JPH06120543A - 有機太陽電池 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 光電変換効率に優れ、連続使用時の特性が安
定な、有機太陽電池を得る。 【構成】 2つの電極の間に、電荷発生顔料と電荷輸送
染料とを含有する光導電層が形成されている有機太陽電
池。その電荷輸送染料は、下記一般式(1)で表される
ヒドラゾン系化合物である。 【化1】 (式中、R1〜R4、Ar1およびAr2は、アルキル基、
アリール基などを示す;lおよびnは、0または1を示
し、mは1〜3の整数を示す)。
定な、有機太陽電池を得る。 【構成】 2つの電極の間に、電荷発生顔料と電荷輸送
染料とを含有する光導電層が形成されている有機太陽電
池。その電荷輸送染料は、下記一般式(1)で表される
ヒドラゾン系化合物である。 【化1】 (式中、R1〜R4、Ar1およびAr2は、アルキル基、
アリール基などを示す;lおよびnは、0または1を示
し、mは1〜3の整数を示す)。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、有機太陽電池に関し、
より詳しくは、有機顔料および有機染料を用いた機能分
離型の有機太陽電池に関する。
より詳しくは、有機顔料および有機染料を用いた機能分
離型の有機太陽電池に関する。
【0002】
【従来の技術】有機太陽電池は、シリコン、ゲルマニウ
ム等の無機半導体と有機色素からなる光導電層との間に
pn接合を形成させ、または金属と有機色素とを結合さ
せることにより、光エネルギーを電気エネルギーに変換
させるものである。その光導電層は、例えば、クロロフ
ィルなどの合成色素や顔料、ポリアセチレンなどの導電
性高分子材料、またはそれらの複合材料などからなる有
機光導電体を、真空蒸着法、キャスト法またはディッピ
ング法などにより薄膜化したもので形成されている。
ム等の無機半導体と有機色素からなる光導電層との間に
pn接合を形成させ、または金属と有機色素とを結合さ
せることにより、光エネルギーを電気エネルギーに変換
させるものである。その光導電層は、例えば、クロロフ
ィルなどの合成色素や顔料、ポリアセチレンなどの導電
性高分子材料、またはそれらの複合材料などからなる有
機光導電体を、真空蒸着法、キャスト法またはディッピ
ング法などにより薄膜化したもので形成されている。
【0003】上記のような有機光導電体や有機半導体を
用いた有機太陽電池は、従来のシリコン、ゲルマニウム
などの無機半導体の単結晶にpn接合を形成させた無機
太陽電池に比べて、経済性に優れていること、製造し易
いことなどの利点を有しているため、近年、民生用の太
陽電池として注目されている。
用いた有機太陽電池は、従来のシリコン、ゲルマニウム
などの無機半導体の単結晶にpn接合を形成させた無機
太陽電池に比べて、経済性に優れていること、製造し易
いことなどの利点を有しているため、近年、民生用の太
陽電池として注目されている。
【0004】例えば、特開平1−215070号公報に
は、有機電荷発生顔料と、有機電荷輸送染料とをバイン
ダー樹脂中に分散させた光導電層を、2つの電極間に配
設して形成された有機太陽電池が開示されている。
は、有機電荷発生顔料と、有機電荷輸送染料とをバイン
ダー樹脂中に分散させた光導電層を、2つの電極間に配
設して形成された有機太陽電池が開示されている。
【0005】この有機太陽電池においては、有機電荷輸
送染料として、ピラゾリン系、ヒドラゾン系、オキサゾ
ール系、トリアリールメタン系、ポリアリールアルカン
類などの有機化合物が用いられている。
送染料として、ピラゾリン系、ヒドラゾン系、オキサゾ
ール系、トリアリールメタン系、ポリアリールアルカン
類などの有機化合物が用いられている。
【0006】従って、この特開平1−215070号公
報に開示された有機太陽電池によれば、安価で、光電変
換効率が高く、連続使用安定性の高い有機太陽電池が得
られるとされている。
報に開示された有機太陽電池によれば、安価で、光電変
換効率が高く、連続使用安定性の高い有機太陽電池が得
られるとされている。
【0007】この有機太陽電池においては、上記電極
と、上記有機電荷発生顔料を含有する光導電層との間
に、ショットキー接合が形成されている。このため、上
記有機電荷発生顔料に光が照射されると、このショット
キー障壁部分でキャリア対が発生する。このキャリア対
の内、正孔が光導電層内の有機電荷輸送染料に注入さ
れ、正孔は該染料中を、電子は上記顔料中を、それぞれ
ショットキー接合のポテンシャル差に従って移動する。
と、上記有機電荷発生顔料を含有する光導電層との間
に、ショットキー接合が形成されている。このため、上
記有機電荷発生顔料に光が照射されると、このショット
キー障壁部分でキャリア対が発生する。このキャリア対
の内、正孔が光導電層内の有機電荷輸送染料に注入さ
れ、正孔は該染料中を、電子は上記顔料中を、それぞれ
ショットキー接合のポテンシャル差に従って移動する。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の有機電
荷輸送染料を用いた有機太陽電池では、キャリア移動度
が低く、光電変換効率が不十分である。さらに、紫外線
照射により劣化しやすく、連続使用時には特性が不安定
であるなどの問題点を有している。
荷輸送染料を用いた有機太陽電池では、キャリア移動度
が低く、光電変換効率が不十分である。さらに、紫外線
照射により劣化しやすく、連続使用時には特性が不安定
