JPH0584738B2 - - Google Patents
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- JPH0584738B2 JPH0584738B2 JP61152626A JP15262686A JPH0584738B2 JP H0584738 B2 JPH0584738 B2 JP H0584738B2 JP 61152626 A JP61152626 A JP 61152626A JP 15262686 A JP15262686 A JP 15262686A JP H0584738 B2 JPH0584738 B2 JP H0584738B2
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Description
［産業上の利用分野］
本発明は、積層体に関し、更に詳しくは、耐熱
性、機械的強度、耐薬品性、難燃性ならびに成形
加工性に優れた積層体に関する。 ［従来の技術および発明が解決しようとする問題
点］ 電気・電子機器や機械部品の素材として、ガラ
ス繊維や炭素繊維からなるクロスやマツトに熱硬
化性樹脂を含有硬化させて得られる積層体がよく
知られている。 しかしながら、上記積層体の製造工程において
は、溶剤を使用するので作業環境の悪化を招き、
しかも用いた溶剤を回収する工程が必要となる。
また、熱硬化性樹脂を硬化させるために長時間の
熱処理が必要となる。 上記したような熱硬化性樹脂を用いた場合の間
題点を解決するため熱硬化性樹脂に代えて耐熱性
に優れた熱可塑性樹脂を積層体の構成材料とする
ことが提案されている。 しかしながら、用いる熱可塑性樹脂のうちで、
例えば、架橋化ポリエチレンは耐熱性が不充分で
あり、ポリ四フツ化エチレンは成形加工性に劣つ
ている。また、ポリフエニレンオキシドでは耐熱
性と耐薬品性が不充分であるという欠点を有して
いるので耐熱性、耐薬品性が要求される分野にお
ける積層体の構成樹脂としては不適当であつた。 本発明は、新たな熱可塑性樹脂を用いることに
より上記した問題点を解消し、耐熱性、機械的強
度、耐薬品性、難燃性ならびに成形加工性に優れ
た積層体を提供することを目的とする。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意検討
を重ねた結果、後述する特定構造を有するポリシ
アノアリールエーテルの層と、繊維質強化材の層
を積層することにより得られた積層体は耐熱性、
機械的強度、耐薬品性、難燃性ならびに成形加工
性に優れることを見出し本発明を完成するに至つ
た。 すなわち、本発明の積層体は、式：
性、機械的強度、耐薬品性、難燃性ならびに成形
加工性に優れた積層体に関する。 ［従来の技術および発明が解決しようとする問題
点］ 電気・電子機器や機械部品の素材として、ガラ
ス繊維や炭素繊維からなるクロスやマツトに熱硬
化性樹脂を含有硬化させて得られる積層体がよく
知られている。 しかしながら、上記積層体の製造工程において
は、溶剤を使用するので作業環境の悪化を招き、
しかも用いた溶剤を回収する工程が必要となる。
また、熱硬化性樹脂を硬化させるために長時間の
熱処理が必要となる。 上記したような熱硬化性樹脂を用いた場合の間
題点を解決するため熱硬化性樹脂に代えて耐熱性
に優れた熱可塑性樹脂を積層体の構成材料とする
ことが提案されている。 しかしながら、用いる熱可塑性樹脂のうちで、
例えば、架橋化ポリエチレンは耐熱性が不充分で
あり、ポリ四フツ化エチレンは成形加工性に劣つ
ている。また、ポリフエニレンオキシドでは耐熱
性と耐薬品性が不充分であるという欠点を有して
いるので耐熱性、耐薬品性が要求される分野にお
ける積層体の構成樹脂としては不適当であつた。 本発明は、新たな熱可塑性樹脂を用いることに
より上記した問題点を解消し、耐熱性、機械的強
度、耐薬品性、難燃性ならびに成形加工性に優れ
た積層体を提供することを目的とする。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意検討
を重ねた結果、後述する特定構造を有するポリシ
アノアリールエーテルの層と、繊維質強化材の層
を積層することにより得られた積層体は耐熱性、
機械的強度、耐薬品性、難燃性ならびに成形加工
性に優れることを見出し本発明を完成するに至つ
た。 すなわち、本発明の積層体は、式：
【化】
で示される繰返し単位を80モル％以上含有するポ
リシアノアリールエーテルの層と、繊維質強化材
の層とが積層されていることを特徴とする。 まず、本発明の積層体の一方の成分であるポリ
シアノアリールエーテルは、ジハロゲノベンゾニ
トリル（２，４−ジハロゲノベンゾニトリルまた
は、２，６−ジハロゲノベンゾニリルが好ましく
は、ハロゲンとしては、フツ素または塩素が好ま
しい）と、レゾルシンのアルカリ金属（ナトリウ
ムまたはカリウムが好ましい）塩とを、中性極性
溶媒の存在下で反応させて容易に調製することが
できる。 上記(1)式で示される繰返し単位は、本発明にか
かるポリシアノアリールエーテル中に80モル％以
上含有されていることが必要である。この含有量
が80モル％未満になると耐熱性が不充分となる。
好ましくは95モル％以上である。 また、本発明にかかるポリシアノアリールエー
テルは、(1)式で示される繰返し単位の外に、式：
リシアノアリールエーテルの層と、繊維質強化材
の層とが積層されていることを特徴とする。 まず、本発明の積層体の一方の成分であるポリ
シアノアリールエーテルは、ジハロゲノベンゾニ
トリル（２，４−ジハロゲノベンゾニトリルまた
は、２，６−ジハロゲノベンゾニリルが好ましく
は、ハロゲンとしては、フツ素または塩素が好ま
しい）と、レゾルシンのアルカリ金属（ナトリウ
ムまたはカリウムが好ましい）塩とを、中性極性
溶媒の存在下で反応させて容易に調製することが
できる。 上記(1)式で示される繰返し単位は、本発明にか
かるポリシアノアリールエーテル中に80モル％以
上含有されていることが必要である。この含有量
が80モル％未満になると耐熱性が不充分となる。
好ましくは95モル％以上である。 また、本発明にかかるポリシアノアリールエー
テルは、(1)式で示される繰返し単位の外に、式：
【化】
で示される繰返し単位を20モル％未満の範囲内で
その共重合成分として含んでもよい。(2)式中の
Arとしては、
その共重合成分として含んでもよい。(2)式中の
Arとしては、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
などをあげることができ、特に、
【式】
【式】
は好ましいものである。
かかるポリシアノアリールエーテルは、ｐ−ク
ロルフエノールを溶媒とする0.2ｇ／dl濃度の溶
液の60℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が0.3dl／
ｇ以上であることが好ましい。 次に、積層体の他方の構成成分である繊維質強
化材は、通常知られているものであれば何であつ
てもよく、例えば、ガラス繊維、炭素繊維、芳香
族ポリアミド繊維などがあげられる。これらの繊
維質強化材は、チヨツプドストランドマツト、連
続長繊維マツト、織物、編物などの形態で使用す
ればよく、これら二種以上を適宜に組合せてもよ
い。 本発明の積層体は、上記ポリシアノアリールエ
ーテルと上記繊維質強化材とを積層することによ
つて得られる。ポリシアノアリールエーテルの使
用量は、通常20〜85重量％、好ましくは30〜80重
量％、したがつて繊維質強化材の配合量は、通
常、15〜80重量％、好ましくは、20〜70重量％で
あり、使用量がこの範囲を外れると積層体の機械
的強度が低下する。 次に積層体の製造方法としては、 (1) ポリシアノアリールエーテルの粉末もしくは
ペレツトを、上記繊維質強化材のマツト、織物
などの上に均一に散布して加熱加圧成形する方
法、 (2) ポリシアノアリールエーテルのペレツトから
押出成形、圧縮成形などによりシートを製造
し、このポリシアノアリールエーテルのシート
と、前記繊維質強化材のマツト、織物などとを
積層して加熱加圧成形する方法、 (3) 上記(1)、(2)の方法を適宜に組合せる方法 などがあげられるが、公知の方法でポリシアノア
リールエーテルと繊維質強化材を積層できる方法
ならばどのような方法でもよい。 上記した方法などにより製造される本発明の積
層体の構造や厚みなどは用途に応じて定まるので
格別限定されるものではない。 また、本発明の積層体の接触界面は、加熱加圧
成形して製造するので溶融した一部のポリシアノ
アリールエーテルは、繊維質強化材の層へ若干浸
み込んだ状態で固着している。 ［実施例］ 実施例 １ (1) ポリシアノアリールエーテルの製造 撹拌装置、精留装置、窒素ガス吹込管を備えた
内容積100の反応器に２，６−ジフルオロベン
ゾニトリル3.688Kg、レゾルシン2.89Kg、炭酸カ
リウム4.0Kg、炭酸リチウム0.8Kg、溶媒としてＮ
−メチルピロリドン35およびトルエン17を入
れ、室温において窒素ガスを吹込みながら撹拌し
た。ついで１時間かけて198℃まで昇温した。こ
