FR2680785A1 - Procede pour separer au moins partiellement un melange de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de 1,1-dichloro-1-fluorethane. - Google Patents
Procede pour separer au moins partiellement un melange de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de 1,1-dichloro-1-fluorethane. Download PDFInfo
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Abstract
L' invention concerne un procédé pour séparer au moins partiellement le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane ("I-365") du 1,1-dichloro-1-fluoréthane ("I-141b") dans un mélange les contenant. La séparation partielle ou totale de "I-365" et de "I-141b" dans un mélange qui les contient est effectuée par extraction liquide-liquide avec des mélanges de solvants à base de méthanol, par exemple avec du méthanol additionné d'éthanolamine ou d'éthylène-glycol. Le procédé de l'invention permet d'obtenir avec une pureté supérieure à 99,5 % le "I-141b" qui est un produit de remplacement du trichlorofluorométhane comme agent propulseur.
Description
La présente invention concerne un procédé pour
séparer partiellement ou totalement le 1,1,1,3,3-penta-
fluorobutane ("I-365 ") et le 1,1-dichloro-1-fluoréthane ("I-141 b") en mélange, par extraction liquide-liquide avec des mélanges de solvants à base de méthanol. Le composé I-365, qui est un solvant et un
précurseur pour d'autres composés chimiques, est un sous-
produit formé au cours de la production du I-141 b, lequel est utilisé en remplacement du trichlorofluorométhane comme agent propulseur Puisque les normes industrielles concernant le produit I-141 b exigent une pureté de 99,5 %, il est nécessaire de trouver un procédé d'élimination de
I-365, avantageusement jusqu'à des concentrations infé-
rieures à 0,5 % Toutefois, la séparation par des moyens classiques de distillation est extrêmement difficile,
attendu que I-365 et I-141 b forment un azéotrope.
Bien qu'une extraction liquide-liquide ait été rapportée dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N' 4 031 148 pour la séparation d'hydrocarbures chlorés par l'utilisation de solvants miscibles à l'eau et de O à 50 % d'eau, la Demanderesse n'a eu connaissance d'aucune publication qui révèle une extraction liquide-liquide pour la séparation de HFC (hydrocarbures fluorés) tels que I-365 de HCFC (hydrocarbures chlorofluorés) tels que I-141 b De même, comme le fait remarquer le brevet des Etats-Unis d'Amérique No 4 031 148 précité, colonne 1, lignes 53-56 et comme le démontre la demande de brevet simultanément pendante N O 07/751 023 (Attorney Docket No IR 3283), déposée à la même date que la présente demande, il est impossible de prévoir quels agents d'extraction permettront la séparation de deux substances quelconques. L'invention propose un procédé de séparation au moins partielle de I- 365 et de I-141 b dans un mélange les contenant, qui consiste à exposer le mélange à une extraction liquide-liquide en présence d'un solvant contenant du méthanol additionné d'éthylène-glycol, d' éthanolamine, de propylène-glycol, de dipropylène-glycol et d' eau ou de mélanges de ces solvants, de préférence du méthanol en mélange avec de l'éthanolamine ou de l'éthylène-glycol Plus particulièrement, le procédé consiste à faire entrer le mélange de I-141 b et de I-365 en contact avec l'agent d'extraction de manière que cet agent extraie le I-365 du mélange et en forme une phase séparée, puis à séparer les phases de solvant riche en I-365 et de mélange I-141 b/I-365, ce mélange ayant à présent une concentration en I-365 réduite dans une mesure correspon- dante. Sur les dessins annexés la figure 1 illustre le schéma de principe d'un
circuit d'extraction liquide-liquide.
La figure 2 reproduit des données d'équilibre à 250 C pour le système ternaire formé de I-365, de I-141 b et
du solvant méthanol/éthanolamine, et représente l'utilisa-
tion de ces données pour la détermination des étages d'équilibre. La Demanderesse vient de mettre en évidence le fait qu'une séparation efficace de I-365 et de I-141 b pouvait être réalisée par une extraction liquide-liquide utilisant les mélanges de solvants à base de méthanol mentionnés ci-dessus Le méthanol seul est inefficace Les mélanges de solvants font preuve d'une sélectivité envers I-365 (à 250 C) d'environ 1,24 à 1,89. La proportion exacte de composants du mélange de solvants n'est pas déterminante, bien que des mélanges de solvants contenant environ 25 à 50 moles % de méthanol soient généralement préférables, du point de vue de la
séparation des phases.
