JPH0574623B2 - - Google Patents
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- JPH0574623B2 JPH0574623B2 JP6308986A JP6308986A JPH0574623B2 JP H0574623 B2 JPH0574623 B2 JP H0574623B2 JP 6308986 A JP6308986 A JP 6308986A JP 6308986 A JP6308986 A JP 6308986A JP H0574623 B2 JPH0574623 B2 JP H0574623B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は印刷インキ用バインダーに関する。
〔従来の技術〕
従来から、印刷インキバインダーとしてウレタ
ン樹脂溶液が使用されている（たとえば特開昭52
−41694号、特公昭54−2215号、及び特開昭55−
25453号各公報）。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしこのものは印刷物の接着性および耐粘性
および耐粘着性が不十分である。 〔問題を解決するための手段〕 本発明者らは印刷物の接着性および耐粘着性が
すぐれ各種プラスチツクフイルム等の非吸収性基
材に対して好適な印刷インキ用バインダーを得る
ことを目的として鋭意研究を重ねた結果、本発明
に到達した。 すなわち本発明は高分子ジオール、有機ジイソ
シアネートおよび鎖伸長剤からなるポリウレタン
樹脂（Ａ）と一般式
ン樹脂溶液が使用されている（たとえば特開昭52
−41694号、特公昭54−2215号、及び特開昭55−
25453号各公報）。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしこのものは印刷物の接着性および耐粘性
および耐粘着性が不十分である。 〔問題を解決するための手段〕 本発明者らは印刷物の接着性および耐粘着性が
すぐれ各種プラスチツクフイルム等の非吸収性基
材に対して好適な印刷インキ用バインダーを得る
ことを目的として鋭意研究を重ねた結果、本発明
に到達した。 すなわち本発明は高分子ジオール、有機ジイソ
シアネートおよび鎖伸長剤からなるポリウレタン
樹脂（Ａ）と一般式
【化】
（式中R1はC6〜C18の炭化水素基またはエステ
ル基含有の炭化水素基、R2はC2〜C6の炭化水素
基またはエーテル基を含む炭化水素基、R3はC6
〜C15の炭化水素またはエステル基を含む炭化水
素基、R4はC1〜C18の炭化水素基またはエーテル
基を含む炭化水素基、ｍは０〜３の整数、ｎは１
〜３の整数である。） で表わされる印刷インキの使用温度で解離をおこ
さない化合物（Ｂ）とが重量比で99：１〜50：50
の割合で混合してなる混合物の溶剤溶液からなる
ことを特徴とする印刷インキ用バインダーであ
る。 一般式(1)においてR1のC6〜C18の炭化水素基ま
たはエステル基を含む炭化水素基としてはR1（−
NCO）o〔式中、R1およびｎは一般式(1)の場合と
同様である。〕で示される有機イソシアネートの
残基があげられる。 有機イソシアネートとしては有機ジイソシアネ
ートたとえば炭素数６〜18の脂肪族ジイソシアネ
ート〔1.6−ヘキサメチレンジイソシアネート
（HDIと略す）、２，２，４−トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネートなど〕；炭素数６−15
の脂環式ジイソシアネート〔イソホロンジイソシ
アネート（IPDIと略す）、水添化４，4′−ジフエ
ニルメタンジイソシアネート、１，４−シクロヘ
キサンジイソシアネート、メラルシクロヘキシレ
ンジイソシアネート、イソプロピリデンジシクロ
ヘキシル−４，4′−ジイソシアネートなど〕；炭
素数８〜12の芳香脂肪族ジイソシアネート（キシ
リレンジイソシアネートなど）；炭素数６〜18の
芳香族ジイソシアネート（４，4′−ジフエニルメ
タンジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
トなど）；炭素数６〜18のエステル含有ジイソシ
アネート〔米国特許第3473951号明細書記載のも
の、たとえばリジンジイソシアネート〕；送気ト
