JPH0582393B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〈産業上の利用分野〉 本発明は一般式（）

【化】 （式中ｍ及びｎは独立して８〜12の整数を、
R¹CO−及びR²CO−は独立して３位に水酸基が
置換した炭素数８〜20の直鎖脂肪酸残基を、R³
CO−及びR⁴CO−は独立して８〜20の直鎖脂肪
酸残基を意味す）で示される新規ジサツカライド
誘導体及びその塩に関する。 〈従来技術〉 各種グラム陰性桿菌の細胞壁成分である内毒素
が生体の免疫機能促進活性等、様々な生物活性を
有することは知られており、その主たる活性部位
はリポ多糖構成単位の１つであるジサツカライド
部位にあるといわれ、各種グラム陰性桿菌のジサ
ツカライド部位について、その構造の決定ないし
推定が行なわれている。例えば、サルモネラ・チ
フイムリウム（Salmonella typhimurium）のジ
サツカライド部位については構造が決定、報告さ
れており（J.Biol.Chem.，258，12801〜12803，
1983）、また大腸菌（Escherichia coli）のジサ
ツカライド部位の推定構造は報告されている
（Tetrahedron Lett.，24，4017〜4020，1983）。 この様な研究と平行して推定構造類似の種々の
ジサツカライド誘導体が合成され、その免疫学的
活性をはじめとした生物活性が検討されている
が、いずれも大腸菌（Escherichia coli）より抽
出した所謂天然ジサツカライド化合物（リピツ
ド）に比べ活性が劣るか、全く欠けていることが
認められている（Infect.Immun.，45，293〜296，
1984，Eur.J.Biochem 140，221〜227，1984）。 この活性の差異は非還元側糖の2′位アミノ基又
は3′位水酸基に結合する脂肪酸残基の違いに起因
すると考えられている。即ち、従来合成されてき
た化合物では、直鎖脂肪酸残基又は３位に水酸基
を有する直鎖脂肪酸残基が非還元側糖の2′位アミ
ノ基、3′位水酸基に結合しているが、天然リピツ
ドＡでは、３位に水酸基を有する直鎖脂肪酸残基
が2′位アミノ基及び3′位水酸基に結合し、更に該
脂肪酸の水酸基に直鎖脂肪酸がエステル結合して
いることによるのではないかと推定されるが、い
まだ単一成分として単離同定はされていない。
（日本細菌学雑誌、39(3)，295，同、463，1984） 〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明者は上記推定に基づき、天然型リピツド
Ａと化学構造上最も近いといえる式（）で示さ
れる化合物を合成し本発明を完成した。天然のリ
ピツドＡは、マイトジエン活性、即ち、リンパ球
を刺激しこれを幼若化させリンパ系細胞の増加を
促し免疫能を増強させうる作用や、腫瘍壊死因子
（TNF）誘導作用等を有し免疫機能の低下に起因
する多くの疾病の予防、治療、例えば各種感染症
の予防治療剤、抗腫瘍剤等として有望なものであ
る。 一方、本発明の新規化合物は前述した如く天然
リピツドＡに化学構造上近似すると考えられるこ
とからして天然リピツドＡの作用効果を同等以上
に有することが確実視しうる上に、単一純粋化合
物であることからして天然リピツドＡのもつ種々
の欠陥の解消が可能と考えられる。 本発明化合物は下記反応工程に従つて製するこ
とができる。

【化】

【化】 （式中TCECはトリクロロエトキシカルボニル
基を、Allylはアリル基を、Acはアセチル基を、
Bzlはベンジル基を、Alkyl¹及びAlkyl²は独立し
て炭素数５〜17のアルキル基を意味し、ｍは前記
に同じ）即ち、本発明の式（）の化合物は式
（）で表わされる化合物と式（）で表わされ
る化合物を縮合させ（第一工程）、得られた式
（）の化合物の2′位アミノ基及び6′位水酸基に
結合するTCEC基を脱離させるとともに2′位アミ
ノ基に式（）

【式】 （式中ｎ及びR³CO−は前記に同じ）で示され
る基を結合させる（第二工程）。次いで、得られ
た化合物の6′位水酸基を例えばベンジルオキシメ
チル基等で保護し（第三工程）、１位水酸基の保
護基アリル基を脱離する（第四工程）。最後に、
第四工程で得られた生成物にジベンジルホスホロ
