JPH0578673A - 燃料油用流動性改良剤 - Google Patents
燃料油用流動性改良剤Info
- Publication number
- JPH0578673A JPH0578673A JP27041391A JP27041391A JPH0578673A JP H0578673 A JPH0578673 A JP H0578673A JP 27041391 A JP27041391 A JP 27041391A JP 27041391 A JP27041391 A JP 27041391A JP H0578673 A JPH0578673 A JP H0578673A
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- Japan
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- fuel oil
- fuel
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- fluidity improver
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 寒冷地で使用する石油中間留出燃料油の、低
温流動性を改良し燃料配管系の閉塞及びフィルターの目
詰まり等を防ぐ燃料油用流動性改良剤。 【構成】 12−ヒドロキシステアリン酸が少なくとも２
分子以上縮合しているものと多価アルコールとのエステ
ルからなる燃料用流動性改良剤。 【効果】 石油中間留出燃料油の低温流動性を改良し燃
料配管系の閉塞及びフィルターの目詰まりを防ぐことが
できる。
温流動性を改良し燃料配管系の閉塞及びフィルターの目
詰まり等を防ぐ燃料油用流動性改良剤。 【構成】 12−ヒドロキシステアリン酸が少なくとも２
分子以上縮合しているものと多価アルコールとのエステ
ルからなる燃料用流動性改良剤。 【効果】 石油中間留出燃料油の低温流動性を改良し燃
料配管系の閉塞及びフィルターの目詰まりを防ぐことが
できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は燃料油の流動性改良剤に
関するものであり、特に寒冷地で使用する石油中間留出
燃料油、例えば軽油，重油等の低温に於ける流動性の改
良技術に関する。
関するものであり、特に寒冷地で使用する石油中間留出
燃料油、例えば軽油，重油等の低温に於ける流動性の改
良技術に関する。
【０００２】
【従来の技術】石油中間留出燃料油、例えばディーゼル
油，Ａ重油等は、寒冷地において低温にさらされると、
燃料油中に含まれるワックスの結晶が折出し、ディーゼ
ルエンジンの燃料配管系のフィルターを詰まらせると
か、燃料油自体ゲル化して流動性を失い配管を閉塞させ
るといった問題を生ずる。この問題を解決するために
は、一般には流動点降下剤と呼ばれる添加剤が使用され
る。これらは燃料油中のワックスの結晶に作用してその
ワックスの結晶構造を変え低温時における燃料油の流動
性を改善するものであり、現在使用されている添加剤と
しては、エチレン−酢酸ビニル系共重合体，エチレン−
アルキルアクリレート系共重合体，塩素化ポリエチレ
ン，ポリアリキルアクリレート，アルケニルコハク酸ア
ミド系化合物等がある。
油，Ａ重油等は、寒冷地において低温にさらされると、
燃料油中に含まれるワックスの結晶が折出し、ディーゼ
ルエンジンの燃料配管系のフィルターを詰まらせると
か、燃料油自体ゲル化して流動性を失い配管を閉塞させ
るといった問題を生ずる。この問題を解決するために
は、一般には流動点降下剤と呼ばれる添加剤が使用され
る。これらは燃料油中のワックスの結晶に作用してその
ワックスの結晶構造を変え低温時における燃料油の流動
性を改善するものであり、現在使用されている添加剤と
しては、エチレン−酢酸ビニル系共重合体，エチレン−
アルキルアクリレート系共重合体，塩素化ポリエチレ
ン，ポリアリキルアクリレート，アルケニルコハク酸ア
ミド系化合物等がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、近年燃
料油、特に軽油に関しては灯油の旺盛な需要をまかなう
ために、低沸点部分の割合が減少し、沸点範囲が狭くな
らざるを得ない状況が存在する。このような沸点範囲の
狭い軽油に対しては、従来から広く使用されているエチ
レン−酢酸ビニル系共重合体をはじめ大部分の流動性改
良剤を添加しても良好な低温流動性を発揮させることが
困難な場合が多く、沸点範囲の異なる広範囲の種類の燃
料油に対して有効な流動点降下剤の開発が望まれてい
る。
料油、特に軽油に関しては灯油の旺盛な需要をまかなう
ために、低沸点部分の割合が減少し、沸点範囲が狭くな
らざるを得ない状況が存在する。このような沸点範囲の
狭い軽油に対しては、従来から広く使用されているエチ
レン−酢酸ビニル系共重合体をはじめ大部分の流動性改
良剤を添加しても良好な低温流動性を発揮させることが
困難な場合が多く、沸点範囲の異なる広範囲の種類の燃
料油に対して有効な流動点降下剤の開発が望まれてい
る。
【０００４】
【問題を解決するための手段】本発明者らはかかる実情
において鋭意研究を行った結果、本発明に達したもので
ある。すなわち、本発明は縮合度が少なくとも２以上
の、縮合12−ヒドロキシステアリン酸と多価アルコール
とのエステルからなることを特徴とする燃料油用流動性
改良剤である。本発明で使用できる多価アルコールの例
としては、アルカンポリオール，糖類，糖類誘導体，ポ
リアルカンポリオールおよびそれらの二種以上の混合物
があげられる。上記アルカンポリオールしては、ペンタ
エリスリトール，グリセリンなど、糖類としてはショ糖
など、糖類誘導体としては糖類アルコール、たとえばソ
ルビトール，マンニトールなど、ポリアルカンポリオー
ルとしてはアルカンポリオールの縮重合物（重合度２〜
10以上）たとえばポリグリセリン（重合度２〜10）ジま
たはトリペンタエリスリトールなどがあげられる。これ
らのうちで好ましいものはポリアルカンポリオールであ
り、特に好ましいものはポリグリセリン（重合度４〜1
0）である。本発明における縮合12−ヒドロキシステア
リン酸の縮合度は少なくとも２以上、好ましくは４〜７
で最も優れた流動点降下能を示す。
において鋭意研究を行った結果、本発明に達したもので
ある。すなわち、本発明は縮合度が少なくとも２以上
の、縮合12−ヒドロキシステアリン酸と多価アルコール
とのエステルからなることを特徴とする燃料油用流動性
改良剤である。本発明で使用できる多価アルコールの例
としては、アルカンポリオール，糖類，糖類誘導体，ポ
リアルカンポリオールおよびそれらの二種以上の混合物
があげられる。上記アルカンポリオールしては、ペンタ
エリスリトール，グリセリンなど、糖類としてはショ糖
など、糖類誘導体としては糖類アルコール、たとえばソ
ルビトール，マンニトールなど、ポリアルカンポリオー
ルとしてはアルカンポリオールの縮重合物（重合度２〜
10以上）たとえばポリグリセリン（重合度２〜10）ジま
たはトリペンタエリスリトールなどがあげられる。これ
らのうちで好ましいものはポリアルカンポリオールであ
り、特に好ましいものはポリグリセリン（重合度４〜1
0）である。本発明における縮合12−ヒドロキシステア
リン酸の縮合度は少なくとも２以上、好ましくは４〜７
で最も優れた流動点降下能を示す。
【０００５】特許請求の範囲で表した化合物は種々の方
法によって製造することができる。たとえば先ず、12−
ヒドロキシステアリン酸を加熱下で縮合させて得られた
縮合12−ヒドロキシステアリン酸と多価アルコールを、
苛性ソーダ等の触媒を加えて加熱下でエステル化する。
エステル化の反応の進行は酸価，水酸基価，ケン化価等
の追跡を行うことで確認できる。このように得られたエ
ステル化物は、これを燃料油に配合した場合、いずれも
優れた流動点降下作用を有する。
法によって製造することができる。たとえば先ず、12−
ヒドロキシステアリン酸を加熱下で縮合させて得られた
縮合12−ヒドロキシステアリン酸と多価アルコールを、
苛性ソーダ等の触媒を加えて加熱下でエステル化する。
エステル化の反応の進行は酸価，水酸基価，ケン化価等
の追跡を行うことで確認できる。このように得られたエ
ステル化物は、これを燃料油に配合した場合、いずれも
優れた流動点降下作用を有する。
【０００６】本発明の燃料油の流動性改良剤は、該エス
テルをそのままもしくは２種以上を混合して使用でき
