JPH06116562A - 液晶組成物、それを使用した液晶素子、その表示方法および表示装置 - Google Patents
液晶組成物、それを使用した液晶素子、その表示方法および表示装置Info
- Publication number
- JPH06116562A JPH06116562A JP28818992A JP28818992A JPH06116562A JP H06116562 A JPH06116562 A JP H06116562A JP 28818992 A JP28818992 A JP 28818992A JP 28818992 A JP28818992 A JP 28818992A JP H06116562 A JPH06116562 A JP H06116562A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- optically active
- crystal composition
- compound represented
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 簡便なラビング処理によって容易に配向し、
欠陥の無い均一なモノドメイン配向性を示し、自発分極
が大きく、応答速度の速い液晶組成物、及び該液晶組成
物を使用する液晶素子並びにそれらを用いた表示方法及
び表示装置を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化合
物 【化１】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ１ は、単結合、
−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−を示し、Ｘ
２ は−ＯＣＨ２ −，−ＯＯＣ−を示す。Ａ１ 、Ａ
２ 、Ａ３ は 【化２】 を示す。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨまたはハロゲンを示す。
ｍ，ｎは０または１である。＊は光学活性であることを
示す。）の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及び
該液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素
子ならびにそれらを用いた表示方法および表示装置。
欠陥の無い均一なモノドメイン配向性を示し、自発分極
が大きく、応答速度の速い液晶組成物、及び該液晶組成
物を使用する液晶素子並びにそれらを用いた表示方法及
び表示装置を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化合
物 【化１】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ１ は、単結合、
−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−を示し、Ｘ
２ は−ＯＣＨ２ −，−ＯＯＣ−を示す。Ａ１ 、Ａ
２ 、Ａ３ は 【化２】 を示す。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨまたはハロゲンを示す。
ｍ，ｎは０または１である。＊は光学活性であることを
示す。）の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及び
該液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素
子ならびにそれらを用いた表示方法および表示装置。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶組成物、お
よびそれを使用した液晶素子、その表示方法並びに該液
晶素子を表示に使用した表示装置に関するものである。
よびそれを使用した液晶素子、その表示方法並びに該液
晶素子を表示に使用した表示装置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。
【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。
【０００７】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。
【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
【０００９】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ* 相）又はＨ相（ＳｍＨ* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ* 相）又はＨ相（ＳｍＨ* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。
【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【００１３】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。
【００１４】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［１］
粘度ηの間には、下記の式［１］
【００１５】
【数１】τ＝η／（Ｐｓ・Ｅ） ［１］ （ただし、Ｅは印加電界である。）の関係が存在する。
【００１６】したがって、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
【００１７】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
【００１８】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
【００１９】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ
応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメクチック相
を示す液晶組成物が要求される。
用化するためには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ
応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメクチック相
を示す液晶組成物が要求される。
【００２０】更に、優れた画質を持つ表示装置を実現す
る為には、使用される液晶材料の配向特性もまた重要な
課題となる。例えば、ＳｍＣ＊ 相を示す液晶材料はジ
クザク欠陥や、液晶セル中のギャップ保持材（例えば、
スペーサービーズ）周辺で配向欠陥が生じやすいという
特徴がある。
る為には、使用される液晶材料の配向特性もまた重要な
課題となる。例えば、ＳｍＣ＊ 相を示す液晶材料はジ
クザク欠陥や、液晶セル中のギャップ保持材（例えば、
スペーサービーズ）周辺で配向欠陥が生じやすいという
特徴がある。
【００２１】さらには、液晶素子構成要素に由来する配
向膜表面の凹凸などによって生じる配向膜のラビング状
態の差異により配向欠陥が容易に生じてしまう。
向膜表面の凹凸などによって生じる配向膜のラビング状
態の差異により配向欠陥が容易に生じてしまう。
【００２２】これらは、ＳｍＣ＊ 相状態が等方相状態
からいくつかの相転移を経由した相状態である場合が多
く、また、ネマチック相と比較して、より結晶相に近い
状態であることも起因していると、本発明者らは推察し
ている。
からいくつかの相転移を経由した相状態である場合が多
く、また、ネマチック相と比較して、より結晶相に近い
状態であることも起因していると、本発明者らは推察し
ている。
【００２３】そして、重大な問題点となるのは、これら
の配向欠陥は、ＳｍＣ＊ 液晶材料の特徴である双安定
性を低下させ、さらには画質の低下、コントラストの低
下、またクロストークの増大を招く要因となってしまう
ことである。
の配向欠陥は、ＳｍＣ＊ 液晶材料の特徴である双安定
性を低下させ、さらには画質の低下、コントラストの低
下、またクロストークの増大を招く要因となってしまう
ことである。
【００２４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述した様
な液晶素子の問題点を解決し、高速光シャツターや高密
度、大画面ディスプレイへの応用が期待されている強誘
電性液晶素子を実現できるように、簡便なラビング処理
によって、容易に配向し、欠陥の無い均一なモノドメイ
ン配向性を示し、さらに、自発分極が大きく、応答速度
の速い液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック
相を示す液晶組成物、および該液晶組成物を使用する液
晶素子並びにそれらを用いた表示方法および表示装置を
提供することを目的とするものである。
な液晶素子の問題点を解決し、高速光シャツターや高密
度、大画面ディスプレイへの応用が期待されている強誘
電性液晶素子を実現できるように、簡便なラビング処理
によって、容易に配向し、欠陥の無い均一なモノドメイ
ン配向性を示し、さらに、自発分極が大きく、応答速度
の速い液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック
相を示す液晶組成物、および該液晶組成物を使用する液
晶素子並びにそれらを用いた表示方法および表示装置を
提供することを目的とするものである。
【００２５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
一般式（Ｉ）
一般式（Ｉ）
【００２６】
【化１７】
【００２７】（式中、Ｒ１ 、Ｒ２ は炭素原子数１〜
１８の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ１
は、単結合、−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ
−を示し、Ｘ２ は−ＯＣＨ２ −，−ＯＯＣ−を示
す。Ａ１ 、Ａ２ 、Ａ３ は
１８の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ１
は、単結合、−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ
−を示し、Ｘ２ は−ＯＣＨ２ −，−ＯＯＣ−を示
す。Ａ１ 、Ａ２ 、Ａ３ は
【００２８】
【化１８】 を示す。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨまたはハロゲンを示す。
ｍ，ｎは０または１である。＊は光学活性であることを
示す。）
ｍ，ｎは０または１である。＊は光学活性であることを
示す。）
【００２９】で示される光学活性化合物の少なくとも１
種を含有することを特徴とする液晶組成物、及び該液晶
組成物を１対の電極基板間に配置してなることを特徴と
する液晶素子、その表示方法並びに表示装置を提供する
ものである。
種を含有することを特徴とする液晶組成物、及び該液晶
組成物を１対の電極基板間に配置してなることを特徴と
する液晶素子、その表示方法並びに表示装置を提供する
ものである。
【００３０】また、前記一般式（Ｉ）で表わされる光学
活性化合物のうち特に好ましい化合物としては（Ｉａ）
〜（Ｉｈ）が挙げられる。
活性化合物のうち特に好ましい化合物としては（Ｉａ）
〜（Ｉｈ）が挙げられる。
【００３１】
【化１９】
【００３２】（式中、Ｒ１ ，Ｒ２ は炭素原子数１〜
１８の直鎖状、または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ１
は単結合，−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ
−を示す。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨまたはハロゲンを示す。
＊は光学活性であることを示す。） 更に、前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化合物の
うちより好ましい化合物としては（Ｉｃａ）〜（Ｉｆ
ｂ）が挙げられる。
１８の直鎖状、または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ１
は単結合，−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ
−を示す。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨまたはハロゲンを示す。
＊は光学活性であることを示す。） 更に、前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化合物の
うちより好ましい化合物としては（Ｉｃａ）〜（Ｉｆ
ｂ）が挙げられる。
【００３３】
【化２０】
【００３４】（式中、Ｒ１ ，Ｒ２ は炭素原子数１〜
１８の直鎖状、または分岐状のアルキル基を示す。＊は
光学活性であることを示す。）
１８の直鎖状、または分岐状のアルキル基を示す。＊は
光学活性であることを示す。）
【００３５】また、前記一般式（Ｉ）中のＲ１ ，Ｒ２
は炭素原子数３〜１２の直鎖状のアルキル基であるこ
とが好ましい。
は炭素原子数３〜１２の直鎖状のアルキル基であるこ
とが好ましい。
【００３６】また、好ましい組成物としては下記一般式
（Ｉ）で示される光学活性化合物
（Ｉ）で示される光学活性化合物
【００３７】
【化２１】
【００３８】（式中、Ｒ１ 、Ｒ２ は炭素原子数１〜
１８の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ１
は、単結合、−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ
−を示し、Ｘ２ は−ＯＣＨ２ −，−ＯＯＣ−を示
す。Ａ１ 、Ａ２ 、Ａ３ は
１８の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ１
は、単結合、−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ
−を示し、Ｘ２ は−ＯＣＨ２ −，−ＯＯＣ−を示
す。Ａ１ 、Ａ２ 、Ａ３ は
【００３９】
【化２２】
【００４０】を示す。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨまたはハロゲ
ンを示す。ｍ，ｎは０または１である。＊は光学活性で
あることを示す。）の少なくとも１種と、下記一般式
（ＩＩ）で示される液晶性化合物
ンを示す。ｍ，ｎは０または１である。＊は光学活性で
あることを示す。）の少なくとも１種と、下記一般式
（ＩＩ）で示される液晶性化合物
【００４１】
【化２３】
【００４２】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 は炭素原子数１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ3
は、単結合、−Ｏ−，−ＯＯＣ−を示す。ｐは０または
１である。Ａ4は
８の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ3
は、単結合、−Ｏ−，−ＯＯＣ−を示す。ｐは０または
１である。Ａ4は
【００４３】
【化２４】 を示す。）の少なくとも１種を含有する液晶組成物であ
る。
る。
【００４４】更に好ましくは下記一般式（Ｉ）で示され
る光学活性化合物
る光学活性化合物
【００４５】
【化２５】
【００４６】（式中、Ｒ１ 、Ｒ２ は炭素原子数１〜
１８の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ１
は、単結合、−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ
−を示し、Ｘ２ は−ＯＣＨ２ −，−ＯＯＣ−を示
す。Ａ１ 、Ａ２ 、Ａ３ は
１８の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ１
は、単結合、−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ
−を示し、Ｘ２ は−ＯＣＨ２ −，−ＯＯＣ−を示
す。Ａ１ 、Ａ２ 、Ａ３ は
【００４７】
【化２６】 を示す。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨまたはハロゲンを示す。
ｍ，ｎは０または１である。＊は光学活性であることを
示す。）の少なくとも１種と、下記一般式（ＩＩ）で示
される液晶性化合物
ｍ，ｎは０または１である。＊は光学活性であることを
示す。）の少なくとも１種と、下記一般式（ＩＩ）で示
される液晶性化合物
【００４８】
【化２７】
【００４９】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 は炭素原子数１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ3
は、単結合、−Ｏ−，−ＯＯＣ−を示す。ｐは０または
１である。Ａ4は
８の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ3
は、単結合、−Ｏ−，−ＯＯＣ−を示す。ｐは０または
１である。Ａ4は
【００５０】
【化２８】 を示す。）の少なくとも１種類と、下記一般式（ＩＩＩ
ａ）で示される光学活性化合物
ａ）で示される光学活性化合物
【００５１】
【化２９】
【００５２】（式中、Ｒ5 は炭素原子数１〜１８の直
鎖状または分岐状のアルキル基を示す。Ｒ6 は炭素原
子数１〜１６の直鎖状のアルキル基を示す。Ｘ4 は、
単結合、−ＣＯＯ−を示す。Ａ5は
鎖状または分岐状のアルキル基を示す。Ｒ6 は炭素原
子数１〜１６の直鎖状のアルキル基を示す。Ｘ4 は、
単結合、−ＣＯＯ−を示す。Ａ5は
【００５３】
【化３０】 を示す。＊は光学活性であることを示す。）の少なくと
も１種を含有する液晶組成物である。
も１種を含有する液晶組成物である。
【００５４】また、前記一般式（Ｉ）で表わされる光学
活性化合物のうちＸ２ が−ＯＣＨ２ −である化合物
を含有する液晶組成物がより好ましい。
活性化合物のうちＸ２ が−ＯＣＨ２ −である化合物
を含有する液晶組成物がより好ましい。
【００５５】次に前記一般式（Ｉ）で示される光学活性
化合物の一般的な合成法を示す。
化合物の一般的な合成法を示す。
【００５６】
【化３１】
【００５７】また、一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物は、好ましくは本出願人等による出願（特願平４−
５７２６０号）の明細書に示される下記一般式（３）の
光学活性４，４，４−トリフルオロ−３−（４−ヒドロ
キシフェニル）ブタン酸アルキルエステルから製造され
る。
合物は、好ましくは本出願人等による出願（特願平４−
５７２６０号）の明細書に示される下記一般式（３）の
光学活性４，４，４−トリフルオロ−３−（４−ヒドロ
キシフェニル）ブタン酸アルキルエステルから製造され
る。
【００５８】
【化３２】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１８の直鎖状あるいは分岐
状のアルキル基を示す。）
状のアルキル基を示す。）
【００５９】一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物の
代表的な合成例を以下に示す。 合成例１ 光学活性３−（４−ヘキシルオキシフェニル）−４，
４，４−トリフルオロブタン酸４ −（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）フェニル（例示化合物１０６）の製
造 下記の工程に従い光学活性３−（４−ヘキシルオキシフ
ェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸４−（５
−デシルピリミジン−２−イル）フェニルを製造した。
代表的な合成例を以下に示す。 合成例１ 光学活性３−（４−ヘキシルオキシフェニル）−４，
４，４−トリフルオロブタン酸４ −（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）フェニル（例示化合物１０６）の製
造 下記の工程に従い光学活性３−（４−ヘキシルオキシフ
ェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸４−（５
−デシルピリミジン−２−イル）フェニルを製造した。
【００６０】
【化３３】
【００６１】工程１）光学活性３−（４−ヘキシルオキ
シフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸ヘキ
シルの製造 ナスフラスコに水素化ナトリウム９７ｍｇ（２．４ｍｍ
ｏｌ）と乾燥ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３ｍｌを
入れ、それに光学活性３−（４−ヒドロキシフェニル）
−４，４，４−トリフルオロブタン酸１９０ｍｇ（０．
８１ｍｍｏｌ）と乾燥ＤＭＦ４ｍｌの混合液を加えた。
更にヨウ化ヘキシル５１６ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）と乾
燥ＤＭＦ２ｍｌの混合液を加え、８０℃で７５分間、加
熱撹拌した。
シフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸ヘキ
シルの製造 ナスフラスコに水素化ナトリウム９７ｍｇ（２．４ｍｍ
ｏｌ）と乾燥ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３ｍｌを
入れ、それに光学活性３−（４−ヒドロキシフェニル）
−４，４，４−トリフルオロブタン酸１９０ｍｇ（０．
８１ｍｍｏｌ）と乾燥ＤＭＦ４ｍｌの混合液を加えた。
更にヨウ化ヘキシル５１６ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）と乾
燥ＤＭＦ２ｍｌの混合液を加え、８０℃で７５分間、加
熱撹拌した。
【００６２】反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し、希塩酸
を加え、エーテルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液及び水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウ
ムを加え乾燥した。溶媒留去後、薄層クロマトグラフィ
ーにて精製を行い、目的物２７５ｍｇ（０．６８４ｍｍ
ｏｌ）を得た。
を加え、エーテルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液及び水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウ
ムを加え乾燥した。溶媒留去後、薄層クロマトグラフィ
ーにて精製を行い、目的物２７５ｍｇ（０．６８４ｍｍ
ｏｌ）を得た。
【００６３】収率８４％ ［α］Ｄ ２３ −３１．６°，［α］４３５ ２３ −６
７．０°（ｃ１．６６８，ＥｔＯＨ）
７．０°（ｃ１．６６８，ＥｔＯＨ）
【００６４】工程２）光学活性３−（４−ヘキシルオキ
シフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸の製
造 ナスフラスコに光学活性３−（４−ヘキシルオキシフェ
ニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸ヘキシル２
７５ｍｇ（０．６８４ｍｍｏｌ）と９９％エタノール２
ｍｌ，水酸化カリウム９０ｍｇ，水１ｍｌを入れ４時
間、還流した。反応終了後、エーテル，水を加え、水酸
化ナトリウム水溶液で抽出した。抽出液に塩酸をｐＨ１
になるまで加え、遊離したカルボン酸をエーテルで抽出
した。得られた抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムを
加えて乾燥した。溶媒留去後、減圧蒸留して目的物１８
９ｍｇ（０．５９４ｍｍｏｌ）を得た。
シフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸の製
造 ナスフラスコに光学活性３−（４−ヘキシルオキシフェ
ニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸ヘキシル２
７５ｍｇ（０．６８４ｍｍｏｌ）と９９％エタノール２
ｍｌ，水酸化カリウム９０ｍｇ，水１ｍｌを入れ４時
間、還流した。反応終了後、エーテル，水を加え、水酸
化ナトリウム水溶液で抽出した。抽出液に塩酸をｐＨ１
になるまで加え、遊離したカルボン酸をエーテルで抽出
した。得られた抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムを
加えて乾燥した。溶媒留去後、減圧蒸留して目的物１８
９ｍｇ（０．５９４ｍｍｏｌ）を得た。
【００６５】収率８７％，ｂ．ｐ．１８５℃／０．３ｔ
ｏｒｒ，［α］Ｄ ２１ −３５．９°，［α］４３５
２１ −７７．２°（ｃ ０．９１２，ＣＨＣｌ３）
ｏｒｒ，［α］Ｄ ２１ −３５．９°，［α］４３５
２１ −７７．２°（ｃ ０．９１２，ＣＨＣｌ３）
【００６６】工程３）光学活性３−（４−ヘキシルオキ
シフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸４−
（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニルの製造 ナスフラスコに、光学活性３−（４−ヘキシルオキシフ
ェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸９９ｍｇ
（０．３１ｍｍｏｌ）と４−（５−デシルピリミジン−
２−イル）フェノール９８ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ），
ジメチルアミノピリジン１９ｍｇ（０．１６ｍｍｏ
ｌ），乾燥ジクロロメタン２ｍｌを入れ、室温で３０分
間、撹拌した。それにジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）１９２ｍｇ（０．９３２ｍｍｏｌ）と乾燥ジ
クロロメタン１ｍｌを加え、更に室温で３時間撹拌し
た。反応終了後、ろ過して結晶を除去した。ろ液を濃縮
し、薄層カラムクロマトグラフィーにて精製を行い目的
物１６２ｍｇ（０．２６５ｍｍｏｌ）を得た。
シフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸４−
（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニルの製造 ナスフラスコに、光学活性３−（４−ヘキシルオキシフ
ェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸９９ｍｇ
（０．３１ｍｍｏｌ）と４−（５−デシルピリミジン−
２−イル）フェノール９８ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ），
ジメチルアミノピリジン１９ｍｇ（０．１６ｍｍｏ
ｌ），乾燥ジクロロメタン２ｍｌを入れ、室温で３０分
間、撹拌した。それにジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）１９２ｍｇ（０．９３２ｍｍｏｌ）と乾燥ジ
クロロメタン１ｍｌを加え、更に室温で３時間撹拌し
た。反応終了後、ろ過して結晶を除去した。ろ液を濃縮
し、薄層カラムクロマトグラフィーにて精製を行い目的
物１６２ｍｇ（０．２６５ｍｍｏｌ）を得た。
【００６７】収率８５％，ｍｐ．４６℃ ［α］Ｄ ２４ −７８．７°，［α］４３５ ２４ −１
８４°（ｃ ０．７１５，ＣＨＣｌ３）
８４°（ｃ ０．７１５，ＣＨＣｌ３）
【００６８】合成例２ 光学活性１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）−４−｛４ −（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）フェノキシ｝ブタン（例示化合物 ５
３）の製造 下記の工程に従い光学活性１，１，１−トリフルオロ−
２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−４−｛４−（５
−デシルピリミジン−２−イル）フェノキシ｝ブタンを
製造した。
ルオキシフェニル）−４−｛４ −（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）フェノキシ｝ブタン（例示化合物 ５
３）の製造 下記の工程に従い光学活性１，１，１−トリフルオロ−
２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−４−｛４−（５
−デシルピリミジン−２−イル）フェノキシ｝ブタンを
製造した。
【００６９】
【化３４】
【００７０】工程１）光学活性３−（４−ヘキシルオキ
シフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタノールの
製造 ナスフラスコにリチウムアルミニウムハイドライド８２
ｍｇ（２．１５ｍｍｏｌ）と乾燥エーテルを入れた。そ
れに、光学活性３−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
４，４，４−トリフルオロブタン酸ヘキシル２８８ｍｇ
（０．７１６ｍｍｏｌ）と乾燥エーテル４ｍｌの混合液
を滴下した。４時間加熱還流した後、希塩酸を加え、エ
ーテルで抽出した。無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した
後、溶媒を留去し、減圧蒸留を行い、目的物２０８ｍｇ
（０．６８４ｍｍｏｌ）を得た。
シフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタノールの
製造 ナスフラスコにリチウムアルミニウムハイドライド８２
ｍｇ（２．１５ｍｍｏｌ）と乾燥エーテルを入れた。そ
れに、光学活性３−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
４，４，４−トリフルオロブタン酸ヘキシル２８８ｍｇ
（０．７１６ｍｍｏｌ）と乾燥エーテル４ｍｌの混合液
を滴下した。４時間加熱還流した後、希塩酸を加え、エ
ーテルで抽出した。無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した
後、溶媒を留去し、減圧蒸留を行い、目的物２０８ｍｇ
（０．６８４ｍｍｏｌ）を得た。
【００７１】収率９６％， ｂｐ １３５℃／０．１５
ｔｏｒｒ ［α］Ｄ ２７ ＋４５．３°，［α］４３５ ２６ ＋９
２．４°（ｃ ０．９００，ＣＨＣｌ３）
ｔｏｒｒ ［α］Ｄ ２７ ＋４５．３°，［α］４３５ ２６ ＋９
２．４°（ｃ ０．９００，ＣＨＣｌ３）
【００７２】工程２）光学活性４−トルエンスルホン酸
３−（４−ヘキシルオキシフェニル）−４，４，４−ト
リフルオロブチルの製造 ナスフラスコに４−トルエンスルホン酸クロリド１３７
ｍｇと乾燥ジクロロメタン１ｍｌを入れ、光学活性３−
（４−ヘキシルオキシフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタノール２０８ｍｇと乾燥ジクロロメタン２ｍ
ｌの混合液を加え、更にトリエチレンジアミン８０ｍｇ
（０．７１４ｍｍｏｌ）と乾燥ジクロロメタン１ｍｌの
混合液を加えた。氷浴中２４時間撹拌した。反応終了
後、希塩酸を加え、エーテルで抽出した。無水硫酸ナト
リウムを加え乾燥した後、溶媒を留去し、薄層クロマト
グラフィーにて精製を行い目的物２４７ｍｇ（０．５３
９ｍｍｏｌ）を得た。
３−（４−ヘキシルオキシフェニル）−４，４，４−ト
リフルオロブチルの製造 ナスフラスコに４−トルエンスルホン酸クロリド１３７
ｍｇと乾燥ジクロロメタン１ｍｌを入れ、光学活性３−
（４−ヘキシルオキシフェニル）−４，４，４−トリフ
ルオロブタノール２０８ｍｇと乾燥ジクロロメタン２ｍ
ｌの混合液を加え、更にトリエチレンジアミン８０ｍｇ
（０．７１４ｍｍｏｌ）と乾燥ジクロロメタン１ｍｌの
混合液を加えた。氷浴中２４時間撹拌した。反応終了
後、希塩酸を加え、エーテルで抽出した。無水硫酸ナト
リウムを加え乾燥した後、溶媒を留去し、薄層クロマト
グラフィーにて精製を行い目的物２４７ｍｇ（０．５３
９ｍｍｏｌ）を得た。
【００７３】収率７９％ ［α］Ｄ ２３ −４０．５°，［α］４３５ ２３ ＋８
１．７°（ｃ ０．８７８，ＣＨＣｌ３）
１．７°（ｃ ０．８７８，ＣＨＣｌ３）
【００７４】工程３）光学活性１，１，１−トリフルオ
ロ−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−４−｛４−
（５−デシルピリミジン−２−イル）フェノキシ｝ブタ
ンの製造 ナスフラスコに６０％−水素化ナトリウム１３ｍｇ
（０．３３ｍｍｏｌ）と乾燥ＤＭＦ１ｍｌを入れ、それ
に４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェノール
８２ｍｇ（０．２６３ｍｍｏｌ）と乾燥ＤＭＦ２ｍｌの
混合液を加え、室温で１０分間撹拌した。それに光学活
性４−トルエンスルホン酸３−（４−ヘキシルオキシフ
ェニル）−４，４，４−トリフルオロブチル１２０ｍｇ
（０．２６２ｍｍｏｌ）と乾燥ＤＭＦ２ｍｌの混合液を
加え、室温で６時間、５０℃で１時間撹拌した。
ロ−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−４−｛４−
（５−デシルピリミジン−２−イル）フェノキシ｝ブタ
ンの製造 ナスフラスコに６０％−水素化ナトリウム１３ｍｇ
（０．３３ｍｍｏｌ）と乾燥ＤＭＦ１ｍｌを入れ、それ
に４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェノール
８２ｍｇ（０．２６３ｍｍｏｌ）と乾燥ＤＭＦ２ｍｌの
混合液を加え、室温で１０分間撹拌した。それに光学活
性４−トルエンスルホン酸３−（４−ヘキシルオキシフ
ェニル）−４，４，４−トリフルオロブチル１２０ｍｇ
（０．２６２ｍｍｏｌ）と乾燥ＤＭＦ２ｍｌの混合液を
加え、室温で６時間、５０℃で１時間撹拌した。
【００７５】反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し希塩酸を
加え、エーテルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液及び水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
を加え乾燥した。溶媒留去後、薄層クロマトグラフィー
にて精製を行い、目的物１４１ｍｇ（０．２３５ｍｍｏ
ｌ）を得た。
加え、エーテルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液及び水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
を加え乾燥した。溶媒留去後、薄層クロマトグラフィー
にて精製を行い、目的物１４１ｍｇ（０．２３５ｍｍｏ
ｌ）を得た。
【００７６】収率９０％，ｍｐ．５６℃ ［α］Ｄ ２９ ＋１１２°，［α］４３５ ２８ ＋２６
５°（ｃ ０．７０２，ＣＨＣｌ３）
５°（ｃ ０．７０２，ＣＨＣｌ３）
【００７７】次に、前記一般式（Ｉ）で示される光学活
性化合物の具体的な化合物例を以下に示す。
性化合物の具体的な化合物例を以下に示す。
【００７８】
【化３５】
【００７９】
【化３６】
【００８０】
【化３７】
【００８１】
【化３８】
【００８２】
【化３９】
【００８３】
【化４０】
【００８４】
【化４１】
【００８５】
【化４２】
【００８６】
【化４３】
【００８７】
【化４４】
【００８８】
【化４５】
【００８９】
【化４６】
【００９０】
【化４７】
【００９１】
【化４８】
【００９２】
【化４９】
【００９３】
【化５０】
【００９４】
【化５１】
【００９５】
【化５２】
【００９６】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される光学活性化合物の少なくとも１種と他の液晶性
化合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得
ることができる。又、本発明による液晶組成物は強誘電
性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が好ましい。
示される光学活性化合物の少なくとも１種と他の液晶性
化合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得
ることができる。又、本発明による液晶組成物は強誘電
性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が好ましい。
【００９７】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩＩ）で次に示す。
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩＩ）で次に示す。
【００９８】
【化５３】
【００９９】（ＩＩＩ）式の好ましい化合物として（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＩＩＩｅ）が挙げられる。
ＩＩａ）〜（ＩＩＩｅ）が挙げられる。
【０１００】
【化５４】
【０１０１】
【化５５】
【０１０２】（ＩＶ）式の好ましい化合物として（ＩＶ
ａ）〜（ＩＶｃ）が挙げられる。
ａ）〜（ＩＶｃ）が挙げられる。
【０１０３】
【化５６】
【０１０４】
【化５７】
【０１０５】（Ｖ）式の好ましい化合物として（Ｖ
ａ），（Ｖｂ）が挙げられる。
ａ），（Ｖｂ）が挙げられる。
【０１０６】
【化５８】
【０１０７】
【化５９】
【０１０８】（ＶＩ）式の好ましい化合物として（ＶＩ
ａ）〜（ＶＩｆ）が挙げられる。
ａ）〜（ＶＩｆ）が挙げられる。
【０１０９】
【化６０】
【０１１０】ここで、Ｒ1'，Ｒ2'は炭素数１〜炭素数１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基
は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにＸ1 ，Ｘ2 と直接結合する−ＣＨ2 −基を除
く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基は
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基
は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにＸ1 ，Ｘ2 と直接結合する−ＣＨ2 −基を除
く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基は
【０１１１】
【化６１】
【０１１２】に置き換えられていても良い。
【０１１３】ただし、Ｒ1'またはＲ2'が１個のＣＨ2 基
を
を
【０１１４】
【化６２】
【０１１５】または−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロ
ゲン化アルキルである場合、Ｒ1'またはＲ2'は環に対し
て単結合で結合しない。
ゲン化アルキルである場合、Ｒ1'またはＲ2'は環に対し
て単結合で結合しない。
【０１１６】Ｒ1'，Ｒ2'は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１１７】
【化６３】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１１８】
【化６４】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
活性でもよい
【０１１９】
【化６５】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数
【０１２０】
【化６６】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０１２１】
【化６７】 ｘ：０〜２ ｙ：１〜１５ 整数
【０１２２】
【化６８】 ｚ：１〜１５ 整数
【０１２３】
【化６９】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１２４】
【化７０】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い Ｘ） Ｈ ＸＩ） Ｆ
い Ｘ） Ｈ ＸＩ） Ｆ
【０１２５】（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）のさらに好ま
しい化合物として（ＩＩＩａａ）〜（ＩＩＩｄｃ）が挙
げられる。
しい化合物として（ＩＩＩａａ）〜（ＩＩＩｄｃ）が挙
げられる。
【０１２６】
【化７１】
【０１２７】
【化７２】
【０１２８】（ＩＶａ）〜（ＩＶｃ）のさらに好ましい
化合物として（ＩＶａａ）〜（ＩＶｃｂ）が挙げられ
る。
化合物として（ＩＶａａ）〜（ＩＶｃｂ）が挙げられ
る。
【０１２９】
【化７３】
【０１３０】（Ｖａ）〜（Ｖｄ）のさらに好ましい化合
物として（Ｖａａ）〜（Ｖｄｆ）が挙げられる。
物として（Ｖａａ）〜（Ｖｄｆ）が挙げられる。
【０１３１】
【化７４】
【０１３２】
【化７５】
【０１３３】（ＶＩａ）〜（ＶＩｆ）のさらに好ましい
化合物として（ＶＩａａ）〜（ＶＩｆａ）が挙げられ
る。
化合物として（ＶＩａａ）〜（ＶＩｆａ）が挙げられ
る。
【０１３４】
【化７６】
【０１３５】
【化７７】
【０１３６】
【化７８】
【０１３７】（ＶＩＩ）のより好ましい化合物として
（ＶＩＩａ），（ＶＩＩｂ）が挙げられる。
（ＶＩＩａ），（ＶＩＩｂ）が挙げられる。
【０１３８】
【化７９】
【０１３９】（ＶＩＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＶＩＩＩａ），（ＶＩＩＩｂ）が挙げられる。
（ＶＩＩＩａ），（ＶＩＩＩｂ）が挙げられる。
【０１４０】
【化８０】
【０１４１】（ＶＩＩＩｂ）のさらに好ましい化合物と
して（ＶＩＩＩｂａ），（ＶＩＩＩｂｂ）が挙げられ
る。
して（ＶＩＩＩｂａ），（ＶＩＩＩｂｂ）が挙げられ
る。
【０１４２】
【化８１】
【０１４３】ここで、Ｒ3'，Ｒ4'は炭素数１〜炭素数１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 基−
は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにＸ1 ，Ｘ2 と直接結合する−ＣＨ2 −基を除
く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基は
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 基−
は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにＸ1 ，Ｘ2 と直接結合する−ＣＨ2 −基を除
く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基は
【０１４４】
【化８２】
【０１４５】に置き換えられていても良い。
【０１４６】ただし、Ｒ3'またはＲ4'が１個のＣＨ2 基
を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキルで
ある場合、Ｒ3'またはＲ4'は環に対して単結合で結合し
ない。
を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキルで
ある場合、Ｒ3'またはＲ4'は環に対して単結合で結合し
ない。
【０１４７】さらにＲ3'，Ｒ4'は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１４８】
【化８３】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１４９】
【化８４】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
活性でもよい
【０１５０】
【化８５】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数
【０１５１】
【化８６】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０１５２】
【化８７】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１５３】
【化８８】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１５４】
【化８９】
【０１５５】
【化９０】
【０１５６】
【化９１】
【０１５７】
【化９２】
【０１５８】
【化９３】
【０１５９】（ＩＸ）式の好ましい化合物として（ＩＸ
ａ）〜（ＩＸｃ）が挙げられる。
ａ）〜（ＩＸｃ）が挙げられる。
【０１６０】
【化９４】
【０１６１】（Ｘ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ａ），（Ｘｂ）が挙げられる。
ａ），（Ｘｂ）が挙げられる。
【０１６２】
【化９５】
【０１６３】（ＸＩＩ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）が挙げられる。
ＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）が挙げられる。
【０１６４】
【化９６】
【０１６５】（ＸＩＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＸＩＩＩａ）〜（ＸＩＩＩｅ）が挙げられる。
（ＸＩＩＩａ）〜（ＸＩＩＩｅ）が挙げられる。
【０１６６】
【化９７】
【０１６７】（ＩＸａ）〜（ＩＸｃ）のさらに好ましい
化合物として（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ）が挙げられ
る。
化合物として（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ）が挙げられ
る。
【０１６８】
【化９８】
【０１６９】（Ｘａ），（Ｘｂ）のさらに好ましい化合
物として（Ｘａａ）〜（Ｘｂｂ）が挙げられる。
物として（Ｘａａ）〜（Ｘｂｂ）が挙げられる。
【０１７０】
【化９９】
【０１７１】（ＸＩ）のより好ましい化合物として（Ｘ
Ｉａ）〜（ＸＩｇ）が挙げられる。
Ｉａ）〜（ＸＩｇ）が挙げられる。
【０１７２】
【化１００】
【０１７３】（ＸＩＩａ）〜（ＸＩＩｆ）のさらに好ま
しい化合物として（ＸＩＩａａ）〜（ＸＩＩｆｃ）が挙
げられる。
しい化合物として（ＸＩＩａａ）〜（ＸＩＩｆｃ）が挙
げられる。
【０１７４】
【化１０１】
【０１７５】
【化１０２】
【０１７６】ここで、Ｒ5'，Ｒ6'は炭素数１〜炭素数１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中のＸ1 ，Ｘ2 と直接結合する−ＣＨ2 −基を除く１
つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基は
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中のＸ1 ，Ｘ2 と直接結合する−ＣＨ2 −基を除く１
つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基は
【０１７７】
【化１０３】 に置き換えられていても良い。
【０１７８】さらにＲ5'，Ｒ6'は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１７９】
【化１０４】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１８０】
【化１０５】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
活性でもよい
【０１８１】
【化１０６】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０１８２】
【化１０７】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１８３】
【化１０８】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１８４】本発明における一般式（Ｉ）で示される光
学活性化合物と、１種以上の上述の液晶性化合物、ある
いは液晶組成物とを混合する場合、混合して得られた液
晶組成物中に占める一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量
％〜６０重量％、さらに好ましくは１重量％〜４０重量
％とすることが望ましい。
学活性化合物と、１種以上の上述の液晶性化合物、ある
いは液晶組成物とを混合する場合、混合して得られた液
晶組成物中に占める一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量
％〜６０重量％、さらに好ましくは１重量％〜４０重量
％とすることが望ましい。
【０１８５】また、一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物を２種以上用いる場合は、混合して得られた液晶組
成物中に占める一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
２種以上の混合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ま
しくは１重量％〜６０重量％とすることが望ましい。
合物を２種以上用いる場合は、混合して得られた液晶組
成物中に占める一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
２種以上の混合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ま
しくは１重量％〜６０重量％とすることが望ましい。
【０１８６】次に、本発明の液晶素子は、上述の液晶組
成物を一対の電極基板間に配置してなるが、特に強誘電
性液晶素子における強誘電性液晶層は、先に示したよう
にして作成した強誘電性液晶組成物を真空中、等方性液
体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却し
て液晶層を形成させ常圧にもどすことが好ましい。
成物を一対の電極基板間に配置してなるが、特に強誘電
性液晶素子における強誘電性液晶層は、先に示したよう
にして作成した強誘電性液晶組成物を真空中、等方性液
体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却し
て液晶層を形成させ常圧にもどすことが好ましい。
【０１８７】図１は強誘電性を利用した液晶素子の構成
の説明するための、カイラルスメクチック液晶層を有す
る液晶素子の一例を示す断面概略図である。
の説明するための、カイラルスメクチック液晶層を有す
る液晶素子の一例を示す断面概略図である。
【０１８８】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。
【０１８９】すなわち、２枚のガラス基板２には、それ
ぞれＩｎ２ Ｏ３ ，ＳｎＯ２ あるいはＩＴＯ（イン
ジウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏ
ｘｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されてい
る。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼや
アセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方
向に配列するための絶縁性配向制御層４が形成されてい
る。
ぞれＩｎ２ Ｏ３ ，ＳｎＯ２ あるいはＩＴＯ（イン
ジウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏ
ｘｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されてい
る。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼや
アセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方
向に配列するための絶縁性配向制御層４が形成されてい
る。
【０１９０】また、絶縁性配向制御層４として、例えば
シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリ
コン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
パラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を層形成した２層構造であってもよ
く、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶
縁性配向制御層単層であっても良い。
シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリ
コン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
パラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を層形成した２層構造であってもよ
く、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶
縁性配向制御層単層であっても良い。
【０１９１】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。
【０１９２】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。
【０１９３】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間にカイラル
スメクチック相を示す液晶が封入されている。液晶層１
は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍ
の厚さに設定されている。
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間にカイラル
スメクチック相を示す液晶が封入されている。液晶層１
は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍ
の厚さに設定されている。
【０１９４】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、互いの偏光軸を例えば直交クロスニコル状態とした
一対の偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型
であり、光源９を備えている。
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、互いの偏光軸を例えば直交クロスニコル状態とした
一対の偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型
であり、光源９を備えている。
【０１９５】図２は、強誘電性を利用した液晶子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ２ Ｏ３ ，ＳｎＯ２
あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉ
ｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ＊ 相又はＳｍＨ＊ 相の液晶が封入されている。
太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液
晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。液晶分子２３は、細長い形
状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方
性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロス
ニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特
性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解
される。
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ２ Ｏ３ ，ＳｎＯ２
あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉ
ｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ＊ 相又はＳｍＨ＊ 相の液晶が封入されている。
太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液
晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。液晶分子２３は、細長い形
状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方
性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロス
ニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特
性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解
される。
【０１９６】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
【０１９７】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
【０１９８】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【０１９９】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
【０２００】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【０２０１】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。
【０２０２】
【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【０２０３】実施例１ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ａを作成
した。
した。
【０２０４】
【化１０９】 液晶組成物Ａの相転移温度を示す。
【０２０５】
【数２】 更にこの液晶組成物Ａに対して、例示化合物５３を以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作成した。
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作成した。
【０２０６】
【化１１０】 これは下記の相転移温度を示す。
【０２０７】
【数３】
【０２０８】実施例２〜４ 実施例１で使用した例示化合物５３の代わりに以下に示
す化合物を１０ｗｔ％加え各々の液晶組成物を得た。こ
れら組成物の相転移温度を以下に示す。
す化合物を１０ｗｔ％加え各々の液晶組成物を得た。こ
れら組成物の相転移温度を以下に示す。
【０２０９】
【数４】 実施例５ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ2 を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピードで１５秒間塗布し、
表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分間加熱乾
燥処理を施した。
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ2 を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピードで１５秒間塗布し、
表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分間加熱乾
燥処理を施した。
【０２１０】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。
成膜後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。
成膜後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
【０２１１】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソ
ンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥し、セルを作成
した。
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソ
ンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥し、セルを作成
した。
【０２１２】このセルに実施例１で混合した液晶組成物
Ｂを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ、約２μｍであった。
Ｂを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ、約２μｍであった。
【０２１３】この強誘電性液晶素子を使って、自発分極
の大きさＰｓとピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０
Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透
過光量変化１０％〜９０％）を検知して応答速度（以後
光学応答速度という）を測定した。その結果を次に示
す。
の大きさＰｓとピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０
Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透
過光量変化１０％〜９０％）を検知して応答速度（以後
光学応答速度という）を測定した。その結果を次に示
す。
【０２１４】
【数５】 測定温度（℃） Ｐｓ（ｎＣ／ｃｍ2 ） 光学応答速度（μｓｅｃ） ２５ −７．５ ９２ ３５ −５．６ ７２ ４５ −２．５ ５８
【０２１５】実施例６〜８ 実施例２〜４で作成した液晶組成物を用いた以外は全く
実施例５と同様の方法で自発分極の大きさ及び光学応答
速度を測定した。その結果を表１に示す。
実施例５と同様の方法で自発分極の大きさ及び光学応答
速度を測定した。その結果を表１に示す。
【０２１６】
【表１】
【０２１７】実施例９ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｆを作成
した。
した。
【０２１８】
【化１１１】 液晶組成物Ｆの相転移温度を示す。
【０２１９】
【数６】 さらにこの液晶組成物Ｆに対して、例示化合物５４を以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
【０２２０】
【化１１２】 これは下記の相転移温度を示す。
【０２２１】
【数７】 次に液晶組成物Ｆ，Ｇを用いた以外は全く実施例５と同
様の方法で３０℃における光学応答速度を測定した。そ
の結果を示す。
様の方法で３０℃における光学応答速度を測定した。そ
の結果を示す。
【０２２２】
【数８】 液晶組成物 光学応答速度（μｓｅｃ） Ｆ １９４ Ｇ ６３
【０２２３】実施例１０〜１４ 実施例９で使用した例示化合物５４のかわりに以下に示
す例示化合物を３重量部加え、各々の液晶組成物を得
た。この液晶組成物を用いた以外は全く実施例５と同様
の方法で３０℃における光学応答速度を測定した。その
結果を以下に示す。
す例示化合物を３重量部加え、各々の液晶組成物を得
た。この液晶組成物を用いた以外は全く実施例５と同様
の方法で３０℃における光学応答速度を測定した。その
結果を以下に示す。
【０２２４】
【化１１３】
【０２２５】以上、実施例９〜１４の結果から明らかで
ある様に本発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物を含有している組成物Ｇ，Ｈ，Ｉ，Ｊ，Ｋ，Ｌの方が
含有していない組成物Ｆよりも光学応答速度が速くなっ
ていることがわかる。
ある様に本発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物を含有している組成物Ｇ，Ｈ，Ｉ，Ｊ，Ｋ，Ｌの方が
含有していない組成物Ｆよりも光学応答速度が速くなっ
ていることがわかる。
【０２２６】実施例１５ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｍを作成
した。
した。
【０２２７】
【化１１４】
【０２２８】
【化１１５】
【０２２９】さらに、この液晶組成物Ｍに対して、以下
に示す化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｎを作成した。
に示す化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｎを作成した。
【０２３０】
【化１１６】 次にこれらの液晶組成物Ｍ，Ｎを用いた以外は全く実施
例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、配向性
を観察した。その結果を示す。
例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、配向性
を観察した。その結果を示す。
【０２３１】
【数９】 液晶組成物 配向性 Ｍ ジグザグ欠陥が多い Ｎ 均一なモノドメイン配向状態
【０２３２】実施例１６ 実施例１５で使用した例示化合物のかわりに以下に示す
化合物を各々に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｏを作
成した。
化合物を各々に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｏを作
成した。
【０２３３】
【化１１７】
【０２３４】次にこの液晶組成物Ｏを用いた以外は全く
実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、配
向性を観察した結果、ジグザグ欠陥の少ない均一なモノ
ドメイン配向状態であった。
実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、配
向性を観察した結果、ジグザグ欠陥の少ない均一なモノ
ドメイン配向状態であった。
【０２３５】実施例１７ 実施例１５で使用した例示化合物のかわりに以下に示す
化合物を各々に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｐを作
成した。
化合物を各々に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｐを作
成した。
【０２３６】
【化１１８】
【０２３７】次にこの液晶組成物Ｐを用いた以外は全く
実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、配
向性を観察した結果、ジグザグ欠陥の少ない均一なモノ
ドメイン配向状態であった。
実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、配
向性を観察した結果、ジグザグ欠陥の少ない均一なモノ
ドメイン配向状態であった。
【０２３８】実施例１５〜１７の結果から明らかな様に
一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物を含有する本発
明の液晶組成物Ｎ，Ｏ，Ｐは、それを含まない組成物Ｍ
に比べてジグザグ欠陥が少なく均一なモノドメイン配向
性を示し、配向性の良好な液晶組成物であることがわか
る。
一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物を含有する本発
明の液晶組成物Ｎ，Ｏ，Ｐは、それを含まない組成物Ｍ
に比べてジグザグ欠陥が少なく均一なモノドメイン配向
性を示し、配向性の良好な液晶組成物であることがわか
る。
【０２３９】
【発明の効果】本発明による液晶組成物によれば、簡便
なラビング処理によって容易に配向し、かつ欠陥のない
均一なモノドメイン配向性を示す配向性が良好な効果が
得られる。
なラビング処理によって容易に配向し、かつ欠陥のない
均一なモノドメイン配向性を示す配向性が良好な効果が
得られる。
【０２４０】さらに、本発明の液晶組成物を用いた強誘
電性液晶素子は、スイッチング特性が良好で応答速度の
速い液晶素子とすることができる。なお、本発明の液晶
素子を表示素子として光源、駆動回路等と組み合わせた
表示装置は良好な装置となる。
電性液晶素子は、スイッチング特性が良好で応答速度の
速い液晶素子とすることができる。なお、本発明の液晶
素子を表示素子として光源、駆動回路等と組み合わせた
表示装置は良好な装置となる。
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。
晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ０ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/757 Ｚ 9279−4Ｈ 69/86 9279−4Ｈ 69/92 9279−4Ｈ 69/94 9279−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/34 8615−4Ｃ Ｃ０９Ｋ 19/30 7457−4Ｈ 19/34 7457−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｇ０２Ｆ 1/1337 ５１０ 9225−2Ｋ
Claims (28)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
化合物 【化１】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ１ は、単結合、
−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−を示し、Ｘ
２ は−ＯＣＨ２ −，−ＯＯＣ−を示す。Ａ１ 、Ａ
２ 、Ａ３ は 【化２】 を示す。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨまたはハロゲンを示す。
ｍ，ｎは０または１である。＊は光学活性であることを
示す。）の少なくとも１種を含有することを特徴とする
液晶組成物。 - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
化合物のうちＸ２が−ＯＣＨ２ −である請求項１記載
の液晶組成物。 - 【請求項３】 下記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
化合物 【化３】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ１ は、単結合、
−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−を示し、Ｘ
２ は−ＯＣＨ２ −，−ＯＯＣ−を示す。Ａ１ 、Ａ
２ 、Ａ３ は 【化４】 を示す。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨまたはハロゲンを示す。
ｍ，ｎは０または１である。＊は光学活性であることを
示す。）の少なくとも１種と、下記一般式（ＩＩ）で示
される液晶性化合物 【化５】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 は炭素原子数１〜１８の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基を示す。Ｘ3 は、単結合、−
Ｏ−，−ＯＯＣ−を示す。ｐは０または１である。Ａ4
は 【化６】 を示す。）の少なくとも１種を含有することを特徴とす
る液晶組成物。 - 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
化合物のうちＸ２が−ＯＣＨ２ −である請求項３記載
の液晶組成物。 - 【請求項５】 下記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
化合物 【化７】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ１ は、単結合、
−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−を示し、Ｘ
２ は−ＯＣＨ２ −，−ＯＯＣ−を示す。Ａ１ 、Ａ
２ 、Ａ３ は 【化８】 を示す。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨまたはハロゲンを示す。
ｍ，ｎは０または１である。＊は光学活性であることを
示す。）の少なくとも１種と、下記一般式（ＩＩ）で示
される液晶性化合物 【化９】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 は炭素原子数１〜１８の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基を示す。Ｘ3 は、単結合、−
Ｏ−，−ＯＯＣ−を示す。ｐは０または１である。Ａ4
は 【化１０】 を示す。）の少なくとも１種と、下記一般式（ＩＩＩ
ａ）で示される光学活性化合物 【化１１】 （式中、Ｒ5 は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分
岐状のアルキル基を示す。Ｒ6 は炭素原子数１〜１６
の直鎖状のアルキル基を示す。Ｘ4 は、単結合、−Ｃ
ＯＯ−を示す。Ａ5は 【化１２】 を示す。＊は光学活性であることを示す。）の少なくと
も１種を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項６】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
化合物のうちＸ２が−ＯＣＨ２ −である請求項５記載
の液晶組成物。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請求
項１記載の液晶組成物。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請求
項１記載の液晶組成物。 - 【請求項９】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請求
項１記載の液晶組成物。 - 【請求項１０】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項１１】 前記液晶組成物がネマチック相を有す
る請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項１２】 請求項１記載の液晶組成物を一対の電
極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。 - 【請求項１３】 前記電極基板上に配向制御層が設けら
れている請求項１２記載の液晶素子。 - 【請求項１４】 前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項１３記載の液晶素子。 - 【請求項１５】 液晶分子の配列によって形成されたら
せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
請求項１２記載の液晶素子。 - 【請求項１６】 前記請求項１２記載の液晶素子を有す
る表示装置。 - 【請求項１７】 液晶組成物が示す強誘電性を利用して
液晶分子をスイッチングさせて表示を行なう請求項１６
記載の表示装置。 - 【請求項１８】 さらに光源を有する請求項１６記載の
表示装置。 - 【請求項１９】 下記一般式（Ｉ）で示される光学活性
化合物を含有する液晶組成物を用いた表示方法。 【化１３】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ１ は、単結合、
−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−を示し、Ｘ
２ は−ＯＣＨ２ −，−ＯＯＣ−を示す。Ａ１ 、Ａ
２ 、Ａ３ は 【化１４】 を示す。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨまたはハロゲンを示す。
ｍ，ｎは０または１である。＊は光学活性であることを
示す。） - 【請求項２０】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物を前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請
求項１９記載の表示方法。 - 【請求項２１】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物を前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請
求項１９記載の表示方法。 - 【請求項２２】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請
求項１９記載の表示方法。 - 【請求項２３】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項１９記載の表示方法。 - 【請求項２４】 前記液晶組成物がネマチック相を有す
る請求項１９記載の表示方法。 - 【請求項２５】 下記一般式（Ｉ）で示される光学活性
化合物を含有する液晶組成物を一対の電極基板間に配置
してなる液晶素子を使用する表示方法。 【化１５】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ１ は、単結合、
−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−を示し、Ｘ
２ は−ＯＣＨ２ −，−ＯＯＣ−を示す。Ａ１ 、Ａ
２ 、Ａ３ は 【化１６】 を示す。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨまたはハロゲンを示す。
ｍ，ｎは０または１である。＊は光学活性であることを
示す。） - 【請求項２６】 前記電極基板上に配向制御層が設けら
れている請求項２５記載の表示方法。 - 【請求項２７】 前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項２６記載の表示方法。 - 【請求項２８】 液晶分子の配列によって形成されたら
せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
請求項２５記載の表示方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28818992A JP2881079B2 (ja) | 1992-10-05 | 1992-10-05 | 液晶組成物、それを使用した液晶素子、その表示方法および表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28818992A JP2881079B2 (ja) | 1992-10-05 | 1992-10-05 | 液晶組成物、それを使用した液晶素子、その表示方法および表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06116562A true JPH06116562A (ja) | 1994-04-26 |
| JP2881079B2 JP2881079B2 (ja) | 1999-04-12 |
Family
ID=17726967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28818992A Expired - Fee Related JP2881079B2 (ja) | 1992-10-05 | 1992-10-05 | 液晶組成物、それを使用した液晶素子、その表示方法および表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2881079B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0673069A3 (en) * | 1994-03-18 | 1996-07-31 | Seiko Instr Inc | Semiconductor device with insulated gate and manufacturing method. |
-
1992
- 1992-10-05 JP JP28818992A patent/JP2881079B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0673069A3 (en) * | 1994-03-18 | 1996-07-31 | Seiko Instr Inc | Semiconductor device with insulated gate and manufacturing method. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2881079B2 (ja) | 1999-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3187611B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JP2952053B2 (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、およびその使用方法、それを使用した液晶素子、表示装置 | |
| JP2691946B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JP3095927B2 (ja) | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを用いた液晶素子及び表示装置 | |
| JP3176073B2 (ja) | 液晶素子 | |
| JP2819332B2 (ja) | 液晶性化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3308626B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法、および表示装置 | |
| JPH0776542A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JPH07309850A (ja) | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JP3060313B2 (ja) | 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
| JPH05239069A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JP3093507B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JP3048166B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JPH05262744A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JP2881079B2 (ja) | 液晶組成物、それを使用した液晶素子、その表示方法および表示装置 | |
| JP2692986B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
| JPH04300871A (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 | |
| JPH07101894A (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを使用した液晶素子、その表示方法および表示装置 | |
| JPH0772442A (ja) | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JPH0797379A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JPH06128276A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JPH05125055A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、およびこれを使用した液晶素子、それらを用いた表示方法及び表示装置 | |
| JPH06239849A (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法及び表示装置 | |
| JPH06145158A (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JPH0770113A (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法及び表示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |