が制限される可能性もある。例えば、日本の厚生労働省では,
キシレンの室内空気における濃度の指針値を0.2ppmと定めている。本発明の方法ではこれら物質を使用せず、高いメタクリル酸抽出率を得ることができる特徴がある。
なお、実施例及び比較例において、メタクリル酸および抽出溶剤の定量にはガスクロマトグラフィーを使用し、水の定量にはカールフィッシャー水分計を使用した。
また、メタクリル酸(MAA)抽出効率、水層中の抽出溶剤濃度は下式により求められる。
MAA抽出効率[%]=上層中のMAA質量[g]/仕込みMAA質量[g]×100
水層中の抽出溶剤濃度[%]=水層中の抽出溶剤質量[g]/水層全質量[g]×100
メタクリル酸水溶液(メタクリル酸:19.8質量%、水:80.2質量%)約70gに、メタクリル酸t−ブチル100質量%の抽出溶剤約30gを加え、室温にて1時間攪拌してメタクリル酸を抽出した。5時間静置後、上層である抽出溶剤の層と下層である水層とをそれぞれサンプリングし、MAA抽出効率、水層中の抽出溶剤濃度を測定した。結果を表2に示す。
抽出溶剤としてメタクリル酸t−ブチル100質量%の代わりに、メタクリル酸t−ブチル66.2質量%およびメタクリル酸メチル33.8質量%を含む抽出溶剤を用いたこと以外は実施例1と同様にしてメタクリル酸を抽出した。そして、実施例1と同様にして、MAA抽出効率、水層中の抽出溶剤濃度を測定した。その結果を表2に示す。
抽出溶剤としてメタクリル酸t−ブチル100質量%の代わりに、ヘプタン100質量%からなる抽出溶剤を用いたこと以外は実施例1と同様にしてメタクリル酸を抽出した。
そして、実施例1と同様にして、MAA抽出効率、水層中の抽出溶剤濃度を測定した。その結果を表3に示す。
抽出溶剤としてメタクリル酸t−ブチル100質量%の代わりに、メタクロレイン100質量%からなる抽出溶剤を用いたこと以外は実施例1と同様にしてメタクリル酸を抽出した。そして、実施例1と同様にして、MAA抽出効率、水層中の抽出溶剤濃度を測定した。その結果を表3に示す。
抽出溶剤としてメタクリル酸t−ブチル100質量%の代わりに、ヘプタン66.6質量%およびメタクリル酸メチル33.4質量%からなる抽出溶剤を用いたこと以外は実施例1と同様にしてメタクリル酸を抽出した。そして、実施例1と同様にして、MAA抽出効率、水層中の抽出溶剤濃度を測定した。その結果を表3に示す。
これに対し、ヘプタンからなる抽出溶剤を用いた比較例1では、抽出効率が低かった。
メタクロレインからなる抽出溶剤を用いた比較例2では、水層に移行するメタクロレイン量が多いため、水層からメタクロレインを回収するのに手間を要し、不経済であった。
ヘプタンとメタクリル酸メチルを含む抽出溶剤を用いた比較例3では、抽出効率が低かった。
Claims (4)
- メタクリル酸水溶液に抽出溶剤を添加してメタクリル酸を抽出溶剤中に移行させるメタクリル酸の抽出方法において、
抽出溶剤としてメタクリル酸t−ブチルを含有する抽出溶剤を使用することを特徴とするメタクリル酸の抽出方法。 - 抽出溶剤がメタクリル酸t−ブチルとメタクリル酸メチルの混合物である請求項1記載のメタクリル酸の抽出方法。
- 抽出溶剤の使用量が、メタクリル酸水溶液の全質量を1とした際の0.5〜15の割合である請求項1記載のメタクリル酸の抽出方法。
- 抽出溶剤中のメタクリル酸メチルの質量分率が3〜90%である請求項2記載のメタクリル酸の抽出方法。
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