であるなどの問題点を有している。
【0009】本発明は、上記問題点を解決するためにな
されたものであり、その目的は高い光電変換率を有し、
連続使用時に安定な特性を有する有機太陽電池を提供す
ることにある。
されたものであり、その目的は高い光電変換率を有し、
連続使用時に安定な特性を有する有機太陽電池を提供す
ることにある。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明の有機太陽電池
は、2つの電極の間に、電荷発生顔料と電荷輸送染料と
を含有する光導電層が設けられている有機太陽電池であ
って、該電荷輸送染料が、下記一般式(1)で表される
ヒドラゾン系化合物でありそのことにより上記目的が達
成される:
は、2つの電極の間に、電荷発生顔料と電荷輸送染料と
を含有する光導電層が設けられている有機太陽電池であ
って、該電荷輸送染料が、下記一般式(1)で表される
ヒドラゾン系化合物でありそのことにより上記目的が達
成される:
【0011】
【化2】
【0012】(式中、R1およびR2は同一または異なっ
て、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基
または複素環式基を示し、アルキル基、アリール基、ア
ラルキル基および複素環式基は置換基を有していてもよ
い。但し、R1およびR2は同時に水素原子ではない;R
3およびR4は同一または異なって、アルキル基、アラル
キル基、アリール基または複素環式基を示し、アルキル
基、アリール基、アラルキル基および複素環式基は置換
基を有していてもよく、結合している窒素原子と共に環
を形成していてもよい;Ar1およびAr2は同一または
異なって、アルキル基、アラルキル基、アリール基を示
し、アルキル基、アリール基およびアラルキル基は置換
基を有していてもよい;lおよびnは、0または1を示
し、mは1〜3の整数を示す。lおよびnは同時に0で
あってはならない)。
て、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基
または複素環式基を示し、アルキル基、アリール基、ア
ラルキル基および複素環式基は置換基を有していてもよ
い。但し、R1およびR2は同時に水素原子ではない;R
3およびR4は同一または異なって、アルキル基、アラル
キル基、アリール基または複素環式基を示し、アルキル
基、アリール基、アラルキル基および複素環式基は置換
基を有していてもよく、結合している窒素原子と共に環
を形成していてもよい;Ar1およびAr2は同一または
異なって、アルキル基、アラルキル基、アリール基を示
し、アルキル基、アリール基およびアラルキル基は置換
基を有していてもよい;lおよびnは、0または1を示
し、mは1〜3の整数を示す。lおよびnは同時に0で
あってはならない)。
【0013】
【作用】有機太陽電池の光導電層に光が照射されると、
光導電層中の電荷発生顔料には、電荷が発生し、電子は
正極へ移動すると共に、正孔は電荷輸送染料に注入され
て、この電荷輸送染料を介して、負極へ移動する。
光導電層中の電荷発生顔料には、電荷が発生し、電子は
正極へ移動すると共に、正孔は電荷輸送染料に注入され
て、この電荷輸送染料を介して、負極へ移動する。
【0014】ここで、本発明に用いられるヒドラゾン系
化合物は、分子内に長い電子共役系を有しているので、
従来の電荷輸送染料に比べて高い正孔輸送能力を有して
いる。よって、上記ヒドラゾン系化合物を電荷輸送染料
として光導電層に含有させることにより、光電変換効率
に優れ、連続使用時の特性が安定した有機太陽電池を得
ることができる。
化合物は、分子内に長い電子共役系を有しているので、
従来の電荷輸送染料に比べて高い正孔輸送能力を有して
いる。よって、上記ヒドラゾン系化合物を電荷輸送染料
として光導電層に含有させることにより、光電変換効率
に優れ、連続使用時の特性が安定した有機太陽電池を得
ることができる。
【0015】
【好適態様】本発明に係る有機太陽電池は、例えば、図
1に示すような構成とすることができる。
1に示すような構成とすることができる。
【0016】この有機太陽電池Aは、基板1と、該基板
1上に順次積層された電極2、光導電層3および透明対
向電極4とを有する。
1上に順次積層された電極2、光導電層3および透明対
向電極4とを有する。
【0017】この構造において、光は透明電極4側から
照射されるが、基板1と電極2とが透光性である場合に
は、基板1側から光が照射されてもよい。その場合に
は、透明電極4は、非透光性であってもよい。また、こ
の構造において、電極2と基板1との密着性向上のため
に、基板1上に下引き層を設けてもよい。
照射されるが、基板1と電極2とが透光性である場合に
は、基板1側から光が照射されてもよい。その場合に
は、透明電極4は、非透光性であってもよい。また、こ
の構造において、電極2と基板1との密着性向上のため
に、基板1上に下引き層を設けてもよい。
【0018】上記基板1の材料としては、アルミニウ
ム、ステンレスなどの金属、紙、プラスチックなどを用
いることができる。
ム、ステンレスなどの金属、紙、プラスチックなどを用
いることができる。
【0019】上記電極2および透明電極4の材料として
は、光導電層3とのショットキー接合を形成する材料で
あれば、いずれも用いることができる。例えば、アルミ
ニウム、銅、ステンレスなどの金属;ポリアセチレン、
ポリピロールなどの導電性高分子;4級アンモニウム塩