クロリデートを反応させ、１位水酸基を燐酸化し
次いで接触還元にて官能基の全保護基を脱離する
と（第五工程）目的とする本発明化合物を得るこ
とができる。第一〜第五工程の反応条件は下記の
通り。 Γ 第一工程 式（）で示される化合物を反応に関与しない
溶媒、例えば無水塩化メチレンに溶解し氷冷下乾
燥臭化水素ガスによりＯ−アセチル基を臭素に置
換する。溶媒除去後得られた臭素置換体を無水反
応溶媒、例えば塩化メチレン、クロロホルムに溶
解し、シアン化水銀（）、炭酸銀、酸化銀、好
ましくはシアン化水銀、脱水剤として例えば無水
硫酸カルシウム存在下、化合物（）と約70℃で
約24〜38時間加熱し縮合させ、５％ヨウ化カリウ
ムで処理した後シリカゲルカラムクロマトにて精
製することにより、ジサツカライド化合物（）
が得られる。 Γ 第二工程 ジサツカライド化合物（）を酢酸に溶解後亜
鉛末を加えて室温で数10分、好ましくは30分間処
理、2′位アミノ基の保護基を脱離させた後、所望
の脂肪酸例えば（Ｒ）−３−ドデカノイルオキシ
テトラデカン酸を一般的ペプチド合成剤、例えば
ジシクロヘキシルカルボジイミド、エチルイソプ
ロピルアミンなどの塩基の存在下縮合しアシル化
した後シリカゲルカラムクロマトにて精製する。 Γ 第三工程 第二工程で得られた化合物を無水クロロホルム
又は無水塩化メチレン好ましくは無水塩化メチレ
ンに溶解し、室温にて塩化ベンジルオキシメチル
及びピリジン、エチルジイソプロピルアミンなど
の塩基、好ましくはエチルジイソプロピルアミン
を加え約48時間反応させ、シリカゲルカラムクロ
マトにて精製すると6′位の水酸基をベンジルオキ
シメチル基で保護された化合物が得られる。 Γ 第四工程 第三工程で得られた化合物をテトラヒドロフラ
ンに溶解させイリジウム錯体を加えた後、約45℃
にて数10分間、好ましくは40分間反応後、更に室
温にて水、ヨウ素を加え数分間、好ましくは約10
分間処理した後シリカゲルカラムクロマトにて精
製することにより１位水酸基を脱保護した化合物
が得られる。 Γ 第五工程 第四工程で得られた化合物を無水アプロテイク
溶媒例えば無水テトラヒドロフランに溶解し、−
70℃にてブチルリチウムの10（Ｗ／Ｖ）％ヘキサ
ン溶液を加え約５分後にジベンジルホスホロクロ
リデートを加えて数10分間、好ましくは約20分間
反応させる。次に接触還元を行ない、２位アミノ
基及び３位水酸基に結合する脂肪酸の水酸基及び
6′位水酸基の保護基を脱離し、シリカゲルカラム
クロマトで精製する。更に電気透析にて脱塩を行
なうことにより、本発明の目的化合物（）が得
られる。 なお、本発明化合物の製造原料は新規物質であ
るが、参考例で示される方法により製することが
出来る。 以下参考例及び実施例にて本発明を説明する。 参考例 １ Ｄ−グルコサミン塩酸塩30.0ｇを水500mlに溶
解し、炭酸水素ナトリウム30.0ｇを加えたのち溶
液を氷浴で冷却し、塩化トリクロロエトキシカル
ボニル27.5mlを加えた。混合物を氷冷下に２時
間、次いで室温で11時間攪拌した。析出物を濾取
し、水、エーテルで順次洗浄したのち95％エタノ
ールから再結晶してＮ−トリクロロエトキシカル
ボニル体（化合物Ａ）を得た。収量42.3ｇ、融点
183〜184℃分解。 元素分析値 C₉H₁₄NO₇Cl₃・0.5H₂Ｏとして 計算値（％） C29.73，H4.16，
N3.85，Cl29.25 実験値（％） C29.98，H4.19，
N3.88，Cl29.20 化合物A35.0ｇを２（Ｗ／Ｖ）％の乾燥塩化水
素を含んだ無水アリルアルコール230mlに懸濁さ
せ、100℃の油浴中で20分間攪拌下に加熱した。
室温まで放冷後溶媒を減圧下に留去し、残分にト
ルエンを加えて減圧留去する操作を３回くり返し
た。得られた残渣を無水アセトン400mlに溶かし、
無水硫酸カルシウム35ｇを加えてしばらく攪拌し
たのち、２，２−ジメトキシプロパン38ml及びｐ
トルエンスルホン酸4.0ｇを加えて室温で３，５
時間攪拌をつづけた。反応混合物に飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液を加えて中和したのち、不溶物
を濾去した。溶媒を減圧下に留去し、得られた残
分をクロロホルムに溶かし、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、次いで水で洗い硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を減圧留去して得られる残分を99％
エタノール−酢酸エチルから再結晶してアリル
２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−
２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ−α−
Ｄ−グルコピラノシド（化合物Ｂ）を得た。収量
17.5ｇ、融点185〜187℃、 〔α〕³³ _D＋72.5°（C1.1、アセトン）。 元素分析値 C₁₅H₂₂NO₇Cl₃として 計算値（％） C41.45，H5.10，
N3.22，Cl24.47 実験値（％） C41.57，H4.93，
N3.20，Cl24.07 化合物B13.0ｇ、（Ｒ）−３−ベンジルオキシテ
トラデカン酸10.0ｇ及び４−ジメチルアミノピリ
ジン0.73ｇを無水クロロホルム250mlに溶かし、
この溶液にジシクロヘキシルカルボジイミド（以
下DCCと略する）6.17ｇを加えて室温で１時間攪
拌した。不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去して得
られた残分をカラムクロマトグラフイー（シリカ
ゲル500ｇ、クロロホルムに次第にアセトンの含
量を増して溶出）で精製し、アリル ２−デオキ
シ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−２−トリク
ロロエトキシカルボニルアミノ−３−Ｏ−〔（Ｒ）
−３−ベンジルオキシテトラデカノイル〕−α−
Ｄ−グルコピラノシド（化合物Ｃ）を無色油状物
として得た。収量14.5ｇ。 化合物C14.5ｇを酢酸290mlに溶かし、亜鉛末29
ｇを加えて室温で攪拌した。1.5時間後不溶物を
濾去し、溶媒を減圧留去したのちトルエンを加え
て再び減圧で留去した。残分をクロロホルムに溶
かし、0.1N塩酸次いで水で洗い、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去したのち残
分をクロロホルム100mlに溶かし、トリエチルア
ミンで中和後再びクロロホルムを減圧留去した。
残つた油状物を無水クロロホルム250mlに溶かし、
（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカン酸7.75ｇ
及びDCC4.78ｇを加えて室温で30分間攪拌した。
不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去して得られた残
分を酢酸225mlに溶かし、沸とう湯浴上で加熱し
ながら水25mlを加えた。30分間加熱を続けたのち
室温まで放冷してから溶媒を減圧留去した。残分
にトルエンを加えて減圧留去する操作を２回くり
返し、残分をシリカゲルカラム（シリカゲル500
ｇ、クロロホルム−アセトン；５：１で溶出）で
精製後ヘキサンから再結晶してアリル ２−デオ
キシ−２−〔（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデ
カノイルアミノ〕−３−Ｏ−〔（Ｒ）−３−ベンジル
オキシテトラデカノイル〕−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド（化合物Ｄ……式（）の化合物〕の無色
結晶を得た。収量9.53ｇ、融点80〜82℃。 元素分析値 C₅₁H₈₁NO₉として 計算値（％） C71.88，H9.58，N1.64 実験値（％） C71.85，H9.67，N1.62 参考例 ２ 化合物B10.0ｇ及び（Ｒ）−３−テトラデカノ
イルオキシテトラデカン酸11.5ｇを無水塩化メチ
レン350mlに溶かし、これに４−ジメチルアミノ
ピリジン1.4ｇ及びDCC5.2ｇを加えて室温で２時
間攪拌した。反応溶液に酢酸1.5mlを加えて過剰
のDCCを分解した後不溶物を濾去した。溶液を
1N塩酸、水で順次洗浄後乾燥し、溶媒を減圧留
去して得られる残分をカラムクロマトグラフイー
（シリカゲル500ｇ、クロロホルム−アセトン30：
１で溶出）で精製したのち、90％酢酸200mlに懸
濁し、90℃の湯浴中10分間加熱した。室温まで放
冷後溶媒を減圧留去し、残分にトルエンを加えて
減圧留去する操作を３回くり返したのち、ヘキサ
ンから再結晶してアリル ２−デオキシ−２−ト
リクロロエトキシカルボニルアミノ−３−Ｏ−
〔（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカ
ノイル〕−α−Ｄ−グルコピラノシド（化合物Ｅ）
を得た。収量12.7ｇ、融点68〜70℃。 化合物E2.7ｇをピリジン60mlに溶かし、氷冷下
に塩化トリクロロエトキシカルボニル0.89mlを加
えて氷浴中で20分間攪拌した。反応混合物に水を
加え、室温でしばらく攪拌したのち溶媒を減圧留
去した。残分をクロロホルムに溶かし、1N塩酸、
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去して得られた残分をカラムクロマトグラ
フイー（シリカゲル100ｇ、クロロホルム−アセ
トン30：１で溶出）で精製し、化合物Ｅの６−Ｏ
−トリクロロエトキシカルボニルエステル体（化
合物Ｆ）を無色油状物として得た。収量2.0ｇ。 化合物F2.0ｇを無水塩化メチレン60mlに溶か
し、ピリジン0.24ml、４−ジメチルアミノピリジ
ン0.36ｇ及びジフエニルホスホロクロリデート
0.62mlを加えて室温で２時間攪拌した。反応混合
物を1N塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水で順次洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を減圧留去して得られる残分をカラムクロマ
トグラフイー（シリカゲル90ｇ、クロロホルム−
アセトン；90：１で溶出）で精製し、アリル ６
−Ｏ−トリクロロエトキシカルボニル−２−デオ
キシ−２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ
−３−Ｏ−〔（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシ
テトラデカノイル〕−４−Ｏ−ジフエニルホスホ
ノ−Ｄ−グルコピラノシド（化合物Ｇ）を無色油
状物として得た。収量2.2ｇ。 化合物G2.2ｇを脱気したテトラヒドロフラン
40mlに溶かし、｛Ir（COD）〔PCH₃（C₆H₅）₂〕₂｝
PF₆（COD−シクロオクタジエン）73mgを加え系
内を水素で置換した。錯体の赤色が消えるのを確
認してから再び脱気し、系内を窒素で置換して45
℃で40分間攪拌した。室温まで放冷後、水８ml及
びヨウ素0.9ｇを加えて室温で10分間攪拌した。
５％亜硫酸ナトリウム水溶液を加えてから（ヨウ
素の色が消えるまで）混合物をクロロホルムで抽
出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残分をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイー（シリカゲル
90ｇ、クロロホルム−アセトン；20：１）で精製
して化合物Ｇの１位水酸基の遊離体（化合物Ｈ）
を油状物として得た。収量1.45ｇ。 化合物H9.9ｇをクロロホルム120mlに溶かし、
ピリジン3.3ml及び無水酢酸3.9mlを加えて室温で
アセチル化した。常法に従つて処理し、ヘキサン
から再結晶すると化合物Ｈの１位アセチル化体
（化合物Ｊ……式（）の化合物）が得られた。
収量8.0ｇ、融点77〜80℃、〔α〕²⁹ _D＋35.6°（C0.55
、
クロロホルム）。 元素分析値 C₅₄H₇₈NO₁₆Cl₆Ｐとして 計算値（％） C52.27，H6.34，
N1.13，Cl17.14 実験値（％） C52.32，H6.31，
N1.13，Cl17.34 実施例 化合物J3.94ｇを無水塩化メチレン800mlに溶か
し、氷浴で冷却しながら乾燥臭化水素ガスを飽和
させたのち密栓して室温で一夜放置した。溶媒を
減圧留去し、残分にトルエンを加えて減圧留去す
る操作を２度くり返したのち残つた油状物をデシ
ケーター中水酸化カリウム上で減圧乾燥した。こ
の油状物を無水クロロホルム200mlに溶かし、化
合物D1.35ｇ、シアン化水銀（）1.60ｇ及び無
水硫酸カルシウム４ｇを加えて、70℃の油浴中還
流下に攪拌した。20時間後化合物D1.35ｇを追加
してさらに還流下に攪拌を18時間続けた後不溶物
を濾去し、濾液を５％ヨウ化カリウム水溶液、水
で順次洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧留去し、残分をシリカゲルカラム（シ
リカゲル110ｇ、クロロホルム−アセトン；15：
１で溶出）によつて精製し、アリル ６−Ｏ−
｛２−デオキシ−２−トリクロロエトキシカルボ
ニルアミノ−３−Ｏ−〔（Ｒ）−３−テトラデカノ
イルオキシテトラデカノイル〕−４−Ｏ−ジフエ
ニルホスホノ−６−Ｏ−トリクロロエトキシカル
ボニル−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオ
キシ−２−〔（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデ
カノイルアミド〕−３−Ｏ−〔（Ｒ）−３−ベンジル
オキシテトラデカノイル〕−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド（化合物Ｋ）を無色油状物として得た。収
量4.54ｇ。 元素分析値 C₁₀₃H₁₅₅N₂O₂₃Cl₆Ｐとして 計算値（％） C60.85，H7.68，
N1.38，Cl10.46 実験値（％） C60.74，H7.69，
N1.29，Cl10.70 化合物K4.48ｇを酢酸140mlに溶かし、亜鉛末
9.0ｇを加えて室温で30分間攪拌した。不溶物を
濾去し溶媒を減圧留去したのち、化合物Ｄの合成
と同様の方法で（Ｒ）−３−ドデカノイルオキシ
テトラデカン酸1.13ｇとDCC0.546ｇを反応させ、
シリカゲルカラム（シリカゲル150ｇ、クロロホ
ルム−アセトン；９：１で溶出）によつて精製
し、アリル ６−Ｏ−｛２−デオキシ−２−〔（Ｒ）
−３−ドデカノイルオキシテトラデカノイルアミ
ノ〕−３−Ｏ−〔（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキ
シテトラデカノイル〕−４−Ｏ−ジフエニルホス
ホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキ
シ−２−〔（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカ
ノイルアミノ〕−３−Ｏ−〔（Ｒ）−３−ベンジルオ
キシテトラデカノイル〕−α−Ｄ−グルコピラノ
シド（化合物Ｌ）を無色油状物として得た。収量
3.25ｇ。この油状物の一部をジオキサンに溶かし
て凍結乾燥し、得られた固体を元素分析に供し
た。 元素分析値 C₁₂₃H₂₀₁N₂O₂₂Ｐ・H₂Ｏとして 計算値（％） C70.05，H9.70，N1.33 実験値（％） C69.97，H9.62，N1.43 化合物L3.14ｇを無水塩化メチレン100mlに溶か
し、塩化ベンジルオキシメチル0.35ｇとエチルジ
イソプロピルアミン0.39mlを加えて室温で攪拌し
た。24時間後に塩化ベンジルオキシメチルを0.35
ｇ、エチルジイソプロピルアミンを0.39ml、41時
間後にさらにそれぞれ0.24ｇ及び0.26mlを追加
し、合計48時間室温で攪拌を続けたのち、反応混
合物を1N塩酸及び水で洗い、乾燥後溶媒を減圧
留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イー（シリカゲル180ｇ、クロロホルム−アセト
ン；15：１で溶出）で精製し、化合物Ｌの6′位水
酸基をベンジルオキシメチル基で保護した化合物
（化合物Ｍ）を無色油状物として得た。収量2.17
ｇ。この油状物の一部をジオキサンに溶かし、凍
結乾燥して得られた固体を元素分析に供した。 元素分析値 C₁₃₁H₂₀₉N₂O₂₃Ｐ・0.5H₂Ｏとし
て 計算値（％） C70.87，H9.53，N1.26 実験値（％） C70.80，H9.56，N1.30 化合物M2.11ｇを脱気したテトラヒドロフラン
60mlに溶かし、化合物Ｈの調製の場合と同様にし
てイリジウム錯体0.105ｇ、次いで水５mlとヨウ
素0.50ｇを加えて反応させた。ヨウ素の色が消え
るまで５％亜硫酸ナトリウム水溶液を加えてから
クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を５％亜
硫酸ナトリウム水溶液、水で洗浄、乾燥後溶媒を
減圧留去して得られた残分をクロロホルム−メタ
ノール−酢酸（50ml−５ml−１ml）混液に溶かし
て一夜放置後、再び溶媒を留去して残分をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイー（シリカゲル80
ｇ、クロロホルム−アセトン；10：１で溶出）に
よつて精製して、６−Ｏ−｛２−デオキシ−２−
〔（Ｒ）−３−ドデカノイルオキシテトラデカノイ
ルアミノ〕−３−Ｏ−〔（Ｒ）−３−テトラデカノイ
ルオキシテトラデカノイル〕−４−Ｏ−ジフエニ
ルホスホノ−６−Ｏ−ベンジルオキシメチル−β
−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−２−
〔（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイルア
ミノ〕−３−Ｏ−〔（Ｒ）−３−ベンジルオキシテト
ラデカノイル〕−α−Ｄ−グルコピラノース（化
合物Ｎ）を淡黄色固体として得た。収量1.31ｇ。
一部をジオキサンに溶かし、凍結乾燥して得られ
た固体を元素分析に供した。 元素分析値 C₁₂₈H₂₀₅N₂O₂₃Ｐ・0.5H₂Ｏとし
て 計算値（％） C70.52，H9.52，N1.29 実験値（％） C70.40，H9.44，N1.33 化合物N600mgを無水テトラヒドロフラン10ml
に溶かし、ドライアイス−アルコール浴で−70℃
に冷却した。攪拌下にブチルリチウムの10（Ｗ／
Ｖ）％ヘキサン溶液0.21mlを加え５分後にジベン
ジルホスホロクロリデート85μを加えよくふり
まぜて溶かし、同じ温度で20分間かきまぜた。パ
ラジウム黒触媒600mgを冷反応混合物に加え８気
圧の水素気流中室温で攪拌下に接触還元した。２
時間後パラジウム黒を濾去し、酸化白金300mgを
加えて再び８気圧の水素気流中で３時間攪拌し
た。触媒を濾去し、溶媒を減圧留去して得られる
残分をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（シ
リカゲル80ｇ、クロロホルム−メタノール−水−
トリエチルアミン；10：５：１：0.05で溶出）に
よつて精製し、次いで水10mlに分散させてセロフ
アン膜を用いて電気透析した。（200〜300V、
時々トリエチルアミンを加えてPH９に調整し、
1Mトリエチルアミン酢酸塩溶液を加えながら約
４時間つづけた） 膜を通過しなかつた画分をトリエチルアミンで
PH９に調整して水に溶かし氷冷下に希塩酸を加
え、生じた沈でん物を遠心枕でんによつて集める
ことによつて６−Ｏ−｛２−デオキシ−２−〔（Ｒ）
−３−ドデカノイルオキシテトラデカノイルアミ
ノ〕−３−Ｏ−〔（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキ
シテトラデカノイル〕−４−Ｏ−ホスホノ−β−
Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−２−
〔（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイルアミノ〕
−３−Ｏ−〔（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノ
イル〕−１−Ｏ−ホスホノ−α−Ｄ−グルコピラ
ノースを得た。収量137mg。 元素分析値 C₉₄H₁₇₈N₂O₂₅P₂・3H₂として 計算値（％） C60.95，H10.01，N1.51 実験値（％） C61.04，H10.05，N1.46

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【化】 （式中、ｍ及びｎは独立して８〜12の整数を、
   R¹CO−及びR²CO−は独立して３位に水酸基が
   置換した炭素数８〜20の直鎖脂肪酸残基を、R³
   CO−及びR⁴CO−は独立して８〜20の直鎖脂肪
   酸残基を意味する。）で示されるジサツカライド
   誘導体及びその塩