JPH0586285A - 難燃性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 - Google Patents
難燃性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0586285A JPH0586285A JP18207891A JP18207891A JPH0586285A JP H0586285 A JPH0586285 A JP H0586285A JP 18207891 A JP18207891 A JP 18207891A JP 18207891 A JP18207891 A JP 18207891A JP H0586285 A JPH0586285 A JP H0586285A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- flame
- thermoplastic polyurethane
- polyurethane resin
- retardant
- pts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】熱可塑性ポリウレタン樹脂に難燃剤を添加する
ことにより難燃性を改良し、尚かつブリードアウトがな
く、機械特性に優れた難燃性熱可塑性ポリウレタン樹脂
組成物を得る。 【構成】 本発明は、 （Ａ）熱可塑性ポリウレタン樹脂１００重量部に対して （Ｂ）一般式 （式中Ｒ２は炭素数１〜４のアルキリデン基又はアルキ
レン基、−ＳＯ２−基、Ｒ１及びＲ３はグリシジル基又
は水素基、 基（ｒは０〜５の整数）、Ｘ及びＹはハロゲン原子、ｐ
及びｑは０〜４の整数、ｎは０〜１００の整数を示
す。）で表わされる難燃剤５〜３０重量部と（Ｃ）アン
チモン化合物０〜２０重量部を配合してなる難燃性熱可
塑性ポリウレタン樹脂組成物であり、難燃効果が高く、
難燃剤のブリードアウトがない、機械特性の優れた難燃
性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物が得られる。
ことにより難燃性を改良し、尚かつブリードアウトがな
く、機械特性に優れた難燃性熱可塑性ポリウレタン樹脂
組成物を得る。 【構成】 本発明は、 （Ａ）熱可塑性ポリウレタン樹脂１００重量部に対して （Ｂ）一般式 （式中Ｒ２は炭素数１〜４のアルキリデン基又はアルキ
レン基、−ＳＯ２−基、Ｒ１及びＲ３はグリシジル基又
は水素基、 基（ｒは０〜５の整数）、Ｘ及びＹはハロゲン原子、ｐ
及びｑは０〜４の整数、ｎは０〜１００の整数を示
す。）で表わされる難燃剤５〜３０重量部と（Ｃ）アン
チモン化合物０〜２０重量部を配合してなる難燃性熱可
塑性ポリウレタン樹脂組成物であり、難燃効果が高く、
難燃剤のブリードアウトがない、機械特性の優れた難燃
性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、熱可塑性ポリウレタン
樹脂に難燃剤及びアンチモン化合物を含有してなる難燃
性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物に関するものであ
る。更に詳しくは、熱可塑性ポリウレタン樹脂に難燃剤
を添加することにより難燃性を改良し、尚かつブリード
アウトがなく、機械特性に優れた樹脂を得ることを特徴
とする難燃性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物に関する
ものである。
樹脂に難燃剤及びアンチモン化合物を含有してなる難燃
性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物に関するものであ
る。更に詳しくは、熱可塑性ポリウレタン樹脂に難燃剤
を添加することにより難燃性を改良し、尚かつブリード
アウトがなく、機械特性に優れた樹脂を得ることを特徴
とする難燃性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】熱可塑性ポリウレタン樹脂は、ゴムとプ
ラスチックの両特性を持ち、その優れた機械的強度、耐
摩耗性により電線被覆、機械部品、チューブ、ソリッド
タイヤ、スポーツ用品等様々な分野で広く使用されてい
る。一方近年防災的見地から電線、建築材料、インテリ
ア製品、衣料品などにおいて厳しい難燃化が要求される
ようになってきている。これに対して熱可塑性ポリウレ
タン樹脂は、可燃性であり、他の熱可塑性樹脂と同様に
難燃化が要求されるようになってきた。このため、熱可
塑性ポリウレタン樹脂にハロゲン化合物を添加すること
は、従来より行なわれており、特にハロゲン含有リン酸
エステル系難燃剤を配合して利用する例がよく知られて
いる。
ラスチックの両特性を持ち、その優れた機械的強度、耐
摩耗性により電線被覆、機械部品、チューブ、ソリッド
タイヤ、スポーツ用品等様々な分野で広く使用されてい
る。一方近年防災的見地から電線、建築材料、インテリ
ア製品、衣料品などにおいて厳しい難燃化が要求される
ようになってきている。これに対して熱可塑性ポリウレ
タン樹脂は、可燃性であり、他の熱可塑性樹脂と同様に
難燃化が要求されるようになってきた。このため、熱可
塑性ポリウレタン樹脂にハロゲン化合物を添加すること
は、従来より行なわれており、特にハロゲン含有リン酸
エステル系難燃剤を配合して利用する例がよく知られて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】しかしながら、これ
らの難燃剤を熱可塑性ポリウレタン樹脂などに使用した
場合には、熱可塑性ポリウレタン樹脂との相溶性が非常
に悪く、成形品を長期間放置すると表面にブリードアウ
トしてきたり、機械的物性の低下を起こす欠点があっ
た。本発明者らは、このような欠点を改良すべく鋭意検
討を重ねた結果、一般式
らの難燃剤を熱可塑性ポリウレタン樹脂などに使用した
場合には、熱可塑性ポリウレタン樹脂との相溶性が非常
に悪く、成形品を長期間放置すると表面にブリードアウ
トしてきたり、機械的物性の低下を起こす欠点があっ
た。本発明者らは、このような欠点を改良すべく鋭意検
討を重ねた結果、一般式
【化１】 （式中Ｒ２は炭素数１〜４のアルキリデン基又はアルキ
レン基、−ＳＯ２−基、Ｒ１及びＲ３はグリシジル基又
は水素基、
レン基、−ＳＯ２−基、Ｒ１及びＲ３はグリシジル基又
は水素基、
【化２】 基（ｒは０〜５の整数）、Ｘ及びＹはハロゲン原子、ｐ
及びｑは０〜４の整数、ｎは０〜１００の整数を示
す。）で表わされる難燃剤が、熱可塑性ポリウレタン樹
脂との相溶性に優れ、熱可塑性ポリウレタン樹脂に添加
した場合にも、その優れた機械特性を劣化させないこと
を見いだし本発明に至った。
及びｑは０〜４の整数、ｎは０〜１００の整数を示
す。）で表わされる難燃剤が、熱可塑性ポリウレタン樹
脂との相溶性に優れ、熱可塑性ポリウレタン樹脂に添加
した場合にも、その優れた機械特性を劣化させないこと
を見いだし本発明に至った。
【０００４】
【問題点を解決するための手段】本発明は、 （Ａ）熱可塑性ポリウレタン樹脂１００重量部に対して （Ｂ）一般式
【式１】（式中Ｒ２は炭素数１〜４のアルキリデン基又
はアルキレン基、−ＳＯ２−基、Ｒ１及びＲ３はグリシ
ジル基又は水素基、
はアルキレン基、−ＳＯ２−基、Ｒ１及びＲ３はグリシ
ジル基又は水素基、
【式２】基（ｒは０〜５の整数）、Ｘ及びＹはハロゲン
原子、ｐ及びｑは０〜４の整数、ｎは０〜１００の整数
を示す。）で表わされる難燃剤５〜３０重量部と（Ｃ）
アンチモン化合物０〜２０重量部を配合してなる難燃性
熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物である。
原子、ｐ及びｑは０〜４の整数、ｎは０〜１００の整数
を示す。）で表わされる難燃剤５〜３０重量部と（Ｃ）
アンチモン化合物０〜２０重量部を配合してなる難燃性
熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物である。
【０００５】本発明の（Ａ）成分である熱可塑性ポリウ
レタン樹脂とは、有機ポリイソシアネートと高分子量ポ
リヒドロキシル化合物、鎖延長剤・架橋剤を反応させて
得られる樹脂であり、高分子量ポリヒドロキシ化合物と
有機ポリイソシアネートからなるソフトセグメントと、
鎖延長剤・架橋剤と有機ポリイソシアネートからなるハ
ードセグメントを組み合わせて得られる樹脂で、熱可塑
性を有するものである。この樹脂は、ハードセグメント
とソフトセグメントの比率を変えることにより硬度を任
意に調節することが出来る。又、この樹脂には、高分子
