JPH0587223B2 - - Google Patents
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- JPH0587223B2 JPH0587223B2 JP62101701A JP10170187A JPH0587223B2 JP H0587223 B2 JPH0587223 B2 JP H0587223B2 JP 62101701 A JP62101701 A JP 62101701A JP 10170187 A JP10170187 A JP 10170187A JP H0587223 B2 JPH0587223 B2 JP H0587223B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα−アセト乳酸(2−ヒドロキシ−2
−メチル−3−オキソブタン酸)およびジアセチ
ル(2,3−ブタンジオン)を含むアロマ組成物
およびこのような組成物の製造および使用に関す
る。
−メチル−3−オキソブタン酸)およびジアセチ
ル(2,3−ブタンジオン)を含むアロマ組成物
およびこのような組成物の製造および使用に関す
る。
バター様アロマを与えるために、例えばバター
代替物に対し添加物としてジアセチルを使用する
ことは数十年以来既知であつた。「アロマ」とは
香りおよび味の双方の印象を意味する。
代替物に対し添加物としてジアセチルを使用する
ことは数十年以来既知であつた。「アロマ」とは
香りおよび味の双方の印象を意味する。
オランダ特許第93517号明細書(Stichting
Bedrijven van het Neder lands Institunt
voor Zuivelonderzoek)はこれらの生成物の製
造前にこの生成物に、又は1種又はそれより多い
この出発材料の水性相にα−アセト乳酸を添加す
ることによりバターおよびマーガリンにアロマを
付与する方法を記載する。この場合10g/の濃
度でα−アセト乳酸(水)溶液がアロマ組成物と
して使用される。α−アセト乳酸を含む液体、特
に水性駅アロマ組成物の使用はα−アセト乳酸が
多少不安定である欠点を有する。さらに液状アロ
マ組成物は包装材料に対する要求が一層大きく、
又穀粉、ケーキミツクスなどのような乾燥、粉末
生成物に添加するには例えば塊りの形成に関連し
不適当である。
Bedrijven van het Neder lands Institunt
voor Zuivelonderzoek)はこれらの生成物の製
造前にこの生成物に、又は1種又はそれより多い
この出発材料の水性相にα−アセト乳酸を添加す
ることによりバターおよびマーガリンにアロマを
付与する方法を記載する。この場合10g/の濃
度でα−アセト乳酸(水)溶液がアロマ組成物と
して使用される。α−アセト乳酸を含む液体、特
に水性駅アロマ組成物の使用はα−アセト乳酸が
多少不安定である欠点を有する。さらに液状アロ
マ組成物は包装材料に対する要求が一層大きく、
又穀粉、ケーキミツクスなどのような乾燥、粉末
生成物に添加するには例えば塊りの形成に関連し
不適当である。
上記特許明細書の方法はバターおよびマーガリ
ンの製造中できるだけ多く添加α−アセト乳酸を
ジアセチルに変換することによりこれらにアロマ
付与することを指向することが認められる。さら
に、これらの生成物は消費者に販売されるまで
に、大部分のα−アセトラクテートが水中におけ
る安定性の不足によりジアセチルに変換したであ
ろう。
ンの製造中できるだけ多く添加α−アセト乳酸を
ジアセチルに変換することによりこれらにアロマ
付与することを指向することが認められる。さら
に、これらの生成物は消費者に販売されるまで
に、大部分のα−アセトラクテートが水中におけ
る安定性の不足によりジアセチルに変換したであ
ろう。
ジアセチルは非常に揮散性の強い化合物である
から、これらの生成物の貯蔵中ジアセチルは徐徐
に生成物から逸散し、従つて生成物に含まれるジ
アセチルの活性濃度は減少する。ジアセチルの高
揮散性は上記特許明細書の方法に従つて製造した
バター又はマーガリンによりフライした場合、フ
ライ処理の初めに既に含まれるすべてのジアセチ
ルが遊離する原因である。さらにα−アセト乳酸
の限定された安定性の結果として液体に添加され
た場合、ごく少量のα−アセト乳酸が存在すると
すれば、ごく少量のα−アセト乳酸しかジアセチ
ルに変換せず、その結果フライ製品は十分にバタ
ー様アロマを得られない。
から、これらの生成物の貯蔵中ジアセチルは徐徐
に生成物から逸散し、従つて生成物に含まれるジ
アセチルの活性濃度は減少する。ジアセチルの高
揮散性は上記特許明細書の方法に従つて製造した
バター又はマーガリンによりフライした場合、フ
ライ処理の初めに既に含まれるすべてのジアセチ
ルが遊離する原因である。さらにα−アセト乳酸
の限定された安定性の結果として液体に添加され
た場合、ごく少量のα−アセト乳酸が存在すると
すれば、ごく少量のα−アセト乳酸しかジアセチ
ルに変換せず、その結果フライ製品は十分にバタ
ー様アロマを得られない。
α−アセト乳酸は大部分が低水分含量のキヤリ
ア物質から成る組成物に添加される場合、改良さ
れた性質を有するアロマ組成物が得られることが
分つた。α−アセト乳酸はジアセチルの前駆物質
であり、これは酸化脱カルボキシル化によりジア
セチルに転換し、その結果生成物は比較的長時間
のフライングでさえ尚バター様アロマを得ること
ができる。従つて、本発明は低水分含量を有する
アロマ組成物に関し、この組成物はα−アセト乳
酸およびジアセチル含量の合計が少なくとも
0.005重量%であり、残部は主として食用キヤリ
ア材料から成る。好ましくはα−アセト乳酸およ
びジアセチル含量の合計は0.01〜5%、さらに好
ましくは0.05〜2重量%にある。
ア物質から成る組成物に添加される場合、改良さ
れた性質を有するアロマ組成物が得られることが
分つた。α−アセト乳酸はジアセチルの前駆物質
であり、これは酸化脱カルボキシル化によりジア
セチルに転換し、その結果生成物は比較的長時間
のフライングでさえ尚バター様アロマを得ること
ができる。従つて、本発明は低水分含量を有する
