JPH06130661A - ポジ型フォトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型フォトレジスト組成物Info
- Publication number
- JPH06130661A JPH06130661A JP4280396A JP28039692A JPH06130661A JP H06130661 A JPH06130661 A JP H06130661A JP 4280396 A JP4280396 A JP 4280396A JP 28039692 A JP28039692 A JP 28039692A JP H06130661 A JPH06130661 A JP H06130661A
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- JP
- Japan
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- resin
- alkali
- positive photoresist
- cresol
- photoresist composition
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 解像度と耐熱性の両方に優れたポジ型フォト
レジスト組成物の開発。 【構成】 アルカリ可溶性樹脂と１，２−ナフトキノン
ジアジド化合物を含むポジ型フォトレジスト組成物にお
いて、該アルカリ可溶性樹脂として、ｍ−クレゾールと
ｐ−クレゾールの混合物、ビスフェノールＡあるいはナ
フトールを構成モノマーとするポリフェノール樹脂を含
むポジ型フットレジスト組成物である。
レジスト組成物の開発。 【構成】 アルカリ可溶性樹脂と１，２−ナフトキノン
ジアジド化合物を含むポジ型フォトレジスト組成物にお
いて、該アルカリ可溶性樹脂として、ｍ−クレゾールと
ｐ−クレゾールの混合物、ビスフェノールＡあるいはナ
フトールを構成モノマーとするポリフェノール樹脂を含
むポジ型フットレジスト組成物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポジ型フォトレジスト
組成物、特に、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、電子線などに
感応する高集積度の集積回路作製用ポジ型フォトレジス
ト組成物に関する。
組成物、特に、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、電子線などに
感応する高集積度の集積回路作製用ポジ型フォトレジス
ト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】集積回路作製用フォトレジストとして
は、環化ゴムにビスアジド化合物を配合したネガ型フォ
トレジストと、アルカリ可溶性樹脂及びアルカリ不溶性
の１，２−ナフトキノンジアジド化合物から成るポジ型
フォトレジストが知られている。ネガ型フォトレジスト
の場合は、露光部の環化ゴムが三次元架橋され、現像液
に不溶となり、未露光部は溶解してレジストパターンを
形成する。このとき、現像液中でのレジストパターンの
膨潤が大きく、解像度が悪いという欠点がある。一方、
ポジ型フォトレジストは、露光部の１，２−ナフトキノ
ンジアジド化合物がインデンカルボン酸に変化し、アル
カリ可溶性樹脂に対する溶解抑制効果が減少し、露光部
が溶解してレジストパターンが形成される。このとき、
レジストパターンを形成する未露光部の寸法変化が、ポ
ジ型フォトレジストではネガ型フォトレジストに比べて
極めて小さいため、マスクのパターンに忠実な高解像度
のレジストパターンを得ることができる。このため、高
解像度型フォトレジストとしては、ポジ型フォトレジス
トが主流となり、最近では１６Ｍから６４ＭＤＲＡＭ用
として０．５μm以下の解像度が要求されるようになっ
てきた。
は、環化ゴムにビスアジド化合物を配合したネガ型フォ
トレジストと、アルカリ可溶性樹脂及びアルカリ不溶性
の１，２−ナフトキノンジアジド化合物から成るポジ型
フォトレジストが知られている。ネガ型フォトレジスト
の場合は、露光部の環化ゴムが三次元架橋され、現像液
に不溶となり、未露光部は溶解してレジストパターンを
形成する。このとき、現像液中でのレジストパターンの
膨潤が大きく、解像度が悪いという欠点がある。一方、
ポジ型フォトレジストは、露光部の１，２−ナフトキノ
ンジアジド化合物がインデンカルボン酸に変化し、アル
カリ可溶性樹脂に対する溶解抑制効果が減少し、露光部
が溶解してレジストパターンが形成される。このとき、
レジストパターンを形成する未露光部の寸法変化が、ポ
ジ型フォトレジストではネガ型フォトレジストに比べて
極めて小さいため、マスクのパターンに忠実な高解像度
のレジストパターンを得ることができる。このため、高
解像度型フォトレジストとしては、ポジ型フォトレジス
トが主流となり、最近では１６Ｍから６４ＭＤＲＡＭ用
として０．５μm以下の解像度が要求されるようになっ
てきた。
【０００３】従来、レジストパターンの高解像度化は、
フォトレジストに用いる樹脂の組成、分子量、分散度及
びオリゴマー含有量の最適化などによって行われてき
た。しかし、高解像度化を行うと集積回路の製造工程で
行われるドライエッチング（１３０〜１５０℃）での耐
熱性が不足し、レジストパターンの熱変形が起きるとい
う問題が生じる。
フォトレジストに用いる樹脂の組成、分子量、分散度及
びオリゴマー含有量の最適化などによって行われてき
た。しかし、高解像度化を行うと集積回路の製造工程で
行われるドライエッチング（１３０〜１５０℃）での耐
熱性が不足し、レジストパターンの熱変形が起きるとい
う問題が生じる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、解像度と耐
熱性の両方に優れたポジ型フォトレジスト組成物を提供
することを目的とする。
熱性の両方に優れたポジ型フォトレジスト組成物を提供
することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、核間メチレン
結合を持たないポリフェノール樹脂をアルカリ可溶性樹
脂として用いることによって上記目的を達成したもので
ある。すなわち、本発明は、アルカリ可溶性樹脂と１，
２−ナフトキノンジアジド化合物を含むポジ型フォトレ
ジスト組成物において、該アルカリ可溶性樹脂として、
下記一般式（Ｉ）、（II）、（III）及び／又は（IV）
結合を持たないポリフェノール樹脂をアルカリ可溶性樹
脂として用いることによって上記目的を達成したもので
ある。すなわち、本発明は、アルカリ可溶性樹脂と１，
２−ナフトキノンジアジド化合物を含むポジ型フォトレ
ジスト組成物において、該アルカリ可溶性樹脂として、
下記一般式（Ｉ）、（II）、（III）及び／又は（IV）
【化２】 〔式中、Ｒ1〜Ｒ13は同一でも異なっていてもよく、水
素原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基又は−ＣＯ
ＯＲ14（Ｒ14はアルキル基を表す）を表す〕で示される
フェノール類の構造単位を有する樹脂を含むポジ型フォ
トレジスト組成物に関する。
素原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基又は−ＣＯ
ＯＲ14（Ｒ14はアルキル基を表す）を表す〕で示される
フェノール類の構造単位を有する樹脂を含むポジ型フォ
トレジスト組成物に関する。
【０００６】以下に本発明をさらに詳しく述べる。本発
明のポジ型フォトレジスト組成物に用いるアルカリ可溶
性樹脂としては、一般式（Ｉ）、（II）、（III）及び
／又は（IV）で示される構造単位を有する樹脂を含むこ
とが必要である。このような樹脂は、通常、対応するフ
ェノール類を酵素の存在で酸化的にカップリングさせる
ことによって製造される。具体的には、一般式（Ｉ）で
示される構造単位を有する樹脂は、フェノール、クレゾ
ール、キシレノールなどを、一般式（II）で示される構
造単位を有する樹脂は、ビスフェノール類を、一般式
（III）や一般式（IV）で示される構造単位を有する樹
脂は、ナフトール類を、それぞれオキシダーゼの存在下
で酸化的にカップリングさせることによって得られる。
これらのアルカリ可溶性樹脂は、現在、フォトレジスト
用として広く使用されているノボラック樹脂のようにホ
ルムアルデヒド等に起因する核間メチレン結合を持つノ
ボラック樹脂を用いた場合よりも、レジストの耐熱性、
耐ドライエッチング性の向上が期待できる。上記のよう
なアルカリ可溶性樹脂は、例えば、ハリマ化成株式会社
から市場で入手することができる。
明のポジ型フォトレジスト組成物に用いるアルカリ可溶
性樹脂としては、一般式（Ｉ）、（II）、（III）及び
／又は（IV）で示される構造単位を有する樹脂を含むこ
とが必要である。このような樹脂は、通常、対応するフ
ェノール類を酵素の存在で酸化的にカップリングさせる
ことによって製造される。具体的には、一般式（Ｉ）で
示される構造単位を有する樹脂は、フェノール、クレゾ
ール、キシレノールなどを、一般式（II）で示される構
造単位を有する樹脂は、ビスフェノール類を、一般式
（III）や一般式（IV）で示される構造単位を有する樹
脂は、ナフトール類を、それぞれオキシダーゼの存在下
で酸化的にカップリングさせることによって得られる。
これらのアルカリ可溶性樹脂は、現在、フォトレジスト
用として広く使用されているノボラック樹脂のようにホ
ルムアルデヒド等に起因する核間メチレン結合を持つノ
ボラック樹脂を用いた場合よりも、レジストの耐熱性、
耐ドライエッチング性の向上が期待できる。上記のよう
なアルカリ可溶性樹脂は、例えば、ハリマ化成株式会社
から市場で入手することができる。
【０００７】一般式（Ｉ）で示される構造単位を有する
樹脂の製造に用いるフェノール類は、「フェノール樹脂
−化学的基礎、応用分野と実用性能／将来展望−」、An
dreKnop, Louis A. Pilato 著、瀬戸正二訳、（株）プ
ラスチックス・エージ発行（昭和５５年８月）で定義さ
れているようにフェノール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレ
ゾール、ｏ−クレゾール、エチルフェノール、ブチルフ
ェノール、２，５−キシレノール、３，５−キシレノー
ル、２，４−キシレノール、２，６−キシレノール、
２，３，５−トリメチルフェノール、２，３，６−トリ
メチルフェノール、レゾルシノール、カテコール、ハイ
ドロキノン、ピロガロール、１，２，４−トリヒドロキ
シベンゼンなどである。これらのうち、ｍ−クレゾール
とｐ−クレゾールが解像度の観点から好ましく、特に、
ｍ−クレゾール３０〜６０重量％及びｐ−クレゾール７
０〜４０重量％の混合クレゾールが好ましい。ｍ−クレ
ゾールが３０重量％未満及びｐ−クレゾールが７０重量
％を超えると、感度が低下する傾向がある。また、ｍ−
クレゾールが６０重量％を超える場合及びｐ−クレゾー
ルが４０重量％未満である場合は、解像度が低下する傾
向がある。
樹脂の製造に用いるフェノール類は、「フェノール樹脂
−化学的基礎、応用分野と実用性能／将来展望−」、An
dreKnop, Louis A. Pilato 著、瀬戸正二訳、（株）プ
ラスチックス・エージ発行（昭和５５年８月）で定義さ
れているようにフェノール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレ
ゾール、ｏ−クレゾール、エチルフェノール、ブチルフ
ェノール、２，５−キシレノール、３，５−キシレノー
ル、２，４−キシレノール、２，６−キシレノール、
２，３，５−トリメチルフェノール、２，３，６−トリ
メチルフェノール、レゾルシノール、カテコール、ハイ
ドロキノン、ピロガロール、１，２，４−トリヒドロキ
シベンゼンなどである。これらのうち、ｍ−クレゾール
とｐ−クレゾールが解像度の観点から好ましく、特に、
ｍ−クレゾール３０〜６０重量％及びｐ−クレゾール７
０〜４０重量％の混合クレゾールが好ましい。ｍ−クレ
ゾールが３０重量％未満及びｐ−クレゾールが７０重量
％を超えると、感度が低下する傾向がある。また、ｍ−
クレゾールが６０重量％を超える場合及びｐ−クレゾー
ルが４０重量％未満である場合は、解像度が低下する傾
向がある。
【０００８】一般式（II）で示される構造単位を有する
樹脂の製造に用いるフェノール類としては、ビスフェノ
ールＡなどがあり、一般式（III）で示される構造単位
を有する樹脂の製造に用いるフェノール類としては、２
−ナフトールなどがあり、一般式（IV）で示される構造
単位を有する樹脂の製造に用いるフェノール類として
は、1−ナフトールなどがある。
樹脂の製造に用いるフェノール類としては、ビスフェノ
ールＡなどがあり、一般式（III）で示される構造単位
を有する樹脂の製造に用いるフェノール類としては、２
−ナフトールなどがあり、一般式（IV）で示される構造
単位を有する樹脂の製造に用いるフェノール類として
は、1−ナフトールなどがある。
【０００９】前記のようにして製造されるアルカリ可溶
性樹脂の重量平均分子量は、３０００〜１５０００の範
囲であることが好ましく、３０００未満では、フォトレ
ジストの耐熱性が劣る傾向があり、１５０００を超える
と解像度が劣る傾向がある。なお、アルカリ可溶性樹脂
の分子量分布は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ
ィーによって測定し、標準ポリスチレンを用いて得られ
る検量線をもとに算出することができる。ゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィー測定は、カラムとして日立
化成工業株式会社製ゲルパックＧＬ−Ｒ４２０、Ｒ４３