リイソシアネートたとえばエステル含有トリイソ
シアネート〔特願昭61−20331号明細書記載のも
のたとえばリジントリイソシアネート〕；および
有機モノイソシアネートたとえばフエニルイソシ
アネート、ステアリルイソシアネート；およびこ
れらの二種以上の混合物があげられる。 これらのうち好ましいものは有機ジイソシアネ
ートであり、とくに好ましくは脂肪族ジイソシア
ネート、脂環式ジイソシアネートおよびこれらの
混合物である。 R2のC2〜C6の炭化水素基またはエーテル基を
含む炭化水素基としてはHO−R2−OH〔式中、
R2は一般式(1)の場合と同様〕で示される低分子
グリコール残基があげられる。低分子グリコール
としては炭素数２〜６のアルキレングリコール
〔エチレングリコール、プロピレングリコール、
１，３または１，４−ブタンジオール、ネオペン
チルグリコール、１，６−ヘキサンジオールな
ど〕；炭素数２〜６のエステル基を含むアルキレ
ングリコール〔ジエチレングリコール、ジプロピ
レングリコールなど；およびこれらの二種以上の
混合物があげられる。 R3のC6〜C15の炭化水素基またはエステル基を
含む炭化水素基としてはOCN−R3−NCO〔式中、
R3は一般式(1)の場合と同様。〕で示される有機ジ
イソシアネート残基があげられる。 有機ジイソシアネートとしては前述R1の項で
説明した有機ジイソシアネートと同様のものがあ
げられ、好ましいものも同様である。 R4のC1〜C18の炭化水素基またはエーテル基を
含む炭化水素基としてはアルキル基またはアルケ
ニル基（メチル、エチル、ｎ−またはイソ−プロ
ピル、ｎ−またはイソ−ブチル、ｎ−またはイソ
−アミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、
ステアリル、オレイル基など）、アラルキル基
（ベンジル基など）、シクロアルキル基（シキロヘ
キシル基など）、アリール基（フエニル基など）
アルコキシエチル基（メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基など）などがあげ
られる。好ましくはC1〜C18のアルキル基もしく
はアルケニル、またはアルコキシエチル基であ
り、とくに好ましくはC1〜C8のアルキル基であ
る。 ｍは好ましくは０〜２である。ｎは好ましくは
２である。ｎ個のｍ，R2，R3，R4は同一でも異
なつてもよく、たとえばｎが２の場合ｍは１と０
でもよい。 一般式(1)で示される化合物のうち好ましいもの
は一般式
ル基含有の炭化水素基、R2はC2〜C6の炭化水素
基またはエーテル基を含む炭化水素基、R3はC6
〜C15の炭化水素またはエステル基を含む炭化水
素基、R4はC1〜C18の炭化水素基またはエーテル
基を含む炭化水素基、ｍは０〜３の整数、ｎは１
〜３の整数である。） で表わされる印刷インキの使用温度で解離をおこ
さない化合物（Ｂ）とが重量比で99：１〜50：50
の割合で混合してなる混合物の溶剤溶液からなる
ことを特徴とする印刷インキ用バインダーであ
る。 一般式(1)においてR1のC6〜C18の炭化水素基ま
たはエステル基を含む炭化水素基としてはR1（−
NCO）o〔式中、R1およびｎは一般式(1)の場合と
同様である。〕で示される有機イソシアネートの
残基があげられる。 有機イソシアネートとしては有機ジイソシアネ
ートたとえば炭素数６〜18の脂肪族ジイソシアネ
ート〔1.6−ヘキサメチレンジイソシアネート
（HDIと略す）、２，２，４−トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネートなど〕；炭素数６−15
の脂環式ジイソシアネート〔イソホロンジイソシ
アネート（IPDIと略す）、水添化４，4′−ジフエ
ニルメタンジイソシアネート、１，４−シクロヘ
キサンジイソシアネート、メラルシクロヘキシレ
ンジイソシアネート、イソプロピリデンジシクロ
ヘキシル−４，4′−ジイソシアネートなど〕；炭
素数８〜12の芳香脂肪族ジイソシアネート（キシ
リレンジイソシアネートなど）；炭素数６〜18の
芳香族ジイソシアネート（４，4′−ジフエニルメ
タンジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
トなど）；炭素数６〜18のエステル含有ジイソシ
アネート〔米国特許第3473951号明細書記載のも