アロマ組成物に関し、この組成物はα−アセト乳
酸およびジアセチル含量の合計が少なくとも
0.005重量%であり、残部は主として食用キヤリ
ア材料から成る。好ましくはα−アセト乳酸およ
びジアセチル含量の合計は0.01〜5%、さらに好
ましくは0.05〜2重量%にある。
好ましい態様では、α−アセト乳酸含量は少な
くとも0.01重量%、好ましくは0.05重量%であ
る。
くとも0.01重量%、好ましくは0.05重量%であ
る。
別の好ましい態様では、α−アセト乳酸とジア
セチルの重量比は2より大きく、好ましくは
10000より小さく、10より大きい。
セチルの重量比は2より大きく、好ましくは
10000より小さく、10より大きい。
本発明によるアロマ組成物では、α−アセト乳
酸は好ましくはキヤリア物質(担体物質)のマト
リツクスに含まれ、その結果α−アセト乳酸を含
量するアロマ組成物は例えばα−アセト乳酸が水
性環境に含まれるアロマ組成物に比較してかなり
改良された安定性を有する。
酸は好ましくはキヤリア物質(担体物質)のマト
リツクスに含まれ、その結果α−アセト乳酸を含
量するアロマ組成物は例えばα−アセト乳酸が水
性環境に含まれるアロマ組成物に比較してかなり
改良された安定性を有する。
アロマ組成物に含まれるα−アセト乳酸の安定
性は水の存在により否定的影響を受けるので、好
ましくは水分は10%より多くなく、さらに好まし
くは組成物に含まれる水分は5重量%より少な
い。キヤリア物質は常にいくらかの水分が残るの
で、水分含量は通常組成物の0.1〜0.3重量%を超
過しない。
性は水の存在により否定的影響を受けるので、好
ましくは水分は10%より多くなく、さらに好まし
くは組成物に含まれる水分は5重量%より少な
い。キヤリア物質は常にいくらかの水分が残るの
で、水分含量は通常組成物の0.1〜0.3重量%を超
過しない。
大部分が水分の少ないキヤリア物質から成る組
成物にα−アセト乳酸を添加することにより、良
好な安定性を有する生成物が得られ、正確に組成
物を添加できる。原則として任意の乾燥食用材料
(少量の水分であれば含んでいてもよい)はキヤ
リア物質として機能できるが、好ましくは粉乳製
品又は植物材料が使用される。
成物にα−アセト乳酸を添加することにより、良
好な安定性を有する生成物が得られ、正確に組成
物を添加できる。原則として任意の乾燥食用材料
(少量の水分であれば含んでいてもよい)はキヤ
リア物質として機能できるが、好ましくは粉乳製
品又は植物材料が使用される。
米国特許第3535121号明細書(Beatrice
Foods)はStreptococcus diacetilactisを含有す
る細菌用の倍地を接種し、32℃の温度で3日間強
制好気条件下で醗酵を続け、その結果恐らくα−
アセト乳酸がジアセチルに変換することによるク
リームチーズフレーバの製造に対する脱脂乳の醗
酵を記載する。その後醗酵生成物は噴霧乾燥前に
殺菌される。この方法により得た生成物は少量の
ジアセチル前駆体のα−アセト乳酸を含むのみで
あるので、フライ中ほとんど又は全くジアセチル
は形成できない。
Foods)はStreptococcus diacetilactisを含有す
る細菌用の倍地を接種し、32℃の温度で3日間強
制好気条件下で醗酵を続け、その結果恐らくα−
アセト乳酸がジアセチルに変換することによるク
リームチーズフレーバの製造に対する脱脂乳の醗
酵を記載する。その後醗酵生成物は噴霧乾燥前に
殺菌される。この方法により得た生成物は少量の
ジアセチル前駆体のα−アセト乳酸を含むのみで
あるので、フライ中ほとんど又は全くジアセチル
は形成できない。
米国特許第4454160号明細書(Svenska
Mijeriernas Riksforenings Ekonomi AB)は
12%の乾物含量を有するホエイ基質にS.
diacetilactis,S.lactisおよびLuconostoc
cremorisが存在する細菌混合物を接種し、この
醗酵混合物は実質量のα−アセト乳酸を生産し、
倍地をpH3.5に酸性化し、形成したα−アセト乳
酸をジアセチルに変換するために酸素の噴射下に
酸性化倍地を蒸溜することによる他バーアロマ蒸
溜物の製造を記載する。この特許明細書は高収量
のα−アセト乳酸を得るためにS.diacetilactisを
含有する選択された培養混合物(いわゆるBD−
カルチヤー)の使用を教示するが、続いてα−ア
セト乳酸をできるだけ多くジアセチルに変換する
方法を規定する。α−アセト乳酸は単に中間生成
物として作用し、その後醗酵倍地中でジアセチル
に変換される。
Mijeriernas Riksforenings Ekonomi AB)は
12%の乾物含量を有するホエイ基質にS.
diacetilactis,S.lactisおよびLuconostoc
cremorisが存在する細菌混合物を接種し、この
醗酵混合物は実質量のα−アセト乳酸を生産し、
倍地をpH3.5に酸性化し、形成したα−アセト乳
酸をジアセチルに変換するために酸素の噴射下に
酸性化倍地を蒸溜することによる他バーアロマ蒸
溜物の製造を記載する。この特許明細書は高収量
のα−アセト乳酸を得るためにS.diacetilactisを
含有する選択された培養混合物(いわゆるBD−
カルチヤー)の使用を教示するが、続いてα−ア
セト乳酸をできるだけ多くジアセチルに変換する
方法を規定する。α−アセト乳酸は単に中間生成
物として作用し、その後醗酵倍地中でジアセチル
に変換される。
本発明方法は高収量のα−アセト乳酸を有する
S.diacetilactisを含有する選択されたカルチヤー
(即ち、培養混合物)を使用して殺菌又は滅菌乳
製品を醗酵させ、α−アセト乳酸のジアセチルへ
の変換を減少させ、醗酵生産物を乾燥することに
よりα−アセト乳酸を含有する組成物の製造を指
向する。好ましくは、乾燥醗酵生産物中のα−ア
セト乳酸とジアセチルの重量比は少なくとも2で
あるような方法がとられる。「乳製品」とはホエ
イ、脱脂乳、全乳、再構成乳、バター乳などのよ
うな乳成分を含有する液体組成物を意味する。で
きるだけ高含量のα−アセト乳酸を有する生成物
