JPH0585947A - クロマト分離法 - Google Patents
クロマト分離法Info
- Publication number
- JPH0585947A JPH0585947A JP3245681A JP24568191A JPH0585947A JP H0585947 A JPH0585947 A JP H0585947A JP 3245681 A JP3245681 A JP 3245681A JP 24568191 A JP24568191 A JP 24568191A JP H0585947 A JPH0585947 A JP H0585947A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- mobile phase
- organic solvent
- soluble organic
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 多糖誘導体を有効成分とする分離剤を用い
て、液体クロマトグラフィーを行うとき、移動相として
水と水溶性有機溶剤の 100：０〜０：100 の混液に、各
種塩類を添加した液を用いる。 【効果】 移動相が簡単に調製でき、しかも液性が中
性に近い状態で良い分離を与える。従って、各種化合物
の分析一般、特に血漿、血清、体液など水を主とする試
料液中に含まれる物質の分析を容易にする。
て、液体クロマトグラフィーを行うとき、移動相として
水と水溶性有機溶剤の 100：０〜０：100 の混液に、各
種塩類を添加した液を用いる。 【効果】 移動相が簡単に調製でき、しかも液性が中
性に近い状態で良い分離を与える。従って、各種化合物
の分析一般、特に血漿、血清、体液など水を主とする試
料液中に含まれる物質の分析を容易にする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液体クロマトグラフィ
ーにより化合物と化合物を分離する方法に関するもので
あり、研究・製造管理などにおける分析及び分離精製に
用いることができる。
ーにより化合物と化合物を分離する方法に関するもので
あり、研究・製造管理などにおける分析及び分離精製に
用いることができる。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】多糖誘
導体、あるいはこれをシリカゲルなどの担体に担持した
分離剤は、液体クロマトグラフィー用固定相として光学
異性体をはじめとする様々の構造的に類似した化合物
（ジアステレオマーなどの立体異性体、位置異性体、幾
何異性体、不飽和度の異なる化合物、ホモローグに属す
る化合物など）の分離において、優れた特性を示すこと
が明らかになっている（第28回HPLC研究談話会要旨集、
ｐ25、26引用）。この種の固定相を利用する場合、従来
は実質的に順相系の移動相（具体的には、ヘキサンなど
の非極性有機溶剤とアルコール類の混液）のみを用いて
きた。
導体、あるいはこれをシリカゲルなどの担体に担持した
分離剤は、液体クロマトグラフィー用固定相として光学
異性体をはじめとする様々の構造的に類似した化合物
（ジアステレオマーなどの立体異性体、位置異性体、幾
何異性体、不飽和度の異なる化合物、ホモローグに属す
る化合物など）の分離において、優れた特性を示すこと
が明らかになっている（第28回HPLC研究談話会要旨集、
ｐ25、26引用）。この種の固定相を利用する場合、従来
は実質的に順相系の移動相（具体的には、ヘキサンなど
の非極性有機溶剤とアルコール類の混液）のみを用いて
きた。
【０００３】最近になって水溶性有機溶剤と、水または
緩衝液の混液が実用上有用であることが発見された（特
開平３−27326 号公報）が、ここでは水溶性有機溶剤
（好ましくはアセトニトリルが挙げられるが、他、公知
の水溶性有機溶剤）と、水、または各種塩類を含む緩衝
液（例えば、リン酸、酢酸、過塩素酸緩衝液）の10：１
〜１：10の混合比のものが、移動相として有用であると
述べられている。実際には、水溶性有機溶剤と水の混液
では、アミンやカルボン酸を中心として分離しにくい化
合物が多く、酸性緩衝液と有機溶剤の混合液を用いるこ
とによって良好な分離を得ている例が示されている。し
かしながら、緩衝液を調製するためには二種の物質を一
定量ずつ溶解することが必要であるため、操作が煩雑で
あり、また、酸性緩衝液中では、しばしば分解する試料
があるなどの問題があった。
緩衝液の混液が実用上有用であることが発見された（特
開平３−27326 号公報）が、ここでは水溶性有機溶剤
（好ましくはアセトニトリルが挙げられるが、他、公知
の水溶性有機溶剤）と、水、または各種塩類を含む緩衝
液（例えば、リン酸、酢酸、過塩素酸緩衝液）の10：１
〜１：10の混合比のものが、移動相として有用であると
述べられている。実際には、水溶性有機溶剤と水の混液
では、アミンやカルボン酸を中心として分離しにくい化
合物が多く、酸性緩衝液と有機溶剤の混合液を用いるこ
とによって良好な分離を得ている例が示されている。し
かしながら、緩衝液を調製するためには二種の物質を一
定量ずつ溶解することが必要であるため、操作が煩雑で
あり、また、酸性緩衝液中では、しばしば分解する試料
があるなどの問題があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上に述べ
た従来の溶離液系の問題点を解決するため鋭意検討を行
い、その結果、単なる塩の水溶液、あるいは、これに水
溶性有機溶剤を混合した溶液、あるいは、水溶性有機溶
剤に直接塩のみを溶解した溶液、言い換えるならば、水
と水溶性有機溶剤の 100：０〜０：100 の混液に、単に
塩類を添加した溶液が、簡単に調製でき、しかも、中性
に近い条件で良い分離を与えることを見出し、本発明を
完成するに至った。即ち、本発明は、多糖誘導体を有効
成分とする分離剤を用いて、液体クロマトグラフィーを
行うとき、移動相として水と水溶性有機溶剤の 100：０
〜０：100の混液に、各種塩類を添加した液を用いるこ
とを特徴とする各種化合物の液体クロマトグラフィーに
よる分離法を提供するものである。
た従来の溶離液系の問題点を解決するため鋭意検討を行
い、その結果、単なる塩の水溶液、あるいは、これに水
溶性有機溶剤を混合した溶液、あるいは、水溶性有機溶
剤に直接塩のみを溶解した溶液、言い換えるならば、水
と水溶性有機溶剤の 100：０〜０：100 の混液に、単に
塩類を添加した溶液が、簡単に調製でき、しかも、中性
に近い条件で良い分離を与えることを見出し、本発明を
完成するに至った。即ち、本発明は、多糖誘導体を有効
成分とする分離剤を用いて、液体クロマトグラフィーを
行うとき、移動相として水と水溶性有機溶剤の 100：０
〜０：100の混液に、各種塩類を添加した液を用いるこ
とを特徴とする各種化合物の液体クロマトグラフィーに
よる分離法を提供するものである。
【０００５】本発明に用いられる水溶性有機溶剤として
は、水と混和するものであればいかなるものでもよい
が、好ましくは、アセトニトリル、メタノール、エタノ
ールが挙げられるが、他の公知の水溶性有機溶剤も用い
うる。本発明で用いられる各種塩類としては、該溶媒系
に一定の溶解度をもつものであればいかなるものでもよ
いが、好ましくは、カオトロピックな性質が強い（「蛋
白質・酵素の基礎実験法」ｐ22, 23, 堀尾武一, 山下仁
平編集, 南江堂より引用）とされているものであり、例
を挙げれば、過塩素酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩、ヨ
ウ化物、臭化物、塩化物、パーフルオロアルカン酸、グ
アニジニウム塩、第四級アンモニウム塩、ルビジウム
塩、カリウム塩、セシウム塩等である。本発明におい
て、実際に上記の移動相を用いる時には、上記の塩の一
種もしくは何種かを0.001mM から飽和の濃度において前
記の水あるいは水と水溶性有機溶剤との混合液あるいは
水溶性有機溶剤に溶解したものを移動相としてカラムに
送液する。本移動相は、他に保持の強さ、分離の良さを
調整するための他の成分を含んでいても良い。
は、水と混和するものであればいかなるものでもよい
が、好ましくは、アセトニトリル、メタノール、エタノ
ールが挙げられるが、他の公知の水溶性有機溶剤も用い
うる。本発明で用いられる各種塩類としては、該溶媒系
に一定の溶解度をもつものであればいかなるものでもよ
いが、好ましくは、カオトロピックな性質が強い（「蛋
白質・酵素の基礎実験法」ｐ22, 23, 堀尾武一, 山下仁
平編集, 南江堂より引用）とされているものであり、例
を挙げれば、過塩素酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩、ヨ
ウ化物、臭化物、塩化物、パーフルオロアルカン酸、グ
アニジニウム塩、第四級アンモニウム塩、ルビジウム
塩、カリウム塩、セシウム塩等である。本発明におい
て、実際に上記の移動相を用いる時には、上記の塩の一
種もしくは何種かを0.001mM から飽和の濃度において前
記の水あるいは水と水溶性有機溶剤との混合液あるいは
水溶性有機溶剤に溶解したものを移動相としてカラムに
送液する。本移動相は、他に保持の強さ、分離の良さを
調整するための他の成分を含んでいても良い。
【０００６】本発明に用いられる分離剤は多糖誘導体を
有効成分とするものであり、具体的には、特開昭63−60
944 号公報ｐ363 に開示されているもの、即ち、合成多
糖、天然多糖、天然物変成多糖の誘導体が用いられ、好
ましくは高純度の多糖を容易に得ることのできるセルロ
ース、アミロース、β−1,4 −キトサン、キチン、β−
1,4 −マンナン、β−1,4 −キシラン、イヌリン、α−
1,3 −グルカン、β−1,3 −グルカン等の多糖の有する