を高分子中に溶解させたもの;SnO2、ITOなどの
酸化物などを用いることができる。ただし、透光性が必
要とされる場合には、金属の半透明薄膜、透明導電性酸
化物などを用いる必要がある。
は、光導電層3とのショットキー接合を形成する材料で
あれば、いずれも用いることができる。例えば、アルミ
ニウム、銅、ステンレスなどの金属;ポリアセチレン、
ポリピロールなどの導電性高分子;4級アンモニウム塩
を高分子中に溶解させたもの;SnO2、ITOなどの
酸化物などを用いることができる。ただし、透光性が必
要とされる場合には、金属の半透明薄膜、透明導電性酸
化物などを用いる必要がある。
【0020】上記電極2および4は、例えば、真空蒸着
またはスパッタリングなどにより形成される。
またはスパッタリングなどにより形成される。
【0021】上記光導電層3は、一般的には、バインダ
ー樹脂と、電荷発生顔料と、電荷輸送染料とを含有す
る。
ー樹脂と、電荷発生顔料と、電荷輸送染料とを含有す
る。
【0022】上記光導電層3に含有される有機電荷輸送
染料としては、上記一般式(1)で表されるヒドラゾン
系化合物が用いられる。
染料としては、上記一般式(1)で表されるヒドラゾン
系化合物が用いられる。
【0023】上記アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基等の炭素数1〜6の低級アルキル基があげられる。
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基等の炭素数1〜6の低級アルキル基があげられる。
【0024】上記アリール基としては、例えば、フェニ
ル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フ
ェナントリル基などが挙げられる。
ル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フ
ェナントリル基などが挙げられる。
【0025】上記アラルキル基としては、例えば、ベン
ジル基、α−フェネチル基、β−フェネチル基、3−フ
ェニルプロピル基、ベンズヒドリル基、トリチル基など
が挙げられる。
ジル基、α−フェネチル基、β−フェネチル基、3−フ
ェニルプロピル基、ベンズヒドリル基、トリチル基など
が挙げられる。
【0026】上記複素環式基としては、例えば、チエニ
ル基、ピロリル基、ピロリジニル基、オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル
基、イミダゾリル基、2H−イミダゾリル基、ピラゾリ
ル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、
ピリジル基、ピペリジル基、ピペリジノ基、3−モルホ
リニル基、モルホリノ基、チアゾリル基などが挙げられ
る。
ル基、ピロリル基、ピロリジニル基、オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル
基、イミダゾリル基、2H−イミダゾリル基、ピラゾリ
ル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、
ピリジル基、ピペリジル基、ピペリジノ基、3−モルホ
リニル基、モルホリノ基、チアゾリル基などが挙げられ
る。
【0027】また、上記アルキル基などに置換していて
もよい基としては、例えば、ハロゲン原子、置換基(ア
ルキル基)を有していてもよいアミノ基、水酸基、エス
テル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭
素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ
基、アリール基を有していてもよい炭素数2〜6のアル
ケニル基などが挙げられる。これらの置換基は2つ以上
であってもよく、また2つの置換基が環を形成していて
もよい。
もよい基としては、例えば、ハロゲン原子、置換基(ア
ルキル基)を有していてもよいアミノ基、水酸基、エス
テル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭
素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ
基、アリール基を有していてもよい炭素数2〜6のアル
ケニル基などが挙げられる。これらの置換基は2つ以上
であってもよく、また2つの置換基が環を形成していて
もよい。
【0028】上記ハロゲン原子としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素があげられる。
素、臭素、ヨウ素があげられる。
【0029】また、R3およびR4は、結合している窒素
原子と共に環を形成していてもよく、このような環とし
ては、例えば、ピロール、2H−ピロール、2−ピロリ
ン、ピペリジン、ピロリジン、オキサゾール、イソオキ
サゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾー
ル、2H−イミダゾール、2−イミダゾリン、イミダゾ
リジン、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピ
リジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジンなどが挙げ
られる。