を得るために次に方法を、任意には組み合せて行
なうことができる: (i) 醗酵中のpHは3より低くならないように、
好ましくは4〜8、さらに好ましくは5〜7で
あるように確かめる、 (ii) 醗酵後のpHが5より低い場合、乾燥を行な
う前にpHを5以上の値に上げる、 (iii) 固形含量を8〜60%、好ましくは30〜60重量
%に増加した乳製品を醗酵倍地として使用す
る、 (iv) 特別のクエン酸(2−ヒドロキシ−1,2,
3−プロパントリカルボン酸)および/又はオ
キザロ酢酸(2−オキソブタンジ酸)および/
又はピルビン酸(2−オキソプロパン酸)、又
はこれらの塩を醗酵倍地に添加する。
S.diacetilactisを含有する選択されたカルチヤー
(即ち、培養混合物)を使用して殺菌又は滅菌乳
製品を醗酵させ、α−アセト乳酸のジアセチルへ
の変換を減少させ、醗酵生産物を乾燥することに
よりα−アセト乳酸を含有する組成物の製造を指
向する。好ましくは、乾燥醗酵生産物中のα−ア
セト乳酸とジアセチルの重量比は少なくとも2で
あるような方法がとられる。「乳製品」とはホエ
イ、脱脂乳、全乳、再構成乳、バター乳などのよ
うな乳成分を含有する液体組成物を意味する。で
きるだけ高含量のα−アセト乳酸を有する生成物
を得るために次に方法を、任意には組み合せて行
なうことができる: (i) 醗酵中のpHは3より低くならないように、
好ましくは4〜8、さらに好ましくは5〜7で
あるように確かめる、 (ii) 醗酵後のpHが5より低い場合、乾燥を行な
う前にpHを5以上の値に上げる、 (iii) 固形含量を8〜60%、好ましくは30〜60重量
%に増加した乳製品を醗酵倍地として使用す
る、 (iv) 特別のクエン酸(2−ヒドロキシ−1,2,
3−プロパントリカルボン酸)および/又はオ
キザロ酢酸(2−オキソブタンジ酸)および/
又はピルビン酸(2−オキソプロパン酸)、又
はこれらの塩を醗酵倍地に添加する。
乾物含量を増加した乳製品を使用する利点は、こ
れらの生成物を乾燥する場合フレーバの損失を最
少化できることである。さらに、このような高固
形含量はカルチヤーのバクテリオフアージに対す
る感受性を減少するようである。高固形含量を有
する乳製品を使用する代りに、むしろ低乾物含量
を有するホエイ生成物を醗酵させ、乾燥操作前に
そこに粉乳を添加することもできる。特別の粉乳
を添加することにより、特別のサイトレートも組
成物に添加され、従つて比較的高収量のα−アセ
ト乳酸が得られるように醗酵を継続することがで
きる。
れらの生成物を乾燥する場合フレーバの損失を最
少化できることである。さらに、このような高固
形含量はカルチヤーのバクテリオフアージに対す
る感受性を減少するようである。高固形含量を有
する乳製品を使用する代りに、むしろ低乾物含量
を有するホエイ生成物を醗酵させ、乾燥操作前に
そこに粉乳を添加することもできる。特別の粉乳
を添加することにより、特別のサイトレートも組
成物に添加され、従つて比較的高収量のα−アセ
ト乳酸が得られるように醗酵を継続することがで
きる。
特別のクエン酸および/又はオキザロ酢酸およ
び/又はピルビン酸の添加は醗酵の終期近くで行
なわれることが好ましく、その後醗酵は継続さ
れ、その結果同じ量および組成物が醗酵前に添加
された場合よりも一層高収量のα−アセト乳酸が
得られる。醗酵は通常室温で行なわれるが、15〜
35℃の範囲内の温度で醗酵方法を行なうこともで
きる。
び/又はピルビン酸の添加は醗酵の終期近くで行
なわれることが好ましく、その後醗酵は継続さ
れ、その結果同じ量および組成物が醗酵前に添加
された場合よりも一層高収量のα−アセト乳酸が
得られる。醗酵は通常室温で行なわれるが、15〜
35℃の範囲内の温度で醗酵方法を行なうこともで
きる。
十分にバランスのとれたアロマを所望する場
合、L.cremoris,S.lactisなどのようなアロマ化
合物を生産する他の細菌をS.diacetilactisの他に
使用できる。例えばS.diacetilactisとL.crimoris
を組み合せることにより、バターアロマがヨーグ
ルトアロマの方向にあまりに強く偏向しないよう
に多分形成されるアセトアルデヒドを他の化合物
に変換させることが達成できる。十分にバランス
のとれたアロマは乾燥前の醗酵組成物に付加的ア
ロマ化合物を添加することにより得ることもでき
る。
合、L.cremoris,S.lactisなどのようなアロマ化
合物を生産する他の細菌をS.diacetilactisの他に
使用できる。例えばS.diacetilactisとL.crimoris
を組み合せることにより、バターアロマがヨーグ
ルトアロマの方向にあまりに強く偏向しないよう
に多分形成されるアセトアルデヒドを他の化合物
に変換させることが達成できる。十分にバランス
のとれたアロマは乾燥前の醗酵組成物に付加的ア
ロマ化合物を添加することにより得ることもでき
る。
醗酵生産物の乾燥はα−アセト乳酸の損失がで
きるだけ少ないように行なうべきである。噴霧乾
燥および冷凍乾燥により良好な結果が得られるこ
とが分つた。醗酵生産物が噴霧乾燥される場合、
流動床を供された噴霧乾燥設備が使用されるが、
このような設備は特に温和な乾燥条件を保証する
からである。
きるだけ少ないように行なうべきである。噴霧乾
燥および冷凍乾燥により良好な結果が得られるこ
とが分つた。醗酵生産物が噴霧乾燥される場合、
流動床を供された噴霧乾燥設備が使用されるが、
このような設備は特に温和な乾燥条件を保証する
からである。
乾燥前に醗酵生産物は殺菌又は滅菌し、存在す
る細菌により得たアロマ化合物がそれ以上変換す
ることを防止できる。醗酵生産物の殺菌は乾燥に
多くの時間を必要とする場合、例えば凍結乾燥又
は噴霧乾燥前に醗酵生産物を濃縮する場合行なう
ことが好ましい。
る細菌により得たアロマ化合物がそれ以上変換す
ることを防止できる。醗酵生産物の殺菌は乾燥に
多くの時間を必要とする場合、例えば凍結乾燥又
は噴霧乾燥前に醗酵生産物を濃縮する場合行なう
ことが好ましい。
α−アセト乳酸は例えば、ベーキングおよびフ
ライング条件下でジアセチルに変換されるが、殺
菌および凍結乾燥又は噴霧乾燥条件下では比較的