る。本発明の流動性改良剤には、必要に応じて従来の燃
料油の流動性改良剤として公知の化合物、例えばエチレ
ン−酢酸ビニル系共重合体，エチレン−アルキルアクリ
レート系共重合体，塩素化ポリエチレン，ポリアルキル
アクリレート，アルケニルコハク酸アミド系化合物等を
配合することもできる。更にまた、他の一般の燃料油添
加剤、例えば酸化防止剤，腐食防止剤等と併用すること
も可能である。
テルをそのままもしくは２種以上を混合して使用でき
る。本発明の流動性改良剤には、必要に応じて従来の燃
料油の流動性改良剤として公知の化合物、例えばエチレ
ン−酢酸ビニル系共重合体，エチレン−アルキルアクリ
レート系共重合体，塩素化ポリエチレン，ポリアルキル
アクリレート，アルケニルコハク酸アミド系化合物等を
配合することもできる。更にまた、他の一般の燃料油添
加剤、例えば酸化防止剤，腐食防止剤等と併用すること
も可能である。
【０００７】本発明の流動性改良剤は、燃料油の組成，
性質等によっても異なるが、通常、燃料油中に50〜1000
0 ppm 、好ましくは 100〜5000 ppmになるよう配合する
ことで目的を達成すことができる。本発明の燃料油用流
動性改良剤は、従来使用されてきた、エチレン−酢酸ビ
ニル系共重合体，塩素化ポリエチレン，アルケニルコハ
ク酸アミド系化合物等の流動性改良剤が、いずれも低温
ろ過目詰り点（以下ＣＦＰＰと称す）を降下させること
のできない非常に狭い沸点範囲の燃料油や、ｎ−パラフ
ィン含有量の高い燃料油に対して、優れたＣＦＰＰ降下
能、流動点（以下ＰＰと称す）降下能を示す。また沸点
範囲の広い燃料油に対してもすぐれたＣＦＰＰ降下能及
びＰＰ降下能を示す。
性質等によっても異なるが、通常、燃料油中に50〜1000
0 ppm 、好ましくは 100〜5000 ppmになるよう配合する
ことで目的を達成すことができる。本発明の燃料油用流
動性改良剤は、従来使用されてきた、エチレン−酢酸ビ
ニル系共重合体，塩素化ポリエチレン，アルケニルコハ
ク酸アミド系化合物等の流動性改良剤が、いずれも低温
ろ過目詰り点（以下ＣＦＰＰと称す）を降下させること
のできない非常に狭い沸点範囲の燃料油や、ｎ−パラフ
ィン含有量の高い燃料油に対して、優れたＣＦＰＰ降下
能、流動点（以下ＰＰと称す）降下能を示す。また沸点
範囲の広い燃料油に対してもすぐれたＣＦＰＰ降下能及
びＰＰ降下能を示す。
【０００８】
【作用】本発明の燃料油の流動性改良剤が広範囲な種類
の燃料に対して良好な低温流動性を付与し得る理由につ
いては詳しいことはわからないが、以下のように推測さ
れる。すなわち、本発明に係るエステル化合物は、燃料
油から析出するワックスに吸着もしくは共晶する性質を
有すると考えられる直鎖状の縮合飽和アルキル基と、ワ
ックスを微細な分散状態にする性質を有すると考えられ
る側鎖極性基がエステル結合で接続されているため、ワ
ックスとの共晶がスムーズにゆき、本発明の効果を奏し
ているものと推測される。
の燃料に対して良好な低温流動性を付与し得る理由につ
いては詳しいことはわからないが、以下のように推測さ
れる。すなわち、本発明に係るエステル化合物は、燃料
油から析出するワックスに吸着もしくは共晶する性質を
有すると考えられる直鎖状の縮合飽和アルキル基と、ワ
ックスを微細な分散状態にする性質を有すると考えられ
る側鎖極性基がエステル結合で接続されているため、ワ
ックスとの共晶がスムーズにゆき、本発明の効果を奏し
ているものと推測される。
【０００９】
【実施例】以下に製造例、実施例及び比較例を示して本
発明を具体的に説明するが、本発明はこれらによって限
定されるものではない。
発明を具体的に説明するが、本発明はこれらによって限
定されるものではない。
【００１０】製造例１ １リットルの四つ口フラスコに、12−ヒドロキシステア
リン酸600 ｇを入れ、窒素気流下、生成水を除去しなが
ら180 ℃で反応して縮合12−ヒドロキシステアリン酸を
得た。この縮合物の酸価は50であった。次にこの縮合12
−ヒドロキシステアリン酸350 ｇヘキサグリセリン40ｇ
及び水酸化ナトリウム0.4 ｇを１リットルの四つ口フラ
スコに入れ窒素気流下、生成水を除去しながら180 ℃で
反応してエステル化物を得た。このエステルの酸価は3.
0であった。
リン酸600 ｇを入れ、窒素気流下、生成水を除去しなが
ら180 ℃で反応して縮合12−ヒドロキシステアリン酸を
得た。この縮合物の酸価は50であった。次にこの縮合12
−ヒドロキシステアリン酸350 ｇヘキサグリセリン40ｇ
及び水酸化ナトリウム0.4 ｇを１リットルの四つ口フラ
スコに入れ窒素気流下、生成水を除去しながら180 ℃で
反応してエステル化物を得た。このエステルの酸価は3.
0であった。
【００１１】製造例２ 製造例１で用いた縮合12−ヒドロキシステアリン酸350
ｇとテトラグリセリン62ｇから製造例１に準じてエステ
ル化物を得た。このエステルの酸価は4.0であった。
ｇとテトラグリセリン62ｇから製造例１に準じてエステ
ル化物を得た。このエステルの酸価は4.0であった。
【００１２】製造例３ 製造例１で用いた縮合12−ヒドロキシステアリン酸350
ｇとソルビトール36ｇから製造例１に準じてエステル化
物を得た。このエステルの酸価は 5.0であった。
ｇとソルビトール36ｇから製造例１に準じてエステル化
物を得た。このエステルの酸価は 5.0であった。
【００１３】比較例 従来より知られている添加剤として、つぎの２種類のも
のを用いた。
のを用いた。
【００１４】比較例１ ポリエチレングリコールジベヘネート
【００１５】比較例２ エチレン−酢酸ビニル系共重合体（ＭＷ＝1900酢酸ビニ
ル含有量27重量％）
ル含有量27重量％）
【００１５】実施例１ 製造例１〜３及び比較例１〜２の添加剤を表１に示す性
状の４種の軽油に添加して、ＣＦＰＰとＰＰの測定を行
った。その結果を表２に示す。
状の４種の軽油に添加して、ＣＦＰＰとＰＰの測定を行
った。その結果を表２に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】
【発明の効果】実施例において示したように、本発明の
燃料油用流動点改良剤は、沸点範囲の狭い燃料油及び沸
点範囲の広い燃料油に対しても優れた低温流動性を発揮
し、燃料配管系の閉塞及びフィルターの目詰まり等を防
ぐことができる。
燃料油用流動点改良剤は、沸点範囲の狭い燃料油及び沸
点範囲の広い燃料油に対しても優れた低温流動性を発揮
し、燃料配管系の閉塞及びフィルターの目詰まり等を防
ぐことができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 縮合度が少なくとも２以上の、縮合12−
ヒドロキシステアリン酸と多価アルコールとのエステル
からなることを特徴とする燃料油用流動性改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27041391A JPH0747743B2 (ja) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | 燃料油用流動性改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27041391A JPH0747743B2 (ja) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | 燃料油用流動性改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578673A true JPH0578673A (ja) | 1993-03-30 |
| JPH0747743B2 JPH0747743B2 (ja) | 1995-05-24 |
Family
ID=17485920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27041391A Expired - Fee Related JPH0747743B2 (ja) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | 燃料油用流動性改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0747743B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2809765A1 (fr) * | 2000-06-06 | 2001-12-07 | Certam Ct D Etude Et De Rech T | Procede de regeneration d'un filtre a particules et dispositif permettant la mise en oeuvre du procede |
-
1991
- 1991-09-20 JP JP27041391A patent/JPH0747743B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2809765A1 (fr) * | 2000-06-06 | 2001-12-07 | Certam Ct D Etude Et De Rech T | Procede de regeneration d'un filtre a particules et dispositif permettant la mise en oeuvre du procede |
| WO2001094503A1 (fr) * | 2000-06-06 | 2001-12-13 | CERTAM - Centre d'Etude et de Recherche Technologique en Aérothermique et Moteur | Procede de regeneration d'un filtre a particules et dispositif permettant la mise en oeuvre du procede |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0747743B2 (ja) | 1995-05-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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