原子と共に環を形成していてもよく、このような環とし
ては、例えば、ピロール、2H−ピロール、2−ピロリ
ン、ピペリジン、ピロリジン、オキサゾール、イソオキ
サゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾー
ル、2H−イミダゾール、2−イミダゾリン、イミダゾ
リジン、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピ
リジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジンなどが挙げ
られる。
【0030】上記ヒドラゾン系化合物としては、例え
ば、下記式で表されるものがあげられる。
ば、下記式で表されるものがあげられる。
【0031】
【化3】
【0032】
【化4】
【0033】
【化5】
【0034】
【化6】
【0035】上記ヒドラゾン系化合物は、種々の方法で
合成することが可能であり、例えば、下記の反応式によ
り得ることができる。
合成することが可能であり、例えば、下記の反応式によ
り得ることができる。
【0036】
【化7】
【0037】(式中、R1〜R4、Ar1およびAr2は前
記と同じように定義され、R5はアルキル基である)。
記と同じように定義され、R5はアルキル基である)。
【0038】即ち、式(a)で表されるアルデヒド系化
合物に、式(b)で表される化合物を、塩基(水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなど)の存在下で反応させ
て、式(c)で表される中間体を得る。この反応は、溶
剤中で温度10〜80℃で行われる。上記溶剤として
は、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドなどを用いることができる。次に、この中間体
(c)に、式(d)で表されるヒドラジン系化合物を、
酢酸などを加えた酸性条件下で反応させて、式(1−
1)で表される上記ヒドラゾン系化合物を得る。この反
応は、室温〜80℃の温度で上記と同様な溶剤中で行う
ことができる。
合物に、式(b)で表される化合物を、塩基(水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなど)の存在下で反応させ
て、式(c)で表される中間体を得る。この反応は、溶
剤中で温度10〜80℃で行われる。上記溶剤として
は、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドなどを用いることができる。次に、この中間体
(c)に、式(d)で表されるヒドラジン系化合物を、
酢酸などを加えた酸性条件下で反応させて、式(1−
1)で表される上記ヒドラゾン系化合物を得る。この反
応は、室温〜80℃の温度で上記と同様な溶剤中で行う
ことができる。
【0039】また、上記一般式(1)で表されるヒドラ
ゾン系化合物は、単独で用いてもよく、従来公知の他の
電荷輸送材料と組み合わせて使用することもできる。従
来公知の電荷輸送材料としては、種々の電子吸引性化合
物、電子供与性化合物を用いることができる。
ゾン系化合物は、単独で用いてもよく、従来公知の他の
電荷輸送材料と組み合わせて使用することもできる。従
来公知の電荷輸送材料としては、種々の電子吸引性化合
物、電子供与性化合物を用いることができる。
【0040】上記電子吸引性化合物としては、例えば、
2,6−ジメチル−2′,6′−ジtert−ジブチル
ジフェノキノン等のジフェノキノン誘導体、マロノニト
リル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、
2,4,8−トリニトロチオキサントン、3,4,5,
7−テトラニトロ−9−フルオレノン、ジニトロベンゼ
ン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニト
ロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハ
ク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が例
示される。
2,6−ジメチル−2′,6′−ジtert−ジブチル
ジフェノキノン等のジフェノキノン誘導体、マロノニト
リル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、
2,4,8−トリニトロチオキサントン、3,4,5,
7−テトラニトロ−9−フルオレノン、ジニトロベンゼ
ン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニト
ロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハ
ク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が例
示される。
【0041】また、電子供与性化合物としては、2,5
−ジ(4−メチルアミノフェニル)、1,3,4−オキ
サジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−(4
−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のスチリル
系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系
