JPH0597727A - １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンと１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの混合物から１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを溶剤抽出する方法 - Google Patents
１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンと１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの混合物から１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを溶剤抽出する方法Info
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- JPH0597727A JPH0597727A JP4027504A JP2750492A JPH0597727A JP H0597727 A JPH0597727 A JP H0597727A JP 4027504 A JP4027504 A JP 4027504A JP 2750492 A JP2750492 A JP 2750492A JP H0597727 A JPH0597727 A JP H0597727A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン
と１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンとの混合物を
部分的に又は完全に分離する方法。 【構成】 メタノールを基剤とする溶剤混合物、例えば
メタノールとエタノールアミン又はエチレングリコール
で液−液抽出する。
と１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンとの混合物を
部分的に又は完全に分離する方法。 【構成】 メタノールを基剤とする溶剤混合物、例えば
メタノールとエタノールアミン又はエチレングリコール
で液−液抽出する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、メタノールを基剤とす
る溶剤混合物で液−液抽出することによって、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロブタン（「Ｉ−３６５」）
と１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン（「Ｉ−１４
１ｂ」）との混合物を部分的に又は完全に分離する方法
に関連する。
る溶剤混合物で液−液抽出することによって、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロブタン（「Ｉ−３６５」）
と１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン（「Ｉ−１４
１ｂ」）との混合物を部分的に又は完全に分離する方法
に関連する。
【０００２】
【従来の技術】他の化学物質の溶剤並びに前駆体である
Ｉ−３６５は、発泡剤のトリクロロフルオロメタンの代
替品であるＩ−１４１ｂを製造する間に生成される副生
物である。Ｉ−１４１ｂに関する商業規格は通常は９
９．５％の純度を要求するので、Ｉ−３６５を望ましく
は０．５％より低いレベルまで除去する方法が必要とさ
れる。しかしながら従来の蒸留手段による分離は非常に
困難である。なぜならばＩ−３６５とＩ−１４１ｂは、
共沸混合物を生成するからである。
Ｉ−３６５は、発泡剤のトリクロロフルオロメタンの代
替品であるＩ−１４１ｂを製造する間に生成される副生
物である。Ｉ−１４１ｂに関する商業規格は通常は９
９．５％の純度を要求するので、Ｉ−３６５を望ましく
は０．５％より低いレベルまで除去する方法が必要とさ
れる。しかしながら従来の蒸留手段による分離は非常に
困難である。なぜならばＩ−３６５とＩ−１４１ｂは、
共沸混合物を生成するからである。
【０００３】液−液抽出は、水混和性溶剤及び０〜５０
％の水を使用して塩素化炭化水素を分離する米国特許第
４，０３１，１４８号に報告されているが、出願人は、
Ｉ−１４１ｂの如きＨＣＦＣ’ｓ（ハイドロクロロフル
オロカーボン）からＩ−３６５の如きＨＦＣ’ｓ（ハイ
ドロフルオロカーボン）を分離するための液−液抽出法
を開示する文献を知らない。そしてまた米国特許第４，
０３１，１４８号のコラム１、５３〜５６行目に認めら
れるように、そして本出願に添えて同一日付けに出願さ
れた同時に出願中のＰＳ４１７５１（Ｓ．Ｎ．０７／７
５１，０２３）によって示されるように、抽出剤が任意
の二種類の物質を分離できることを予知することはでき
ない。
％の水を使用して塩素化炭化水素を分離する米国特許第
４，０３１，１４８号に報告されているが、出願人は、
Ｉ−１４１ｂの如きＨＣＦＣ’ｓ（ハイドロクロロフル
オロカーボン）からＩ−３６５の如きＨＦＣ’ｓ（ハイ
ドロフルオロカーボン）を分離するための液−液抽出法
を開示する文献を知らない。そしてまた米国特許第４，
０３１，１４８号のコラム１、５３〜５６行目に認めら
れるように、そして本出願に添えて同一日付けに出願さ
れた同時に出願中のＰＳ４１７５１（Ｓ．Ｎ．０７／７
５１，０２３）によって示されるように、抽出剤が任意
の二種類の物質を分離できることを予知することはでき
ない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、Ｉ−
１４１ｂとＩ−３６５の混合物からＩ−３６５を分離す
る方法を提供することである。
１４１ｂとＩ−３６５の混合物からＩ−３６５を分離す
る方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、Ｉ−３６５と
Ｉ−１４１ｂの混合物を少なくとも部分的に分離する方
法において、エチレングリコール、エタノールアミン、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール及び
水、又はそれらの混合物、好ましくはエタノールアミン
又はエチレングリコールを混合したメタノールを含有す
る溶剤の存在下に上記混合物を液−液抽出することから
なる方法を提供する。より明確には、方法は、抽出剤が
Ｉ−１４１ｂとＩ−３６５との混合物からＩ−３６５を
抽出しそしてそこから分離相を生ずるように抽出剤に上
記混合物を接触させ、次にＩ−３６５に富む溶剤とＩ−
１４１ｂ／Ｉ−３６５混合物（混合物は、相当する低い
Ｉ−３６５濃度を有する。）の相を分離させることから
なる。
Ｉ−１４１ｂの混合物を少なくとも部分的に分離する方
法において、エチレングリコール、エタノールアミン、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール及び
水、又はそれらの混合物、好ましくはエタノールアミン
又はエチレングリコールを混合したメタノールを含有す
る溶剤の存在下に上記混合物を液−液抽出することから
なる方法を提供する。より明確には、方法は、抽出剤が
Ｉ−１４１ｂとＩ−３６５との混合物からＩ−３６５を
抽出しそしてそこから分離相を生ずるように抽出剤に上
記混合物を接触させ、次にＩ−３６５に富む溶剤とＩ−
１４１ｂ／Ｉ−３６５混合物（混合物は、相当する低い
Ｉ−３６５濃度を有する。）の相を分離させることから
なる。
【０００６】Ｉ−３６５とＩ−１４１ｂの十分な分離
は、上記のメタノールを基剤とした溶剤混合物を使用す
る液−液抽出によって達成できる。メタノール単独では
効果がない。溶剤混合物は、Ｉ−３６５に対して約１．
２４〜１．８９（２５℃で）の選択性を有することが発
見された。
は、上記のメタノールを基剤とした溶剤混合物を使用す
る液−液抽出によって達成できる。メタノール単独では
効果がない。溶剤混合物は、Ｉ−３６５に対して約１．
２４〜１．８９（２５℃で）の選択性を有することが発
見された。
【０００７】相分離の立場からすると、メタノールを約
２５〜５０ｍｏｌ％含む溶剤混合物が一般に好ましい
が、混合物中の溶剤成分の正確な割合は重要ではない。
２５〜５０ｍｏｌ％含む溶剤混合物が一般に好ましい
が、混合物中の溶剤成分の正確な割合は重要ではない。
【０００８】分離は、図１に示されるように、液−液抽
出器中で実施される。Ｉ−１４１ｂ／Ｉ−３６５混合物
は、ライン２を通じて抽出カラム１の頂部に入る、より
重い成分として示される。より軽い成分の溶剤は、ライ
ン３を通じてカラム１の底部に入る（より重い溶剤に対
しては、２種類の供給の流れは逆端になる。）。精製さ
れた（又は部分的に精製された）Ｉ−１４１ｂの流れ
は、ライン４を通じてカラム１の底部から除去され、Ｉ
−３６５に富む使用済溶剤の流れは、ライン５を通じて
カラム１の頂部から除去される。Ｉ−１４１ｂの流れに
吸収された任意の溶剤は、カラム６における蒸留によっ
て除去され、ライン７を通じてカラム６の頂部から出る
精製されたＩ−１４１ｂの流れとカラム１に再び投入す
るためのライン８を通じてカラム６の底部から出る少量
の溶剤再循環の流れを生ずる。使用済溶剤の流れは、蒸
留カラム９で蒸留され、ライン１０を通じてカラム９の
頂部から出るＩ−３６５（及びいくらかのＩ−１４１
ｂ）を除去し、そして精製された溶剤の流れはライン１
１によってカラム１に再循環される。ポンプ１２は、プ
ロセスに溶剤を循環させる動力を提供する。
出器中で実施される。Ｉ−１４１ｂ／Ｉ−３６５混合物
は、ライン２を通じて抽出カラム１の頂部に入る、より
重い成分として示される。より軽い成分の溶剤は、ライ
ン３を通じてカラム１の底部に入る（より重い溶剤に対
しては、２種類の供給の流れは逆端になる。）。精製さ
れた（又は部分的に精製された）Ｉ−１４１ｂの流れ
は、ライン４を通じてカラム１の底部から除去され、Ｉ
−３６５に富む使用済溶剤の流れは、ライン５を通じて
カラム１の頂部から除去される。Ｉ−１４１ｂの流れに
吸収された任意の溶剤は、カラム６における蒸留によっ
て除去され、ライン７を通じてカラム６の頂部から出る
精製されたＩ−１４１ｂの流れとカラム１に再び投入す
るためのライン８を通じてカラム６の底部から出る少量
の溶剤再循環の流れを生ずる。使用済溶剤の流れは、蒸
留カラム９で蒸留され、ライン１０を通じてカラム９の
頂部から出るＩ−３６５（及びいくらかのＩ−１４１
ｂ）を除去し、そして精製された溶剤の流れはライン１
１によってカラム１に再循環される。ポンプ１２は、プ
ロセスに溶剤を循環させる動力を提供する。
【０００９】
【実施例】抽出カラムは、平衡データから設計される。
例えば、以下の表は、２５℃でのＩ−３６５、Ｉ−１４
１ｂ及びエタノールアミン／メタノール（２：１）の三
成分系に関する平衡濃度を示す。図２中にプロットした
データは、抽出カラムの設計を可能にし、Ｉ−１４１ｂ
の流れの中のＩ−３６５を例えば１．５％から０．５％
に減じる。図２を参照すると、Ｉ−１４１ｂは、抽出カ
ラムに（ポイントＡで）供給される。溶剤は、１．５％
のＩ−３６５を伴ってカラムを出て（ポイントＢで）、
それはわずか１．２％にすぎないＩ−３６５濃度（ポイ
ントＣ）を有するＩ−１４１ｂと平衡にある。従って、
抽出カラムの第１平衡段階（ポイントＡからポイントＣ
に）を出た後に、Ｉ−３６５濃度は１．５％から１．２
％に減じられる。同じ処理（Ｃ〜Ｅ、Ｅ〜Ｇ、そしてＧ
〜Ｉ）を使用して、ちょうど４平衡段階で０．５％に減
じられることがわかる。
例えば、以下の表は、２５℃でのＩ−３６５、Ｉ−１４
１ｂ及びエタノールアミン／メタノール（２：１）の三
成分系に関する平衡濃度を示す。図２中にプロットした
データは、抽出カラムの設計を可能にし、Ｉ−１４１ｂ
の流れの中のＩ−３６５を例えば１．５％から０．５％
に減じる。図２を参照すると、Ｉ−１４１ｂは、抽出カ
ラムに（ポイントＡで）供給される。溶剤は、１．５％
のＩ−３６５を伴ってカラムを出て（ポイントＢで）、
それはわずか１．２％にすぎないＩ−３６５濃度（ポイ
ントＣ）を有するＩ−１４１ｂと平衡にある。従って、
抽出カラムの第１平衡段階（ポイントＡからポイントＣ
に）を出た後に、Ｉ−３６５濃度は１．５％から１．２
％に減じられる。同じ処理（Ｃ〜Ｅ、Ｅ〜Ｇ、そしてＧ
〜Ｉ）を使用して、ちょうど４平衡段階で０．５％に減
じられることがわかる。
【００１０】
【表１】 ２５℃でＩ−１４１ｂ、Ｉ−３６５及び溶剤に関する 平衡データ（ｍｏｌ％） （Ａ）ラフィネート I-141b I-365(*) エタノールアミン メタノール 96.9 1.1(1.1) 0.0 2.0 95.3 2.3(2.3) 0.0 2.4 91.4 6.1(6.2) 0.0 2.5 88.8 8.9(9.1) 0.0 2.3 （Ｂ）エキストラクト 30.5 0.4(1.4) 44.4 24.6 24.3 0.7(2.8) 50.6 24.4 26.7 2.2(7.5) 50.0 21.1 29.1 3.4(10.4) 45.7 21.7 *−括弧に入れた量は、溶剤なしを基本とするＩ−３６５を示す
【図１】図１は、液−液抽出システムの概要の説明であ
る。
る。
【図２】図２は、Ｉ−３６５、Ｉ−１４１ｂ及びメタノ
ール／エタノールアミン溶剤の三成分系に関する２５℃
での平衡データ及び平衡段階を決定するためのかかるデ
ータの使用を示す。
ール／エタノールアミン溶剤の三成分系に関する２５℃
での平衡データ及び平衡段階を決定するためのかかるデ
ータの使用を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マヘル・ヨウセフ・エルシエイク アメリカ合衆国ペンシルベニア州ウエイ ン、ノース・ウエイン・アベニユー784
Claims (3)
- 【請求項１】 １，１，１，３，３−ペンタフルオロブ
タンと１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの混合物
を少なくとも部分的に分離する方法であって、エチレン
グリコール、エタノールアミン、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール及び水、又はそれらの混合
物を混合したメタノールを含有する抽出剤の存在下に、
上記混合物を液−液抽出することからなる方法。 - 【請求項２】 上記抽出剤が、メタノール／エタノール
アミン混合物である請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 上記抽出剤が、メタノール／エチレング
リコール混合物である請求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/751,014 US5099081A (en) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | Solvent extraction of I-365 from I-141b |
| US751014 | 2000-12-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597727A true JPH0597727A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=25020108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4027504A Withdrawn JPH0597727A (ja) | 1991-08-28 | 1992-01-20 | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンと１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの混合物から１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを溶剤抽出する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5099081A (ja) |
| JP (1) | JPH0597727A (ja) |
| CA (1) | CA2059203A1 (ja) |
| DE (1) | DE4201030A1 (ja) |
| FR (1) | FR2680785A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2676067B1 (fr) * | 1991-05-02 | 1993-07-23 | Atochem | Composition a base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de methanol, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides. |
| FR2676066B1 (fr) * | 1991-05-02 | 1993-07-23 | Atochem | Composition a base de 1,1-dichloro-1-fluoroethane, de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de methanol, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides. |
| US6355113B1 (en) | 1991-12-02 | 2002-03-12 | 3M Innovative Properties Company | Multiple solvent cleaning system |
| US5208398A (en) * | 1992-04-16 | 1993-05-04 | Elf Atochem N.A., Inc. | HF extraction of R365 from R141B |
| FR2694943B1 (fr) * | 1992-08-21 | 1994-10-14 | Atochem Elf Sa | Composition à base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, de chlorure de méthylène et de méthanol, pour le nettoyage et/ou le séchage de surfaces solides. |
| FR2694942B1 (fr) * | 1992-08-21 | 1994-10-14 | Atochem Elf Sa | Composition à base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de chlorure de méthylène, pour le nettoyage et/ou le séchage de surfaces solides. |
| BE1007699A3 (fr) * | 1993-11-04 | 1995-10-03 | Solvay | Compositions comprenant du pentafluorobutane et utilisation de ces compositions. |
| US6518467B2 (en) | 2000-12-29 | 2003-02-11 | Honeywell International Inc. | Method of making hydrofluorocarbons and hydrochlorofluorocarbons |
| CN1254528C (zh) * | 2001-02-14 | 2006-05-03 | 株式会社金子化学 | 洗涤用溶剂组合物 |
| US6365566B1 (en) * | 2001-03-21 | 2002-04-02 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of pentafluorobutane and water |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3624166A (en) * | 1968-11-01 | 1971-11-30 | Allied Chem | Process for the solvent extraction of haloalkanes |
| US3840607A (en) * | 1971-05-10 | 1974-10-08 | Phillips Petroleum Co | Process for separating halogenated hydrocarbons by liquid-liquid extraction |
| US4031148A (en) * | 1973-01-30 | 1977-06-21 | Rhone-Poulenc Industries | Method of separating chlorinated aliphatic hydrocarbons from mixtures thereof by liquid-liquid extraction |
| US3947558A (en) * | 1973-08-16 | 1976-03-30 | Dow Chemical (Nederland) B.V. | Method of recovering HF from mixtures containing C1 -C3 halocarbon compounds |
| US4950364A (en) * | 1989-05-04 | 1990-08-21 | Pennwalt Corporation | Process for the separation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
-
1991
- 1991-08-28 US US07/751,014 patent/US5099081A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-01-13 CA CA002059203A patent/CA2059203A1/en not_active Abandoned
- 1992-01-16 DE DE4201030A patent/DE4201030A1/de not_active Withdrawn
- 1992-01-17 FR FR9200471A patent/FR2680785A1/fr active Granted
- 1992-01-20 JP JP4027504A patent/JPH0597727A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5099081A (en) | 1992-03-24 |
| FR2680785A1 (fr) | 1993-03-05 |
| CA2059203A1 (en) | 1993-03-01 |
| DE4201030A1 (de) | 1993-03-04 |
| FR2680785B1 (ja) | 1994-08-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990408 |