量ポリヒドロキシ化合物としてポリエステルジオールを
使用したエステル型とポリエーテルジオールを使用した
エーテル型、混合して用いたエーテルエステル型などが
ある。
レタン樹脂とは、有機ポリイソシアネートと高分子量ポ
リヒドロキシル化合物、鎖延長剤・架橋剤を反応させて
得られる樹脂であり、高分子量ポリヒドロキシ化合物と
有機ポリイソシアネートからなるソフトセグメントと、
鎖延長剤・架橋剤と有機ポリイソシアネートからなるハ
ードセグメントを組み合わせて得られる樹脂で、熱可塑
性を有するものである。この樹脂は、ハードセグメント
とソフトセグメントの比率を変えることにより硬度を任
意に調節することが出来る。又、この樹脂には、高分子
量ポリヒドロキシ化合物としてポリエステルジオールを
使用したエステル型とポリエーテルジオールを使用した
エーテル型、混合して用いたエーテルエステル型などが
ある。
【０００６】代表的な有機ポリイソシアネートとして
は、トルエンジイソシアネート、４，４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシ
アネート、３，３’−トリジンジイソシアネート等が挙
げらる。又、ポリエステルジオールの例としては、ポリ
（エチレンアジペート）、ポリ（１，６−ヘキサンアジ
ペート）、ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）等が挙
げられ、ポリエーテルジオールの例としては、ポリプロ
ピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコー
ル等が挙げられる。鎖延長剤・架橋剤の例としては、
１，４−ブチレングリコール、エチレングリコール、ト
リメチロールプロパン、３，３’−ジクロロ−４，４’
ジアミノジフェニルメタン等が挙げられる。
は、トルエンジイソシアネート、４，４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシ
アネート、３，３’−トリジンジイソシアネート等が挙
げらる。又、ポリエステルジオールの例としては、ポリ
（エチレンアジペート）、ポリ（１，６−ヘキサンアジ
ペート）、ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）等が挙
げられ、ポリエーテルジオールの例としては、ポリプロ
ピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコー
ル等が挙げられる。鎖延長剤・架橋剤の例としては、
１，４−ブチレングリコール、エチレングリコール、ト
リメチロールプロパン、３，３’−ジクロロ−４，４’
ジアミノジフェニルメタン等が挙げられる。
【０００７】本発明の（Ｂ）成分である難燃剤の製造方
法としては、ハロゲン化ビスフェノールとハロゲン化ビ
スフェノールジグリシジルエーテル、場合によってはハ
ロゲン化フェノールも加え、触媒存在化で加熱して得る
ことができるがこれのみに限定されるものではない。難
燃剤の添加量としては、成分（Ａ）の熱可塑性ポリウレ
タン樹脂１００重量部に対して、５〜３０重量部であ
り、さらに好ましくは、１０〜２０重量部である。添加
量が５重量部以下の場合には難燃効果が著しく悪くな
り、また３０重量部以上になると樹脂の機械特性が著し
く劣化する。
法としては、ハロゲン化ビスフェノールとハロゲン化ビ
スフェノールジグリシジルエーテル、場合によってはハ
ロゲン化フェノールも加え、触媒存在化で加熱して得る
ことができるがこれのみに限定されるものではない。難
燃剤の添加量としては、成分（Ａ）の熱可塑性ポリウレ
タン樹脂１００重量部に対して、５〜３０重量部であ
り、さらに好ましくは、１０〜２０重量部である。添加
量が５重量部以下の場合には難燃効果が著しく悪くな
り、また３０重量部以上になると樹脂の機械特性が著し
く劣化する。
【０００８】本発明の（Ｃ）成分であるアンチモン化合
物としては、三酸化アンチモン、五酸化アンチモン、ア
ンチモン酸ソーダなどが挙げられる。添加量としては、
成分（Ａ）の熱可塑性ポリウレタン樹脂１００重量部に
対して、０〜２０重量部であり、好ましくは、３〜７重
量部である。
物としては、三酸化アンチモン、五酸化アンチモン、ア
ンチモン酸ソーダなどが挙げられる。添加量としては、