安定であることは驚くべきことである。
ライング条件下でジアセチルに変換されるが、殺
菌および凍結乾燥又は噴霧乾燥条件下では比較的
安定であることは驚くべきことである。
本発明の別の面はバター代替物の製造方法であ
る。この方法は水性相および油相が相互に混合さ
れる前に、本発明によるアロマ組成物は水性相に
添加されることを特徴とする。この方法で、例え
ば乳製品の醗酵に対し(無菌)醗酵設備を設置し
ていないマーガリン−製造工場においてもマーガ
リン又は低−カロリーバター代替物、例えばバタ
ー様アロマを有する「ハルバリン(halvarine)」
を製造することができる。すなわち、表面掻き取
り熱交換機、いわゆる「ボテータ」(商標)又は
「A−ユニツト」中で油相および水性相の混合中、
α−アセト乳酸の部分はジアセチルに変換するこ
とが分つた。フレーバ付与スプレツドに対し本発
明による乾燥組成物を使用する別の利点は、これ
らの乾燥組成物は例えば一層劣化しやすい脱脂粉
乳のような液体乳製品より取扱いおよび輸送が一
層容易であることである。
る。この方法は水性相および油相が相互に混合さ
れる前に、本発明によるアロマ組成物は水性相に
添加されることを特徴とする。この方法で、例え
ば乳製品の醗酵に対し(無菌)醗酵設備を設置し
ていないマーガリン−製造工場においてもマーガ
リン又は低−カロリーバター代替物、例えばバタ
ー様アロマを有する「ハルバリン(halvarine)」
を製造することができる。すなわち、表面掻き取
り熱交換機、いわゆる「ボテータ」(商標)又は
「A−ユニツト」中で油相および水性相の混合中、
α−アセト乳酸の部分はジアセチルに変換するこ
とが分つた。フレーバ付与スプレツドに対し本発
明による乾燥組成物を使用する別の利点は、これ
らの乾燥組成物は例えば一層劣化しやすい脱脂粉
乳のような液体乳製品より取扱いおよび輸送が一
層容易であることである。
オランダ特許NL−CN°93518明細書ではα−ア
セト乳酸乳酸水溶液をマーガリン又はバターに添
加することが既に示唆されている。しかし、この
ような水性液はマーガリンの水相にバランスのと
れたフレーバを与えない。しかし、本発明による
醗酵乳製品を乾燥することにより得たアロマ組成
物はジアセチルおよびα−アセト乳酸の他に、多
数のフレーバ化合物およびフレーバ前駆体化合物
を含むのでマーガリンに非常にバランスの良いフ
レーバを与える。従つて後者のアロマ組成物を使
用してマーガリン又は他のスプレツドにバター様
フレーバを与えることができるが、一方これは上
記オランダ特許明細書に記載のα−アセト乳酸濃
縮物を単に適用することでは不可能である。従つ
て本発明は上記方法により得ることができるスプ
レツドをも供する。このようなスプレツドはα−
アセト乳酸が1〜50ppmの濃度レベルでそこに含
まれるように醗酵乳製品の乾燥によつて得たアロ
マ組成物のこのような量を含むことが好ましい。
さらにこれらのスプレツド中のα−アセトセテー
ト対ジアセチルの重量比は好ましくは少なくても
2、さらに好ましくは10000より少なく、10より
多い。
セト乳酸乳酸水溶液をマーガリン又はバターに添
加することが既に示唆されている。しかし、この
ような水性液はマーガリンの水相にバランスのと
れたフレーバを与えない。しかし、本発明による
醗酵乳製品を乾燥することにより得たアロマ組成
物はジアセチルおよびα−アセト乳酸の他に、多
数のフレーバ化合物およびフレーバ前駆体化合物
を含むのでマーガリンに非常にバランスの良いフ
レーバを与える。従つて後者のアロマ組成物を使
用してマーガリン又は他のスプレツドにバター様
フレーバを与えることができるが、一方これは上
記オランダ特許明細書に記載のα−アセト乳酸濃
縮物を単に適用することでは不可能である。従つ
て本発明は上記方法により得ることができるスプ
レツドをも供する。このようなスプレツドはα−
アセト乳酸が1〜50ppmの濃度レベルでそこに含
まれるように醗酵乳製品の乾燥によつて得たアロ
マ組成物のこのような量を含むことが好ましい。
さらにこれらのスプレツド中のα−アセトセテー
ト対ジアセチルの重量比は好ましくは少なくても
2、さらに好ましくは10000より少なく、10より
多い。
本発明の別の面は上記のアロマ組成物を含むフ
ライング脂肪又は油である。好ましくは、アロマ
組成物はα−アセト乳酸が1〜50ppmの濃度で含
まれるような濃度レベルで添加される。
ライング脂肪又は油である。好ましくは、アロマ
組成物はα−アセト乳酸が1〜50ppmの濃度で含
まれるような濃度レベルで添加される。
「脂肪」および「油」は本明細書を通して交換
できるように使用される。脂肪および油とはトリ
グリセリド組成物を意味するが、又例えばホホバ
油、又は脂肪酸および糖のエステルのような不消
化性のトリグリセリドと同様の物理性を有する無
毒性物質をも意味する。
できるように使用される。脂肪および油とはトリ
グリセリド組成物を意味するが、又例えばホホバ
油、又は脂肪酸および糖のエステルのような不消
化性のトリグリセリドと同様の物理性を有する無
毒性物質をも意味する。
本発明の尚別の面はケーキミツクス、穀粉、ベ
ーキング脂肪(低−カロリー生成物も含まれる)
などのようなベーキング物質に関する。これらに
本発明によるアロマ組成物が添加される。好まし
くはアロマ組成物はα−アセト乳酸が1〜
100ppmの濃度で含まれるような濃度レベルで添
加される。
ーキング脂肪(低−カロリー生成物も含まれる)
などのようなベーキング物質に関する。これらに
本発明によるアロマ組成物が添加される。好まし
くはアロマ組成物はα−アセト乳酸が1〜
100ppmの濃度で含まれるような濃度レベルで添
加される。
本発明は次例により例示される。
例
本例および次例で引用するすべてのS.diaceti
−lactis D−カルチヤーはFlora Danica IBAの
名称で販売され、「Christian Hansen」商会から
得ることができる。
−lactis D−カルチヤーはFlora Danica IBAの
名称で販売され、「Christian Hansen」商会から
得ることができる。
9重量%の固形含量を有する乳にS.