０、Ｒ４４０を各１本づつ直列に連結し、テトラヒドロ
フランを溶媒として流量１．７５ml／分で行った。
性樹脂の重量平均分子量は、３０００〜１５０００の範
囲であることが好ましく、３０００未満では、フォトレ
ジストの耐熱性が劣る傾向があり、１５０００を超える
と解像度が劣る傾向がある。なお、アルカリ可溶性樹脂
の分子量分布は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ
ィーによって測定し、標準ポリスチレンを用いて得られ
る検量線をもとに算出することができる。ゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィー測定は、カラムとして日立
化成工業株式会社製ゲルパックＧＬ−Ｒ４２０、Ｒ４３
０、Ｒ４４０を各１本づつ直列に連結し、テトラヒドロ
フランを溶媒として流量１．７５ml／分で行った。
【００１０】本発明のポジ型フォトレジスト組成物は、
アルカリ可溶性樹脂として前記のように一般式（Ｉ）、
（II）、（III）及び／又は（IV）で示される構造単位
を有する樹脂を含むものであるが、アルカリ可溶性樹脂
全体の４０重量％までの量でその他のアルカリ可溶性樹
脂を含んでいてもよい。ここで、その他のアルカリ可溶
性樹脂としては、ノボラック樹脂などが挙げられる。そ
の他のアルカリ可溶性樹脂の割合が、アルカリ可溶性樹
脂全体の４０重量％を超えると、耐熱性が低下する傾向
がある。
アルカリ可溶性樹脂として前記のように一般式（Ｉ）、
（II）、（III）及び／又は（IV）で示される構造単位
を有する樹脂を含むものであるが、アルカリ可溶性樹脂
全体の４０重量％までの量でその他のアルカリ可溶性樹
脂を含んでいてもよい。ここで、その他のアルカリ可溶
性樹脂としては、ノボラック樹脂などが挙げられる。そ
の他のアルカリ可溶性樹脂の割合が、アルカリ可溶性樹
脂全体の４０重量％を超えると、耐熱性が低下する傾向
がある。
【００１１】本発明のポジ型フォトレジスト組成物中に
含まれる１，２−ナフトキノンジアジド化合物は、アル
カリ可溶性樹脂１００重量部に対して１０〜５０重量部
配合されることが好ましい。１０重量部未満ではアルカ
リ可溶性樹脂に対する溶解抑制作用が不充分であり、レ
ジストパターンが形成されにくい傾向があり、５０重量
部を超えると、通常行われる短時間の露光時間で１，２
−ナフトキノンジアジド化合物が完全に分解せず、レジ
ストパターンの形成が困難となる傾向がある。このよう
な１，２−ナフトキノンジアジド化合物は、１，２−ナ
フトキノンジアジドスルホン酸クロリドとヒドロキシル
基含有化合物を弱アルカリの存在で縮合させることによ
って得られる。ここで、ヒドロキシル基含有化合物とし
ては、ｐ−クレゾール、レゾルシノール、ピロガロー
ル、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４
−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’４，４’−
テトラヒドロキシベンゾフェノン、没食子酸アルキルエ
ステル、７−ヒドロキシ−２−（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）−２，４，４−トリメチルクロマン、４ｂ，
５，９ｂ，１０−テトラヒドロ−２，３，７，８−テト
ラヒドロキシ−５，１０−ジメチル−インデン〔２，１
−ａ〕−インデン、５，６，５’，６’−テトラヒドロ
キシ−３，３，３’，３’−テトラメチル−１，１’−
スピロビインダン、ビス（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）スルフィド、３−メチル−３−（２，４−ジヒドロ
キシフェニル）−６−ヒドロキシクマラノン等がある。
これらの１，２−ナフトキノンジアジド化合物は、単独
で又は２種以上混合して使用される。
含まれる１，２−ナフトキノンジアジド化合物は、アル
カリ可溶性樹脂１００重量部に対して１０〜５０重量部
配合されることが好ましい。１０重量部未満ではアルカ
リ可溶性樹脂に対する溶解抑制作用が不充分であり、レ
ジストパターンが形成されにくい傾向があり、５０重量
部を超えると、通常行われる短時間の露光時間で１，２
−ナフトキノンジアジド化合物が完全に分解せず、レジ
ストパターンの形成が困難となる傾向がある。このよう
な１，２−ナフトキノンジアジド化合物は、１，２−ナ
フトキノンジアジドスルホン酸クロリドとヒドロキシル
基含有化合物を弱アルカリの存在で縮合させることによ
って得られる。ここで、ヒドロキシル基含有化合物とし
ては、ｐ−クレゾール、レゾルシノール、ピロガロー