化合物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン
化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化
合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合
物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イ
ミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾー
ル系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物が
例示される。
−ジ(4−メチルアミノフェニル)、1,3,4−オキ
サジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−(4
−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のスチリル
系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系
化合物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン
化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化
合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合
物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イ
ミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾー
ル系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物が
例示される。
【0042】これらの電荷輸送材料は、1種または2種
以上混合して用いられる。なお、ポリビニルカルバゾー
ル等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合には、
バインダー樹脂は必ずしも必要ではない。
以上混合して用いられる。なお、ポリビニルカルバゾー
ル等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合には、
バインダー樹脂は必ずしも必要ではない。
【0043】上記光導電層3に含有される電荷発生顔料
としては、太陽光または可視光の吸収性がよいものが好
ましく、また、上記電荷輸送染料に対して、電子受容体
として機能するものが好ましい。例えば、セレン、セレ
ン−テルル、セレン−ヒ素、アモルファスシリコン、ピ
リリウム塩、チオピリリウム系顔料、フタロシアニン系
化合物、アンサンスロン系化合物、アントアントロン顔
料、ペリレン系化合物、ジベンズピレンキノン顔料、ピ
ラトロン顔料、トリスアゾ顔料、ビスアゾ顔料、アゾ系
化合物、ジスアゾ系化合物、インジゴ系化合物、チオイ
ンジゴ系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン
系化合物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、
キナクドリン系化合物、ピロロピロール系化合物、非対
称キノシアニン、キノシアニン、多環縮合系色素、ポル
フィリン色素などを用いることができる。
としては、太陽光または可視光の吸収性がよいものが好
ましく、また、上記電荷輸送染料に対して、電子受容体
として機能するものが好ましい。例えば、セレン、セレ
ン−テルル、セレン−ヒ素、アモルファスシリコン、ピ
リリウム塩、チオピリリウム系顔料、フタロシアニン系
化合物、アンサンスロン系化合物、アントアントロン顔
料、ペリレン系化合物、ジベンズピレンキノン顔料、ピ
ラトロン顔料、トリスアゾ顔料、ビスアゾ顔料、アゾ系
化合物、ジスアゾ系化合物、インジゴ系化合物、チオイ
ンジゴ系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン
系化合物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、
キナクドリン系化合物、ピロロピロール系化合物、非対
称キノシアニン、キノシアニン、多環縮合系色素、ポル
フィリン色素などを用いることができる。
【0044】これらの電荷発生顔料は、1種または2種
以上を混合して用いてもよい。
以上を混合して用いてもよい。
【0045】上記電荷発生顔料は、ミリング分散液の加
熱撹拌などにより適当な結晶形の微粒子とすることがで
きる。
熱撹拌などにより適当な結晶形の微粒子とすることがで
きる。
【0046】上記光導電層3を構成するバインダー樹脂
としては、例えば、スチレン系重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合
体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリエステル、ポリアミド、アルキド樹
脂、ポリカーボネート類、ポリアリレート、ポリスルホ
ン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリウレタン樹脂
などの熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹
脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他
架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート、
ウレタン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などが挙げ
られる。これらのバインダー樹脂は、1種または2種以
上を混合して用いることができる。
としては、例えば、スチレン系重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合
体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリエステル、ポリアミド、アルキド樹
脂、ポリカーボネート類、ポリアリレート、ポリスルホ
ン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリウレタン樹脂
などの熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹
脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他
架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート、
ウレタン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などが挙げ
られる。これらのバインダー樹脂は、1種または2種以
上を混合して用いることができる。
【0047】本発明の有機太陽電池は、以下のようにし
て作製することができる。
て作製することができる。
【0048】まず、上記電荷発生顔料、電荷輸送染料、
バインダー樹脂および溶媒を、ホモジナイザー、超音
波、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミ
ル、ペイントシェイカーなどの方法を用いて塗布液を調
製する。この塗布液においては、上記電荷発生顔料は粒
子状に分散され、電荷輸送染料は均一に溶解される。
バインダー樹脂および溶媒を、ホモジナイザー、超音
波、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミ
ル、ペイントシェイカーなどの方法を用いて塗布液を調
製する。この塗布液においては、上記電荷発生顔料は粒
子状に分散され、電荷輸送染料は均一に溶解される。
【0049】上記溶媒としては、種々の有機溶剤が使用
可能である。例えば、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ブタノール等のアルコール類、n−ヘキサ
ン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
メチル等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげら
れる。これらの溶剤は1種または2種以上を混合して用
いることができる。
可能である。例えば、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ブタノール等のアルコール類、n−ヘキサ
ン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
メチル等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげら
れる。これらの溶剤は1種または2種以上を混合して用
いることができる。
【0050】次に、上記塗布液を、キャスティングやデ
ィッピングなどにより電極2上に積層して、光導電層3
を形成する。
ィッピングなどにより電極2上に積層して、光導電層3
を形成する。
【0051】なお、上記光導電層3には、キャリアの発
生、注入および輸送性向上のために、種々の添加剤を含
有させることができる。例えば、ジフェニル、塩化ジフ
ェニル、ターフェニル、ハロナフトキノン類、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジオクチ
ルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレン、
アセチルナフタレン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィ
ン、ジラウリルチオプロピオネート、3,5−ジニトロ
サリチル酸、各種フルオロカーボン類などが挙げられ
る。
生、注入および輸送性向上のために、種々の添加剤を含
有させることができる。例えば、ジフェニル、塩化ジフ
ェニル、ターフェニル、ハロナフトキノン類、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジオクチ
ルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレン、
アセチルナフタレン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィ
ン、ジラウリルチオプロピオネート、3,5−ジニトロ
サリチル酸、各種フルオロカーボン類などが挙げられ
る。
【0052】さらに、電荷輸送染料や電荷発生顔料の分
