JPH06107567A - 液晶化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
液晶化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子Info
- Publication number
- JPH06107567A JPH06107567A JP25990492A JP25990492A JPH06107567A JP H06107567 A JPH06107567 A JP H06107567A JP 25990492 A JP25990492 A JP 25990492A JP 25990492 A JP25990492 A JP 25990492A JP H06107567 A JPH06107567 A JP H06107567A
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- trans
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Abstract
(57)【要約】
一般式
【化１】
（Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基）で表わされる液晶
化合物。 【効果】この化合物はＮ−Ｉ点が高く、粘度が小さく、
△ｎが小さく、光照射によりＮ−Ｉ点の低下がない。こ
の化合物を用いることによりネマチック温度範囲が広
く、低粘性で△ｎの小さい液晶組成物が得られる。ま
た、この化合物を混合した液晶組成物を用いることによ
り動作温度範囲が広く、応答速度が速く、高時分割駆動
のＴＮ型およびＳＴＮ型の液晶表示素子が得られる。
化合物。 【効果】この化合物はＮ−Ｉ点が高く、粘度が小さく、
△ｎが小さく、光照射によりＮ−Ｉ点の低下がない。こ
の化合物を用いることによりネマチック温度範囲が広
く、低粘性で△ｎの小さい液晶組成物が得られる。ま
た、この化合物を混合した液晶組成物を用いることによ
り動作温度範囲が広く、応答速度が速く、高時分割駆動
のＴＮ型およびＳＴＮ型の液晶表示素子が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示素子に用いられ
る液晶材料として有用な液晶化合物及びその液晶化合物
を含有する液晶組成物及びその液晶化合物を含有する液
晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
る液晶材料として有用な液晶化合物及びその液晶化合物
を含有する液晶組成物及びその液晶化合物を含有する液
晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶相、特にネマチック相の電気光学効
果を利用した液晶表示素子は従来より広い分野に応用さ
れている。その表示方式には動的散乱型、ゲスト・ホス
ト型、捩れたネマチック型（ＴＮ型）、複屈折制御型、
超捩れネマチック型（ＳＴＮ型）などがあり、これら液
晶表示素子を駆動させる方式にはスタチック駆動方式、
時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、二
周波駆動方式などが用いられている。
果を利用した液晶表示素子は従来より広い分野に応用さ
れている。その表示方式には動的散乱型、ゲスト・ホス
ト型、捩れたネマチック型（ＴＮ型）、複屈折制御型、
超捩れネマチック型（ＳＴＮ型）などがあり、これら液
晶表示素子を駆動させる方式にはスタチック駆動方式、
時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、二
周波駆動方式などが用いられている。
【０００３】液晶表示素子はＬＥＤ、ＥＬ、ＣＲＴ等の
発光型の表示素子と比較して（１）小型、薄型化が容易
であり、（２）駆動電圧が低く、消費電力が非常に小さ
く、（３）ＬＳＩとの相性が良く、駆動回路が簡略化で
き、（４）受光型であるため直射日光下でも見やすく、
また長時間使用しても目が疲れにくい、などの特徴があ
る。
発光型の表示素子と比較して（１）小型、薄型化が容易
であり、（２）駆動電圧が低く、消費電力が非常に小さ
く、（３）ＬＳＩとの相性が良く、駆動回路が簡略化で
き、（４）受光型であるため直射日光下でも見やすく、
また長時間使用しても目が疲れにくい、などの特徴があ
る。
【０００４】これらの特徴を生かしてＴＮ型の液晶表示
素子がウォッチ、電卓、オーディオ機器、その他計測器
などの表示用として広く使われている。また、最近では
表示容量を非常に大きくできるＳＴＮ型やアクティブマ
トリックス駆動のＴＮ型の液晶表示素子が実用化されつ
