JPH0339385A - 鉱油及び鉱油留出物の流動性を改良する方法 - Google Patents
鉱油及び鉱油留出物の流動性を改良する方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、エチレン−ビニルアセタート−′コポリマー
とエチレン−ビニルアセタート−N−ビニルピロリドン
−ターポリマーとから成る混合物の添加によって、鉱油
及び鉱油留出物の流動性を改良する方法に関する。
とエチレン−ビニルアセタート−N−ビニルピロリドン
−ターポリマーとから成る混合物の添加によって、鉱油
及び鉱油留出物の流動性を改良する方法に関する。
〈従来の技術〉
鉱油及び鉱油留出物は、その起源に応じて種々の量のパ
ラフィンを溶解含有するやこのパラフィンは、低温度で
まだ油を包含する板状結晶形で沈殿する。これによって
鉱油及び鉱油留出物の流動性は著しく害される。このこ
とはたとえばディーゼル燃料の場合、フィルターの目詰
りを生じ、燃料装置、たとえば内燃機関又はジェットエ
ンジンへの燃料の供給が不均一に行われる又は完全に中
断されるという結果を伴う。同様に、この様なロウの沈
殿が低温度によって生じる場合、燃料油の輸送で燃焼装
置中に故障が起りうる。
ラフィンを溶解含有するやこのパラフィンは、低温度で
まだ油を包含する板状結晶形で沈殿する。これによって
鉱油及び鉱油留出物の流動性は著しく害される。このこ
とはたとえばディーゼル燃料の場合、フィルターの目詰
りを生じ、燃料装置、たとえば内燃機関又はジェットエ
ンジンへの燃料の供給が不均一に行われる又は完全に中
断されるという結果を伴う。同様に、この様なロウの沈
殿が低温度によって生じる場合、燃料油の輸送で燃焼装
置中に故障が起りうる。
比較的長い距離にわたるパイプラインを通過させる中間
留出物の輸送も、冬の間パラフィン結晶の沈殿によって
妨害される。
留出物の輸送も、冬の間パラフィン結晶の沈殿によって
妨害される。
パラフィンロウの沈殿を調節するために、添加物を鉱油
及び鉱油留出物、特にいわゆる中間留出物に加え、その
添加物はパラフィン結晶の大きさ及び形を変化させるの
で、中間留出物は低温度でさえも液状を保つ。鉱油及び
鉱油留出物に対する経済的に最も重要な流動点降下剤及
び流動改良剤は、エチレンとビニルアルコールのエステ
ル、特にビニルアセタートとのコポリマーである。この
様なコポリマー及びその使用は、たとえばドイツ特許第
1914756号明細書及びドイツ特許公開第2515
805号明細書中に記載されている。特開昭58−80
386号公報−これは C,A、聾(1,983)、
215519中に抄録されている−から、エチレン、ビ
ニルア、セタート及びN−ビニル−2−ピロリドンから
成るターポリマーを流動改良剤として使用することは知
られている。
及び鉱油留出物、特にいわゆる中間留出物に加え、その
添加物はパラフィン結晶の大きさ及び形を変化させるの
で、中間留出物は低温度でさえも液状を保つ。鉱油及び
鉱油留出物に対する経済的に最も重要な流動点降下剤及
び流動改良剤は、エチレンとビニルアルコールのエステ
ル、特にビニルアセタートとのコポリマーである。この
様なコポリマー及びその使用は、たとえばドイツ特許第
1914756号明細書及びドイツ特許公開第2515
805号明細書中に記載されている。特開昭58−80
386号公報−これは C,A、聾(1,983)、
215519中に抄録されている−から、エチレン、ビ
ニルア、セタート及びN−ビニル−2−ピロリドンから
成るターポリマーを流動改良剤として使用することは知
られている。
実質上流動改良剤としてのこのコポリマーの有効性は、
流動性を増加させねばならない鉱油及び鉱油留出物の性
質に無関係であることが分った。
流動性を増加させねばならない鉱油及び鉱油留出物の性
質に無関係であることが分った。
中間留出物の場合たとえばこれはn−パラフィンの全含
有量及び特定の鎖長のn−パラフィンの含有量によって
左右される。パラフィン含有量及び−分布は、軽質−2
中重質−及び重質留分−これから中間留出物は構成され
る□によって並びに原油起源によって特定される。
有量及び特定の鎖長のn−パラフィンの含有量によって
左右される。パラフィン含有量及び−分布は、軽質−2
中重質−及び重質留分−これから中間留出物は構成され
る□によって並びに原油起源によって特定される。
したがってエチレン−ビニルアセタート−コポリマーは
、流動性の増加へのその優れた適性にかかわらず、常に
所望の作用を示すとは限らないことが分る。この様な場
合、その時このコポリマーを多量に添加することによっ
て又は鉱油又は鉱油留出物と低沸点炭化水素とを混合す
ることによって、この問題を克服した。
、流動性の増加へのその優れた適性にかかわらず、常に
所望の作用を示すとは限らないことが分る。この様な場
合、その時このコポリマーを多量に添加することによっ
て又は鉱油又は鉱油留出物と低沸点炭化水素とを混合す
ることによって、この問題を克服した。
流動改良の有効性を増加させる他の可能性は。
活性組合物を使用することにある。したがってドイツ特
許公開第2639672号明細書中に、エチレン骨格を
有するポリマーとC2−ないしC2゜−オレフィンのコ
ポリマーとから成る混合物が記載され、このポリマーは
冷間で留出炭化水素油の流動性質の相乗改良を導くこと
ができる。
許公開第2639672号明細書中に、エチレン骨格を
有するポリマーとC2−ないしC2゜−オレフィンのコ
ポリマーとから成る混合物が記載され、このポリマーは
冷間で留出炭化水素油の流動性質の相乗改良を導くこと
ができる。
米国特許第3660057号明細書によれば、エチレン
−ビニルアセタート−コポリマーとn−バラフィン不含
の固形炭化水素から成る混合物を流動改良剤として使用
する。
−ビニルアセタート−コポリマーとn−バラフィン不含
の固形炭化水素から成る混合物を流動改良剤として使用
する。
原油中間留出物に対する流動改良剤として、米国特許第
4019878号明細書中にエチレンを含有するポリマ
ー 、ξツロウ、オシセライト及び(又は)長鎖α−オ
レフィンから成る混合物が開示されている。
4019878号明細書中にエチレンを含有するポリマ
ー 、ξツロウ、オシセライト及び(又は)長鎖α−オ
レフィンから成る混合物が開示されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
公知物質及び物質混合物が、多くの場合種々の起源及び
組成の鉱油及び鉱油留出物の流動性を低温度で部分的に
でさえ明らかに改良するとはいえ。
組成の鉱油及び鉱油留出物の流動性を低温度で部分的に
でさえ明らかに改良するとはいえ。
それにもかかわらずできる限り多方面の適用が可能な又
は理想的には普遍的な適用が可能な添加物は存在しない
。
は理想的には普遍的な適用が可能な添加物は存在しない
。
したがって本発明の課題は、公知の流動改良剤に比して
より一層広い使用範囲を有する添加物を調製することで
ある。これは、公知の添加物が全く作用を示さない又は
ほんの僅かな作用しか示さない油の流動性も増加させね
ばならない。
より一層広い使用範囲を有する添加物を調製することで
ある。これは、公知の添加物が全く作用を示さない又は
ほんの僅かな作用しか示さない油の流動性も増加させね
ばならない。
く問題を解決するための手段〉
本発明は、鉱油及び鉱油留出物の流動性の改良方法にあ
る。これは、鉱油及び鉱油留出物にエチレンービニルア
セタートーコボリマーとエチレン−ビニルアセタート−
Hルビニルピロリドン−ターポリマーとからなる混合物
を添加することを特徴とする。
る。これは、鉱油及び鉱油留出物にエチレンービニルア
セタートーコボリマーとエチレン−ビニルアセタート−
Hルビニルピロリドン−ターポリマーとからなる混合物
を添加することを特徴とする。
驚くべきことに1本発明による方法は鉱油及び鉱油留出
物からのパラフィンの沈殿を有効に抑制し、場合により
沈殿するパラフィン結晶を浮遊状態で保つことが分った
。したがって新規方法に従って使用される添加物は、炭
化水素混合物の粘度の上昇を押えて働き、流動点を低下
させる。請求された処理法は1品質上及び量的組成に関
係なく鉱油及びその留出生成物の流動性の改良に有効で
ある。2つの成分が相乗的に増大するのが特に重要であ
る。したがってポリマー混合物の有効性は。
物からのパラフィンの沈殿を有効に抑制し、場合により
沈殿するパラフィン結晶を浮遊状態で保つことが分った
。したがって新規方法に従って使用される添加物は、炭
化水素混合物の粘度の上昇を押えて働き、流動点を低下
させる。請求された処理法は1品質上及び量的組成に関
係なく鉱油及びその留出生成物の流動性の改良に有効で
ある。2つの成分が相乗的に増大するのが特に重要であ
る。したがってポリマー混合物の有効性は。
その成分の有効性の合計より大きい。
本発明により使用されるエチレン−ビニルアセタート−
コポリマーは、ビニルアセタート20〜40重量%を含
有する。特にビニルアセタート25〜35重量%を有す
るコポリマーが有効である。ドイツスタンダードDIN
53019に従って回転粘度計(ハケ(Haake)社
)中で140℃で測定されるその粘度は。
コポリマーは、ビニルアセタート20〜40重量%を含
有する。特にビニルアセタート25〜35重量%を有す
るコポリマーが有効である。ドイツスタンダードDIN
53019に従って回転粘度計(ハケ(Haake)社
)中で140℃で測定されるその粘度は。
30〜1000a+Pa、s、 特に30〜250m
Pa、sである。
Pa、sである。
エチレン−ビニルアセタート−コポリマーの製造は、公
知である。これはたとえばモノマー混合物を5〜15M
Paの圧力及び70〜150℃の温度で。
知である。これはたとえばモノマー混合物を5〜15M
Paの圧力及び70〜150℃の温度で。
ラジカル形成開始剤の存在下に重合して行うことができ
る。反応媒体として、有機溶剤又は懸濁剤。
る。反応媒体として、有機溶剤又は懸濁剤。
たとえばドルオールを使用することができる。
流動改良混合物の第二成分として使用されるエチレン−
ビニルアセタート−N−ビニルピロリドンターポリマー
は、ビニルアセタート15〜50重量%。
ビニルアセタート−N−ビニルピロリドンターポリマー
は、ビニルアセタート15〜50重量%。
特に20〜35重量%及びN−ビニルピロリドン0.5
〜10!1%、特に1.0〜5.0重量%を含有する。
〜10!1%、特に1.0〜5.0重量%を含有する。
エチレン−ビニルアセタート−コポリマーに於けると同
一方法で測定された粘度は、100〜5000mPa、
s及び特に150〜1500mPa、sである。
一方法で測定された粘度は、100〜5000mPa、
s及び特に150〜1500mPa、sである。
エチレン−ビニルアセタート−N1.ビニルピロリドン
−ターポリマーの製造は、公知である。これは、たとえ
ばモノマー混合物を5MPa以上の圧力及び60℃以上
の温度でラジカル形成開始剤の存在下にオートクレーブ
中で重合して行われる。反応媒体として〉5重量%エチ