散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリン
グ剤等を使用してもよい。
散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリン
グ剤等を使用してもよい。
【0053】ここで、上記バインダー樹脂100重量部
に対して、電荷発生顔料は2〜20重量部、特に3〜1
5重量部、上記一般式(1)で表されるフェニレンジア
ミン系化合物は40〜200重量部、特に50〜150
重量部であるのが好ましい。また、光導電層の厚みは
0.1〜2μm、特に0.5μm程度であるのが好まし
い。
に対して、電荷発生顔料は2〜20重量部、特に3〜1
5重量部、上記一般式(1)で表されるフェニレンジア
ミン系化合物は40〜200重量部、特に50〜150
重量部であるのが好ましい。また、光導電層の厚みは
0.1〜2μm、特に0.5μm程度であるのが好まし
い。
【0054】
【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【0055】(実施例1〜5および比較例1〜5)10
0mm×100mmのガラス板上に、厚み500nmの
アルミ電極(透光率70%)を真空蒸着する。
0mm×100mmのガラス板上に、厚み500nmの
アルミ電極(透光率70%)を真空蒸着する。
【0056】次に、電荷発生顔料および電荷輸送染料と
して、表1に示す化合物を10重量部ずつ、ポリビニル
ブチラール樹脂(エスレックBM−1、積水化学工業社
製)10重量部、シクロヘキサノン50重量部を混合
し、直径1mmのガラスビーズを用いたボールミルにて
24時間混合分散した。得られた分散液を、スピンコー
ト法を用いて、上記アルミ電極上に塗布し、100℃で
30分間乾燥して、厚み0.5μmの光導電層を形成し
た。
して、表1に示す化合物を10重量部ずつ、ポリビニル
ブチラール樹脂(エスレックBM−1、積水化学工業社
製)10重量部、シクロヘキサノン50重量部を混合
し、直径1mmのガラスビーズを用いたボールミルにて
24時間混合分散した。得られた分散液を、スピンコー
ト法を用いて、上記アルミ電極上に塗布し、100℃で
30分間乾燥して、厚み0.5μmの光導電層を形成し
た。
【0057】その上に、20mm×20mmの金電極を
厚み2000オングストロームに蒸着した。
厚み2000オングストロームに蒸着した。
【0058】上記の工程により有機太陽電池が得られ
た。
た。
【0059】(評価試験)各実施例1〜5および比較例
1〜5で得られた有機太陽電池のオープンサーキット電
圧VOC(V)、ショートサーキット電流ISC(mA)お
よび1kΩ付加時における最大光電変換効率E
MAX(%)を以下の条件にて測定した。
1〜5で得られた有機太陽電池のオープンサーキット電
圧VOC(V)、ショートサーキット電流ISC(mA)お
よび1kΩ付加時における最大光電変換効率E
MAX(%)を以下の条件にて測定した。
【0060】 光源:タングステンランプ 光量:200ルクス 試験結果を表1に併せて示す。また、表1中に示した電
荷発生顔料および電荷輸送染料の化学構造式を以下に示
す。
荷発生顔料および電荷輸送染料の化学構造式を以下に示
す。
【0061】
【表1】
【0062】
【化8】
【0063】
【化9】
【0064】
【化10】
【0065】
【化11】
【0066】
【化12】
【0067】
【化13】
【0068】
【化14】
【0069】
【化15】
【0070】これらの試験結果から、本発明の有機太陽
電池は、いずれも、オープンサーキット電圧V
OC(V)、ショートサーキット電流ISC(mA)および
1kΩ付加時における最大光電変換効率EMAX(%)に
おいて、従来の有機太陽電池に比べて良好な値を示して
いる。
電池は、いずれも、オープンサーキット電圧V
OC(V)、ショートサーキット電流ISC(mA)および
1kΩ付加時における最大光電変換効率EMAX(%)に
おいて、従来の有機太陽電池に比べて良好な値を示して
いる。
【0071】また、光に対する安定性に関しては、従来
の有機太陽電池に比べて優れており、連続使用時に安定
な特性が得られる。
の有機太陽電池に比べて優れており、連続使用時に安定
な特性が得られる。
【0072】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
によれば、従来の有機太陽電池に比べて、光電変換効率
に優れ、連続使用時に安定な特性を有する有機太陽電池
を得られる。
によれば、従来の有機太陽電池に比べて、光電変換効率
に優れ、連続使用時に安定な特性を有する有機太陽電池
を得られる。
【図1】本発明の有機太陽電池の一実施例を示す断面図
である。
である。
1 基板 2 電極 3 光導電層 4 透明電極
Claims (1)
- 【請求項1】 2つの電極の間に、電荷発生顔料と電荷
輸送染料とを含有する光導電層が設けられている有機太
陽電池であって、 該電荷輸送染料が、下記一般式(1)で表されるヒドラ
ゾン系化合物である有機太陽電池: 【化1】 (式中、R1およびR2は同一または異なって、水素原
子、アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素
環式基を示し、アルキル基、アリール基、アラルキル基
および複素環式基は置換基を有していてもよい。但し、
R1およびR2は同時に水素原子ではない;R3およびR4