On peut effectuer la séparation dans un extracteur liquide-liquide, comme représenté sur la figure 1, o l'on remarque un mélange I-141 b/I- 365 entrant comme composant lourd à la partie supérieure de la colonne d'extraction 1 par un conduit 2 Le solvant, représenté comme composant léger, entre à la base de la colonne 1 par un conduit 3 (s'il s'agissait d'un solvant lourd, les deux
courants chargés arriveraient par les extrémités inver-
sées) Le courant de I-141 b purifié (ou partiellement purifié) est soutiré à la base de la colonne 1 par un conduit 4 et le courant de solvant usé enrichi en I-365 est déchargé à la partie supérieure de la colonne 1 par un conduit 5 Tout solvant adsorbé dans le courant de I-14 lb est éliminé par distillation dans la colonne 6, en produisant un courant de I-14 lb purifié qui sort à la partie supérieure de la colonne 6 par un conduit 7 et un courant recyclé de solvant de faible volume qui sort à la partie inférieure de la colonne 6 par un conduit 8 en vue de sa réintroduction dans la colonne 1 Le courant de solvant usé est distillé dans la colonne de distillation 9 pour éliminer le I-365 (et tout I-141 b) qui sort à la partie supérieure de la colonne 9 par le conduit 10, puis le courant de solvant purifié est recyclé à la colonne 1
par un conduit 11 Une pompe 12 fournit l'énergie néces-
saire pour faire circuler le solvant d'un bout à l'autre du procédé. La colonne d'extraction peut être conçue d'après des données d'équilibre Par exemple, le tableau suivant indique les concentrations à l'équilibre pour le
système ternaire formé de I-365, de I-141 b et d'éthanol-
amine/méthanol ( 2:1) à 250 C La représentation graphique des données comme sur la figure 2 permet la conception d'une colonne d'extraction de manière à réduire par exemple de 1,5 % à 0,5 % la proportion de I-365 dans un courant de I-141 b D'après la figure 2, le I-141 b est chargé dans une colonne d'extraction (au point A) Le solvant sort de la colonne (au point B) avec 1,5 % de I-365, en équilibre avec le I-141 b ayant à présent une concentration en I-365 qui n'est que de 1,2 % (point C) Ainsi, après avoir quitté le premier étage d'équilibre de la colonne d'extraction (du point A au point C), la concentration en I-365 a été réduite de 1,5 à 1,2 % En utilisant le même mode opéra-
toire (C à E, E à G et G à I), on constate que la concen-
tration peut être réduite à 0,5 % en quatre étages
d'équilibre seulement.
TABTLEAU
Données d'équilibre pour I-141 b, I-365 et le solvant à 25 C (en moles %) (A) Produit raffiné I-141 b I-365 (*) Ethanolamine Méthanol
96,9 1,1 ( 1,1) 0,0 2,0
95,3 2,3 ( 2,3) 0,0 2,4
91,4 6,1 ( 6,2) 0,0 2,5
88,8 8,9 ( 9,1) 0,0 2,3
(B) Extrait
,5 0,4 ( 1,4) 44,4 24,6
24,3 0,7 ( 2,8) 50,6 24,4
26,7 2,2 ( 7,5) 50,0 21,1
29,1 3,4 ( 10,4) 45,7 21,7
* Les quantités placées entre parenthèses correspondent à
I-365 sur une base dépourvue de solvant.
Claims (1)
1 Procédé pour séparer au moins partiellement
le l,1,1,3,3-pentafluorobutane et le l,l-dichloro-l-
fluoréthane dans un mélange les contenant, caractérisé en ce qu'il comprend une extraction liquide-liquide dudit mélange en présence d'un agent d'extraction contenant du méthanol additionné d' éthylène-glycol, d' éthanolamine, de propylène-glycol, de dipropylène-glycol et d'eau, ou de mélanges de ces solvants.10 2 Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'agent d'extraction est un mélange méthanol/éthanolamine. 3 Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'agent d'extraction est un mélange
méthanol/éthylène-glycol.
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BE1007699A3 (fr) * | 1993-11-04 | 1995-10-03 | Solvay | Compositions comprenant du pentafluorobutane et utilisation de ces compositions. |
US6518467B2 (en) | 2000-12-29 | 2003-02-11 | Honeywell International Inc. | Method of making hydrofluorocarbons and hydrochlorofluorocarbons |
CN1254528C (zh) * | 2001-02-14 | 2006-05-03 | 株式会社金子化学 | 洗涤用溶剂组合物 |
US6365566B1 (en) * | 2001-03-21 | 2002-04-02 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of pentafluorobutane and water |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3840607A (en) * | 1971-05-10 | 1974-10-08 | Phillips Petroleum Co | Process for separating halogenated hydrocarbons by liquid-liquid extraction |
US4031148A (en) * | 1973-01-30 | 1977-06-21 | Rhone-Poulenc Industries | Method of separating chlorinated aliphatic hydrocarbons from mixtures thereof by liquid-liquid extraction |
US4950364A (en) * | 1989-05-04 | 1990-08-21 | Pennwalt Corporation | Process for the separation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
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---|---|---|---|---|
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US3947558A (en) * | 1973-08-16 | 1976-03-30 | Dow Chemical (Nederland) B.V. | Method of recovering HF from mixtures containing C1 -C3 halocarbon compounds |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3840607A (en) * | 1971-05-10 | 1974-10-08 | Phillips Petroleum Co | Process for separating halogenated hydrocarbons by liquid-liquid extraction |
US4031148A (en) * | 1973-01-30 | 1977-06-21 | Rhone-Poulenc Industries | Method of separating chlorinated aliphatic hydrocarbons from mixtures thereof by liquid-liquid extraction |
US4950364A (en) * | 1989-05-04 | 1990-08-21 | Pennwalt Corporation | Process for the separation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
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