水酸基上の水素原子の一部あるいは全部、好ましくは85
％以上を他の原子団で置換したものである。これらの中
で最も有効な分離剤の例としてはセルローストリスフェ
ニルカルバメートを挙げることができる。
有効成分とするものであり、具体的には、特開昭63−60
944 号公報ｐ363 に開示されているもの、即ち、合成多
糖、天然多糖、天然物変成多糖の誘導体が用いられ、好
ましくは高純度の多糖を容易に得ることのできるセルロ
ース、アミロース、β−1,4 −キトサン、キチン、β−
1,4 −マンナン、β−1,4 −キシラン、イヌリン、α−
1,3 −グルカン、β−1,3 −グルカン等の多糖の有する
水酸基上の水素原子の一部あるいは全部、好ましくは85
％以上を他の原子団で置換したものである。これらの中
で最も有効な分離剤の例としてはセルローストリスフェ
ニルカルバメートを挙げることができる。
【０００７】
【作用】本発明では、移動相中に単なる各種の塩を添加
することで分離能の向上をもたらしたが、この理由は、
完全に明らかにはなっていない。しかし、岩波理化学辞
典, 第４版（ｐ428), 久保亮五他編, 岩波書店に記され
ているように、前述のカオトロピックな性質の強いとさ
れているイオンは、構造破壊イオンと呼ばれ、溶質周囲
に水分子を水和しにくくする性質のあることが知られて
いる。このため、試料分子の拡散速度や水和に影響を与
え、これが多糖誘導体への吸着に影響を与えていること
が想像される。
することで分離能の向上をもたらしたが、この理由は、
完全に明らかにはなっていない。しかし、岩波理化学辞
典, 第４版（ｐ428), 久保亮五他編, 岩波書店に記され
ているように、前述のカオトロピックな性質の強いとさ
れているイオンは、構造破壊イオンと呼ばれ、溶質周囲
に水分子を水和しにくくする性質のあることが知られて
いる。このため、試料分子の拡散速度や水和に影響を与
え、これが多糖誘導体への吸着に影響を与えていること
が想像される。
【０００８】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例によって詳
述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
ないことは既に述べた理由より明白である。尚、実施
例、比較例中に用いられるパラメーターk'及びαは以下
のように定義される。
述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
ないことは既に述べた理由より明白である。尚、実施
例、比較例中に用いられるパラメーターk'及びαは以下
のように定義される。
【０００９】
【数１】
【００１０】実施例１ 移動相として0.1N−NaClO4水溶液／CH3CN ＝60／40（体
積比）の混合液を用いて、プロプラノールの光学異性体
を分離した。カラムとしては、セルロース・トリス（3,
5 −ジメチルフェニル）カルバメートをシリカゲル上に
担持した固定相を充填した長さ25cm、内径0.46cmの市販
のCHIRALCEL OD（ダイセル化学工業株式会社製）を用い
た。移動相流速は 1.0ml／min、カラム温度は20℃とし
た。溶離する光学異性体の検出は紫外検出器を用い、波
長は254nm とした。分離結果として、クロマトグラムを
図１に示し、両エナンチオマーの保持時間、容量比及び
分離係数を表１に示した。
積比）の混合液を用いて、プロプラノールの光学異性体
を分離した。カラムとしては、セルロース・トリス（3,
5 −ジメチルフェニル）カルバメートをシリカゲル上に
担持した固定相を充填した長さ25cm、内径0.46cmの市販
のCHIRALCEL OD（ダイセル化学工業株式会社製）を用い
た。移動相流速は 1.0ml／min、カラム温度は20℃とし
た。溶離する光学異性体の検出は紫外検出器を用い、波
長は254nm とした。分離結果として、クロマトグラムを
図１に示し、両エナンチオマーの保持時間、容量比及び
分離係数を表１に示した。
【００１１】実施例２ 移動相として0.5N−NaClO4水溶液／CH3CN ＝60／40（体
積比）の混合液を用いて、プロプラノールの光学異性体
を分離した。実験条件は、移動相流速を0.5ml／min 、
カラム温度を25℃とした以外は実施例１と同様にした。
分離結果として、クロマトグラムを図２に示し、両エナ
ンチオマーの保持時間、容量比及び分離係数を表１に示
した。
積比）の混合液を用いて、プロプラノールの光学異性体
を分離した。実験条件は、移動相流速を0.5ml／min 、
カラム温度を25℃とした以外は実施例１と同様にした。
分離結果として、クロマトグラムを図２に示し、両エナ
ンチオマーの保持時間、容量比及び分離係数を表１に示
した。
【００１２】比較例１ 移動相としてpH3.0 0.1N−HClO4 水溶液／CH3CN ＝60／
40（体積比）の混合液を用いて、プロプラノールの光学
