JPH0615260B2 - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
- Publication number
- JPH0615260B2 JPH0615260B2 JP60125778A JP12577885A JPH0615260B2 JP H0615260 B2 JPH0615260 B2 JP H0615260B2 JP 60125778 A JP60125778 A JP 60125778A JP 12577885 A JP12577885 A JP 12577885A JP H0615260 B2 JPH0615260 B2 JP H0615260B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electron
- bis
- anilino
- recording material
- diethylaminofluorane
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 <発明の利用分野> 本発明は感熱記録材料に関し、特に発色性を向上させた
感熱記録材料に関する。
感熱記録材料に関する。
<従来技術> 電子供与性の無色染料と電子受容性化合物を使用した感
熱記録材料は特公昭45−14039号、特公昭43−
4160号等に開示されている。かかる感熱記録材料の
最小限具備すべき性能は、(1)発色濃度および発色感度
が十分であること、(2)カブリ(使用前の保存中での発
色現象)を生じないこと、(3)発色後の発色体の堅牢性
が十分であること、などであるが、現在これらを完全に
満足するものは得られていない。
熱記録材料は特公昭45−14039号、特公昭43−
4160号等に開示されている。かかる感熱記録材料の
最小限具備すべき性能は、(1)発色濃度および発色感度
が十分であること、(2)カブリ(使用前の保存中での発
色現象)を生じないこと、(3)発色後の発色体の堅牢性
が十分であること、などであるが、現在これらを完全に
満足するものは得られていない。
特に近年感熱記録システムの高速化に伴い、上記(1)に
対する研究が鋭意行われている。
対する研究が鋭意行われている。
その方法としては、電子受容性化合物自身の融点を60
から100℃にすることがある。しかしながら現在最も
広範に用いられている電子受容性化合物であるフエノー
ル性化合物において融点を調節することは難しく、また
フエノール性化合物自身が高価になり実用性に乏しい。
から100℃にすることがある。しかしながら現在最も
広範に用いられている電子受容性化合物であるフエノー
ル性化合物において融点を調節することは難しく、また
フエノール性化合物自身が高価になり実用性に乏しい。
その他の方法としては、特公昭49−17748号およ
び特公昭51−39567号に電子受容性物質として有
機酸とフエノール性化合物とを併用すること、あるいは
アルコール性水酸基を有する化合物の多価金属塩を用い
ることが記載されている。また特公昭51−29945
号にヒドロキシエチルセルロースと無水マレイン酸塩の
共重合体を用いることが記載されている。
び特公昭51−39567号に電子受容性物質として有
機酸とフエノール性化合物とを併用すること、あるいは
アルコール性水酸基を有する化合物の多価金属塩を用い
ることが記載されている。また特公昭51−29945
号にヒドロキシエチルセルロースと無水マレイン酸塩の
共重合体を用いることが記載されている。
また特公昭51−27599号および特開昭48−19
231号にはワツクス類を添加することが記載されてい
る。
231号にはワツクス類を添加することが記載されてい
る。
さらに特開昭49−34842号、特開昭49−115
554号、特開昭50−149353号、特開昭52−
106746号、特開昭53−5636号、特開昭53
−11036号、特開昭53−48751号、および特
開昭56−72996号などにチオアセトアニリド、フ
タロニトリル、アセトアミド、ジ−β−ナフチル−p−
フエニレンジアミン、脂肪酸アミド、アセト酢酸アニリ
ド、ジフエニルアミン、ベンツアミド、カルバゾールな
どのような含窒素有機化合物または2,3−ジ−m−ト
リルブタン、4,4′−ジメチルビフエニルなどの熱可
融性物質、あるいはジメチルイソフタレート、ジフエニ
ルフタレート、ジメチルテレフタレートなどのようなカ
ルボン酸エステルを増感剤として添加することが記載さ
れている。また英国特許公開公報2,074,335A
号にはヒンダートフエノール類を添加することが記載さ
れている。
