JPH0327326A - クロマト分離法 - Google Patents
クロマト分離法Info
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- JPH0327326A JPH0327326A JP1134256A JP13425689A JPH0327326A JP H0327326 A JPH0327326 A JP H0327326A JP 1134256 A JP1134256 A JP 1134256A JP 13425689 A JP13425689 A JP 13425689A JP H0327326 A JPH0327326 A JP H0327326A
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は不斉中心をもつ化合物のエナンチオマーを液体
クロマトグラフィーによって光学分割する分離法に関す
る。
クロマトグラフィーによって光学分割する分離法に関す
る。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕よく
知られているように、多くの生体内物質は分子内に不斉
炭素を持ち、光学的な異性体の片方のみが生理活性を示
し、通常はその片方のみしか存在しない．一方、合戒化
合物で不斉炭素を有するものは、通常ラセミ体として得
られる。生体はこれらの光学異性体を識別する能力を持
っているため、ラセ稟体のうちの片方のみが有用である
場合が多い． 従って、医薬、農薬、生化学等の分野においては、単位
当りの薬効の向上や、副作用の防止等の目的のために、
ラセξ体の片方のみを得ることが重要な問題となってい
る．光学異性体の混合物の分離、すなわち、光学分割の
方法として従来優先晶出法やジアステレオマー法が用い
られているが、これらの方法では光学分割される化合物
の種類は限られており、・また長い時間と労力を要する
場合が多い．従って、クロマトグラフ法によって簡便に
光学分割を行なうための技術が強く望まれている． クロマトグラフ法による光学分割の研究は以前から行な
われている．特に、近年セルロースの置換芳香族カルバ
メート誘導体をシリカゲルに担持して充填剤としたもの
は分離能や汎用性に優れており、多くの化合物の光学分
割に利用されている。
知られているように、多くの生体内物質は分子内に不斉
炭素を持ち、光学的な異性体の片方のみが生理活性を示
し、通常はその片方のみしか存在しない．一方、合戒化
合物で不斉炭素を有するものは、通常ラセミ体として得
られる。生体はこれらの光学異性体を識別する能力を持
っているため、ラセ稟体のうちの片方のみが有用である
場合が多い． 従って、医薬、農薬、生化学等の分野においては、単位
当りの薬効の向上や、副作用の防止等の目的のために、
ラセξ体の片方のみを得ることが重要な問題となってい
る．光学異性体の混合物の分離、すなわち、光学分割の
方法として従来優先晶出法やジアステレオマー法が用い
られているが、これらの方法では光学分割される化合物
の種類は限られており、・また長い時間と労力を要する
場合が多い．従って、クロマトグラフ法によって簡便に
光学分割を行なうための技術が強く望まれている． クロマトグラフ法による光学分割の研究は以前から行な
われている．特に、近年セルロースの置換芳香族カルバ
メート誘導体をシリカゲルに担持して充填剤としたもの
は分離能や汎用性に優れており、多くの化合物の光学分
割に利用されている。
しかし、この充填剤を用いた分割条件は、たとえばヘキ
サン・イソブロバノール混液等の有機溶媒を移動相とす
るいわゆる順相条件が用いられている。
サン・イソブロバノール混液等の有機溶媒を移動相とす
るいわゆる順相条件が用いられている。
しかし、順相条件では極性の強い化合物を溶離すること
は困難である。しかも、一般に医薬品は極性の強いもの
が多い．従って、順相条件のみではすべての化合物に対
して、満足すべき光学分割を行なうことは難しかった． 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、従来順相条件でしか実施されないとされ
ていたセルロース等の多糖の置換芳香族カルバメート誘
導体をシリカゲルに担持した分離剤が、驚くべきことに
逆相条件下においても光学異性体の分割に有用であるこ
とを見出し、本発明を完成させた。
は困難である。しかも、一般に医薬品は極性の強いもの
が多い．従って、順相条件のみではすべての化合物に対
して、満足すべき光学分割を行なうことは難しかった． 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、従来順相条件でしか実施されないとされ
ていたセルロース等の多糖の置換芳香族カルバメート誘
導体をシリカゲルに担持した分離剤が、驚くべきことに
逆相条件下においても光学異性体の分割に有用であるこ
とを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は多糖の置換芳香族カルバメ−ト誘導
体を固定相とし、移動相として水溶性有機溶媒と水また
は各種塩類を含む緩衝液の混液を用いることを特徴とす
る光学異性体のクロマト分離法に関する。
体を固定相とし、移動相として水溶性有機溶媒と水また
は各種塩類を含む緩衝液の混液を用いることを特徴とす
る光学異性体のクロマト分離法に関する。
本発明方法に用いられる固定相としては、たとえば特開
昭６１−２３３６３３号公報に開示されており、セルロ
ーストリス（３．５−ジメチルフェニル）カルバメート
を担持したシリカビーズが好ましくは用いられる．また
、移動相に用いられる水溶性有機溶媒としては、好まし
くはアセトニトリルがあげられるが、他の公知の水溶性
溶媒も用いうる．！１街液としてはリン酸、酢酸、過塩
素酸緩衝液などがあげられ、水溶性有機溶媒との混合比
はｌＯ：１〜ｌ：１０である。また、移動相の流速味０
．５〜２ｍｌ／分が好ましい．〔発明の効果〕 本発明のセルロースの置換芳香族カルバメート誘導体を
シリカゲルに担持した分離剤を逆相条件下で用いること
は、各種光学異性化合物の分割に有効であり、特に従来
分割が困難であった極性の高い光学異性体の分割に極め
て有効でる。
昭６１−２３３６３３号公報に開示されており、セルロ
ーストリス（３．５−ジメチルフェニル）カルバメート
を担持したシリカビーズが好ましくは用いられる．また
、移動相に用いられる水溶性有機溶媒としては、好まし
くはアセトニトリルがあげられるが、他の公知の水溶性
溶媒も用いうる．！１街液としてはリン酸、酢酸、過塩
素酸緩衝液などがあげられ、水溶性有機溶媒との混合比
はｌＯ：１〜ｌ：１０である。また、移動相の流速味０
．５〜２ｍｌ／分が好ましい．〔発明の効果〕 本発明のセルロースの置換芳香族カルバメート誘導体を
シリカゲルに担持した分離剤を逆相条件下で用いること
は、各種光学異性化合物の分割に有効であり、特に従来
分割が困難であった極性の高い光学異性体の分割に極め
て有効でる。
特に、順相条件では最適分割条件を得るために有機溶媒
の組戒比を変えるか、せいぜい少量の酸、アルカリを添
加するしか方法はない。
の組戒比を変えるか、せいぜい少量の酸、アルカリを添
加するしか方法はない。
一方、逆相条件では、緩衝液中の緩衝剤の種類、ｐ Ｈ
および有機溶媒の種類と添加量を変えることが可能であ
り、条件検討の幅が広いため、よい分割条件を得る可能
性が高い． 〔実施例〕 以下、本発明を実施例によって詳述するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない．なお、実施例
中に表わされる用語の定義は以下の通りである． （デッドタイム） 両ピークのバンド幅の合計 実施例 セルローストリス（３．５−ジメチルフエニル）カルバ
メートを担持したシリカビーズを長さ２５値、内径０．
４ ６ ｃｓのステンレス力ラムに充填したものを用
いた．高速液体クロマトグラフ機は、日本ウォーターズ
リξテッド社製５１０型を用い、検出器はＭ−４・９０
型を用いた。
および有機溶媒の種類と添加量を変えることが可能であ
り、条件検討の幅が広いため、よい分割条件を得る可能
性が高い． 〔実施例〕 以下、本発明を実施例によって詳述するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない．なお、実施例
中に表わされる用語の定義は以下の通りである． （デッドタイム） 両ピークのバンド幅の合計 実施例 セルローストリス（３．５−ジメチルフエニル）カルバ
メートを担持したシリカビーズを長さ２５値、内径０．
４ ６ ｃｓのステンレス力ラムに充填したものを用
いた．高速液体クロマトグラフ機は、日本ウォーターズ
リξテッド社製５１０型を用い、検出器はＭ−４・９０
型を用いた。
種々のラセξ体の分割を行ない、第１〜５表に記載した
ような良好な結果を得た。
ような良好な結果を得た。
以下余白
より弱く吸着される対掌体の容積比
一以下余白一
Claims (1)
- （１）多糖の置換芳香族カルバメート誘導体をキラル固
定相とし、移動相として水溶性有機溶媒と水または各種
塩類を含む緩衝液の混液を用いることを特徴とする光学
異性体のクロマト分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1134256A JPH0780793B2 (ja) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | クロマト分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1134256A JPH0780793B2 (ja) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | クロマト分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0327326A true JPH0327326A (ja) | 1991-02-05 |
| JPH0780793B2 JPH0780793B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=15124049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1134256A Expired - Lifetime JPH0780793B2 (ja) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | クロマト分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0780793B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999021811A1 (fr) * | 1997-10-23 | 1999-05-06 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede permettant de separer des isomeres optiques |
| KR100403977B1 (ko) * | 2001-06-28 | 2003-10-30 | 주식회사 알에스텍 | 라세믹화합물의 광학분할을 위한 ｌｃ용 키랄고정상 및이들로 충진된 키랄컬럼 |
-
1989
- 1989-05-26 JP JP1134256A patent/JPH0780793B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999021811A1 (fr) * | 1997-10-23 | 1999-05-06 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede permettant de separer des isomeres optiques |
| US6143180A (en) * | 1997-10-23 | 2000-11-07 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Method for separating optical isomers |
| KR100403977B1 (ko) * | 2001-06-28 | 2003-10-30 | 주식회사 알에스텍 | 라세믹화합물의 광학분할을 위한 ｌｃ용 키랄고정상 및이들로 충진된 키랄컬럼 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0780793B2 (ja) | 1995-08-30 |
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