JPH0565257A - 多環式化合物及びその用途 - Google Patents
多環式化合物及びその用途Info
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- JPH0565257A JPH0565257A JP26550291A JP26550291A JPH0565257A JP H0565257 A JPH0565257 A JP H0565257A JP 26550291 A JP26550291 A JP 26550291A JP 26550291 A JP26550291 A JP 26550291A JP H0565257 A JPH0565257 A JP H0565257A
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】次の一般式
【化１】
（式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を、Ｙはメチレ
ン基，酸素原子又は硫黄原子を表す。）で示される多環
式化合物及びその薬理学的に許容しうる塩。 【効果】この化合物は、抗ヒスタミン剤，抗アレルギー
剤として有用である。
ン基，酸素原子又は硫黄原子を表す。）で示される多環
式化合物及びその薬理学的に許容しうる塩。 【効果】この化合物は、抗ヒスタミン剤，抗アレルギー
剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗ヒスタミン剤，抗ア
レルギー剤として有用な一般式（Ｉ） Ａ−ＣＯＣＨ3 （Ｉ） （式中、Ａは次の一般式
レルギー剤として有用な一般式（Ｉ） Ａ−ＣＯＣＨ3 （Ｉ） （式中、Ａは次の一般式
【化７】 （式中、Ｘは水素原子もしくはハロゲン原子を表し、Ｙ
はメチレン基，酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で
示される基、又は次の一般式
はメチレン基，酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で
示される基、又は次の一般式
【化８】 （式中、Ｚは窒素原子もしくは炭素原子を表し、Ｚが窒
素原子のとき、炭素原子１４ｂと単結合を形成し、Ｚが
炭素原子のとき、炭素原子１４ｂと二重結合を形成す
る。）で示される基、又は次の一般式
素原子のとき、炭素原子１４ｂと単結合を形成し、Ｚが
炭素原子のとき、炭素原子１４ｂと二重結合を形成す
る。）で示される基、又は次の一般式
【化９】 （式中、Ｒは低級アルキル基を表し、Ｗは−ＣＨ＝ＣＨ
−又は−ＣＨ2 Ｏ−を表す。）で示される基を表す。）
で示される多環式化合物及びその薬理学的に許容しうる
塩に関するものである。
−又は−ＣＨ2 Ｏ−を表す。）で示される基を表す。）
で示される多環式化合物及びその薬理学的に許容しうる
塩に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明化合物と類似母核を有する医薬品
としては、例えば、次式（II）
としては、例えば、次式（II）
【化１０】 で示されるアモキサピン〔抗うつ剤、メルクインデック
ス（The Merck Index)、１１版、６０９〕、次式（III)
ス（The Merck Index)、１１版、６０９〕、次式（III)
【化１１】 で示されるクロチアピン〔精神分裂病治療剤、メルクイ
ンデックス(The Merck Index）、１１版、２４１０〕、
次式（IV）
ンデックス(The Merck Index）、１１版、２４１０〕、
次式（IV）
【化１２】 で示されるペルラピン〔催眠・鎮静剤、メルクインデッ
クス(The Merck Index）、１１版、７１３１〕、次式
（Ｖ)
クス(The Merck Index）、１１版、７１３１〕、次式
（Ｖ)
【化１３】 で示されるミアンセリン〔抗うつ剤、メルクインデック
ス(The Merck Index）、１１版、６０９７〕、次式（V
I)
ス(The Merck Index）、１１版、６０９７〕、次式（V
I)
【化１４】 で示されるテシプチリン〔抗うつ剤、特開昭５０−１０
６９６８号公報〕、次式(VII)
６９６８号公報〕、次式(VII)
【化１５】 で示されるシクロベンザプリン〔筋弛緩剤、メルクイン
デックス(The Merck Index）、１１版、２７１９〕及び
次式(VIII)
デックス(The Merck Index）、１１版、２７１９〕及び
次式(VIII)
【化１６】 で示されるドキセピン〔抗うつ剤・鎮痒剤、メルクイン
デックス(The Merck Index）、１１版、３４２５〕等が
知られている。
デックス(The Merck Index）、１１版、３４２５〕等が
知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記式（II）〜（VII)
で示されるこれら医薬品の主な欠点は、それらが有する
種々の薬理作用のために、副作用として、しばしば、眠
気等の中枢神経系症状あるいは口渇等の抗コリン作用に
基づく症状を引き起こすことである。
で示されるこれら医薬品の主な欠点は、それらが有する
種々の薬理作用のために、副作用として、しばしば、眠