異性体を分離した。実験条件は実施例１と同様にした。
分離結果として、クロマトグラムを図３に示し、両エナ
ンチオマーの保持時間、容量比及び分離係数を表１に示
した。
40（体積比）の混合液を用いて、プロプラノールの光学
異性体を分離した。実験条件は実施例１と同様にした。
分離結果として、クロマトグラムを図３に示し、両エナ
ンチオマーの保持時間、容量比及び分離係数を表１に示
した。
【００１３】比較例２ 移動相として H2O／CH3CN ＝60／40（体積比）の混合液
を用いて、プロプラノールの光学異性体を分離した。実
験条件は、実施例１と同様にした。分離結果として、ク
ロマトグラムを図４に示し、両エナンチオマーの保持時
間、容量比及び分離係数を表１に示した。
を用いて、プロプラノールの光学異性体を分離した。実
験条件は、実施例１と同様にした。分離結果として、ク
ロマトグラムを図４に示し、両エナンチオマーの保持時
間、容量比及び分離係数を表１に示した。
【００１４】
【表１】
【００１５】実施例３ 移動相として0.1N NaClO4 水溶液／CH3CN ＝80／20（体
積比）の混合液を用いて、ホマトロピンの光学異性体を
分離した。実験条件は、移動相流速を0.5 ml／min 、カ
ラム温度を25℃とした以外は実施例１と同様にした。分
離結果として、クロマトグラムを図５に示し、両エナン
チオマーの保持時間、容量比及び分離係数を表２に示し
た。
積比）の混合液を用いて、ホマトロピンの光学異性体を
分離した。実験条件は、移動相流速を0.5 ml／min 、カ
ラム温度を25℃とした以外は実施例１と同様にした。分
離結果として、クロマトグラムを図５に示し、両エナン
チオマーの保持時間、容量比及び分離係数を表２に示し
た。
【００１６】
【表２】
【００１７】
【発明の効果】本発明の移動相を用いる方法は、該移動
相が水と有機溶剤の混液に単に塩を溶かしただけで、簡
単に調製でき、しかも液性が中性に近い状態で良い分離
を与える。従って、本発明の方法は各種化合物の分析一
般、特に血漿、血清、体液など水を主とする試料液中に
含まれる物質の分析を容易ならしめるものである。
相が水と有機溶剤の混液に単に塩を溶かしただけで、簡
単に調製でき、しかも液性が中性に近い状態で良い分離
を与える。従って、本発明の方法は各種化合物の分析一
般、特に血漿、血清、体液など水を主とする試料液中に
含まれる物質の分析を容易ならしめるものである。
【図１】実施例１の分離結果を示すクロマトグラムであ
る。
る。
【図２】実施例２の分離結果を示すクロマトグラムであ
る。
る。
【図３】比較例１の分離結果を示すクロマトグラムであ
る。
る。
【図４】比較例２の分離結果を示すクロマトグラムであ
る。
る。
【図５】実施例３の分離結果を示すクロマトグラムであ
る。
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 451/10 8829−4Ｃ Ｇ０１Ｎ 30/26 Ａ 8506−2Ｊ 30/88 Ｗ 8506−2Ｊ
Claims (1)
- 【請求項１】 多糖誘導体を有効成分とする分離剤を用
いて、液体クロマトグラフィーを行うとき、移動相とし
て水と水溶性有機溶剤の 100：０〜０：100の混液に、
各種塩類を添加した液を用いることを特徴とする各種化
合物の液体クロマトグラフィーによる分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3245681A JP2938632B2 (ja) | 1991-09-25 | 1991-09-25 | クロマト分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3245681A JP2938632B2 (ja) | 1991-09-25 | 1991-09-25 | クロマト分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0585947A true JPH0585947A (ja) | 1993-04-06 |
| JP2938632B2 JP2938632B2 (ja) | 1999-08-23 |
Family
ID=17137232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3245681A Expired - Fee Related JP2938632B2 (ja) | 1991-09-25 | 1991-09-25 | クロマト分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2938632B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08113541A (ja) | 1994-07-07 | 1996-05-07 | Daicel Chem Ind Ltd | 分離剤 |
