JPS6272667A - 2−メトキシ−6−メチルアミノピリジンの製造法 - Google Patents

2−メトキシ−6−メチルアミノピリジンの製造法

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JPS6272667A
JPS6272667A JP21229585A JP21229585A JPS6272667A JP S6272667 A JPS6272667 A JP S6272667A JP 21229585 A JP21229585 A JP 21229585A JP 21229585 A JP21229585 A JP 21229585A JP S6272667 A JPS6272667 A JP S6272667A
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JP
Japan
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methylaminopyridine
methoxy
methanol
halo
yield
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JP21229585A
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Kenji Tsuzuki
続木 建治
Hiroaki Tenma
浩章 天満
Takeshi Uotani
魚谷 武
Chihiro Higuchi
千洋 樋口
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Tosoh Corp
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Toyo Soda Manufacturing Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 原子を示す。)で表わされる2−ハロー6−メチルアミ
ノピリジンとそれに対して!LO〜11.0倍モルのメ
タノールをアルカリ金属水酸化物存在下に反応させるこ
とを特徴とする2−メトキシ−6−メチルアミノピリジ
ンの製造法。
65?3明の詳細な説明 〔産業上の利用分野〕 本発明は、2−メトキシ−6−メチルアミノピリジンの
製造法に関する。
2−メトキシ−6−メチルアミノピリジンは医薬、農薬
の中間体として有用な化合物である。
〔従来の技術〕
本発明者らは、既に2−ハロー6−メチルアミノピリジ
ンとメタノールをアルカリ金属水酸化物存在下に反応さ
せ、2−メトキシ−6−メチルアミノピリジンを製造で
きることを提案した。
〔発明が解決するための問題点〕
本発明の目的は、従来の方法よりも更に高い収率で2−
メトキシ−6−メチルアミノピリジンを製造できる方法
を提供することにある。−〔発明が解決するための手段
および作用〕本発明者らは鋭意検討した結果、2−メト
キシ−6−メチルアミノピリジンを製造する際、用いる
メタノールの量を限定すること忙より更忙高い収率で目
的物が得られることを見い出し本発明を臭素原子又は塩
素原子を示す。)で表わされる2−ハロー6−メチルア
ミノピリジンとそれに対して40〜11.0倍モルのメ
タノールをアルカリ金属水酸化物存在下に反応させるこ
とを特徴とする2−メトキシ−6−メチルアミノピリジ
ンの製造法を提供するものである。
以下その詳細について説明する。
2−ハロー6−メチルアミノピリジンとメタノールそし
てアルカリ金属水酸化物を圧力容器に入れ、所定の温度
に加熱して反応を行う。反応の原料として用いられるメ
タノールの量は、理論的にはもう一つの原料である2−
ハロー6−メチルアミノピリジンに対して等モルである
が、等モル量を用いた場合、反応速度が非常に小さく反
応は円滑に進まない。また、これとは反対に大量のメタ
ノールを使用した場合も反応速度の低下を来す。
反応を円滑に進め、2−メトキシ−6−メチルアミノピ
リジンの収率を高めるために、原料の2−ハロー6−メ
チルアミノピリジンに対してメタノールを限定された量
、すなわち40〜11.0倍モル、さらに好ましくは4
.2〜12倍モルを用いる。
また、本発明においてアルカリ金属水酸化物としては、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
を挙げることができる。これらアルカリ金属水酸化物の
うち、水酸化カリウムの使用は目的物の収率な高める上
で特に好ましい。
反応温度は、通常100〜200℃、好ましくは140
〜150℃であり、反応は4〜6時間以内に完結させる
ことができる。
〔発明の効果〕
本発明の方法によれば、2−メトキシ−6−メチルアミ
ノピリジンを90%以上の高い収率で得ることができる
〔実施例〕
次に実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例1 200−の電磁攪拌式オートクレーブに1原料の2−ブ
ロム−6−メチルアミノピリジン65.6り、水酸化ナ
トリウム299及びメタノール45Mを入れ、140℃
に加熱して4時間反応を行った。その後、生成した無m
塩を戸別し、p液をガスクロマトグラフ法により定量分
析した。2−メトキシ−6−メチルアミノピリジノ液量
は4&89りであった。2−クロル−6−メチルアミノ
ピリジン基準で2−メトキシ−6−メチルアミノピリジ
ンの収率は916%であった。
比較例1 200mtの電磁攪拌式オートクレーブに、原料の2−
クロル−6−メチルアミノピリジン259、水酸化ナト
リウム14.59及びメタノール130dを入れ、15
0℃に加熱して4時間反応を行った。その後、実施例1
と同様の操作を行い、2−メトキシ−6−メチルアミノ
ピリジン19.749を得た。2−クロル−6−メチル
アミノピリジン基準で2−メトキシ−6−メチルアミノ
ピリジンの収率は81.5%であった。
実施例2 2ooILtの電磁攪拌式オートクレーブに原料の2−
クロル−6−メチルアミノピリジン50り、水酸化ナト
リウム299及びメタノール70成を入れ、140℃に
加熱して4時間反応を行った。
その後、実施例1と同様の操作を行い、2−メトキシ−
6−メチルアミノピリジン44.879を得た。2−ク
ロル−6−メチルアミノピリジン基準で、2−メトキシ
−6−メチルアミノピリジンの収率は94.5%であっ
た。
実施例3 200ILtの電磁攪拌式オートクレーブに原料の2−
り四ルー6−メチルアミノピリジン50g、水酸化カリ
ウム59.49及びメタノール7ONを入れ、140℃
に加熱して4時間反応を行った。
その後、実施例1と同様の操作を行い、2−メトキシ−
6−メチルアミノピリジン4&08りを得た。2−クロ
ル−6−メチルアミノピリジン基準で2−メトキシ−6
−メチルアミノピリジンの収率は95.0%であった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式▲数式、化学式、表等があります▼(式中Xは臭
    素原子又は塩素 原子を示す。)で表わされる2−ハロ−6−メチルアミ
    ノピリジンとそれに対して3.0〜11.0倍モルのメ
    タノールをアルカリ金属水酸化物存在下に反応させるこ
    とを特徴とする2−メトキシ−6−メチルアミノピリジ
    ンの製造法。
JP21229585A 1985-09-27 1985-09-27 2−メトキシ−6−メチルアミノピリジンの製造法 Expired - Lifetime JPH0613472B2 (ja)

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JP21229585A JPH0613472B2 (ja) 1985-09-27 1985-09-27 2−メトキシ−6−メチルアミノピリジンの製造法

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Publication Number Publication Date
JPS6272667A true JPS6272667A (ja) 1987-04-03
JPH0613472B2 JPH0613472B2 (ja) 1994-02-23

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ID=16620213

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JP21229585A Expired - Lifetime JPH0613472B2 (ja) 1985-09-27 1985-09-27 2−メトキシ−6−メチルアミノピリジンの製造法

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002035172A (ja) * 2000-07-31 2002-02-05 Sumitomo Rubber Ind Ltd ラケットフレーム

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JP2002035172A (ja) * 2000-07-31 2002-02-05 Sumitomo Rubber Ind Ltd ラケットフレーム

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JPH0613472B2 (ja) 1994-02-23

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