JPH06116223A - ヒドラジノ酢酸誘導体 - Google Patents
ヒドラジノ酢酸誘導体Info
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- JPH06116223A JPH06116223A JP27066892A JP27066892A JPH06116223A JP H06116223 A JPH06116223 A JP H06116223A JP 27066892 A JP27066892 A JP 27066892A JP 27066892 A JP27066892 A JP 27066892A JP H06116223 A JPH06116223 A JP H06116223A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、各種水稲用害虫に対して強力な殺虫
活性を発現するヒドラジノ酢酸誘導体を提供することを
目的とする。 【構成】本発明のヒドラジノ酢酸誘導体は、一般式 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ2 は
水素原子又はメチル基を、Ｒ3 は低級アルキル基を、Ｘ
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は低級ア
ルコキシ基をそれぞれ示す。ｎは１又は２を示す。〕で
表わされる。
活性を発現するヒドラジノ酢酸誘導体を提供することを
目的とする。 【構成】本発明のヒドラジノ酢酸誘導体は、一般式 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ2 は
水素原子又はメチル基を、Ｒ3 は低級アルキル基を、Ｘ
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は低級ア
ルコキシ基をそれぞれ示す。ｎは１又は２を示す。〕で
表わされる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ヒドラジノ酢酸誘導体
に関する。
に関する。
【０００２】
【従来技術とその課題】従来水稲用害虫の防除にはカー
バメート剤や有機リン剤が使用されてきたが、近年両薬
剤に抵抗性が発達し、これらの害虫に対して有望な新規
な薬剤の開発が望まれている。
バメート剤や有機リン剤が使用されてきたが、近年両薬
剤に抵抗性が発達し、これらの害虫に対して有望な新規
な薬剤の開発が望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、斯かる現
状に鑑み、各種水稲用害虫に対して強力な殺虫活性を有
する薬剤を開発すべく、ヒドラジン誘導体につき種々の
検討を行なった結果、下記一般式
状に鑑み、各種水稲用害虫に対して強力な殺虫活性を有
する薬剤を開発すべく、ヒドラジン誘導体につき種々の
検討を行なった結果、下記一般式
【０００４】
【化２】
【０００５】〔式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル
基を、Ｒ2 は水素原子又はメチル基を、Ｒ3 は低級アル
キル基を、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基をそれぞれ示す。ｎは１又は２
を示す。〕で表わされるヒドラジノ酢酸誘導体が各種水
稲用害虫に対して極めて強力な殺虫活性を有すること、
更に各種抵抗性害虫に対しても卓越した防除効果を発揮
することを見い出した。本発明は、斯かる知見に基づき
完成されたものである。
基を、Ｒ2 は水素原子又はメチル基を、Ｒ3 は低級アル
キル基を、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基をそれぞれ示す。ｎは１又は２
を示す。〕で表わされるヒドラジノ酢酸誘導体が各種水
稲用害虫に対して極めて強力な殺虫活性を有すること、
更に各種抵抗性害虫に対しても卓越した防除効果を発揮
することを見い出した。本発明は、斯かる知見に基づき
完成されたものである。
【０００６】上記一般式（１）で表わされるヒドラジノ
酢酸誘導体は、文献未記載の新規化合物であり、特に有
効に作用する害虫として例えばツマグロヨコバイ、ヒメ
トビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、イネミズ
ゾウムシ等を例示できる。
酢酸誘導体は、文献未記載の新規化合物であり、特に有
効に作用する害虫として例えばツマグロヨコバイ、ヒメ
トビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、イネミズ
ゾウムシ等を例示できる。
【０００７】本発明の化合物は、例えば下記反応式−１
に示す方法に従い製造される。
