JPH059789B2 - - Google Patents

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JPH059789B2
JPH059789B2 JP63294833A JP29483388A JPH059789B2 JP H059789 B2 JPH059789 B2 JP H059789B2 JP 63294833 A JP63294833 A JP 63294833A JP 29483388 A JP29483388 A JP 29483388A JP H059789 B2 JPH059789 B2 JP H059789B2
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JP
Japan
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free acid
alkylene
neutralized salt
alkyl
liquid
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JP63294833A
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English (en)
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JPH01156762A (ja
Inventor
Mosutafua Eruuseido Raira
Minntaku Chan Dominitsuku
Buhaguwandasu Taanawatsura Chandorakanto
Jon Torauto Torensu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
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Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of JPH01156762A publication Critical patent/JPH01156762A/ja
Publication of JPH059789B2 publication Critical patent/JPH059789B2/ja
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
    • G03G9/135—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by stabiliser or charge-controlling agents

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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Liquid Developers In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は液体静電現像液に関し、さらに詳しく
は、電荷制御剤としてグリセリドを含んだ静電液
体現像液に関するものである。 〔従来の技術〕 静電的潜像が、絶縁性の非極性液体中に分散し
た。トナー粒子によつて現像できることは公知で
ある。このような分散材料は、液体トナーまたは
液体現像液として知られている。静電的潜像は均
一な静電的電荷をもつ光電導性層を用意し、次い
で輻射エネルギーの変調されたビームにこれをさ
らすことにより、この静電的電荷を放電させるこ
とによつて形成させることができる。静電的潜像
を形成させる他の方法も知られている。例えば、
１つの方法は静電性の表面をもつキヤリアを用意
し、この表面にあらかじめ形成された静電的電荷
を転写するのである。有用な液体トナーは熱可塑
性樹脂と非極性液体分散媒とで構成されている。
普通、色素またはピグメントのような適当な着色
剤が加えられている。この着色トナー粒子は非極
性液体中に分散されており、この液体は109Ωcm
を超える高い容積抵抗値、3.0以下の低い誘電率、
および高い蒸気圧を有している。トナー粒子の面
積サイズは平均で10μm以下である。静電的潜像
は形成された後で、この像は前記非極性液体分散
媒中に分散された着色トナー粒子により現像さ
れ、ついでこの現像はキヤリアーシートに転写さ
れる。 適切な画像の形成は現像される静電的潜像と液
体現像液との間の電荷の差に依存するから、熱可
塑性樹脂、非極性液体分散媒、および好ましく着
色剤などで構成される液体トナーに対して、電荷
制御剤化合物および好ましくは補助剤、例えばポ
リヒドロキシ化合物、アミノアルコール、ポリブ
チレンスクシンイミド、金属石けん、芳香族炭化
水素などを加えるのが望ましいことが知られてい
る。このような液体現像は良好な解像性の画像を
与えるが、帯電性と画質とは特にピグメントに依
存することが認められている。ある処法では低い
解像性、貧弱なべた部被覆性、および／または画
像のつぶれなどで明らかとされる悪い画質に悩ま
されている。このような問題を解決するために、
静電液体トナー用の新らしい形式の電荷制御剤お
よび／または帯電補助剤を開発しようと多くの研
究が行われた。 前記の各種の次点はグリセリド電荷制御剤の添
加により克服でき、そしてこの添加により非極性
液体分散剤、熱可塑性樹脂および好ましくは着色
剤と補助剤とを含む改良された現像液を作ること
ができるのが認められた。この改良された静電液
体現像液を、静電画像の現象に用いるときは改善
された画質、つぶれの減少、およびべた部被覆性
の改良などが得られる。樹脂、ピグメント、およ
び／または使用する補助剤に応じて、ポジおよび
メガの両方の液体現像液を得ることができる。 〔発明の要点〕 本発明により、下記： (A) 大部分の量で存在する、30以下のカウリ−ブ
タノール値をもつ非極性液体、 (B) 10μm以下の面積粒子サイズを平均でもつ少
なくとも１つの熱可塑性樹脂、および (C) 次の式の少なくとも１つのグリセリド電荷制
御剤： ここでＸ，ＹおよびＺの各々は、同一かまた
は異ることのできる。式
【式】であり、こ こでＲはアルキル、置換アルキル、アルキレ
ン、または置換アルキレンで、アルキルまたは
アルキレンは１〜100の炭素原子を含むもので
ある、 から本質的に構成される改良された液体静電現
像液が提供される。 本発明の具体例によれば、 (A) 大部分の量で存在する、30以下のカウリ−ブ
タノール値をもつ非極性液体、 (B) 10μm以下の面積粒子サイズを平均でもつ少
なくとも１つの熱可塑性樹脂、および (C) 次の各式で表わされる化合物からなる群より
選ばれたグリセリド電荷制御剤： (1) ここでＸ，Ｙ、およびＺの少なくとも１つ
は
【式】であり、ここでＲはアルキル、 置換アルキル、アルキレン、または置換アル
キレンであり、アルキルまたはアルキレンは
１〜100の炭素原子を含むものであり、そし
てＸ，Ｙ、およびＺの少なくとも１つは
〔発明の具体的説明〕
本明細書を通じて、以下にあげた用語は次のよ
うな意味を有している： 特許の請求範囲中で「本質的に構成される」と
あるのは、液体静電現像の組成から、現像液の利
点を妨げとならない不特定の成分を除外するもの
ではないことを意味する。例えば、主要成分のほ
かに着色剤、微細粒子サイズの酸化物、補助剤、
例えばポリヒドロキシ化合物、アミノアルコー
ル、ポリブチレンスクシンイミド、芳香族炭化水
素、金属石けんなどのような追加的成分を存在さ
せることができる。 「つぶれ」とは画像のふちの汚れを意味する。 「グレイスケール」は、トーニングされた画像
濃度が、一定の増加率でDnioからDnaxまで増加す
る階段光学くさびを意味する。 電荷制御剤に関して「部分的に中和された」と
は、リン酸基の酸性プロトンの一部分を中和する
のに十分な塩基が加えられていることを意味す
る。 電荷制御剤に関して「完全に中和された」と
は、リン酸基の酸性プロトンのすべてを中和する
のに十分な塩基が加えられていることを意味す
る。 「酸価」は試料の1gを中和するために必要な
水酸化カリウムのmg数である。 非極性液体分散媒(A)は、好ましくは、分岐鎖脂
肪族炭化水素であり、さらに詳しくはアイソパー
ル −Ｇ、アイソパール −Ｈ、アイソパール
−Ｋ、アイソパール −Ｌ、アイソパール −Ｍ
およびアイソパール −Ｖである。これらの炭化
水素液体は、極めて高い純度レベルをもつイソパ
ラフイン系炭化水素のせまい留分区間のものであ
る。例えば、アイソパール −Ｇの沸点範囲は
157℃と176℃との間、アイソパール −Ｈは176
℃と191℃との間、アイソパール −Ｋは177℃と
197℃との間、アイソパール −Ｌは188℃と206
℃との間、そしてアイソパール −Ｍは207℃と
254℃との間、またアイソパール −Ｖは254.4℃
と329.4℃との間である。アイソパール −Ｌは
約194℃の中間沸点を有している。アイソパール
−Ｍは80℃の引火点と338℃の自然発火点を有
している。厳しい製造規格でイオウ、酸、カルボ
キシルおよび塩化物などは数ppmに制限されてい
る。これらは非常に軟かなパラフイン臭があるだ
けで、実質的に無臭である。これらは優れた臭い
安定性を有し、そして、すべてエクソン社製であ
