JPH0585922A

JPH0585922A - パーマネントウエーブ用第１剤

Info

Publication number: JPH0585922A
Application number: JP27041091A
Authority: JP
Inventors: Masato Yoshioka; 正人吉岡; Takashi Adachi; 敬安達; Naoko Urayama; 直子浦山
Original assignee: Seiwa Kasei Co Ltd
Current assignee: Seiwa Kasei Co Ltd
Priority date: 1991-09-20
Filing date: 1991-09-20
Publication date: 1993-04-06
Anticipated expiration: 2015-09-25
Also published as: JP3092677B2

Abstract

(57)【要約】【目的】毛髪を損傷させることなく、毛髪に優れたウ
ェーブを付与できるパーマネントウェーブ用第１剤を提
供する。【構成】動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモ
ニウム誘導体と、カチオン性界面活性剤と、シリコーン
と、還元剤とを含有させて、パーマネントウェーブ用第
１剤を構成する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、毛髪を損傷させること
なく、毛髪に優れたウェーブを付与できるパーマネント
ウェーブ用第１剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来のパーマネントウェーブ用剤は、チ
オグリコール酸、システインなどの還元剤を主剤とする
水溶液に、アンモニア、モノエタノールアミン、トリエ
タノールアミンなどの塩基性物質を加えてｐＨ８〜１０
に調整したものを第１剤とし、臭素酸ナトリウム、過酸
化水素などの酸化剤の水溶液を第２剤としたものであ
る。

【０００３】そして、かかるパーマネントウェーブ用剤
によって毛髪にウェーブをかけるメカニズムは、毛髪に
第１剤を塗布し毛髪をロッドに巻き付けて毛髪をカール
した状態で、第１剤により毛髪中のケラチンタンパクに
含まれているシスチンのジスルフィド結合を還元するこ
とによって切断してメルカプト基を生成させ、ついで、
第２剤によってメルカプト基を酸化して毛髪に新たな位
置でジスルフィド結合を生成させ、ウェーブを固定化さ
せるものである。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな従来のパーマネントウェーブ用剤による場合には、
第１剤による還元剤で切断されたシスチンのジスルフィ
ド結合が、つづく第２剤による酸化で完全にもとどおり
にジスルフィド結合を形成してシスチンを再生するとは
限らず、第１剤による処理によってシスチンより生じた
メルカプト基の一部は、第２剤によって過剰酸化を受
け、あるいは毛髪中に残存しているチオグリコール酸ま
たはシステインのメルカプト基と反応してジスルフィド
結合を生成するなどの副反応を生じる。

【０００５】そのため、毛髪中のケラチンタンパクの一
部が溶離し、また毛髪中の残存部分も物理的、化学的変
化を受けるなどの損傷が生じる。その結果、毛髪に異和
感やパサパサした感じを与えるばかりでなく、毛髪が多
大な損傷を受けることになる。

【０００６】したがって、本発明は、毛髪を損傷させる
ことなく、毛髪に優れたウェーブを付与しうるパーマネ
ントウェーブ用第１剤を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、動物性タンパ
ク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体と、カチオ
ン性界面活性剤と、シリコーンと、還元剤とをパーマネ
ントウェーブ用第１剤に含有させることによって、上記
目的を達成したものである。

【０００８】上記動物性タンパク誘導ペプチドの第４級
アンモニウム誘導体は、後に詳しく説明するように、天
然産の動物性タンパク、たとえばコラーゲンまたはその
変性物であるゼラチン、ケラチン、絹（シルク）、カゼ
イン、卵黄、卵白から得られるタンパクなどから誘導さ
れる動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム
誘導体であって、毛髪を構成するケラチンタンパクと類
似の化学構造を有し、そのアミノ基やカルボキシル基、
さらには各種アミノ酸の側鎖の作用によって毛髪に吸着
し、毛髪を保護し、また損傷した毛髪を回復させる作用
を有している。

【０００９】そして、この毛髪に吸着した動物性タンパ
ク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体は第２剤処
理前の軽いすすぎによっても洗い流されることなく毛髪
上に残り、第２剤による過剰酸化や、チオグリコール酸
などの還元剤との副反応を抑制し、毛髪の損傷を大幅に
減少させる。

【００１０】また、上記動物性タンパク誘導ペプチドの
第４級アンモニウム誘導体は、毛髪内部に浸透して毛髪
の保湿性を高め、毛髪の潤いと艶を長期間保たせると共
に、毛髪へのカチオン性界面活性剤の過剰吸着を防ぐの
で、カチオン性界面活性剤の過剰吸着による毛髪の損傷
が防止される。

【００１１】カチオン性界面活性剤は、毛髪に吸着して
毛髪を柔軟にし、毛髪にウェーブがかかりやすくすると
共に、毛髪のくし通り性を改善し、かつ毛髪の帯電を防
止する。また、このカチオン性界面活性剤は、毛髪に吸
着して毛髪上に被膜を形成し、毛髪中に浸透して保湿性
を保っている動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アン
モニウム誘導体を覆い、動物性タンパク誘導ペプチドの
第４級アンモニウム誘導体の流出を抑制するので、毛髪
の潤いが長期間保たれるようになる。

【００１２】シリコーンは、毛髪の表面をなめらかに
し、毛髪に艶、光沢を与え、毛髪のくし通り性を改善す
ると共に、くし通しによる枝毛の発生を防止する。ま
た、このシリコーンも、上記カチオン性界面活性剤同様
に、毛髪上に被膜を形成して、毛髪中に浸透した動物性
タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体の流
出を抑制するので、動物性タンパク誘導ペプチドの第４
級アンモニウム誘導体による保湿性が長期間保たれるよ
うになる。

【００１３】還元剤は、従来のパーマネントウェーブ用
第１剤で果たしていたと同様に、毛髪のジスルフィド結
合を還元し、毛髪にウェーブを付与するための主剤とし
て作用する。

【００１４】本発明においては、上記のように動物性タ
ンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体、カチ
オン性界面活性剤、シリコーンおよび還元剤を必須成分
としてパーマネントウェーブ用第１剤に含有させるが、
これらの必須成分について詳しく述べると次の通りであ
る。

【００１５】動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アン
モニウム誘導体としては、たとえば次の一般式（Ｉ）で
表されるものが挙げられる。一般式（Ｉ）：

【００１６】

【化２】

【００１７】〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃は、Ｒ₁〜Ｒ₃
のうち１個もしくは２個が炭素数８〜２０のアルキル基
または炭素数８〜２０のアルケニル基で、残りは炭素数
１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキ
ル基またはベンジル基である。Ａは炭素数２〜３のアル
キレンまたは炭素数２〜３のヒドロキシアルキレンで、
Ｒ₄はペプチドを構成するアミノ酸の側鎖であり、ｎは
２〜３０である〕で表される動物性タンパク誘導ペプチ
ドの第４級アンモニウム誘導体。

【００１８】上記一般式（Ｉ）で表される動物性タンパ
ク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体におけるペ
プチドとしては、天然産の動物性タンパク、たとえばコ
ラーゲンまたはその変性物であるゼラチン、ケラチン、
絹、カゼイン、卵黄、卵白から得られるタンパクなど
を、たとえば酸、アルカリ、酵素などで加水分解するこ
とによって得られる。

【００１９】また、上記一般式（Ｉ）において、その側
鎖がＲ₄で示されるアミノ酸としては、アラニン、グリ
シン、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、フ
ェニルアラニン、チロシン、セリン、トレオニン、メチ
オニン、アルギニン、ヒスチジン、リシン、アスパラギ
ン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、シス
チン、トリプトファン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキ
シリシン、Ｏ−ホスホセリンなどが挙げられる。

【００２０】代表的なペプチドについて、そのアミノ酸
の組成比の分析例を示すと表１〜表３の通りである。た
だし、通常、タンパク質のアミノ酸分析にあたっては、
アミノ酸分析を行う前に試料の完全加水分解を６Ｎ塩酸
を用いて行うので、その完全加水分解によってアスパラ
ギンとグルタミンのアミド結合は加水分解されてそれぞ
れアスパラギン酸とグルタミン酸になり、またＯ−ホス
ホセリンはセリンになる。

【００２１】そのため、表１〜表３では、アスパラギ
ン、グルタミン、Ｏ−ホスホセリンなどはそれぞれアス
パラギン酸、グルタミン酸、セリンに加算されて表示さ
れており、また、トリプトファンは加水分解によって分
解し消失するため、定量することができず、したがって
表１〜表３には表示されていない。また、シスチンはハ
ーフシスチンの量として表示する。

【００２２】

【表１】

【００２３】

【表２】

【００２４】

【表３】

【００２５】上記のように、一般式（Ｉ）で表される動
物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体
のペプチドは、動物性タンパクを酸、アルカリ、酵素な
どで加水分解することによって得られるが、その加水分
解に際して、添加する酸、アルカリ、酵素の量、反応温
度、反応時間などを適宜選択することによって、得られ
る動物性タンパク誘導ペプチドのｎの値を２〜３０、す
なわち分子量で約２００〜約４５００の好ましいものに
することができる（ｎの値が小さいときは、たまたま分
子量の小さいアミノ酸がならんでいて、ｎ＝２の時に分
子量が約２００になることがあるが、ｎの値が大きいと
きは、分子量の小さいアミノ酸ばかりがならんでいるこ
とは考えられず、分子量の大きいアミノ酸も入ってくる
ので、ｎ＝３０のときに分子量が約４５００になること
がある）。

【００２６】動物性タンパクの酸加水分解に際しては、
たとえば塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸などの
無機酸、酢酸、ギ（蟻）酸などの有機酸が用いられる。

【００２７】アルカリ加水分解に際しては、たとえば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水
酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リ
チウムなどの無機アルカリが用いられる。

【００２８】また、酵素による加水分解に際しては、た
とえばペプシン、プロクターゼＡ、プロクターゼＢなど
の酸性タンパク分解酵素、パパイン、ブロメライン、サ
ーモライシン、トリプシン、プロナーゼ、キモトリプシ
ンなどの中性ないしアルカリ性タンパク分解酵素が使用
される。また、スブチリシン、スタフィロコッカスプロ
テアーゼなどの菌産性の中性ないしアルカリ性タンパク
分解酵素も使用できる。

【００２９】前記の一般式（Ｉ）で表される動物性タン
パク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体は、上記
のような加水分解によって得られた動物性タンパク誘導
ペプチドの末端のアミノ基を４級化したものであって、
その第４級化により、毛髪に吸着する性質がより高めら
れていて、動物性タンパク誘導ペプチドの作用をより一
層顕著に発揮する。

【００３０】このような一般式（Ｉ）で表される動物性
タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体の具
体例としては、たとえば、動物性タンパク誘導ペプチド
のカプリリールジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプ
ロピル誘導体、カプリルジメチルアンモニオ−２−ヒド
ロキシプロピル誘導体、ラウリルジメチルアンモニオ−
２−ヒドロキシプロピル誘導体、ミリスチルジメチルア
ンモニオ−２−ヒドロキシプロピル誘導体、ヤシ油アル
キルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル誘導
体、パルミチルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプ
ロピル誘導体、ステアリルジメチルアンモニオ−２−ヒ
ドロキシプロピル誘導体、オレイルジメチルアンモニオ
−２−ヒドキシプロピル誘導体、ベンジルジメチルアン
モニオ−２−ヒドロキシプロピル誘導体などが挙げられ
る。

【００３１】そして、この動物性タンパク誘導ペプチド
の第４級アンモニウム誘導体は、毛髪を保護し、毛髪の
保湿性を高めるとともに、毛髪へのカチオン性界面活性
剤の過剰吸着を防止するものであるが、この動物性タン
パク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体のパーマ
ネントウェーブ用第１剤の中での含有量としては、０．
１〜５重量％、特に０．５〜２重量％の範囲にするのが
好ましい。

【００３２】つまり、動物性タンパク誘導ペプチドの第
４級アンモニウム誘導体のパーマネントウェーブ用第１
剤中での含有量が上記範囲より少ない場合は、毛髪を保
護したり、毛髪の潤いを良好に保ったり、カチオン性界
面活性剤の過剰吸着を防止する効果を充分に発揮するこ
とができず、また動物性タンパク誘導ペプチドの第４級
アンモニウム誘導体のパーマネントウェーブ用第１剤中
での含有量が上記範囲より多くなっても効果の増加が見
られず、毛髪上に残存して毛髪がベトツクおそれがあ
る。

【００３３】カチオン性界面活性剤は、毛髪に吸着し
て、毛髪を柔軟にし、毛髪にウェーブがかかりやすく
し、毛髪のくし通り性を改善し、毛髪の帯電を防止する
と共に、毛髪上に被膜を形成して、毛髪中に浸透した動
物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体
が洗髪などによって失われるのを防止して、動物性タン
パク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体の有する
保湿性を長期間保たせ、毛髪の潤いが長期間保たれるよ
うにする。

【００３４】カチオン性界面活性剤の具体例としては、
たとえば塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化
セチルトリメチルアンモニウム、塩化セトステアリルト
リメチルアンモニウム、塩化ステアリルビス（ジエチレ
ングリコール）ヒドロキシエチルアンモニウム、塩化ベ
ヘニルトリメチルアンモニウム、臭化ジステアリルジメ
チルアンモニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルア
ンモニウム、臭化ベヘニルトリメチルアンモニウム、ヨ
ウ化セチルトリメチルアンモニウム、塩化オレイルベン
ジルジメチルアンモニウム、塩化オレイルビス〔ポリオ
キシエチレン（１５ＥＯ）〕メチルアンモニウム（な
お、ＥＯはエチレンオキサイドで、ＥＯの前の数値はエ
チレンオキサイドの付加モル数を示す）、塩化トリ〔ポ
リオキシエチレン（５ＥＯ）〕ステアリルアンモニウ
ム、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジ
メチルアンモニウム塩、塩化ポリオキシプロピレンメチ
ルジエチルアンモニウム、塩化ミンク油脂肪酸アミドプ
ロピルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム、アルキ
ルピリジニウム塩、塩化γ−グルコンアミドプロピルジ
メチルヒドロキシエチルアンモニウムなどが挙げられ
る。

【００３５】これらのカチオン性界面活性剤は、それぞ
れ単独で用いることができるし、また２種以上混合して
用いることができる。

【００３６】そして、これらのカチオン性界面活性剤の
パーマネントウェーブ用第１剤中の含有量としては、
０．１〜５重量％、特に０．２〜２重量％の範囲が好ま
しい。つまり、カチオン性界面活性剤のパーマネントウ
ェーブ用第１剤中での含有量が上記範囲より少ない場合
は、その効果を充分に発揮することができず、また、カ
チオン性界面活性剤のパーマネントウェーブ用第１剤中
での含有量が上記範囲より多くなると、毛髪に吸着する
量が多くなりすぎ、毛髪を極端に柔軟にするなど、感触
上不都合が生じる上に、毛髪のタンパク成分の溶出や毛
髪の保湿性の低下、毛髪のパサツキがなどが生じるおそ
れがある。

【００３７】シリコーンは、毛髪の表面をなめらかに
し、毛髪に艶、光沢を与え、毛髪のくし通り性を改善
し、くし通しによる枝毛の発生を防止すると共に、カチ
オン性界面活性剤同様に毛髪上に被膜を形成して、毛髪
中に浸透した動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アン
モニウム誘導体が洗髪などによって失われるものを防止
して、動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウ
ム誘導体の有する保湿性を長期間保たせ、毛髪の潤いが
長期間保たれるようにする。

【００３８】このようなシリコーンとしては、たとえば
鎖状ジメチルポリシロキサン、鎖状メチルフェニルポリ
シロキサン、環状シリコーン、シリコーン樹脂、ポリエ
ーテル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、第４級
アンモニウム変性シリコーンなどが挙げられる。

【００３９】鎖状ジメチルポリシロキサンの具体例とし
ては、たとえばヘキサメチルジシロキサン、オクタメチ
ルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ヘキ
サデカメチルヘプタシロキサン、ジメチルポリシロキサ
ンなどが挙げられる。

【００４０】シリコーン樹脂の具体例としては、たとえ
ば高分子量のジメチルポリシロキサン、高分子量のメチ
ルフェニルポリシロキサン、トーレシリコーン社製ＳＨ
５５００、東芝シリコーン社製ＴＳＡ７５０などが挙げ
られる。

【００４１】環状シリコーンの具体例としては、たとえ
ばオクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシ
クロペンタシロキサン、テトラデカメチルシクロヘプタ
シロキサンなどが挙げられる。

【００４２】また、ポリエーテル変性シリコーンの具体
例としては、たとえばジメチルシロキサン・メチル（ポ
リオキシエチレン）シロキサン共重合体（トーレシリコ
ーン社製ＳＨ３７７１Ｃ、ＳＨ３７７２Ｃ、ＳＨ３７７
３Ｃ、ＳＨ３７７５Ｃ、ＳＨ３７４６、東芝シリコーン
社製ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４
６）、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレ
ン）シロキサン・メチル（ポリオキシプロピレン）シロ
キサン共重合体（トーレシリコーン社製ＳＨ３７４８、
ＳＨ３７４９、東芝シリコーン社製ＴＳＦ４４５２、信
越シリコーン社製ＫＦ３５１Ａ、ＫＦ３５２Ａ、ＫＦ３
５３Ａ、ＫＦ６１０Ａ）、ジメチルシロキサン・メチル
（ポリオキシプロピレン）シロキサン共重合体（東芝シ
リコーン社製ＴＳＦ４４６０）などが挙げられる。

【００４３】アミノ変性シリコーンの具体例としては、
たとえばトーレシリコーン社製ＳＭ８７０２Ｃ、信越シ
リコーン社製ＫＦ３９３、ＫＦ８５７〜８６５、ＫＦ８
６７などの商品名で市販されているアミノ変性シリコー
ンが挙げられる。

【００４４】さらに、第４級アンモニウム変性シリコー
ンの具体例としては、たとえばゴールドシュミット社製
ＡＢＩＬ９９０５、ユニオンカーバイト社製ＵＣＡＲ
ＳＩＬＩＣＯＮＥＡＬＥ５６などの商品名で市販され
ている第４級アンモニウム変性シリコーンなどが挙げら
れる。

【００４５】これらのシリコーンはそれぞれ単独で用い
ることができるし、また２種以上混合して用いることが
できる。

【００４６】そして、このシリコーンのパーマネントウ
ェーブ用第１剤中での含有量としては、０．１〜５重量
％、特に０．５〜２重量％の範囲が好ましい。つまり、
シリコーンのパーマネントウェーブ用第１剤中での含有
量が上記範囲より少ない場合は、シリコーンの効果が充
分に発揮されず、またシリコーンのパーマネントウェー
ブ用第１剤中での含有量が上記範囲より多くなっても、
効果の増加が見られず、動物性タンパク誘導ペプチドの
第４級アンモニウム誘導体の効果を損なうことになるか
らである。

【００４７】還元剤は、毛髪のジスルフィド結合を還元
して切断し、毛髪にウェーブがかかるようにするための
主剤となるものであるが、この還元剤としては、たとえ
ばチオグリコール酸、チオグリコール酸アンモニウム、
チオグリコール酸モノエタノールアミンなどのチオグリ
コール酸塩、グリセリンチオグリコレートなどのチオグ
リコール酸のエステル、システイン、システイン塩酸
塩、アセチルシステインなどのシステイン塩、チオグリ
セロール、チオ乳酸、チオリンゴ酸、システアミン、シ
ステアミン塩などの有機メルカプタン化合物、亜硫酸ナ
トリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜
硫酸アンモニウムなどの亜硫酸塩などが用いられる。

【００４８】これらの還元剤はそれぞれ単独で用いるこ
とができるし、また２種以上混合して用いることができ
る。

【００４９】そして、この還元剤のパーマネントウェー
ブ用第１剤中での含有量としては、１〜１０重量％、特
に２〜８重量％が好ましい。つまり、還元剤のパーマネ
ントウェーブ用第１剤中での含有量が上記範囲より少な
くなると、毛髪に充分なウェーブをかけることができ
ず、また、還元剤のパーマネントウェーブ用第１剤中の
含有量が上記範囲より多くなると、毛髪のジスルフィド
結合を還元しすぎ、毛髪のタンパクの溶離が激しくなっ
て毛髪が損傷を受けるようになる。

【００５０】本発明のパーマネントウェーブ用第１剤
は、上記動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニ
ウム誘導体、カチオン性界面活性剤、シリコーンおよび
還元剤を必須成分とし、これらを水または水を主成分と
する液に含有させることによって調製されるが、これら
の必須成分以外にも、本発明の効果を損なわない範囲で
適宜他の成分を添加することができる。

【００５１】そのような成分としては、たとえば、グリ
チルリチン酸、カルベノキソロン二ナトリウムをはじめ
とする甘草誘導体、アライトイン、グアイアズレン、ア
ロエ、α−ビサボロールなどの消炎剤、ヤシ油脂肪酸ジ
エタノールアミド、２−エチレンヘキシルスルホコハク
酸ナトリウム、モノラウリン酸ソルビタン、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル、ベンジルアルコール
などの浸透剤、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫
酸エタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム

【００５２】、ラウリル硫酸トリエタノールアミンなど
のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン (２ＥＯ) ラウ
リルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエ
チレン(３ＥＯ) アルキル (炭素数１１〜１５のいずれ
かまたは２種以上の混合物) エーテル硫酸ナトリウムな
どのポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ラウ
リルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルベンゼン
スルホン酸トリエタノールアミンなどのアルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン (３ＥＯ)

【００５３】トリデシルエーテル酢酸ナトリウムなどの
ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、ヤシ油脂
肪酸サルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシントリ
エタノールアミン、ラウロイルメチル−β−アラニンナ
トリウム、ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、
ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン、
ヤシ油脂肪酸−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、ヤシ油脂
肪酸−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン、ヤシ油
脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ラウロイルメ

【００５４】チルタウリンナトリウムなどのＮ−アシル
アミノ酸塩、エーテル硫酸アルカンスルホン酸ナトリウ
ム、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム、ウン
デシレノイルアミドエチルスルホコハク酸二ナトリウ
ム、オクチルフェノキシジエトキシエチルスルホン酸ナ
トリウム、オレイン酸アミドスルホコハク酸二ナトリウ
ム、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、スルホコハ
ク酸ラウリル二ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキ
ル（炭素数１２〜１５）エーテルリン酸（８〜１０

【００５５】ＥＯ）ポリオキシエチレンオレイルエーテ
ルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンセチルエーテ
ルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンスルホコハク
酸ラウリル二ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリル
エーテルリン酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリ
ウム、テトラデセンスルホン酸ナトリウム、ウンデシノ
イル加水分解コラーゲンカリウム、ラウリン酸加水分解
コラーゲンナトリウム、ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲ
ンのナトリウム、カリウム、トリエタノールアミ

【００５６】ンなどの塩類などのアニオン性界面活性
剤、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチルイミダゾリニウムベタイン、ウンデシルヒド
ロキシエチルイミダゾリウムベタインナトリウム、ウン
デシル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−カルボキシメチル
イミダゾリニウムベタイン、ステアリルジヒドロキシエ
チルベタイン、ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイ
ン、ヤシ油アルキルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロ
ピルベタイン、ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシエチ

【００５７】ル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウ
ムベタインナトリウム、ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキ
シエトキシエチル−Ｎ−カルボキシエチルイミダゾリニ
ウムジナトリウムヒドロキシド、ヤシ油アルキルＮ−カ
ルボキシメトキシエチル−Ｎ−カルボキシメチルイミダ
ゾリニウムジナトリウムラウリル硫酸、Ｎ−ヤシ油脂肪
酸アシルＬ−アルギニンエチル・ＤＬ−ピロリドンカル
ボン酸塩などの両性界面活性剤、ポリオキシエチレンア
ルキル（炭素数１２〜１４）エーテル (７ＥＯ)

【００５８】、ポリオキエチレンオクチルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキ
シエチレンオレイン酸グリセリル、ポリオキシエチレン
ステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンセチルステアリルジエーテル、
ポリオキシエチレンソルビトール・ラノリン (４０Ｅ
Ｏ) 、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシル

【００５９】テトラデシルエーテル、ポリオキシエチレ
ンラノリン、ポリオキシエチレンラノリンアルコール、
ポリオキシプロピレンステアリルエーテルなどのノニオ
ン性界面活性剤、カチオン化セルロース、カチオン化ヒ
ドロキシエチルセルロース、ポリ (塩化ジアリルジメチ
ルアンモニウム) 、ポリビニルピロリドン、ポリエチレ
ンイミンなどのカチオン性ポリマー、両性ポリマー、ア
ニオン性ポリマーなどの合成ポリマー、イソステアリン
酸ジエタノールアミド、ウンデシレン酸モノエタ

【００６０】ノールアミド、オレイン酸ジエタノールア
ミド、牛脂肪酸モノエタノールアミド、硬化牛脂肪酸ジ
エタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン
酸モノエタノールアミド、ミリスチン酸ジエタノールア
ミド、ヤシ油脂肪酸エタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジ
エタノールアミド、ラウリン酸イソプロパノールアミ
ド、ラウリン酸エタノールアミド、ラウリン酸ジエタノ
ールアミド、ラノリン脂肪酸ジエタノールアミド、

【００６１】カルボキシメチルセルロースナトリウム、
ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシビニルポリマ
ー、カラギーナン、キサンタンガム、トリグリコ多糖類
などの増粘剤、ワックス、パラフィン、脂肪酸エステ
ル、グリセライド、動植物油などの油脂類、動植物抽出
物、コラーゲン、ケラチン、シルク、カゼイン、大豆、
小麦などの動植物由来のタンパク質の加水分解ペプチド
類やそのペプチドエステル誘導体、動植物由来のタンパ
ク質加水分解ペプチドのＮ−第４級アンモニウム誘

【００６２】導体類でトリメチルアンモニオ−２−ヒド
ロキシプロピル誘導体、トリエチルアンモニオ−２−ヒ
ドロキシプロピル誘導体、ジエチルメチルアンモニオ−
２−ヒドロキシプロピル誘導体などアルキル鎖が１〜７
の第４級アンモニウム誘導体、ポリサッカライドまたは
その誘導体、プロピレングリコール、１，３−ブチレン
グリコール、エチレングリコール、グリセリン、ポリエ
チレングリコールなどの湿潤剤、エタノール、メタノー
ル、プロピルアルコール、イソプロピルアルコー

【００６３】ルなどの低級アルコール類、ベヘニルアル
コール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコールなどの高級アルコール類、Ｌ−アスパ
ラギン酸、Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム、ＤＬ−アラ
ニン、Ｌ−アルギニン、グリシン、Ｌ−グルタミン酸、
Ｌ−システイン、Ｌ−スレオニンなどのアミノ酸などを
挙げることができる。

【００６４】

【発明の効果】本発明のパーマネントウエーブ用第１剤
によれば、毛髪に損傷を与えることなく、しかも毛髪の
状態を良好に保ちながら、毛髪に良好なウエーブをかけ
ることができる。

【００６５】すなわち、本発明のパーマネントウエーブ
用第１剤に含有されている動物性タンパク誘導ペプチド
の第４級アンモニウム誘導体が、パーマネントウエーブ
処理に伴う毛髪の損傷を防止し、損傷した毛髪を回復さ
せ、かつ毛髪の潤いと艶を保つ。

【００６６】また、カチオン性界面活性剤が毛髪を柔軟
にし、毛髪にウエーブがかかりやすくすると共に、毛髪
のくし通りを改善し、毛髪中に浸透した動物性タンパク
誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体の流出を抑制
するので、動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモ
ニウム誘導体による保湿性が長期間保たれるようにす
る。さらに、シリコーンが毛髪の表面をなめらかにし、
毛髪に艶、光沢を与え、毛髪のくし通り性を改善すると
共に、くし通しによる枝毛の発生を防止する。

【００６７】

【実施例】つぎに実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明する。

【００６８】実施例１および比較例１〜４表４〜表５に示す組成の５種類のパーマネントウェーブ
用第１剤を調製し、それぞれのパーマネントウェーブ用
第１剤と市販の第２剤とを用いて毛髪にパーマネントウ
ェーブ処理を施し、毛髪のしなやかさ、毛髪の艶、セッ
ト力、セット持続性を調べた。その結果を表４〜表５に
示す。なお、表４には実施例１と比較例１〜２の組成を
示し、表５には比較例３〜４の組成を示す。

【００６９】実施例１においては、動物性タンパク誘導
ペプチドの第４級アンモニウム誘導体としてＮ−（３−
ヤシ油アルキルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプ
ロピル）コラーゲン誘導ペプチド（ｎ＝５）が用いられ
ており、カチオン性界面活性剤としては塩化セチルトリ
メチルアンモニウムが用いられ、シリコーンとしてはポ
リエーテル変性シリコーン（トーレシリコーン社製ＳＨ
３７４９）が用いられている。

【００７０】なお、動物性タンパク誘導ペプチドの第４
級アンモニウム誘導体の後に括弧書きで示すｎは、動物
性タンパク誘導ペプチドを表す一般式中においてアミノ
酸を表すｎのことである。また、表４〜表５中の各成分
の配合量は重量基準によるものであり、配合量が固形分
量でないものについては成分名のあとに括弧書きで固形
分濃度を示している。

【００７１】

【表４】

【００７２】

【表５】

【００７３】上記のように調製された実施例１および比
較例１〜４のパーマネントウェーブ用第１剤を用い、１
０人の女性専門パネラーにパーマネントウェーブ処理を
施し、毛髪のしなやかさ、毛髪の艶、セット力、セット
持続性について最も良いものを〔４点〕、最も悪いもの
を〔０点〕とする５段階評価をさせた。その結果を１０
人の平均値で表６に示す。なお、上記パーマネントウェ
ーブ処理に際し、第２剤としては臭素酸ナトリウム７％
水溶液を使用した。

【００７４】また、パーマネントウェーブ処理を行った
毛髪についてアミノ酸分析を行い、パーマネントウェー
ブ処理によって生じたシステイン酸を定量した。システ
イン酸の生成量は毛髪の損傷度を示すものであり、生成
量が大きいほど毛髪の損傷が大きいとされる。その結果
（平均値）を表６に示す。

【００７５】

【表６】

【００７６】表６に示す結果から明らかなように、実施
例１のパーマネントウェーブ用第１剤を用いてパーマネ
ントウェーブ処理を施した毛髪は、毛髪のしなやかさ、
毛髪の艶、セット力、セット持続性において比較例１〜
４のパーマネントウェーブ用第１剤を用いて処理した毛
髪より優れていた。また、実施例１のパーマネントウェ
ーブ用第１剤を用いた場合は、毛髪の損傷度を表す毛髪
中のシステイン酸量が、最も少なかった。

【００７７】実施例２および比較例５〜６表７に示す組成のパーマネントウェーブ用第１剤を調製
し、実施例１と同様の評価をした。実施例２において
は、動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム
誘導体としてＮ−（３−ステアリルジメチル−２−ヒド
ロキシプロピル）ケラチン誘導ペプチド（ｎ＝１０）を
用い、カチオン性界面活性剤として塩化ベンザルコニウ
ム、シリコーンとしてアミノ変性シリコーン（トーレシ
リコン社製ＳＭ８７０２Ｃ）を用いている。

【００７８】比較例５〜６では、ケラチン誘導ペプチド
の第４級アンモニウム誘導体を用いずにケラチン誘導ペ
プチド（ｎ＝１０）を用いている。また、比較例６では
シリコーンも用いていない。

【００７９】表７中の各成分の配合量は重量基準による
ものであり、配合量が固形分量でないものについては成
分名のあとに固形分濃度を括弧書きで示している。

【００８０】

【表７】

【００８１】上記のように調製された実施例２および比
較例５〜６のパーマネントウェーブ用第１剤を用い、第
２剤には７％臭素酸ナトリウム水溶液を用いて、毛髪に
パーマネントウェーブ処理を施し、実施例１と同様の項
目について評価を行った。

【００８２】評価基準は最も良いものを〔２点〕、次に
良いものを〔１点〕、悪いものを〔０点〕とし、結果は
１０人の平均値で示している。また、パーマネントウェ
ーブ処理後の毛髪中のシステイン酸の生成量の測定も行
った。それらの結果を表８に示す。

【００８３】

【表８】

【００８４】表８に示す結果から明らかなように、ケラ
チン誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体を含む実
施例２のパーマネントウェーブ用第１剤を用いて処理し
た毛髪は、比較例５〜６のパーマネントウェーブ用第１
剤を用いて処理した毛髪に比べて、毛髪のしなやかさ、
毛髪の艶、セット力、セット持続性のいずれも評価値が
高く、かつ毛髪には、良好なウェーブが付与され、その
セット力、セット持続性とも良好であり、またパーマネ
ントウェーブ処理後の毛髪はしなやかで艶を有してい
た。

【００８５】実施例３〜５および比較例７表９〜表１０に示す組成の４種類のパーマネントウェー
ブ用第１剤を調製した。表９には実施例３と実施例４の
組成を示し、表１０には実施例５と比較例７の組成を示
す。

【００８６】動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アン
モニウム誘導体に関しては、実施例３ではＮ−（３−ヤ
シ油アルキルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプロ
ピル）ケラチン誘導ペプチド（ｎ＝５）を用い、実施例
４ではＮ−（３−ラウリルジメチルアンモニオ−２−ヒ
ドロキシプロピル）カゼイン誘導ペプチド（ｎ＝８）を
用い、実施例５ではＮ−（３−ステアリルジメチルアン
モニオ−２−ヒドロキシプロピル）シルク誘導ペプチド
（ｎ＝１０）を用いている。

【００８７】カチオン性界面活性剤に関しては、実施例
３〜５のいずれも塩化セチルトリメチルアンモニウムを
用いており、シリコーンに関しては、実施例３〜５のい
ずれもジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシプロピ
レン）シロキサン共重合体（東芝シリコーン社製ＴＳＦ
４４６０）を用いている。

【００８８】なお、表９〜表１０中の各成分の配合量は
重量基準によるものであり、配合量が固形分量でないも
のについては成分名のあとに括弧書きで固形分濃度を示
している。

【００８９】

【表９】

【００９０】

【表１０】

【００９１】上記実施例３〜５および比較例７のパーマ
ネントウェーブ用第１剤と６％臭素酸ナトリウム水溶液
からなる第２剤とを用いて、それぞれ長さ１５ｃｍで重
さ１ｇの毛束にパーマネントウェーブ処理を１回、３回
および６回施し、処理後の毛髪について、外観（艶）お
よび触感（手触り、指通り感）を５人の女性パネラーに
より下記の評価基準により５段階評価した。その結果を
表１１に５人の平均値で示す。

【００９２】評価基準５：非常に良い４：良い３：ふつう２：悪い１：非常に悪い

【００９３】

【表１１】

【００９４】表１１に示すように、実施例３〜５のパー
マネントウェーブ用第１剤による場合は、比較例７のパ
ーマネントウェーブ用第１剤による場合に比べて、外
観、触感とも評価値が高く、ペプチドの第４級アンモニ
ウム誘導体を配合した効果が明らかにされていた。

【００９５】実施例６動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導
体としてＮ−（３−ラウリルジメチルアンモニオ−２−
ヒドロキシプロピル）コラーゲン誘導体ペプチド（ｎ＝
１５）を用い、カチオン性界面活性剤として塩化オレイ
ルビス〔ポチオキシエチレン（１５ＥＯ）〕メチルアン
モニウムを用い、シリコーンとしてカチオン化シリコー
ン重合体（ゴールドシュミット社製ＡＢＩＬ９９０５）
を用いて、下記組成のパーマネントウェーブ用第１剤を
調製した。

【００９６】Ｎ−（３−ラウリルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキ５．０シプロピル）コラーゲン誘導ペプチド（ｎ＝１５）（３０％）塩化オレイルビス〔ポリエチレン（１５ＥＯ）〕メチルア０．６ンモニウムカチオン化シリコーン重合体０．５塩酸ＤＬ−システイン７．０モノエタノールアミン１．０重炭酸アンモニウム２．３乳化剤１．５ＥＤＴＡ−２Ｎａ０．１アンモニウム水（２５％）ｐＨ８．５とする滅菌イオン交換水計１００とする

【００９７】上記のように調製した実施例６のパーマネ
ントウェーブ用第１剤を用い、第２剤には７％臭素酸ナ
トリウム水溶液を用いて、毛髪にパーマネントウェーブ
処理を施したところ、毛髪には良好なウェーブが付与さ
れ、そのセット力、セット持続性ともに良好であり、ま
たパーマネントウェーブ処理後の毛髪はしなやかで、艶
を有していた。

【００９８】実施例７動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導
体としてＮ−（３−ステアリルジメチルアンモニオ−２
−ヒドロキシプロピル）シルク誘導ペプチド（ｎ＝１
０）を用い、カチオン性界面活性剤として塩化ステアリ
ルジメチルベンジルアンモニウムを用い、シリコーンと
して乳化型メチルポリシロキサン（トーレシリコーン社
製ＢＹ２２−００７）を用い、下記組成のパーマネント
ウェーブ用第１剤を調製した。

【００９９】Ｎ−（３−ステアリルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキ２．７シプロピル）シルク誘導ペプチド（ｎ＝１０）（３０％）塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム０．８乳化型メチルポリシロキサン１．０亜硫酸水素ナトリウム３．５モノエタノールアミンｐＨ７．２にする重炭酸アンモニウム２．０乳化剤１．２ＥＤＴＡ−２Ｎａ０．１香料適量滅菌イオン交換水計１００とする

【０１００】上記のように調製された実施例７のパーマ
ネントウェーブ用第１剤を用い、第２剤には７％臭素酸
ナトリウム水溶液を用い、毛髪にパーマネントウェーブ
処理を施したところ、毛髪には良好なウェーブが付与さ
れ、そのセット力、セット持続性ともに良好であり、ま
たパーマネントウェーブ処理後の毛髪はしなやかで、艶
を有していた。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】動物性タンパク誘導ペプチドの第４級ア
ンモニウム誘導体と、カチオン性界面活性剤と、シリコ
ーンと、還元剤とを含有することを特徴とするパーマネ
ントウェーブ用第１剤。
【請求項２】動物性タンパク誘導ペプチドの第４級ア
ンモニウム誘導体が、下記の一般式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃は、Ｒ₁〜Ｒ₃のうち１個も
しくは２個が炭素数８〜２０のアルキル基または炭素数
８〜２０のアルケニル基で、残りは炭素数１〜３のアル
キル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基またはベ
ンジル基である。Ａは炭素数２〜３のアルキレンまたは
炭素数２〜３のヒドロキシアルキレンで、Ｒ₄はペプチ
ドを構成するアミノ酸の側鎖であり、ｎは２〜３０であ
る〕で表される動物性タンパク誘導ペプチドの第４級ア
ンモニウム誘導体である請求項１記載のパーマネントウ
ェーブ用第１剤。