に示す方法に従い製造される。
【０００８】
【化３】
【０００９】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ及びｎは前
記に同じ。〕 上記反応式−１によれば、本発明の化合物は、一般式
（２）で表わされるヒドラジノ酢酸類と一般式（３）で
表わされるカルボニル化合物類とを無触媒又は触媒の存
在下に反応させることにより製造される。該反応は、通
常適当な溶媒中で行なわれる。用いられる溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類等を挙げるこ
とができる。一般式（２）の化合物と一般式（３）の化
合物との使用割合としては、特に限定されるものではな
いが、通常前者に対して後者を０．５〜２倍モル程度、
好ましくは１〜１．５倍モル程度とするのがよい。また
触媒としては、この種の反応で従来使用されているもの
を広く使用でき、具体的には酢酸、パラトルエンスルホ
ン酸等の有機酸、三弗化硼素、塩化第二錫等のルイス酸
等を例示できる。斯かる触媒の使用量としては、一般式
（２）の化合物に対して通常１〜１０モル％量程度、好
ましくは３〜５モル％量程度とするのがよい。該反応
は、通常５０〜１００℃にて良好に進行し、一般に１〜
１０時間程度で終了する。
記に同じ。〕 上記反応式−１によれば、本発明の化合物は、一般式
（２）で表わされるヒドラジノ酢酸類と一般式（３）で
表わされるカルボニル化合物類とを無触媒又は触媒の存
在下に反応させることにより製造される。該反応は、通
常適当な溶媒中で行なわれる。用いられる溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類等を挙げるこ
とができる。一般式（２）の化合物と一般式（３）の化
合物との使用割合としては、特に限定されるものではな
いが、通常前者に対して後者を０．５〜２倍モル程度、
好ましくは１〜１．５倍モル程度とするのがよい。また
触媒としては、この種の反応で従来使用されているもの
を広く使用でき、具体的には酢酸、パラトルエンスルホ
ン酸等の有機酸、三弗化硼素、塩化第二錫等のルイス酸
等を例示できる。斯かる触媒の使用量としては、一般式
（２）の化合物に対して通常１〜１０モル％量程度、好
ましくは３〜５モル％量程度とするのがよい。該反応
は、通常５０〜１００℃にて良好に進行し、一般に１〜
１０時間程度で終了する。
【００１０】上記反応式−１において、出発原料として
用いられる一般式（２）の化合物は、公知の化合物であ
り、例えばＪ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃ
ｉ．，７２，１２１３（１９８３）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．，９８，３３７７（１９６５）に記載の方法に準じ
て容易に製造される。他の一方の出発原料として用いら
れる一般式（３）の化合物は、工業的に安価に入手し得
る化合物である。
用いられる一般式（２）の化合物は、公知の化合物であ
り、例えばＪ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃ
ｉ．，７２，１２１３（１９８３）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．，９８，３３７７（１９６５）に記載の方法に準じ
て容易に製造される。他の一方の出発原料として用いら
れる一般式（３）の化合物は、工業的に安価に入手し得
る化合物である。
【００１１】上記の方法で得られる本発明の化合物は、
通常の分離手段、例えば溶媒抽出法、再結晶法、カラム
クロマトグラフィー法等により反応混合物から容易に単
離、精製され得る。
通常の分離手段、例えば溶媒抽出法、再結晶法、カラム
クロマトグラフィー法等により反応混合物から容易に単
離、精製され得る。
【００１２】
【実施例】以下に参考例、実施例及び試験例を掲げて本
発明をより一層明らかにする。
発明をより一層明らかにする。
【００１３】参考例１ ２−（１´−メチルヒドラジノ）プロピオン酸エチルの
製造 メチルヒドラジン４．６１ｇ（０．１モル）をエタノー
ル５０ｍｌに溶解し、反応温度が３０℃を越えないよう
にかき混ぜながらアクリル酸エチル１１．０１ｇ（０．
１１モル）を滴下した。滴下後室温で１５時間かき混ぜ
た後、反応液を濃縮し、残留物を減圧蒸留して８９〜９
４℃／１０ｍｍＨｇの留分を取ると、上記目的化合物が
１２．５ｇ（収率８５．５％）得られた。
製造 メチルヒドラジン４．６１ｇ（０．１モル）をエタノー
ル５０ｍｌに溶解し、反応温度が３０℃を越えないよう
にかき混ぜながらアクリル酸エチル１１．０１ｇ（０．
１１モル）を滴下した。滴下後室温で１５時間かき混ぜ
た後、反応液を濃縮し、残留物を減圧蒸留して８９〜９