の、たとえばリジンジイソシアネート〕；送気ト
リイソシアネートたとえばエステル含有トリイソ
シアネート〔特願昭61−20331号明細書記載のも
のたとえばリジントリイソシアネート〕；および
有機モノイソシアネートたとえばフエニルイソシ
アネート、ステアリルイソシアネート；およびこ
れらの二種以上の混合物があげられる。 これらのうち好ましいものは有機ジイソシアネ
ートであり、とくに好ましくは脂肪族ジイソシア
ネート、脂環式ジイソシアネートおよびこれらの
混合物である。 R2のC2〜C6の炭化水素基またはエーテル基を
含む炭化水素基としてはHO−R2−OH〔式中、
R2は一般式(1)の場合と同様〕で示される低分子
グリコール残基があげられる。低分子グリコール
としては炭素数２〜６のアルキレングリコール
〔エチレングリコール、プロピレングリコール、
１，３または１，４−ブタンジオール、ネオペン
チルグリコール、１，６−ヘキサンジオールな
ど〕；炭素数２〜６のエステル基を含むアルキレ
ングリコール〔ジエチレングリコール、ジプロピ
レングリコールなど；およびこれらの二種以上の
混合物があげられる。 R3のC6〜C15の炭化水素基またはエステル基を
含む炭化水素基としてはOCN−R3−NCO〔式中、
R3は一般式(1)の場合と同様。〕で示される有機ジ
イソシアネート残基があげられる。 有機ジイソシアネートとしては前述R1の項で
説明した有機ジイソシアネートと同様のものがあ
げられ、好ましいものも同様である。 R4のC1〜C18の炭化水素基またはエーテル基を
含む炭化水素基としてはアルキル基またはアルケ
ニル基（メチル、エチル、ｎ−またはイソ−プロ
ピル、ｎ−またはイソ−ブチル、ｎ−またはイソ
−アミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、
ステアリル、オレイル基など）、アラルキル基
（ベンジル基など）、シクロアルキル基（シキロヘ
キシル基など）、アリール基（フエニル基など）
アルコキシエチル基（メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基など）などがあげ
られる。好ましくはC1〜C18のアルキル基もしく
はアルケニル、またはアルコキシエチル基であ
り、とくに好ましくはC1〜C8のアルキル基であ
る。 ｍは好ましくは０〜２である。ｎは好ましくは
２である。ｎ個のｍ，R2，R3，R4は同一でも異
なつてもよく、たとえばｎが２の場合ｍは１と０
でもよい。 一般式(1)で示される化合物のうち好ましいもの
は一般式
以下実施例、比較例および使用例により本発明
をさらに説明するが、本発明はこれに限定される
ものではない。実施例中の部は重量部である。 実施例１〜２、比較例１ 表−１に示すような配合で本発明のバインダー
（印刷インキバインダー）を得た。
をさらに説明するが、本発明はこれに限定される
ものではない。実施例中の部は重量部である。 実施例１〜２、比較例１ 表−１に示すような配合で本発明のバインダー
（印刷インキバインダー）を得た。
【表】
【表】
なお、ポリウレタン樹脂の分子量は以下のよう
な方法で測定した（以下、同様の方法で測定し
た。）。 分子量の測定 ポリウレタン樹脂分0.5重量％のテトラヒドロ
フラン溶液を調整し、東洋曹達工業(株)製GPC装
置HLC−802、カラムGMH6×２を使用して注入
量500μ、流速1.0ml／mm、圧力20Kg／cm2、RI検
出器RANGE32で測定し、数平均分子量を分子量
とした。 実施例３〜４、比較例２ 表−２に示すような配合で本発明のバインダー
（印刷インキバインダー）を得た。
な方法で測定した（以下、同様の方法で測定し
た。）。 分子量の測定 ポリウレタン樹脂分0.5重量％のテトラヒドロ
フラン溶液を調整し、東洋曹達工業(株)製GPC装
置HLC−802、カラムGMH6×２を使用して注入
量500μ、流速1.0ml／mm、圧力20Kg／cm2、RI検
出器RANGE32で測定し、数平均分子量を分子量
とした。 実施例３〜４、比較例２ 表−２に示すような配合で本発明のバインダー
（印刷インキバインダー）を得た。
【表】
実施例１〜４および比較例１〜２のバインダー
を用いて、次の処方にて印刷インキを調整した。 バインダー 100部 顔料（酸化チタン） 50 メチルエチルケトン 15部 トルエン 15部 イソプロピルアルコール 20部 合計 200部 上記の原料を内容積500mlのボールミルに入れ