554号、特開昭50−149353号、特開昭52−
106746号、特開昭53−5636号、特開昭53
−11036号、特開昭53−48751号、および特
開昭56−72996号などにチオアセトアニリド、フ
タロニトリル、アセトアミド、ジ−β−ナフチル−p−
フエニレンジアミン、脂肪酸アミド、アセト酢酸アニリ
ド、ジフエニルアミン、ベンツアミド、カルバゾールな
どのような含窒素有機化合物または2,3−ジ−m−ト
リルブタン、4,4′−ジメチルビフエニルなどの熱可
融性物質、あるいはジメチルイソフタレート、ジフエニ
ルフタレート、ジメチルテレフタレートなどのようなカ
ルボン酸エステルを増感剤として添加することが記載さ
れている。また英国特許公開公報2,074,335A
号にはヒンダートフエノール類を添加することが記載さ
れている。
しかし、これらの方法を使用して製造した感熱記録材料
は発色濃度および発色感度の点で不十分なものである。
は発色濃度および発色感度の点で不十分なものである。
本発明者等はこの問題を解決すべく、ナフトエ酸誘導
体、ジフエノキシアルカン誘導体、フエノキシアルキル
カルボン酸フエニルエステル誘導体等の発色感度の高い
熱可融性物質の検討を行つてきたが、これらの化合物お
よびこれらを含有する感熱記録材料は、昇華性を有した
り、保存安定性が不十分だつたり、感熱ヘツドとのマツ
チング性が不良だつたり、化合物の安定性が悪かつたり
する欠点を有していた。
体、ジフエノキシアルカン誘導体、フエノキシアルキル
カルボン酸フエニルエステル誘導体等の発色感度の高い
熱可融性物質の検討を行つてきたが、これらの化合物お
よびこれらを含有する感熱記録材料は、昇華性を有した
り、保存安定性が不十分だつたり、感熱ヘツドとのマツ
チング性が不良だつたり、化合物の安定性が悪かつたり
する欠点を有していた。
<発明の目的> 従つて本発明の目的は発色濃度および発色感度が十分で
しかもその他の具備すべき条件を満足した感熱記録材料
を提供することである。
しかもその他の具備すべき条件を満足した感熱記録材料
を提供することである。
<発明の構成> 本発明の目的は、電子供与性無色染料、電子受容性化合
物および下記一般式(I)で表わされるアルキルジカル
ボン酸エステル誘導体を含有することを特徴とする感熱
記録材料により達成された。
物および下記一般式(I)で表わされるアルキルジカル
ボン酸エステル誘導体を含有することを特徴とする感熱
記録材料により達成された。
上式中、Arは置換または無置換のフエニル基を、Rおよ
びWは炭素原子数1から6のアルキレン基を表わす。
びWは炭素原子数1から6のアルキレン基を表わす。
上記一般式(I)で表わされるアルキルジカルボン酸エ
ステル誘導体の中、下記一般式(II)で表わされるもの
が好ましい。
ステル誘導体の中、下記一般式(II)で表わされるもの
が好ましい。
上式中、XおよびYは同一でも異なつていてもよく水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、アシル基、アリール基、シクロヘキシル基またはシ
クロヘキセニル基を、RおよびWは炭素原子数2から6
のアルキレン基を表わす。
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、アシル基、アリール基、シクロヘキシル基またはシ
クロヘキセニル基を、RおよびWは炭素原子数2から6
のアルキレン基を表わす。
上記のアルキルジカルボン酸エステル誘導体の中、40
℃〜180℃の融点を有するものが好ましく、特に50
℃〜150℃の融点を有するものが好ましい。
℃〜180℃の融点を有するものが好ましく、特に50
℃〜150℃の融点を有するものが好ましい。
本発明に係るアルキルジカルボン酸エステル誘導体を含
有した感熱記録材料は発色濃度および発色感度が十分
で、しかも発色感度の経時低下およびカブリが少なく、
発色後の発色画像の堅牢性も十分である。また感熱ヘッ
ドとのマツチング性も良好で、カス付着、スリキズ等の
問題もない。
有した感熱記録材料は発色濃度および発色感度が十分
で、しかも発色感度の経時低下およびカブリが少なく、
発色後の発色画像の堅牢性も十分である。また感熱ヘッ
ドとのマツチング性も良好で、カス付着、スリキズ等の
問題もない。
次に本発明に係るアルキルジカルボン酸エステル誘導体
の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
1)1,2−ビス(β−フエノキシエトキシカルボニ
ル)エタン 2)1,2−ビス(β−p−メチルフエノキシエトキシ
カルボニル)エタン 3)1,2−ビス(β−p−クロロフエノキシエトキシ