diacetiactisカルチヤーを接種した。実際に存在
するすべてのクエン酸が室温で変換された後、
pH4.8に達し、138mg/Kgのα−アセト乳酸濃度
を測定した。次にpHは苛性ソーダにより7.0に
し、その後醗酵生成物は1分間90℃に加熱するこ
とにより殺菌した。殺菌生成物のα−アセト乳酸
含量は134mg/Kgであつた。凍結乾燥前に殺菌生
成物は45℃で濃縮した。この工程中、α−アセト
乳酸の損失を測定するために濃縮生成物の試料を
9重量%の乾物含量まで再び稀釈し、その後61
mg/Kgのα−アセト乳酸濃度を測定した。
diacetiactisカルチヤーを接種した。実際に存在
するすべてのクエン酸が室温で変換された後、
pH4.8に達し、138mg/Kgのα−アセト乳酸濃度
を測定した。次にpHは苛性ソーダにより7.0に
し、その後醗酵生成物は1分間90℃に加熱するこ
とにより殺菌した。殺菌生成物のα−アセト乳酸
含量は134mg/Kgであつた。凍結乾燥前に殺菌生
成物は45℃で濃縮した。この工程中、α−アセト
乳酸の損失を測定するために濃縮生成物の試料を
9重量%の乾物含量まで再び稀釈し、その後61
mg/Kgのα−アセト乳酸濃度を測定した。
α−アセト乳酸の大きな損失は醗酵生成物が壁
にケーキ化する小濃縮設備により恐らく説明でき
る。濃縮生成物は次に凍結乾燥し、凍結乾燥生成
物はその後9重量%乾燥固形に再び稀釈後、59
mg/Kgの濃度のα−アセト乳酸を含むことが明ら
かになつた。凍結乾燥中ごく僅かなα−アセト乳
酸の損失が生ずると思われる。
にケーキ化する小濃縮設備により恐らく説明でき
る。濃縮生成物は次に凍結乾燥し、凍結乾燥生成
物はその後9重量%乾燥固形に再び稀釈後、59
mg/Kgの濃度のα−アセト乳酸を含むことが明ら
かになつた。凍結乾燥中ごく僅かなα−アセト乳
酸の損失が生ずると思われる。
例
9重量%の乾燥固形含量を有する乳はS.diace
−tilactisを使用してpH4.75に到達するまで20℃
で醗酵させ、その後醗酵生成物のα−アセト乳酸
濃度は135mg/Kgであつた。その後0.4重量%のク
エン酸のソーダ塩を添加し、苛性ソーダにより
pHを7に増加後醗酵をさらに1時間半継続した。
こうして得た生成物は252mg/濃度のα−アセ
ト乳酸を含有し、このことから主醗酵後のクエン
酸の添加はα−アセト乳酸の収量に大きな増加を
供しうることがわかる。
−tilactisを使用してpH4.75に到達するまで20℃
で醗酵させ、その後醗酵生成物のα−アセト乳酸
濃度は135mg/Kgであつた。その後0.4重量%のク
エン酸のソーダ塩を添加し、苛性ソーダにより
pHを7に増加後醗酵をさらに1時間半継続した。
こうして得た生成物は252mg/濃度のα−アセ
ト乳酸を含有し、このことから主醗酵後のクエン
酸の添加はα−アセト乳酸の収量に大きな増加を
供しうることがわかる。
1分間90℃に加熱して中和生成物を殺菌後、
196mg/Kgのα−アセト乳酸が尚存在することが
明らかになつた。45℃で乾燥固形含量40重量%ま
で殺菌生成物を濃縮後、α−アセト乳酸含量は試
料を9重量%乾燥固形に稀釈後もう一度測定し
た。139mg/Kg濃度であることが分つた。α−ア
セト乳酸の損失は、丁度例1におけるように、恐
らくは濃縮設備に基くものであろう。
196mg/Kgのα−アセト乳酸が尚存在することが
明らかになつた。45℃で乾燥固形含量40重量%ま
で殺菌生成物を濃縮後、α−アセト乳酸含量は試
料を9重量%乾燥固形に稀釈後もう一度測定し
た。139mg/Kg濃度であることが分つた。α−ア
セト乳酸の損失は、丁度例1におけるように、恐
らくは濃縮設備に基くものであろう。
殺菌、未濃縮生成物の凍結乾燥後、試料を9重
量%溶液に稀釈後、183mg/Kgのα−アセト乳酸
を含むことが分つた。この場合この乾燥技術はα
−アセト乳酸の損失をごく僅かしか生じないこと
を示す。α−アセト乳酸対ジアセチルの重量比は
約12であることが分つた。対比できる結果は凍結
乾燥の代りに噴霧乾燥を選択する場合得ることが
できる。
量%溶液に稀釈後、183mg/Kgのα−アセト乳酸
を含むことが分つた。この場合この乾燥技術はα
−アセト乳酸の損失をごく僅かしか生じないこと
を示す。α−アセト乳酸対ジアセチルの重量比は
約12であることが分つた。対比できる結果は凍結
乾燥の代りに噴霧乾燥を選択する場合得ることが
できる。
双方の例において組成物のα−アセト乳酸含量
は組成物をpH7に中和後先ず第一にジアセチル濃
度を測定し、次に通気およびpH2.5に酸性化する
ことにより存在するα−アセト乳酸をジアセチル
に実際に定量的に変換し、その後もう一度ジアセ
チル含量を測定することにより測定した。最後に
測定したジアセチル含量から最初に測定した一方
含量を控除することによりα−アセト乳酸含量が
得られる。これを行なうには、ジアセチルとα−
アセト乳酸間の分子量の差を勿論考慮に入れなけ
ればならない。ジアセチル含量の測定は乳製品フ
ラクシヨンを70℃で少なくとも10分平衡化した
後、上部空隙がガスクロマトグラフイにより行な
つた。
は組成物をpH7に中和後先ず第一にジアセチル濃
度を測定し、次に通気およびpH2.5に酸性化する
ことにより存在するα−アセト乳酸をジアセチル
に実際に定量的に変換し、その後もう一度ジアセ
チル含量を測定することにより測定した。最後に
測定したジアセチル含量から最初に測定した一方
含量を控除することによりα−アセト乳酸含量が
得られる。これを行なうには、ジアセチルとα−
アセト乳酸間の分子量の差を勿論考慮に入れなけ
ればならない。ジアセチル含量の測定は乳製品フ
ラクシヨンを70℃で少なくとも10分平衡化した
後、上部空隙がガスクロマトグラフイにより行な
つた。
次の例〜例においてα−アセト乳酸含量の
測定に同じ方法を使用する。乳製品は測定を行な
う前に10%(w/wの)固形含量に稀釈する。
測定に同じ方法を使用する。乳製品は測定を行な
う前に10%(w/wの)固形含量に稀釈する。
例
20%乾燥乳固形を有する3Kgの再構成脱脂乳を
加熱コイル中で90℃で1分殺菌した。次に濃厚滅
菌クエン酸ソーダ溶液を最終濃度が0.4%クエン
酸ソーダであるように添加した。
加熱コイル中で90℃で1分殺菌した。次に濃厚滅
菌クエン酸ソーダ溶液を最終濃度が0.4%クエン
酸ソーダであるように添加した。
乳溶液は20℃の温度に調整し、1%
Streptococcus diacetilactisカルチヤーを接種し
た。
Streptococcus diacetilactisカルチヤーを接種し
た。
20℃で17時間の醗酵時間後、pHは5.2で、α−
アセト乳酸含量は576mg/Kg20%乳であった。サ
イトレート含量はその初めの値の16%であつた。
アセト乳酸含量は576mg/Kg20%乳であった。サ
イトレート含量はその初めの値の16%であつた。
次に、40%クエン酸ソーダを0.4%濃度まで添
加し、6NNaOHをpH7.0まで滴下した。次に乳
は90℃で30秒加熱コイル中で殺菌した。殺菌後、
α−アセトトラクテート含量は388mg/Kg20%乳