は同一または異なって、アルキル基、アラルキル基、ア
リール基または複素環式基を示し、アルキル基、アリー
ル基、アラルキル基および複素環式基は置換基を有して
いてもよく、結合している窒素原子と共に環を形成して
いてもよい;Ar1およびAr2は同一または異なって、
アルキル基、アラルキル基、アリール基を示し、アルキ
ル基、アリール基およびアラルキル基は置換基を有して
いてもよい;lおよびnは、0または1を示し、mは1
〜3の整数を示す。lおよびnは同時に0であってはな
らない)。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4265012A JPH06120543A (ja) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | 有機太陽電池 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4265012A JPH06120543A (ja) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | 有機太陽電池 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06120543A true JPH06120543A (ja) | 1994-04-28 |
Family
ID=17411356
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4265012A Withdrawn JPH06120543A (ja) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | 有機太陽電池 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH06120543A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014006544A3 (en) * | 2012-07-04 | 2014-02-27 | Basf Se | Organic dyes comprising hydrazone moiety and use in dye- sensitized solar cells thereof |
US20160126022A1 (en) * | 2012-07-04 | 2016-05-05 | Basf Se | Organic dyes comprising a hydrazone moiety and their use in dye-sensitized solar cells |
-
1992
- 1992-10-02 JP JP4265012A patent/JPH06120543A/ja not_active Withdrawn
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014006544A3 (en) * | 2012-07-04 | 2014-02-27 | Basf Se | Organic dyes comprising hydrazone moiety and use in dye- sensitized solar cells thereof |
CN104411775A (zh) * | 2012-07-04 | 2015-03-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有腙结构部分的有机染料及其在染料敏化太阳能电池中的用途 |
JP2015528836A (ja) * | 2012-07-04 | 2015-10-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ヒドラゾン部分を含有する有機色素及びそれらの色素増感太陽電池における使用 |
US20160126022A1 (en) * | 2012-07-04 | 2016-05-05 | Basf Se | Organic dyes comprising a hydrazone moiety and their use in dye-sensitized solar cells |
EP2870204A4 (en) * | 2012-07-04 | 2016-09-07 | Basf Se | ORGANIC DYES WITH A HYDRAZON PART AND THEIR USE IN COLOR-SENSITIZED SOLAR CELLS |
US9831042B2 (en) | 2012-07-04 | 2017-11-28 | Basf Se | Organic dyes comprising a hydrazone moiety and their use in dye-sensitized solar cells |
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Legal Events
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---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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