JPH0780793B2 - クロマト分離法 - Google Patents
クロマト分離法Info
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- JPH0780793B2 JPH0780793B2 JP1134256A JP13425689A JPH0780793B2 JP H0780793 B2 JPH0780793 B2 JP H0780793B2 JP 1134256 A JP1134256 A JP 1134256A JP 13425689 A JP13425689 A JP 13425689A JP H0780793 B2 JPH0780793 B2 JP H0780793B2
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Links
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は不斉中心をもつ化合物のエナンチオマーを液体
クロマトグラフィーによって光学分割する分離法に関す
る。
クロマトグラフィーによって光学分割する分離法に関す
る。
よく知られているように、多くの生体内物質は分子内に
不斉炭素を持ち、光学的な異性体の片方のみが生理活性
を示し、通常はその片方のみしか存在しない。一方、合
成化合物で不斉炭素を有するものは、通常セラミ体とし
て得られる。生体はこれらの光学異性体を識別する能力
を持っているため、ラセミ体のうちの片方のみが有用で
ある場合が多い。
不斉炭素を持ち、光学的な異性体の片方のみが生理活性
を示し、通常はその片方のみしか存在しない。一方、合
成化合物で不斉炭素を有するものは、通常セラミ体とし
て得られる。生体はこれらの光学異性体を識別する能力
を持っているため、ラセミ体のうちの片方のみが有用で
ある場合が多い。
従って、医薬、農薬、生化学等の分野においては、単位
当りの薬効の向上や、副作用の防止等の目的のために、
ラセミ体の片方のみを得ることが重要な問題となってい
る。光学異性体の混合物の分離、すなわち、光学分割の
方法として従来優先晶出法やジアステレオマー法が用い
られているが、これらの方法では光学分割される化合物
の種類は限られており、また長い時間と労力を要する場
合が多い。従って、クロマトグラフ法によって簡便に光
学分割を行なうための技術が強く望まれている。
当りの薬効の向上や、副作用の防止等の目的のために、
ラセミ体の片方のみを得ることが重要な問題となってい
る。光学異性体の混合物の分離、すなわち、光学分割の
方法として従来優先晶出法やジアステレオマー法が用い
られているが、これらの方法では光学分割される化合物
の種類は限られており、また長い時間と労力を要する場
合が多い。従って、クロマトグラフ法によって簡便に光
学分割を行なうための技術が強く望まれている。
クロマトグラフ法による光学分割の研究は以前から行な
われている。特に、近年セルロースの置換芳香族カルバ
メート誘導体をシリカゲルに担持して充填剤としたもの
は分離能や汎用性に優れており、多くの化合物の光学分
割に利用されている。
われている。特に、近年セルロースの置換芳香族カルバ
メート誘導体をシリカゲルに担持して充填剤としたもの
は分離能や汎用性に優れており、多くの化合物の光学分
割に利用されている。
しかし、この充填剤を用いた分割条件は、たとえばヘキ
サン・イソプロパノール混液等の有機溶媒を移動相とす
るいわゆる順相条件が用いられている。
サン・イソプロパノール混液等の有機溶媒を移動相とす
るいわゆる順相条件が用いられている。
しかし、順相条件では極性の強い化合物を溶離すること
は困難である。しかも、一般に医薬品は極性の強いもの
が多い。従って、順相条件のみではすべての化合物に対
して、満足すべき光学分割を行なうことは難しかった。
は困難である。しかも、一般に医薬品は極性の強いもの
が多い。従って、順相条件のみではすべての化合物に対
して、満足すべき光学分割を行なうことは難しかった。
本発明者らは、従来順相条件でしか実施されないとされ
ていたセルロース等の多糖の置換芳香族カルバメート誘
導体をシリカゲルに担持した分離剤が、驚くべきことに
逆相条件下においても光学異性体の分割に有用であるこ
とを見出し、本発明を完成させた。
ていたセルロース等の多糖の置換芳香族カルバメート誘
導体をシリカゲルに担持した分離剤が、驚くべきことに
逆相条件下においても光学異性体の分割に有用であるこ
とを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は多糖の置換芳香族カルバメート誘導
体を固定相とし、移動相として水溶性有機溶媒と水また
は各種塩類を含む緩衝液の混液を用いることを特徴とす
る光学異性体のクロマト分離法に関する。
体を固定相とし、移動相として水溶性有機溶媒と水また
は各種塩類を含む緩衝液の混液を用いることを特徴とす
る光学異性体のクロマト分離法に関する。
本発明方法に用いられる固定相としては、たとえば特開
昭61−233633号公報に開示されており、セルローストリ
ス（3,5−ジメチルフェニル）カルバメートを担持した
シリカビーズが好ましくは用いられる。また、移動相に
用いられる水溶性有機溶媒しては、好ましくはアセトニ
トリルがあげられるが、他の公知の水溶性溶媒も用いう
る。緩衝液としてはリン酸、酢酸、過塩素酸緩衝液など
があげられ、水溶性有機溶媒との混合比は10:1〜1:10で
ある。また、移動相の流速は0.5〜2ml/分が好ましい。