| WO1999021811A1 (fr) * | 1997-10-23 | 1999-05-06 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede permettant de separer des isomeres optiques |
| WO2000008460A1 (fr) * | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Procede de determination d'hemoglobines |
| WO2007110621A2 (en) * | 2006-03-25 | 2007-10-04 | Ionic Polymer Solutions Limited | Quaternary ammonium compounds and their uses |
| CN106124678A (zh) * | 2016-05-30 | 2016-11-16 | 中国水产科学研究院黄海水产研究所 | 鱼肉中全氟化合物及其前体物质的快速筛查方法 |
| JP2018036214A (ja) * | 2016-09-02 | 2018-03-08 | 国立大学法人 和歌山大学 | 桂皮酸類幾何異性体の分離精製法 |
-
1991
- 1991-09-25 JP JP3245681A patent/JP2938632B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08113541A (ja) | 1994-07-07 | 1996-05-07 | Daicel Chem Ind Ltd | 分離剤 |
| WO1999021811A1 (fr) * | 1997-10-23 | 1999-05-06 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede permettant de separer des isomeres optiques |
| US6143180A (en) * | 1997-10-23 | 2000-11-07 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Method for separating optical isomers |
| WO2000008460A1 (fr) * | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Procede de determination d'hemoglobines |
| US6428704B1 (en) * | 1998-08-07 | 2002-08-06 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Method for determination of hemoglobins |
| WO2007110621A2 (en) * | 2006-03-25 | 2007-10-04 | Ionic Polymer Solutions Limited | Quaternary ammonium compounds and their uses |
| WO2007110621A3 (en) * | 2006-03-25 | 2008-02-28 | Ionic Polymer Solutions Ltd | Quaternary ammonium compounds and their uses |
| CN106124678A (zh) * | 2016-05-30 | 2016-11-16 | 中国水产科学研究院黄海水产研究所 | 鱼肉中全氟化合物及其前体物质的快速筛查方法 |
| CN106124678B (zh) * | 2016-05-30 | 2017-09-05 | 中国水产科学研究院黄海水产研究所 | 鱼肉中全氟化合物及其前体物质的快速筛查方法 |
| JP2018036214A (ja) * | 2016-09-02 | 2018-03-08 | 国立大学法人 和歌山大学 | 桂皮酸類幾何異性体の分離精製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2938632B2 (ja) | 1999-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0128886B1 (en) | Separation material, methods of producing a separation material and use of orosomucoid, functional analogs thereto or derivatives or fragments thereof for separation purposes | |
