JPH0598255A - 抗酸化剤の製造方法 - Google Patents
抗酸化剤の製造方法Info
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- JPH0598255A JPH0598255A JP3258180A JP25818091A JPH0598255A JP H0598255 A JPH0598255 A JP H0598255A JP 3258180 A JP3258180 A JP 3258180A JP 25818091 A JP25818091 A JP 25818091A JP H0598255 A JPH0598255 A JP H0598255A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明の抗酸化剤の製造方法は、柑橘類の果
皮にエタノール及び／又はメタノールを加え、抽出し、
該抽出液から固形物を除去した後、該抽出液を乾固し、
その後加水し、水溶性の成分を抽出し、更にクロロホル
ム及び／又はｎ−ヘキサンにて脂溶性の抗酸化能成分を
除去することを特徴とする。 【効果】 本発明によれば、柑橘類の果皮から、アスコ
ルビン酸以外の水溶性抗酸化能成分を含有する抗酸化剤
を製造できる。
皮にエタノール及び／又はメタノールを加え、抽出し、
該抽出液から固形物を除去した後、該抽出液を乾固し、
その後加水し、水溶性の成分を抽出し、更にクロロホル
ム及び／又はｎ−ヘキサンにて脂溶性の抗酸化能成分を
除去することを特徴とする。 【効果】 本発明によれば、柑橘類の果皮から、アスコ
ルビン酸以外の水溶性抗酸化能成分を含有する抗酸化剤
を製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、柑橘類の果皮に含有す
るアスコルビン酸以外の水溶性抗酸化能成分を含有する
抗酸化剤の製造方法に関する。
るアスコルビン酸以外の水溶性抗酸化能成分を含有する
抗酸化剤の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】温州ミカンはわが国では最も多く生産さ
れている果実である。しかし、その果皮については一部
飼肥料等として利用されている以外はほとんど廃棄され
ている。
れている果実である。しかし、その果皮については一部
飼肥料等として利用されている以外はほとんど廃棄され
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、柑橘類の果
皮の有効利用を図るものであり、柑橘類の果皮から、ア
スコルビン酸以外の水溶性抗酸化能成分を含有する抗酸
化剤を製造する方法を提供することを目的とする。
皮の有効利用を図るものであり、柑橘類の果皮から、ア
スコルビン酸以外の水溶性抗酸化能成分を含有する抗酸
化剤を製造する方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の抗酸化剤の製造
方法は、柑橘類の果皮にエタノール及び／又はメタノー
ルを加え、抽出し、該抽出液から固形物を除去した後、
該抽出液を乾固し、その後加水し、水溶性の成分を抽出
し、更にクロロホルム及び／又はｎ−ヘキサンにて脂溶
性の抗酸化能成分を除去することを特徴とするものであ
る。
方法は、柑橘類の果皮にエタノール及び／又はメタノー
ルを加え、抽出し、該抽出液から固形物を除去した後、
該抽出液を乾固し、その後加水し、水溶性の成分を抽出
し、更にクロロホルム及び／又はｎ−ヘキサンにて脂溶
性の抗酸化能成分を除去することを特徴とするものであ
る。
【０００５】本発明の製造方法において原料となる柑橘
類としては、例えば甘夏、伊予柑、宇樹橘、内紫、温州
みかん、大橘、カボス、座橙、スダチ、田熊スダチ、
橘、トコス、土佐文旦、八朔、晩白柚、平戸文旦、ポン
カン、ユズ、レモンが挙げられるが、比較的大量に市販
されており、効果も優れている点で、温州みかんが好ま
しい。
類としては、例えば甘夏、伊予柑、宇樹橘、内紫、温州
みかん、大橘、カボス、座橙、スダチ、田熊スダチ、
橘、トコス、土佐文旦、八朔、晩白柚、平戸文旦、ポン
カン、ユズ、レモンが挙げられるが、比較的大量に市販
されており、効果も優れている点で、温州みかんが好ま
しい。
【０００６】本発明において、柑橘類の果皮からの抽出
は、エタノール、メタノール又はこれらの混合物を溶媒