であつた。殺菌乳は凍結乾燥し、粉末のα−アセ
トラクテート含量は1280mg/Kgであつた。
加し、6NNaOHをpH7.0まで滴下した。次に乳
は90℃で30秒加熱コイル中で殺菌した。殺菌後、
α−アセトトラクテート含量は388mg/Kg20%乳
であつた。殺菌乳は凍結乾燥し、粉末のα−アセ
トラクテート含量は1280mg/Kgであつた。
例
30%乾物(w/w)を有する6Kg脱脂粉乳溶液
を90℃で1分加熱コイルにより殺菌した。この溶
液に濃厚滅菌40%(w/w)クエン酸ソーダ溶液
を0.4%の最終濃度まで添加した。
を90℃で1分加熱コイルにより殺菌した。この溶
液に濃厚滅菌40%(w/w)クエン酸ソーダ溶液
を0.4%の最終濃度まで添加した。
濃厚乳溶液は20℃の温度に調整し、5%の
Streptococcus diacetilactisカルチヤー接種し
た。醗酵は攪拌せずにパツチ式で行なつた。20時
間の醗酵時間後、PHは5.5で、α−アセト乳酸の
濃度は480mg/Kg30%乳であつた。次に濃クエン
酸ソーダの第2部分を0.4%クエン酸ソーダの最
終濃度まで添加し、次に溶液は6NNaOHにより
PH6.7まで中和した。その後、乳は90℃で30秒殺
菌した。次に乳は凍結乾燥した。凍結乾燥粉末の
α−アセトラクテート含量は1000mg/Kg粉末であ
つた。
Streptococcus diacetilactisカルチヤー接種し
た。醗酵は攪拌せずにパツチ式で行なつた。20時
間の醗酵時間後、PHは5.5で、α−アセト乳酸の
濃度は480mg/Kg30%乳であつた。次に濃クエン
酸ソーダの第2部分を0.4%クエン酸ソーダの最
終濃度まで添加し、次に溶液は6NNaOHにより
PH6.7まで中和した。その後、乳は90℃で30秒殺
菌した。次に乳は凍結乾燥した。凍結乾燥粉末の
α−アセトラクテート含量は1000mg/Kg粉末であ
つた。
例
30%乾物を有する6Kgの脱脂粉乳溶液を殺菌
し、例におけるように醗酵した。20時間の醗酵
時間後、PHは5.4で、α−アセトラクテート含量
は47mg/Kgであつた。
し、例におけるように醗酵した。20時間の醗酵
時間後、PHは5.4で、α−アセトラクテート含量
は47mg/Kgであつた。
濃クエン酸ソーダ溶液を0.4%の最終濃度まで
添加した後、PH5.5を有する乳を凍結乾燥した。
添加した後、PH5.5を有する乳を凍結乾燥した。
凍結乾燥粉末は1006mg/Kg粉末のα−アセトラ
クテート含量を有した。この例は醗酵組成物が未
中和および/又は未殺菌であつても良い結果が得
られることを示す。
クテート含量を有した。この例は醗酵組成物が未
中和および/又は未殺菌であつても良い結果が得
られることを示す。
例
40%乾物を有する脱脂乳粉末溶液を表面かき取
り熱交換機により90℃で1分殺菌した。この乳に
濃厚滅菌40%クエン酸ソーダ溶液を0.4%の最終
濃度まで添加した。
り熱交換機により90℃で1分殺菌した。この乳に
濃厚滅菌40%クエン酸ソーダ溶液を0.4%の最終
濃度まで添加した。
濃乳溶液は20℃の温度に調整し、10%の
Streptococcus diacetilactisカルチヤーを接種し
た。醗酵は窒素下に攪拌醗酵容器で行つた。
Streptococcus diacetilactisカルチヤーを接種し
た。醗酵は窒素下に攪拌醗酵容器で行つた。
20時間の醗酵時間後、PHは5.5で、α−アセト
ラクテート含量は392mg/Kg40%乳であつた。
ラクテート含量は392mg/Kg40%乳であつた。
例
30%乾物を有する30Kgの再構成脱脂粉乳溶液を
表面かき取り熱交換機により90℃で1分殺菌し
た。殺菌乳に濃クエン酸ソーダ溶液を0.4%クエ
ン酸ソーダの最終濃度まで添加した。乳溶液は水
浴により22℃の温度に調整し、高濃度のα−アセ
ト乳酸を生産する6.7%の
Streptococcusdiacetilactisカルチヤーを接種し
た。醗酵はバツチ式および無菌で行なつた。
表面かき取り熱交換機により90℃で1分殺菌し
た。殺菌乳に濃クエン酸ソーダ溶液を0.4%クエ
ン酸ソーダの最終濃度まで添加した。乳溶液は水
浴により22℃の温度に調整し、高濃度のα−アセ
ト乳酸を生産する6.7%の
Streptococcusdiacetilactisカルチヤーを接種し
た。醗酵はバツチ式および無菌で行なつた。
18時間の醗酵時間後、PHは5.35で、サイトレー
ト濃度は初めの値の6%に減少した。α−アセト
乳酸濃度は549mg/Kgであつた。
ト濃度は初めの値の6%に減少した。α−アセト
乳酸濃度は549mg/Kgであつた。
次に、40%クエン酸ソーダを0.4%濃度まで添
加し、6NNaOHをPH6.8まで滴下した。中和溶液
は138℃の入口温度および78℃の出口温度で噴霧
乾燥した。
加し、6NNaOHをPH6.8まで滴下した。中和溶液
は138℃の入口温度および78℃の出口温度で噴霧
乾燥した。
粉末のα−アセト乳酸濃度は500mg/Kgであつ
た。
た。
例
50%乾燥筒固形を有する1Kgの脱脂粉乳溶液に
10%Streptococcus diacetilactisカルチヤーを接
種した。23℃で24時間の醗酵後、組成物のPHは
6.0に下つた。α−アセトラクテート含量は575
mg/Kgであることがわかつた。醗酵組成物はNa3
PO4によりpH7.0に中和し、この処理後凍結乾燥
した。凍結乾燥粉末は890mg/Kgのα−アセトラ
クテートを含有した。
10%Streptococcus diacetilactisカルチヤーを接
種した。23℃で24時間の醗酵後、組成物のPHは
6.0に下つた。α−アセトラクテート含量は575
mg/Kgであることがわかつた。醗酵組成物はNa3
PO4によりpH7.0に中和し、この処理後凍結乾燥
した。凍結乾燥粉末は890mg/Kgのα−アセトラ
クテートを含有した。
例
40%乾燥乳固形を有する脱脂粉乳溶液に10%
Streptococcus diacetilactisカルチヤーを接種し
た。22℃で20時間の醗酵後組成物のPHは5.7で、
372mg/Kgのα−アセトラクテート含量を測定し
た。組成物に40%(w/w)の濃クエン酸ソーダ
溶液を最終濃度が0.4%であるような量で添加し
た。
Streptococcus diacetilactisカルチヤーを接種し
た。22℃で20時間の醗酵後組成物のPHは5.7で、
372mg/Kgのα−アセトラクテート含量を測定し
た。組成物に40%(w/w)の濃クエン酸ソーダ
溶液を最終濃度が0.4%であるような量で添加し
た。
醗酵は別の3時間継続し、その後592mg/Kgの
α−アセトラクテート含量を測定した。組成物は
NaOHによりPH7.0に中和し、その後組成物は表
面かき取り熱交換機により100℃で21秒加熱する
ことにより殺菌した。殺菌後、508mg/Kgのα−
アセト乳酸含量を測定した。
α−アセトラクテート含量を測定した。組成物は
NaOHによりPH7.0に中和し、その後組成物は表
面かき取り熱交換機により100℃で21秒加熱する
ことにより殺菌した。殺菌後、508mg/Kgのα−