気等の中枢神経系症状あるいは口渇等の抗コリン作用に
基づく症状を引き起こすことである。
【０００４】本発明の目的は、これら薬剤が有する種々
の薬理作用を分離し、選択性に優れた副作用の少ない薬
剤を提供することにある。
の薬理作用を分離し、選択性に優れた副作用の少ない薬
剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の事
情を鑑み鋭意研究した結果、本発明に係わる新規な多環
式化合物が副作用の少ない選択性に優れた抗ヒスタミン
剤，抗アレルギー剤，として有用であることを見い出
し、本発明を完成させた。
情を鑑み鋭意研究した結果、本発明に係わる新規な多環
式化合物が副作用の少ない選択性に優れた抗ヒスタミン
剤，抗アレルギー剤，として有用であることを見い出
し、本発明を完成させた。
【０００６】即ち、本発明は前記一般式（Ｉ）で示され
る新規な多環式化合物及びその薬理学的に許容しうる
塩、並びにその用途に関するものである。
る新規な多環式化合物及びその薬理学的に許容しうる
塩、並びにその用途に関するものである。
【０００７】本発明の好ましい化合物としては、以下の
様な化合物が挙げられる。 １１−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−２−クロ
ロジベンズ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン １１−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−２−クロ
ロジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピン ６−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−１１Ｈ−ジ
ベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピン ２−アセチル−１，２，３，４，１０，１４ｂ−ヘキサ
ヒドロジベンゾ〔ｃ，ｆ〕ピラジノ〔１，２−ａ〕アゼ
ピン ２−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−９Ｈ−
ジベンゾ〔３，４：６，７〕シクロヘプタ〔１，２−
ｃ〕ピリジン Ｎ−アセチル−３−（５Ｈ−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロ
ヘプテン−５−イリデン）−Ｎ−メチル−１−プロパン
アミン Ｎ−アセチル−３−（ジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン−
１１（６Ｈ）−イリデン）−Ｎ−メチル−１−プロパン
アミン
様な化合物が挙げられる。 １１−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−２−クロ
ロジベンズ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン １１−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−２−クロ
ロジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピン ６−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−１１Ｈ−ジ
ベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピン ２−アセチル−１，２，３，４，１０，１４ｂ−ヘキサ
ヒドロジベンゾ〔ｃ，ｆ〕ピラジノ〔１，２−ａ〕アゼ
ピン ２−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−９Ｈ−
ジベンゾ〔３，４：６，７〕シクロヘプタ〔１，２−
ｃ〕ピリジン Ｎ−アセチル−３−（５Ｈ−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロ
ヘプテン−５−イリデン）−Ｎ−メチル−１−プロパン
アミン Ｎ−アセチル−３−（ジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン−
１１（６Ｈ）−イリデン）−Ｎ−メチル−１−プロパン
アミン
【０００８】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合
物は、所望に応じて薬理学的に許容しうる塩に変換する
ことも、又は生成した塩から塩基又は酸を遊離させるこ
ともできる。
物は、所望に応じて薬理学的に許容しうる塩に変換する
ことも、又は生成した塩から塩基又は酸を遊離させるこ
ともできる。
【０００９】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合
物の薬理学的に許容しうる塩としては、例えば、塩酸，
臭化水素酸，硫酸，硝酸，燐酸等の鉱酸塩、酢酸，マレ
イン酸，フマル酸，リンゴ酸，クエン酸，シュウ酸，乳
酸，酒石酸等の有機酸塩等が挙げられる。
物の薬理学的に許容しうる塩としては、例えば、塩酸，
臭化水素酸，硫酸，硝酸，燐酸等の鉱酸塩、酢酸，マレ