成分（Ａ）の熱可塑性ポリウレタン樹脂１００重量部に
対して、０〜２０重量部であり、好ましくは、３〜７重
量部である。
【０００９】また、本発明に係る樹脂組成物には、機械
特性を著しく損わない範囲で、他の公知の難燃剤や難燃
助剤を配合しても良く、更に、他の各種の添加剤、例え
ば、紫外線吸収剤、可塑剤、着色剤、充填剤、滑剤、安
定剤などを添加してもよい。この様にして配合された難
燃性樹脂組成物は、難燃効果が高く、難燃剤のブリード
アウトがなく、機械特性の劣化がない優れたものとな
る。以下に合成例及び実施例を挙げて本発明を具体的に
説明するが、本発明は、その要旨をこえないかぎり、以
下に示す合成例及び実施例に制約されるものではない。
特性を著しく損わない範囲で、他の公知の難燃剤や難燃
助剤を配合しても良く、更に、他の各種の添加剤、例え
ば、紫外線吸収剤、可塑剤、着色剤、充填剤、滑剤、安
定剤などを添加してもよい。この様にして配合された難
燃性樹脂組成物は、難燃効果が高く、難燃剤のブリード
アウトがなく、機械特性の劣化がない優れたものとな
る。以下に合成例及び実施例を挙げて本発明を具体的に
説明するが、本発明は、その要旨をこえないかぎり、以
下に示す合成例及び実施例に制約されるものではない。
【００１０】
【合成例１】臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（ＳＲ−ＢＳ、エポキシ当量３３１、阪本薬品工業
（株）製）６６２ｇ（１モル）と、トリブロモフェノー
ル（以下ＴＢＰと略す）５９６ｇ（１．９モル）をセパ
ラブル四つ口フラスコにとり、トリブチルアミン０．６
ｇを添加した後、窒素気流下１２０〜１３０℃で７時間
反応し、その後１４０〜１６０℃で更に２時間反応し
た。反応終了後、冷却、粉砕して、淡黄色粉末の生成物
を得た。この生成物は、酸価０．１（ｍｇＫＯＨ／
ｇ）、エポキシ当量１３０００、軟化点９４℃、臭素含
有量６０．０重量％であった。以下、難燃剤（Ａ）とい
う。
（ＳＲ−ＢＳ、エポキシ当量３３１、阪本薬品工業
（株）製）６６２ｇ（１モル）と、トリブロモフェノー
ル（以下ＴＢＰと略す）５９６ｇ（１．９モル）をセパ
ラブル四つ口フラスコにとり、トリブチルアミン０．６
ｇを添加した後、窒素気流下１２０〜１３０℃で７時間
反応し、その後１４０〜１６０℃で更に２時間反応し
た。反応終了後、冷却、粉砕して、淡黄色粉末の生成物
を得た。この生成物は、酸価０．１（ｍｇＫＯＨ／
ｇ）、エポキシ当量１３０００、軟化点９４℃、臭素含
有量６０．０重量％であった。以下、難燃剤（Ａ）とい
う。
【００１１】
【合成例２】臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（ＳＲ−ＴＢＡ４００、エポキシ当量３９５、阪本薬品
工業（株）製）７９０ｇ（１モル）と、テトラブロモビ
スフェノールＡ（以下ＴＢＡと略す）２５３ｇ（０．４
６モル）をセパラブル四つ口フラスコにとり、トリブチ
ルアミン０．６ｇを添加した後、窒素気流下１４０〜１
７０℃で８時間反応した（酸価０．３（ｍｇＫＯＨ／
ｇ）、エポキシ当量９９０、軟化点１３０℃、平均重合
度ｎ＝２、臭素含有量５０．８重量％）。この反応物９
９０ｇ（１エポキシ当量）と、ＴＢＰ３３１ｇ（１モ
ル）をセパラブル四つ口フラスコにとり、トリブチルア
ミン０．６ｇを添加した後、窒素気流下１２０〜１３０
℃で６時間反応し、その後１４０〜１７０℃で更に６時
間反応した。反応終了後、冷却、粉砕して、淡黄色粉末
の生成物を得た。この生成物は、酸価１．７（ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ）、エポキシ当量２４２５０、軟化点１３２℃、
平均重合度ｎ＝２、臭素含有量５６．２重量％であっ
た。以下、難燃剤（Ｂ）という。
（ＳＲ−ＴＢＡ４００、エポキシ当量３９５、阪本薬品
工業（株）製）７９０ｇ（１モル）と、テトラブロモビ
スフェノールＡ（以下ＴＢＡと略す）２５３ｇ（０．４
６モル）をセパラブル四つ口フラスコにとり、トリブチ
ルアミン０．６ｇを添加した後、窒素気流下１４０〜１
７０℃で８時間反応した（酸価０．３（ｍｇＫＯＨ／
ｇ）、エポキシ当量９９０、軟化点１３０℃、平均重合
度ｎ＝２、臭素含有量５０．８重量％）。この反応物９
９０ｇ（１エポキシ当量）と、ＴＢＰ３３１ｇ（１モ
ル）をセパラブル四つ口フラスコにとり、トリブチルア
