KR100739919B1 - 카테킨 용액을 농축시키는 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG; epigallocatechin gallate) 수용액을 압력하에서 하나 이상의 막 모듈(module)에 공급하여 투과성 제거물 및 보유 회수물(이때, 보유 회수물중의 EGCG의 농도는 증가한다)을 제공하는 단계; 상기 투과성 제거물 및 상기 보유 회수물을 수집하는 단계; 선택적으로 보유 회수물을 막으로 되돌려 재순환시키는 단계; 및 선택적으로 보유 회수물 및 투과성 제거물을 농축시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 EGCG 수용액을 농축시키는 것에 관한 것이다.
Description
도 1은 단일 저장 막 나노여과 장치이다.
도면의 주요부분에 대한 부호의 설명
V0는 공급 용액 및/또는 농축 용액이고;
Vp는 투과성 제거물이고;
Vr은 보유 회수물이고;
①은 농축 용액 및/또는 공급 용액을 위한 저장 용기이고;
②는 펌프이고;
③은 막 모듈(module)이고;
④는 투과물 용기이다.
본 발명은 에피갈로카테킨 갈레이트(이후로 EGCG로 약칭한다) 수용액을 농축시키는 방법에 관한 것이다.
특히, 본 발명은 선택적 나노여과 또는 역 삼투막(이후로 막으로 약칭한다)을 사용하여 EGCG 수용액을 농축시키는 방법에 관한 것이다.
미국 특허 제 5,879,733 호는 향상된 투명도 및 색채를 갖는 녹차 추출물의 제조 방법을 기술하고 있다. 이 추출물은, 수성 녹차 추출물을 추출물내에 존재하는 금속 양이온의 제거에 효과적인 일정량의 음식용 양이온 교환 수지로 처리하여 수득된다. 이어서, 양이온 교환 수지로 처리된 추출물을 나노여과 막과 접촉시켜 펙틴, 단백질, 클로로필 및 산화 생성물과 같은 고분자량 물질을 제거시킨다. 미국 특허 제 5,879,733 호에 기술된 나노여과 막은 약 700 내지 약 5000 달톤(약 17 내지 약 40 앙스트롬 범위인 기공 크기에 상응한다)의 분자량을 갖는 중합체로 제조된다. 이 나노여과 막을 제조하는데에 셀룰로스 아세테이트, 폴리설폰, 폴리비닐리덴플루오리드와 같은 중합체를 사용한다. 특히 OSMO SP-12 나노여과 막[미국 미네소타주 민네톤카 소재의 오스모닉스 인코포레이티드(Osmonics, Inc.)에서 제조됨]의 사용을 개시하고 있다. 막을 이루는 셀룰로스 아세테이트 중합체는 1000 달톤(약 20 앙스트롬의 기공 크기에 상응한다)의 분자량을 갖는다. 막을 사용함으로써, 막의 기공 직경보다 작은 분자 크기를 갖는 차 카테킨은 물과 함께 막을 통과하나, 보다 큰 분자량 물질은 막을 통과할 수 없다.
미국 특허 제 5,879,733 호는 EGCG 수용액을 농축시키는데 적합한 임의의 막을 개시하고 있지 않다. 그러므로, EGCG의 높은 보유율을 갖고 투과성 스트림의 허용가능한 유속을 유지시킬 수 있는 막을 찾아낼 필요가 여전히 남아있다.
본 발명에서는 EGCG를 막 내에 높은 보유율로 보유하고 투과물 스트림의 유속을 유지시키면서 EGCG 수용액을 농축시킬 수 있는 방법을 제공하고자 한다.
본 발명은 에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG) 수용액을 농축시키기 위한 다단계 방법에 관한 것으로, 이 방법은 적어도 부분적으로는 회분식 또는 연속식으로 수행될 수 있고, 하기 단계를 포함한다:
(a) 약 0.03 내지 약 10중량%의 용해된 고체 함량을 갖는 EGCG 수용액을 약 5 내지 약 100바의 압력하에서 하나 이상의 막 모듈에 공급하여 투과성 제거물 및 보유 회수물을 제공(이때, 보유 회수물내의 EGCG 농도는 공급 용액내의 EGCG 농도에 비해서 증가하여 막은 90% 보다 높은 EGCG에 대한 보유 계수를 가짐을 특징으로 한다)하는 단계;
(b) 상기 투과성 제거물을 수집하는 단계;
(c) 상기 보유 회수물을 수집하는 단계;
(d) 선택적으로, 보유 회수물을 막으로 되돌려 재순환시키는 단계;
(e) 선택적으로, 단계 (c) 및/또는 (d)의 보유 회수물을 농축시키는 단계; 및
(f) 선택적으로, 단계 (b)의 투과성 제거물을 농축시키는 단계.
사용된 막은 90% 보다 높은 EGCG에 대한 보유 계수, 5ℓ/m2h 보다 높은 투과물 유속, 및 50% 미만의 선택적으로 첨가된 유기 용매 및 임의의 불순물에 대한 보유 계수가 필요하다.
막은 일반적으로 보유 계수 R 및 투과물 유속 Jv에 의해서 정의된 용매-막-시스템을 특징으로 한다.
EGCG 수용액의 농축에 대해서, 보유 계수 R은 하기 수학식 1로 정의된다:
상기 식에서,
Cp는 투과물내의 EGCG 농도이고,
Ck는 보유물내의 EGCG 농도이다.
투과물 유속은 삼투압의 함수인데, 이는 농축물내의 모든 용해된 분자(예를 들면, EGCG 및 유기 용매)에 의해서 일어난다.
투과물 유속 Jv는 하기 수학식 2로 정의된다:
상기 식에서,
A는 막 상수(ℓ/m2h 바)이고,
ΔP는 막 횡단(transmembrane) 압력 차이고,
ΔΠ는 막 횡단 삼투압 차이다.
적합한 막을 위한 예는 미국 캘리포니아주 비스타 소재의 오스모닉스/데살(OSMONICS/DESAL)에서 시판되는 막인 데살(DESAL)-5이다. 데살-5 막은 200배 이하의 범위에서 EGCG 농축을 허용한다.
막에 대해 바람직한 압력 범위는 약 10 내지 약 100바, 보다 바람직하게는 약 20 내지 약 35바이다.
본 발명의 방법이 약 10 내지 약 60℃에서 선택된 임의의 적합하고 바람직한 온도에서 수행될 수 있다.
용어 "EGCG 수용액"은 이 내용에서 물 및 임의의 유기 용매의 혼합물에서의 EGCG 용액을 지칭한다. 용매 또는 용매 혼합물은 바람직하게는 약 70 내지 약 100부피%, 바람직하게는 약 90부피%의 물 및 약 0 내지 약 35부피%, 바람직하게는 약 10부피%의 유기 용매를 포함한다. 유기 용매는 바람직하게는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 또는 아세톤이다. 용액중의 EGCG 초기 농도는 약 0.05 내지 약 10중량%, 바람직하게는 약 0.05 내지 약 2중량%이다.
출발 물질은 녹차 잎을 추출하는 것과 같은 당분야에서 공지된 방법에 의해서 제조될 수 있는 녹차 추출물이다. 차 추출물 분말이 또한 예를 들면 중국 광양 소재의 하이인 바이올러지컬 프로덕츠 캄파니(Highyin Biological Products Co.)에 서 시판된다.
EGCG는, 하기 단계를 포함하는 EGCG의 제조 방법을 언급한 유럽 특허 제 99116032.6 호에 기술된 바대로, 예를 들면 크로마토그래피로 추출물내에 존재하는 차 폴리페놀로부터 분리된다:
(a) 녹차 추출물을 제공하는 단계;
(b) 녹차 추출물을 약 30 내지 약 80℃ 범위의 온도에서 거대기공 극성 수지상에서 크로마토그래피하는 단계;
(c) 약 30 내지 약 80℃ 범위의 온도 및 약 0.1 내지 약 50바 범위의 압력에서 극성 용출 용매를 사용하여 거대기공 극성 수지로부터 EGCG를 용출시키는 단계;
(d) 선택적으로, 단계 (c)의 용출액을 농축시키는 단계;
(e) 선택적으로, 남아있는 카테킨을 탈착시켜 거대기공 극성 수지를 재생시키는 단계; 및
(f) 선택적으로, 단계 (e)의 탈착된 카테킨을 선택적으로 농축시키는 단계.
상기 크로마토그래피 방법의 가능한 양태가 실시예 1에 기술되어 있다.
본 발명의 방법은 단일 저장 막 나노여과 장치를 도식적으로 제시하는 도 1을 참고하여 보다 상세히 설명될 것이다.
장치는 고압 펌프(2)를 통해 공급 도관에 의해 막 모듈(3)로 연결된 공급 용액 용기(1)를 포함한다. 모듈(3)은 여과 막을 함유하는 나선으로 휘감긴 형태 또는 평평한 시이트 형태를 포함한다. 투과성 제거물 도관 Vp는 투과물 용기(4)에 연결된다. 회수물 도관 Vr이 용기(1)로 보유 회수물을 재순환시키는데 사용된다. 나선으로 휘감긴 형태의 모듈이 바람직하다.
작동시, EGCG를 함유하는 공급 수용액이 펌프(2)에 의해 약 5 내지 약 100바의 압력하에서 모듈(3)을 통과한다. Vp을 통해 나오는 것은 물 및 임의의 유기 용매를 함유하는 투과성 제거물이다. 도관 Vr을 통해 나오는 것은 EGCG를 함유하는 보유 회수물이고, 이는 막을 통과하지 못한다.
도 1에 기술된 방법을 위해서, 보유 회수물을 1회 이상의 순환으로 회분식 또는 다단계 방법(투과성 제거물의 추가 농축) 또는 연속식 방법으로 막 처리기에 다시 보낼 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
실시예 1
출발 물질의 제조
크로마토그래피 칼럼을 2.2㎏의 암베리트(Amberlite)R XAD-7 수지로 채웠다. 중국 광양 소재의 하이인 바이올러지컬 프로덕츠 캄파니제인 50g의 녹차 추출물을 50㎖의 비이온수에 용해시키고 수득된 용액을 60℃에서 컬럼의 상부로부터 흡착시키고 60℃에서 아르곤 대기하에서 0.1ℓ/분의 용출액 유속으로 순차적으로 용출시킨다. 용출액은 물/이소프로판올(9:1 부피 비율)의 혼합물이었다. 용출액을 탈기시키고 사용전에 아르곤 대기하에서 유지시켰다. 3개의 주요 분획물은 (a) 용액 10.3ℓ중 EGCG 10.0g(0.97g EGCG/ℓ), (b) 용액 10.4ℓ중 EGCG 5.2g(0.50g EGCG/ℓ), (c) 용액 5.6ℓ중 EGCG 1.3g(0.23g EGCG/ℓ)을 함유한다.
EGCG의 양은 HPLC 분석으로 결정하였다. 특정량의 EGCG를 함유하는 용매를 외부 표준으로 사용하여, HPLC에 의한 상기 분획중의 EGCG 양을 정량적으로 결정하였다. 분획을 합쳐서 0.63g EGCG/ℓ물/이소프로판올 9/1을 함유하는 공급 용액을 생성하였다.
실시예 2a
나선으로 휘감긴 형태의 막 모듈에서의 EGCG 용액의 농축
저장 용기(1)를 실시예 1의 공급 용액으로 채웠다. 공급 용액의 출발 부피는 6ℓ였다. 2ℓ 투과물이 수득될때 공급 용액의 나머지를 2ℓ-부분중의 막 모듈에 첨가하였다. 용액을, 데살 5 DL 막을 함유하는 나선으로 휘감긴 형태의 막 요소 데살 DL 2540F를 갖는 막 모듈(약 2ℓ의 불감 부피)을 통해 상온에서 통과시켰다. 투과물 유속은 초기에는 12.2ℓ/m2h였고, 최종적으로는 6.81ℓ/m2h였다. 막을 가로지르는 압력을 31바에서 일정하게 유지시켰다. 막 표면적은 2.5m2였다. 보유 회수물을 용기(1)로 회수시켰다. 0.63g EGCG/ℓ를 함유하는 26.3ℓ 공급 용액을 2.06ℓ까지 농축시켰다. 농축물은 최소 15.6g EGCG를 갖고; 최소 수율 95%을 갖는 것으로 알려졌다. 투과된 제거물내에서 HPLC로 감지된 EGCG는 없었다(감지의 한계는 약 0.001㎎/㎖였다). 따라서, 보유 계수는 약 99.99였다. 농축 인자는 약 13이었다.
실시예 2b
평평한 시이트 형태의 막 모듈에서의 EGCG 용액의 농축(선택적)
실용적인 이유로, 약 0.1ℓ의 불감 부피를 갖는 평평한 시이트 형태의 막 모듈을 실시예 2a에서 수득된 농축물의 추가적인 농축을 위해 사용하였다.
저장 용기(1)를 실시예 2a의 공급 용액으로 채웠다. 공급 용액의 출발 부피는 0.6ℓ였다. 14.7g의 용해된 EGCG를 첨가할 때까지 공급 용액의 나머지를 질소 제거하에서 연속적으로 첨가시켰다. 용액을 상온에서 평평한 시이트 막 요소 데살 DL5를 갖는 막 모듈을 통해서 통과시켰다. 투과물 유속은 초기에는 16ℓ/m2h이고 최종적으로는 3.8ℓ/m2h였다. 막을 가로지르는 압력을 43바로 일정하게 유지시켰다. 막 표면적은 0.0028m2였다. 보유 회수물을 용기(1)에 회수시키고 126㎖의 최종 부피까지 농축시켰다. 농축물은 최소 14.2g EGCG; 최소 수율 97%을 갖는 것으로 알려졌다. 미량의 EGCG가 투과성 제거물내에서 HPLC에 의해 감지되었다(정량 한계가 약 0.01㎎/㎖였다). 따라서, 보유 계수는 약 99.99였다. 농축 인자는 약 16이었다.
실시예 3
0.98g EGCG/ℓ물/이소프로판올 9/1을 함유하는 공급 용액을 실시예 2b에 기술된 바대로 35바 및 상온에서 평평한 시이트 형태의 막 모듈내에 농축시켰다. 보유 계수는 99.8이었다.
실시예 4
0.98g EGCG/ℓ물/이소프로판올 9/1(v/v)을 함유하는 공급 용액을 하기 시판되는 막을 사용하여 35바 및 상온에서 평평한 시이트 형태의 막 모듈내에 농축시켰다. 니토(NITTO) 막은 일본 니토 덴코(Nitto Denko) 제품이었다. 막 표면적은 0.0028m2였다. 하기 표 1은 결과를 나타내고, 또한 실시예 3의 결과를 포함한다:
| 막 | 투과물 유속(초기) ℓ/m2h | 보유율(초기)% | 투과물 유속(말기) ℓ/m2h | 보유율(말기)% |
| 니토 7250 NF | 19 | 93.8 | 8(6.5h 후) | 96.9 |
| 데살 5 DL NF | 22 | >99.1 | 10(6.5h 후) | >99.8 |
| 니토 7450 NF | 32 | 95.0 | 10(7h 후) | 91.1 |
| 데살 YK NF | 23 | 88.0 | 8(7h 후) | 86.3 |
상기 표 1로부터 나노여과 막 데살 5 DL NF가 EGCG를 예상치 못하게 높게 보유하면서, 여과될 공급 용액의 허용가능한 유속을 유지시킴을 명백히 알 수 있다.
본 발명에 의해, EGCG를 높은 보유율로 막 내에 보유하면서 여과될 공급 용액의 유속을 높게 유지시킬 수 있는 EGCG 수용액 농축 방법이 제공되었다.
Claims (16)
- (a) 0.03 내지 10중량%의 용해된 고체 함량을 갖는 에피갈로카테킨 갈레이트 (epigallocatechin gallate; EGCG) 수용액을 5 내지 100바의 압력하에서 하나 이상의 막 모듈(module)에 공급하여 투과성 제거물 및 보유 회수물을 제공(이때, 보유 회수물내의 EGCG 농도는 공급 용액내의 EGCG 농도에 비해서 증가하여 막은 90% 보다 높은 EGCG에 대한 보유 계수를 가짐을 특징으로 한다)하는 단계;(b) 상기 투과성 제거물을 수집하는 단계;(c) 상기 보유 회수물을 수집하는 단계;(d) 선택적으로, 보유 회수물을 막으로 되돌려 재순환시키는 단계;(e) 선택적으로, 단계 (c) 및/또는 (d)의 보유 회수물을 농축시키는 단계; 및(f) 선택적으로, 단계 (b)의 투과성 제거물을 농축시키는 단계를 포함하는, EGCG 수용액을 농축시키는 방법.
- 제 1 항에 있어서,막 모듈이, 90% 보다 높은 EGCG에 대한 보유 계수, 5ℓ/m2h 보다 높은 투과물 유속, 및 50% 미만의 선택적으로 첨가된 유기 용매 및 임의의 불순물에 대한 보유 계수를 갖는 막을 함유하는 나선으로 휘감긴 형태의 막 요소인 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,막에 대한 압력 범위가 10 내지 100바인 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,막에 대한 압력 범위가 20 내지 35바인 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,10 내지 60℃의 온도에서 수행하는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,EGCG 수용액이 물 및 임의의 유기 용매의 혼합물중의 EGCG 용액인 방법.
- 제 6 항에 있어서,혼합물이 70 내지 100부피%의 물 및 0 내지 35부피%의 유기 용매를 포함하는 방법.
- 제 6 항에 있어서,유기 용매가 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 또는 아세톤인 방법.
- 삭제
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,막에 대한 압력 범위가 10 내지 100바이고, 10 내지 60℃의 온도에서 수행하는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,EGCG 수용액이 물 및 임의의 유기 용매의 혼합물중의 EGCG 용액이고, 막에 대한 압력 범위가 10 내지 100바인 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,EGCG 수용액이 물 및 임의의 유기 용매의 혼합물중의 EGCG 용액이고, 10 내지 60℃의 온도에서 수행하는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,EGCG 수용액이 물 및 임의의 유기 용매의 혼합물중의 EGCG 용액이고, 막에 대한 압력 범위가 10 내지 100바이고, 10 내지 60℃의 온도에서 수행하는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,EGCG 수용액이, 70 내지 100부피%의 물 및 0 내지 35부피%의 유기 용매를 포함하는 혼합물중의 EGCG 용액이되, 유기 용매가 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 또는 아세톤인 방법.
- 제 7 항에 있어서,혼합물이 90부피%의 물 및 10부피%의 유기 용매를 포함하는 방법.
- 제 14 항에 있어서,EGCG 수용액이, 90부피%의 물 및 10부피%의 유기 용매를 포함하는 혼합물중의 EGCG 용액이되, 유기 용매가 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 또는 아세톤인 방법.
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