JP3092677B2 - パーマネントウェーブ用第１剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、毛髪を損傷させること
なく、毛髪に優れたウェーブを付与できるパーマネント
ウェーブ用第１剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来のパーマネントウェーブ用剤は、チ
オグリコール酸、システインなどの還元剤を主剤とする
水溶液に、アンモニア、モノエタノールアミン、トリエ
タノールアミンなどの塩基性物質を加えてｐＨ８〜１０
に調整したものを第１剤とし、臭素酸ナトリウム、過酸
化水素などの酸化剤の水溶液を第２剤としたものであ
る。

【０００３】そして、かかるパーマネントウェーブ用剤
によって毛髪にウェーブをかけるメカニズムは、毛髪に
第１剤を塗布し毛髪をロッドに巻き付けて毛髪をカール
した状態で、第１剤により毛髪中のケラチンタンパクに
含まれているシスチンのジスルフィド結合を還元するこ
とによって切断してメルカプト基を生成させ、ついで、
第２剤によってメルカプト基を酸化して毛髪に新たな位
置でジスルフィド結合を生成させ、ウェーブを固定化さ
せるものである。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな従来のパーマネントウェーブ用剤による場合には、
第１剤による還元剤で切断されたシスチンのジスルフィ
ド結合が、つづく第２剤による酸化で完全にもとどおり
にジスルフィド結合を形成してシスチンを再生するとは
限らず、第１剤による処理によってシスチンより生じた
メルカプト基の一部は、第２剤によって過剰酸化を受
け、あるいは毛髪中に残存しているチオグリコール酸ま
たはシステインのメルカプト基と反応してジスルフィド
結合を生成するなどの副反応を生じる。

【０００５】そのため、毛髪中のケラチンタンパクの一
部が溶離し、また毛髪中の残存部分も物理的、化学的変
化を受けるなどの損傷が生じる。その結果、毛髪に異和
感やパサパサした感じを与えるばかりでなく、毛髪が多
大な損傷を受けることになる。

【０００６】したがって、本発明は、毛髪を損傷させる
ことなく、毛髪に優れたウェーブを付与しうるパーマネ
ントウェーブ用第１剤を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記の（Ａ）
と、（Ｂ）と、（Ｃ）と、（Ｄ）とをパーマネントウェ
ーブ用第１剤に含有させることによって、上記目的を達
成したものである。（Ａ）下記の一般式（Ｉ）

【化２】 〔式中、Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ は、Ｒ ₁ 〜Ｒ ₃ のうち１個も
しくは２個が炭素数８〜２０のアルキル基または炭素数
８〜２０のアルケニル基で、残りは炭素数１〜３のアル
キル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基またはベ
ンジル基である。Ａは炭素数２〜３のアルキレンまたは
炭素数２〜３のヒドロキシアルキレンで、Ｒ ₄ はコラー
ゲンペプチド、ケラチンペプチドまたはシルクペプチド
を構成するアミノ酸の側鎖であり、ｎは２〜３０であ
る〕で表される動物性タンパク誘導ペプチドの第４級ア
ンモニウム誘導体（Ｂ） カチオン性界面活性剤（Ｃ）鎖状ジメチルポリシロキサン、環状シリコーン、
ポリエーテル変性シリコーンまたは第４級アンモニウム
変性シリコーンからなる少なくとも１種の シリコーン（Ｄ） 還元剤

【０００８】上記一般式（Ｉ）で表される動物性タンパ
ク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体は、コラー
ゲンもしくはその変性物であるゼラチン、ケラチンまた
は絹（シルク）から誘導される動物性タンパク誘導ペプ
チドの第４級アンモニウム誘導体であって、毛髪を構成
するケラチンタンパクと類似の化学構造を有し、そのア
ミノ基やカルボキシル基、さらには各種アミノ酸の側鎖
の作用によって毛髪に吸着し、毛髪を保護し、また損傷
した毛髪を回復させる作用を有している。

【０００９】そして、この毛髪に吸着した一般式（Ｉ）
で表される動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモ
ニウム誘導体は第２剤処理前の軽いすすぎによっても洗
い流されることなく毛髪上に残り、第２剤による過剰酸
化や、チオグリコール酸などの還元剤との副反応を抑制
し、毛髪の損傷を大幅に減少させる。

【００１０】また、上記一般式（Ｉ）で表される動物性
タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体は、
毛髪内部に浸透して毛髪の保湿性を高め、毛髪の潤いと
艶を長期間保たせると共に、毛髪へのカチオン性界面活
性剤の過剰吸着を防ぐので、カチオン性界面活性剤の過
剰吸着による毛髪の損傷が防止される。

【００１１】カチオン性界面活性剤は、毛髪に吸着して
毛髪を柔軟にし、毛髪にウェーブがかかりやすくすると
共に、毛髪のくし通り性を改善し、かつ毛髪の帯電を防
止する。また、このカチオン性界面活性剤は、毛髪に吸
着して毛髪上に被膜を形成し、毛髪中に浸透して保湿性
を保っている一般式（Ｉ）で表される動物性タンパク誘
導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体を覆い、一般式
（Ｉ）で表される動物性タンパク誘導ペプチドの第４級
アンモニウム誘導体の流出を抑制するので、毛髪の潤い
が長期間保たれるようになる。

【００１２】シリコーンは、毛髪の表面をなめらかに
し、毛髪に艶、光沢を与え、毛髪のくし通り性を改善す
ると共に、くし通しによる枝毛の発生を防止する。ま
た、このシリコーンも、上記カチオン性界面活性剤同様
に、毛髪上に被膜を形成して、毛髪中に浸透した一般式
（Ｉ）で表される動物性タンパク誘導ペプチドの第４級
アンモニウム誘導体の流出を抑制するので、一般式
（Ｉ）で表される動物性タンパク誘導ペプチドの第４級
アンモニウム誘導体による保湿性が長期間保たれるよう
になる。

【００１３】還元剤は、従来のパーマネントウェーブ用
第１剤で果たしていたと同様に、毛髪のジスルフィド結
合を還元し、毛髪にウェーブを付与するための主剤とし
て作用する。

【００１４】本発明においては、上記のように一般式
（Ｉ）で表される動物性タンパク誘導ペプチドの第４級
アンモニウム誘導体、カチオン性界面活性剤、特定のシ
リコーンおよび還元剤を必須成分としてパーマネントウ
ェーブ用第１剤に含有させるが、これらの必須成分につ
いて詳しく述べると次の通りである。

【００１８】上記一般式（Ｉ）で表される動物性タンパ
ク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体におけるペ
プチドとしては、コラーゲンもしくはその変性物である
ゼラチン、ケラチンまたは絹を、たとえば酸、アルカ
リ、酵素などで加水分解することによって得られる。

【００１９】また、上記一般式（Ｉ）において、その側
鎖がＲ₄ で示されるアミノ酸としては、アラニン、グリ
シン、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、フ
ェニルアラニン、チロシン、セリン、トレオニン、メチ
オニン、アルギニン、ヒスチジン、リシン、アスパラギ
ン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、シス
チン、トリプトファン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキ
シリシン、Ｏ−ホスホセリンなどが挙げられる。

【００２０】代表的なペプチドについて、そのアミノ酸
の組成比の分析例を示すと表１〜表２の通りである。た
だし、通常、タンパク質のアミノ酸分析にあたっては、
アミノ酸分析を行う前に試料の完全加水分解を６Ｎ塩酸
を用いて行うので、その完全加水分解によってアスパラ
ギンとグルタミンのアミド結合は加水分解されてそれぞ
れアスパラギン酸とグルタミン酸になり、またＯ−ホス
ホセリンはセリンになる。

【００２１】そのため、表１〜表２では、アスパラギ
ン、グルタミン、Ｏ−ホスホセリンなどはそれぞれアス
パラギン酸、グルタミン酸、セリンに加算されて表示さ
れており、また、トリプトファンは加水分解によって分
解し消失するため、定量することができず、したがって
表１〜表２には表示されていない。また、シスチンはハ
ーフシスチンの量として表示する。

【００２２】

【表１】

【００２３】

【表２】

【００２５】上記のように、一般式（Ｉ）で表される動
物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体
のペプチドは、動物性タンパクを酸、アルカリ、酵素な
どで加水分解することによって得られるが、その加水分
解に際して、添加する酸、アルカリ、酵素の量、反応温
度、反応時間などを適宜選択することによって、得られ
る動物性タンパク誘導ペプチドのｎの値を２〜３０、す
なわち分子量で約２００〜約４５００の好ましいものに
することができる（ｎの値が小さいときは、たまたま分
子量の小さいアミノ酸がならんでいて、ｎ＝２の時に分
子量が約２００になることがあるが、ｎの値が大きいと
きは、分子量の小さいアミノ酸ばかりがならんでいるこ
とは考えられず、分子量の大きいアミノ酸も入ってくる
ので、ｎ＝３０のときに分子量が約４５００になること
がある）。

【００２６】動物性タンパクの酸加水分解に際しては、
たとえば塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸などの
無機酸、酢酸、ギ（蟻）酸などの有機酸が用いられる。

【００２７】アルカリ加水分解に際しては、たとえば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水
酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リ
チウムなどの無機アルカリが用いられる。

【００２８】また、酵素による加水分解に際しては、た
とえばペプシン、プロクターゼＡ、プロクターゼＢなど
の酸性タンパク分解酵素、パパイン、ブロメライン、サ
ーモライシン、トリプシン、プロナーゼ、キモトリプシ
ンなどの中性ないしアルカリ性タンパク分解酵素が使用
される。また、スブチリシン、スタフィロコッカスプロ
テアーゼなどの菌産性の中性ないしアルカリ性タンパク
分解酵素も使用できる。

【００２９】前記の一般式（Ｉ）で表される動物性タン
パク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体は、上記
のような加水分解によって得られた動物性タンパク誘導
ペプチドの末端のアミノ基を４級化したものであって、
その第４級化により、毛髪に吸着する性質がより高めら
れていて、動物性タンパク誘導ペプチドの作用をより一
層顕著に発揮する。

【００３０】このような一般式（Ｉ）で表される動物性
タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体の具
体例としては、たとえば、動物性タンパク誘導ペプチド
のカプリリールジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプ
ロピル誘導体、カプリルジメチルアンモニオ−２−ヒド
ロキシプロピル誘導体、ラウリルジメチルアンモニオ−
２−ヒドロキシプロピル誘導体、ミリスチルジメチルア
ンモニオ−２−ヒドロキシプロピル誘導体、ヤシ油アル
キルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル誘導
体、パルミチルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプ
ロピル誘導体、ステアリルジメチルアンモニオ−２−ヒ
ドロキシプロピル誘導体、オレイルジメチルアンモニオ
−２−ヒドキシプロピル誘導体、ベンジルジメチルアン
モニオ−２−ヒドロキシプロピル誘導体などが挙げられ
る。

【００３１】そして、この一般式（Ｉ）で表される動物
性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体
は、毛髪を保護し、毛髪の保湿性を高めるとともに、毛
髪へのカチオン性界面活性剤の過剰吸着を防止するもの
であるが、この一般式（Ｉ）で表される動物性タンパク
誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体のパーマネン
トウェーブ用第１剤の中での含有量としては、０．１〜
５重量％、特に０．５〜２重量％の範囲にするのが好ま
しい。

【００３２】つまり、一般式（Ｉ）で表される動物性タ
ンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体のパー
マネントウェーブ用第１剤中での含有量が上記範囲より
少ない場合は、毛髪を保護したり、毛髪の潤いを良好に
保ったり、カチオン性界面活性剤の過剰吸着を防止する
効果を充分に発揮することができず、また一般式（Ｉ）
で表される動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモ
ニウム誘導体のパーマネントウェーブ用第１剤中での含
有量が上記範囲より多くなっても効果の増加が見られ
ず、毛髪上に残存して毛髪がベトツクおそれがある。

【００３３】カチオン性界面活性剤は、毛髪に吸着し
て、毛髪を柔軟にし、毛髪にウェーブがかかりやすく
し、毛髪のくし通り性を改善し、毛髪の帯電を防止する
と共に、毛髪上に被膜を形成して、毛髪中に浸透した一
般式（Ｉ）で表される動物性タンパク誘導ペプチドの第
４級アンモニウム誘導体が洗髪などによって失われるの
を防止して、一般式（Ｉ）で表される動物性タンパク誘
導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体の有する保湿性
を長期間保たせ、毛髪の潤いが長期間保たれるようにす
る。

【００３４】カチオン性界面活性剤の具体例としては、
たとえば塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化
セチルトリメチルアンモニウム、塩化セトステアリルト
リメチルアンモニウム、塩化ステアリルビス（ジエチレ
ングリコール）ヒドロキシエチルアンモニウム、塩化ベ
ヘニルトリメチルアンモニウム、臭化ジステアリルジメ
チルアンモニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルア
ンモニウム、臭化ベヘニルトリメチルアンモニウム、ヨ
ウ化セチルトリメチルアンモニウム、塩化オレイルベン
ジルジメチルアンモニウム、塩化オレイルビス〔ポリオ
キシエチレン（１５ＥＯ）〕メチルアンモニウム（な
お、ＥＯはエチレンオキサイドで、ＥＯの前の数値はエ
チレンオキサイドの付加モル数を示す）、塩化トリ〔ポ
リオキシエチレン（５ＥＯ）〕ステアリルアンモニウ
ム、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジ
メチルアンモニウム塩、塩化ポリオキシプロピレンメチ
ルジエチルアンモニウム、塩化ミンク油脂肪酸アミドプ
ロピルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム、アルキ
ルピリジニウム塩、塩化γ−グルコンアミドプロピルジ
メチルヒドロキシエチルアンモニウムなどが挙げられ
る。

【００３５】これらのカチオン性界面活性剤は、それぞ
れ単独で用いることができるし、また２種以上混合して
用いることができる。

【００３６】そして、これらのカチオン性界面活性剤の
パーマネントウェーブ用第１剤中の含有量としては、
０．１〜５重量％、特に０．２〜２重量％の範囲が好ま
しい。つまり、カチオン性界面活性剤のパーマネントウ
ェーブ用第１剤中での含有量が上記範囲より少ない場合
は、その効果を充分に発揮することができず、また、カ
チオン性界面活性剤のパーマネントウェーブ用第１剤中
での含有量が上記範囲より多くなると、毛髪に吸着する
量が多くなりすぎ、毛髪を極端に柔軟にするなど、感触
上不都合が生じる上に、毛髪のタンパク成分の溶出や毛
髪の保湿性の低下、毛髪のパサツキがなどが生じるおそ
れがある。

【００３７】シリコーンは、毛髪の表面をなめらかに
し、毛髪に艶、光沢を与え、毛髪のくし通り性を改善
し、くし通しによる枝毛の発生を防止すると共に、カチ
オン性界面活性剤同様に毛髪上に被膜を形成して、毛髪
中に浸透した一般式（Ｉ）で表される動物性タンパク誘
導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体が洗髪などによ
って失われるものを防止して、一般式（Ｉ）で表される
動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導
体の有する保湿性を長期間保たせ、毛髪の潤いが長期間
保たれるようにする。

【００３８】このようなシリコーンとしては、鎖状ジメ
チルポリシロキサン、環状シリコーン、ポリエーテル変
性シリコーン、第４級アンモニウム変性シリコーンが挙
げられる。

【００３９】鎖状ジメチルポリシロキサンの具体例とし
ては、たとえばヘキサメチルジシロキサン、オクタメチ
ルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ヘキ
サデカメチルヘプタシロキサン、ジメチルポリシロキサ
ンなどが挙げられる。

【００４１】環状シリコーンの具体例としては、たとえ
ばオクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシ
クロペンタシロキサン、テトラデカメチルシクロヘプタ
シロキサンなどが挙げられる。

【００４２】また、ポリエーテル変性シリコーンの具体
例としては、たとえばジメチルシロキサン・メチル（ポ
リオキシエチレン）シロキサン共重合体（トーレシリコ
ーン社製ＳＨ３７７１Ｃ、ＳＨ３７７２Ｃ、ＳＨ３７７
３Ｃ、ＳＨ３７７５Ｃ、ＳＨ３７４６、東芝シリコーン
社製ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４
６）、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレ
ン）シロキサン・メチル（ポリオキシプロピレン）シロ
キサン共重合体（トーレシリコーン社製ＳＨ３７４８、
ＳＨ３７４９、東芝シリコーン社製ＴＳＦ４４５２、信
越シリコーン社製ＫＦ３５１Ａ、ＫＦ３５２Ａ、ＫＦ３
５３Ａ、ＫＦ６１０Ａ）、ジメチルシロキサン・メチル
（ポリオキシプロピレン）シロキサン共重合体（東芝シ
リコーン社製ＴＳＦ４４６０）などが挙げられる。

【００４４】さらに、第４級アンモニウム変性シリコー
ンの具体例としては、たとえばゴールドシュミット社製
ＡＢＩＬ９９０５、ユニオンカーバイト社製ＵＣＡＲ
ＳＩＬＩＣＯＮＥ ＡＬＥ５６などの商品名で市販され
ているカチオン化シリコーン重合体のような第４級アン
モニウム変性シリコーンが挙げられる。

【００４５】これらのシリコーンはそれぞれ単独で用い
ることができるし、また２種以上混合して用いることが
できる。

【００４６】そして、このシリコーンのパーマネントウ
ェーブ用第１剤中での含有量としては、０．１〜５重量
％、特に０．５〜２重量％の範囲が好ましい。つまり、
シリコーンのパーマネントウェーブ用第１剤中での含有
量が上記範囲より少ない場合は、シリコーンの効果が充
分に発揮されず、またシリコーンのパーマネントウェー
ブ用第１剤中での含有量が上記範囲より多くなっても、
効果の増加が見られず、一般式（Ｉ）で表される動物性
タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体の効
果を損なうことになるからである。

【００４７】還元剤は、毛髪のジスルフィド結合を還元
して切断し、毛髪にウェーブがかかるようにするための
主剤となるものであるが、この還元剤としては、たとえ
ばチオグリコール酸、チオグリコール酸アンモニウム、
チオグリコール酸モノエタノールアミンなどのチオグリ
コール酸塩、グリセリンチオグリコレートなどのチオグ
リコール酸のエステル、システイン、システイン塩酸
塩、アセチルシステインなどのシステイン塩、チオグリ
セロール、チオ乳酸、チオリンゴ酸、システアミン、シ
ステアミン塩などの有機メルカプタン化合物、亜硫酸ナ
トリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜
硫酸アンモニウムなどの亜硫酸塩などが用いられる。

【００４８】これらの還元剤はそれぞれ単独で用いるこ
とができるし、また２種以上混合して用いることができ
る。

【００４９】そして、この還元剤のパーマネントウェー
ブ用第１剤中での含有量としては、１〜１０重量％、特
に２〜８重量％が好ましい。つまり、還元剤のパーマネ
ントウェーブ用第１剤中での含有量が上記範囲より少な
くなると、毛髪に充分なウェーブをかけることができ
ず、また、還元剤のパーマネントウェーブ用第１剤中の
含有量が上記範囲より多くなると、毛髪のジスルフィド
結合を還元しすぎ、毛髪のタンパクの溶離が激しくなっ
て毛髪が損傷を受けるようになる。

【００５０】本発明のパーマネントウェーブ用第１剤
は、上記一般式（Ｉ）で表される動物性タンパク誘導ペ
プチドの第４級アンモニウム誘導体、カチオン性界面活
性剤、特定のシリコーンおよび還元剤を必須成分とし、
これらを水または水を主成分とする液に含有させること
によって調製されるが、これらの必須成分以外にも、本
発明の効果を損なわない範囲で適宜他の成分を添加する
ことができる。

【００５１】そのような成分としては、たとえば、グリ
チルリチン酸、カルベノキソロン二ナトリウムをはじめ
とする甘草誘導体、アライトイン、グアイアズレン、ア
ロエ、α−ビサボロールなどの消炎剤、ヤシ油脂肪酸ジ
エタノールアミド、２−エチレンヘキシルスルホコハク
酸ナトリウム、モノラウリン酸ソルビタン、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル、ベンジルアルコール
などの浸透剤、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫
酸エタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム

【００５２】、ラウリル硫酸トリエタノールアミンなど
のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン (２ＥＯ) ラウ
リルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエ
チレン(３ＥＯ) アルキル (炭素数１１〜１５のいずれ
かまたは２種以上の混合物) エーテル硫酸ナトリウムな
どのポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ラウ
リルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルベンゼン
スルホン酸トリエタノールアミンなどのアルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン (３ＥＯ)

【００５３】トリデシルエーテル酢酸ナトリウムなどの
ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、ヤシ油脂
肪酸サルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシントリ
エタノールアミン、ラウロイルメチル−β−アラニンナ
トリウム、ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、
ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン、
ヤシ油脂肪酸−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、ヤシ油脂
肪酸−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン、ヤシ油
脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ラウロイルメ

【００５４】チルタウリンナトリウムなどのＮ−アシル
アミノ酸塩、エーテル硫酸アルカンスルホン酸ナトリウ
ム、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム、ウン
デシレノイルアミドエチルスルホコハク酸二ナトリウ
ム、オクチルフェノキシジエトキシエチルスルホン酸ナ
トリウム、オレイン酸アミドスルホコハク酸二ナトリウ
ム、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、スルホコハ
ク酸ラウリル二ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキ
ル（炭素数１２〜１５）エーテルリン酸（８〜１０

【００５５】ＥＯ）ポリオキシエチレンオレイルエーテ
ルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンセチルエーテ
ルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンスルホコハク
酸ラウリル二ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリル
エーテルリン酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリ
ウム、テトラデセンスルホン酸ナトリウム、ウンデシノ
イル加水分解コラーゲンカリウム、ラウリン酸加水分解
コラーゲンナトリウム、ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲ
ンのナトリウム、カリウム、トリエタノールアミ

【００５６】ンなどの塩類などのアニオン性界面活性
剤、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチルイミダゾリニウムベタイン、ウンデシルヒド
ロキシエチルイミダゾリウムベタインナトリウム、ウン
デシル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−カルボキシメチル
イミダゾリニウムベタイン、ステアリルジヒドロキシエ
チルベタイン、ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイ
ン、ヤシ油アルキルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロ
ピルベタイン、ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシエチ

【００５７】ル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウ
ムベタインナトリウム、ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキ
シエトキシエチル−Ｎ−カルボキシエチルイミダゾリニ
ウムジナトリウムヒドロキシド、ヤシ油アルキルＮ−カ
ルボキシメトキシエチル−Ｎ−カルボキシメチルイミダ
ゾリニウムジナトリウムラウリル硫酸、Ｎ−ヤシ油脂肪
酸アシルＬ−アルギニンエチル・ＤＬ−ピロリドンカル
ボン酸塩などの両性界面活性剤、ポリオキシエチレンア
ルキル（炭素数１２〜１４）エーテル (７ＥＯ)

【００５８】、ポリオキエチレンオクチルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキ
シエチレンオレイン酸グリセリル、ポリオキシエチレン
ステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンセチルステアリルジエーテル、
ポリオキシエチレンソルビトール・ラノリン (４０Ｅ
Ｏ) 、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシル

【００５９】テトラデシルエーテル、ポリオキシエチレ
ンラノリン、ポリオキシエチレンラノリンアルコール、
ポリオキシプロピレンステアリルエーテルなどのノニオ
ン性界面活性剤、カチオン化セルロース、カチオン化ヒ
ドロキシエチルセルロース、ポリ (塩化ジアリルジメチ
ルアンモニウム) 、ポリビニルピロリドン、ポリエチレ
ンイミンなどのカチオン性ポリマー、両性ポリマー、ア
ニオン性ポリマーなどの合成ポリマー、イソステアリン
酸ジエタノールアミド、ウンデシレン酸モノエタ

【００６０】ノールアミド、オレイン酸ジエタノールア
ミド、牛脂肪酸モノエタノールアミド、硬化牛脂肪酸ジ
エタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン
酸モノエタノールアミド、ミリスチン酸ジエタノールア
ミド、ヤシ油脂肪酸エタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジ
エタノールアミド、ラウリン酸イソプロパノールアミ
ド、ラウリン酸エタノールアミド、ラウリン酸ジエタノ
ールアミド、ラノリン脂肪酸ジエタノールアミド、

【００６１】カルボキシメチルセルロースナトリウム、
ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシビニルポリマ
ー、カラギーナン、キサンタンガム、トリグリコ多糖類
などの増粘剤、ワックス、パラフィン、脂肪酸エステ
ル、グリセライド、動植物油などの油脂類、動植物抽出
物、コラーゲン、ケラチン、シルク、カゼイン、大豆、
小麦などの動植物由来のタンパク質の加水分解ペプチド
類やそのペプチドエステル誘導体、動植物由来のタンパ
ク質加水分解ペプチドのＮ−第４級アンモニウム誘

【００６２】導体類でトリメチルアンモニオ−２−ヒド
ロキシプロピル誘導体、トリエチルアンモニオ−２−ヒ
ドロキシプロピル誘導体、ジエチルメチルアンモニオ−
２−ヒドロキシプロピル誘導体などアルキル鎖が１〜７
の第４級アンモニウム誘導体、ポリサッカライドまたは
その誘導体、プロピレングリコール、１，３−ブチレン
グリコール、エチレングリコール、グリセリン、ポリエ
チレングリコールなどの湿潤剤、エタノール、メタノー
ル、プロピルアルコール、イソプロピルアルコー

【００６３】ルなどの低級アルコール類、ベヘニルアル
コール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコールなどの高級アルコール類、Ｌ−アスパ
ラギン酸、Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム、ＤＬ−アラ
ニン、Ｌ−アルギニン、グリシン、Ｌ−グルタミン酸、
Ｌ−システイン、Ｌ−スレオニンなどのアミノ酸などを
挙げることができる。

【００６４】

【発明の効果】本発明のパーマネントウエーブ用第１剤
によれば、毛髪に損傷を与えることなく、しかも毛髪の
状態を良好に保ちながら、毛髪に良好なウエーブをかけ
ることができる。

【００６５】すなわち、本発明のパーマネントウエーブ
用第１剤に含有されている一般式（Ｉ）で表される動物
性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体
が、パーマネントウエーブ処理に伴う毛髪の損傷を防止
し、損傷した毛髪を回復させ、かつ毛髪の潤いと艶を保
つ。

【００６６】また、カチオン性界面活性剤が毛髪を柔軟
にし、毛髪にウエーブがかかりやすくすると共に、毛髪
のくし通りを改善し、毛髪中に浸透した一般式（Ｉ）で
表される動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニ
ウム誘導体の流出を抑制するので、一般式（Ｉ）で表さ
れる動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム
誘導体による保湿性が長期間保たれるようにする。さら
に、シリコーンが毛髪の表面をなめらかにし、毛髪に
艶、光沢を与え、毛髪のくし通り性を改善すると共に、
くし通しによる枝毛の発生を防止する。

【００６７】

【実施例】つぎに実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明する。

【００６８】実施例１および比較例１〜４ 表３〜表４に示す組成の５種類のパーマネントウェーブ
用第１剤を調製し、それぞれのパーマネントウェーブ用
第１剤と市販の第２剤とを用いて毛髪にパーマネントウ
ェーブ処理を施し、毛髪のしなやかさ、毛髪の艶、セッ
ト力、セット持続性を調べた。その結果を表５に示す。
なお、表３には実施例１と比較例１〜２の組成を示し、
表４には比較例３〜４の組成を示す。

【００６９】実施例１においては、一般式（Ｉ）で表さ
れる動物性タンパク誘導ペプチドの第４級アンモニウム
誘導体としてＮ−（３−ヤシ油アルキルジメチルアンモ
ニオ−２−ヒドロキシプロピル）コラーゲン誘導ペプチ
ド（ｎ＝５）が用いられており、カチオン性界面活性剤
としては塩化セチルトリメチルアンモニウムが用いら
れ、シリコーンとしてはポリエーテル変性シリコーン
（トーレシリコーン社製ＳＨ３７４９）が用いられてい
る。

【００７０】なお、上記動物性タンパク誘導ペプチドの
第４級アンモニウム誘導体の後に括弧書きで示すｎは、
動物性タンパク誘導ペプチドを表す一般式（Ｉ）中にお
いてアミノ酸を表すｎのことである。また、表３〜表４
中の各成分の配合量は重量基準によるものであり、配合
量が固形分量でないものについては成分名のあとに括弧
書きで固形分濃度を示している。

【００７１】

【表３】

【００７２】

【表４】

【００７３】上記のように調製された実施例１および比
較例１〜４のパーマネントウェーブ用第１剤を用い、１
０人の女性専門パネラーにパーマネントウェーブ処理を
施し、毛髪のしなやかさ、毛髪の艶、セット力、セット
持続性について最も良いものを〔４点〕、最も悪いもの
を〔０点〕とする５段階評価をさせた。その結果を１０
人の平均値で表５に示す。なお、上記パーマネントウェ
ーブ処理に際し、第２剤としては臭素酸ナトリウム７％
水溶液を使用した。

【００７４】また、パーマネントウェーブ処理を行った
毛髪についてアミノ酸分析を行い、パーマネントウェー
ブ処理によって生じたシステイン酸を定量した。システ
イン酸の生成量は毛髪の損傷度を示すものであり、生成
量が大きいほど毛髪の損傷が大きいとされる。その結果
（平均値）を表５に示す。

【００７５】

【表５】

【００７６】表５に示す結果から明らかなように、実施
例１のパーマネントウェーブ用第１剤を用いてパーマネ
ントウェーブ処理を施した毛髪は、毛髪のしなやかさ、
毛髪の艶、セット力、セット持続性において比較例１〜
４のパーマネントウェーブ用第１剤を用いて処理した毛
髪より優れていた。また、実施例１のパーマネントウェ
ーブ用第１剤を用いた場合は、毛髪の損傷度を表す毛髪
中のシステイン酸量が、最も少なかった。

【００８５】実施例２〜３および比較例５ 表６〜表７に示す組成の３種類のパーマネントウェーブ
用第１剤を調製した。表６には実施例２の組成を示し、
表７には実施例３と比較例５の組成を示す。

【００８６】一般式（Ｉ）で表される動物性タンパク誘
導ペプチドの第４級アンモニウム誘導体に関しては、実
施例２ではＮ−（３−ヤシ油アルキルジメチルアンモニ
オ−２−ヒドロキシプロピル）ケラチン誘導ペプチド
（ｎ＝５）を用い、実施例３ではＮ−（３−ステアリル
ジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル）シルク
誘導ペプチド（ｎ＝１０）を用いている。

【００８７】カチオン性界面活性剤に関しては、実施例
２〜３のいずれも塩化セチルトリメチルアンモニウムを
用いており、シリコーンに関しては、実施例２〜３のい
ずれもジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシプロピ
レン）シロキサン共重合体（東芝シリコーン社製ＴＳＦ
４４６０）を用いている。

【００８８】なお、表６〜表７中の各成分の配合量は重
量基準によるものであり、配合量が固形分量でないもの
については成分名のあとに括弧書きで固形分濃度を示し
ている。

【００８９】

【表６】

【００９０】

【表７】

【００９１】上記実施例２〜３および比較例５のパーマ
ネントウェーブ用第１剤と６％臭素酸ナトリウム水溶液
からなる第２剤とを用いて、それぞれ長さ１５ｃｍで重
さ１ｇの毛束にパーマネントウェーブ処理を１回、３回
および６回施し、処理後の毛髪について、外観（艶）お
よび触感（手触り、指通り感）を５人の女性パネラーに
より下記の評価基準により５段階評価した。その結果を
表８に５人の平均値で示す。

【００９２】評価基準 ５： 非常に良い ４： 良い ３： ふつう ２： 悪い １： 非常に悪い

【００９３】

【表８】

【００９４】表８に示すように、実施例２〜３のパーマ
ネントウェーブ用第１剤による場合は、比較例５のパー
マネントウェーブ用第１剤による場合に比べて、外観、
触感とも評価値が高く、ペプチドの第４級アンモニウム
誘導体を配合した効果が明らかにされていた。

【００９５】実施例４ 一般式（Ｉ）で表される 動物性タンパク誘導ペプチドの
第４級アンモニウム誘導体としてＮ−（３−ラウリルジ
メチルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル）コラーゲ
ン誘導体ペプチド（ｎ＝１５）を用い、カチオン性界面
活性剤として塩化オレイルビス〔ポチオキシエチレン
（１５ＥＯ）〕メチルアンモニウムを用い、シリコーン
としてカチオン化シリコーン重合体（ゴールドシュミッ
ト社製ＡＢＩＬ９９０５）を用いて、下記組成のパーマ
ネントウェーブ用第１剤を調製した。

【００９６】 Ｎ−（３−ラウリルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキ ５．０ シプロピル）コラーゲン誘導ペプチド（ｎ＝１５）（３０％） 塩化オレイルビス〔ポリエチレン（１５ＥＯ）〕メチルア ０．６ ンモニウム カチオン化シリコーン重合体 ０．５ 塩酸ＤＬ−システイン ７．０ モノエタノールアミン １．０ 重炭酸アンモニウム ２．３ 乳化剤 １．５ ＥＤＴＡ−２Ｎａ ０．１ アンモニウム水（２５％） ｐＨ８．５とする 滅菌イオン交換水 計１００とする

【００９７】上記のように調製した実施例４のパーマネ
ントウェーブ用第１剤を用い、第２剤には７％臭素酸ナ
トリウム水溶液を用いて、毛髪にパーマネントウェーブ
処理を施したところ、毛髪には良好なウェーブが付与さ
れ、そのセット力、セット持続性ともに良好であり、ま
たパーマネントウェーブ処理後の毛髪はしなやかで、艶
を有していた。

【００９８】実施例５ 一般式（Ｉ）で表される 動物性タンパク誘導ペプチドの
第４級アンモニウム誘導体としてＮ−（３−ステアリル
ジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル）シルク
誘導ペプチド（ｎ＝１０）を用い、カチオン性界面活性
剤として塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム
を用い、シリコーンとして乳化型メチルポリシロキサン
（トーレシリコーン社製ＢＹ２２−００７、ジメチルポ
リシロキサンの１種）を用い、下記組成のパーマネント
ウェーブ用第１剤を調製した。

【００９９】 Ｎ−（３−ステアリルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキ ２．７ シプロピル）シルク誘導ペプチド（ｎ＝１０）（３０％） 塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム ０．８ 乳化型メチルポリシロキサン １．０ 亜硫酸水素ナトリウム ３．５ モノエタノールアミン ｐＨ７．２にする 重炭酸アンモニウム ２．０ 乳化剤 １．２ ＥＤＴＡ−２Ｎａ ０．１ 香料 適 量 滅菌イオン交換水 計１００とする

【０１００】上記のように調製された実施例５のパーマ
ネントウェーブ用第１剤を用い、第２剤には７％臭素酸
ナトリウム水溶液を用い、毛髪にパーマネントウェーブ
処理を施したところ、毛髪には良好なウェーブが付与さ
れ、そのセット力、セット持続性ともに良好であり、ま
たパーマネントウェーブ処理後の毛髪はしなやかで、艶
を有していた。

フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−84898（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−243099（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−243011（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−178510（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−57598（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−188618（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−190619（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−45410（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−19921（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 7/09

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の（Ａ）と、（Ｂ）と、（Ｃ）と、
   （Ｄ）を含有することを特徴とするパーマネントウェー
   ブ用第１剤。（Ａ）下記の一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ は、Ｒ ₁ 〜Ｒ ₃ のうち１個も
   しくは２個が炭素数８〜２０のアルキル基または炭素数
   ８〜２０のアルケニル基で、残りは炭素数１〜３のアル
   キル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基またはベ
   ンジル基である。Ａは炭素数２〜３のアルキレンまたは
   炭素数２〜３のヒドロキシアルキレンで、Ｒ ₄ はコラー
   ゲンペプチド、ケラチンペプチドまたはシルクペプチド
   を構成するアミノ酸の側鎖であり、ｎは２〜３０であ
   る〕で表される動物性タンパク誘導ペプチドの第４級ア
   ンモニウム誘導体（Ｂ） カチオン性界面活性剤（Ｃ）鎖状ジメチルポリシロキサン、環状シリコーン、
   ポリエーテル変性シリコーンまたは第４級アンモニウム
   変性シリコーンからなる少なくとも１種の シリコーン（Ｄ） 還元剤