ミン０．６ｇを添加した後、窒素気流下１２０〜１３０
℃で６時間反応し、その後１４０〜１７０℃で更に６時
間反応した。反応終了後、冷却、粉砕して、淡黄色粉末
の生成物を得た。この生成物は、酸価１．７（ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ）、エポキシ当量２４２５０、軟化点１３２℃、
平均重合度ｎ＝２、臭素含有量５６．２重量％であっ
た。以下、難燃剤（Ｂ）という。
【００１２】
【合成例３】臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（ＳＲ−ＴＢＡ４００）７９０ｇ（１モル）とＴＢＡ３
９４ｇ（０．７２５モル）をセパラブル四つ口フラスコ
にとり、トリブチルアミン０．６ｇを添加した後、窒素
気流下１４０〜１８０℃で８時間反応した。反応終了
後、冷却、粉砕して、淡黄色粉末の生成物を得た。この
生成物は、酸価０．３（ｍｇＫＯＨ／ｇ）、エポキシ当
量２，１５０、軟化点１６３℃、平均重合度ｎ＝６、臭
素含有量５２．２重量％であった。以下、難燃剤（Ｃ）
という。
（ＳＲ−ＴＢＡ４００）７９０ｇ（１モル）とＴＢＡ３
９４ｇ（０．７２５モル）をセパラブル四つ口フラスコ
にとり、トリブチルアミン０．６ｇを添加した後、窒素
気流下１４０〜１８０℃で８時間反応した。反応終了
後、冷却、粉砕して、淡黄色粉末の生成物を得た。この
生成物は、酸価０．３（ｍｇＫＯＨ／ｇ）、エポキシ当
量２，１５０、軟化点１６３℃、平均重合度ｎ＝６、臭
素含有量５２．２重量％であった。以下、難燃剤（Ｃ）
という。
【００１３】
【合成例４】臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（ＳＲ−ＴＢＡ４００）７９０ｇ（１モル）とＴＢＡ５
２６ｇ（０．９６７モル）とジオキサン６００ｇを四つ
口フラスコにとり、テトラメチルアンモニウムクロライ
ド５ｇを添加したのち、窒素気流下、還流温度（約１０
０℃）にて、２４時間反応した。反応終了後、ジオキサ
ン２０００ｇ、陽イオン交換樹脂（アンバーリスト１
５、オルガノ（株）製）６０ｍｌ、陰イオン交換樹脂
（ダイヤイオンＷＡ−２０、三菱化成工業（株）製）９
０ｍｌを加え、５０〜６０℃で１時間攪拌した。この溶
液を▲ろ▼過しイオン交換樹脂を除去した後、炉液中の
溶媒を真空乾燥装置で除去し、白色粉末の生成物を得
た。この生成物は、酸価０．６（ｍｇＫＯＨ／ｇ）、エ
ポキシ当量１８，０００、軟化点２４０℃、平均重合度
ｎ＝５４、臭素含有量５２．５重量％であった。以下、
難燃剤（Ｄ）という。合成例１〜４で合成した難燃剤を
第１表にまとめて示した。
（ＳＲ−ＴＢＡ４００）７９０ｇ（１モル）とＴＢＡ５
２６ｇ（０．９６７モル）とジオキサン６００ｇを四つ
口フラスコにとり、テトラメチルアンモニウムクロライ
ド５ｇを添加したのち、窒素気流下、還流温度（約１０
０℃）にて、２４時間反応した。反応終了後、ジオキサ
ン２０００ｇ、陽イオン交換樹脂（アンバーリスト１
５、オルガノ（株）製）６０ｍｌ、陰イオン交換樹脂
（ダイヤイオンＷＡ−２０、三菱化成工業（株）製）９
０ｍｌを加え、５０〜６０℃で１時間攪拌した。この溶
液を▲ろ▼過しイオン交換樹脂を除去した後、炉液中の
溶媒を真空乾燥装置で除去し、白色粉末の生成物を得
た。この生成物は、酸価０．６（ｍｇＫＯＨ／ｇ）、エ
ポキシ当量１８，０００、軟化点２４０℃、平均重合度
ｎ＝５４、臭素含有量５２．５重量％であった。以下、
難燃剤（Ｄ）という。合成例１〜４で合成した難燃剤を
第１表にまとめて示した。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【実施例１〜３】エステル型熱可塑性ポリウレタン樹脂
（テキシン４８０Ａ、住友バイエルウレタン（株）
製）、合成例１及び２、４で得られた化合物、三酸化ア
ンチモンを第２表の割合で配合し、押出機にてペレタイ
ズし、射出成型機にてそれぞれＵＬ−９４燃焼試験、引
張試験、引裂試験、硬さ試験の各種試験片を成型し、各
試験を行った。その結果を第２表に示した。
（テキシン４８０Ａ、住友バイエルウレタン（株）
製）、合成例１及び２、４で得られた化合物、三酸化ア
ンチモンを第２表の割合で配合し、押出機にてペレタイ
ズし、射出成型機にてそれぞれＵＬ−９４燃焼試験、引
張試験、引裂試験、硬さ試験の各種試験片を成型し、各
試験を行った。その結果を第２表に示した。
【００１６】
【比較例１〜２】実施例１〜３と同様にデカブロモジフ
ェニルオキサイド（以下ＤＢＤＰＯと略す）及びトリス
（２−クロロエチル）フォスフェート（以下ＴＣＥＰと
略す）を第２表の割合で配合して試験片を成型し、各試
験を行った。その結果を第２表に示した。
ェニルオキサイド（以下ＤＢＤＰＯと略す）及びトリス
（２−クロロエチル）フォスフェート（以下ＴＣＥＰと
略す）を第２表の割合で配合して試験片を成型し、各試
験を行った。その結果を第２表に示した。
【００１７】
【実施例４】エーテル型熱可塑性ポリウレタン樹脂（テ
キシン９９０Ａ、住友バイエルウレタン（株）製）、合
成例３で得られた化合物、三酸化アンチモンを第２表の
割合で配合し、押出機にてペレタイズし、射出成型機に
てそれぞれＵＬ−９４燃焼試験、引張試験、引裂試験、
硬さ試験の各種試験片を成型し、各試験を行った。その
結果を第２表に示した。
キシン９９０Ａ、住友バイエルウレタン（株）製）、合
成例３で得られた化合物、三酸化アンチモンを第２表の
割合で配合し、押出機にてペレタイズし、射出成型機に
てそれぞれＵＬ−９４燃焼試験、引張試験、引裂試験、
硬さ試験の各種試験片を成型し、各試験を行った。その
結果を第２表に示した。
【００１８】
【表２】
【００１９】引張試験、引き裂き試験、硬さ試験、流れ
試験はＪＩＳ Ｋ ７３１１、燃焼性試験はＵＬ−９４
に準じて行なった。
試験はＪＩＳ Ｋ ７３１１、燃焼性試験はＵＬ−９４
に準じて行なった。
【００２０】
【発明の効果】以上、本発明による難燃剤を熱可塑性ポ
リウレタン樹脂に使用することにより、難燃効果が高
く、難燃剤のブリードアウトがない、機械特性の優れた
難燃性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物が得られる。
リウレタン樹脂に使用することにより、難燃効果が高
く、難燃剤のブリードアウトがない、機械特性の優れた
難燃性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物が得られる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 75/04 ＮＧＡ 8620−4Ｊ
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）熱可塑性ポリウレタン樹脂１００
重量部に対して （Ｂ）一般式 【化１】 （式中Ｒ２は炭素数１〜４のアルキリデン基又はアルキ
レン基、−ＳＯ２−基、Ｒ１及びＲ３はグリシジル基又
は水素基、 【化２】 基（ｒは０〜５の整数）、Ｘ及びＹはハロゲン原子、ｐ
及びｑは０〜４の整数、ｎは０〜１００の整数を示
す。）で表わされる難燃剤５〜３０重量部と（Ｃ）アン
チモン化合物０〜２０重量部を配合してなる難燃性熱可
塑性ポリウレタン樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18207891A JPH0586285A (ja) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | 難燃性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18207891A JPH0586285A (ja) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | 難燃性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586285A true JPH0586285A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=16111968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18207891A Pending JPH0586285A (ja) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | 難燃性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0586285A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009117301A1 (en) * | 2008-03-19 | 2009-09-24 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Halogen flame retardant thermoplastic polyurethane |