レンを溶解する有機溶剤を使用する。メタノール、t−
ブタノール、ペンゾール、ジオキサンが適する(仏国特
許第1.392.354号明細書)。
−ターポリマーの製造は、公知である。これは、たとえ
ばモノマー混合物を5MPa以上の圧力及び60℃以上
の温度でラジカル形成開始剤の存在下にオートクレーブ
中で重合して行われる。反応媒体として〉5重量%エチ
レンを溶解する有機溶剤を使用する。メタノール、t−
ブタノール、ペンゾール、ジオキサンが適する(仏国特
許第1.392.354号明細書)。
添加混合物中の2つのポリマーの重量割合は。
広い範囲内を変化することができる。エチレン−ビニル
アセタート−コポリマー及びエチレン−ビニルアセター
ト−N−ビニルピロリドン−ターポリマーを1:1〜1
00 : 1の重量割合で使用するのが有効である。コ
ポリマー及びターポリマーを3:1〜20:1の重量割
合で含有する混合物が好ましい。
アセタート−コポリマー及びエチレン−ビニルアセター
ト−N−ビニルピロリドン−ターポリマーを1:1〜1
00 : 1の重量割合で使用するのが有効である。コ
ポリマー及びターポリマーを3:1〜20:1の重量割
合で含有する混合物が好ましい。
本発明による方法は、!!油及び鉱油留出物の流動性を
改良する。鉱油の概念は、この場合特に原油及び蒸留残
留物、たとえば重油を意味する。鉱油留出物としては約
140〜400″Cの沸点を有する炭化水素留分を示す
。これにたとえば石油、軽油及びディーゼル燃料が属す
る。中間留出物、たとえば燃料油EL及びディーゼル油
が特に重要である。
改良する。鉱油の概念は、この場合特に原油及び蒸留残
留物、たとえば重油を意味する。鉱油留出物としては約
140〜400″Cの沸点を有する炭化水素留分を示す
。これにたとえば石油、軽油及びディーゼル燃料が属す
る。中間留出物、たとえば燃料油EL及びディーゼル油
が特に重要である。
2つのポリマーから成る混合物を、鉱油又は鉱油留出物
にポリマー20〜70重量%(溶液に対して)を含有す
る溶液の形で添加する。溶剤として脂肪族又は芳香族炭
化水素又は炭化水素混合物、たとえばベンジン留分が適
する。特に灯油が適する。
にポリマー20〜70重量%(溶液に対して)を含有す
る溶液の形で添加する。溶剤として脂肪族又は芳香族炭
化水素又は炭化水素混合物、たとえばベンジン留分が適
する。特に灯油が適する。
鉱油又は鉱油留分に対するポリマー量は、 0.001
〜2.好ましくは0.005〜0.5重量%である。
〜2.好ましくは0.005〜0.5重量%である。
ポリマー混合物を単独で又は他の添加物、たとえば他の
流動点降下剤又は脱ロウ助剤と、腐食防止剤、酸化防止
剤、スラッジ防止剤及び雲り点降下のための添加物と共
に使用することもできる。
流動点降下剤又は脱ロウ助剤と、腐食防止剤、酸化防止
剤、スラッジ防止剤及び雲り点降下のための添加物と共
に使用することもできる。
〈発明の効果〉
本発明による方法を、下記例によって詳細に説明する。
例1〜4は本発明による方法に関する。例5〜7に於い
て、エチレン−ビニルアセタート−コポリマーを単独(
例5及び6)で、エチレン−ビニルアセタート−N−ビ
ニルピロリドン−ターポリマーを単独(例7)で使用し
て得られる比較テストの結果を示す。
て、エチレン−ビニルアセタート−コポリマーを単独(
例5及び6)で、エチレン−ビニルアセタート−N−ビ
ニルピロリドン−ターポリマーを単独(例7)で使用し
て得られる比較テストの結果を示す。
テストされた流動性改良法の有効性を、“コールドフィ
ルター閉塞点−テスト”(CEPP−テスト)を用いて
記載する。テストの実施は、 DIN51428に従っ
て行われる。これはJ、of the In5t、 o
fPert、第52巻、 1966年6月、第173〜
185頁にも記載されている。
ルター閉塞点−テスト”(CEPP−テスト)を用いて
記載する。テストの実施は、 DIN51428に従っ
て行われる。これはJ、of the In5t、 o
fPert、第52巻、 1966年6月、第173〜
185頁にも記載されている。
テストに3つの中間留出物Ml、 M2及び旧を使用す
る。これは1表1中にまとめられた特有値によって特徴
づけられる。
る。これは1表1中にまとめられた特有値によって特徴
づけられる。
例1〜8
下記側中1次の特性を示すポリマーを単独で又は混合物
として使用する。
として使用する。
A:ビニルアセタート含有率30.5重量%及び140
℃で30mPa、 sの粘度を有するエチレン−ビニル
アセタート−コポリマー Bニビニルアセクート含有率29.8重量%及び140
℃で80a+Pa、sの粘度を有するエチレン−ビニル
アセタート−コポリマー C:ビニルアセタート含有率23.2重量%、N−ビニ
ルピロリドン含有率1.4重量%及び140℃で230
mPa 、 sの粘度ヲ有するエチレン−ビニルアセタ
ート−N−ビニルピロリドンーターポリマポリマー中の
ビニルアセタート含有量を、熱分解法に従って測定する
。このためにポリマー200mgと純粋なポリエチレン
300mgとを、熱分解フラスコ中で5分間450’C
で加熱し1分解ガスを25M−丸底フラスコ中に集める
。生しる酢酸をNaJ/KJO3−溶液と反応させ、遊
離するヨードをNa2S、03−溶液で滴定する。
℃で30mPa、 sの粘度を有するエチレン−ビニル
アセタート−コポリマー Bニビニルアセクート含有率29.8重量%及び140
℃で80a+Pa、sの粘度を有するエチレン−ビニル
アセタート−コポリマー C:ビニルアセタート含有率23.2重量%、N−ビニ
ルピロリドン含有率1.4重量%及び140℃で230
mPa 、 sの粘度ヲ有するエチレン−ビニルアセタ
ート−N−ビニルピロリドンーターポリマポリマー中の
ビニルアセタート含有量を、熱分解法に従って測定する
。このためにポリマー200mgと純粋なポリエチレン
300mgとを、熱分解フラスコ中で5分間450’C
で加熱し1分解ガスを25M−丸底フラスコ中に集める
。生しる酢酸をNaJ/KJO3−溶液と反応させ、遊
離するヨードをNa2S、03−溶液で滴定する。
ポリマー中のN−ビニルピロリドン含有量を、ダマ(D
un+as)に従って測定された。ポリマーの窒素含有
量から算出する。
un+as)に従って測定された。ポリマーの窒素含有
量から算出する。
表2には、鉱油及び鉱油留出物の流動性の本発明による
改良方法の有効性を記載する。
改良方法の有効性を記載する。
表1
:テスト油の特性
表2
:ポリマー混合物の有効性
手続補正書
平底
7月31日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)鉱油又は鉱油留出物に、エチレン−ビニルアセター
ト−コポリマーとエチレン−ビニルアセタート−N−ビ
ニルピロリドン−ターポリマーとから成る混合物を加え
ることを特徴とする、鉱油及び鉱油留出物の流動性を改
良する方法。 2)エチレン−ビニルアセタート−コポリマーは、ビニ
ルアセタート20〜40重量%、好ましくは25〜35
重量%を含有し、140℃で測定された粘度30〜10
00、好ましくは30〜250mPa.sを有し、CH
_2−基100個につき、ビニルアセタートのアセター
ト残基から由来しないCH_3−基1〜10、好ましく
は2〜7個を側鎖中に有する請求項1記載の方法。 3)エチレン−ビニルアセタート−H−ビニルピロリド
ン−ターポリマーは、ビニルアセタート15〜30重量
%、好ましくは20〜35重量%及びN−ビニルピロリ
ドン0.5〜10重量%、好ましくは1.0〜5.0重
量%を含有し、140℃で測定された粘度100〜50
00mPa.s、特に150〜1500mPa.sを有
する請求項1記載の方法。 4)エチレン−ビニルアセタート−コポリマー及びエチ
レン−ビニルアセタート−N−ビニルピロリドン−ター
ポリマーを、1:1〜100:1、好ましくは3:1〜
20:1の重量割合で使用する請求項1記載の方法。 5)エチレン−ビニルアセタート−コポリマーとエチレ
ン−ビニルアセタート−N−ビニルピロリドン−ターポ
リマーとから成る混合物0.001〜2、好ましくは0
.005〜0.5重量%を含有することを特徴とする、
改良された流動挙動を有する鉱油又は鉱油留出物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3921279A DE3921279A1 (de) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | Verfahren zur verbesserung der fliessfaehigkeit von mineraloelen und mineraloeldestillaten |
DE3921279.3 | 1989-06-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0339385A true JPH0339385A (ja) | 1991-02-20 |
JPH0768505B2 JPH0768505B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
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Family Applications (1)
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Country Status (9)
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---|---|
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JP (1) | JPH0768505B2 (ja) |
KR (1) | KR930011928B1 (ja) |
AT (1) | ATE82587T1 (ja) |
AU (1) | AU624965B2 (ja) |
CA (1) | CA2020104A1 (ja) |
DE (2) | DE3921279A1 (ja) |
ES (1) | ES2054152T3 (ja) |
ZA (1) | ZA904894B (ja) |
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---|---|---|---|---|
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DE19739271A1 (de) * | 1997-09-08 | 1999-03-11 | Clariant Gmbh | Additiv zur Verbesserung der Fließfähigkeit von Mineralölen und Mineralöldestillaten |
DE19816797C2 (de) * | 1998-04-16 | 2001-08-02 | Clariant Gmbh | Verwendung von stickstoffhaltigen Ethylencopolymeren zur Herstellung von Brennstoffölen mit verbesserter Schmierwirkung |
DE19823565A1 (de) | 1998-05-27 | 1999-12-02 | Clariant Gmbh | Mischungen von Copolymeren mit verbesserter Schmierwirkung |
JP4537642B2 (ja) * | 2000-05-19 | 2010-09-01 | 新日本石油株式会社 | 燃料油添加剤及び燃料油組成物 |
CA2412740A1 (en) | 2000-06-15 | 2002-12-13 | Clariant International Ltd | Additives for improving the cold flow properties and the storage stability of crude oil |
DE10155774B4 (de) | 2001-11-14 | 2020-07-02 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Additive für schwefelarme Mineralöldestillate, umfassend einen Ester alkoxylierten Glycerins und einen polaren stickstoffhaltigen Paraffindispergator |
DE10155748B4 (de) | 2001-11-14 | 2009-04-23 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Schwefelarme Mineralöldestillate mit verbesserten Kälteeigenschaften, umfassend einen Ester eines alkoxylierten Polyols und ein Copolymer aus Ethylen und ungesättigten Estern |
US20040010965A1 (en) | 2002-07-09 | 2004-01-22 | Clariant Gmbh | Oxidation-stabilized lubricant additives for highly desulfurized fuel oils |
CA2431746C (en) | 2002-07-09 | 2011-11-01 | Clariant Gmbh | Cold flow improvers for fuel oils of vegetable or animal origin |
DE10349850C5 (de) | 2003-10-25 | 2011-12-08 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Kaltfließverbesserer für Brennstofföle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs |
DE10349851B4 (de) | 2003-10-25 | 2008-06-19 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Kaltfließverbesserer für Brennstofföle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs |
DE10357878C5 (de) | 2003-12-11 | 2013-07-25 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Brennstofföle aus Mitteldestillaten und Ölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs mit verbesserten Kälteeigenschaften |
DE10357880B4 (de) | 2003-12-11 | 2008-05-29 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Brennstofföle aus Mitteldestillaten und Ölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs mit verbesserten Kälteeigenschaften |
CN102282242A (zh) | 2009-01-13 | 2011-12-14 | 赢创罗曼克斯添加剂有限公司 | 具有改进的浊点和改进的储存性能的燃料组合物 |
US20110192076A1 (en) | 2010-02-05 | 2011-08-11 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Composition having improved filterability |
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JPS5880386A (ja) * | 1981-11-06 | 1983-05-14 | Nippon Cooper Kk | 燃料油添加剤 |
EP0251002A1 (de) * | 1986-06-26 | 1988-01-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Verbesserung der Fliessfähigkeit von Mineralölen und Mineralöldestillaten |
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---|---|---|---|---|
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GB885348A (en) * | 1960-02-26 | 1961-12-28 | Exxon Research Engineering Co | Improved hydrocarbon fuel oil compositions |
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US4210424A (en) * | 1978-11-03 | 1980-07-01 | Exxon Research & Engineering Co. | Combination of ethylene polymer, normal paraffinic wax and nitrogen containing compound (stabilized, if desired, with one or more compatibility additives) to improve cold flow properties of distillate fuel oils |
-
1989
- 1989-06-29 DE DE3921279A patent/DE3921279A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-05-11 KR KR1019900006715A patent/KR930011928B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-06-16 EP EP90111397A patent/EP0405270B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-16 AT AT90111397T patent/ATE82587T1/de active
- 1990-06-16 ES ES90111397T patent/ES2054152T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-16 DE DE9090111397T patent/DE59000480D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-22 ZA ZA904894A patent/ZA904894B/xx unknown
- 1990-06-22 JP JP2163008A patent/JPH0768505B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-28 CA CA002020104A patent/CA2020104A1/en not_active Abandoned
- 1990-06-28 AU AU57910/90A patent/AU624965B2/en not_active Ceased
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0251002A1 (de) * | 1986-06-26 | 1988-01-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Verbesserung der Fliessfähigkeit von Mineralölen und Mineralöldestillaten |
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Publication number | Publication date |
---|---|
DE59000480D1 (de) | 1992-12-24 |
AU624965B2 (en) | 1992-06-25 |
ATE82587T1 (de) | 1992-12-15 |
EP0405270A1 (de) | 1991-01-02 |
ZA904894B (en) | 1991-04-24 |
DE3921279A1 (de) | 1991-01-03 |
JPH0768505B2 (ja) | 1995-07-26 |
AU5791090A (en) | 1991-01-03 |
CA2020104A1 (en) | 1990-12-30 |
EP0405270B1 (de) | 1992-11-19 |
ES2054152T3 (es) | 1994-08-01 |
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KR910001004A (ko) | 1991-01-30 |
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