る。エクソン社製の高純度ｎ−パラフイン液体の
ノルパール 12、ノルパール 13およびノルパー
ル 15も用いることができる。これらの炭化水素
液体は以下の引火点と自然発火点とを有してい
る：
【表】 Ｒ○
ノルパール 13 93 210
Ｒ○
ノルパール 15 118 210
非極性液体分散媒はすべて109Ωcmを超える電
気的容積抵抗値と3.0以下岡の誘電率とを有して
いる。25℃における蒸気圧は10トル以下である。
アイソパール −Ｇはタグ密閉カツプ法で測つて
40℃の引火点をもち、アイソパール −Ｈは
ASTM D56で測つて53℃の引火点をもつてい
る。アイソパール −Ｌとアイソパール −Ｍと
は、同じ方法で測つてそれぞれ61℃と80℃の引火
点をもつている。これらは好ましい非極性液体分
散媒であるが、すべての好適な非極性液体分散媒
の主要な特性は、電気的容積抵抗値と誘電率とで
ある。これに加えて、非極性液体分散媒の１つの
特徴は30以下の低いカウリ−ブタノール値であ
り、好ましくは、ASTM D1133法で測定して27
または28付近の値である。非極性液体分散媒に対
する熱可塑性樹脂の割合は、各成分を組合せたも
のが作業温度で液状化する程度である。非極性の
液体は液体現像液の全重量を基準にして85〜
99.98重量％、好ましくは95〜99.9重量％の量で
存在する。液体現像液中の固体分の全量は現像時
間、現像槽の長さ、処理速度などの処理条件によ
り0.02〜15重量％、好ましくは0.1〜5.0重量％で
ある。液体現像液中の固体の全重量は、その中に
分散された成分を含めた樹脂と存在するピグメン
ト成分とによつている。 有用な熱可塑性樹脂またはポリマー成分(B)には
以下のものが含まれる：エチレンと酢酸ビニル
（EVA）コポリマー（デユポン社のエルバツクス
樹脂）、アクリル酸とメタクリル酸とよりなる
群から選ばれたα，β−エチレン性不飽和酸とエ
チレンとのコポリマー、エチレン（80〜99.9
％）／アクリルまたはメタクリル酸（20〜０
％）／、メタクリルまたはアクリル酸のC1〜5アル
キルエステル（０〜20％）のコポリマー、ポリエ
チレン、ポリスチレン、アイソタクテイツクポリ
プロピレン（結晶性）、ユニオンカーバイド社か
らベークライト DPD6169、DPDA6182ナチユ
ラルおよびDTDA9169ナチユラルの商品名で販
売されているエチレン−アクリル酸エチル系のも
の、ユニオンカーバイド社からまた販売されてい
るDQDA6479ナチユラルおよびDQDA6832ナチ
ユラル７のようなエチレン酢酸ビニル樹脂、デユ
ポン社のスルリン イオノマー樹脂、ポリエステ
ル、ポリビニルトルエン、ポリアミド、スチレ
ン／ブタジエンコポリマー、エポキシ樹脂、アク
リル樹脂、アクリルまたはメタクリル酸（任意だ
が存在するのが好ましい）と少なくとも１つのア
クリルまたはメタクリル酸のC1〜20アルキルエス
テルとのコポリマー例えばアクリル酸メチル（50
〜90％）／メタクリル酸（０〜20％）／エチルヘ
キシルアクリレート（10〜50％）；およびデユポ
ン社のエルバサイト アクリル性樹脂を含むこの
他のアクリル性樹脂またはこの樹脂の混合物など
である。好ましいコポリマーは、アクリル酸およ
びメタクリル酸から成る群より選択されたα，β
−エチレン性不飽和酸とエチレンのコポリマーで
ある。この形式のコポリマーの合成法はリース氏
の米国特許第3264272号中で説明されており、こ
の説明を参考としてここに引用する。好ましいコ
ポリマーを作るために、リース氏の特許中で述べ
られているような、イオン化しうる金属化合物と
酸を含むコポリマーとの反応は除外される。エチ
レン成分はコポリマーの約80〜99.9重量％存在
し、また酸成分はコポリマーの約20〜0.1重量％
存在する。コポリマーの酸価は１〜120の範囲、
好ましくは54〜90である。10〜500のメルトイン
デツクス値（ｇ／10分）がASTM D1238方法Ａ
で測定された。特に好ましいこの形式のコポリマ
ーは、66と60の酸価および190℃で測つたメルト
インデツクス値100と500をそれぞれ有している。 このほか、好ましい樹脂は以下の諸特性をもつ
ている： １ 着色剤例えばピグメント、金属石けんなどを
分散することができる。 ２ 40℃以下の温度で分散媒液体中に実質的に不
溶性であり、そのため樹脂は保存中に溶解した
りまたは溶媒和をしない。 ３ 50℃以上の温度で溶媒和しうる、 ４ 例えば、以下で述べられるホリバCAPA500
遠心粒子解析器で測定して直径0.1〜5μm、そ
してマルベルン3600Eで測定して直径１〜
15μmの粒子の形に粉砕できる。 ５ ホリバ計器会社製のホリバCAPA500遠心自
動粒子解析器で溶剤粘度1.24cps、溶剤密度
0.76g／c.c.、1000rpmの遠心回転数を用いて試
料密度1.32、粒子サイズ範囲0.01〜10μm以下、
粒子サイズカツト1.0μmで測定して10μm以下
の、そしてマルベルン3600E粒子サイズ計で測
定して平均粒子サイズ約30μmの粒子を形成で
きる。そして ６ 70℃を超えた温度で溶融できる。 前記３の溶媒和により、トナー粒子を形成して
いる樹脂は膨張し、ゼラチン化しまたは軟化す
る。 本発明のグリセリド電荷制御剤(C)は、存在する
樹脂、ピグメントおよび／または補助剤により、
ポジおよびネガに帯電した液体静電現像液を作る
のに用いることができ、次の各式により表わされ
る： (A) ここでＸ，ＹおよびＺの各々は、同一かまた
は異ることのできる式
【式】であり、ここ でＲはアルキル、またはCl，Br，Ｉ，Ｆのよ
うなハロゲン、C1〜12好ましくはC1〜6のアルコ
キシなどで置換されたアルキル、アルキレンま
たはCl，Br，Ｉ，Ｆのようなハロゲン、C1〜12
好ましくはC1〜6のアルコキシなどで置換された
アルキレン、ここでアルキルまたはアルキレン
は１〜100個、好ましくは５〜35個の炭素原子
を含むものである； (B) ここでＸ，ＹおよびＺの少なくとも１つは
【式】であり、ここでＲは前記(A)で定義し た通りであり、そしてＸ，ＹおよびＺの少なく
とも１つは
【式】の遊離酸形態、遊離酸 の一部が中和された塩、有離酸の完全に中和さ
れた塩、有離酸のモノ−またはジエステル、お
よびこれらの組み合わせからなる群より選ばれ
たものである； (C) の遊離酸形態、遊離酸の一部が中和された塩、
遊離酸の完全に中和された塩、または遊離酸の
エステルであり、ここでＲは前記(A)で定義した
ものである； (D) の遊離酸形態、遊離酸の一部が中和された塩、
遊離酸の完全に中和された塩、または遊離酸の
エステル、ここでＲは前記(A)で定義した通りで
ある；および前記グリセリドの混合物 前記の一般式(A)〜(D)により表わされる、グリセ
リド電荷制御剤の有用なものには、ウイトコ化学
会社により販売されているエンフオス D70−
30Cおよびエンフオス F27−85の２つの市販製
品が含まれ、これはそれぞれ不飽和酸および飽和
酸によるモノおよびジグリセリドリン酸ナトリウ
ム塩である；Ｘ，ＹまたはＺが１〜100の炭素原
子、好ましくは５〜35の炭素原子をもつ酸残基で
あるトリグリセリドも含まれる。このような酸の
例には カプロン酸、 カプリン酸、 ミリスチン酸、 アラキジン酸、 セロチン酸、 ソルビン酸、 リノレン酸、 リノール酸、 ベヘン酸、などがある。 前記の式(B)，(C)および(D)において、Ｘ，Ｙおよ
びＺの少なくとも１つは遊離酸の形のリン酸基で
あるか、または１価、２価、３価あるいは４価の
金属イオン、アンモニウムイオンまたは置換アン
モニウムイオン、例えばNa，Ｋ，Li，Zn，Ba，
Ca，Al，Fe，Co，Ti，NH4およびＮ（Ｒ）4（こ
こでＲはC1〜20のアルキルまたはC6〜10のアリール
である）で一部または全部中和されたリン酸塩で
あるか、または一方あるいは両方の酸基がC1〜35
のアルキルまたはアルキレンで置換された、モノ
またはジエステルで、ジエステルの場合置換基は
同じでも異つていてもよい、ものであることがで
きる。前記置換基の組み合わせ例えば塩とエステ
ルとの組み合わせなどで存在することもできる。
電荷制御剤(C)の全重量を基準にして、95重量％、
好ましくは50重量％まで、次式 （ここでＲは同一かまたは異ることのできるア
ルキル、置換アルキル、アルキレン、または置換
アルキレンで、アルキルまたはアルキレンは１〜
100個の炭素原子を含む）のトリグリセリドが存
在する。電荷制御剤は現像液固体の1g当り0.1〜
10000mg、好ましくは１〜1000mgの量で存在する。
この電荷制御剤はトナー粒子に作用できかつ帯電
させるため、非極性液体中で充分な溶解性を有し
なければならない。 前述のように、液体静電現像液中に存在するこ
とのできる追加的成分の１つは、ピグメントまた
は色素およびこれらの組み合わせのような着色剤
であり、好ましくは、ある種の用途には必要のな
いこともあるが、潜像を可視化とするために存在
する。この着色剤、例えばピグメントは、現像液
固体の全重量を基準に約60重量％までの量、好ま
しくは0.01〜30重量％の量で存在できる。着色剤
のこの量は現像液の用途に応じて変わる。ピグメ
ントの実施はモナストラル ブルーＧ（C.I.ピグ
メントブルー15、C.I.No.74160）、トルイジンレツ
ドＹ（C.I.ピグメントレツド３）、キンド マゼン
タ（ピグメントレツド122）、インド ブリリアン
トスカーレツト（ピグメントレツド123、C.I.No.