て、18時間混練し印刷インキを得た。 これらの印刷インキを使用し、バーコーターに
て処理ポリプロピレンフイルム（OPPと略す）、
ポリエステルフイルム（PETと略す）及びナイ
ロンフイルム（NYと略す）に印刷をほどこし印
刷物を得た。 得られた印刷物について、次の様な試験を行な
い表−３の結果を得た。 (i) 接着性 印刷面にニチバンセロテープ（12mm巾）を貼
り、このセロテープの一端を印刷面に対して直角
方向に急速に引きはがした時の印刷面の状態を観
察した。 (ii) 耐粘着性 印刷面と非印刷面を重ね合せ、温度40℃、湿度
90％RHの中で、1.0Kg／cm2の荷重をかけ24時間
後、それをはがして表面状態を観察した。 (iii) 耐油性 25℃の菜種油に印刷物を24時間浸漬した後の表
面状態を観察した。 (iv) 耐熱性 印刷面とアルミ箔とを合せ、ヒートシーラーに
て、80℃で１Kg／cm2×１秒ヒートシールし、それ
をはがして、表面状態を観察した。 各試験結果の判定は、 ◎極めて良好、○良好、△やや不良、×不良で
ある。
を用いて、次の処方にて印刷インキを調整した。 バインダー 100部 顔料（酸化チタン） 50 メチルエチルケトン 15部 トルエン 15部 イソプロピルアルコール 20部 合計 200部 上記の原料を内容積500mlのボールミルに入れ
て、18時間混練し印刷インキを得た。 これらの印刷インキを使用し、バーコーターに
て処理ポリプロピレンフイルム（OPPと略す）、
ポリエステルフイルム（PETと略す）及びナイ
ロンフイルム（NYと略す）に印刷をほどこし印
刷物を得た。 得られた印刷物について、次の様な試験を行な
い表−３の結果を得た。 (i) 接着性 印刷面にニチバンセロテープ（12mm巾）を貼
り、このセロテープの一端を印刷面に対して直角
方向に急速に引きはがした時の印刷面の状態を観
察した。 (ii) 耐粘着性 印刷面と非印刷面を重ね合せ、温度40℃、湿度
90％RHの中で、1.0Kg／cm2の荷重をかけ24時間
後、それをはがして表面状態を観察した。 (iii) 耐油性 25℃の菜種油に印刷物を24時間浸漬した後の表
面状態を観察した。 (iv) 耐熱性 印刷面とアルミ箔とを合せ、ヒートシーラーに
て、80℃で１Kg／cm2×１秒ヒートシールし、それ
をはがして、表面状態を観察した。 各試験結果の判定は、 ◎極めて良好、○良好、△やや不良、×不良で
ある。
【表】
本発明のバインダーは、印刷物の接着性および
耐粘着性等のきわめてすぐれた各種のプラスチツ
クフイルム等の非吸収性基材に対する印刷インキ
を与える。 上記効果を奏することから 本発明のバインダーは、特に特殊グラビアイン
キ用バインダー（ポリエステルフイルム、ナイロ
ンフイルム、ポリブロピレンフイルム用など）と
して好適である。 また本発明のバインダーは接着性および耐粘着
性等の性能がすぐれているということから、印刷
インキのバインダーとしてだけでなく塗料のバイ
ンダーとして或いは、織物、不織布等のコーテイ
ング材としても使用することができ、極めて有用
である。
耐粘着性等のきわめてすぐれた各種のプラスチツ
クフイルム等の非吸収性基材に対する印刷インキ
を与える。 上記効果を奏することから 本発明のバインダーは、特に特殊グラビアイン
キ用バインダー（ポリエステルフイルム、ナイロ
ンフイルム、ポリブロピレンフイルム用など）と
して好適である。 また本発明のバインダーは接着性および耐粘着
性等の性能がすぐれているということから、印刷
インキのバインダーとしてだけでなく塗料のバイ
ンダーとして或いは、織物、不織布等のコーテイ
ング材としても使用することができ、極めて有用
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 高分子ジオール、有機ジイソシアネートおよ
び鎖伸長剤からのポリウレタン樹脂（Ａ）と一般
式 【化】 （式中R1はC6〜C18の炭化水素基またはエステ
ル基含有の炭化水素基、R2はC2〜C6の炭化水素
基またはエーテル基を含む炭化水素基、R3はC6
〜C15の炭化水素基またはエステル基を含む炭化
水素基、R4はC1〜C18の炭化水素基またはエーテ
ル基を含む炭化水素基、ｍは０〜３の整数、ｎは
１〜３の整数である。） で表わされる印刷インキの使用温度で解離をおこ
さない化合物（Ｂ）とが重量比で99：１〜50：50
の割合で混合してなる混合物の溶媒溶液からなる
ことを特徴とする印刷インキ用バインダー。 ２ R1がC6〜C18の二価の脂肪族炭化水素基、エ
ステル基を含む二価の脂肪族炭化水素基、または
二価の脂環式炭化水素基である特許請求の範囲第
１項記載のバインダー。 ３ R4がC1〜C18のアルキル基、アルケニル基ま
たはアルコキシエチル基である特許請求の範囲第
１項または第２項記載のバインダー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61063089A JPS62220568A (ja) | 1986-03-20 | 1986-03-20 | 印刷インキ用バインダ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61063089A JPS62220568A (ja) | 1986-03-20 | 1986-03-20 | 印刷インキ用バインダ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62220568A JPS62220568A (ja) | 1987-09-28 |
| JPH0574623B2 true JPH0574623B2 (ja) | 1993-10-18 |
Family
ID=13219244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61063089A Granted JPS62220568A (ja) | 1986-03-20 | 1986-03-20 | 印刷インキ用バインダ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62220568A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1954769B1 (en) * | 2005-11-02 | 2012-08-22 | Sun Chemical Corporation | Flexographic and gravure printing inks for nonwoven substrates |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS504036A (ja) * | 1973-05-22 | 1975-01-16 | ||
| JPS5425067A (en) * | 1977-07-22 | 1979-02-24 | Toppan Printing Co Ltd | Device for automatically stacking sheets |
| JPS5744707A (en) * | 1980-09-01 | 1982-03-13 | Hitachi Ltd | Arrangement for damping vibration of rotor in axial-flow rotary machine |
-
1986
- 1986-03-20 JP JP61063089A patent/JPS62220568A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS504036A (ja) * | 1973-05-22 | 1975-01-16 | ||
| JPS5425067A (en) * | 1977-07-22 | 1979-02-24 | Toppan Printing Co Ltd | Device for automatically stacking sheets |
| JPS5744707A (en) * | 1980-09-01 | 1982-03-13 | Hitachi Ltd | Arrangement for damping vibration of rotor in axial-flow rotary machine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62220568A (ja) | 1987-09-28 |
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