カルボニル)エタン 4)1,2−ビス(γ−フエノキシプロピルオキシカル
ボニル)エタン 5)1,2−ビス(β−p−メトキシフエノキシエトキ
シカルボニル)エタン 6)ビス(β−フエノキシエトキシカルボニル)メタン 7)1,2−ビス(β−フエノキシエトキシカルボニ
ル)エチレン 8)1,2−ビス(β−m−メチルフエノキシエトキシ
カルボニル)エチレン 9)1,2−ビス(β−m−クロロフエノキシエトキシ
カルボニル)エチレン 10)1,2−ビス(β−o−メチルフエノキシエトキ
シカルボニル)エチレン 11)1,4−ビス(β−フエノキシエトキシカルボニ
ル)ブタン 12)1,4−ビス(β−p−メチルフエノキシエトキ
シカルボニル)ブタン 13)1,4−ビス(β−p−クロロフエノキシエトキ
シカルボニル)ブタン 14)1,6−ビス(β−フエノキシエトキシカルボニ
ル)ヘキサン 等。
ル)エタン 2)1,2−ビス(β−p−メチルフエノキシエトキシ
カルボニル)エタン 3)1,2−ビス(β−p−クロロフエノキシエトキシ
カルボニル)エタン 4)1,2−ビス(γ−フエノキシプロピルオキシカル
ボニル)エタン 5)1,2−ビス(β−p−メトキシフエノキシエトキ
シカルボニル)エタン 6)ビス(β−フエノキシエトキシカルボニル)メタン 7)1,2−ビス(β−フエノキシエトキシカルボニ
ル)エチレン 8)1,2−ビス(β−m−メチルフエノキシエトキシ
カルボニル)エチレン 9)1,2−ビス(β−m−クロロフエノキシエトキシ
カルボニル)エチレン 10)1,2−ビス(β−o−メチルフエノキシエトキ
シカルボニル)エチレン 11)1,4−ビス(β−フエノキシエトキシカルボニ
ル)ブタン 12)1,4−ビス(β−p−メチルフエノキシエトキ
シカルボニル)ブタン 13)1,4−ビス(β−p−クロロフエノキシエトキ
シカルボニル)ブタン 14)1,6−ビス(β−フエノキシエトキシカルボニ
ル)ヘキサン 等。
本発明に使用する電子供与性無色染料の例としてはトリ
アリールメタン系化合物、ジフエニルメタン系化合物、
キサンテン系化合物、チアジン系化合物、スピロプラン
系化合物などが用いられている。これらの一部を例示す
れば、トリアリールメタン系化合物として、3,3−ビ
ス(p−ジメチルアミノフエニル)−6−ジメチルアミ
ノフタリド(即ちクリスタルバイオレツトラクトン)、
3,3−ビス(p−ジメチルアミノフエニル)フタリ
ド、3−(p−ジメチルアミノフエニル)−3−(1,
3−ジメチルインドール−3−イル)フタリド、3−
(p−ジメチルアミノフエニル)−3−(2−メチルイ
ンドール−3−イル)フタリド、等があり、ジフエニル
メタン系化合物としては、4,4′−ビス−ジメチルア
ミノベンズヒドリンベンジルエーテル、N−ハロフエニ
ル−ロイコオーラミン、N−2,4,5−トリクロロフ
エニルロイコオーラミン等があり、キサンテン系化合物
としては、ローダミン−B−アニリノラクタム、ローダ
ミン(p−ニトロアニリノ)ラクタム、ローダミンB
(p−クロロアニリノ)ラクタム、2−ジベンジルアミ
ノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−6
−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチ
ル−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3
−メチル−6−シクロヘキシルメチルアミノフルオラ
ン、2−o−クロロアニリノ−6−ジエチルアミノフル
オラン、2−m−クロロアニリノ−6−ジエチルアミノ
フルオラン、2−(3,4−ジクロロアニリノ)−6−
ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル
−6−N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−N−ブチ
ル−N−テトラヒドロフリフリルアミノフルオラン、2
−アニリノ−3−メチル−6−N−エチル−N−イソブ
チルアミノフルオラン、2−オクチルアミノ−6−ジエ
チルアミノフルオラン、2−ジヘキシルアミノ−6−ジ
エチルアミノフルオラン、2−m−トリフロロメチルア
ニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−ブチルア
ミノ−3−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2
−エトキシエチルアミノ−3−クロロ−6−ジエチルア
ミノフルオラン、2−p−クロロアニリノ−3−メチル
−6−ジブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−
メチル−6−ジオクチルアミノフルオラン、2−アニリ
ノ−3−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−
ジフエニルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2
−アニリノ−3−メチル−6−ジフエニルアミノフルオ
ラン、2−フエニル−6−ジエチルアミノフルオラン、
2−アニリノ−3−メチル−6−N−エチル−N−イソ
アミルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−
5−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニ
リノ−3−メチル−6−ジエチルアミノ−7−メチルフ
ルオラン、2−アニリノ−3−メトキシ−6−ジブチル
アミノフルオラン、2−o−クロロアニリノ−6−ジブ
チルアミノフルオラン、2−p−クロロアニリノ−3−
エトキシ−6−N−エチル−N−イソアミルアミノフル
オラン、2−o−クロロアニリノ−6−p−ブチルアニ
リノフルオラン、2−アニリノ−3−ペンタデシル−6
−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−エチ
ル−6−ジブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3
−エチル−6−N−エチル−N−イソアミルアミノフル
オラン、2−アニリノ−3−メチル−6−N−エチル−
N−γ−メトキシプロピルアミノフルオラン、2−アニ
リノ−3−クロロ−6−N−エチル−N−イソアミルア
ミノフルオラン等がありチアジン系化合物としては、ベ
ンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニトロベンジルロ
イコメチレンブルー等があり、スピロ系化合物として
は、3−メチル−スピロージナフトピラン、3−エチル
−スピロージナフトピラン、3,3′−ジクロロ−スピ
ロ−ジナフトピラン、3−ベンジルスピロ−ジナフトピ
ラン、3−メチル−ナフト−(3−メトキシ−ベンゾ)
スピロピラン、3−プロピル−スピロ−ジベンゾピラン
等がある。これらは単独もしくは混合して用いられる。
アリールメタン系化合物、ジフエニルメタン系化合物、
キサンテン系化合物、チアジン系化合物、スピロプラン
系化合物などが用いられている。これらの一部を例示す
れば、トリアリールメタン系化合物として、3,3−ビ
ス(p−ジメチルアミノフエニル)−6−ジメチルアミ
ノフタリド(即ちクリスタルバイオレツトラクトン)、
3,3−ビス(p−ジメチルアミノフエニル)フタリ
ド、3−(p−ジメチルアミノフエニル)−3−(1,
3−ジメチルインドール−3−イル)フタリド、3−
(p−ジメチルアミノフエニル)−3−(2−メチルイ
ンドール−3−イル)フタリド、等があり、ジフエニル
メタン系化合物としては、4,4′−ビス−ジメチルア
ミノベンズヒドリンベンジルエーテル、N−ハロフエニ
ル−ロイコオーラミン、N−2,4,5−トリクロロフ
エニルロイコオーラミン等があり、キサンテン系化合物
としては、ローダミン−B−アニリノラクタム、ローダ
ミン(p−ニトロアニリノ)ラクタム、ローダミンB
(p−クロロアニリノ)ラクタム、2−ジベンジルアミ
ノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−6
−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチ
ル−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3
−メチル−6−シクロヘキシルメチルアミノフルオラ
ン、2−o−クロロアニリノ−6−ジエチルアミノフル
オラン、2−m−クロロアニリノ−6−ジエチルアミノ
フルオラン、2−(3,4−ジクロロアニリノ)−6−
ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル
−6−N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−N−ブチ
ル−N−テトラヒドロフリフリルアミノフルオラン、2
−アニリノ−3−メチル−6−N−エチル−N−イソブ
チルアミノフルオラン、2−オクチルアミノ−6−ジエ
チルアミノフルオラン、2−ジヘキシルアミノ−6−ジ
エチルアミノフルオラン、2−m−トリフロロメチルア
ニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−ブチルア
ミノ−3−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2
−エトキシエチルアミノ−3−クロロ−6−ジエチルア
ミノフルオラン、2−p−クロロアニリノ−3−メチル
−6−ジブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−
メチル−6−ジオクチルアミノフルオラン、2−アニリ
ノ−3−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−
ジフエニルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2
−アニリノ−3−メチル−6−ジフエニルアミノフルオ
ラン、2−フエニル−6−ジエチルアミノフルオラン、
2−アニリノ−3−メチル−6−N−エチル−N−イソ
アミルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−
5−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニ
リノ−3−メチル−6−ジエチルアミノ−7−メチルフ
ルオラン、2−アニリノ−3−メトキシ−6−ジブチル
アミノフルオラン、2−o−クロロアニリノ−6−ジブ
チルアミノフルオラン、2−p−クロロアニリノ−3−
エトキシ−6−N−エチル−N−イソアミルアミノフル
オラン、2−o−クロロアニリノ−6−p−ブチルアニ
リノフルオラン、2−アニリノ−3−ペンタデシル−6
−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−エチ
ル−6−ジブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3
−エチル−6−N−エチル−N−イソアミルアミノフル
オラン、2−アニリノ−3−メチル−6−N−エチル−
N−γ−メトキシプロピルアミノフルオラン、2−アニ
リノ−3−クロロ−6−N−エチル−N−イソアミルア
ミノフルオラン等がありチアジン系化合物としては、ベ
ンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニトロベンジルロ
イコメチレンブルー等があり、スピロ系化合物として
は、3−メチル−スピロージナフトピラン、3−エチル
−スピロージナフトピラン、3,3′−ジクロロ−スピ
ロ−ジナフトピラン、3−ベンジルスピロ−ジナフトピ
ラン、3−メチル−ナフト−(3−メトキシ−ベンゾ)
スピロピラン、3−プロピル−スピロ−ジベンゾピラン
等がある。これらは単独もしくは混合して用いられる。
また電子受容性化合物の例としてはフエノール化合物、
有機酸もしくはその金属塩、オキシ安息香酸エステル、
などがあり、特にフエノール化合物は、その量が少くて
すむため、好んで用いられ、例えば特公昭45−140
39号、特公昭51−29830号等に詳しく述べられ
ている。具体的には、4−ターシヤリ・ブチルフエノー
ル、4−フエニルフエノール、4−ヒドロキシジフエノ
キシド、α−ナフトール、β−ナフトール、メチル−4
−ヒドロキシベンゾエート、2,2′−ジヒドロキシフ
エニール、2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プ
ロパン(ビスフエノールA)、4,4′−イソプロピリ
デンビス(2−メチルフエノール)、1,1−ビス−
(3−クロロ−4−ヒドロキシフエニル)シクロヘキサ
ン、1,1−ビス−(3−クロロ−4−ヒドロキシフエ
ニル)−2−エチルブタン、4,4′−セカンダリ−イ
ソブチリデンフエノール、4−ヒドロキシ安息香酸ベン
ジルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸−m−クロロベ
ンジルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸β−フエネチ
ルエステル、4−ヒドロキシ−2′,4′−ジメチルジ
フエニルスルホン、ビス(β−4−ヒドロキシフエニル
チオエトキシ)メタン、1,3−ビス−(4−ヒドロキ
シフエニルチオ)−2−ヒドロキシプロパン、1−(4
−ヒドロキシフエニル)−1−(3−β−プロペニル−
4−ヒドロキシフエニル)シクロヘキサン1−t−ブチ
ル−4−p−ヒドロキシフエニルスルホニルオキシベン
ゼン、4−N−ベンジルスルフアモイルフエノール、
2,4−ジヒドロキシ安息香酸−p−メチルベンジルエ
ステル、2,4−ジヒドロキシ安息香酸−β−フエノキ
シエチルエステル、2,4−ジヒドロキシ−6−メチル
安息香酸ベンジルエステルなどがあげられる。
有機酸もしくはその金属塩、オキシ安息香酸エステル、
などがあり、特にフエノール化合物は、その量が少くて
すむため、好んで用いられ、例えば特公昭45−140
39号、特公昭51−29830号等に詳しく述べられ
ている。具体的には、4−ターシヤリ・ブチルフエノー
ル、4−フエニルフエノール、4−ヒドロキシジフエノ
キシド、α−ナフトール、β−ナフトール、メチル−4
−ヒドロキシベンゾエート、2,2′−ジヒドロキシフ
エニール、2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プ
ロパン(ビスフエノールA)、4,4′−イソプロピリ
デンビス(2−メチルフエノール)、1,1−ビス−
(3−クロロ−4−ヒドロキシフエニル)シクロヘキサ
ン、1,1−ビス−(3−クロロ−4−ヒドロキシフエ
ニル)−2−エチルブタン、4,4′−セカンダリ−イ
ソブチリデンフエノール、4−ヒドロキシ安息香酸ベン
ジルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸−m−クロロベ
ンジルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸β−フエネチ
ルエステル、4−ヒドロキシ−2′,4′−ジメチルジ
フエニルスルホン、ビス(β−4−ヒドロキシフエニル
チオエトキシ)メタン、1,3−ビス−(4−ヒドロキ
シフエニルチオ)−2−ヒドロキシプロパン、1−(4
−ヒドロキシフエニル)−1−(3−β−プロペニル−
4−ヒドロキシフエニル)シクロヘキサン1−t−ブチ
ル−4−p−ヒドロキシフエニルスルホニルオキシベン
ゼン、4−N−ベンジルスルフアモイルフエノール、
2,4−ジヒドロキシ安息香酸−p−メチルベンジルエ
ステル、2,4−ジヒドロキシ安息香酸−β−フエノキ
シエチルエステル、2,4−ジヒドロキシ−6−メチル
安息香酸ベンジルエステルなどがあげられる。
本発明に使用するアルキルジカルボン酸エステル誘導体
は、ボールミル等により分散媒中で10μ以下の粒径に
まで分散して使用される。あるいは電子供与性無色染料
および/または電子受容性化合物をボールミル等により
分散媒中で分散する際に同時に添加しておいてもさしつ
かえない。
は、ボールミル等により分散媒中で10μ以下の粒径に
まで分散して使用される。あるいは電子供与性無色染料
および/または電子受容性化合物をボールミル等により
分散媒中で分散する際に同時に添加しておいてもさしつ
かえない。
本発明に使用する電子供与性無色染料および電子受容性
化合物は分散媒中で10μ以下、好ましくは3μ以下の
粒径にまで粉砕分散して用いる。分散媒としては、一般
に1ないし10%程度の濃度の水溶性高分子水溶液が用
いられ、分散はボールミル、サンドミル、アトライタ、
コロイドミル等を用いて行われる。
化合物は分散媒中で10μ以下、好ましくは3μ以下の
粒径にまで粉砕分散して用いる。分散媒としては、一般
に1ないし10%程度の濃度の水溶性高分子水溶液が用
いられ、分散はボールミル、サンドミル、アトライタ、
コロイドミル等を用いて行われる。
使用される電子供与性無色染料と電子受容性化合物の比
は、重量比で1:10から1:1の間が好ましく、さら
には1:5から2:3の間が特に好ましい。またアルキ
ルジカルボン酸エステル誘導体は、電子受容性化合物に
対して、20%以上300%以下の重量比で添加され、
特に40%以上150%以下が好ましい。
は、重量比で1:10から1:1の間が好ましく、さら
には1:5から2:3の間が特に好ましい。またアルキ
ルジカルボン酸エステル誘導体は、電子受容性化合物に
対して、20%以上300%以下の重量比で添加され、
特に40%以上150%以下が好ましい。
このアルキルジカルボン酸エステル誘導体の添加量が2
0%より少いと、本発明の目的とする感度向上硬化が十
分でなく、また、300%以上の添加では、系の熱容量
が増大しすぎるため、かえつて感度の低下をまねく。
0%より少いと、本発明の目的とする感度向上硬化が十
分でなく、また、300%以上の添加では、系の熱容量
が増大しすぎるため、かえつて感度の低下をまねく。
このようにして得られた感熱塗液には、さらに、種々の
要求を満すために添加剤が加えられる。
要求を満すために添加剤が加えられる。
添加剤の例としては記録時の記録ヘッドの汚れを防止す
るために、バインダー中に無機顔料等の吸油性物質を分
散させておくことが行われ、さらにヘッドに対する離型
性を高めるために脂肪酸、金属石ケンなどが添加され
る。従つて一般には、発色に直接寄与する発色剤、顕色
剤の他に、顔料ワツクス、添加剤等が支持体上に塗布さ
れ、感熱記録材料が構成されることになる。
るために、バインダー中に無機顔料等の吸油性物質を分
散させておくことが行われ、さらにヘッドに対する離型
性を高めるために脂肪酸、金属石ケンなどが添加され
る。従つて一般には、発色に直接寄与する発色剤、顕色
剤の他に、顔料ワツクス、添加剤等が支持体上に塗布さ
れ、感熱記録材料が構成されることになる。
具体的には、顔料としてのカオリン、焼成カオリン、タ
ルク、ろう石、ケイソウ土、炭酸カルシウム、水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、
酸化チタン、炭酸バリウム、尿素−ホルマリンフイラ
ー、セルロースフイラー等から選ばれワツクス類として
は、パラフインワツクス、カウナバロウワツクス、マイ
クロクリスタリンワツクス、ポリエチレンワツクスの
他、高級脂肪酸エステル等があげられる。
ルク、ろう石、ケイソウ土、炭酸カルシウム、水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、
酸化チタン、炭酸バリウム、尿素−ホルマリンフイラ
ー、セルロースフイラー等から選ばれワツクス類として
は、パラフインワツクス、カウナバロウワツクス、マイ
クロクリスタリンワツクス、ポリエチレンワツクスの
他、高級脂肪酸エステル等があげられる。
金属石ケンとしては、高級脂肪酸多価金属塩即ち、スチ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
これらは、バインダー中に分散して塗布される。バイン
ダーとしては水溶性のものが一般的であり、ポリビニル
アルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシ
プロピルセルロース、エチレン−無水マレイン酸共重合
体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン
−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアク
リル酸アミド、デンプン誘導体、カゼイン、ゼラチン等
があげられる。またこれらのバインダーに耐水性を付与
する目的で耐水化剤(ゲル化剤、架橋剤)を加えたり、
疎水性ポリマーのエマルジヨン、具体的には、スチレン
−ブタジエンゴムラテツクス、アクリル樹脂エマルジヨ
ン等を加えることもできる。
ダーとしては水溶性のものが一般的であり、ポリビニル
アルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシ
プロピルセルロース、エチレン−無水マレイン酸共重合
体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン
−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアク
リル酸アミド、デンプン誘導体、カゼイン、ゼラチン等
があげられる。またこれらのバインダーに耐水性を付与
する目的で耐水化剤(ゲル化剤、架橋剤)を加えたり、
疎水性ポリマーのエマルジヨン、具体的には、スチレン
−ブタジエンゴムラテツクス、アクリル樹脂エマルジヨ
ン等を加えることもできる。
塗液は最も一般的には原紙上、好ましくは、中性紙上に
塗布される。
塗布される。
一般に塗布量は、固形分として2〜10g/m2であり、
下限は加熱発色時の濃度により、上限は主に経済的制約
により決定される。
下限は加熱発色時の濃度により、上限は主に経済的制約
により決定される。
以下実施例を示すが、本発明は、この実施例のみに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例 (1)試料1〜5の作成 電子供与性無色染料である2−アニリノ−3−クロロ−
6−ジエチルアミノフルオラン2.5gと2−アニリノ
−3−メチル−6−N−エチル−N−イソアミルアミノ
フルオラン2.5gとを5%ポリビニルアルコール(ケ
ン価度99%、重合度1000)水溶液50gとともに
ボールミルで一昼夜分散した。一方、同様に電子受容性
化合物であるビスフエノールA10gを5%ポリビニル
アルコール水溶液100gとともにボールミルで一昼夜
分散する。さらに第一表に示した。アルキルジカルボン
酸エステル誘導体10gを5%ポリビニルアルコール水
溶液とともにボールミルで一昼夜分散し、これら4種の
分散液を混合した後カオリン(ジヨージアカオリン)2
