JPH0585996A - ３，３’−ジアミノ−５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ジフエニルエーテルおよびその製造方法 - Google Patents
３，３’−ジアミノ−５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ジフエニルエーテルおよびその製造方法Info
- Publication number
- JPH0585996A JPH0585996A JP24886291A JP24886291A JPH0585996A JP H0585996 A JPH0585996 A JP H0585996A JP 24886291 A JP24886291 A JP 24886291A JP 24886291 A JP24886291 A JP 24886291A JP H0585996 A JPH0585996 A JP H0585996A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- bis
- diphenyl ether
- formula
- expressed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 式（１）
で表される新規な芳香族ジアミンおよびその製造方法を
提供する。 【構成】 ３，３’−ジニトロ−５，５’−ビス（トリ
フルオロメチル）ジフェニルエーテルを還元する。 【効果】 本発明の、３，３’−ジアミノ−５，５’−
ビス（トリフルオロメチル）ジフェニルエ−テルは、低
誘電性で、成形加工性に優れたポリイミド用の原料とし
て有用である。
提供する。 【構成】 ３，３’−ジニトロ−５，５’−ビス（トリ
フルオロメチル）ジフェニルエーテルを還元する。 【効果】 本発明の、３，３’−ジアミノ−５，５’−
ビス（トリフルオロメチル）ジフェニルエ−テルは、低
誘電性で、成形加工性に優れたポリイミド用の原料とし
て有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、３，３’−ジアミノ−
５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ジフェニルエ−
テルおよびその製造方法に関するものである。この化合
物は、ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ビ
スマレイミドあるいはエポキシ樹脂等の出発原料として
有用な化合物である。
５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ジフェニルエ−
テルおよびその製造方法に関するものである。この化合
物は、ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ビ
スマレイミドあるいはエポキシ樹脂等の出発原料として
有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】この３，３’−ジアミノ−５，５’−ビ
ス（トリフルオロメチル）ジフェニルエーテルは、新規
な化合物である。
ス（トリフルオロメチル）ジフェニルエーテルは、新規
な化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、エレクトロニク
スの発展にともない、多層回路基盤の絶縁材料の開発研
究が幅広く進められている。有機材料の中で、特に、ポ
リイミドは、耐熱性、寸法安定性に優れ、また無機材料
に比較して誘電率が低いため、低誘電材料としての用途
が有望である。しかしながら、電子回路の高集積化にと
もないさらに誘電率の低い材料が望まれている。ポリイ
ミドの誘電率を低下させる手法としては、ポリイミドの
分子ユニットにフッ素を導入することが知られており、
例えば、低誘電率材料のポリイミド用として、ヘキサフ
ルオロイソプロピリデン基を含む芳香族ジアミン（ＥＰ
公開公報２９９，８６５号）等が開示されている。しか
しながら、これらの芳香族ジアミンは、合成法が多段階
であったり、又、それらから得られるポリイミド樹脂を
成形加工する際の熱流動性が不足している等、工業的に
問題がある。一方、成形加工性を向上させる手段として
は、芳香核のアミノ基の位置が、結合基に対してメタ位
にあるようにすることが有効であることも知られてい
る。しかし、低誘電率で、かつ、成形加工性のよいポリ
イミド用の芳香族ジアミンは、これまで全く知られてい
ない。本発明の目的は、このような目的に適する新規な
芳香族ジアミンを提供することである。
スの発展にともない、多層回路基盤の絶縁材料の開発研
究が幅広く進められている。有機材料の中で、特に、ポ
リイミドは、耐熱性、寸法安定性に優れ、また無機材料
に比較して誘電率が低いため、低誘電材料としての用途
が有望である。しかしながら、電子回路の高集積化にと