アセト乳酸含量を測定した。
次に殺菌組成物は凍結乾燥した。得た乾燥粉末
は1000mg/Kgのα−アセト乳酸含量を有した。
は1000mg/Kgのα−アセト乳酸含量を有した。
上記方法により得た乾燥粉末は通例のマーガリ
ンのフレーバ付与に使用した。こうして得たマー
ガリンは30ppmのジアセチルポテンシヤルを有し
た。「ジアセチルポテンシヤル」とはジアセチル
+α−アセト乳酸の総含量を意味する。
ンのフレーバ付与に使用した。こうして得たマー
ガリンは30ppmのジアセチルポテンシヤルを有し
た。「ジアセチルポテンシヤル」とはジアセチル
+α−アセト乳酸の総含量を意味する。
上記マーガリンと同一の第2マーガリンを脱脂
粉乳含量および両マーガリンのジアセチルポテン
シヤルが同一であるような量でジアセチルと脱脂
粉乳を組み合せて使用し製造した。
粉乳含量および両マーガリンのジアセチルポテン
シヤルが同一であるような量でジアセチルと脱脂
粉乳を組み合せて使用し製造した。
両製品からのジアセチルの熱遊離は次の方法で
測定した: 30gのマーガリンを2個の開口を有する円底フ
ラスコに入れる。空気流(20ml/分)をエマルジ
ヨンの上部に通しながらフラスコは油浴で120℃
に3分加熱する。3分後、1個の開口を閉鎖し、
100mgのTenax(商標)GC−材料を含むガラス管
を他の開口に結合する。空気流を維持しながらフ
ラスコは油浴でさらに10分熱する。
測定した: 30gのマーガリンを2個の開口を有する円底フ
ラスコに入れる。空気流(20ml/分)をエマルジ
ヨンの上部に通しながらフラスコは油浴で120℃
に3分加熱する。3分後、1個の開口を閉鎖し、
100mgのTenax(商標)GC−材料を含むガラス管
を他の開口に結合する。空気流を維持しながらフ
ラスコは油浴でさらに10分熱する。
10分後、ガラス管を分離し、特別の装置
〔ChrompackからのTCT(商標)〕に入れる。こ
のTCTは通例のガスクロマトグラフに取り付け
られる。Tenax(商標)材料により吸着された揮
発物質はヘリウム流(5ml/分)を通しながら
250℃で10分ガラス管を加熱することにより脱着
させる。揮発物質は溶融シリカのピースに捕集
し、液体窒素により120℃に冷却する。
〔ChrompackからのTCT(商標)〕に入れる。こ
のTCTは通例のガスクロマトグラフに取り付け
られる。Tenax(商標)材料により吸着された揮
発物質はヘリウム流(5ml/分)を通しながら
250℃で10分ガラス管を加熱することにより脱着
させる。揮発物質は溶融シリカのピースに捕集
し、液体窒素により120℃に冷却する。
10分後、溶融シリカのピースはシリカにヘリウム
を通しながら200℃の温度まで(20℃/秒)急速
に加熱する。
を通しながら200℃の温度まで(20℃/秒)急速
に加熱する。
ヘリウム流はSuperox(商標)FAカラムを通す
(ガス流2ml/分;温度プログラム40〜200℃,5
℃/分;内部直径0.32mm;長さ50m;フイルムの
厚さ0.3μm)。この方法を使用することにより
Tenax(商標)に吸着されたジアセチル量は測定
できる。
(ガス流2ml/分;温度プログラム40〜200℃,5
℃/分;内部直径0.32mm;長さ50m;フイルムの
厚さ0.3μm)。この方法を使用することにより
Tenax(商標)に吸着されたジアセチル量は測定
できる。
上記方法を使用することにより、2つのマーガ
リンに対し次の結果を得た: 測定ジアセチル量(ppm) (1) (2) マーガリン、30ppm の遊離ジアセチルを含む − 30 マーガリン、30ppm ジアセチル+α−アセト 6 30 ラクテート (1) 上記方法 (2) フラスコは閉鎖し、Tenax(商標)管は、す
べての揮発物質の捕集するように加熱前に取り
付けることを除いて(1)と同じ。
リンに対し次の結果を得た: 測定ジアセチル量(ppm) (1) (2) マーガリン、30ppm の遊離ジアセチルを含む − 30 マーガリン、30ppm ジアセチル+α−アセト 6 30 ラクテート (1) 上記方法 (2) フラスコは閉鎖し、Tenax(商標)管は、す
べての揮発物質の捕集するように加熱前に取り
付けることを除いて(1)と同じ。
α−アセトラクテートはマーガリンに含まれる
場合、加熱するとジアセチルに変換するジアセチ
ル前駆対として使用することを結果に示す。しか
し、変換は徐徐であり、従つて加熱によりフレー
バの遊離は永い間継続する。α−アセトラクテー
トを含むマーガリンはむしろ高量のジアセチルを
含有することが注目される。これはα−アセトラ
クテートの前駆対効果が重要であることを示す。
場合、加熱するとジアセチルに変換するジアセチ
ル前駆対として使用することを結果に示す。しか
し、変換は徐徐であり、従つて加熱によりフレー
バの遊離は永い間継続する。α−アセトラクテー
トを含むマーガリンはむしろ高量のジアセチルを
含有することが注目される。これはα−アセトラ
クテートの前駆対効果が重要であることを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 底水分含量を有するアロマ組成物であつて、
α−アセト乳酸およびジアセチル含量の合計は少
なくとも0.005重量%であり、残部は主としてキ
ヤリア物質として作用する乾燥食用材料から成
る、上記アロマ組成物。 2 α−アセト乳酸含量は少なくとも0.01重量
%、好ましくは0.05重量%である、特許請求の範
囲第1項記載のアロマ組成物。 3 α−アセト乳酸対ジアセチルの重量比は2よ
り大きい、特許請求の範囲第1項又は第2項記載
のアロマ組成物。 4 α−アセト乳酸およびジアセチルを合計で少
なくとも0.005重量%含み、残部は主として食用
キヤリア物質から成る低水分含量を有するアロマ
組成物の製造方法であつて、高収量のα−アセト
乳酸を生産するStreptococcusdiacetilactisを含
むカルチヤーにより殺菌乳製品を醗酵させるこ
と、α−アセト乳酸のジアセチルへの変換を減少
させること、そして醗酵産物を乾燥することを含
む、上記アロマ組成物の製造方法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CA (1) | CA1308600C (ja) |
DE (1) | DE3760489D1 (ja) |
ES (1) | ES2010209B3 (ja) |
FI (1) | FI90719C (ja) |
GR (1) | GR3000163T3 (ja) |
IE (1) | IE60247B1 (ja) |
NL (1) | NL8601078A (ja) |
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US5096720A (en) * | 1988-08-31 | 1992-03-17 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Method for enhancing desirable physical and organoleptic properties of food products |