４℃／１０ｍｍＨｇの留分を取ると、上記目的化合物が
１２．５ｇ（収率８５．５％）得られた。
【００１４】実施例１ （１−メチルヒドラジノ）酢酸エチル２６．４３ｇ
（０．２モル）及びベンズアルデヒド２３．３５ｇ
（０．２２モル）のエタノール２００ｍｌ溶液を、１時
間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、エタノ
ールを濃縮した残留物をベンゼンで抽出し、食塩水で洗
浄後無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。ベンゼンを減
圧下で留去すると、黄色油状の（２，２−ベンジリデン
−１−メチル）ヒドラジノ酢酸エチル３７．０９ｇ（収
率８４．２％）が得られた。
（０．２モル）及びベンズアルデヒド２３．３５ｇ
（０．２２モル）のエタノール２００ｍｌ溶液を、１時
間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、エタノ
ールを濃縮した残留物をベンゼンで抽出し、食塩水で洗
浄後無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。ベンゼンを減
圧下で留去すると、黄色油状の（２，２−ベンジリデン
−１−メチル）ヒドラジノ酢酸エチル３７．０９ｇ（収
率８４．２％）が得られた。
【００１５】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
１．０９−１．３２（３Ｈ）、２．９７（３Ｈ）、３．
９５−４．３０（４Ｈ）、７．１０−７．６５（６
Ｈ）。
１．０９−１．３２（３Ｈ）、２．９７（３Ｈ）、３．
９５−４．３０（４Ｈ）、７．１０−７．６５（６
Ｈ）。
【００１６】実施例２ （１−メチルヒドラジノ）酢酸エチル３３．０４ｇ
（０．２５モル）及びアセトフェノン２４．０３ｇ
（０．２モル）をベンゼン２００ｍｌに溶解した。この
中に三弗化硼素エーテル溶液１ｍｌを加え、還流下で６
時間共沸脱水した。次に反応液を室温まで冷却し、水洗
後無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下でベンゼ
ンを留去すると、黄色油状の２．２−〔（１−フェニル
エチリデン）−１´−メチルヒドラジノ〕酢酸エチル３
３．２７ｇ（収率７１％）が得られた。
（０．２５モル）及びアセトフェノン２４．０３ｇ
（０．２モル）をベンゼン２００ｍｌに溶解した。この
中に三弗化硼素エーテル溶液１ｍｌを加え、還流下で６
時間共沸脱水した。次に反応液を室温まで冷却し、水洗
後無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下でベンゼ
ンを留去すると、黄色油状の２．２−〔（１−フェニル
エチリデン）−１´−メチルヒドラジノ〕酢酸エチル３
３．２７ｇ（収率７１％）が得られた。
【００１７】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
１．１−１．３５（３Ｈ）、２．４０（３Ｈ）、２．５
８（３Ｈ）、３．６７（２Ｈ）、４．０−４．３５（２
Ｈ）、７．２５−７．９０（５Ｈ）。
１．１−１．３５（３Ｈ）、２．４０（３Ｈ）、２．５
８（３Ｈ）、３．６７（２Ｈ）、４．０−４．３５（２
Ｈ）、７．２５−７．９０（５Ｈ）。
【００１８】実施例３ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 及びＲ3
がエチル基、Ｒ2 がメチル基、Ｘが水素原子且つｎが１
である一般式（１）の化合物が得られた。
がエチル基、Ｒ2 がメチル基、Ｘが水素原子且つｎが１
である一般式（１）の化合物が得られた。
【００１９】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
１．０−１．３５（６Ｈ）、２．５９（３Ｈ）、２．８
２−３．２（２Ｈ）、３．６２（２Ｈ）、４．０−４．
３５（２Ｈ）、７．２５−７．９（５Ｈ）。
１．０−１．３５（６Ｈ）、２．５９（３Ｈ）、２．８
２−３．２（２Ｈ）、３．６２（２Ｈ）、４．０−４．
３５（２Ｈ）、７．２５−７．９（５Ｈ）。
【００２０】実施例４ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 がイソプ
ロピル基、Ｒ2 がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘが水素
原子且つｎが１である一般式（１）の化合物が得られ
た。
ロピル基、Ｒ2 がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘが水素
原子且つｎが１である一般式（１）の化合物が得られ
た。
【００２１】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
１．０−１．３７（９Ｈ）、２．２３（３Ｈ）、２．５
０−２．９５（１Ｈ）、３．５２（２Ｈ）、４．４０−
４．３５（２Ｈ）、７．４０（５Ｈ）。
１．０−１．３７（９Ｈ）、２．２３（３Ｈ）、２．５
０−２．９５（１Ｈ）、３．５２（２Ｈ）、４．４０−
４．３５（２Ｈ）、７．４０（５Ｈ）。
【００２２】実施例５ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 、Ｒ2 及
びＲ3 がメチル基、Ｘが水素原子且つｎが１である一般
式（１）の化合物が得られた。
びＲ3 がメチル基、Ｘが水素原子且つｎが１である一般
式（１）の化合物が得られた。
【００２３】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
２．４０（３Ｈ）、２．５８（３Ｈ）、３．７０（５
Ｈ）、７．２６−７．８５（５Ｈ）。
２．４０（３Ｈ）、２．５８（３Ｈ）、３．７０（５
Ｈ）、７．２６−７．８５（５Ｈ）。
【００２４】実施例６ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 及びＲ2
がメチル基、Ｒ3 がｎ−ブチル基、Ｘが水素原子且つｎ
が１である一般式（１）の化合物が得られた。
がメチル基、Ｒ3 がｎ−ブチル基、Ｘが水素原子且つｎ
が１である一般式（１）の化合物が得られた。
【００２５】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
０．７−１．４（７Ｈ）、２．４０（３Ｈ）、２．５８
（３Ｈ）、３．６７（２Ｈ）、３．９５−４．１８（２
Ｈ）、７．２５−７．９０（５Ｈ）。
０．７−１．４（７Ｈ）、２．４０（３Ｈ）、２．５８
（３Ｈ）、３．６７（２Ｈ）、３．９５−４．１８（２
Ｈ）、７．２５−７．９０（５Ｈ）。
【００２６】実施例７ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 及びＲ2
がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘが塩素原子（４位）且
つｎが１である一般式（１）の化合物が得られた。
がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘが塩素原子（４位）且
つｎが１である一般式（１）の化合物が得られた。
【００２７】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
１．１−１．３５（３Ｈ）、２．３８（３Ｈ）、２．６
０（３Ｈ）、３．６５（２Ｈ）、３．９−４．３５（２
Ｈ）、７．２５−７．４５（２Ｈ）、７．６１−７．８
２（２Ｈ）。
１．１−１．３５（３Ｈ）、２．３８（３Ｈ）、２．６
０（３Ｈ）、３．６５（２Ｈ）、３．９−４．３５（２
Ｈ）、７．２５−７．４５（２Ｈ）、７．６１−７．８
２（２Ｈ）。
【００２８】実施例８ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 及びＲ2
がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘがメチル基（４位）且
つｎが１である一般式（１）の化合物が得られた。
がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘがメチル基（４位）且
つｎが１である一般式（１）の化合物が得られた。
【００２９】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
１．１１−１．３５（３Ｈ）、２．３５（３Ｈ）、２．
４０（３Ｈ）、２．５８（３Ｈ）、３．６５（２Ｈ）、
４．０−４．３５（２Ｈ）、７．１７−７．３０（２
Ｈ）、７．５５−７．７８（２Ｈ）。
１．１１−１．３５（３Ｈ）、２．３５（３Ｈ）、２．
４０（３Ｈ）、２．５８（３Ｈ）、３．６５（２Ｈ）、
４．０−４．３５（２Ｈ）、７．１７−７．３０（２
Ｈ）、７．５５−７．７８（２Ｈ）。
【００３０】実施例９ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 及びＲ2
がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘがメトキシ基（４位）
且つｎが１である一般式（１）の化合物が得られた。
がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘがメトキシ基（４位）
且つｎが１である一般式（１）の化合物が得られた。
【００３１】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
１．１−１．３５（３Ｈ）、２．４０（３Ｈ）、２．５
８（３Ｈ）、３．６５（２Ｈ）、３．８（３Ｈ）、４．
０−４．３５（２Ｈ）、６．８−７．１５（２Ｈ）、
７．６−７．９（２Ｈ）。
１．１−１．３５（３Ｈ）、２．４０（３Ｈ）、２．５
８（３Ｈ）、３．６５（２Ｈ）、３．８（３Ｈ）、４．
０−４．３５（２Ｈ）、６．８−７．１５（２Ｈ）、
７．６−７．９（２Ｈ）。
【００３２】実施例１０ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 及びＲ2
がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘがメトキシ基（２位）
且つｎが１である一般式（１）の化合物が得られた。
がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘがメトキシ基（２位）
且つｎが１である一般式（１）の化合物が得られた。
【００３３】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
１．１３−１．３８（３Ｈ）、２．３６（３Ｈ）、２．
６０（３Ｈ）、３．６３（２Ｈ）、３．８０（３Ｈ）、
４．０−４．３８（２Ｈ）、７．５５−６．７８（４
Ｈ）。
１．１３−１．３８（３Ｈ）、２．３６（３Ｈ）、２．
６０（３Ｈ）、３．６３（２Ｈ）、３．８０（３Ｈ）、
４．０−４．３８（２Ｈ）、７．５５−６．７８（４
Ｈ）。
【００３４】実施例１１ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 及びＲ2
がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘがメトキシ基（３位）
且つｎが１である一般式（１）の化合物が得られた。
がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘがメトキシ基（３位）
且つｎが１である一般式（１）の化合物が得られた。
【００３５】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
１．１１−１．３５（３Ｈ）、２．４０（３Ｈ）、２．
５９（３Ｈ）、３．６７（２Ｈ）、３．８１（３Ｈ）、
４．０−４．３５（２Ｈ）、６．８−７．４２（４
Ｈ）。
１．１１−１．３５（３Ｈ）、２．４０（３Ｈ）、２．
５９（３Ｈ）、３．６７（２Ｈ）、３．８１（３Ｈ）、
４．０−４．３５（２Ｈ）、６．８−７．４２（４
Ｈ）。
【００３６】実施例１２ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 及びＲ2
がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘがメチル基（３位）且
つｎが１である一般式（１）の化合物が得られた。
がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘがメチル基（３位）且
つｎが１である一般式（１）の化合物が得られた。
【００３７】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
１．１１−１．３５（３Ｈ）、２．３５（３Ｈ）、２．
４０（３Ｈ）、２．５８（３Ｈ）、３．６５（２Ｈ）、
３．９９−４．３５（２Ｈ）、７．１−７．６５（４
Ｈ）。
１．１１−１．３５（３Ｈ）、２．３５（３Ｈ）、２．
４０（３Ｈ）、２．５８（３Ｈ）、３．６５（２Ｈ）、
３．９９−４．３５（２Ｈ）、７．１−７．６５（４
Ｈ）。
【００３８】実施例１３ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 が水素原
子、Ｒ2 がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘがメトキシ基
（４位）且つｎが１である一般式（１）の化合物が得ら
れた。
子、Ｒ2 がメチル基、Ｒ3 がエチル基、Ｘがメトキシ基
（４位）且つｎが１である一般式（１）の化合物が得ら
れた。
【００３９】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
１．１−１．３２（３Ｈ）、２．９７（３Ｈ）、３．８
０（３Ｈ）、３．９５−４．３（４Ｈ）、６．８−７．
１５（２Ｈ）、７．２８（１Ｈ）、７．６−７．９（２
Ｈ）。
１．１−１．３２（３Ｈ）、２．９７（３Ｈ）、３．８
０（３Ｈ）、３．９５−４．３（４Ｈ）、６．８−７．
１５（２Ｈ）、７．２８（１Ｈ）、７．６−７．９（２
Ｈ）。
【００４０】実施例１４ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 及びＲ2
がメチル基、Ｒ3 がｔｅｒｔ−ブチル基、Ｘがメトキシ
基（４位）且つｎが１である一般式（１）の化合物が得
られた。
がメチル基、Ｒ3 がｔｅｒｔ−ブチル基、Ｘがメトキシ
基（４位）且つｎが１である一般式（１）の化合物が得
られた。
【００４１】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
１．４（９Ｈ）、２．３８（３Ｈ）、２．５２（３
Ｈ）、３．５２（２Ｈ）、３．８０（３Ｈ）、６．８−
７．１５（２Ｈ）、７．６−７．９（２Ｈ）。
１．４（９Ｈ）、２．３８（３Ｈ）、２．５２（３
Ｈ）、３．５２（２Ｈ）、３．８０（３Ｈ）、６．８−
７．１５（２Ｈ）、７．６−７．９（２Ｈ）。
【００４２】実施例１５ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 、Ｒ2 及
びＲ3 がメチル基、Ｘが塩素原子（４位）且つｎが２で
ある一般式（１）の化合物が得られた。
びＲ3 がメチル基、Ｘが塩素原子（４位）且つｎが２で
ある一般式（１）の化合物が得られた。
【００４３】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
２．３−２．５８（８Ｈ）、３．０−３．２８（２
Ｈ）、３．７０（３Ｈ）、７．２５−７．４５（２
Ｈ）、７．６−７．９（２Ｈ）。
２．３−２．５８（８Ｈ）、３．０−３．２８（２
Ｈ）、３．７０（３Ｈ）、７．２５−７．４５（２
Ｈ）、７．６−７．９（２Ｈ）。
【００４４】実施例１６ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 、Ｒ2 及
びＲ3 がメチル基、Ｘがメトキシ基（４位）且つｎが２
である一般式（１）の化合物が得られた。
びＲ3 がメチル基、Ｘがメトキシ基（４位）且つｎが２
である一般式（１）の化合物が得られた。
【００４５】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
２．３−２．５８（８Ｈ）、３．０２−３．２８（２
Ｈ）、３．７（３Ｈ）、３．８（３Ｈ）、６．８−７．
１５（２Ｈ）、７．６−７．９（２Ｈ）。
２．３−２．５８（８Ｈ）、３．０２−３．２８（２
Ｈ）、３．７（３Ｈ）、３．８（３Ｈ）、６．８−７．
１５（２Ｈ）、７．６−７．９（２Ｈ）。
【００４６】実施例１７ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 がエチル
基、Ｒ2 及びＲ3 がメチル基、Ｘがメトキシ基（４位）
且つｎが１である一般式（１）の化合物が得られた。
基、Ｒ2 及びＲ3 がメチル基、Ｘがメトキシ基（４位）
且つｎが１である一般式（１）の化合物が得られた。
【００４７】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
１．０−１．３（３Ｈ）、２．５９（３Ｈ）、２．８２
−３．２（２Ｈ）、３．７０（２Ｈ）、３．８０（３
Ｈ）、６．８−７．１５（２Ｈ）、７．６−７．９（２
Ｈ）。
１．０−１．３（３Ｈ）、２．５９（３Ｈ）、２．８２
−３．２（２Ｈ）、３．７０（２Ｈ）、３．８０（３
Ｈ）、６．８−７．１５（２Ｈ）、７．６−７．９（２
Ｈ）。
【００４８】実施例１８ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 がイソプ
ロピル基、Ｒ2 及びＲ3 がメチル基、Ｘがメトキシ基
（４位）且つｎが１である一般式（１）の化合物が得ら
れた。
ロピル基、Ｒ2 及びＲ3 がメチル基、Ｘがメトキシ基
（４位）且つｎが１である一般式（１）の化合物が得ら
れた。
【００４９】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
１．０−１．１（６Ｈ）、２．２３（３Ｈ）、２．５−
２．９５（１Ｈ）、３．５２（２Ｈ）、３．７０（３
Ｈ）、６．８−７．１５（２Ｈ）、７．６−７．９（２
Ｈ）。
１．０−１．１（６Ｈ）、２．２３（３Ｈ）、２．５−
２．９５（１Ｈ）、３．５２（２Ｈ）、３．７０（３
Ｈ）、６．８−７．１５（２Ｈ）、７．６−７．９（２
Ｈ）。
【００５０】実施例１９ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 、Ｒ2 及
びＲ3 がメチル基、Ｘがメチル基（４位）且つｎが１で
ある一般式（１）の化合物が得られた。
びＲ3 がメチル基、Ｘがメチル基（４位）且つｎが１で
ある一般式（１）の化合物が得られた。
【００５１】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
２．３５（３Ｈ）、２．４０（３Ｈ）、２．５８（３
Ｈ）、３．７０（５Ｈ）、６．８−７．１５（２Ｈ）、
７．６−７．９（２Ｈ）。
２．３５（３Ｈ）、２．４０（３Ｈ）、２．５８（３
Ｈ）、３．７０（５Ｈ）、６．８−７．１５（２Ｈ）、
７．６−７．９（２Ｈ）。
【００５２】実施例２０ 上記実施例１又は実施例２と同様にして、Ｒ1 、Ｒ2 及
びＲ3 がメチル基、Ｘが塩素原子（４位）且つｎが１で
ある一般式（１）の化合物が得られた。
びＲ3 がメチル基、Ｘが塩素原子（４位）且つｎが１で
ある一般式（１）の化合物が得られた。
【００５３】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐｍ；
２．４０（３Ｈ）、２．５８（３Ｈ）、３．７０（５
Ｈ）、７．２５−７．４５（２Ｈ）、７．６１−７．８
２（２Ｈ）。
２．４０（３Ｈ）、２．５８（３Ｈ）、３．７０（５
Ｈ）、７．２５−７．４５（２Ｈ）、７．６１−７．８
２（２Ｈ）。
【００５４】試験例１ （ツマグロヨコバイに対する試
験） ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）の宮城系統及び中川原系統を対象害虫と
した。供試化合物をアセトンに溶解し、Ｂｕｒｋａｒｄ
製のマイクロアプリケーターで雌成虫の腹部に局所施用
した（ドロップサイズ１．０μｌ／頭）。処理後、湿っ
た脱脂綿で根部を巻いた稲を入れたＫＰカップに収容
し、アッセイ室（２５±１℃、湿度４０％）に静置し
た。処理４８時間後に生死虫数を調べ、結果を表１に示
した。
験） ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）の宮城系統及び中川原系統を対象害虫と
した。供試化合物をアセトンに溶解し、Ｂｕｒｋａｒｄ
製のマイクロアプリケーターで雌成虫の腹部に局所施用
した（ドロップサイズ１．０μｌ／頭）。処理後、湿っ
た脱脂綿で根部を巻いた稲を入れたＫＰカップに収容
し、アッセイ室（２５±１℃、湿度４０％）に静置し
た。処理４８時間後に生死虫数を調べ、結果を表１に示
した。
【００５５】
【表１】
【００５６】試験例２ （ヒメトビウンカ試験） ５００ｐｐｍに調製した供試液１０ｍｌを葉齢２．５葉
期の水稲幼苗が植えられたビニールポット（径７．５ｃ
ｍ）に潅注し、アクリル製ゲージを被わせ、ヒメトビウ
ンカの雌成虫に与えた。処理後は温度２５℃、湿度４０
％の恒温室内に静置した。１ポット１０匹、３連制で実
施した。処理４８時間後の死虫率を測定し、結果を表２
に示した。
期の水稲幼苗が植えられたビニールポット（径７．５ｃ
ｍ）に潅注し、アクリル製ゲージを被わせ、ヒメトビウ
ンカの雌成虫に与えた。処理後は温度２５℃、湿度４０
％の恒温室内に静置した。１ポット１０匹、３連制で実
施した。処理４８時間後の死虫率を測定し、結果を表２
に示した。
【００５７】
【表２】
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ2 は
水素原子又はメチル基を、Ｒ3 は低級アルキル基を、Ｘ
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は低級ア
ルコキシ基をそれぞれ示す。ｎは１又は２を示す。〕で
表わされるヒドラジノ酢酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27066892A JPH06116223A (ja) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | ヒドラジノ酢酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27066892A JPH06116223A (ja) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | ヒドラジノ酢酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06116223A true JPH06116223A (ja) | 1994-04-26 |
Family
ID=17489287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27066892A Pending JPH06116223A (ja) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | ヒドラジノ酢酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06116223A (ja) |
-
1992
- 1992-10-09 JP JP27066892A patent/JPH06116223A/ja active Pending
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