の間、生成した水をトルエンとともに留出させ
た。198℃において、撹拌をしながら3.5時間反応
させた後、反応生成物をメタノール中に注入し、
ブレンダーにより粉砕してポリシアノアリールエ
ーテルの粉末を得た。得られた粉末を熱水とメタ
ノールによりそれぞれ洗浄したのち乾燥した。こ
の結果、下記の繰返し単位からなるポリシアノア
リールエーテル5.3Kg（収率96％）を得た。
ロルフエノールを溶媒とする0.2ｇ／dl濃度の溶
液の60℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が0.3dl／
ｇ以上であることが好ましい。 次に、積層体の他方の構成成分である繊維質強
化材は、通常知られているものであれば何であつ
てもよく、例えば、ガラス繊維、炭素繊維、芳香
族ポリアミド繊維などがあげられる。これらの繊
維質強化材は、チヨツプドストランドマツト、連
続長繊維マツト、織物、編物などの形態で使用す
ればよく、これら二種以上を適宜に組合せてもよ
い。 本発明の積層体は、上記ポリシアノアリールエ
ーテルと上記繊維質強化材とを積層することによ
つて得られる。ポリシアノアリールエーテルの使
用量は、通常20〜85重量％、好ましくは30〜80重
量％、したがつて繊維質強化材の配合量は、通
常、15〜80重量％、好ましくは、20〜70重量％で
あり、使用量がこの範囲を外れると積層体の機械
的強度が低下する。 次に積層体の製造方法としては、 (1) ポリシアノアリールエーテルの粉末もしくは
ペレツトを、上記繊維質強化材のマツト、織物
などの上に均一に散布して加熱加圧成形する方
法、 (2) ポリシアノアリールエーテルのペレツトから
押出成形、圧縮成形などによりシートを製造
し、このポリシアノアリールエーテルのシート
と、前記繊維質強化材のマツト、織物などとを
積層して加熱加圧成形する方法、 (3) 上記(1)、(2)の方法を適宜に組合せる方法 などがあげられるが、公知の方法でポリシアノア
リールエーテルと繊維質強化材を積層できる方法
ならばどのような方法でもよい。 上記した方法などにより製造される本発明の積
層体の構造や厚みなどは用途に応じて定まるので
格別限定されるものではない。 また、本発明の積層体の接触界面は、加熱加圧
成形して製造するので溶融した一部のポリシアノ
アリールエーテルは、繊維質強化材の層へ若干浸
み込んだ状態で固着している。 ［実施例］ 実施例 １ (1) ポリシアノアリールエーテルの製造 撹拌装置、精留装置、窒素ガス吹込管を備えた
内容積100の反応器に２，６−ジフルオロベン
ゾニトリル3.688Kg、レゾルシン2.89Kg、炭酸カ
リウム4.0Kg、炭酸リチウム0.8Kg、溶媒としてＮ
−メチルピロリドン35およびトルエン17を入
れ、室温において窒素ガスを吹込みながら撹拌し
た。ついで１時間かけて198℃まで昇温した。こ
の間、生成した水をトルエンとともに留出させ
た。198℃において、撹拌をしながら3.5時間反応
させた後、反応生成物をメタノール中に注入し、
ブレンダーにより粉砕してポリシアノアリールエ
ーテルの粉末を得た。得られた粉末を熱水とメタ
ノールによりそれぞれ洗浄したのち乾燥した。こ
の結果、下記の繰返し単位からなるポリシアノア
リールエーテル5.3Kg（収率96％）を得た。
【化】
このポリシアノアリールエーテルは、ｐ−クロ
ルフエノールを溶媒とする0.2ｇ／dl濃度の溶液
の60℃における還元粘度［ηsp−ｃ］は1.05dl／
ｇであつた。また、熱的性質に関しては、ガラス
転移温度（Tg）142℃、融点（Tm）340℃、熱
分解開始温度（Td）480℃（空気中）であつた。 (2) 積層体の製造および評価試験 上記(1)で得られたポリシアノアリールエーテル
の粉末を50×50mmの平板状金型に均一に分散した
のち、この上に炭素繊維マツト（東レ(株)製：トレ
カマツトB0030）をのせ、さらにこのマツト上に
ポリシアノアリールエーテル粉末を均一に分散し
た。このときの配合割合は、ポリシアノアリール
エーテル80重量％、炭素繊維マツト20重量％に設
定した。 ついで、金型を閉じ、10Kg／cm2Ｇの加圧下、
390℃において５分間プレス成形したのち、金型
を冷却プレスに移し、240℃において５分間保持
して肉厚１mm、縦横ともに50mmの積層体が得られ
た。 得られた積層体について、引張強度、伸び、引
張弾性率、曲げ強度、曲げ弾性率、熱変形温度を
測定した。これらの結果を表に示した。 また、この積層体の耐薬品性について調べたと
ころ、アセトン、トルエン、キシレン、クロホル
ム、塩化メチレン、濃硫酸の各溶剤に対して不溶
であつた。 さらに、難燃性に関しては、積層体の切片にラ
イターの炎を10秒間あてたのち、炎を遠ざけると
火はすぐに消え、溶融滴下は見られず難燃性は良
好であつた。 実施例 ２ 繊維質強化材として、炭素繊維マツトの代わり
にガラス長繊維マツト（旭フアイバーグラス社
製：CSM−M9600）を用いたことを除いては、
実施例１と同様にしてポリシアノアリールエーテ
ルを製造し、ついで積層体を製造してその評価試
験を行なつた。結果を表に示した。また、耐薬品
性、難燃性については実施例１と同様であつた。 実施例 ３ 繊維質強化材として、炭素繊維マツトの代わり
に平均繊維長３mmの炭素繊維をその含有量が10重
量％となるように配合したことを除いては、実施
例１と同様にしてポリシアノアリールエーテルを
製造し、つぎに積層体を製造してその評価試験を
行なつた。結果を表に示した。また、耐薬品性、
難燃性については実施例１と同様であつた。 比較例 １ 実施例１の(1)で得たポリシアノアリールエーテ
ルの代わりに、ポリエーテルエーテルケトン（イ
ンペリアル・ケミカル・インダストリー社製：ヴ
イクトレツクス45G）のペレツトを用いたことを
除いては、実施例１の(2)と同様にして積層体を製
造してその評価試験を行なつた。結果を表に示し
た。耐薬品性、難燃性については実施例１と同様
であつた。
ルフエノールを溶媒とする0.2ｇ／dl濃度の溶液
の60℃における還元粘度［ηsp−ｃ］は1.05dl／
ｇであつた。また、熱的性質に関しては、ガラス
転移温度（Tg）142℃、融点（Tm）340℃、熱
分解開始温度（Td）480℃（空気中）であつた。 (2) 積層体の製造および評価試験 上記(1)で得られたポリシアノアリールエーテル
の粉末を50×50mmの平板状金型に均一に分散した
のち、この上に炭素繊維マツト（東レ(株)製：トレ
カマツトB0030）をのせ、さらにこのマツト上に
ポリシアノアリールエーテル粉末を均一に分散し
た。このときの配合割合は、ポリシアノアリール
エーテル80重量％、炭素繊維マツト20重量％に設
定した。 ついで、金型を閉じ、10Kg／cm2Ｇの加圧下、
390℃において５分間プレス成形したのち、金型
を冷却プレスに移し、240℃において５分間保持
して肉厚１mm、縦横ともに50mmの積層体が得られ
た。 得られた積層体について、引張強度、伸び、引
張弾性率、曲げ強度、曲げ弾性率、熱変形温度を
測定した。これらの結果を表に示した。 また、この積層体の耐薬品性について調べたと
ころ、アセトン、トルエン、キシレン、クロホル
ム、塩化メチレン、濃硫酸の各溶剤に対して不溶
であつた。 さらに、難燃性に関しては、積層体の切片にラ
イターの炎を10秒間あてたのち、炎を遠ざけると
火はすぐに消え、溶融滴下は見られず難燃性は良
好であつた。 実施例 ２ 繊維質強化材として、炭素繊維マツトの代わり
にガラス長繊維マツト（旭フアイバーグラス社
製：CSM−M9600）を用いたことを除いては、
実施例１と同様にしてポリシアノアリールエーテ
ルを製造し、ついで積層体を製造してその評価試
験を行なつた。結果を表に示した。また、耐薬品
性、難燃性については実施例１と同様であつた。 実施例 ３ 繊維質強化材として、炭素繊維マツトの代わり
に平均繊維長３mmの炭素繊維をその含有量が10重
量％となるように配合したことを除いては、実施
例１と同様にしてポリシアノアリールエーテルを
製造し、つぎに積層体を製造してその評価試験を
行なつた。結果を表に示した。また、耐薬品性、
難燃性については実施例１と同様であつた。 比較例 １ 実施例１の(1)で得たポリシアノアリールエーテ
ルの代わりに、ポリエーテルエーテルケトン（イ
ンペリアル・ケミカル・インダストリー社製：ヴ
イクトレツクス45G）のペレツトを用いたことを
除いては、実施例１の(2)と同様にして積層体を製
造してその評価試験を行なつた。結果を表に示し
た。耐薬品性、難燃性については実施例１と同様
であつた。
【表】
［発明の効果］
以上の説明から明らかなように、本発明の積層
体は、耐熱性、機械的強度、耐薬品性、難燃性、
成形加工性に優れているため電子・電気機器や機
械部品の素材に適用して有用である。
体は、耐熱性、機械的強度、耐薬品性、難燃性、
成形加工性に優れているため電子・電気機器や機
械部品の素材に適用して有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： 【化】 で示される繰返し単位を80モル％以上含有するポ
リシアノアリールエーテルの層と、繊維質強化材
の層とが積層されていることを特徴とする積層
体。 ２ 該ポリシアノアリールエーテルが20〜85重量
％、該繊維質強化材が15〜80重量％それぞれ含有
されている特許請求の範囲第１項記載の積層体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15262686A JPS639537A (ja) | 1986-07-01 | 1986-07-01 | 積層体 |
| DE8787302508T DE3765291D1 (de) | 1986-03-25 | 1987-03-24 | Polycyanoarylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. |
| EP19870302508 EP0243000B1 (en) | 1986-03-25 | 1987-03-24 | Polycyanoaryl ether, method for preparing the same and uses thereof |
| US07/290,834 US4977234A (en) | 1986-03-25 | 1988-12-28 | Polycyanoaryl ether composition method for preparing the same and uses thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15262686A JPS639537A (ja) | 1986-07-01 | 1986-07-01 | 積層体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS639537A JPS639537A (ja) | 1988-01-16 |
| JPH0584738B2 true JPH0584738B2 (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=15544490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15262686A Granted JPS639537A (ja) | 1986-03-25 | 1986-07-01 | 積層体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS639537A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7516947B2 (en) | 2003-04-04 | 2009-04-14 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | Liquid-sealed vibration control equipment and elastic partition film for use therein |
| JP4718500B2 (ja) * | 2007-02-22 | 2011-07-06 | 東洋ゴム工業株式会社 | 液封入式防振装置 |
| EP1995491A3 (en) | 2007-05-22 | 2014-02-19 | Kurashiki Kako Co., Ltd. | Liquid-filled anti-vibration mounting device |
| JP4901580B2 (ja) * | 2007-05-22 | 2012-03-21 | 倉敷化工株式会社 | 液体封入式防振支持装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61197238A (ja) * | 1985-02-28 | 1986-09-01 | 出光興産株式会社 | 積層体 |
-
1986
- 1986-07-01 JP JP15262686A patent/JPS639537A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61197238A (ja) * | 1985-02-28 | 1986-09-01 | 出光興産株式会社 | 積層体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS639537A (ja) | 1988-01-16 |
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