イン酸，フマル酸，リンゴ酸，クエン酸，シュウ酸，乳
酸，酒石酸等の有機酸塩等が挙げられる。
【００１０】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される新規
な多環式化合物は、以下の様にして製造することができ
る。
な多環式化合物は、以下の様にして製造することができ
る。
【００１１】即ち、本発明に係る化合物の製造方法の第
一の様式によれば、前記一般式（Ｉ）で示される化合物
は、次の一般式(IX) Ａ−Ｈ (IX) （式中、Ａは前述と同意義を表す。）で示される化合物
とアセチル化剤とを無溶媒あるいは溶媒中、塩基の存在
下あるいは非存在下で反応させることにより製造するこ
とができる。
一の様式によれば、前記一般式（Ｉ）で示される化合物
は、次の一般式(IX) Ａ−Ｈ (IX) （式中、Ａは前述と同意義を表す。）で示される化合物
とアセチル化剤とを無溶媒あるいは溶媒中、塩基の存在
下あるいは非存在下で反応させることにより製造するこ
とができる。
【００１２】本製造方法において使用されるアセチル化
剤としては、例えば、無水酢酸，アセチルクロリド等が
挙げられ、使用される溶媒としては、反応を阻害しない
限りいかなるものでもよく、例えば、ベンゼン，トルエ
ン，テトラヒドロフラン，ジオキサン，アセトン，アセ
トニトリル，塩化メチレン，クロロホルム，ジメチルス
ルホキシド，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，ピリジン
等が挙げられる。
剤としては、例えば、無水酢酸，アセチルクロリド等が
挙げられ、使用される溶媒としては、反応を阻害しない
限りいかなるものでもよく、例えば、ベンゼン，トルエ
ン，テトラヒドロフラン，ジオキサン，アセトン，アセ
トニトリル，塩化メチレン，クロロホルム，ジメチルス
ルホキシド，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，ピリジン
等が挙げられる。
【００１３】又、使用される塩基としては、例えば、炭
酸カリウム，炭酸ナトリウム，トリエチルアミン，ピリ
ジン等が挙げられ、反応は０℃から２００℃の範囲で行
われる。
酸カリウム，炭酸ナトリウム，トリエチルアミン，ピリ
ジン等が挙げられ、反応は０℃から２００℃の範囲で行
われる。
【００１４】尚、出発原料として用いられる前記一般式
(IX)で示される化合物は、既にヘルベチカ・キミカ・ア
クタ(Helvetica Chimica Acta)、５０巻、２４５〜２５
４頁、英国特許１００６１５６号及び米国特許４２１７
４５２号等に開示されている公知の化合物である。
(IX)で示される化合物は、既にヘルベチカ・キミカ・ア
クタ(Helvetica Chimica Acta)、５０巻、２４５〜２５
４頁、英国特許１００６１５６号及び米国特許４２１７
４５２号等に開示されている公知の化合物である。
【００１５】この様にして製造される前記一般式（Ｉ）
で示される新規な多環式化合物及びその薬理学的に許容
しうる塩を有効成分として含有する医薬は、経口、非経
口のいずれにおいても投与できる。経口投与剤の剤型と
しては、例えば、錠剤，カプセル剤，散剤，細粒剤，顆
粒剤，液剤及びシロップ剤等が挙げられ、非経口投与剤
の剤型としては、例えば、注射剤，坐剤，吸入剤，点眼
剤，点鼻剤，軟膏剤及び貼付剤等が挙げられる。これら
の製剤の調製には薬理学的，製剤学的に許容しうる添加
物を加えることができ、賦形剤，崩壊剤ないし崩壊補助
剤，結合剤，滑沢剤，コーティング剤，色素，希釈剤，
基剤，溶解剤ないし溶解補助剤，等張化剤，pH調節剤，
安定化剤，噴射剤，粘着剤等が用いられる。
で示される新規な多環式化合物及びその薬理学的に許容
しうる塩を有効成分として含有する医薬は、経口、非経
口のいずれにおいても投与できる。経口投与剤の剤型と
しては、例えば、錠剤，カプセル剤，散剤，細粒剤，顆
粒剤，液剤及びシロップ剤等が挙げられ、非経口投与剤
の剤型としては、例えば、注射剤，坐剤，吸入剤，点眼
剤，点鼻剤，軟膏剤及び貼付剤等が挙げられる。これら
の製剤の調製には薬理学的，製剤学的に許容しうる添加
物を加えることができ、賦形剤，崩壊剤ないし崩壊補助
剤，結合剤，滑沢剤，コーティング剤，色素，希釈剤，
基剤，溶解剤ないし溶解補助剤，等張化剤，pH調節剤，
安定化剤，噴射剤，粘着剤等が用いられる。
【００１６】経口剤及び経皮、経粘膜投与剤において
は、賦形剤として、ブドウ糖，乳糖，D-マンニトール，
デンプン，結晶セルロース等が、崩壊剤，崩壊補助剤と
して、カルボキシメチルセルロース，デンプン，カルボ
キシメチルセルロースカルシウム等が、結合剤として、
ヒドロキシプロピルセルロース，ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース，ポリビニルピロリドン，ゼラチン等
が、滑沢剤として、ステアリン酸マグネシウム，タルク
等が、コーティング剤として、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース，白糖，ポリエチレングリコール，酸化チ
タン等が、基剤として、ワセリン，流動パラフィン，ポ
リエチレングリコール，ゼラチン，カオリン，グリセリ