つあり、ワードプロセッサー、パーソナルコンピュータ
ー、液晶カラーテレビジョンなどに応用され、近い将来
にはＣＲＴに代る表示素子として注目を集めている。
素子がウォッチ、電卓、オーディオ機器、その他計測器
などの表示用として広く使われている。また、最近では
表示容量を非常に大きくできるＳＴＮ型やアクティブマ
トリックス駆動のＴＮ型の液晶表示素子が実用化されつ
つあり、ワードプロセッサー、パーソナルコンピュータ
ー、液晶カラーテレビジョンなどに応用され、近い将来
にはＣＲＴに代る表示素子として注目を集めている。
【０００５】液晶表示素子に用いられているネマチック
液晶材料にはフェニルベンゾエート系、フェニルシクロ
ヘキサンカルボキシレート系、ビフェニル系、フェニル
シクロヘキサン系、ビフェニルシクロヘキサン系、フェ
ニルシクロヘキシルシクロヘキサン系、トラン系、フェ
ニルピリミジン系、フェニルジオキサン系、フェニルピ
リジン系などの骨格を持つ化合物があり、また側鎖にフ
ッ素原子などを導入したり、末端基もアルキル基やアル
コキシ基の他にもアルケニル基、アルコキシメチレン
基、ハロゲン化アルキル基などを導入したものが多数開
発されその数は数万種類に達している。また、液晶材料
に求められる特性は表示方式、駆動方式、応用分野など
により千差万別であるが、次に挙げた諸特性はあらゆる
種類の液晶表示素子にとって不可欠であると考えられ
る。
液晶材料にはフェニルベンゾエート系、フェニルシクロ
ヘキサンカルボキシレート系、ビフェニル系、フェニル
シクロヘキサン系、ビフェニルシクロヘキサン系、フェ
ニルシクロヘキシルシクロヘキサン系、トラン系、フェ
ニルピリミジン系、フェニルジオキサン系、フェニルピ
リジン系などの骨格を持つ化合物があり、また側鎖にフ
ッ素原子などを導入したり、末端基もアルキル基やアル
コキシ基の他にもアルケニル基、アルコキシメチレン
基、ハロゲン化アルキル基などを導入したものが多数開
発されその数は数万種類に達している。また、液晶材料
に求められる特性は表示方式、駆動方式、応用分野など
により千差万別であるが、次に挙げた諸特性はあらゆる
種類の液晶表示素子にとって不可欠であると考えられ
る。
【０００６】（１）着色がなく、熱・光・電気的・化学
的に安定であること。
的に安定であること。
【０００７】（２）ネマチック温度範囲が室温付近にあ
り、できるだけ広いこと。
り、できるだけ広いこと。
【０００８】（３）電圧−光透過率特性のしきい値電圧
が低く、その温度依存性が小さく、急峻性および視角依
存性が良好であること。
が低く、その温度依存性が小さく、急峻性および視角依
存性が良好であること。
【０００９】（４）電気光学的な応答速度が速いこと。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】これらの諸特性のなか
で（１）の特性は上述の液晶材料の大多数が満足してい
るが、（２）以下の特性を単一成分の液晶化合物、さら
には単一系の混合物で満足するものは知られていない。
そこで、複数の系の複数種類の液晶化合物を混合した液
晶組成物を用いて必要とされる特性を得ているのが実状
である。即ち、（２）のネマチック温度範囲の下限は液
晶組成物の各成分の混合割合を共融混合比とすることに
より最も下げることができ、その上限はネマチック−等
方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）が２００℃以上である
ような液晶化合物を必要量添加することにより調整でき
る。（３）の電圧−光透過率特性は液晶表示素子にとっ
て最も重要な特性であり、しきい値電圧は誘電異方性の
値が正で大きな化合物を添加することにより下げること
ができ、急峻性は液晶材料の弾性定数の比、誘電率の
比、複屈折、液晶セルの厚みなどに関係しており、液晶
材料および液晶組成物の開発の要点である。視角依存性
は液晶セル内の配向面上の液晶のプレチルトに起因する
といわれ、複屈折の小さい液晶材料を添加すると改善さ
れるが、急峻性とも関係があるため各々のパラメーター
の最的化が行われる。（４）の応答速度はＣＲＴ等と比
較すると非常に遅く、視角依存性と共に液晶表示素子の
欠点とされているが、粘度の小さい液晶材料の開発が行
なわれて徐々に改善されてきている。
で（１）の特性は上述の液晶材料の大多数が満足してい
るが、（２）以下の特性を単一成分の液晶化合物、さら
には単一系の混合物で満足するものは知られていない。
そこで、複数の系の複数種類の液晶化合物を混合した液
晶組成物を用いて必要とされる特性を得ているのが実状
である。即ち、（２）のネマチック温度範囲の下限は液
晶組成物の各成分の混合割合を共融混合比とすることに
より最も下げることができ、その上限はネマチック−等
方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）が２００℃以上である
ような液晶化合物を必要量添加することにより調整でき
る。（３）の電圧−光透過率特性は液晶表示素子にとっ
て最も重要な特性であり、しきい値電圧は誘電異方性の
値が正で大きな化合物を添加することにより下げること
ができ、急峻性は液晶材料の弾性定数の比、誘電率の
比、複屈折、液晶セルの厚みなどに関係しており、液晶
材料および液晶組成物の開発の要点である。視角依存性
は液晶セル内の配向面上の液晶のプレチルトに起因する
といわれ、複屈折の小さい液晶材料を添加すると改善さ
れるが、急峻性とも関係があるため各々のパラメーター
の最的化が行われる。（４）の応答速度はＣＲＴ等と比
較すると非常に遅く、視角依存性と共に液晶表示素子の
欠点とされているが、粘度の小さい液晶材料の開発が行
なわれて徐々に改善されてきている。
【００１１】ところで、従来より上記の諸特性を改良す
るために用いられている液晶材料として次の化合物が知
られている。この化合物
るために用いられている液晶材料として次の化合物が知
られている。この化合物
【００１２】
【化４】
【００１３】はＮ−Ｉ点が高く、粘度が小さく、複屈折
が小さい特徴を有するが、Ｈ．Ｔａｋａｔｓｕ，ｅｔ
ａｌ．， Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓ
ｔ．，１３８，２３１（１９８６）において４−（トラ
ンス−アルキルシクロヘキシル）−１−（トランス−１
−プロペニル）ベンゼンを含有する液晶組成物に光照射
を行うことにより異性化してシス体が生成してＮ−Ｉ点
が下がることが記載されているように、本化合物も同様
な異性化を起こすことは明らかである。
が小さい特徴を有するが、Ｈ．Ｔａｋａｔｓｕ，ｅｔ
ａｌ．， Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓ
ｔ．，１３８，２３１（１９８６）において４−（トラ
ンス−アルキルシクロヘキシル）−１−（トランス−１
−プロペニル）ベンゼンを含有する液晶組成物に光照射
を行うことにより異性化してシス体が生成してＮ−Ｉ点
が下がることが記載されているように、本化合物も同様
な異性化を起こすことは明らかである。
【００１４】そこで、本発明の目的はＮ−Ｉ点が高く、
粘度が小さく、複屈折が小さく、かつ光照射によりＮ−
Ｉ点に変化がない液晶化合物を提供することにある。ま
た、本発明の他の目的はこの化合物と従来の液晶化合物
と混合することによりネマチック液晶温度範囲が広く、
粘度が小さく、複屈折が小さく、光照射に対して安定な
液晶組成物を提供することにある。さらに、本発明の他
の目的はこの化合物を混合した液晶組成物を用いること
により実用温度範囲が広く、応答速度が速く、視角の広
い液晶表示素子、特にＴＮ型およびＳＴＮ型の液晶表示
素子を提供することにある。
粘度が小さく、複屈折が小さく、かつ光照射によりＮ−
Ｉ点に変化がない液晶化合物を提供することにある。ま
た、本発明の他の目的はこの化合物と従来の液晶化合物
と混合することによりネマチック液晶温度範囲が広く、
粘度が小さく、複屈折が小さく、光照射に対して安定な
液晶組成物を提供することにある。さらに、本発明の他
の目的はこの化合物を混合した液晶組成物を用いること
により実用温度範囲が広く、応答速度が速く、視角の広
い液晶表示素子、特にＴＮ型およびＳＴＮ型の液晶表示
素子を提供することにある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
【００１６】
【化５】
【００１７】（ここで、Ｒは炭素原子数が１〜１０のア
ルキル基を示し、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る。）で表わされることを特徴とする液晶化合物及びこ
の化合物を少なくとも一種類含有することを特徴とする
液晶組成物及びこの液晶化合物を少なくとも一種類含有
する液晶組成物を用いたことを特徴とする液晶表示素子
である。
ルキル基を示し、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る。）で表わされることを特徴とする液晶化合物及びこ
の化合物を少なくとも一種類含有することを特徴とする
液晶組成物及びこの液晶化合物を少なくとも一種類含有
する液晶組成物を用いたことを特徴とする液晶表示素子
である。
【００１８】本発明の液晶化合物（Ｉ）は例えば表１に
示した工程により製造することができる。即ち、
示した工程により製造することができる。即ち、
【００１９】
【表１】
【００２０】ステップ−１ トランス−４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼ
ン（II）をＣＳ2 中でＡｌＣｌ3 を触媒として（ＣＨ
3 ）2 ＣＨＣＯＣｌとフリーデルクラフツ反応でアシル
化して４′−［トランス−４−（トランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−メチルプロ
ピオフェノン（III ）を得る。
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼ
ン（II）をＣＳ2 中でＡｌＣｌ3 を触媒として（ＣＨ
3 ）2 ＣＨＣＯＣｌとフリーデルクラフツ反応でアシル
化して４′−［トランス−４−（トランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−メチルプロ
ピオフェノン（III ）を得る。
【００２１】ステップ−２ 化合物（III ）をトルエン
中で水素化ビス−（メトキシエトキシ）アルミニウムナ
トリウムを用いて還元反応をして４−［トランス−４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル］−１−（２−メチル−１−ヒドロキシプロピル）
ベンゼン（IV）を得る。
中で水素化ビス−（メトキシエトキシ）アルミニウムナ
トリウムを用いて還元反応をして４−［トランス−４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル］−１−（２−メチル−１−ヒドロキシプロピル）
ベンゼン（IV）を得る。
【００２２】ステップ−３ 化合物（IV）を４００℃で
熔融したＫＨＳＯ4 を触媒として１８０℃に加熱し脱水
反応をして４−［トランス−４−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メ
チル−１−プロペニル）ベンゼン（Ｉ）を得る。
熔融したＫＨＳＯ4 を触媒として１８０℃に加熱し脱水
反応をして４−［トランス−４−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メ
チル−１−プロペニル）ベンゼン（Ｉ）を得る。
【００２３】このようにして得られる化合物（Ｉ）はＮ
−Ｉ点が高く、粘度が小さく、複屈折が小さく、かつ光
照射により異性化反応はするが、異性化により分子構造
が変化しないためにＮ−Ｉ点が低下することはない。ま
た、化合物（Ｉ）は前述の全ての系の液晶化合物との相
容性が良好であり、それらからなる母液晶に混合できる
割合は１〜５０重量％であるが、より好ましくは１〜３
０重量％の範囲である。ここで、母液晶として用いられ
る液晶化合物に制限はなく前述のすべての系の化合物が
対象とされるが、例えば次の構造式で表わされる化合物
が考えられる。
−Ｉ点が高く、粘度が小さく、複屈折が小さく、かつ光
照射により異性化反応はするが、異性化により分子構造
が変化しないためにＮ−Ｉ点が低下することはない。ま
た、化合物（Ｉ）は前述の全ての系の液晶化合物との相
容性が良好であり、それらからなる母液晶に混合できる
割合は１〜５０重量％であるが、より好ましくは１〜３
０重量％の範囲である。ここで、母液晶として用いられ
る液晶化合物に制限はなく前述のすべての系の化合物が
対象とされるが、例えば次の構造式で表わされる化合物
が考えられる。
【００２４】
【化６】
【００２５】これらの液晶化合物を適切に組み合せて混
合した母液晶に本発明の化合物（Ｉ）を添加することに
よりネマチック液晶温度範囲が広く、粘度が小さく、複
屈折が小さく、かつ、光照射に対して安定な液晶組成物
が得られる。
合した母液晶に本発明の化合物（Ｉ）を添加することに
よりネマチック液晶温度範囲が広く、粘度が小さく、複
屈折が小さく、かつ、光照射に対して安定な液晶組成物
が得られる。
【００２６】次に、化合物（Ｉ）を含有する液晶組成物
を用いた液晶表示素子の一例を図１に示す。即ち、図１
に示した液晶表示素子は透明材料、例えばガラス、プラ
スチックフィルム、セラミックス等からなる基板１と基
板２を４〜１５μｍの間隔で平行に配置し、その周囲は
フリットガラス、有機物シート、有機接着剤等からなる
シール剤６で所定の間隔に封着され、この空間に化合物
（Ｉ）を含有する液晶組成物が封入される。基板１、２
の内面上にはＳｎＯ2 、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＩＴＯ、導電性セ
ラミック等からなる透明電極３が所定の形状に形成さ
れ、この上面に有機高分子等からなる薄膜を被着し、そ
の表面を綿、ナイロンなどで一定方向にラビング処理し
て配向制御層４を形成する。配向方向は基板１と２でず
らせて、狹持された液晶を基板１の方向から２の方向に
向ってねじれさせて配向させ、ずらす角、即ちツイスト
角はＴＮ型では８０−１３０度、ＳＴＮ型では１６０−
２７０度の範囲から選択される。基板１と２の外側には
ラビング方向に偏光軸を合せて偏光板が貼り付けられて
透過型の液晶セルが完成する。このようにして得られた
液晶表示素子は動作温度が広く、応答速度が速く、視角
が広く、光照射に対して安定である。
を用いた液晶表示素子の一例を図１に示す。即ち、図１
に示した液晶表示素子は透明材料、例えばガラス、プラ
スチックフィルム、セラミックス等からなる基板１と基
板２を４〜１５μｍの間隔で平行に配置し、その周囲は
フリットガラス、有機物シート、有機接着剤等からなる
シール剤６で所定の間隔に封着され、この空間に化合物
（Ｉ）を含有する液晶組成物が封入される。基板１、２
の内面上にはＳｎＯ2 、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＩＴＯ、導電性セ
ラミック等からなる透明電極３が所定の形状に形成さ
れ、この上面に有機高分子等からなる薄膜を被着し、そ
の表面を綿、ナイロンなどで一定方向にラビング処理し
て配向制御層４を形成する。配向方向は基板１と２でず
らせて、狹持された液晶を基板１の方向から２の方向に
向ってねじれさせて配向させ、ずらす角、即ちツイスト
角はＴＮ型では８０−１３０度、ＳＴＮ型では１６０−
２７０度の範囲から選択される。基板１と２の外側には
ラビング方向に偏光軸を合せて偏光板が貼り付けられて
透過型の液晶セルが完成する。このようにして得られた
液晶表示素子は動作温度が広く、応答速度が速く、視角
が広く、光照射に対して安定である。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明の液晶化合物の製
造方法及びこの化合物を含有する液晶組成物及びこの化
合物を含有する液晶組成物を用いた液晶表示素子につい
て更に詳しく説明する。
造方法及びこの化合物を含有する液晶組成物及びこの化
合物を含有する液晶組成物を用いた液晶表示素子につい
て更に詳しく説明する。
【００２８】〔実施例〕（化合物の製造） ４−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−
プロペニル）ベンゼンの製造。
ヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−
プロペニル）ベンゼンの製造。
【００２９】ステップ−１ 粉細したＡｌＣｌ3 ４．４
ｇをＣＳ2 ５０ｃｍ3 に分散させ、室温で撹拌しながら
（ＣＨ3 ）2 ＣＨＣＯＣｌ３．５ｇを滴下した。この溶
液をＮａＣｌ−氷浴上、−１０℃で撹拌しながらトラン
ス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシルベンゼン（II）９．４ｇをＣＳ2 ５０ｃｍ
3 にとかした溶液を３０分間かけて滴下し、滴下終了
後、さらに２時間撹拌した。反応液を濃ＨＣｌ２０ｃｍ
3 と氷１００ｇ中に注ぎ、ＣＨＣｌ3 で抽出し、１０％
ＨＣｌと水で洗浄した。溶媒を留去し、残渣をＣＨＣｌ
3 とアセトンの混合溶媒から再結晶して４′−［トラン
ス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル］−２−メチルプロピオフェノン１１．０
ｇを得た。
ｇをＣＳ2 ５０ｃｍ3 に分散させ、室温で撹拌しながら
（ＣＨ3 ）2 ＣＨＣＯＣｌ３．５ｇを滴下した。この溶
液をＮａＣｌ−氷浴上、−１０℃で撹拌しながらトラン
ス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシルベンゼン（II）９．４ｇをＣＳ2 ５０ｃｍ
3 にとかした溶液を３０分間かけて滴下し、滴下終了
後、さらに２時間撹拌した。反応液を濃ＨＣｌ２０ｃｍ
3 と氷１００ｇ中に注ぎ、ＣＨＣｌ3 で抽出し、１０％
ＨＣｌと水で洗浄した。溶媒を留去し、残渣をＣＨＣｌ
3 とアセトンの混合溶媒から再結晶して４′−［トラン
ス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル］−２−メチルプロピオフェノン１１．０
ｇを得た。
【００３０】ステップ−２ ＮａＡｌＨ2 （ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＯＣＨ3 ）2 の７０％トルエン溶液１２．３ｃｍ3
をトルエン６０ｃｍ3 で希釈した溶液を室温で撹拌しな
がら４′−［トランス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−メチルプロピ
オフェノン１１．０ｇをトルエン６０ｃｍ3 にとかした
溶液を２０分間かけて滴下し、滴下終了後、さらに２時
間撹拌した。反応液を撹拌しながら濃Ｈ2 ＳＯ4 ６０ｃ
ｍ3 を滴下し、水１００ｃｍ3 を加えてトルエン層を分
離して２０％Ｈ2 ＳＯ4 と水で洗浄した。溶媒を留去
し、残渣をアセトンとメタノールの混合溶媒から再結晶
して４−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−
１−ヒドロキシプロピル）ベンゼン１１．２ｇを得た。
Ｈ2 ＯＣＨ3 ）2 の７０％トルエン溶液１２．３ｃｍ3
をトルエン６０ｃｍ3 で希釈した溶液を室温で撹拌しな
がら４′−［トランス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−メチルプロピ
オフェノン１１．０ｇをトルエン６０ｃｍ3 にとかした
溶液を２０分間かけて滴下し、滴下終了後、さらに２時
間撹拌した。反応液を撹拌しながら濃Ｈ2 ＳＯ4 ６０ｃ
ｍ3 を滴下し、水１００ｃｍ3 を加えてトルエン層を分
離して２０％Ｈ2 ＳＯ4 と水で洗浄した。溶媒を留去
し、残渣をアセトンとメタノールの混合溶媒から再結晶
して４−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−
１−ヒドロキシプロピル）ベンゼン１１．２ｇを得た。
【００３１】ステップ−３ ４−［トランス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］−１−（２−メチル−１−ヒドロキシプロピル）ベ
ンゼン３．９ｇと４００℃で熔融したＫＨＳＯ4 ０．３
ｇをオイルバス上でゆっくり１８０℃に加熱し、この温
度に３時間放置した。反応物を室温まで冷却し、ＣＨＣ
ｌ3 に溶解して水で洗浄してからＣＨＣｌ3 を留去し
た。残渣をヘキサンを溶媒に用いてシリカゲルカラムで
処理し、ヘキサンを留去して残渣をアセトンとメタノー
ルの混合溶媒から再結晶して４−［トランス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］−１−（２−メチル−１−プロペニル）ベンゼン
２．４ｇを得た。この化合物の相転移温度をＤＳＣを用
いて測定した結果は次のとおりであった。Ｃ−Ｓ ３
３．０℃、Ｓ−Ｎ １７０．７℃、Ｎ−Ｉ １９４．０
℃ 実施例１と同様な製造方法により次の化合物を製造し
た。
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］−１−（２−メチル−１−ヒドロキシプロピル）ベ
ンゼン３．９ｇと４００℃で熔融したＫＨＳＯ4 ０．３
ｇをオイルバス上でゆっくり１８０℃に加熱し、この温
度に３時間放置した。反応物を室温まで冷却し、ＣＨＣ
ｌ3 に溶解して水で洗浄してからＣＨＣｌ3 を留去し
た。残渣をヘキサンを溶媒に用いてシリカゲルカラムで
処理し、ヘキサンを留去して残渣をアセトンとメタノー
ルの混合溶媒から再結晶して４−［トランス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］−１−（２−メチル−１−プロペニル）ベンゼン
２．４ｇを得た。この化合物の相転移温度をＤＳＣを用
いて測定した結果は次のとおりであった。Ｃ−Ｓ ３
３．０℃、Ｓ−Ｎ １７０．７℃、Ｎ−Ｉ １９４．０
℃ 実施例１と同様な製造方法により次の化合物を製造し
た。
【００３２】４−［トランス−４−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メ
チル−１−プロペニル）ベンゼン ４−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−プ
ロペニル）ベンゼン Ｃ−Ｓ ４８．２℃、Ｓ−Ｎ １
２１．６℃、Ｎ−Ｉ １５５．２℃ ４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−
プロペニル）ベンゼン Ｃ−Ｓ1 ８．１℃、Ｓ1 −Ｓ
2 ２６．０℃、Ｓ2 −Ｓ3 ４１．５℃、Ｓ3 −Ｎ
１４９．７℃、Ｎ−Ｉ１９３．６℃ ４−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−プ
ロペニル）ベンゼン Ｃ−Ｓ1 ４３．４℃、Ｓ1 −Ｓ
2 １０５．７℃、Ｓ2 −Ｎ １６１．８℃、Ｎ−Ｉ
１８３．９℃ ４−［トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−
プロペニル）ベンゼン ４−［トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−
プロペニル）ベンゼン ４−［トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−
プロペニル）ベンゼン ４−［トランス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−プ
ロペニル）ベンゼン ４−［トランス−４−（トランス−４−デシルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−プ
ロペニル）ベンゼン 〔実施例２〕（液晶組成物） 市販のネマチック液晶組成物ＺＬＩ−１５６５の９０重
量％と実施例１の４−［トランス−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−１−
（２−メチル−１−プロペニル）ベンゼンの１０重量％
を混合した液晶組成物［Ａ］を作った。液晶組成物
［Ａ］およびＺＬＩ−１５６５のＮ−Ｉ点、複屈折（△
ｎ）および粘度（η）を測定し、その結果を表２に示し
た。
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メ
チル−１−プロペニル）ベンゼン ４−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−プ
ロペニル）ベンゼン Ｃ−Ｓ ４８．２℃、Ｓ−Ｎ １
２１．６℃、Ｎ−Ｉ １５５．２℃ ４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−
プロペニル）ベンゼン Ｃ−Ｓ1 ８．１℃、Ｓ1 −Ｓ
2 ２６．０℃、Ｓ2 −Ｓ3 ４１．５℃、Ｓ3 −Ｎ
１４９．７℃、Ｎ−Ｉ１９３．６℃ ４−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−プ
ロペニル）ベンゼン Ｃ−Ｓ1 ４３．４℃、Ｓ1 −Ｓ
2 １０５．７℃、Ｓ2 −Ｎ １６１．８℃、Ｎ−Ｉ
１８３．９℃ ４−［トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−
プロペニル）ベンゼン ４−［トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−
プロペニル）ベンゼン ４−［トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−
プロペニル）ベンゼン ４−［トランス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−プ
ロペニル）ベンゼン ４−［トランス−４−（トランス−４−デシルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−１−（２−メチル−１−プ
ロペニル）ベンゼン 〔実施例２〕（液晶組成物） 市販のネマチック液晶組成物ＺＬＩ−１５６５の９０重
量％と実施例１の４−［トランス−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−１−
（２−メチル−１−プロペニル）ベンゼンの１０重量％
を混合した液晶組成物［Ａ］を作った。液晶組成物
［Ａ］およびＺＬＩ−１５６５のＮ−Ｉ点、複屈折（△
ｎ）および粘度（η）を測定し、その結果を表２に示し
た。
【００３３】
【表２】
【００３４】〔実施例３〕（液晶表示素子） 図１に示すようにガラス基板１、２の内面上にＩＴＯか
らなる透明電極３を形成し、この上にポリイミドからな
る配向剤を塗布して表面を綿布でラビング処理し、配向
制御層４を形成した。ガラス基板１と２の配向方向を９
０度ずらせてギャップ剤を含むエポキシ接着剤からなる
シール剤６を介して９μｍの間隔で平行に配置し、この
空間に実施例２の液晶組成物［Ａ］を封入してＴＮ型で
透過型の液晶セルを作った。同様にしてＺＬＩ−１５６
５を封入した液晶セルを作った。このようにして作った
液晶セルを交流スタティック駆動方式で２０℃において
電圧−光透過率特性のしきい値電圧（Ｖth）、視角依存
性（α）、急峻性（β）、また立上りの応答速度
（τON）および立下りの応答速度（τOFF ）を測定し、
その結果を表３に示した。なお、Ｖth、αおよびβは次
式で定義した。
らなる透明電極３を形成し、この上にポリイミドからな
る配向剤を塗布して表面を綿布でラビング処理し、配向
制御層４を形成した。ガラス基板１と２の配向方向を９
０度ずらせてギャップ剤を含むエポキシ接着剤からなる
シール剤６を介して９μｍの間隔で平行に配置し、この
空間に実施例２の液晶組成物［Ａ］を封入してＴＮ型で
透過型の液晶セルを作った。同様にしてＺＬＩ−１５６
５を封入した液晶セルを作った。このようにして作った
液晶セルを交流スタティック駆動方式で２０℃において
電圧−光透過率特性のしきい値電圧（Ｖth）、視角依存
性（α）、急峻性（β）、また立上りの応答速度
（τON）および立下りの応答速度（τOFF ）を測定し、
その結果を表３に示した。なお、Ｖth、αおよびβは次
式で定義した。
【００３５】
【表３】
【００３６】
【数１】
【００３７】（ここで、Ｔは光透過率、θは視角を示
し、θはセルと水平な方向を０°とする。） 実施例３においてはＴＮ型の液晶セルを用いて実験した
が、ＳＴＮ型の液晶セルを用いた場合にも同様な効果を
有することを確認した。
し、θはセルと水平な方向を０°とする。） 実施例３においてはＴＮ型の液晶セルを用いて実験した
が、ＳＴＮ型の液晶セルを用いた場合にも同様な効果を
有することを確認した。
【００３８】
【発明の効果】以上実施例において述べたように本発明
の液晶化合物はＮ−Ｉ点が高く、粘度が小さく、複屈折
が小さく、かつ光に対して安定であることが明らかとな
った。また、この化合物を混合した液晶組成物はネマチ
ック温度範囲が広く、低粘性で複屈折が小さいことが確
認できた。さらに、この化合物を混合した液晶組成物を
用いることにより動作温度範囲が広く、応答速度が速
く、視角が広く、高時分割駆動の可能なＴＮ型およびＳ
ＴＮ型の液晶表示素子が得られることが確認できた。
の液晶化合物はＮ−Ｉ点が高く、粘度が小さく、複屈折
が小さく、かつ光に対して安定であることが明らかとな
った。また、この化合物を混合した液晶組成物はネマチ
ック温度範囲が広く、低粘性で複屈折が小さいことが確
認できた。さらに、この化合物を混合した液晶組成物を
用いることにより動作温度範囲が広く、応答速度が速
く、視角が広く、高時分割駆動の可能なＴＮ型およびＳ
ＴＮ型の液晶表示素子が得られることが確認できた。
【図１】本発明の実施例において作製した液晶表示素子
の断面を示す図。
の断面を示す図。
１、２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 配向制御層 ５ 偏光板 ６ シール剤
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （ここで、Ｒは炭素原子数が１〜１０のアルキル基を示
し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表わ
されることを特徴とする液晶化合物。 - 【請求項２】一般式 【化２】 （ここで、Ｒは炭素原子数が１〜１０のアルキル基を示
し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表わ
される液晶化合物を少なくとも一種類含有することを特
徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】一般式 【化３】 （ここで、Ｒは炭素原子数が１〜１０のアルキル基を示
し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表わ
される液晶化合物を少なくとも一種類含有する液晶組成
物を用いたことを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25990492A JPH06107567A (ja) | 1992-09-29 | 1992-09-29 | 液晶化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25990492A JPH06107567A (ja) | 1992-09-29 | 1992-09-29 | 液晶化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06107567A true JPH06107567A (ja) | 1994-04-19 |
Family
ID=17340551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25990492A Pending JPH06107567A (ja) | 1992-09-29 | 1992-09-29 | 液晶化合物及び液晶組成物及び液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06107567A (ja) |
-
1992
- 1992-09-29 JP JP25990492A patent/JPH06107567A/ja active Pending
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