-
1991
- 1991-04-19 JP JP18207891A patent/JPH0586285A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009117301A1 (en) * | 2008-03-19 | 2009-09-24 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Halogen flame retardant thermoplastic polyurethane |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2046889B1 (en) | Toughened halogen free flame retardant polyester composition | |
| JP6924825B2 (ja) | 難燃性ポリエステル組成物 | |
| JPH0586285A (ja) | 難燃性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 | |
| JPS61241322A (ja) | 合成樹脂用難燃剤 | |
| JP3736584B2 (ja) | 難燃剤、該難燃剤の製造方法及び該難燃剤を含有する難燃性熱可塑性樹脂組成物 | |
| JP3235378B2 (ja) | Ｐｂｔ樹脂成形材料 | |
| JP3246627B2 (ja) | 難燃性ポリカーボネート樹脂組成物 | |
| JPH03124761A (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
| JP2675578B2 (ja) | 難燃性に優れたスチレン系樹脂組成物 | |
| JPH09296120A (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
| JPH0657109A (ja) | 難燃性ポリエステル樹脂組成物 | |
| JP2684801B2 (ja) | 難燃化樹脂組成物の製造方法 | |
| JP2696098B2 (ja) | 難燃性スチレン系樹脂組成物 | |
| JPH03203954A (ja) | 難燃性ポリエステル系樹脂組成物 | |
| JPH0753878A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JP3497215B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| EP4337709A1 (en) | Alkoxylates of methylol-organyl-phosphine oxides, process for manufacture thereof, flame-retardant polymers and use thereof | |
| JPH0959287A (ja) | リン酸エステル化合物、難燃性付与剤および難燃性樹脂組成物 | |
| JPH0581575B2 (ja) | ||
| JPH0253853A (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
| JPH0243253A (ja) | 射出成形用難燃性ポリエステル系樹脂組成物 | |
| JP3009351B2 (ja) | 難燃性ポリエステル系樹脂組成物 | |
| WO2022144881A1 (en) | Polymeric flame retardants | |
| JPH0212980B2 (ja) | ||
| JPH0797525A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 |