ン，精製水，ハードファット等が、噴射剤として、フロ
ン，ジエチルエーテル，圧縮ガス等が、粘着剤として、
ポリアクリル酸ナトリウム，ポリビニルアルコール，メ
チルセルロース，ポリイソブチレン，ポリブテン等が、
基布として、木綿布あるいはプラスチックシートなどの
製剤用成分が、又、注射剤においては水性あるいは用時
溶解型注射剤を構成しうる溶解剤ないし溶解補助剤とし
て、注射用蒸留水，生理食塩水，プロピレングリコール
等が、等張化剤として、ブドウ糖，塩化ナトリウム，D-
マンニトール，グリセリン等が、pH調節剤として、無機
酸，有機酸又は無機塩基，有機塩基等の製剤用成分が使
用される。
は、賦形剤として、ブドウ糖，乳糖，D-マンニトール，
デンプン，結晶セルロース等が、崩壊剤，崩壊補助剤と
して、カルボキシメチルセルロース，デンプン，カルボ
キシメチルセルロースカルシウム等が、結合剤として、
ヒドロキシプロピルセルロース，ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース，ポリビニルピロリドン，ゼラチン等
が、滑沢剤として、ステアリン酸マグネシウム，タルク
等が、コーティング剤として、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース，白糖，ポリエチレングリコール，酸化チ
タン等が、基剤として、ワセリン，流動パラフィン，ポ
リエチレングリコール，ゼラチン，カオリン，グリセリ
ン，精製水，ハードファット等が、噴射剤として、フロ
ン，ジエチルエーテル，圧縮ガス等が、粘着剤として、
ポリアクリル酸ナトリウム，ポリビニルアルコール，メ
チルセルロース，ポリイソブチレン，ポリブテン等が、
基布として、木綿布あるいはプラスチックシートなどの
製剤用成分が、又、注射剤においては水性あるいは用時
溶解型注射剤を構成しうる溶解剤ないし溶解補助剤とし
て、注射用蒸留水，生理食塩水，プロピレングリコール
等が、等張化剤として、ブドウ糖，塩化ナトリウム，D-
マンニトール，グリセリン等が、pH調節剤として、無機
酸，有機酸又は無機塩基，有機塩基等の製剤用成分が使
用される。
【００１７】本発明化合物の治療患者への投与量は、経
口投与で通常成人の場合、１日１〜５００mgであるが、
年齢、症状等により適宜増減することができる。
口投与で通常成人の場合、１日１〜５００mgであるが、
年齢、症状等により適宜増減することができる。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明するが、
本発明はこれら実施例の特定の細部に限定されるもので
はない。
本発明はこれら実施例の特定の細部に限定されるもので
はない。
【００１９】実施例１ １１−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−２−クロ
ロジベンズ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン ２−クロロ−１１−（１−ピペラジニル）ジベンズ
〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン４０８mg，無水酢酸
１７４mg及びピリジン２mlの混合物を室温で２０時間攪
拌した。反応後、反応液に氷水を加え、炭酸水素ナトリ
ウムでアルカリ性とし、塩化メチレンで抽出した。有機
層は、水洗，乾燥後、溶媒を留去した。残渣をイソプロ
ピルエーテルから再結晶し、融点２０９〜２１０℃の無
色針状晶３９３mgを得た。 元素分析値 Ｃ19Ｈ18ＣlＮ3Ｏ2 理論値 Ｃ,64.14; Ｈ, 5.10; Ｎ,11.81 実験値 Ｃ,64.10; Ｈ, 5.17; Ｎ,11.80
ロジベンズ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン ２−クロロ−１１−（１−ピペラジニル）ジベンズ
〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン４０８mg，無水酢酸
１７４mg及びピリジン２mlの混合物を室温で２０時間攪
拌した。反応後、反応液に氷水を加え、炭酸水素ナトリ
ウムでアルカリ性とし、塩化メチレンで抽出した。有機
層は、水洗，乾燥後、溶媒を留去した。残渣をイソプロ
ピルエーテルから再結晶し、融点２０９〜２１０℃の無
色針状晶３９３mgを得た。 元素分析値 Ｃ19Ｈ18ＣlＮ3Ｏ2 理論値 Ｃ,64.14; Ｈ, 5.10; Ｎ,11.81 実験値 Ｃ,64.10; Ｈ, 5.17; Ｎ,11.80
【００２０】実施例１の方法に準拠して、実施例２〜６
の化合物を得た。
の化合物を得た。
【００２１】実施例２ １１−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−２−クロ
ロジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピン 性状 淡黄色プリズム晶 （iso-Pr2O） 融点 ５７〜５８℃ 元素分析値 Ｃ19Ｈ18ＣlＮ3ＯＳ・Ｈ2Ｏ 理論値 Ｃ,58.53; Ｈ, 5.17; Ｎ,10.78 実験値 Ｃ,58.40; Ｈ, 5.44; Ｎ,10.59
ロジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピン 性状 淡黄色プリズム晶 （iso-Pr2O） 融点 ５７〜５８℃ 元素分析値 Ｃ19Ｈ18ＣlＮ3ＯＳ・Ｈ2Ｏ 理論値 Ｃ,58.53; Ｈ, 5.17; Ｎ,10.78 実験値 Ｃ,58.40; Ｈ, 5.44; Ｎ,10.59
【００２２】実施例３ ６−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−１１Ｈ−ジ
ベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピン 性状 無色結晶 （AcOEt-iso-Pr2O） 融点 １１８〜１２０℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ21Ｎ3Ｏ 理論値 Ｃ,75.21; Ｈ, 6.63; Ｎ,13.16 実験値 Ｃ,75.01; Ｈ, 6.83; Ｎ,12.89
ベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピン 性状 無色結晶 （AcOEt-iso-Pr2O） 融点 １１８〜１２０℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ21Ｎ3Ｏ 理論値 Ｃ,75.21; Ｈ, 6.63; Ｎ,13.16 実験値 Ｃ,75.01; Ｈ, 6.83; Ｎ,12.89
【００２３】実施例４ ２−アセチル−１，２，３，４，１０，１４ｂ−ヘキサ
ヒドロジベンゾ〔ｃ，ｆ〕ピラジノ〔１，２−ａ〕アゼ
ピン 性状 橙色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1641 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ：2.14(3H,s),2.7
0-4.10(7H,m),4.45-5.00(2H,m),6.75-7.40(8H,m) 高分解能マススペクトル：Ｃ19Ｈ20Ｎ2Ｏ2 理論値 m/z ： 292.1575 実験値 m/z ： 292.1564
ヒドロジベンゾ〔ｃ，ｆ〕ピラジノ〔１，２−ａ〕アゼ
ピン 性状 橙色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1641 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ：2.14(3H,s),2.7
0-4.10(7H,m),4.45-5.00(2H,m),6.75-7.40(8H,m) 高分解能マススペクトル：Ｃ19Ｈ20Ｎ2Ｏ2 理論値 m/z ： 292.1575 実験値 m/z ： 292.1564
【００２４】実施例５ Ｎ−アセチル−３−（５Ｈ−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロ
ヘプテン−５−イリデン）−Ｎ−メチル−１−プロパン
アミン 性状 微黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1646 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ：1.82,1.91(tota
l 3H,each s),2.10-2.50(2H,m),2.66(3H,s),3.00-3.50
(2H,m),5.46,5.51(total 1H,each t,J=8Hz),6.84(2H,
s),7.10-7.40(8H,m) 高分解能マススペクトル：Ｃ21Ｈ21ＮＯ 理論値 m/z ： 303.1623 実験値 m/z ： 303.1624
ヘプテン−５−イリデン）−Ｎ−メチル−１−プロパン
アミン 性状 微黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1646 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ：1.82,1.91(tota
l 3H,each s),2.10-2.50(2H,m),2.66(3H,s),3.00-3.50
(2H,m),5.46,5.51(total 1H,each t,J=8Hz),6.84(2H,
s),7.10-7.40(8H,m) 高分解能マススペクトル：Ｃ21Ｈ21ＮＯ 理論値 m/z ： 303.1623 実験値 m/z ： 303.1624
【００２５】実施例６ Ｎ−アセチル−３−（ジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン−
１１（６Ｈ）−イリデン）−Ｎ−メチル−１−プロパン
アミン 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1642 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ：2.00(3H,s),2.3
0-2.80(2H,m),2.84(3H,s),3.25-3.65(2H,m),5.15-5.30
(2H,br-s),5.63,5.69(total 1H,each t,J=8Hz),6.70-7.
40(8H,m) 高分解能マススペクトル：Ｃ20Ｈ21ＮＯ2 理論値 m/z ： 307.1573 実験値 m/z ： 307.1576
１１（６Ｈ）−イリデン）−Ｎ−メチル−１−プロパン
アミン 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1642 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ：2.00(3H,s),2.3
0-2.80(2H,m),2.84(3H,s),3.25-3.65(2H,m),5.15-5.30
(2H,br-s),5.63,5.69(total 1H,each t,J=8Hz),6.70-7.
40(8H,m) 高分解能マススペクトル：Ｃ20Ｈ21ＮＯ2 理論値 m/z ： 307.1573 実験値 m/z ： 307.1576
【００２６】実施例７ ２−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−９Ｈ−
ジベンゾ〔３，４：６，７〕シクロヘプタ〔１，２−
ｃ〕ピリジン 性状 無色結晶 (iso-Pr2O) 融点 １４３〜１４４℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ19ＮＯ 理論値 Ｃ,83.01; Ｈ, 6.62; Ｎ, 4.84 実験値 Ｃ,83.19; Ｈ, 6.56; Ｎ, 4.79
ジベンゾ〔３，４：６，７〕シクロヘプタ〔１，２−
ｃ〕ピリジン 性状 無色結晶 (iso-Pr2O) 融点 １４３〜１４４℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ19ＮＯ 理論値 Ｃ,83.01; Ｈ, 6.62; Ｎ, 4.84 実験値 Ｃ,83.19; Ｈ, 6.56; Ｎ, 4.79
【００２７】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される新
規な多環式化合物及びその薬理学的に許容しうる塩は、
副作用の少ない選択性に優れた抗ヒスタミン剤及び抗ア
レルギー剤として有用である。
規な多環式化合物及びその薬理学的に許容しうる塩は、
副作用の少ない選択性に優れた抗ヒスタミン剤及び抗ア
レルギー剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 267/20 9283−4Ｃ 281/16 8314−4Ｃ 313/12 6701−4Ｃ 487/04 １５０ 7019−4Ｃ (72)発明者 森川 宏二 福井県勝山市旭町２丁目６−63
Claims (2)
- 【請求項１】次の一般式 Ａ−ＣＯＣＨ3 （式中、Ａは次の一般式 【化１】 （式中、Ｘは水素原子もしくはハロゲン原子を表し、Ｙ
はメチレン基，酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で
示される基、又は次の一般式 【化２】 （式中、Ｚは窒素原子もしくは炭素原子を表し、Ｚが窒
素原子のとき、炭素原子１４ｂと単結合を形成し、Ｚが
炭素原子のとき、炭素原子１４ｂと任意に二重結合を形
成する。）で示される基、又は次の一般式 【化３】 （式中、Ｒは低級アルキル基を表し、Ｗは−ＣＨ＝ＣＨ
−又は−ＣＨ2 Ｏ−を表す。）で示される基を表す。）
で示される多環式化合物及びその薬理学的に許容しうる
塩。 - 【請求項２】次の一般式 Ａ−ＣＯＣＨ3 （式中、Ａは次の一般式 【化４】 （式中、Ｘは水素原子もしくはハロゲン原子を表し、Ｙ
はメチレン基，酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で
示される基、又は次の一般式 【化５】 （式中、Ｚは窒素原子もしくは炭素原子を表し、Ｚが窒
素原子のとき、炭素原子１４ｂと単結合を形成し、Ｚが
炭素原子のとき、炭素原子１４ｂと任意に二重結合を形
成する。）で示される基、又は次の一般式 【化６】 （式中、Ｒは低級アルキル基を表し、Ｗは−ＣＨ＝ＣＨ
−又は−ＣＨ2 Ｏ−を表す。）で示される基を表す。）
で示される多環式化合物及びその薬理学的に許容しうる
塩を有効成分として含有する抗ヒスタミン剤及び抗アレ
ルギー剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26550291A JPH0565257A (ja) | 1991-07-05 | 1991-09-18 | 多環式化合物及びその用途 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-191175 | 1991-07-05 | ||
| JP19117591 | 1991-07-05 | ||
| JP26550291A JPH0565257A (ja) | 1991-07-05 | 1991-09-18 | 多環式化合物及びその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565257A true JPH0565257A (ja) | 1993-03-19 |
Family
ID=26506545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26550291A Pending JPH0565257A (ja) | 1991-07-05 | 1991-09-18 | 多環式化合物及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0565257A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2120563A1 (en) * | 2006-12-20 | 2009-11-25 | AstraZeneca AB | Compounds and uses thereof |
| WO2009151392A1 (en) * | 2008-06-14 | 2009-12-17 | Astrazeneca Ab | Novel derivatives of 11-piperazin-l-yldibenzo [b,f] [1,4] thiazepine for treating at least one syndrome or condition associated with schizophrenia and other psychotic disorders |
| WO2009151393A1 (en) * | 2008-06-14 | 2009-12-17 | Astrazeneca Ab | Novel derivatives of 11-piperazin-l-yldibenzo [b,f] [l,4] thiazepine for treating at least one syndrome or condition associated with schizophrenia and other psychotic disorders |
| JP2010514684A (ja) * | 2006-12-20 | 2010-05-06 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 化合物及びその使用 |
| US8389510B2 (en) | 2005-11-18 | 2013-03-05 | Astrazeneca Ab | Crystalline forms |
| US8653257B2 (en) | 2008-06-20 | 2014-02-18 | Astrazeneca Ab | Dibenzothiazepine derivatives and uses thereof—424 |
-
1991
- 1991-09-18 JP JP26550291A patent/JPH0565257A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8389510B2 (en) | 2005-11-18 | 2013-03-05 | Astrazeneca Ab | Crystalline forms |
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| JP2010514682A (ja) * | 2006-12-20 | 2010-05-06 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 化合物及びその使用 |
| EP2120563A4 (en) * | 2006-12-20 | 2011-04-27 | Astrazeneca Ab | CONNECTIONS AND ITS USES |
| WO2009151392A1 (en) * | 2008-06-14 | 2009-12-17 | Astrazeneca Ab | Novel derivatives of 11-piperazin-l-yldibenzo [b,f] [1,4] thiazepine for treating at least one syndrome or condition associated with schizophrenia and other psychotic disorders |
| WO2009151393A1 (en) * | 2008-06-14 | 2009-12-17 | Astrazeneca Ab | Novel derivatives of 11-piperazin-l-yldibenzo [b,f] [l,4] thiazepine for treating at least one syndrome or condition associated with schizophrenia and other psychotic disorders |
| US8653257B2 (en) | 2008-06-20 | 2014-02-18 | Astrazeneca Ab | Dibenzothiazepine derivatives and uses thereof—424 |
| JP2014098006A (ja) * | 2008-06-20 | 2014-05-29 | Astrazeneca Ab | ジベンゾチアゼピン誘導体及びその使用 |
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