として用い、通常、常温で行う。この際、柑橘類の果皮
及び前記抽出溶媒を混合してホモジナイズしてもよく、
また、該果皮を粉砕後、溶媒を添加し、攪拌・抽出して
もよい。次いで、抽出液から固形物を除去するが、かか
る処理は、通常、常温で行う。また、除去手段は、一般
的に固形物を除去できる方法であれば特に制限はなく、
例えば少量時には、No.2ないしNo.5Ｃの濾紙による吸引
濾過する方法や、多量時には、遠心分離が挙げられる。
は、エタノール、メタノール又はこれらの混合物を溶媒
として用い、通常、常温で行う。この際、柑橘類の果皮
及び前記抽出溶媒を混合してホモジナイズしてもよく、
また、該果皮を粉砕後、溶媒を添加し、攪拌・抽出して
もよい。次いで、抽出液から固形物を除去するが、かか
る処理は、通常、常温で行う。また、除去手段は、一般
的に固形物を除去できる方法であれば特に制限はなく、
例えば少量時には、No.2ないしNo.5Ｃの濾紙による吸引
濾過する方法や、多量時には、遠心分離が挙げられる。
【０００７】前記抽出液の乾固は、好ましくは減圧下に
加温しながら行う。乾固後に行う加水は、該果皮１00ｇ
から得られた乾固物に対して、好ましくは蒸留水 300〜
500ml を用いて、通常、常温で行う。加水後、溶液をク
ロロホルム、ｎ−ヘキサン又はこれらの混合物で洗浄し
て脂溶性の抗酸化能成分を除去する。
加温しながら行う。乾固後に行う加水は、該果皮１00ｇ
から得られた乾固物に対して、好ましくは蒸留水 300〜
500ml を用いて、通常、常温で行う。加水後、溶液をク
ロロホルム、ｎ−ヘキサン又はこれらの混合物で洗浄し
て脂溶性の抗酸化能成分を除去する。
【０００８】次いで、凍結乾燥や減圧乾燥等を行うこと
により、原料の柑橘類の果皮 100ｇ当り、通常８〜15ｇ
の水溶性成分 (以下「ＷＳＦ」という) を得ることがで
きる。このＷＳＦは、アルコルビン酸以外の水溶性抗酸
化能成分を含有するものである。
により、原料の柑橘類の果皮 100ｇ当り、通常８〜15ｇ
の水溶性成分 (以下「ＷＳＦ」という) を得ることがで
きる。このＷＳＦは、アルコルビン酸以外の水溶性抗酸
化能成分を含有するものである。
【０００９】
【実施例】以下、実施例、参考例及び試験例により本発
明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限
定されるものではない。
明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限
定されるものではない。
【００１０】
【実施例１】 １) 抽出：細切した温州みかんの果皮 100ｇにメタノー
ル400ｇを加えてホモジナイズし一晩５℃で放置した。
磨砕液を吸引濾過 (東洋No.5Ｃ) し、残渣をメタノール
200ｇで更に３回抽出した後、得られた濾液を 250mlま
で減圧濃縮した。得られた濃縮液を抽出原液とし、使用
まで−25℃に保存した。 ２) 成分分離：抽出原液25ml (果皮10ｇ相当) を減圧乾
固し、蒸留水40mlを加えて5000rpm で15分間、遠心分離
を行った。上澄液をクロロホルム40mlで３回洗浄した
後、凍結乾燥を行いＷＳＦ 1.4ｇを得た。沈澱物は凍結
乾燥後、水不溶性成分とした。クロロホルム層は無水硫
酸ナトリウムで脱水後、減圧濃縮し脂溶性成分とした。
ル400ｇを加えてホモジナイズし一晩５℃で放置した。
磨砕液を吸引濾過 (東洋No.5Ｃ) し、残渣をメタノール
200ｇで更に３回抽出した後、得られた濾液を 250mlま
で減圧濃縮した。得られた濃縮液を抽出原液とし、使用
まで−25℃に保存した。 ２) 成分分離：抽出原液25ml (果皮10ｇ相当) を減圧乾
固し、蒸留水40mlを加えて5000rpm で15分間、遠心分離
を行った。上澄液をクロロホルム40mlで３回洗浄した
後、凍結乾燥を行いＷＳＦ 1.4ｇを得た。沈澱物は凍結
乾燥後、水不溶性成分とした。クロロホルム層は無水硫
酸ナトリウムで脱水後、減圧濃縮し脂溶性成分とした。
【００１１】
【実施例２】メタノールの代わりにエタノール、クロロ
ホルムの代わりにｎ−ヘキサンを用いた以外は実施例１
と同様に処理して、温州みかんの果皮10ｇ当り1.3gのＷ
ＳＦを得た。 参考例１ チオシアン酸法による過酸化物価及びチオバルビツール
酸法によるＴＢＡ価の測定 １) 反応液の調製 リノール酸 (和光純薬工業製) を特級エタノールに溶解
し、0.１M 濃度としたものを基質とした。この基質10ml
に抽出試料を一定量添加し、pH7.０、0.１M リン酸緩衝
液で全量を50mlとした液を 100ml容共栓付き三角フラス
コに移し、37℃のインキュベーターに遮光保存した。保
存期間中経日的にこの反応液より 0.1mlを採取し、チオ
シアン酸法により過酸化物量を測定した。また、反応液
1.0mlを採取しチオバルビツール酸 (ＴＢＡ) 法により
ＴＢＡ価を測定した。 ２) チオシアン酸法：反応液 0.1mlを試験管にとり、75
％エタノール 4.7ml、30％チオシアン酸アンモニウム
0.1mlを添加した。次いで0.02M 塩化第一鉄の 3.5％塩
酸溶液 0.1mlを加え、正確に３分後、500nm における吸
光度を測定した。 ３) ＴＢＡ法：反応液 1.0mlを試験管にとり、氷酢酸２
ml、ＴＢＡ試薬 (２−チオバルビツール酸 (和光純薬工
業製) 0.６g に蒸留水 100mlを加えて加温溶解し、冷
後、氷酢酸 100mlを加える。) ４mlを添加した後、栓を
して湯浴中で15分間煮沸した。室温まで放冷後、クロロ
ホルム８ml、氷酢酸２mlを加えて振盪、静置し、上層液
の530nmにおける吸光度を測定した。 試験例１ 実施例１における抽出原液、ＷＳＦ、脂溶性成分、水不
溶性成分及び市販の抗酸化剤サンカトール (水溶性抗酸
化剤カテキン５％含有製品) 、ｔ−ブチルヒドロキシア
ニソール (以下「ＢＨＡ」という) 、並びにこれらのサ
ンプルや抗酸化可能成分を全く含まない対照について、
参考例１記載の方法に従って、抗酸化活性を調べた。結
果を表１に示す。
ホルムの代わりにｎ−ヘキサンを用いた以外は実施例１
と同様に処理して、温州みかんの果皮10ｇ当り1.3gのＷ
ＳＦを得た。 参考例１ チオシアン酸法による過酸化物価及びチオバルビツール
酸法によるＴＢＡ価の測定 １) 反応液の調製 リノール酸 (和光純薬工業製) を特級エタノールに溶解
し、0.１M 濃度としたものを基質とした。この基質10ml
に抽出試料を一定量添加し、pH7.０、0.１M リン酸緩衝
液で全量を50mlとした液を 100ml容共栓付き三角フラス
コに移し、37℃のインキュベーターに遮光保存した。保
存期間中経日的にこの反応液より 0.1mlを採取し、チオ
シアン酸法により過酸化物量を測定した。また、反応液
1.0mlを採取しチオバルビツール酸 (ＴＢＡ) 法により
ＴＢＡ価を測定した。 ２) チオシアン酸法：反応液 0.1mlを試験管にとり、75
％エタノール 4.7ml、30％チオシアン酸アンモニウム
0.1mlを添加した。次いで0.02M 塩化第一鉄の 3.5％塩
酸溶液 0.1mlを加え、正確に３分後、500nm における吸
光度を測定した。 ３) ＴＢＡ法：反応液 1.0mlを試験管にとり、氷酢酸２
ml、ＴＢＡ試薬 (２−チオバルビツール酸 (和光純薬工
業製) 0.６g に蒸留水 100mlを加えて加温溶解し、冷
後、氷酢酸 100mlを加える。) ４mlを添加した後、栓を
して湯浴中で15分間煮沸した。室温まで放冷後、クロロ
ホルム８ml、氷酢酸２mlを加えて振盪、静置し、上層液
の530nmにおける吸光度を測定した。 試験例１ 実施例１における抽出原液、ＷＳＦ、脂溶性成分、水不
溶性成分及び市販の抗酸化剤サンカトール (水溶性抗酸
化剤カテキン５％含有製品) 、ｔ−ブチルヒドロキシア
ニソール (以下「ＢＨＡ」という) 、並びにこれらのサ
ンプルや抗酸化可能成分を全く含まない対照について、
参考例１記載の方法に従って、抗酸化活性を調べた。結
果を表１に示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】表１から、抽出原液とＷＳＦがともに30以
上の数値で非常に高く、本発明の抗酸化剤であるＷＳＦ
が高い抗酸化能を有することがわかる。
上の数値で非常に高く、本発明の抗酸化剤であるＷＳＦ
が高い抗酸化能を有することがわかる。
【００１４】
【実施例３】 １) 各種柑橘類からのＷＳＦの調製 各種柑橘類の果皮について、実施例１と同様の処理を行
い、ＷＳＦ抽出液を得た。 ２) ＬＥＡ法改良法による過酸化物価の測定 ＬＥＡ法改良法 (日本油化学協会編：「基準油脂分析法
再版」P.170 1967年朝倉書店出版) に従い、小試験管
に取ったリノール酸メチル (ナカライテスク製) 0.1ml
に抽出液0.05mlを加え、50℃で20時間反応後、過酸化物
価 (以下「ＰＯＶ」という) を測定した。即ち、反応の
終了した試料をクロロホルム：酢酸 (２：３) 混合液35
mlに溶解し、300ml 容共栓つき三角フラスコに移した。
窒素ガスでフラスコ内空気を置換後、ヨウ化カリウム飽
和水溶液１mlを添加し、１分間激しく振盪した後、暗所
に５分間放置した。放置後、直ちに蒸留水75ml、デンプ
ン試薬１mlを添加混合し、0.02N チオ硫酸ナトリウム溶
液でＩ2 の逆滴定を行ない、試料のＰＯＶ (以下「ＰＯ
Ｖｓ」という) を算出した。抗酸化能の判定は抽出液の
代わりにメタノールを加えたコントロールのＰＯＶ (以
下「ＰＯＶｃ」という) との比ＰＯＶｓ／ＰＯＶｃによ
り評価した。また、比較対照として0.02％(w/w) ＢＨＡ
を添加したもののＰＯＶも同時に測定した。結果を表２
に示す。
い、ＷＳＦ抽出液を得た。 ２) ＬＥＡ法改良法による過酸化物価の測定 ＬＥＡ法改良法 (日本油化学協会編：「基準油脂分析法
再版」P.170 1967年朝倉書店出版) に従い、小試験管
に取ったリノール酸メチル (ナカライテスク製) 0.1ml
に抽出液0.05mlを加え、50℃で20時間反応後、過酸化物
価 (以下「ＰＯＶ」という) を測定した。即ち、反応の
終了した試料をクロロホルム：酢酸 (２：３) 混合液35
mlに溶解し、300ml 容共栓つき三角フラスコに移した。
窒素ガスでフラスコ内空気を置換後、ヨウ化カリウム飽
和水溶液１mlを添加し、１分間激しく振盪した後、暗所
に５分間放置した。放置後、直ちに蒸留水75ml、デンプ
ン試薬１mlを添加混合し、0.02N チオ硫酸ナトリウム溶
液でＩ2 の逆滴定を行ない、試料のＰＯＶ (以下「ＰＯ
Ｖｓ」という) を算出した。抗酸化能の判定は抽出液の
代わりにメタノールを加えたコントロールのＰＯＶ (以
下「ＰＯＶｃ」という) との比ＰＯＶｓ／ＰＯＶｃによ
り評価した。また、比較対照として0.02％(w/w) ＢＨＡ
を添加したもののＰＯＶも同時に測定した。結果を表２
に示す。
【００１５】
【表２】
【００１６】表２から、温州みかん、大橘、スダチ、ト
コスから得られたＷＳＦが高い抗酸化能を有することが
わかる。 試験例２ ＷＦＳの抗酸化能がアスコルビン酸 (以下「ＡＡ」とい
う) に由来するものでないことを確かめるため、種々の
濃度のＷＳＦ (実施例１で得られたもの) 、ＡＡについ
て、実施例３の２) の方法によりＰＯＶを測定し、無添
加の対照との相対ＰＯＶ (％) を求めた。結果を図１及
び図２に示す。
コスから得られたＷＳＦが高い抗酸化能を有することが
わかる。 試験例２ ＷＦＳの抗酸化能がアスコルビン酸 (以下「ＡＡ」とい
う) に由来するものでないことを確かめるため、種々の
濃度のＷＳＦ (実施例１で得られたもの) 、ＡＡについ
て、実施例３の２) の方法によりＰＯＶを測定し、無添
加の対照との相対ＰＯＶ (％) を求めた。結果を図１及
び図２に示す。
【００１７】実施例１の結果から、ＷＳＦの収量は温州
みかんの果皮１g当り140mg である。一方、実施例１の
抽出原液の高速液体クロマトグラフィーの結果から、果
皮１ｇ相当の抽出原液中に含まれるＡＡは0.16mgであっ
た。従って、ＷＳＦ中のＡＡ濃度は、抽出原液中のＡＡ
が 100％ＷＳＦに移行したとしても、 0.114％である。
それゆえ、図１におけるＷＳＦ１％試料中のＡＡ濃度は
0.0011％にすぎない。
みかんの果皮１g当り140mg である。一方、実施例１の
抽出原液の高速液体クロマトグラフィーの結果から、果
皮１ｇ相当の抽出原液中に含まれるＡＡは0.16mgであっ
た。従って、ＷＳＦ中のＡＡ濃度は、抽出原液中のＡＡ
が 100％ＷＳＦに移行したとしても、 0.114％である。
それゆえ、図１におけるＷＳＦ１％試料中のＡＡ濃度は
0.0011％にすぎない。
【００１８】一方、図２に示す結果から、ＡＡ0.0011％
試料の抗酸化能は、ほぼ対照に近い値であると推定され
る。従って、両者の比較から、ＷＳＦの抗酸化能はＡＡ
に由来するものではないことは明らかである。 試験例３ ＷＳＦの熱安定性を調べるため、実施例１で得られたＷ
ＳＦの１％水溶液を98℃に加熱し、実施例３の２) の方
法によりＰＯＶを測定し、無添加の対照との相対ＰＯＶ
(％) を求めたところ、加熱前では11.5％、加熱後10分
後では11.5％と変化なく高い熱安定性が明らかに認めら
れた。
試料の抗酸化能は、ほぼ対照に近い値であると推定され
る。従って、両者の比較から、ＷＳＦの抗酸化能はＡＡ
に由来するものではないことは明らかである。 試験例３ ＷＳＦの熱安定性を調べるため、実施例１で得られたＷ
ＳＦの１％水溶液を98℃に加熱し、実施例３の２) の方
法によりＰＯＶを測定し、無添加の対照との相対ＰＯＶ
(％) を求めたところ、加熱前では11.5％、加熱後10分
後では11.5％と変化なく高い熱安定性が明らかに認めら
れた。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、柑橘類の果皮から、Ａ
Ａ以外の水溶性抗酸化能成分を含有する抗酸化剤を多量
に製造することができる。
Ａ以外の水溶性抗酸化能成分を含有する抗酸化剤を多量
に製造することができる。
【図１】ＷＳＦの相対ＰＯＶを示す図である。
【図２】ＡＡの相対ＰＯＶを示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 柑橘類の果皮にエタノール及び／又はメ
タノールを加え、抽出し、該抽出液から固形物を除去し
た後、該抽出液を乾固し、その後加水し、水溶性の成分
を抽出し、更にクロロホルム及び／又はｎ−ヘキサンに
て脂溶性の抗酸化能成分を除去することを特徴とする柑
橘類果皮の非アスコルビン酸・水溶性抗酸化能成分を含
有する抗酸化剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03258180A JP3075606B2 (ja) | 1991-10-04 | 1991-10-04 | 抗酸化剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03258180A JP3075606B2 (ja) | 1991-10-04 | 1991-10-04 | 抗酸化剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0598255A true JPH0598255A (ja) | 1993-04-20 |
| JP3075606B2 JP3075606B2 (ja) | 2000-08-14 |
Family
ID=17316632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03258180A Expired - Fee Related JP3075606B2 (ja) | 1991-10-04 | 1991-10-04 | 抗酸化剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3075606B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003102421A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-08 | Pokka Corp | 飲食品の製造方法 |
| CN109966773A (zh) * | 2017-11-22 | 2019-07-05 | 大江生医股份有限公司 | 从待萃取物中萃取活性成分的方法 |
-
1991
- 1991-10-04 JP JP03258180A patent/JP3075606B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003102421A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-08 | Pokka Corp | 飲食品の製造方法 |
| JP4606672B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2011-01-05 | 株式会社ポッカコーポレーション | 褐変防止剤、抗酸化剤及びビタミンｃ減少率抑制剤 |
| CN109966773A (zh) * | 2017-11-22 | 2019-07-05 | 大江生医股份有限公司 | 从待萃取物中萃取活性成分的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3075606B2 (ja) | 2000-08-14 |
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