もないさらに誘電率の低い材料が望まれている。ポリイ
ミドの誘電率を低下させる手法としては、ポリイミドの
分子ユニットにフッ素を導入することが知られており、
例えば、低誘電率材料のポリイミド用として、ヘキサフ
ルオロイソプロピリデン基を含む芳香族ジアミン（ＥＰ
公開公報２９９，８６５号）等が開示されている。しか
しながら、これらの芳香族ジアミンは、合成法が多段階
であったり、又、それらから得られるポリイミド樹脂を
成形加工する際の熱流動性が不足している等、工業的に
問題がある。一方、成形加工性を向上させる手段として
は、芳香核のアミノ基の位置が、結合基に対してメタ位
にあるようにすることが有効であることも知られてい
る。しかし、低誘電率で、かつ、成形加工性のよいポリ
イミド用の芳香族ジアミンは、これまで全く知られてい
ない。本発明の目的は、このような目的に適する新規な
芳香族ジアミンを提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するため、鋭意検討した。その結果、本発明を完
成するに到った。すなわち、本発明は、式（１）（化
３）
を解決するため、鋭意検討した。その結果、本発明を完
成するに到った。すなわち、本発明は、式（１）（化
３）
【０００５】
【化３】 で表される３，３’−ジアミノ−５，５’−ビス（トリ
フルオロメチル）ジフェニルエーテル、および式（２）
（化４）
フルオロメチル）ジフェニルエーテル、および式（２）
（化４）
【０００６】
【化４】 で表される３，３’−ジニトロ−５，５’−ビス（トリ
フルオロメチル）ジフェニルエーテルを還元する式
（１）の化合物の製造方法である。
フルオロメチル）ジフェニルエーテルを還元する式
（１）の化合物の製造方法である。
【０００７】本発明の、３，３’−ジアミノ−５，５’
−ビス（トリフルオロメチル）ジフェニルエーテルは、
ジフェニルエーテルのエーテル結合基に対してメタ位に
トリフルオロメチル基とアミノ基が置換している。従っ
て、このジアミンから得られるポリイミド樹脂は、ポリ
マー分子の折れ曲がり構造に由来する成形加工性およ
び、トリフルオロメチル基に由来する低誘電率等の優れ
た性能を有する。以下、本発明の３，３’−ジアミノ−
５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ジフェニルエー
テルの製造法を具体的に説明する。本発明の化合物は、
３，３’−ジニトロ−５，５’−ビス（トリフルオロメ
チル）ジフェニルエーテルを還元することにより製造で
きる。３，３’−ジニトロ−５，５’−ビス（トリフル
オロメチル）ジフェニルエーテルは、例えば、式（３）
（化５）で表される３−ヒドロキシ−５−ニトロトリフ
ルオロメチルベンゼン
−ビス（トリフルオロメチル）ジフェニルエーテルは、
ジフェニルエーテルのエーテル結合基に対してメタ位に
トリフルオロメチル基とアミノ基が置換している。従っ
て、このジアミンから得られるポリイミド樹脂は、ポリ
マー分子の折れ曲がり構造に由来する成形加工性およ
び、トリフルオロメチル基に由来する低誘電率等の優れ
た性能を有する。以下、本発明の３，３’−ジアミノ−
５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ジフェニルエー
テルの製造法を具体的に説明する。本発明の化合物は、
３，３’−ジニトロ−５，５’−ビス（トリフルオロメ
チル）ジフェニルエーテルを還元することにより製造で
きる。３，３’−ジニトロ−５，５’−ビス（トリフル
オロメチル）ジフェニルエーテルは、例えば、式（３）
（化５）で表される３−ヒドロキシ−５−ニトロトリフ
ルオロメチルベンゼン
【０００８】
【化５】 と式（４）（化６）で表される３，５−ジニトロトリフ
ルオロメチルベンゼン
ルオロメチルベンゼン
【０００９】
【化６】 とを、塩基の存在下、非プロトン性極性溶剤中で反応さ
せる方法により製造される。
せる方法により製造される。
【００１０】ジニトロ化合物を還元する方法は特に制限
はなく、通常、ニトロ基をアミノ基に還元する方法、例
えば、新実験化学講座、１５巻、酸化と還元II、丸善
（１９７７）に記載の方法を適用できるが、工業的には
接触還元が好ましい。接触還元の場合、使用される還元
触媒としては、一般に接触還元に用いられている金属触
媒、例えばニッケル、パラジウム、白金、ロジウム、ル
テニウム、コバルト、銅などを使用することができる
が、工業的には、パラジウム触媒を使用するのが好まし
い。これらの触媒は、金属の状態でも使用することがで
きるが、通常は、カ−ボン、硫酸バリウム、シリカゲ
ル、アルミナ、セライトなどの担体表面に担持させて用
いたり、また、ニッケル、コバルト、銅などはラネ−触
媒としても用いられる。触媒の使用量は、特に制限はな
いが、原料のジニトロ化合物に対して、金属として０．
０１〜１０重量％の範囲であり、通常、金属の状態で使
用する場合は２〜８重量％、担体に担持させた場合で