DE69107783T2 (de) * | 1990-08-13 | 1995-06-29 | Unilever Nv | Verfahren zur Zubereitung eines Aroma-Produkts, das Alpha-Acetomilchsäure enthält. |
ATE129610T1 (de) * | 1990-09-04 | 1995-11-15 | Unilever Nv | Natürlich aromatisiertes nahrungsprodukt. |
ATE171214T1 (de) * | 1991-02-22 | 1998-10-15 | Unilever Nv | Verfahren zur herstellung einer alpha- acetomilchsäure |
DE4442162C1 (de) * | 1994-11-26 | 1996-04-11 | Bio Industry Heidelberg Gmbh B | Fermentatives Verfahren zur Herstellung von Butteraroma und dessen Verwendung in Nahrungsmitteln |
JP2006320269A (ja) * | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Fuji Oil Co Ltd | ペースト状食品 |
US7674489B2 (en) * | 2005-09-30 | 2010-03-09 | Kraft Foods Global Brands Llc | Fresh cheese products containing biogenerated flavor components and methods for producing |
US8703217B2 (en) | 2006-03-31 | 2014-04-22 | Kraft Foods Group Brands Llc | Methods for rapid production and usage of biogenerated flavors |
WO2009089640A1 (en) * | 2008-01-15 | 2009-07-23 | Givaudan Sa | Derivatives of diacetyl as flavouring agents |
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US3535121A (en) * | 1967-10-09 | 1970-10-20 | Beatrice Foods Co | Production of cream cheese flavor |
GB1251272A (ja) * | 1968-08-12 | 1971-10-27 | ||
US3962464A (en) * | 1969-07-21 | 1976-06-08 | Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. | Process for preparing a butter-like dairy product |
NL185600C (nl) * | 1975-11-18 | 1991-12-16 | Stichting Nl I Zuivelonderzoek | Werkwijze voor de bereiding van aromatische, gezuurde boter, uit zoete room, zonder die room te zuren. |
SE418795B (sv) * | 1979-06-15 | 1981-06-29 | Svenska Mejeriernas Riksforeni | Sett att framstella aromdestillat |
US4310554A (en) * | 1979-07-10 | 1982-01-12 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Preparation of cheese with microencapsulated enzymes |
US4292333A (en) * | 1979-11-19 | 1981-09-29 | Standard Brands Incorporated | Low-fat, butter-flavored, liquid spread and process |
US4414229A (en) * | 1981-11-23 | 1983-11-08 | Cumberland Packing Corp. | Margarine and the like spread with natural butter flavor |
US4533561A (en) * | 1982-09-30 | 1985-08-06 | Nabisco Brands, Inc. | Low-fat spread and process |
ATE18715T1 (de) * | 1982-10-15 | 1986-04-15 | Milk Marketing Board | Verfahren zur herstellung eines butteraehnlichen brotaufstrichs. |
GB8418154D0 (en) * | 1984-07-17 | 1984-08-22 | Unilever Plc | Edible fat composition |
US4670267A (en) * | 1985-04-18 | 1987-06-02 | Lever Brothers Company | Fermented-whey butter flavoring |
US4684532A (en) * | 1986-04-29 | 1987-08-04 | Lever Brothers Company | Aqueous butter flavored composition, preparation and use |
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- 1987-04-22 IE IE104087A patent/IE60247B1/en not_active IP Right Cessation
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- 1987-04-24 NO NO871707A patent/NO167894C/no unknown
- 1987-04-24 JP JP62101701A patent/JPS62259562A/ja active Granted
-
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