昭61−233633号公報に開示されており、セルローストリ
ス（3,5−ジメチルフェニル）カルバメートを担持した
シリカビーズが好ましくは用いられる。また、移動相に
用いられる水溶性有機溶媒しては、好ましくはアセトニ
トリルがあげられるが、他の公知の水溶性溶媒も用いう
る。緩衝液としてはリン酸、酢酸、過塩素酸緩衝液など
があげられ、水溶性有機溶媒との混合比は10:1〜1:10で
ある。また、移動相の流速は0.5〜2ml/分が好ましい。
本発明のセルロースの置換芳香族カルバメート誘導体を
シリカゲルに担持した分離剤を逆相条件下で用いること
は、各種光学異性化合物の分割に有効であり、特に従来
分割が困難であった極性の高い光学異性体の分割に極め
て有効でる。
シリカゲルに担持した分離剤を逆相条件下で用いること
は、各種光学異性化合物の分割に有効であり、特に従来
分割が困難であった極性の高い光学異性体の分割に極め
て有効でる。
特に、順相条件では最適分割条件を得るために有機溶媒
の組成比を変えるか、せいぜい少量の酸、アルカリを添
加するしか方法はない。
の組成比を変えるか、せいぜい少量の酸、アルカリを添
加するしか方法はない。
一方、逆相条件では、緩衝液中の緩衝剤の種類、pHおよ
び有機溶媒の種類と添加量を変えることが可能であり、
条件検討の幅が広いため、よい分割条件を得る可能性が
高い。
び有機溶媒の種類と添加量を変えることが可能であり、
条件検討の幅が広いため、よい分割条件を得る可能性が
高い。
以下、本発明を実施例によって詳述するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
れらの実施例に限定されるものではない。
なお、実施例中に表わされる用語の定義は以下の通りで
ある。
ある。
実施例 セルローストリス（3,5−ジメチルフェニル）カルバメ
ートを担持したシリカビーズを長さ25cm、内径0.46cmの
ステンレスカラムに充填したものを用いた。高速液体ク
ロマトグラフ機は、日本ウォーターズリミテッド社製51
0型を用い、検出器はＭ−490型を用いた。
ートを担持したシリカビーズを長さ25cm、内径0.46cmの
ステンレスカラムに充填したものを用いた。高速液体ク
ロマトグラフ機は、日本ウォーターズリミテッド社製51
0型を用い、検出器はＭ−490型を用いた。
種々のラセミ体の分割を行ない、第１〜５表に記載した
ような良好な結果を得た。
ような良好な結果を得た。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 253/34 255/43 Ｃ０７Ｄ 233/60 １０４ 491/052 7019−4Ｃ 495/04 １１６ Ｇ０１Ｎ 30/88 Ｗ
Claims (1)
- 【請求項１】多糖の置換芳香族カルバメート誘導体をキ
ラル固定相とし、移動相として水溶性有機溶媒と水また
は各種塩類を含む緩衝液の混液を用いることを特徴とす
る光学異性体のクロマト分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1134256A JPH0780793B2 (ja) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | クロマト分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1134256A JPH0780793B2 (ja) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | クロマト分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0327326A JPH0327326A (ja) | 1991-02-05 |
| JPH0780793B2 true JPH0780793B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=15124049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1134256A Expired - Lifetime JPH0780793B2 (ja) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | クロマト分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0780793B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4320065B2 (ja) * | 1997-10-23 | 2009-08-26 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学異性体分離法 |
| KR100403977B1 (ko) * | 2001-06-28 | 2003-10-30 | 주식회사 알에스텍 | 라세믹화합물의 광학분할을 위한 ｌｃ용 키랄고정상 및이들로 충진된 키랄컬럼 |
-
1989
- 1989-05-26 JP JP1134256A patent/JPH0780793B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0327326A (ja) | 1991-02-05 |
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