は、０．１〜５重量％の範囲である。
はなく、通常、ニトロ基をアミノ基に還元する方法、例
えば、新実験化学講座、１５巻、酸化と還元II、丸善
（１９７７）に記載の方法を適用できるが、工業的には
接触還元が好ましい。接触還元の場合、使用される還元
触媒としては、一般に接触還元に用いられている金属触
媒、例えばニッケル、パラジウム、白金、ロジウム、ル
テニウム、コバルト、銅などを使用することができる
が、工業的には、パラジウム触媒を使用するのが好まし
い。これらの触媒は、金属の状態でも使用することがで
きるが、通常は、カ−ボン、硫酸バリウム、シリカゲ
ル、アルミナ、セライトなどの担体表面に担持させて用
いたり、また、ニッケル、コバルト、銅などはラネ−触
媒としても用いられる。触媒の使用量は、特に制限はな
いが、原料のジニトロ化合物に対して、金属として０．
０１〜１０重量％の範囲であり、通常、金属の状態で使
用する場合は２〜８重量％、担体に担持させた場合で
は、０．１〜５重量％の範囲である。
【００１１】また、本発明の方法で使用する反応溶媒と
しては、反応に不活性なものであれば特に制限されるも
のではなく、好ましくは、メタノ−ル、エタノール、イ
ソプロピルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コール、プロピレングリコール等のグリコール類、エー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチルセロソ
ルブ等のエーテル類が用いられる。場合によっては、ヘ
キサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
１，１，２−トリクロロエタン、テトラクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類およびＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド等も使用できる。なお、水と混和しない反応溶媒
を使用した際に、反応の進行が遅い場合は、四級アンモ
ニウム塩、四級ホスホニウム塩のような一般に使用され
ている相関移動触媒を加えることによって、反応を速め
ることができる。溶媒の使用量は、原料を懸濁させるか
あるいは完全に溶解させるに足る量で十分であり、特に
制限されないが、通常、原料に対して０．５〜１０重量
倍である。
しては、反応に不活性なものであれば特に制限されるも
のではなく、好ましくは、メタノ−ル、エタノール、イ
ソプロピルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コール、プロピレングリコール等のグリコール類、エー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチルセロソ
ルブ等のエーテル類が用いられる。場合によっては、ヘ
キサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
１，１，２−トリクロロエタン、テトラクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類およびＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド等も使用できる。なお、水と混和しない反応溶媒
を使用した際に、反応の進行が遅い場合は、四級アンモ
ニウム塩、四級ホスホニウム塩のような一般に使用され
ている相関移動触媒を加えることによって、反応を速め
ることができる。溶媒の使用量は、原料を懸濁させるか
あるいは完全に溶解させるに足る量で十分であり、特に
制限されないが、通常、原料に対して０．５〜１０重量
倍である。
【００１２】反応温度は、特に制限はなく２０〜２００
℃の範囲であるが、好ましくは２０〜１００℃の範囲で
ある。反応時間は、１〜３０時間である。また、反応圧
力は、常圧〜５０ａｔｍ程度である。反応は、通常、原
料を溶媒に溶解もしくは懸濁させた状態で触媒を加え、
ついで攪拌下に所定の温度で水素を導入して還元反応を
行う。反応の終点は、水素吸収量あるいは薄層クロマト
グラフィ−や高速液体クロマトグラフィ−などによって
決定できる。反応終了後、還元に使用した触媒を除いた
後、反応溶剤を留去することにより、目的の生成物が得
られる。得られた生成物は、さらに塩酸塩として精製す
る等、通常使用される精製法で精製することもできる。
℃の範囲であるが、好ましくは２０〜１００℃の範囲で
ある。反応時間は、１〜３０時間である。また、反応圧
力は、常圧〜５０ａｔｍ程度である。反応は、通常、原
料を溶媒に溶解もしくは懸濁させた状態で触媒を加え、
ついで攪拌下に所定の温度で水素を導入して還元反応を
行う。反応の終点は、水素吸収量あるいは薄層クロマト
グラフィ−や高速液体クロマトグラフィ−などによって
決定できる。反応終了後、還元に使用した触媒を除いた