| Davankov | Analytical chiral separation methods (IUPAC Recommendations 1997) | |
| EP0747341B1 (en) | Process for producing optically active mevalonolactone compounds | |
| JP5566565B2 (ja) | （−）−δ９−トランス−テトラヒドロカンナビノールの精製方法 | |
| EP0706982B1 (en) | Method of separating optical isomers | |
| JP2938632B2 (ja) | クロマト分離法 | |
| EP0527236A1 (en) | Polysaccharide derivative, production thereof, and separating agent | |
| JP3306813B2 (ja) | 擬似移動床クロマト分離法 | |
| Lingeman et al. | High-performance liquid chromatographic analysis of basic compounds on non-modified silica gel and aluminium oxide with aqueous solvent mixtures | |
| EP0150849B1 (en) | Agent for separation | |
| Scriba et al. | Cyclodextrins | |
| Zief et al. | Selection of the mobile phase for enantiomeric resolution via chiral stationary phase columns | |
| Lienne et al. | Direct separation of albendazole sulfoxide enantiomers by liquid chromatography on a chiral column deriving from (S)‐N‐(3, 5‐dinitrobenzoyl) tyrosine: Application to enantiomeric assays on plasma samples | |
| JPH05215736A (ja) | クロマト分離法 | |
| JPH05346423A (ja) | 液体クロマトグラフィーによる分離法 | |
| JP3634929B2 (ja) | 高速液体クロマトグラフィー用充填剤の製造法 | |
| EP0687491A1 (en) | Simulated moving bed chromatographic separation process | |
| JPH07260762A (ja) | 高速液体クロマトグラフィー用充填剤及びその製造法 | |
| Lv et al. | Enantiomeric resolution of new triazole compounds by high‐performance liquid chromatography | |
| JP4320065B2 (ja) | 光学異性体分離法 | |
| JPH0671170A (ja) | カラム用分離剤 | |
| JP4151901B2 (ja) | 液体クロマトグラフィーによる分離方法。 | |
| KR0174289B1 (ko) | 의사 이동상 크로마토분리법 | |
| JP2001056326A (ja) | セロトニン及び５−ヒドロキシインドール酢酸の精製法及び測定方法 | |
| JPH0327326A (ja) | クロマト分離法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313532 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080611 Year of fee payment: 9 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080611 Year of fee payment: 9 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090611 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100611 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110611 Year of fee payment: 12 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |