JPH0585644B2 - - Google Patents
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- JPH0585644B2 JPH0585644B2 JP60080404A JP8040485A JPH0585644B2 JP H0585644 B2 JPH0585644 B2 JP H0585644B2 JP 60080404 A JP60080404 A JP 60080404A JP 8040485 A JP8040485 A JP 8040485A JP H0585644 B2 JPH0585644 B2 JP H0585644B2
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Landscapes
- Polyethers (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
[発明の技術分野]
本発明は、優れた耐熱性ならびに高い機械的強
度を備え、とくに、補強用繊維として好適なポリ
シアノアリールエーテル繊維に関する。 [発明の技術的背景とその問題点] 近年、各種プラスチツク材料の応用範囲が広が
るにつれて、その特性、例えば機械的強度や耐熱
性に対する要求が厳しくなつてきている。そこ
で、プラスチツク材料に高い機械的強度を発見さ
せるために、補強用繊維を充填することが一般に
行なわれている。 かかる補強用繊維としては、無機系材料よりな
るもの、または合成樹脂よりなるもの等各種のも
のが知られている。しかしながら、無機系材料よ
りなるものは、その製造に多くの工程を要するた
め大量安価に得ることが困難であり、一方、合成
樹脂よりなるものは、製造は容易であるものの、
反面、繊維自体の耐熱性ならびに機械的強度が必
ずしも充分ではないという問題がある。そのた
め、更に高い耐熱性ならびに機械的強度を備えた
合成樹脂からなる補強用繊維への要請が強い。 [発明の目的] 本発明は、従来のかかる要請に応え、特定の構
造を有するポリシアノアリールエーテルから得ら
れる高い耐熱性ならびに機械的強度を備えた補強
用繊維の提供を目的とする。 [発明の概要] 本発明のポリシアノアリールエーテル繊維は、 次式:
度を備え、とくに、補強用繊維として好適なポリ
シアノアリールエーテル繊維に関する。 [発明の技術的背景とその問題点] 近年、各種プラスチツク材料の応用範囲が広が
るにつれて、その特性、例えば機械的強度や耐熱
性に対する要求が厳しくなつてきている。そこ
で、プラスチツク材料に高い機械的強度を発見さ
せるために、補強用繊維を充填することが一般に
行なわれている。 かかる補強用繊維としては、無機系材料よりな
るもの、または合成樹脂よりなるもの等各種のも
のが知られている。しかしながら、無機系材料よ
りなるものは、その製造に多くの工程を要するた
め大量安価に得ることが困難であり、一方、合成
樹脂よりなるものは、製造は容易であるものの、
反面、繊維自体の耐熱性ならびに機械的強度が必
ずしも充分ではないという問題がある。そのた
め、更に高い耐熱性ならびに機械的強度を備えた
合成樹脂からなる補強用繊維への要請が強い。 [発明の目的] 本発明は、従来のかかる要請に応え、特定の構
造を有するポリシアノアリールエーテルから得ら
れる高い耐熱性ならびに機械的強度を備えた補強
用繊維の提供を目的とする。 [発明の概要] 本発明のポリシアノアリールエーテル繊維は、 次式:
【化】
で示される繰り返し単位を50モル%以上含有し、
かつ、p−クロルフエノールを溶媒とする0.2
g/dl濃度の溶液の60℃における還元粘度
[ηsp/c]が0.4〜2.0dl/gであるポリシアノア
リールエーテルを380〜440℃で溶融紡糸した繊維
が、該ポリシアノアリールエーテルの溶融温度よ
り低い温度において延伸されてなることを特徴と
する。 まず、本発明において、上述した特徴を有する
ポリシアノアリールエーテルが本発明繊維の素材
として使用される。 このようなポリシアノアリールエーテルにおい
て、()式で示される繰り返し単位の含有量が
50モル%未満の場合には、機械的強度ならびに耐
熱性の低下を招く。好ましくは80〜100モル%で
ある。 また、繊維素材として使用されるポリシアノア
リールエーテルは、()式で示される繰り返し
単位の外に、 次式:
かつ、p−クロルフエノールを溶媒とする0.2
g/dl濃度の溶液の60℃における還元粘度
[ηsp/c]が0.4〜2.0dl/gであるポリシアノア
リールエーテルを380〜440℃で溶融紡糸した繊維
が、該ポリシアノアリールエーテルの溶融温度よ
り低い温度において延伸されてなることを特徴と
する。 まず、本発明において、上述した特徴を有する
ポリシアノアリールエーテルが本発明繊維の素材
として使用される。 このようなポリシアノアリールエーテルにおい
て、()式で示される繰り返し単位の含有量が
50モル%未満の場合には、機械的強度ならびに耐
熱性の低下を招く。好ましくは80〜100モル%で
ある。 また、繊維素材として使用されるポリシアノア
リールエーテルは、()式で示される繰り返し
単位の外に、 次式:
【化】
(式中、Arは、
【式】以外の
二価のアリール基を表わす)
で示される繰り返し単位の少なくとも1種を50モ
ル%未満含有した共重合体であつてもよい。 ()式中のArとしては、例えば、
ル%未満含有した共重合体であつてもよい。 ()式中のArとしては、例えば、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】があげられる。
本発明におけるポリシアノアリールエーテル
は、このポリシアノアリールエーテルをp−クロ
ルフエノールに溶解してその濃度を0.2g/dlと
したとき、この樹脂溶液の60℃における還元粘度
[ηsp/c]が0.4〜2.0dl/gであるような分子量
を有するものである。 還元粘度が0.4dl/g未満の場合には、耐熱性、
機械的強度がともに低下し、また、2.0dl/gを
超えると、溶融粘度が高くなりすぎ溶融紡糸工程
において、溶融紡糸繊維の製造が困難となる。好
ましくは、還元粘度0.6〜1.5dl/gである。 以上のような特徴を有するポリシアノアリール
エーテルにおいては、()式で示される繰り返
し単位が直鎖状に、又は、()式、()式で示
される両繰り返し単位が互いに無秩序にあるいは
殊序立つて直鎖状に、連結して構成されており、
その末端は、−H,−X,
は、このポリシアノアリールエーテルをp−クロ
ルフエノールに溶解してその濃度を0.2g/dlと
したとき、この樹脂溶液の60℃における還元粘度
[ηsp/c]が0.4〜2.0dl/gであるような分子量
を有するものである。 還元粘度が0.4dl/g未満の場合には、耐熱性、
機械的強度がともに低下し、また、2.0dl/gを
超えると、溶融粘度が高くなりすぎ溶融紡糸工程
において、溶融紡糸繊維の製造が困難となる。好
ましくは、還元粘度0.6〜1.5dl/gである。 以上のような特徴を有するポリシアノアリール
エーテルにおいては、()式で示される繰り返
し単位が直鎖状に、又は、()式、()式で示
される両繰り返し単位が互いに無秩序にあるいは
殊序立つて直鎖状に、連結して構成されており、
その末端は、−H,−X,
【式】
【式】(ただし、Rは水
素原子、炭素数1〜10のアルキル基、アリール
基、又はアルアール基を表わし、Xはハロゲン原
子を表わす)などでブロツクされている。 上述したポリシアノアリールエーテルは、例え
ば、次のようにして製造することができる。すな
わち、ジハロゲノベンゾニトリルと、 次式:
基、又はアルアール基を表わし、Xはハロゲン原
子を表わす)などでブロツクされている。 上述したポリシアノアリールエーテルは、例え
ば、次のようにして製造することができる。すな
わち、ジハロゲノベンゾニトリルと、 次式:
【化】
(式中、Mはアルカリ金属を表わす)
で示されるジヒドロキシナフタレンのアルカリ金
属塩及び必要に応じて他の二価フエノールのアル
カリ金属塩とを溶媒の存在下で反応させたのち、
水又はアルコールで処理する方法である。 ()式で示される化合物としては、例えば
1,5−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒ
ドロキシナフタレンのアルカリ金属塩があげら
れ、反応にあたつては、これらの化合物の1種も
しくは2種以上を使用するとよい。 本発明のポリシアノアリールエーテル繊維は、
次のようにして製造される。 すなわち、まず、上記したポリシアノアリール
エーテルを溶融紡糸する。この溶融紡糸工程で
は、通常の方法を適用することができ、溶融温度
は380〜440℃、好ましくは390〜420℃である。 次いで、得られた溶融紡糸繊維を延伸する。こ
の延伸工程は、ポリシアノアリールエーテルのガ
ラス転移温度以上融点(上記溶融温度)未満の温
度で行なうことが必要である。ガラス転移温度未
満の温度では延伸が不可能であり、また、融点よ
り高い温度では、ポリシアノアリールエーテルは
溶融してしまい、紡糸繊維を配向して高強度化す
るという目的が達成されないからである。好まし
くは、230〜270℃の温度で延伸を行なうとよい。 また、このときの延伸倍率は高水準の機械的強
度が得られるという点からして2倍以上、好まし
くは4〜6倍である。 [発明の実施例] 内容積3のセパラブルフラスコに、2,6−
ジクロロベンゾニトリル215g(1.25モル)と、
2,7−ジヒドロキシナフタレン200g(1.248モ
ル)、炭酸カリウム207g(1.5モル)、スルホラン
1.25、トルエン0.75を仕込み、アルゴンガス
を吹込みながら、160℃において1.5時間、ついで
200℃に昇温して、1.5時間反応させた。反応終了
後、生成物をメタノール中に投入して重合体を析
出させ、熱水3で5回、メタノール3で2回
それぞれ洗浄したのち、次式:
属塩及び必要に応じて他の二価フエノールのアル
カリ金属塩とを溶媒の存在下で反応させたのち、
水又はアルコールで処理する方法である。 ()式で示される化合物としては、例えば
1,5−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒ
ドロキシナフタレンのアルカリ金属塩があげら
れ、反応にあたつては、これらの化合物の1種も
しくは2種以上を使用するとよい。 本発明のポリシアノアリールエーテル繊維は、
次のようにして製造される。 すなわち、まず、上記したポリシアノアリール
エーテルを溶融紡糸する。この溶融紡糸工程で
は、通常の方法を適用することができ、溶融温度
は380〜440℃、好ましくは390〜420℃である。 次いで、得られた溶融紡糸繊維を延伸する。こ
の延伸工程は、ポリシアノアリールエーテルのガ
ラス転移温度以上融点(上記溶融温度)未満の温
度で行なうことが必要である。ガラス転移温度未
満の温度では延伸が不可能であり、また、融点よ
り高い温度では、ポリシアノアリールエーテルは
溶融してしまい、紡糸繊維を配向して高強度化す
るという目的が達成されないからである。好まし
くは、230〜270℃の温度で延伸を行なうとよい。 また、このときの延伸倍率は高水準の機械的強
度が得られるという点からして2倍以上、好まし
くは4〜6倍である。 [発明の実施例] 内容積3のセパラブルフラスコに、2,6−
ジクロロベンゾニトリル215g(1.25モル)と、
2,7−ジヒドロキシナフタレン200g(1.248モ
ル)、炭酸カリウム207g(1.5モル)、スルホラン
1.25、トルエン0.75を仕込み、アルゴンガス
を吹込みながら、160℃において1.5時間、ついで
200℃に昇温して、1.5時間反応させた。反応終了
後、生成物をメタノール中に投入して重合体を析
出させ、熱水3で5回、メタノール3で2回
それぞれ洗浄したのち、次式:
【式】で示される繰り返し単位
を100モル%有するポリシアノアリールエーテル
320gを得た。 得られた重合体の、p−クロルフエノールを溶
媒とする0.2g/dl濃度の溶液の60℃における還
元粘度[ηsp/c]を測定し、その結果を表に示
した。 また、この重合体の熱的性質を調べたところ、
ガラス転移温度215℃、融点345℃、熱分解開始温
度(空気中)505℃であり、実用上充分な耐熱性
を有していることが確認された。 つぎに、この重合体の耐溶剤性について調べた
ところ、アセトン、エタノール、トルエン、塩化
メチレン、クロロホルムの各溶剤に不溶であつ
た。 さらにこの重合体にライターの炎を10秒間あて
たのち、炎を遠ざけると火はすぐに消え、溶融滴
下も見られず難燃性は良好であつた。 つぎに、この重合体を410℃において口径0.5mm
のノズルより溶融紡糸し、10倍に伸長したのち水
冷し、その後、250℃に昇温して延伸倍率4.0とな
るように延伸した。 このようにして得られたポリシアノアリールエ
ーテル繊維の機械的強度、すなわち、引張強度、
伸び、弾性率を表に示した。なお、表中には、重
合体の還元粘度、延伸前後の繊維径、延伸倍率も
併せて示した。 実施例 2〜5 実施例1における200℃での反応時間を変える
ことにより、表に示す如き数平均分子量を有する
ポリシアノアリールエーテルを実施例1と同様に
製造し、かつ延伸倍率を表に示すように変えたほ
かは、実施例1と同様に溶融紡糸と延伸処理を行
なつた。 各特性の測定は実施例1と同様に行なつた。そ
の結果、重合体の熱的性質、難燃性及び耐溶剤性
は実施例1と同様であつた。機械的強度に関して
は、測定結果を表に示した。 実施例 6 実施例1における2,7−ジヒドロキシナフタ
レン200gに代えて、1,5−ジヒドロキシナフ
タレン120.0g(0.75モル)と4,4′−ビフエノー
ル92.9g(0.50モル)の混合物を用いたほかは、
実施例1と同様にしてポリシアノアリールエーテ
ルを得た。このポリシアノアリールエーテルは、
次式:
320gを得た。 得られた重合体の、p−クロルフエノールを溶
媒とする0.2g/dl濃度の溶液の60℃における還
元粘度[ηsp/c]を測定し、その結果を表に示
した。 また、この重合体の熱的性質を調べたところ、
ガラス転移温度215℃、融点345℃、熱分解開始温
度(空気中)505℃であり、実用上充分な耐熱性
を有していることが確認された。 つぎに、この重合体の耐溶剤性について調べた
ところ、アセトン、エタノール、トルエン、塩化
メチレン、クロロホルムの各溶剤に不溶であつ
た。 さらにこの重合体にライターの炎を10秒間あて
たのち、炎を遠ざけると火はすぐに消え、溶融滴
下も見られず難燃性は良好であつた。 つぎに、この重合体を410℃において口径0.5mm
のノズルより溶融紡糸し、10倍に伸長したのち水
冷し、その後、250℃に昇温して延伸倍率4.0とな
るように延伸した。 このようにして得られたポリシアノアリールエ
ーテル繊維の機械的強度、すなわち、引張強度、
伸び、弾性率を表に示した。なお、表中には、重
合体の還元粘度、延伸前後の繊維径、延伸倍率も
併せて示した。 実施例 2〜5 実施例1における200℃での反応時間を変える
ことにより、表に示す如き数平均分子量を有する
ポリシアノアリールエーテルを実施例1と同様に
製造し、かつ延伸倍率を表に示すように変えたほ
かは、実施例1と同様に溶融紡糸と延伸処理を行
なつた。 各特性の測定は実施例1と同様に行なつた。そ
の結果、重合体の熱的性質、難燃性及び耐溶剤性
は実施例1と同様であつた。機械的強度に関して
は、測定結果を表に示した。 実施例 6 実施例1における2,7−ジヒドロキシナフタ
レン200gに代えて、1,5−ジヒドロキシナフ
タレン120.0g(0.75モル)と4,4′−ビフエノー
ル92.9g(0.50モル)の混合物を用いたほかは、
実施例1と同様にしてポリシアノアリールエーテ
ルを得た。このポリシアノアリールエーテルは、
次式:
【式】で示される繰り返し単位60モ
ル%、
次式:
【式】で示される繰り
返し単位40モル%含有するものであつた。
得られた共重合体の熱的性質を調べたところ、
ガラス転移温度221℃、融点302℃、熱分解開始温
度(空気中)519℃であり、実用上充分な耐熱性
を有していることが確認された。 得られた共重合体の耐溶剤性、難燃性に関して
は実施例1と同様であつた。 この共重合体を用いて、実施例1と同様に溶融
紡糸と延伸処理を行ない、測定結果を表に示し
た。 比較例 1 実施例1における200℃での反応時間を短縮す
ることにより還元粘度が0.34dl/gのポリシアノ
アリールエーテルを得た。つぎに、この重合体を
実施例1と同様に溶融紡糸し、延伸倍率を3倍と
して延伸したところ、延伸処理の途中で、繊維が
破断して、繊維の機械的強度の測定ができなかつ
た。 比較例 2 実施例1における200℃での重合反応時間を実
施例の場合より更に延長することにより還元粘度
が2.10dl/gのポリシアノアリールエーテルを得
た。つぎに、この重合体を実施例1と同様に溶融
紡糸したところ、紡糸ムラが大きく糸径の均一な
繊維が得られず、次の延伸処理が困難であつた。 参考例 実施例1において得られたポリシアノアリール
エーテルの溶融紡糸繊維(したがつて、延伸処理
は施していない)につき、機械的強度を測定し、
その結果を表に併記した。
ガラス転移温度221℃、融点302℃、熱分解開始温
度(空気中)519℃であり、実用上充分な耐熱性
を有していることが確認された。 得られた共重合体の耐溶剤性、難燃性に関して
は実施例1と同様であつた。 この共重合体を用いて、実施例1と同様に溶融
紡糸と延伸処理を行ない、測定結果を表に示し
た。 比較例 1 実施例1における200℃での反応時間を短縮す
ることにより還元粘度が0.34dl/gのポリシアノ
アリールエーテルを得た。つぎに、この重合体を
実施例1と同様に溶融紡糸し、延伸倍率を3倍と
して延伸したところ、延伸処理の途中で、繊維が
破断して、繊維の機械的強度の測定ができなかつ
た。 比較例 2 実施例1における200℃での重合反応時間を実
施例の場合より更に延長することにより還元粘度
が2.10dl/gのポリシアノアリールエーテルを得
た。つぎに、この重合体を実施例1と同様に溶融
紡糸したところ、紡糸ムラが大きく糸径の均一な
繊維が得られず、次の延伸処理が困難であつた。 参考例 実施例1において得られたポリシアノアリール
エーテルの溶融紡糸繊維(したがつて、延伸処理
は施していない)につき、機械的強度を測定し、
その結果を表に併記した。
【表】
[発明の効果]
以上の説明から明らかなように、本発明のポリ
シアノアリールエーテル繊維は、充分な耐熱性を
有するとともに、引張強度、伸び、弾性率などの
機械的強度にも優れていると同時に、難燃性、耐
溶剤性にも優れているため、各種エンジニアリン
グ・プラスチツクに使用される補強用繊維として
極めて有用であり、電子・電気機器の素材として
その工業的価値は大である。
シアノアリールエーテル繊維は、充分な耐熱性を
有するとともに、引張強度、伸び、弾性率などの
機械的強度にも優れていると同時に、難燃性、耐
溶剤性にも優れているため、各種エンジニアリン
グ・プラスチツクに使用される補強用繊維として
極めて有用であり、電子・電気機器の素材として
その工業的価値は大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次式: 【化】 で示される繰返し単位を50モル%以上含有し、か
つ、p−クロルフエノールを溶媒とする0.2g/
dl濃度の溶液の60℃における還元粘度〔ηsp/
c〕が0.4〜2.0dl/gであるポリシアノアリール
エーテルを380〜440℃で溶融紡糸した繊維が、該
ポリシアノアリールエーテルの溶融温度より低い
温度において延伸されてなることを特徴とするポ
リシアノアリールエーテル繊維。 2 該延伸時の延伸倍率が2倍以上である特許請
求の範囲第1項記載のポリシアノアリールエーテ
ル繊維。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8040485A JPS61245308A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | ポリシアノアリ−ルエ−テル繊維 |
US06/830,652 US4640974A (en) | 1985-02-22 | 1986-02-18 | Polycyanoaryl ether films and fibers |
DE86102215T DE3688402T2 (de) | 1985-02-22 | 1986-02-20 | Polycyanoaryläther-Filme. |
EP86102215A EP0192262B1 (en) | 1985-02-22 | 1986-02-20 | Polycyanoaryl ether films |
EP19910104055 EP0445840A3 (en) | 1985-02-22 | 1986-02-20 | Polycyanoaryl ether fibers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8040485A JPS61245308A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | ポリシアノアリ−ルエ−テル繊維 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61245308A JPS61245308A (ja) | 1986-10-31 |
JPH0585644B2 true JPH0585644B2 (ja) | 1993-12-08 |
Family
ID=13717349
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8040485A Granted JPS61245308A (ja) | 1985-02-22 | 1985-04-17 | ポリシアノアリ−ルエ−テル繊維 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61245308A (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4714270U (ja) * | 1971-03-17 | 1972-10-19 | ||
JPS4835116A (ja) * | 1971-09-08 | 1973-05-23 | ||
JPS53122820A (en) * | 1977-03-31 | 1978-10-26 | Anic Spa | Method of producing high modulus oriented polymer |
JPS5738687A (en) * | 1980-08-19 | 1982-03-03 | Okimoto Tamada | Radial pump |
-
1985
- 1985-04-17 JP JP8040485A patent/JPS61245308A/ja active Granted
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4714270U (ja) * | 1971-03-17 | 1972-10-19 | ||
JPS4835116A (ja) * | 1971-09-08 | 1973-05-23 | ||
JPS53122820A (en) * | 1977-03-31 | 1978-10-26 | Anic Spa | Method of producing high modulus oriented polymer |
JPS5738687A (en) * | 1980-08-19 | 1982-03-03 | Okimoto Tamada | Radial pump |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61245308A (ja) | 1986-10-31 |
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