JPH0613472B2 - ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの製造法 - Google Patents
２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの製造法Info
- Publication number
- JPH0613472B2 JPH0613472B2 JP21229585A JP21229585A JPH0613472B2 JP H0613472 B2 JPH0613472 B2 JP H0613472B2 JP 21229585 A JP21229585 A JP 21229585A JP 21229585 A JP21229585 A JP 21229585A JP H0613472 B2 JPH0613472 B2 JP H0613472B2
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- methylaminopyridine
- methoxy
- methanol
- producing
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの
製造法に関する。
製造法に関する。
２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンは医薬、農薬
の中間体として有用な化合物である。
の中間体として有用な化合物である。
本発明者らは、既に２−ハロ−６−メチルアミノピリジ
ンとメタノールをアルカリ金属水酸化物存在下に反応さ
せ、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンを製造で
きることを提案した。
ンとメタノールをアルカリ金属水酸化物存在下に反応さ
せ、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンを製造で
きることを提案した。
本発明の目的は、従来の方法よりも更に高い収率で２−
メトキシ−６−メチルアミノピリジンを製造できる方法
を提供することにある。
メトキシ−６−メチルアミノピリジンを製造できる方法
を提供することにある。
本発明者らは鋭意検討した結果、２−メトキシ−６−メ
チルアミノピリジンを製造する際、用いるメタノールの
量を限定することにより更に高い収率で目的物が得られ
ることを見い出し本発明を完成した。
チルアミノピリジンを製造する際、用いるメタノールの
量を限定することにより更に高い収率で目的物が得られ
ることを見い出し本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式 （式中Ｘは臭素原子又は塩素原子を示す。）で表わされ
る２−ハロ−６−メチルアミノピリジンとそれに対して
3.0〜11.0倍モルのメタノールをアルカリ金属水酸化物
存在下に反応させることを特徴とする２−メトキシ−６
−メチルアミノピリジンの製造法を提供するものであ
る。
る２−ハロ−６−メチルアミノピリジンとそれに対して
3.0〜11.0倍モルのメタノールをアルカリ金属水酸化物
存在下に反応させることを特徴とする２−メトキシ−６
−メチルアミノピリジンの製造法を提供するものであ
る。
以下その詳細について説明する。
２−ハロ−６−メチルアミノピリジンとメタノールそし
てアルカリ金属水酸化物を圧力容器に入れ、所定の温度
に加熱して反応を行う。反応の原料として用いられるメ
タノールの量は、理論的にはもう一つの原料である２−
ハロ−６−メチルアミノピリジンに対して等モルである
が、等モル量を用いた場合、反応速度が非常に小さく反
応は円滑に進まない。また、これとは反対に大量のメタ
ノールを使用した場合も反応速度の低下を来す。反応を
円滑に進め、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン
の収率を高めるために、原料の２−ハロ−６−メチルア
ミノピリジンに対してメタノールを限定させた量、すな
わち3.0〜11.0倍モル、さらに好ましくは4.2〜7.2倍モ
ルを用いる。
てアルカリ金属水酸化物を圧力容器に入れ、所定の温度
に加熱して反応を行う。反応の原料として用いられるメ
タノールの量は、理論的にはもう一つの原料である２−
ハロ−６−メチルアミノピリジンに対して等モルである
が、等モル量を用いた場合、反応速度が非常に小さく反
応は円滑に進まない。また、これとは反対に大量のメタ
ノールを使用した場合も反応速度の低下を来す。反応を
円滑に進め、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン
の収率を高めるために、原料の２−ハロ−６−メチルア
ミノピリジンに対してメタノールを限定させた量、すな
わち3.0〜11.0倍モル、さらに好ましくは4.2〜7.2倍モ
ルを用いる。
また、本発明においてアルカリ金属水酸化物としては、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
を挙げることができる。これらアルカリ金属水酸化物の
うち、水酸化カリウムの使用は目的物の収率を高める上
で特に好ましい。
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
を挙げることができる。これらアルカリ金属水酸化物の
うち、水酸化カリウムの使用は目的物の収率を高める上
で特に好ましい。
反応温度は、通常１００〜２００℃、好ましくは１４０
〜１５０℃であり、反応は４〜６時間以内に完結させる
ことができる。
〜１５０℃であり、反応は４〜６時間以内に完結させる
ことができる。
本発明の方法によれば、２−メトキシ−６−メチルアミ
ノピリジンを９０％以上の高い収率で得ることができ
る。
ノピリジンを９０％以上の高い収率で得ることができ
る。
〔実施例〕 次に実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１ ２００mlの電磁攪拌式オートクレーブに、原料の２−ブ
ロム−６−メチルアミノピリジン６５．６ｇ、水酸化ナ
トリウム２９ｇおよびメタノール４５mlを入れ、１４０