ル、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４
−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’４，４’−
テトラヒドロキシベンゾフェノン、没食子酸アルキルエ
ステル、７−ヒドロキシ−２−（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）−２，４，４−トリメチルクロマン、４ｂ，
５，９ｂ，１０−テトラヒドロ−２，３，７，８−テト
ラヒドロキシ−５，１０−ジメチル−インデン〔２，１
−ａ〕−インデン、５，６，５’，６’−テトラヒドロ
キシ−３，３，３’，３’−テトラメチル−１，１’−
スピロビインダン、ビス（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）スルフィド、３−メチル−３−（２，４−ジヒドロ
キシフェニル）−６−ヒドロキシクマラノン等がある。
これらの１，２−ナフトキノンジアジド化合物は、単独
で又は２種以上混合して使用される。
【００１２】本発明のポジ型フォトレジスト組成物をシ
リコンウェハ等の基板に塗布する場合には、前記アルカ
リ可溶性ノボラック樹脂と１，２−ナフトキノンジアジ
ド化合物とを溶剤に溶解し、これをスピンコータ等で塗
布すればよい。この際に使用する溶剤としては、エチレ
ングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エ
チルセロソルブアセテート、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、
乳酸エチルなどが挙げられる。このようにして調製した
ポジ型フォトレジスト組成物を０．２μmのテフロンフ
ィルタで濾過し、ジシラザン処理したシリコンウエハ上
に膜厚約１．０μmになるように塗布し、溶剤を除去す
るため乾燥後、紫外線や遠紫外線を用いて露光する。次
に、露光後、加熱を行い、アルカリ現像液で現像し、さ
らに乾燥してポジ型レジストパターンを形成する。最後
に、このレジストパターンを酸素プラズマ等でエッチン
グすることによって回路を形成することができる。
リコンウェハ等の基板に塗布する場合には、前記アルカ
リ可溶性ノボラック樹脂と１，２−ナフトキノンジアジ
ド化合物とを溶剤に溶解し、これをスピンコータ等で塗
布すればよい。この際に使用する溶剤としては、エチレ
ングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エ
チルセロソルブアセテート、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、
乳酸エチルなどが挙げられる。このようにして調製した
ポジ型フォトレジスト組成物を０．２μmのテフロンフ
ィルタで濾過し、ジシラザン処理したシリコンウエハ上
に膜厚約１．０μmになるように塗布し、溶剤を除去す
るため乾燥後、紫外線や遠紫外線を用いて露光する。次
に、露光後、加熱を行い、アルカリ現像液で現像し、さ
らに乾燥してポジ型レジストパターンを形成する。最後
に、このレジストパターンを酸素プラズマ等でエッチン
グすることによって回路を形成することができる。
【００１３】
【実施例】次に、実施例及び比較例により本発明をさら
に具体的に説明するが、本発明はこれによって制限され
るものではない。以下において、「％」は重量％を意味
する。
に具体的に説明するが、本発明はこれによって制限され
るものではない。以下において、「％」は重量％を意味
する。
【００１４】実施例１〜１０ アルカリ可溶性樹脂（ハリマ化成株式会社製ポリフェノ
ール樹脂、ノボラック樹脂）及び１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸クロリドと７−ヒドロキシ−
２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２，４，４−
トリメチルクロマンの１．２：１（モル比）縮合反応物
（感光剤）を表１に示す割合で混合し、エチルセロソル
ブアセテートに溶解してポジ型フォトレジスト組成物を
調製した。
ール樹脂、ノボラック樹脂）及び１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸クロリドと７−ヒドロキシ−
２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２，４，４−
トリメチルクロマンの１．２：１（モル比）縮合反応物
（感光剤）を表１に示す割合で混合し、エチルセロソル
ブアセテートに溶解してポジ型フォトレジスト組成物を
調製した。
【００１５】このポジ型フォトレジスト組成物をヘキサ
メチルジシラザン処理したシリコンウエハ上にスピンコ
ータで膜厚１．２μmになるように塗布し、９０℃で９
０秒乾燥後、縮小投影露光器を用いてレチクルを介して
波長３６５ｎｍで露光した。露光後、１１０℃で９０秒
乾燥し、次いで２．３８％水酸化テトラメチルアンモニ
ウム水溶液で現像し、さらに１１０℃で９０秒乾燥して
レジストパターンを得た。このレジストパターンの走査
電子顕微鏡（ＳＥＭ）写真像を観察することにより解像
度を求め、耐熱性は５０μmのパターンにおいて一定温
度で５分間加熱し、ＳＥＭ写真で観察してレジストパタ
ーンの熱変形の程度により求めた。評価結果を表１に示
す。
メチルジシラザン処理したシリコンウエハ上にスピンコ
ータで膜厚１．２μmになるように塗布し、９０℃で９
０秒乾燥後、縮小投影露光器を用いてレチクルを介して
波長３６５ｎｍで露光した。露光後、１１０℃で９０秒
乾燥し、次いで２．３８％水酸化テトラメチルアンモニ
ウム水溶液で現像し、さらに１１０℃で９０秒乾燥して
レジストパターンを得た。このレジストパターンの走査
電子顕微鏡（ＳＥＭ）写真像を観察することにより解像
度を求め、耐熱性は５０μmのパターンにおいて一定温
度で５分間加熱し、ＳＥＭ写真で観察してレジストパタ
ーンの熱変形の程度により求めた。評価結果を表１に示
す。
【００１６】比較例１〜３ 実施例１〜１０で用いたハリマ化成株式会社製ポリフェ
ノール樹脂の代わりに、アルカリ可溶性ノボラック樹脂
だけを用いて同様にポジ型フォトレジスト組成物を調製
し、評価した。配合及び評価結果を表１に示す。
ノール樹脂の代わりに、アルカリ可溶性ノボラック樹脂
だけを用いて同様にポジ型フォトレジスト組成物を調製
し、評価した。配合及び評価結果を表１に示す。
【００１７】なお、実施例及び比較例に用いたノボラッ
ク樹脂は、下記のようにして製造したものである。 ノボラック樹脂１ ５００mlのセパラブルフラスコにｍ−クレゾール１０８
ｇ、ｐ−クレゾール１６２ｇ（ｍ−クレゾール／ｐ−ク
レゾール＝４０／６０重量比）、３７％ホルマリン１３
６ｇ及び無水シュウ酸２ｇを仕込み、攪拌しながら９６
℃に昇温し、２．５時間反応させる。その後、１８０℃
まで昇温しながら常圧で脱水し、さらに１時間反応させ
た後、減圧下に未反応のモノマーを除去した。
ク樹脂は、下記のようにして製造したものである。 ノボラック樹脂１ ５００mlのセパラブルフラスコにｍ−クレゾール１０８
ｇ、ｐ−クレゾール１６２ｇ（ｍ−クレゾール／ｐ−ク
レゾール＝４０／６０重量比）、３７％ホルマリン１３
６ｇ及び無水シュウ酸２ｇを仕込み、攪拌しながら９６
℃に昇温し、２．５時間反応させる。その後、１８０℃
まで昇温しながら常圧で脱水し、さらに１時間反応させ
た後、減圧下に未反応のモノマーを除去した。
【００１８】ノボラック樹脂２ ｍ−クレゾール１３５ｇ、ｐ−クレゾール１３５ｇ（ｍ
−クレゾール／ｐ−クレゾール＝５０／５０重量比）、
３７％ホルマリン１４３ｇ以外は、ノボラック樹脂１と
同様の方法で合成を行った。
−クレゾール／ｐ−クレゾール＝５０／５０重量比）、
３７％ホルマリン１４３ｇ以外は、ノボラック樹脂１と
同様の方法で合成を行った。
【００１９】ノボラック樹脂３ ｍ−クレゾール１６２ｇ、ｐ−クレゾール１０８ｇ（ｍ
−クレゾール／ｐ−クレゾール＝６０／４０重量比）、
３７％ホルマリン１５０ｇ以外は、ノボラック樹脂１と
同様の方法で合成を行った。
−クレゾール／ｐ−クレゾール＝６０／４０重量比）、
３７％ホルマリン１５０ｇ以外は、ノボラック樹脂１と
同様の方法で合成を行った。
【００２０】ノボラック樹脂４ ５００mlのセパラブルプラスコに２，５−キシレノール
２４４ｇを仕込み、加熱して溶解した後、３７％ホルマ
リン１２９．７３ｇ及びシュウ酸１．８ｇを加えてノボ
ラック樹脂１と同様の方法で合成を行った。
２４４ｇを仕込み、加熱して溶解した後、３７％ホルマ
リン１２９．７３ｇ及びシュウ酸１．８ｇを加えてノボ
ラック樹脂１と同様の方法で合成を行った。
【００２１】
【表１】
【００２２】上記の表に示した評価結果から、本発明の
実施例により得られたレジストは、比較例で得られたレ
ジストよりも解像度と耐熱性のバランスが良いことが分
かる。
実施例により得られたレジストは、比較例で得られたレ
ジストよりも解像度と耐熱性のバランスが良いことが分
かる。
【００２３】
【発明の効果】本発明のポジ型フォトレジスト組成物を
用いれば、解像度及び耐熱性の両者に優れたレジストを
得ることがで、本発明のポジ型フォトレジスト組成物
は、高集積度の集積回路作製に好適である。
用いれば、解像度及び耐熱性の両者に優れたレジストを
得ることがで、本発明のポジ型フォトレジスト組成物
は、高集積度の集積回路作製に好適である。
Claims (3)
- 【請求項１】 アルカリ可溶性樹脂と１，２−ナフトキ
ノンジアジド化合物を含むポジ型フォトレジスト組成物
において、該アルカリ可溶性樹脂として、下記一般式
（Ｉ）、（II）、（III）及び／又は（IV） 【化１】 〔式中、Ｒ1〜Ｒ13は同一でも異なっていてもよく、水
素原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基又は−ＣＯ
ＯＲ14（Ｒ14はアルキル基を表す）を表す〕で示される
フェノール類の構造単位を有する樹脂を含むポジ型フォ
トレジスト組成物。 - 【請求項２】 アルカリ可溶性樹脂に用いるフェノール
類がクレゾール類である請求項１記載のポジ型フォトレ
ジスト組成物。 - 【請求項３】 アルカリ可溶性樹脂に用いるフェノール
類がｍ−クレゾール３０〜６０重量％とｐ−クレゾール
７０〜４０重量％の混合物である請求項１又は２記載の
ポジ型フォトレジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4280396A JPH06130661A (ja) | 1992-10-20 | 1992-10-20 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4280396A JPH06130661A (ja) | 1992-10-20 | 1992-10-20 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06130661A true JPH06130661A (ja) | 1994-05-13 |
Family
ID=17624450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4280396A Pending JPH06130661A (ja) | 1992-10-20 | 1992-10-20 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06130661A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0562035A1 (en) † | 1990-12-11 | 1993-09-29 | Lam Research Corporation | Minimization of particle generation in cvd reactors and methods |
| US8741540B2 (en) | 2010-12-30 | 2014-06-03 | Cheil Industries, Inc. | Hard mask composition, method of forming a pattern, and semiconductor integrated circuit device including the pattern |
-
1992
- 1992-10-20 JP JP4280396A patent/JPH06130661A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0562035A1 (en) † | 1990-12-11 | 1993-09-29 | Lam Research Corporation | Minimization of particle generation in cvd reactors and methods |
| EP0562035B2 (en) † | 1990-12-11 | 2001-09-05 | Lam Research Corporation | Minimization of particle generation in cvd reactors and methods |
| US8741540B2 (en) | 2010-12-30 | 2014-06-03 | Cheil Industries, Inc. | Hard mask composition, method of forming a pattern, and semiconductor integrated circuit device including the pattern |
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