後、反応溶剤を留去することにより、目的の生成物が得
られる。得られた生成物は、さらに塩酸塩として精製す
る等、通常使用される精製法で精製することもできる。
【００１３】
【実施例】以下、本発明の方法を実施例により、更に詳
細に説明するが、本発明は、これらに限定されるもので
はない。 実施例１ 攪拌装置、温度計を備えた還元装置に、３，３’−ジニ
トロ−５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ジフェニ
ルエーテル５２．４ｇ（０．１３２ｍｏｌ）、メタノー
ル２００ｇおよび５％−Ｐｄ／Ｃ３．９ｇ（５０％含水
品）を装入し、水素雰囲気下５０〜６０℃で８時間反応
した。反応終了後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮して、淡黄
色結晶の３，３’−ジアミノ−５，５’−ビス（トリフ
ルオロメチル）ジフェニルエーテル４７．６ｇ（収率９
７％、純度９８％）を得た。得られた結晶を、塩酸塩と
して精製することにより高純度品を得た。 融点 ５５．５〜５７．５℃ 1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ３．５〜３．８（４Ｈ、Ｓ（ｂｒ）、ＮＨ2 ） ６．４０（２Ｈ、Ｓ（ｂｒ）、２ａｎｄ２’−Ｈ） ６．５５（４Ｈ、Ｓ（ｂｒ）、４，４’ａｎｄ６，６’
−Ｈ） 元素分析（Ｃ14Ｈ10Ｎ2 ＯＦ6 ） Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 計算値（％） ５０．００ ３．００ ８．３３ ３３．９０ 実測値（％） ４９．８５ ３．０３ ８．２１ ３３．６７
細に説明するが、本発明は、これらに限定されるもので
はない。 実施例１ 攪拌装置、温度計を備えた還元装置に、３，３’−ジニ
トロ−５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ジフェニ
ルエーテル５２．４ｇ（０．１３２ｍｏｌ）、メタノー
ル２００ｇおよび５％−Ｐｄ／Ｃ３．９ｇ（５０％含水
品）を装入し、水素雰囲気下５０〜６０℃で８時間反応
した。反応終了後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮して、淡黄
色結晶の３，３’−ジアミノ−５，５’−ビス（トリフ
ルオロメチル）ジフェニルエーテル４７．６ｇ（収率９
７％、純度９８％）を得た。得られた結晶を、塩酸塩と
して精製することにより高純度品を得た。 融点 ５５．５〜５７．５℃ 1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ３．５〜３．８（４Ｈ、Ｓ（ｂｒ）、ＮＨ2 ） ６．４０（２Ｈ、Ｓ（ｂｒ）、２ａｎｄ２’−Ｈ） ６．５５（４Ｈ、Ｓ（ｂｒ）、４，４’ａｎｄ６，６’
−Ｈ） 元素分析（Ｃ14Ｈ10Ｎ2 ＯＦ6 ） Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 計算値（％） ５０．００ ３．００ ８．３３ ３３．９０ 実測値（％） ４９．８５ ３．０３ ８．２１ ３３．６７
【００１４】実施例２ 攪拌装置、温度計を備えた還元装置に、３，３’−ジニ
トロ−５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ジフェニ
ルエーテル２６．２ｇ（０．０６６ｍｏｌ）、イソプロ
ピルアルコール１００ｇおよび５％−Ｐｄ／Ｃ１．９ｇ
（５０％含水品）を装入し、水素雰囲気下、７０〜８０
℃で４時間反応した。反応終了後、ろ過し、ろ液を減圧
濃縮して、淡黄色結晶の３，３’−ジアミノ−５，５’
−ビス（トリフルオロメチル）ジフェニルエーテル２４
ｇ（収率９８％、純度９７％）を得た。
トロ−５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ジフェニ
ルエーテル２６．２ｇ（０．０６６ｍｏｌ）、イソプロ
ピルアルコール１００ｇおよび５％−Ｐｄ／Ｃ１．９ｇ
（５０％含水品）を装入し、水素雰囲気下、７０〜８０
℃で４時間反応した。反応終了後、ろ過し、ろ液を減圧
濃縮して、淡黄色結晶の３，３’−ジアミノ−５，５’
−ビス（トリフルオロメチル）ジフェニルエーテル２４
ｇ（収率９８％、純度９７％）を得た。
【００１５】〔３，３’−ジニトロ−５，５’−ビス
（トリフルオロメチル）ジフェニルエーテルの製造例〕 攪拌装置、温度計および還流冷却器を備えたフラスコ
に、３−ヒドロキシ−５−ニトロトリフルオロメチルベ
ンゼン３３ｇ（０．１５９ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム
２１ｇ（０．１５２ｍｏｌ）、３，５−ジニトロトリフ
ルオロメチルベンゼン３５．７ｇ（０．１５１ｍｏｌ）
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４５０ｍｌを装入
し、温度１００℃で、１５時間反応を行った。反応終了
後、内容物を水１ｌ中に排出し、析出した固形分をろ過
し、乾燥して、粗３，３’−ジニトロ−５，５’−ビス
（トリフルオロメチル）ジフェニルエーテル５３．７ｇ
（収率９０％，純度９０％）を得た。このものを、メタ
ノ−ル９０ｇでスラッジングを行い、純度９９％の淡黄
色の結晶を得た。融点 １２１〜１２２．５℃
（トリフルオロメチル）ジフェニルエーテルの製造例〕 攪拌装置、温度計および還流冷却器を備えたフラスコ
に、３−ヒドロキシ−５−ニトロトリフルオロメチルベ
ンゼン３３ｇ（０．１５９ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム
２１ｇ（０．１５２ｍｏｌ）、３，５−ジニトロトリフ
ルオロメチルベンゼン３５．７ｇ（０．１５１ｍｏｌ）
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４５０ｍｌを装入
し、温度１００℃で、１５時間反応を行った。反応終了
後、内容物を水１ｌ中に排出し、析出した固形分をろ過
し、乾燥して、粗３，３’−ジニトロ−５，５’−ビス
（トリフルオロメチル）ジフェニルエーテル５３．７ｇ
（収率９０％，純度９０％）を得た。このものを、メタ
ノ−ル９０ｇでスラッジングを行い、純度９９％の淡黄
色の結晶を得た。融点 １２１〜１２２．５℃
【００１６】
【発明の効果】本発明は、新規な芳香族ジアミンおよび
その安価な製造方法を提供するものである。本発明の芳
香族ジアミンは、低誘電率で、しかも、成形加工性に優
れたポリイミド等の原料として有用である。
その安価な製造方法を提供するものである。本発明の芳
香族ジアミンは、低誘電率で、しかも、成形加工性に優
れたポリイミド等の原料として有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）（化１）で表される 【化１】 ３，３’−ジアミノ−５，５’−ビス（トリフルオロメ
チル）ジフェニルエーテル。 - 【請求項２】 式（２）（化２）で表される 【化２】 ３，３’−ジニトロ−５，５’−ビス（トリフルオロメ
チル）ジフェニルエーテルを還元することを特徴とす
る、３，３’−ジアミノ−５，５’−ビス（トリフルオ
ロメチル）ジフェニルエーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24886291A JPH0585996A (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | ３，３’−ジアミノ−５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ジフエニルエーテルおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24886291A JPH0585996A (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | ３，３’−ジアミノ−５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ジフエニルエーテルおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0585996A true JPH0585996A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17184533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24886291A Pending JPH0585996A (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | ３，３’−ジアミノ−５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ジフエニルエーテルおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0585996A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5578697A (en) * | 1994-03-29 | 1996-11-26 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Polyimide precursor, bismaleimide-based cured resin precursor and electronic parts having insulating members made from these precursors |
| CN108276297A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-07-13 | 上海固创化工新材料有限公司 | 一种4,4’-二氨基二苯醚的制备方法 |
-
1991
- 1991-09-27 JP JP24886291A patent/JPH0585996A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5578697A (en) * | 1994-03-29 | 1996-11-26 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Polyimide precursor, bismaleimide-based cured resin precursor and electronic parts having insulating members made from these precursors |
| CN108276297A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-07-13 | 上海固创化工新材料有限公司 | 一种4,4’-二氨基二苯醚的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2006085493A1 (ja) | 芳香族ジアミン及びその製造方法 | |
| JPH0585996A (ja) | ３，３’−ジアミノ−５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ジフエニルエーテルおよびその製造方法 | |
| JP2702262B2 (ja) | ビス（３‐アミノフェノキシ）化合物の製造方法 | |
| JP3132783B2 (ja) | 芳香族ジニトロ化合物、芳香族ジアミノ化合物及びそれらの製造方法 | |
| US20080027244A1 (en) | Method for Manufacturing Aromatic Dicarboxylic Acid | |
| JP3128162B2 (ja) | 芳香族ジニトロ化合物、芳香族ジアミノ化合物及びそれらの製造方法 | |
| JP7315135B2 (ja) | ビス（アミノ又はニトロフェノキシ）ベンゼン化合物、およびその製造方法、並びにポリイミド | |
| JP4803777B2 (ja) | ９，９−ビス（３−アミノ−５−アルキル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレンおよびその製造方法 | |
| JP2006193434A (ja) | ４，４’−ジアミノビフェニル化合物 | |
| JP3390190B2 (ja) | １，３−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−トリフルオロメチルベンゼンおよびその製造方法 | |
| JP3018643B2 (ja) | フッ素含有ジアミノベンゼン化合物及びフッ素含有芳香族ジアミン化合物の製造法 | |
| JP3132784B2 (ja) | ３，３’−ジニトロ−５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ジフェニルエーテルの製造方法 | |
| JPH06157428A (ja) | 芳香族ジニトロ化合物、芳香族ジアミノ化合物及びそれらの製造方法 | |
| JPH02235842A (ja) | 脂環式テトラカルボン酸およびその誘導体 | |
| US7872164B2 (en) | Process for producing 4,9-dibromodiamantane | |
| KR20190032253A (ko) | 디아민 화합물의 제조 방법 | |
| JP3132782B2 (ja) | 芳香族ジニトロ化合物、芳香族ジアミノ化合物及びそれらの製造方法 | |
| JP7007999B2 (ja) | ジエステル化合物およびその製造方法 | |
| JP3054482B2 (ja) | ビス（アミノベンゾイルオキシ）ナフタレンおよびその製造方法 | |
| JP2004131386A (ja) | ジアミノフェノール類の製造方法 | |
| JPH05229994A (ja) | フッ素含有芳香族ジアミン化合物、フッ素含有ビス（アミノベンゼン）化合物、ビス（アミノフェノール）化合物及びこれらの製造法 | |
| JP2007308452A (ja) | 芳香族ジアミンおよびその製造方法 | |
| JP3297093B2 (ja) | 新規なジアミン類およびその製造方法 | |
| JP2023160742A (ja) | 新規なジアミン及びその製造方法、並びに該ジアミンより製造されるポリアミック酸及びポリイミド | |
| JPS62108849A (ja) | ６，６’−ビス（４−アミノフエノキシ）−３，３，３，’３’−テトラメチル−１，１’−スピロビインダンおよびその製造方法 |