℃に加熱して４時間反応を行った。その後、生成した無
機塩を別し、液をガスクロマトグラフ法により定量
分析した。２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの
収量は43.89ｇであった。２−クロル−６−メチルアミ
ノピリジン基準で２−メトキシ−６−メチルアミノピリ
ジンの収率は90.6％であった。
ロム−６−メチルアミノピリジン６５．６ｇ、水酸化ナ
トリウム２９ｇおよびメタノール４５mlを入れ、１４０
℃に加熱して４時間反応を行った。その後、生成した無
機塩を別し、液をガスクロマトグラフ法により定量
分析した。２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの
収量は43.89ｇであった。２−クロル−６−メチルアミ
ノピリジン基準で２−メトキシ−６−メチルアミノピリ
ジンの収率は90.6％であった。
比較例１ ２００mlの電磁攪拌式オートクレーブに、原料の２−ク
ロル−６−メチルアミノピリジン２５ｇ、水酸化ナトリ
ウム14.5ｇメタノール１３０mlを入れ、１５０℃加熱し
て４時間反応を行った。その後、実施例１と同様の操作
を行い、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン19.7
4ｇを得た。２−クロル−６−メチルアミノピリジン基
準で２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの収率は
81.5％であった。
ロル−６−メチルアミノピリジン２５ｇ、水酸化ナトリ
ウム14.5ｇメタノール１３０mlを入れ、１５０℃加熱し
て４時間反応を行った。その後、実施例１と同様の操作
を行い、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン19.7
4ｇを得た。２−クロル−６−メチルアミノピリジン基
準で２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの収率は
81.5％であった。
実施例２ ２００mlの電磁攪拌式オートクレーブに原料の２−クロ
ル−６−メチルアミノピリジン５０ｇ、水酸化ナトリウ
ム２９ｇ及びメタノール７０mlを入れ、１４０℃に加熱
して４時間反応を行った。その後、実施例１と同様の操
作を行い、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン4
4.87ｇを得た。２−クロル−６−メチルアミノピリジン
基準で、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの収
率は92.6％であった。
ル−６−メチルアミノピリジン５０ｇ、水酸化ナトリウ
ム２９ｇ及びメタノール７０mlを入れ、１４０℃に加熱
して４時間反応を行った。その後、実施例１と同様の操
作を行い、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン4
4.87ｇを得た。２−クロル−６−メチルアミノピリジン
基準で、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの収
率は92.6％であった。
実施例３ ２００mlの電磁攪拌式オートクレーブに原料の２−クロ
ル−６−メチルアミノピリジン５０ｇ、水酸化カリウム
39.4ｇ及びメタノール７０mlを入れ、１４０℃に加熱し
て４時間反応を行った。
ル−６−メチルアミノピリジン５０ｇ、水酸化カリウム
39.4ｇ及びメタノール７０mlを入れ、１４０℃に加熱し
て４時間反応を行った。
その後、実施例１と同様の操作を行い、２−メトキシ−
６−メチルアミノピリジン46.08ｇを得た。２−クロル
−６−メチルアミノピリジン基準で２−メトキシ−６−
メチルアミノピリジンの収率は95.0％であった。
６−メチルアミノピリジン46.08ｇを得た。２−クロル
−６−メチルアミノピリジン基準で２−メトキシ−６−
メチルアミノピリジンの収率は95.0％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中Ｘは臭素原子又は塩素原子を示す。）で表わされ
る２−ハロ−６−メチルアミノピリジンとそれに対して
3.0〜11.0倍モルのメタノールをアルカリ金属水酸化物
存在下に反応させることを特徴とする２−メトキシ−６
−メチルアミノピリジンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21229585A JPH0613472B2 (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21229585A JPH0613472B2 (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6272667A JPS6272667A (ja) | 1987-04-03 |
| JPH0613472B2 true JPH0613472B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=16620213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21229585A Expired - Lifetime JPH0613472B2 (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0613472B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4699590B2 (ja) * | 2000-07-31 | 2011-06-15 | Ｓｒｉスポーツ株式会社 | ラケットフレーム |
-
1985
- 1985-09-27 JP JP21229585A patent/JPH0613472B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6272667A (ja) | 1987-04-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |