JPH06116258A - 低カフェインの茶葉カテキン類の製造方法 - Google Patents
低カフェインの茶葉カテキン類の製造方法Info
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- JPH06116258A JPH06116258A JP4292135A JP29213592A JPH06116258A JP H06116258 A JPH06116258 A JP H06116258A JP 4292135 A JP4292135 A JP 4292135A JP 29213592 A JP29213592 A JP 29213592A JP H06116258 A JPH06116258 A JP H06116258A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 この発明は、茶葉からカテキン類を効率よく
連続的に、かつ有機溶剤を使用することなく安全大量生
産することを目的としたものである。 【構成】 茶抽出液をセラミック膜、限外瀘過膜、逆浸
透膜を組み合わせて処理する低カフェインの茶葉カテキ
ン類の製造方法。
連続的に、かつ有機溶剤を使用することなく安全大量生
産することを目的としたものである。 【構成】 茶抽出液をセラミック膜、限外瀘過膜、逆浸
透膜を組み合わせて処理する低カフェインの茶葉カテキ
ン類の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エタノール、アセト
ン、クロロホルム、酢酸エチルなどの有機溶剤を使用す
ることなく、水抽出液をセラミック膜、限外瀘過膜、逆
浸透膜を組み合わせにより処理する低カフェインの茶葉
カテキン類の製造方法に関する。
ン、クロロホルム、酢酸エチルなどの有機溶剤を使用す
ることなく、水抽出液をセラミック膜、限外瀘過膜、逆
浸透膜を組み合わせにより処理する低カフェインの茶葉
カテキン類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、茶葉よりのカテキン類（エピガロ
カテキン（ＥＧＣ）、エピカテキン（ＥＣ）、エピガロ
カテキンガレート（ＥＧＣＧ）、エピカテキンガレート
（ＥＣＧ）図１参照）製造に関しては、特開平３−１４
５７２号、特開昭６１−１３０２８５号、特開昭５６−
３８５９１号、などに報告されている。
カテキン（ＥＧＣ）、エピカテキン（ＥＣ）、エピガロ
カテキンガレート（ＥＧＣＧ）、エピカテキンガレート
（ＥＣＧ）図１参照）製造に関しては、特開平３−１４
５７２号、特開昭６１−１３０２８５号、特開昭５６−
３８５９１号、などに報告されている。
【０００３】いずれも、エチルアルコールもしくは、酢
酸エチル、アセトン、クロロホルム、ｎ−ブタノール、
メチルイソブチルケトンなどの有機溶剤を用いる事と操
作が煩雑で効率も好ましくない。また、有機溶剤を使用
しない方法として、限外瀘過膜を通過させる方法（特開
平２−６４９９号）が報告されている。
酸エチル、アセトン、クロロホルム、ｎ−ブタノール、
メチルイソブチルケトンなどの有機溶剤を用いる事と操
作が煩雑で効率も好ましくない。また、有機溶剤を使用
しない方法として、限外瀘過膜を通過させる方法（特開
平２−６４９９号）が報告されている。
【０００４】
【発明により解決すべき課題】前記各公知の技術中前者
は、いずれも、エチルアルコールもしくは、酢酸エチ
ル、アセトン、クロロホルム、ｎ−ブタノール、メチル
イソブチルケトンなどの有機溶剤を用いる事と操作が煩
雑で効率も好ましくない。また後者は、限外瀘過膜の通
過のみであって、未だ不十分であった。
は、いずれも、エチルアルコールもしくは、酢酸エチ
ル、アセトン、クロロホルム、ｎ−ブタノール、メチル
イソブチルケトンなどの有機溶剤を用いる事と操作が煩
雑で効率も好ましくない。また後者は、限外瀘過膜の通
過のみであって、未だ不十分であった。
【０００５】本発明は、茶葉よりカテキン類を有機溶剤
を使用する事なく、効率よく抽出し、安定性が高く、か
つ経済的に得る方法として開発されたものである。茶葉
より抽出したカテキン類は、抗酸化作用、抗菌作用、抗
腫瘍作用、抗高コレステロール作用、抗う触作用、抗高
血糖作用を有するなど、その生理活性が多く報告されて
いる。その作用は、幅広く、有効性の高い食品素材であ
るカテキンを安値で安全性の高いものを提供しようとす
るものである。
を使用する事なく、効率よく抽出し、安定性が高く、か
つ経済的に得る方法として開発されたものである。茶葉
より抽出したカテキン類は、抗酸化作用、抗菌作用、抗
腫瘍作用、抗高コレステロール作用、抗う触作用、抗高
血糖作用を有するなど、その生理活性が多く報告されて
いる。その作用は、幅広く、有効性の高い食品素材であ
るカテキンを安値で安全性の高いものを提供しようとす
るものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、有効性と安全
性を高めるために、カフェインの混合量を極力抑え、有
機溶剤を使用せず、食品として安全なものとするもので
ある。茶葉中での脱カフェインは、熱水、有機溶剤によ
って抽出されるもの、また、ゲルビーズを用いた方法
（特開平３−１４５７２号）が知られているのみであ
る。しかし、ゲルビーズを用いた方法は、経済的に大量
生産には不向きであり、商品化されていない。茶葉に
は、抹茶でカフェインが４．６２％（乾物中）含まれる
（カフェインの知識；阿南豊正）。しかし、茶葉を熱水
で抽出した場合には、抽出液中のカフェインの含有量
は、熱水で抽出される成分が茶葉の固形分より少ないた
め、抹茶で約３１％、煎茶で約２２％となる。そこで本
発明では、粗カテキン粉末中に含まれる、カフェインの
量を５％以下とし、有機溶剤を使用せず、特に、熱水抽
出液によって製造することと、セラミック膜、限外瀘過
膜、逆浸透膜を使用することにより、安全で効率よくカ
テキン類を製造することにある。また、原料となる茶葉
は、９１年度、荒茶として全国で、９３０００トンの生
産があり、そのうち４番茶、秋冬番茶の生産は、５２０
０トン（５．６％）であった（統計月報、９１年１０月
号）。しかし、４番茶、秋冬番茶は、荒茶として収穫さ
れるもの以外に、刈り捨てられるものも多く、その利用
価値、商品価値は低い。その４番茶、秋冬番茶を原料と
して、使用することにより、４番茶、秋冬番茶の付加価
値を高め、有効に利用されていない資源の有効活用およ
び、粗カテキン粉末を商品として、低価格で提供できる
利点がある。
性を高めるために、カフェインの混合量を極力抑え、有
機溶剤を使用せず、食品として安全なものとするもので
ある。茶葉中での脱カフェインは、熱水、有機溶剤によ
って抽出されるもの、また、ゲルビーズを用いた方法
（特開平３−１４５７２号）が知られているのみであ
る。しかし、ゲルビーズを用いた方法は、経済的に大量
生産には不向きであり、商品化されていない。茶葉に
は、抹茶でカフェインが４．６２％（乾物中）含まれる
（カフェインの知識；阿南豊正）。しかし、茶葉を熱水
で抽出した場合には、抽出液中のカフェインの含有量
は、熱水で抽出される成分が茶葉の固形分より少ないた
め、抹茶で約３１％、煎茶で約２２％となる。そこで本
発明では、粗カテキン粉末中に含まれる、カフェインの
量を５％以下とし、有機溶剤を使用せず、特に、熱水抽
出液によって製造することと、セラミック膜、限外瀘過
膜、逆浸透膜を使用することにより、安全で効率よくカ
テキン類を製造することにある。また、原料となる茶葉
は、９１年度、荒茶として全国で、９３０００トンの生
産があり、そのうち４番茶、秋冬番茶の生産は、５２０
０トン（５．６％）であった（統計月報、９１年１０月
号）。しかし、４番茶、秋冬番茶は、荒茶として収穫さ
れるもの以外に、刈り捨てられるものも多く、その利用
価値、商品価値は低い。その４番茶、秋冬番茶を原料と
して、使用することにより、４番茶、秋冬番茶の付加価
値を高め、有効に利用されていない資源の有効活用およ
び、粗カテキン粉末を商品として、低価格で提供できる
利点がある。
【０００７】本発明では、４番茶又は、秋冬番茶を２mm
から４mmの大きさに粉砕し、５倍から３０倍の加水を行
い、１２０rpm から１５０rpm の攪拌を行い、７５℃か
ら９０℃で、１５分から３０分抽出を行う。この液を５
Ｇから１０Ｇ程度の遠心分離機で、茶がらと抽出液に分
離する。この抽出液は、固形分１％から３％のカテキン
類、カフェイン、クロロフィル、アミノ酸、タンパク
質、糖などを含んだ液である。この液を高速液体クロマ
トグラフィー（ＨＰＬＣ）によって成分を分析したとこ
ろ、図２のようになった。この液より、カテキン類を効
率、収率よく回収し、純度の高い粗カテキン粉末を作る
ためには、カフェインの除去、カテキン類とカフェイン
以外の物質の除去が必要となる。本発明では、以下の手
段を用いることにより、それが可能となった。即ちカテ
キン類とカフェイン以外の物質の除去として、まず、茶
抽出液をセラミック膜に通過させ、粒子の大きさが、
０．１μm 以上の区分と、０．１μm 以下の区分に分け
る。この０．１μm 以下の区分は、茶褐色透明な液であ
り、粘性もかなり小さくなり、作業性が向上する。次
に、この０．１μm 以下の区分を、限外瀘過膜にて処理
する。限外瀘過膜は、分画分子量６０００から１０００
のものを用い、通過した区分と、通過しない区分とに分
ける。通過した区分には、主としてカテキン類、カフェ
イン成分が含まれ、通過しない区分には、主としてタン
パク質、糖などの成分が含まれる。ついで逆浸透膜を用
い、再度、分子量５００以下の区分と５００以上の区分
に分離する。段階的な分子分画操作をすることで、各膜
のつまりを抑え、効率よく分角することが可能となっ
た。
から４mmの大きさに粉砕し、５倍から３０倍の加水を行
い、１２０rpm から１５０rpm の攪拌を行い、７５℃か
ら９０℃で、１５分から３０分抽出を行う。この液を５
Ｇから１０Ｇ程度の遠心分離機で、茶がらと抽出液に分
離する。この抽出液は、固形分１％から３％のカテキン
類、カフェイン、クロロフィル、アミノ酸、タンパク
質、糖などを含んだ液である。この液を高速液体クロマ
トグラフィー（ＨＰＬＣ）によって成分を分析したとこ
ろ、図２のようになった。この液より、カテキン類を効
率、収率よく回収し、純度の高い粗カテキン粉末を作る
ためには、カフェインの除去、カテキン類とカフェイン
以外の物質の除去が必要となる。本発明では、以下の手
段を用いることにより、それが可能となった。即ちカテ
キン類とカフェイン以外の物質の除去として、まず、茶
抽出液をセラミック膜に通過させ、粒子の大きさが、
０．１μm 以上の区分と、０．１μm 以下の区分に分け
る。この０．１μm 以下の区分は、茶褐色透明な液であ
り、粘性もかなり小さくなり、作業性が向上する。次
に、この０．１μm 以下の区分を、限外瀘過膜にて処理
する。限外瀘過膜は、分画分子量６０００から１０００
のものを用い、通過した区分と、通過しない区分とに分
ける。通過した区分には、主としてカテキン類、カフェ
イン成分が含まれ、通過しない区分には、主としてタン
パク質、糖などの成分が含まれる。ついで逆浸透膜を用
い、再度、分子量５００以下の区分と５００以上の区分
に分離する。段階的な分子分画操作をすることで、各膜
のつまりを抑え、効率よく分角することが可能となっ
た。
【０００８】また、カテキン類およびカフェイン以外の
物質をなるべく取り除くことは、この方法における粗カ
テキン類を得るための重要な点である。各精製段階で、
カテキン類よびカフェイン以外の物質を取り除くこと
は、次の工程での膜に対する負担を軽減し、効率を上げ
ることにもつながる。また、成分的にも、カテキン類の
含有比率を上げることとなり、乾燥した場合の粗カテキ
ン類の含有量を増大させる。また、この段階までの操作
で、いかにカテキン類およびカフェイン以外の物質を取
り除くことができるかにより、以下の操作を有効にす
る。
物質をなるべく取り除くことは、この方法における粗カ
テキン類を得るための重要な点である。各精製段階で、
カテキン類よびカフェイン以外の物質を取り除くこと
は、次の工程での膜に対する負担を軽減し、効率を上げ
ることにもつながる。また、成分的にも、カテキン類の
含有比率を上げることとなり、乾燥した場合の粗カテキ
ン類の含有量を増大させる。また、この段階までの操作
で、いかにカテキン類およびカフェイン以外の物質を取
り除くことができるかにより、以下の操作を有効にす
る。
【０００９】分子量５００以下の区分の成分は、ＨＰＬ
Ｃを用いて分析した結果、図３のようになった。図３の
ように、この分子量５００以下の区分の成分は、カテキ
ン類とカフェインが混在しており、まだ実用には適さな
い。
Ｃを用いて分析した結果、図３のようになった。図３の
ように、この分子量５００以下の区分の成分は、カテキ
ン類とカフェインが混在しており、まだ実用には適さな
い。
【００１０】そこで、カテキン類とカフェインの分子量
差による分離を試みたカフェインの分子量は、１９４で
あり、カテキン類は、表１に示すように、２９０から４
５８で、カテキン類とカフェインの分子量には差があ
る。
差による分離を試みたカフェインの分子量は、１９４で
あり、カテキン類は、表１に示すように、２９０から４
５８で、カテキン類とカフェインの分子量には差があ
る。
【００１１】
【表１】 。
【００１２】通常の逆浸透膜で分離を試みたが、カテキ
ン類とカフェインの分離は不可能であった。
ン類とカフェインの分離は不可能であった。
【００１３】本発明では、カテキン類とカフェインの電
気的な性質の違いに注目し、この性質の違いを有効に利
用することで、荷電性合成高分子成分をスキン層にした
特殊な逆浸透膜を用い、カフェインを主に通過させるこ
とにより、粗カテキン類を主成分とする液を得ることに
成功した。
気的な性質の違いに注目し、この性質の違いを有効に利
用することで、荷電性合成高分子成分をスキン層にした
特殊な逆浸透膜を用い、カフェインを主に通過させるこ
とにより、粗カテキン類を主成分とする液を得ることに
成功した。
【００１４】本発明によれば、含有量９０％以上の粗い
カテキン粉末が得られ、高純度の安全性の高いものの生
産が可能となった。
カテキン粉末が得られ、高純度の安全性の高いものの生
産が可能となった。
【００１５】すなわち、本発明では、カテキン類とカフ
ェインを選択的に分離する膜の利用が必要であり、通常
の限外瀘過膜、および逆浸透膜では不可能な技術を可能
とした。通常の逆浸透膜では、カフェインを選択的に通
過させることは不可能であったが、膜を負に荷電させた
逆浸透膜を使用した場合は、選択的にカフェインを通過
させることが可能であった。この膜は、スルホン酸基を
含有する荷電性合成高分子をスキン層にした逆浸透複合
膜である。この膜の荷電性基により、カテキン類とカフ
ェインの荷電の差を識別し、カフェインを選択的に透過
させるものと思われる。
ェインを選択的に分離する膜の利用が必要であり、通常
の限外瀘過膜、および逆浸透膜では不可能な技術を可能
とした。通常の逆浸透膜では、カフェインを選択的に通
過させることは不可能であったが、膜を負に荷電させた
逆浸透膜を使用した場合は、選択的にカフェインを通過
させることが可能であった。この膜は、スルホン酸基を
含有する荷電性合成高分子をスキン層にした逆浸透複合
膜である。この膜の荷電性基により、カテキン類とカフ
ェインの荷電の差を識別し、カフェインを選択的に透過
させるものと思われる。
【００１６】
【発明の効果】本発明は、茶葉より、カテキン類を効率
よく連続的に有機溶剤を使用しないで、安全性の高いも
のを製造することができる。食品として、また、生理
的、薬理的素材として、広く利用可能なものである。原
料は、２番茶以降の茶葉が適しており、特に４番茶、秋
冬番茶などの有効に利用されていない茶資源の有効活用
にもつながり、経済的効果が高い。
よく連続的に有機溶剤を使用しないで、安全性の高いも
のを製造することができる。食品として、また、生理
的、薬理的素材として、広く利用可能なものである。原
料は、２番茶以降の茶葉が適しており、特に４番茶、秋
冬番茶などの有効に利用されていない茶資源の有効活用
にもつながり、経済的効果が高い。
【００１７】以下の実施例に基づき本発明を詳細に説明
する。
する。
【００１８】
【実施例１】４番茶原料５０kgに、１０００Ｌの熱水を
加え、８０度で２０分間、１２０rpm の攪拌を行いなが
ら抽出を行った。遠心分離機（５００rpm ）にて、茶が
らとエキス成分を分離した。この分離によって７００kg
のエキス成分（Ａ液）を得た。Ａ液を０．１μm のセラ
ミック膜（日本ガイシ株式会社：ＭＦ−０．１）を通過
させ、６３０kgの膜通過液（Ｂ液）を得た。Ｂ液を、分
子分画量３０００の限外瀘過膜（旭化成：ＳＥＰ膜）を
通過させ、６００kgの分子量３０００以下の区分（Ｃ
液）を得た。ついで、Ｃ液を逆浸透膜（メンブレンプロ
ダクト：Ｒ−１０）を通過させ、５７０kgの分子量５０
０以下の区分（Ｄ液）を得た。次に、このＤ液を、荷電
性合成高分子をスキン層にした逆浸透膜（日東電工：Ｎ
ＴＲ−７４００）でカフェインを選択的に通過させ、５
００kgの粗カテキン溶液（Ｅ液）を得た。この粗カテキ
ン液を凍結乾燥し、５kgの粗カテキン粉末が得られた。
この粉末カテキンの成分値は、表２に示した。
加え、８０度で２０分間、１２０rpm の攪拌を行いなが
ら抽出を行った。遠心分離機（５００rpm ）にて、茶が
らとエキス成分を分離した。この分離によって７００kg
のエキス成分（Ａ液）を得た。Ａ液を０．１μm のセラ
ミック膜（日本ガイシ株式会社：ＭＦ−０．１）を通過
させ、６３０kgの膜通過液（Ｂ液）を得た。Ｂ液を、分
子分画量３０００の限外瀘過膜（旭化成：ＳＥＰ膜）を
通過させ、６００kgの分子量３０００以下の区分（Ｃ
液）を得た。ついで、Ｃ液を逆浸透膜（メンブレンプロ
ダクト：Ｒ−１０）を通過させ、５７０kgの分子量５０
０以下の区分（Ｄ液）を得た。次に、このＤ液を、荷電
性合成高分子をスキン層にした逆浸透膜（日東電工：Ｎ
ＴＲ−７４００）でカフェインを選択的に通過させ、５
００kgの粗カテキン溶液（Ｅ液）を得た。この粗カテキ
ン液を凍結乾燥し、５kgの粗カテキン粉末が得られた。
この粉末カテキンの成分値は、表２に示した。
【００１９】
【表２】 。
【００２０】また、各工程における液（Ａ液、Ｂ液、Ｃ
液、Ｄ液、Ｅ液）成分は、表３に示した。
液、Ｄ液、Ｅ液）成分は、表３に示した。
【００２１】
【表３】 。
【００２２】カテキン類の収率は、７５．６２％、カフ
ェインの除去率は、４４．９９％、カテキン類およびカ
フェイン以外の物質の除去率は、９８．７０％となっ
た。
ェインの除去率は、４４．９９％、カテキン類およびカ
フェイン以外の物質の除去率は、９８．７０％となっ
た。
【００２３】
【実施例２】紅茶原料５０kgに対して、熱水１０００Ｌ
を加え、８０度で２０分間、１２０rpm で攪拌を行いな
がら抽出を行った。遠心分離機（５００rpm ）にて、茶
がらとエキス成分を分離した。この分離によって７１５
kgのエキス成分（Ａ液）を得た。Ａ液を０．１μm のセ
ラミック膜（日本ガイシ株式会社：ＭＦ−０．１）を通
過させ、６８２kgの膜通過液（Ｂ液）を得た。Ｂ液を分
子分画量６０００の限外瀘過膜（旭化成：ＳＩＰ−１０
１３）を通過させ、６４４kgの分子量３０００以下の区
分（Ｃ液）を得た。ついで、Ｃ液を、逆浸透膜（メンブ
レンプロダクト：Ｒ−１０）を通過させ、６０６kgの分
子量５００以下の区分（Ｄ液）を得た。
を加え、８０度で２０分間、１２０rpm で攪拌を行いな
がら抽出を行った。遠心分離機（５００rpm ）にて、茶
がらとエキス成分を分離した。この分離によって７１５
kgのエキス成分（Ａ液）を得た。Ａ液を０．１μm のセ
ラミック膜（日本ガイシ株式会社：ＭＦ−０．１）を通
過させ、６８２kgの膜通過液（Ｂ液）を得た。Ｂ液を分
子分画量６０００の限外瀘過膜（旭化成：ＳＩＰ−１０
１３）を通過させ、６４４kgの分子量３０００以下の区
分（Ｃ液）を得た。ついで、Ｃ液を、逆浸透膜（メンブ
レンプロダクト：Ｒ−１０）を通過させ、６０６kgの分
子量５００以下の区分（Ｄ液）を得た。
【００２４】次に、このＤ液を、荷電性合成高分子をス
キン層にした逆浸透膜（日東電工：ＮＴＲ−７４００）
でカフェインを選択的に通過させ、５４３kgの粗カテキ
ン溶液（Ｅ液）を得た。この粗カテキン液を凍結乾燥
し、５．５kgの粗カテキン粉末が得られた。
キン層にした逆浸透膜（日東電工：ＮＴＲ−７４００）
でカフェインを選択的に通過させ、５４３kgの粗カテキ
ン溶液（Ｅ液）を得た。この粗カテキン液を凍結乾燥
し、５．５kgの粗カテキン粉末が得られた。
【００２５】
【試験例】この発明により得たカテキンの動力について
試験した所、図４、５の結果を得た。
試験した所、図４、５の結果を得た。
【００２６】抗変異原性は、サルモネラ菌のＤＮＡ損傷
により誘発される、β−ガラクトシダーゼ活性を指標と
し、Ｓ−９ｍｊｘによって代謝活性化される変異原Ｔｒ
ｐ−Ｐ−１とＩＱに対する抑制効果を測定した。結果
は、図４、５に示した。カテキン類の中では、特にエピ
ガロカテキン、エピガロカテキンガレート、エピカテキ
ンガレートに抗変異原性が見られた。
により誘発される、β−ガラクトシダーゼ活性を指標と
し、Ｓ−９ｍｊｘによって代謝活性化される変異原Ｔｒ
ｐ−Ｐ−１とＩＱに対する抑制効果を測定した。結果
は、図４、５に示した。カテキン類の中では、特にエピ
ガロカテキン、エピガロカテキンガレート、エピカテキ
ンガレートに抗変異原性が見られた。
【図１】カテキン類の構造式。
【図２】原料茶を熱水で抽出したエキスのＨＰＬＣ分析
チャート図。
チャート図。
【図３】分子量５００以下の成分を含んだ通過液のＨＰ
ＬＣ分析チャート図。
ＬＣ分析チャート図。
【図４】変異原Ｔｒｐ−Ｐ−１に対するカテキンの抑制
効果を測定した結果を表わす図。
効果を測定した結果を表わす図。
【図５】変異原ＩＱに対するカテキンの抑制効果を測定
した結果を表わす図。
した結果を表わす図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ａ２３Ｆ 3/16 2114−4Ｂ
Claims (2)
- 【請求項１】 茶抽出液をセラミック膜、限外瀘過膜、
逆浸透膜を組み合わせて処理することを特徴とした低カ
フェインの茶葉カテキン類の製造方法。 - 【請求項２】 セラミック膜、限外瀘過膜、逆浸透膜の
組み合わせは、荷電性合成高分子をスキン層にした逆浸
透膜により選択的にカフェインを膜分離させることを特
徴とした請求項１記載の低カフェインの茶葉カテキン類
の製造方法。
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