71145）、トルイジンレツドＢ（C.I.ピグメントレ
ツド３）、ワツチユング レツドＢ（C.I.ピグメン
トレツド48）、パーマネントルービンF6B13−
1731（ピグメントレツド184）、ハンザ イエロー
（ピグメントイエロー98）、ダラマール イエロー
ー（ピグメントイエロー74，C.I.No.11741）、トル
イジンイエローＧ（C.I.ピグメントイエロー１）、
モナストラル ブルーＢ（C.I.ピグメントブルー
15）、モナストラル グリーンＢ（C.I.ピグメント
グリーン７）、ピグメントスカーレツト（C.I.ピ
グメントレツド60）、アウリツクブラウン（C.I.
ピグメントブラウン６）、モナストラル グリー
ンＧ（ピグメントグリーン７）、カーボンブラツ
ク、カボツトモグールＬ（ブラツクピグメントC.
I.No.77266）およびスターリング NS N774（ピ
グメントブラツク７、C.I.No.77266）などである。 微細な粒子サイズの酸化物、例えばシリカ、ア
ルミナ、チタニアなどの、好ましくは、0.5μmま
たはこれ以下のものを液化した樹脂中に分散させ
ることができる。これらの酸化物は単独で、また
は着色剤と組合せて用いることができる。金属の
粒子を加えることもできる。 液体静電現像液のもう１つの追加的成分は補助
剤で、これには例えば少なくとも２個のヒドロキ
シ基を含むポリヒドロキシ化合物、アミノアルコ
ール、ポリブチレンスクシンイミド、金属石け
ん、30以上のカウリ−ブタノール値をもつ芳香族
炭化水素などが含まれる。補助剤は現像液の固体
1g当り一般的に１〜1000mg。好ましくは１〜200
mgの量で用いられる。前記の各種補助剤の実例
は： ポリヒドロキシ化合物：エチレングリコール、
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−
４，７−ジオール、ポリ（プロピレングリコー
ル）、ペンタエチレングリコール、トリプロピレ
ングリコール、トリエチレングリコール、グリセ
ロール、ペンタエリスリトール、グリセロール−
トリ−12ヒドロキシステアレート、エチレングリ
コールモノヒドロキシステアレート、プロピレン
グリコールモノヒドロキシステアレート等。 アミノアルコール化合物：トリイソプロパノー
ルアミン、トリエタノールアミン、エタノールア
ミン、３−アミノ−１−プロパノール、ｏ−アミ
ノフエノール、５−アミノ−１−ペンタノール、
テトラ（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ン等。 ポリブチレン／スクシンイミド：シエブロン社
により販売されているOLOA 1200、分析結果
がコーセル氏の米国特許第3900412号の第20欄、
第５〜13行で公表されており、参考文献としてこ
こに引用する；約600の数平均分子量（蒸気圧浸
透法）をもつアモコ575、ポリブテンと無水マレ
イン酸とを反応させてアルケニルコハク酸無水物
とし、これをポリアミンと反応させることにより
作られる。アモコ575は界面活性剤40〜45％、芳
香族炭化水素36％、および残りは油分などであ
る。 金属石けん：トリステアリン酸アルミニウム；
ジステアリン酸アルミニウム；バリウム、カルシ
ウム、鉛および亜鉛のステアリン酸塩；コバル
ト、マンガン、鉛および亜鉛のリノール酸塩；ア
ルミニウム、カルシウム、およびコバルトのオク
タン酸塩；カルシウムとコバルトのオレイン酸
塩；パルミチン酸亜鉛；カルシウム、コバルト、
マンガン、鉛および亜鉛のナフテン酸塩；カルシ
ウム、コバルト、マンガン、鉛および亜鉛のレジ
ン酸塩；等々。金属石けんはトロウト氏の米国特
許第4707429号中で述べられたようにして熱可塑
性樹脂中に分散され、この記述は参考文献として
ここに引用する。 芳香族炭化水素：ベンゼン、トルエン、ナフタ
レン、置換ベンゼンおよびナフタレン化合物、例
えばトリメチルベンゼン、キシレン、ジメチルエ
チルベンゼン、エチルメチルベンゼン、プロピル
ベンゼン、エクソン社によつて製造されたC9と
C10のアルキルで置換されたベンゼンの混合物で
あるアロマチツク100等。 液体静電現像液中の粒子は10μm以下の、好ま
しくは5μm以下の面積粒子サイズを平均で有して
いる。現像液のこの樹脂粒子は、そこから一体と
なつて伸びる複数のせんいを有して形成されるこ
ともあるし、そうでないときもある。ここで用い
た「せんい」の用語は、せんい状、巻きひげ状、
触毛状、小絲状、毛根状、ひも状、毛髪状、さか
毛状、その他のようなものを伴つて形成されてい
る着色トナー粒子のことを意味している。 液体静電現像液は各種の方法で作ることができ
る。例えば、粉砕機、加熱ボールミル、加熱振動
ミルなどのような適当な混合または配合装置、例
えば分散と粉砕用の粉砕媒体
（particulatemedia）を備えたスベコ社製のスベ
コミル、チヤールズロスアンドサン社製のロス二
重遊星混合機、または二重ロール加熱ミル（粉砕
媒体を必要としない）などの中に、少なくとも１
つの熱可塑性樹脂と前述の非極性液体分散媒とが
入れられる。一般的には分散工程を始める前に、
装置中に樹脂、非極性液体分散媒および場合によ
つては着色剤が入れられる。場合によつては着色
剤は樹脂と非極性液体分散媒とが均一化された後
で加えることもできる。装置中には極性の添加剤
を、例えば極性の添加剤および非極性液体分散媒
の重量を基準に100％まで存在させることもでき
る。分散工程は普通高められた温度、即ち装置中
の各成分の温度は、樹脂が可塑化しかつ液状化す
るためには充分であるが、もし非極性液体分散媒
または極性添加剤があるときはこれらが変質し、
そして樹脂および／または着色剤が存在するなら
ばこれらが分解する温度より下の温度で行われ
る。好ましい温度範囲は80〜120℃である。しか
しながら使用した特定の成分によつては、この範
囲外の温度であつても良い。装置の中で不規則な
動きをする粉砕媒体を存在させることは、トナー
粒子の分散物を作るために好ましい。しかしなが
ら、適切なサイズ、配列および形態に分散された
トナー粒子を作るため、他のかくはん手段も同様
に用いることができる。有用な粉砕媒体は、例え
ばステンレス鋼、炭素鋼、アルミナ、セラミツ
ク、ジルコニウム、シリカおよびシリアナイトよ
りなる群から選ばれた球形または円筒形等の粒状
の材料である。炭素鋼の粉砕媒体は、黒色以外の
着色剤が用いられるとき特に有効である。粉砕媒
体の直径の範囲は典型的には0.04〜0.5インチ
（1.0〜約13mm）である。 極性の添加剤の存在下または存在なしに、所望
の分散状態が達成されるまでに（通常１〜２時間
で混合物は液状化される）装置中の各成分が分散
されたのち、この分散物は０℃〜50℃の範囲に冷
却される。冷却は、例えば粉砕機のような同一装
置中でゲルまたは固体の塊りの形成を阻止するた
め粉砕媒体とともに同時に粉砕をしながら行う
か；かくはんをすることなくゲルまたは固体の塊
りを形成させ、ついでゲルまたは固体の塊りを砕
きそして粉砕媒体により粉砕するか；または粘性
のある混合物となるまでかくはんし粉砕媒体によ
り粉砕することにより達成される。粉砕を容易に
するために、あるいはトーニングのため必要な適
切な固体分％に現像液を希釈するために、追加的
の液体を静電現像液の製造中のどの工程において
も添加することができる。追加的の液体とは非極
性液体分散媒、極性液体またはこれらの組合せの
ことを意味する。冷却は当業者に知られた手段に
より行われ、分散装置に隣接する外部冷却ジヤケ
ツトを通じて冷水または冷却材を循環させるか、
あるいは周囲温度に冷えるまで分散物を放置して
冷却させるか、などに限定されるものではない。
冷却中に樹脂は分散物から沈殿して析出する。前
述のホリバCAPA−500型遠心粒子解析器または
他の相当する装置で測定して、10μm以下の平均
粒子サイズ（面積で）のトナー粒子は比較的短時
間の粉砕により形成される。 平均粒子サイズを測定するためのもう１つの装
置は、マルベルン社により製造されたマルベルン
3600E粒子サイズ計で、これは平均粒子サイズを
測定するため、攪拌された試料のレーザー回折光
の散乱を利用している。これら２つの計器は平均
粒子サイズを測定するため、異つた技術を用いて
いるから測定値も相違する。以下はこの２つの計
器についてμmのトナー粒子の平均サイズの関係
を示す：
〔産業上の応用性〕
本発明のグリセリド電荷制御剤は、存在する樹
脂、ピグメントおよび／または補助剤に応じて、
液体静電現像液をポジおよびネガの両方に帯電さ
せることができる。この液体静電現像液は改良さ
れた画質、解像力、べた部の被覆性を示し、また
存在するピグメントと関係なく細部のトーニング
性、均一なトーニング性、つぶれの減少などを示
す。その上本発明の現像液は、レシチンのような
他の既知の電荷制御剤と比べて高湿度、例えば70
％またはこれ以上に対する感度の小さいことが示
された。本発明の現像液は、白黒ばかりでなく各
種色彩のオフイスコピーを作る複写、あるいは所
望ならば黒色とともにイエロー、シアン、マゼン
タの標準色を用いて画像を複製するカラープルー
フなどに有用である。複写とプルーフに際して、
トナー粒子は静電的潜像に対し付与される。この
液体静電現像液について期待される他の用途に
は、デイジタルカラープルーフ、印刷版、レジス
トおよび医療用ハードコピーなどが含まれる。 実施例 以下の対照例、手順例および実施例で、部とパ
ーセントとは重量によつて表わされるが、本発明
を限定するものではない。各実施例において、メ
ルトインデツクスはASTM D1238、方法Ａで測
定され、面積による平均粒子サイズは前述のホリ
バCAPA−500遠心粒子解析器またはマルベルン
粒子サイズ計で測定され、アモコ9040はアモコ補
助剤会社で販売されているアルキルヒドロキシベ
ンジルポリアミンで、このものは、平均分子量約
1600〜1800を有する、界面活性剤45％、芳香族炭
化水素30％および油分のものである；数平均分子
量は既知の浸透法によつて測定でき、重量平均分
子量はゲル透過クロマトグラフイー（GPC）に
よつて測定される。以下の実施例中で述べたよう
にして作られた電荷制御剤は、精製されたもので
はなく若干量の反応副産物を含んでいる。 対照例 １ ユニオンプロセス社製のユニオンプロセス1S
型粉砕機中に以下の各成分を入れた： 成 分 分量（ｇ） エチレン（89％）とメタクリル酸 200.00 （11％）のコポリマー、190℃で のメルトインデツクス100、酸化66 ホイコフタルブルー XBT−585D 13.86 （ホイバツハ社製） ダラマール イエローYT−839D 0.14 （ホイバツハ社製） アイソパール −Ｌ（エクソン社製） 1000.00 各成分は90℃〜110℃に加熱され、0.1875イン
チ（4.76mm）の直径のステンレス鋼球とともに、
230rpmのローター速度で２時間粉砕された。粉
砕を続けながら42℃〜50℃に冷却し、ついで
700gのアイソパール −Ｈ（エクソン社製）を添
加した。粉砕を21時間続け平均粒子サイズをモニ
ターした。粒状媒体をとり除き、トナーは追加の
アイソパール −Ｌで固体分２％に希釈し、そし
て現像液固体の1g当り150mgの塩基性バリウムぺ
トロネート （ウイトコ化学社製）により帯電さ
れた。画質はつぎの標準モードのサービン870型
複写機を用いて測定された：帯電コロナ電圧
6.8kV、転写コロナ電圧8.0kV、キヤリアシート
はプレインウエルオフセツトエナメル紙３号、60
ポンド（27.2Kg）、テキスト紙を使用。現像、転
写後の画質は貧弱な解像力をもつわるいネガ像、
わるいべた部被覆性、および大きなつぶれを示し
た。結果は以下の第１表中に示してある。 対照例 ２ 以下の点を除いて対照例１の方法をくり返し
た：トナーは現像液固体1g当り30mgのレシチン
で帯電された。粉砕は19時間行われた。現像と転
写後の画質は貧弱な解像力をもつ極めてわるいネ
ガ像、わるいべた部被覆性、および大きなつぶれ
を示した。結果は以下の第１表中に示してある。 対照例 ３ 以下の点を除いて対照例１の方法をくり返し
た：イエローピグメントの代りに27.4gのスター
リング NSカーボンブラツク（カボツト社製）
が用いられ、またホイコフタルブルー XBT−
585D（ホイバツハ社製）は13.86gの代りに0.6gが
用いられた。これに加え、2.2gのステアリン酸ア
ルミニウム（ウイトコ化学社製）が加えられた。
熱分散工程に先立つて1700gのアイソパール −
Ｌを加え、冷却後のアイソパール −Ｌは加えな
かつた。トナーは19時間冷粉砕され、最終的にマ
ルベルンの平均粒子サイズ5.3μmが得られた。ト
ナーは固体分２％に希釈され、そしてトナー固体
1g当り30mgのレシチンで帯電させられた。現像、
転写後の画質は良好な解像力をもつ非常に良いネ
ガ像、良いべた部被覆性、低いつぶれと良い転写
効率を示した。結果は以下の第１表中に示してあ
る。 実施例 １ 以下の点を除いて対照例１の方法をくり返し
た：エンフオス D70−30Cグリセリド（ウイト
コ化学社製）のアイソパール −Ｌ中10％溶液が
作られた。現像液は塩基性バリウムペトロネート
の代りに、現像液固体1g当り400mgのエンフオ
ス D70−30Cを加えることによつて帯電させら
れた。画質は良好な解像力とつぶれとをもち、強
い反転トーニング性の非常に良好なポジ像を示し
た。結果は以下の第１表中に示してある。 実施例 ２ 以下の点を除いて対照例１の方法をくり返し
た：エンフオス F27−85グリセリド（ウイトコ
化学社製）のアイソパール −Ｌ中10％溶液が作
られた。現像液は塩基性バリウムペトロネート
の代りに、現像液固体1g当り200mgのエンフオス
F27−85を加えることによつて帯電させられ
た。画質は良好な解像力とつぶれとをもち、強い
反転トーニング性の良好なポジ像を示した。結果
は以下の第１表中に示してある。 実施例 ３ 以下の点を除いて対照例３の方法をくり返し
た：実施例１中で述べたエンフオス D70−30C
の10％溶液がアイソパール −Ｌで作られた。現
像液はレシチンの代りに、現像液固体の1g当り
200mgのエンフオス D70−30Cを加えることによ
り帯電させられた。画質は良好な解像力、べた
部、転写効率、およびつぶれをもつ非常に良好な
ネガ像を示した。結果は以下の第１表中に示して
ある。
【表】 対照例 ４ 成 分 分量（ｇ） メチルアクリレート（67.3％）、メタ クリル酸（3.1％）、およびエチルへ キシルアクリレート（29.6％）のター ポリマー、重量平均分子量172000、 酸価13 5352.48 ウーリツヒBK8200、カーボンブラツクレーキ、
（ウーリツヒ社製） 1088.64 アイソパール −Ｌ、27のカウリーブタノール値
をもつ非極性液体、（エクソン社製） 45360.00 各成分をユニオンプロセス社製のユニオンプロ
セス30S粉砕機中で120℃±20℃に加熱し、0.1875
インチ（4.75mm）の直径のステンレス鋼球ととも
に２時間粉砕した。粉砕を続けながら65℃までに
冷却し、そして771.12gのアモコ9040が加えられ
た。粉砕を続けながら、粉砕機は室温にまで冷却
された。粉砕はホリバCAPA500遠心粒子サイズ
解析器を用いて測定して、面積で0.47μmの粒子
が得られるまでさらに17時間続けられた。粒状媒
体をとり除き、トナー粒子分散物はついで追加の
アイソパール −Ｌで固体分0.5％に希釈され、
そして現像液固体1g当り24mgのナフテン酸鉄に
より帯電させられた。この現像液は、マツトール
氏の米国特許第3314788号およびパウリン氏他の
米国特許第4248952号中で説明された、この説明
は参考としてここにあげられる、光電導性フイル
ムによつて評価された。このフイルムは厚さ
0.007インチ（0.18mm）のポリエチレンテレフタ
レートのような基体であり、それは２つの層を有
しており、外側の層は有機光電導体層であり、内
側の基体に隣接する層はアルミニウムのような電
気電導性層であり、この外側層の一部は少なくと
も一端に沿つて除去されて電導性層のストリツプ
が形成されるようにされ、そしてこの露出された
ストリツプ上にこの電導性層が接地されるように
電導性塗料がのせられる。この光電導性フイルム
はネガチブ1100Vスコロトロン上を0.5インチ／
秒（1.27cm／秒）の速さで通過させ、陰極線管を
用いて選択的に放電させ、そして現像液によるト
ーニングは、この帯電されたフイルムと350Vの
現像電極との間の現像液ギヤツプを用いて行われ
た。得られた画像は115℃のオーブンで１分間融
着させそして冷却した。画質は不良であり、画像
は余りトーニングされず、不明瞭でそして貧弱な
グレイスケールを示した。 対照例 ５ ナフテン酸鉄の代りにトナー固体の1g当り133
mgの塩基性バリウムペトロネート により、現像
液が帯電された点を除き対照例４で述べたように
して現像液が作られた。この現像液は対照例４で
述べたようにして評価された。画像は反転トーニ
ン性が認められ、現像液がネガに帯電されたこと
を示している。 手順例 １ 遊離酸形態のホスホグリセリルジオレエート電
荷制御剤が以下のようにして作られた： かくはん器を備えた300mlのフラスコ中に、
5.0g（0.033モル）のオキシ塩化リンと20mlのトル
エンとを入れた。反応混合物はN2ガス下にかく
はんしながら０℃に冷却し、そして70mlのトルエ
ン中18.0g（0.029モル）のグリセリルジオレエー
ト、5.0g（0.049モル）のトリエチルアミン、0.2g
の４−ジメチルアミノピリジンの溶液を、15分間
に亘つて滴下した。白色の反応スラリーをN2ガ
ス下室温で6.5時間かくはんし、そして250mlのペ
ンタンと200mlの飽和食塩水溶液の間で分配させ
た。２つの層を分別し、水層は50mlのヘキサンで
抽出をした。有機層を合一したものを無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、過し、溶剤をロータリ
ー蒸発器で除去して17.8gのこいオレンジ色の油
を得た。生成物のNMRスペクトルは、この生成
物がグリセリルジオレエートホスフエートの酸形
態に、実質的になつているものに一致することが
認められた。 実施例 ４ 手順例１で述べたようにして作られた、ホスホ
グリセリルジオレエートの遊離酸形態のもの0.3g
がアイソパール −Ｌにより30mlにうすめられ
た。現像液はナフテン酸鉄の代りに、1500gの現
像液に対してこの溶液の20gを加えた他は対照例
４に述べたようにして作られた。現像液は対照例
４で述べたようにして評価された。画質は良好で
あり、画像は背景トーニングがほとんどなく、良
好な解像力と良好なグレースケールとを示した。 実施例 ５ 手順例１で述べたようにして作られた、ホスホ
グリセリルジオレエートの遊離酸形態のもの0.3g
が、炭酸ナトリウム0.1gとともにうず巻
（vortex）混合器中で混合され、アイソパール
−Ｌにより全量30mlにまでゆつくりとうすめられ
た。現像液はナフテン酸鉄の代りに、1500gの現
像液に対してこのホスホグリセリルジオレエート
のナトリウム塩溶液の20gを加えた他は、対照例
４で述べたようにして作られた。現像液は対照例
４で述べたようにして評価された。画質は良好で
あり、画像は背景トーニングがほとんどなく、良
好な解像力と良好なグレースケールとを示した。 実施例 ６ 手順例１で述べたようにして作られた、ホスホ
グリセリルジオレエートの遊離酸形態のもの0.3g
が、水酸化バリウム８水塩の0.15gとともにうず
巻混合器中で混合され、アイソパール −Ｌで全
量30mlまでにゆつくりとうすめられた。現像液は
ナフテン酸鉄の代りに、1500gの現像液に対して
このホスホグリセリルジオレエートのバリウム塩
溶液の20gを加えた他は、対照例４で述べたよう
にして作られた。現像液は対照例４で述べたよう
にして評価された。画質はごく良好で、画像は背
景トーニングがほとんどなく、良好な解像力と良
好なグレースケールとを示した。 実施例 ７ 手順例１で述べたようにして作られた、ホスホ
グリセリルジオレエートの遊離酸形態のもの0.3g
が、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンの0.1gとともにう
ず巻混合器中で混合され、アイソパール −Ｌで
全量30mlまでにゆつくりとうすめられた。現像液
はナフテン酸鉄の代りに、1500gの現像液に対し
てこのホスホグリセリルジオレエートのジメチル
アニリン塩溶液の20gを加えた他は、対照例４で
述べたようにして作られた。現像液は対照例４で
述べたようにして評価された。画質は良好で、画
像は背景トーニングがほとんどなく、良好な解像
力と良好なグレースケールとを示した。 実施例 ８ 手順例１で述べたようにして作られた、ホスグ
リセリルジオレエートの遊離酸形態のもの0.3g
が、アンモニア水の３滴とともにうず巻混合器中
で混合され、アイソパール −Ｌで全量30mlまで
にゆつくりとうすめられた。現像液はナフテン酸
鉄の代りに、1500gの現像液に対してこのホスグ
リセリルジオレエートのアンモニウム塩溶液の
20gを加えた他は、対照例４で述べたようにして
作られた。現像液は対照例４で述べたようにして
評価された。画質は良好で、画像は背景トーニン
グがほとんどなく良好な解像力と良好なグレース
ケールとを示した。 実施例 ９ 手順例１で述べたようにして作られた、ホスホ
グリセリルジオレエートの遊離酸形態のもの0.3g
が、メタノール中1Mのテトラブチルアンモニウ
ムヒドロオキサイドの0.5mlとともにうず巻混合
器中で混合され、アイソパール −Ｌで全量が30
mlまでにゆつくりとうすめられた。現像液はナフ
テン酸鉄の代りに、1500gの現像液に対してこの
ホスホグリセリルジオレエートのテトラブチルア
ンモニウム塩溶液の20gを加えた他は、対照例４
で述べたようにして作られた。現像液は対照例４
で述べたようにして評価された。画質は良好で、
画像は背景トーニングがほとんどなく、良好な解
像力と良好なグレースケールとを示した。 実施例 10 手順例１で述べたようにして作られた、ホスホ
グリセリルジオレエートの遊離酸形態のもの0.3g
が、トリエチルアミンの0.12mlとともにうず巻混
合器中で混合され、アイソパール −Ｌで全量が
30mlまでにゆつくりとうすめられた。現像液はナ
フテン酸鉄の代りに、1500gの現像液に対してこ
のホスホグリセリルジオレエートのトリエチルア
ミン塩容液の20gを加えた他は、対照例４で述べ
たようにして作られた。現像液は対照例４で述べ
たようにして評価された。画質は良好で、画像は
背景トーニングがほとんどなく、良好な解像力と
良好なグレースケールとを示した。 実施例 11 グリセロールモノオレエートサイクリツクホス
フエートの酸の形のものが以下のようにして作ら
れた：かくはん器、温度計、N2導入管、コンデ
サーおよび滴下ロートを備えた適当な反応容器中
に、グリセロールモノオレエート894g（0.25モ
ル）、トリエチルアミン30.3g（0.3モル）およびメ
チレンクロライド200gを入れた。反応混合物を
N2下にかくはんしながら０℃に冷却し、オキシ
塩化リン38.4g（0.25モル）を90分かけて滴下して
加えた。添加液、反応混合物を加温し４時間還流
し冷却した。反応混合物は水300gで２回洗い、
無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、過した。
液は溶剤を蒸発させ、こいむぎわら色の油87.6g
が得られた。生成物の赤外およびNMRスペクト
ルは、この生成物がグリセロールモノオレエート
サイクリツクホスフエートの酸の形に、実質的に
なつているものに一致することが認められた。現
像液はナフテン酸鉄の代りに、1500gの現像液に
対してこの得られたグリセロールモノオレエート
サイクリツクホスフエートの酸の形のものの、ア
イソパール −Ｌ中1.4％溶液の20gを加えた他
は、対照例４で述べたようにして作られた。この
現像液は対照例４で述べたようにして評価され
た。画質は良好で、画像は背景トーニングがほと
んどなく、良好な解像力と良好なグレースケール
とを示した。 実施例 12 グリセロールモノオレエートサイクリツクホス
フエートの酸の形のもの2.0部、炭酸水素ナトリ
ウム0.6部、およびアイソパール −L18.0部の混
合物をはげしくかくはんし、一晩放置した。この
混合物を円心分離した透明なアイソパール 上澄
液には、グリセロールモノオレエートサイクリツ
クホスフエートのナトリウム塩を主に含んでい
る。現像液はナフテン酸鉄の代りに、1500gの現
像液に対してこの得られたグリセロールモノオレ
エートサイクリツクホスフエートのナトリウム塩
の、アイソパール −Ｌ溶液を1.4％としたもの
20gを加えた他は、対照例４で述べたようにして
作られた。この現像液は対照例４で述べたように
して評価された。画質は良好で、画像は背景トー
ニングがほとんどなく、良好な解像力と良好なグ
レースケールとを示した。 実施例 13 現像液はナフテン酸鉄の代りに、トナー固体
1g当り37mgのグリセリルトリオレエート（ケー
アンドケーラボラトリー製）で帯電された他は、
対照例４で述べたようにして作られた。この現像
液は対照例４で述べたようにして評価された。画
質は満足なもので、画像は若干の背景トーニング
をもち良いグレースケールを示した。 実施例４〜13と対照例４と５の画質の結果は以
下の第２表中に集約されている。
【表】 エート
以上、本発明を詳細に説明したが、本発明はさ
らに次の実施態様によつてこれを要約して示すこ
とができる。 １ (A) 大部分の量で存在する、30以下のカウリ
−ブタノール値をもつ非極性液体、 (B) 10μmより小さい面積粒子サイズを平均で
もつ少なくとも１つの熱可塑性樹脂、および (C) 次の式の少なくとも１つのグリセリド電荷
制御剤： （ここでＸ，ＹおよびＺの各々は、同一か
または異ることのできる、式
【式】であ り、ここでＲはアルキル、置換アルキル、ア
ルキレン、または置換アルキレンで、アルキ
ルまたはアルキレンは１〜100の炭素原子を
含むものである） から本質的に構成されるものである、改良さ
れた液体静電現像液。 ２ (A) 大部分の量で存在する、30以下のカウリ
−ブタノール値をもつ非極性液体、 (B) 10μm以下の面積粒子サイズを平均でもつ
少なくとも１つの熱可塑性樹脂、および (C) 次の各式で表わされた化合物からなる群よ
り選ばれたグリセリド電荷制御剤： (1) で表わされ、ここでＸ，ＹおよびＺの少な
くとも１つは
【式】であり、ここでＲ はアルキル、置換アルキル、アルキレン、
または置換アルキレンで、アルキルまたは
アルキレンは１〜100の炭素原子を含むも
のであり、そして、Ｘ，ＹおよびＺの少な
くとも１つは
【式】で表わされる遊 離酸形態、遊離酸の部分的に中和された
塩、遊離酸の完全に中和された塩、遊離酸
のモノまたはジエステル、およびこれらの
組み合わせからなる群より選ばれたもの： (2) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和され
た塩、遊離酸の完全に中和された塩、また
は遊離酸のエステルであり、ここでＲは前
記(1)で定義した通りのもの： (3) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和され
た塩、遊離酸の完全に中和された塩、また
は遊離酸のエステル、ここでＲは前記(1)で
定義した通りのもの；および前記グリセリ
ドの混合物、 から本質的に構成されるものである、改良
された液体静電現像液。 ３ 成分(C)は前記グリセリドの混合物である、前
項２記載の液体静電現像液。 ４ 成分(C)としてさらに次の式 （ここでＲは同一かまたは異ることのできる
アルキル、置換アルキル、アルキレン、または
置換アルキレンで、アルキルまたはアルキレン
は１〜100の炭素原子を含むものである）のト
リグリセリドが少なくとも１つ存在するもので
ある、前項２記載の液体静電現像液。 ５ トリグリセリドは成分(C)の全重量を基準に95
重量％までの量で存在するものである、前項４
記載の液体静電現像液。 ６ トリグリセリドはグリセリルトリオレエート
である、前項１記載の液体静電現像液。 ７ グリセリドはホスホグリセリルジオレエート
のバリウム塩である、前項２記載の液体静電現
像液。 ８ グリセリドはホスフエート化されたモノ−お
よびジグリセリドの塩である、前項２記載の液
体静電現像液。 ９ グリセリドはグリセロールモノオレエートサ
イクリツクホスフエートの遊離酸形態のもので
ある。前項２記載の液体静電現像液。 10 成分(A)は85〜99.98重量％で存在し、成分(B)
は0.02〜15重量％で存在し、成分(C)は現像液固
体の1g当り0.1〜10000mgの量で存在し、現像液
固体の全量は0.02〜15重量％である、前項２記
載の液体静電現像液。 11 現像液固体の全重量を基準に約60重量％まで
の着色剤を含むものである、前項２記載の液体
静電現像液。 12 着色剤はピグメントである、前項11記載の液
体静電現像液。 13 着色剤は色素である、前項11記載の液体静電
現像液。 14 熱可塑性樹脂は、アクリル酸とメタクリル酸
とからなる群より選ばれたα，β−エチレン性
不飽和エステルとエチレンとのコポリマーであ
る、前項２記載の液体静電現像液。 15 熱可塑性樹脂は、エチレン（89％）とメタク
リル酸（11％）とのコポリマーで、190℃で100
のメルトインデツクスを有するものである、前
項２記載の液体静電現像液。 16 熱可塑性樹脂は、エチレン（89％）とメタク
リル酸（11％）とのコポリマーで、190℃で100
のメルトインデツクスを有するものである、前
項11記載の液体静電現像液。 17 熱可塑性樹脂はアクリルまたはメタクリル酸
と、少なくとも１つのアクリル酸またはメタク
リル酸のC1〜20アルキルエステルとのコポリマ
ーである、前項２記載の液体静電現像液。 18 熱可塑性樹脂はメチルアクリレート（50〜90
重量％）／メタクリル酸（０〜20重量％）／エ
チルヘキシルアクリレート（10〜50重量％）の
コポリマーである、前項２記載の液体静電現像
液。 19 熱可塑性樹脂粒子は5μm以下の面積粒子サイ
ズを平均でもつものである、前項２記載の液体
静電現像液。 20 追加的の化合物が存在し、これはポリヒドロ
キシ化合物、アミノアルコール、ポリブチレン
スクシンイミド、金属石けん、および芳香族炭
化水素からなる群より採用される補助剤であ
る、前項２記載の液体静電現像液。 21 追加的の化合物が存在し、これはポリヒドロ
キシ化合物、アミノアルコール、ポリブチレン
スクシンイミド、金属石けん、および芳香族炭
化水素からなる群より採用される補助剤であ
る、前項11記載の液体静電現像液。 22 ポリヒドロキシ補助剤化合物が存在する、前
項11記載の液体静電現像液。 23 アミノアルコール補助剤化合物が存在する、
前項20記載の液体静電現像液。 24 ポリブチレンスクシンイミド補助剤化合物が
存在する、前項20記載の液体静電現像液。 25 金属石けん補助剤化合物が熱可塑性樹脂(B)中
に分散して存在する、前項20記載の液体静電現
像液。 26 芳香族炭化水素補助剤化合物が存在する、前
項20記載の液体静電現像液。 27 アミノアルコール補助剤化合物はトリイソプ
ロパノールである、前項23記載の液体静電現像
液。 28 Ａ 容器中で高められた温度において(1)熱可
塑性樹脂と、(2)30以下のカウリ−ブタノール
値をもつ非極性液体分散媒とを分散し、この
間容器中の温度を樹脂が可塑化しかつ液状化
するのに充分であり、そして非極性液体が変
質しまた樹脂が分解する点以下の温度に維持
し、 Ｂ この分散物を以下のいずれかの手段を行ない
ながら冷却し、 (1) かくはんすることなくゲルまたは固体の
塊りを形成させ、ついでゲルまたは固体の
塊りを砕きそして粉砕媒体により粉砕す
る； (2) 粘性のある混合物となるまでかくはんし
粉砕媒体によつて粉砕する；あるいは (3) ゲルまたは固体の塊りの形成を阻止する
ため粉砕媒体によつて粉砕しつづける； Ｃ 10μm以下の面積粒子サイズを平均でもつト
ナー粒子の分散物を粉砕媒体から分離し、そ
して Ｄ 工程(A)の間またはその後で、少なくとも１つ
の次式 （ここでＸ，Ｙ、およびＺの各々は、同一
かまたは異ることのできる、式
【式】で あり、ここでＲはアルキル、置換アルキル、
アルキレン、または置換アルキレンで、アル
キルまたはアルキレンは１〜100の炭素原子
を含むものである）のグリセリド電荷制御剤
(3)を添加すること からなる静電イメージング用の液体静電現像
液の製造方法。 29 グリセリド電荷制御剤化合物(3)は、次の各式 (1) で表わされここでＸ，Ｙ、およびＺの少な
くとも１つは
【式】であり、ここでＲ はアルキル、置換アルキル、アルキレン、
または置換アルキレンで、アルキルまたは
アルキレンは１〜100の炭素原子を含むも
のであり、そしてＸ，Ｙ、およびＺの少な
くとも１つは
【式】の遊離酸形態、 遊離酸の部分的に中和された塩、遊離酸の
完全に中和された塩、遊離酸のモノまたは
ジエステル、およびこれらの組み合わせか
らなる群より選ばれたもの、 (2) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和され
た塩、遊離酸の完全に中和された塩、また
は遊離酸のエステルであり、ここでＲは前
記(1)で定義した通りのもの； (3) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和され
た塩、遊離酸の完全に中和された塩、また
は遊離酸のエステル、ここでＲは前記(1)で
定義した通りのもの；および前記グリセリ
ドの化合物 により表わされる化合物からなる群より選
ばれたものである。前項28記載の方法。 30 電荷制御剤(3)は前記グリセリドの混合物であ
る、前項29記載の方法。 31 成分(3)として次の式 （ここでＲはアルキル、置換アルキル、アル
キレン、または置換アルキレンで、アルキルま
たはアルキレンは１〜100の炭素原子を含むも
のである）のトリグリセリドが少なくとも１つ
存在するものである、前項29記載の方法。 32 トリグリセリドは電荷制御剤(3)の全重量を基
準に95重量％までの量で存在するものである、
前項31記載の方法。 33 グリセリド電荷制御剤はグリセリルトリオレ
エートである、前項28記載の方法。 34 グリセリドはホスホグリセリルジオレエート
のバリウム塩である、前項２８記載の方法。 35 グリセリドはホスフエート化されたモノ−お
よびジグリセリドの塩である、前項29記載の方
法。 36 グリセリドはグリセロールモノオレエートサ
イクリツクホスフエートの遊離酸形態のもので
ある、前項29記載の方法。 37 追加の液体が工程(B)中またはその後に加えら
れるものである、前項29記載の方法。 38 追加の液体は非極性液体、極性液体およびこ
れらの組合せからなる群より選ばれるものであ
る、前項37記載の方法。 39 追加の液体は非極性液体である、前項38記載
の方法。 40 追加の非極性液体は、樹脂粒子の濃度を液体
について0.02〜15重量％の範囲に減少させるも
のである、前項39記載の方法。 41 分散物の冷却は、ゲルまたは固体の塊りの形
成を阻止するために、粉砕媒体による粉砕をし
ながら行われるものである、前項29記載の方
法。 42 分散物の冷却は、かくはんすることなくゲル
または固体の塊りを形成させ、ついでゲルまた
は固体の塊りを砕き、そして粉砕媒体によつて
粉砕することで行われるものである、前項29記
載の方法。 43 分散物の冷却は、粘性のある混合物となるま
でかくはんし粉砕媒体によつて粉砕することで
行われるものである、前項29記載の方法。 44 現像液固体の全重量を基準に、約60重量％ま
での着色剤が工程(A)において加えられるもので
ある、前項29記載の方法。 45 着色剤はピグメントである、前項44記載の方
法。 46 熱可塑性樹脂(1)は、アクリル酸とメタクリル
酸とからなる群から選ばれたα，β−エチレン
性不飽和エステルとエチレンとのコポリマーで
ある、前項29記載の方法。 47 熱可塑性樹脂は、エチレン（89％）／メタク
リル酸（11％）のコポリマーで、190℃で100の
メルトインデツクスを有するものである、前項
29記載の方法。 48 熱可塑性樹脂は、アクリルまたはメタクリル
酸と、少なくとも１つのアルキルがC1〜20であ
るアクリル酸またはメタクリル酸のアルキルエ
ステルとのコポリマーである、前項29記載の方
法。 49 熱可塑性樹脂は、メチルアクリレート（50〜
90重量％）／メタクリル酸（０〜20重量％）／
エチルヘキシルアクリレート10〜50重量％のコ
ポリマーである、前項29記載の方法。 50 (A) 熱可塑性樹脂中に着色剤および／または
補助剤を30以下のカウリ−ブタノール値をも
つ非極性液体分散媒の不存在のもとに、固体
の塊りを形成するまでに分散し、 (B) この固体の塊りを砕き、 (C) この砕かれた固体の塊りを、少なくとも30
のカウリ−ブタノール値をもつ極性液体、30
以下のカウリ−ブタノール値をもつ非極性液
体、およびこれらの組合せからなる群から選
ばれた液体の存在下に粉砕媒体を用いて粉砕
し、 (D) 10μm以下の面積粒子サイズを平均でもつ
トナー粒子分散物を粉砕媒体から分離し、 (E) 追加の非極性液体、極性液体またはこれら
の組合せたものを、トナー粒子の濃度を液体
について0.02〜15.0重量％の範囲に減少させ
るために添加し；そして (F) 工程(C)〜(E)の間の任意のとき、または工程
(E)の後で、分散物に対し次の各式 (1) で表わされ、ここでＸ，Ｙ、およびＺは同
一かまたは異ることのできる、式
【式】であり、ここでＲはアルキル、 置換アルキル、アルキレンまたは置換アル
キレンで、アルキルまたはアルキレンは１
〜100の炭素原子を含むものであり、そし
てＸ，Ｙ、およびＺの少なくとも１つは
【式】の遊離酸の形態、遊離酸の一 部が中和された塩、遊離酸の完全に中和さ
れた塩、遊離酸のモノ−またはジエステ
ル、およびこれらの組合せからなる群より
選ばれたもの； (2) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和され
た塩、遊離酸の完全に中和された塩、また
は遊離酸のエステルであり、ここでＲは前
記(1)で定義された通りのもの； (3) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和され
た塩、遊離酸の完全に中和された塩、また
は遊離酸のエステル、ここでＲは前記(1)で
定義されたもの；および前記グリセリドの
混合物 のグリセリド電荷制御剤化合物を添加する
こと からなる液体静電現像液の製造方法。 51 (A) 熱可塑性樹脂中に着色剤および／または
補助剤を、30以下のカウリ−ブタノール値を
もつ非極性液体分散媒の不存在のもとに、固
体の塊りを形成するまでに分散し、 (B) この固体の塊りを砕き、 (C) この砕かれた固体の塊りを容器中で高めら
れた温度において、30以下のカウリ−ブタノ
ール値をもつ非極性液体分散媒の存在下に再
分散し、この間容器中の温度を樹脂が可塑化
しかつ液状化するのに充分でそして非極性液
体分散媒が変質しまた樹脂と着色剤とが分解
する点以下の温度に維持し、 (D) この分散物を以下のいずれかを行ないなが
ら冷却し、 (1) かくはんすることなくゲルまたは固体の
塊りを形成させ、ついでゲルまたは固体の
塊りを砕きそして粉砕媒体により粉砕す
る； (2) 粘性のある混合物となるまでかくはん
し、粉砕媒体によつて粉砕する；あるいは (3) ゲルまたは固体の塊りの形成を阻止する
ための粉砕媒体によつて粉砕しつづける； (E) 10μm以下の面積粒子サイズを平均でもつ
トナー粒子分散物を粉砕媒体から分離し、 (F) 追加の非極性液体、極性液体またはこれら
を組合せたものを、トナー粒子の濃度を液体
について0.02〜15.0重量％の範囲に減少させ
るために添加し；そして （Ｇ） 工程(C)〜(F)の間の任意のときまたは工
程(F)の後で、分散物に対し次の各式 (1) で表わされここでＸ，Ｙ、およびＺは同一
かまたは異なることのできる、式
【式】であり、ここでＲはアルキル、 置換アルキル、アルキレンまたは置換アル
キレンで、アルキルまたはアルキレンは１
〜100の炭素原子を含むものであり、そし
てＸ，Ｙ、およびＺの少なくとも１つは
【式】の遊離酸形態、遊離酸の部分 的に中和された塩、遊離酸の完全に中和さ
れた塩、遊離酸のモノ−またはジエステ
ル、およびこれらの混合物からなる群より
選ばれたもの； (2) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和され
た塩、遊離酸の完全に中和された塩、また
は遊離酸のエステルであり、ここでＲは前
記(1)で定義された通りのもの； (3) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和され
た塩、遊離酸の完全に中和された塩、また
は遊離酸のエステル、ここでＲは前記(1)で
定義された通りのもの；および前記グリセ
リドの混合物 のグリセリド電荷制御剤化合物を添加する
こと からなる液体静電現像液の製造方法。 52 追加の液体は極性液体である、前項50記載の
方法。 53 追加の液体は極性液体である、前項51記載の
方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (A) 大部分の量で存在する、30以下のカウリ
    −ブタノール値をもつ非極性液体、 (B) 10μmより小さい面積粒子サイズを平均でも
    つ少なくとも１つの熱可塑性樹脂、および (C) 次の式の少なくとも１つのグリセリド電荷制
    御剤： （ここでＸ，ＹおよびＺの各々は、同一かまた
    は異なることのできる、式【式】であり、こ こでＲはアルキル、置換アルキル、アルキレン、
    または置換アルキレンで、アルキルまたはアルキ
    レンは１〜100の炭素原子を含むものである） から本質的に構成されるものである、改良された
    液体静電現像液。 ２ (A) 大部分の量で存在する、30以下のカウリ
    −ブタノール値をもつ非極性液体、 (B) 10μm以下の面積粒子サイズを平均でもつ少
    なくとも１つの熱可塑性樹脂、および (C) 次の各式で表わされる化合物からなる群より
    選ばれたグリセリド電荷制御剤： (1) で表わされ、ここでＸ，ＹおよびＺの少なく
    とも１つは【式】であり、ここでＲはア ルキル、置換アルキル、アルキレン、または
    置換アルキレンで、アルキルまたはアルキレ
    ンは１〜100の炭素原子を含むものであり、
    そしてＸ，ＹおよびＺの少なくとも１つは
    【式】で表わされる遊離酸形態、遊離 酸の部分的に中和された塩、遊離酸の完全に
    中和された塩、遊離酸のモノまたはジエステ
    ル、およびこれらの組み合わせからなる群よ
    り選ばれたもの： (2) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和された
    塩、遊離酸の完全に中和された塩、または遊
    離酸のエステルであり、ここでＲは前記(1)で
    定義した通りのもの： (3) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和された
    塩、遊離酸の完全に中和された塩、または遊
    離酸のエステル、ここでＲは前記(1)で定義し
    た通りのもの；および前記グリセリドの混合
    物、 から本質的に構成されるものである。改良さ
    れた液体静電現像液。 ３ 成分(C)としてさらに次の式 （ここでＲは同一かまたは異なることのできる
    アルキル、置換アルキル、アルキレン、または置
    換アルキレンで、アルキルまたはアルキレンは１
    〜100の炭素原子を含むものである）のトリグリ
    セリドが少なくとも１つ存在するものである、請
    求項２記載の液体静電現像液。 ４ 現像液固体の全重量を基準に約60重量％まで
    の着色剤を含むものである、請求項２記載の液体
    静電現像液。 ５ 追加化合物が存在し、それはポリヒドロキシ
    化合物、アミノアルコール、ポリブチレンスクシ
    ンイミド、金属石けん、および芳香族炭化水素か
    らなる群より採用される補助剤である、請求項２
    記載の液体静電現像液。 ６ Ａ 容器中で高められた温度において(1)熱可
    塑性樹脂と、(2)30以下のカウリ−ブタノール値
    をもつ非極性液体分散媒とを分散し、この間容
    器中の温度を樹脂が可塑化しかつ液状化するの
    に充分であり、そして非極性液体分散媒が変質
    しまた樹脂が分解する点以下の温度に維持し、 Ｂ この分散物を以下のいずれかの手段を行ない
    ながら冷却し、 (1) 攪拌することなくゲルまたは固体の塊りを
    形成させ、ついでゲルまたは固体の塊りを砕
    きそして粒状媒体により粉砕する； (2) 粘性のある混合物となるまで攪拌し粒状媒
    体によつて粉砕する；あるいは (3) ゲルまたは固体の塊りの形成を阻止するた
    め粒状媒体によつて粉砕しつづける； Ｃ 10μm以下の面積粒子サイズを平均でもつト
    ナー粒子の分散物を粒状媒体から分離し、そし
    て Ｄ 工程(A)の間またはその後で、少なくとも１つ
    の次式 （ここでＸ，ＹおよびＺの各々は、同一かま
    たは異なることのできる、式【式】であ り、ここでＲはアルキル、置換アルキル、アル
    キレン、または置換アルキレンで、アルキルま
    たはアルキレンは１〜100の炭素原子を含むも
    のである）のグリセリド電荷制御剤３を添加す
    ること からなる静電イメージング用の液体静電現像液
    の製造方法。 ７ グリセリド電荷制御剤化合物３は、次の各式 (1) で表わされ、ここでＸ，ＹおよびＺの少なくと
    も１つは【式】であり、ここでＲはアルキ ル、置換アルキル、アルキレン、または置換ア
    ルキレンで、アルキルまたはアルキレンは１〜
    100の炭素原子を含むものであり、そしてＸ，
    ＹおよびＺの少なくとも１つは【式】の 遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和された塩、
    遊離酸の完全に中和された塩、遊離酸のモノま
    たはジエステル、およびこれらの組み合わせか
    らなる群より選ばれたもの、 (2) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和された
    塩、遊離酸の完全に中和された塩、または遊離
    酸のエステルであり、ここでＲは前記(1)で定義
    した通りのもの； (3) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和された
    塩、遊離酸の完全に中和された塩、または遊離
    酸のエステル、ここでＲは前記(1)で定義した通
    りのもの；および前記グリセリドの混合物 により表わされる混合物からなる群より選ばれ
    たものである、請求項６記載の方法。 ８ (A) 熱可塑性樹脂中に着色剤および／または
    補助剤を30以下のカウリ−ブタノール値をもつ
    非極性液体分散媒の不存在のもとに、固体の塊
    りを形成するまでに分散し、 (B) この固体の塊りを砕き、 (C) この砕かれた固体の塊りを、少なくとも30の
    カウリ−ブタノール値をもつ極性液体、30以下
    のカウリ−ブタノール値をもつ非極性液体、お
    よびこれらの組合せからなる群から選ばれた液
    体の存在下に粒状媒体を用いて粉砕し、 (D) 10μm以下の面積粒子サイズを平均でもつト
    ナー粒子分散物を粒状媒体から分離し、 (E) 追加の非極性液体、極性液体またはこれらの
    組合せたものを、トナー粒子の濃度を液体につ
    いて0.02〜15.0重量％の範囲に減少させるため
    に添加し；そして (F) 工程(C)〜(E)の間の任意のとき、または工程(E)
    の後で、分散物に対し次の各式 (1) で表わされ、ここでＸ，ＹおよびＺは同一か
    または異なることのできる、式【式】で あり、ここでＲはアルキル、置換アルキル、
    アルキレンまたは置換アルキレンで、アルキ
    ルまたはアルキレンは１〜100の炭素原子を
    含むものであり、そしてＸ，ＹおよびＺの少
    なくとも１つは【式】の遊離酸の形 態、遊離酸の一部が中和された塩、遊離酸の
    完全に中和された塩、遊離酸のモノ−または
    ジエステル、およびこれらの組合せからなる
    群より選ばれたもの； (2) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和された
    塩、遊離酸の完全に中和された塩、または遊
    離酸のエステルであり、ここでＲは前記(1)で
    定義された通りのもの； (3) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和された
    塩、遊離酸の完全に中和された塩、または遊
    離酸のエステル、ここでＲは前記(1)で定義さ
    れたもの；および前記グリセリドの混合物 のグリセリド電荷制御剤化合物を添加するこ
    と からなる液体静電現像液の製造方法。 ９ (A) 熱可塑性樹脂中に着色剤および／または
    補助剤を、30以下のカウリ−ブタノール値をも
    つ非極性液体分散媒の不存在のもとに、固体の
    塊りを形成するまでに分散し、 (B) この固体の塊りを砕き、 (C) この砕かれた固体の塊りを容器中で高められ
    た温度において、30以下のカウリ−ブタノール
    値をもつ非極性液体分散媒の存在下に再分散
    し、この間容器中の温度を樹脂が可塑化しかつ
    液状化するのに充分でそして非極性液体分散媒
    が変質しまた樹脂と着色剤とが分解する点以下
    の温度に維持し、 (D) この分散物を以下のいずれかを行ないながら
    冷却し、 (1) 攪拌することなくゲルまたは固体の塊りを
    形成させ、ついでゲルまたは固体の塊りを砕
    きそして粒状媒体により粉砕する； (2) 粘性のある混合物となるまで攪拌し、粒状
    媒体によつて粉砕する；あるいは (3) ゲルまたは固体の塊りの形成を阻止するた
    めの粒状媒体によつて粉砕しつづける； (E) 10μm以下の面積粒子サイズを平均でもつト
    ナー粒子分散物を粒状媒体から分離し、 (F) 追加の非極性液体、極性液体またはこれらを
    組合せたものを、トナー粒子の濃度を液体につ
    いて0.02〜15.0重量％の範囲に減少させるため
    に添加し；そして （Ｇ） 工程(C)〜(F)の間の任意のときまたは工程
    (F)の後で、分散物に対し次の各式 (1) で表わされ、ここでＸ，ＹおよびＺの少なく
    とも１つは式【式】であり、ここでＲは アルキル、置換アルキル、アルキレン、また
    は置換アルキレンで、アルキルまたはアルキ
    レンは１〜100の炭素原子を含むものであり、
    そしてＸ，ＹおよびＺの少なくとも１つは
    【式】の遊離酸形態、遊離酸の部分的 に中和された塩、遊離酸の完全に中和された
    塩、遊離酸のモノ−またはジエステル、およ
    びこれらの混合物からなる群より選ばれたも
    の、 (2) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和された
    塩、遊離酸の完全に中和された塩、または遊
    離酸のエステルであり、ここでＲは前記(1)で
    定義した通りのもの； (3) の遊離酸形態、遊離酸の部分的に中和された
    塩、遊離酸の完全に中和された塩、または遊
    離酸のエステル、ここでＲは前記(1)で定義さ
    れた通りのもの；および前記グリセリドの混
    合物 のグリセリド電荷制御剤化合物を添加するこ
    と からなる液体静電現像液の製造方法。
JP63294833A 1987-11-25 1988-11-24 液体静電現像液用電荷制御剤としてのグリセリド Granted JPH01156762A (ja)

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