0gを添加してよく分散させ、さらにパラフインワツク
スエマルジヨン50%分散液(中京油脂セロゾール#4
28)5gを加えて塗液とした。
6−ジエチルアミノフルオラン2.5gと2−アニリノ
−3−メチル−6−N−エチル−N−イソアミルアミノ
フルオラン2.5gとを5%ポリビニルアルコール(ケ
ン価度99%、重合度1000)水溶液50gとともに
ボールミルで一昼夜分散した。一方、同様に電子受容性
化合物であるビスフエノールA10gを5%ポリビニル
アルコール水溶液100gとともにボールミルで一昼夜
分散する。さらに第一表に示した。アルキルジカルボン
酸エステル誘導体10gを5%ポリビニルアルコール水
溶液とともにボールミルで一昼夜分散し、これら4種の
分散液を混合した後カオリン(ジヨージアカオリン)2
0gを添加してよく分散させ、さらにパラフインワツク
スエマルジヨン50%分散液(中京油脂セロゾール#4
28)5gを加えて塗液とした。
塗液は50g/m2の秤量を有する中性紙上に固形分塗布
量として6g/m2となるように塗布し、60℃で1分間
乾燥の後線圧60KgW/cmでスーパーキヤレンダーをかけ
塗布紙を得た。
量として6g/m2となるように塗布し、60℃で1分間
乾燥の後線圧60KgW/cmでスーパーキヤレンダーをかけ
塗布紙を得た。
塗布紙はフアクシミリにより加熱エネルギー35mJ/mm2
で加熱発色させ発色濃度を求めた。
で加熱発色させ発色濃度を求めた。
その結果を第1表に示す。
(2)比較試料の作成 試料1〜5の作成に使用した処方と全く同一の処方で、
アルキルジカルボン酸エステル誘導体の代りにステアリ
ン酸アミドを用いて同様の試験を行つた。
アルキルジカルボン酸エステル誘導体の代りにステアリ
ン酸アミドを用いて同様の試験を行つた。
結果を同じく第1表に示した。
第1表から本発明による記録材料が明らかに感度が高い
ことがわかる。
ことがわかる。
Claims (1)
- 【請求項1】電子供与性無色染料、電子受容性化合物、
および下記一般式(I)で表わされるアルキルジカルボ
ン酸エステル誘導体を含有することを特徴とする感熱記
録材料。 上式中、Arは置換または無置換のフエニル基を、Rおよ
びWは炭素原子数1から6のアルキレン基を表わす。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60125778A JPH0615260B2 (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60125778A JPH0615260B2 (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61283592A JPS61283592A (ja) | 1986-12-13 |
JPH0615260B2 true JPH0615260B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=14918606
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60125778A Expired - Lifetime JPH0615260B2 (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0615260B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63151478A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-06-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
US8962522B2 (en) | 2010-10-07 | 2015-02-24 | The Pilot Ink Co., Ltd. | Thermochromic color-memory composition and thermochromic color-memory microcapsule pigment encapsulating the same |
-
1985
- 1985-06-10 JP JP60125778A patent/JPH0615260B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61283592A (ja) | 1986-12-13 |
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